DE1669450C3 - Process for dyeing shaped articles, in particular threads made of synthetic linear polyesters, in the mass - Google Patents
Process for dyeing shaped articles, in particular threads made of synthetic linear polyesters, in the massInfo
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Description
ίο Es ist bekannt, gewisse Arten von inerten Färbemitteln oder Farbstoffen geschmolzenen Polyestern zuzusetzen, die in den US-PS 29 55 902. 3 T(U 233 und 32 28 7(SO beschrieben ist. Diese Färbemitte! oder Farbstoffe lösen sich jedoch nur in dem Polyester oder werden darin dispergiert und sind somit nicht vollkommen echt gegenüber Wärmebehandlung.ίο It is known to use certain types of inert dyes or to add dyes to molten polyesters, which are described in US Pat. No. 2,955,902.3 T (U 233 and 32 28 7 (SO. These colorants! or dyes, however, only dissolve in the polyester or are dispersed therein and thus are not entirely resistant to heat treatment.
Fs ist weiterhin bekannt (»Synthesis and Studies on Coloured Copolymerised Polyesters«. Bd. S. Nr. 2. 1965 UdSSR ' S. 297 bis 300). geschmolzenen Polyestern Farbstoffe einzuverleiben, welche eine Carbonsäuregruppe enthalten. Derartige Harnstoffe sind jedoch nicht besonders lichtecht, und demgemäß bleichen die so gefärbten Polyester aus. wenn sie dem Licht ausgesetzt werden.Fs is also known ("Synthesis and Studies on Colored Copolymerized Polyesters". Vol. P. No. 2. 1965 USSR 'pp. 297 to 300). to incorporate dyes into molten polyesters which have a Contain carboxylic acid group. Such ureas, however, are not particularly lightfast, and accordingly the polyester dyed in this way will fade. when exposed to light.
Es wurde nun gefunden, daß zum Färben von geformten Gebilden, insbesondere Fäden, aus synthetischen linearen Polyestern in der Masse eine Gattung von polycycliscb.cn Farbstoffverbindungen besonders geeignet ist.It has now been found that for dyeing shaped structures, especially threads, made of synthetic linear polyesters in the mass a genus of polycycliscb.cn dye compounds in particular suitable is.
Gemäß der Erfindung wird hierzu ein Verfahren vorgeschlagen, das darin besteht, daß als Färbemittel ein oder mehrere Farbstoffe der FormelAccording to the invention, a method is proposed for this purpose, which consists in that as a colorant one or more dyes of the formula
verwendet werden, wobei D einen di- oder polycyclischen Farbstoffrest darstellt, der frei von Sulfosäuregruppen ist: Y eine direkte Bindung odercan be used, where D is a di- or polycyclic Represents a dye residue which is free of sulfonic acid groups is: Y is a direct bond or
-NH-. —S— oder —NHCO--NH-. —S— or —NHCO-
darstellt: X eine direkte Bindung oderrepresents: X is a direct bond or
-0--0-
-S—, —NH-, —NR.-S—, —NH-, —NR.
— CONH-. —CONR. -SO2NH,- CONH-. —CONR. -SO 2 NH,
-SO2NR: -CH, ■ O—. -CH2 · NH-.-SO 2 NR: -CH, ■ O-. -CH 2 · NH-.
oderor
I
-CH, · NRI.
-CH, NO
Jeini Färben in der Masse von synthetischen :aren Polyestern muß der dazu verwendete Farbff den folgenden Forderungen nachkommen, um wandfreie Erzeugnisse zu erzielen:Jeini dyeing in bulk by synthetic : aren polyesters, the color used must meet the following requirements in order to to achieve wall-free products:
. Der Farbstoff muß die hohe Temperatur des geschmolzenen Materials (etwa 290 Claushalten können.. The dye must withstand the high temperature of the molten material (about 290 Claus be able.
. Er darf nicht sehr flüchtig sein, da er sonst beim Schmelzspinnen sublimieren könnte, was eine darstellt; A einen Hydroxy-Niederalkyl-. Dihydr.oxy-Niederalkyl- oder Hydroxy-Niederalkoxy-Niederalkylrest darstellt; R einen Niederalkyl- oder Hydroxy-Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt und in und »ι jeweils eine positive ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen.. It must not be very volatile, otherwise it could sublimate during melt spinning, which is a; A is a hydroxy lower alkyl. Represents dihydroxy-lower alkyl or hydroxy-lower alkoxy-lower alkyl radical; R represents a lower alkyl or hydroxy-lower alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and in and »ι each represent a positive integer from 1 to 4.
Als Beispiele für die durch R dargestellten Reste kann man den Methyl-. Äthyl-, Propyl-. Butyl-, ,.'-Hydroxyiithyl- und den ,;- oder ;-Hydioxypropylrest erwähnen Als Beispiele für die durch A darar-Examples of the radicals represented by R can be the methyl. Ethyl, propyl. Butyl, , .'- Hydroxyiithyl and the,; - or; -Hydioxypropylrest Mention as examples of the
stellten Reste kann mau den ..-Hvdrowäihvl-. .,- oder --Hydroxypropyl-, Λ-Hyüroxybutyl-. ~.V-Dilndroxypropy!-. ,.'-(,.''-Hydroxyäthoxyjäthyl- oder .;- oder ..-(,;-ll\droxyäthoxy)-propylresi erwähnen.put leftovers can mau the ..- Hvdrowäihvl-. .,- or --Hydroxypropyl-, Λ-hyroxybutyl-. ~ .V-Dilndroxypropy! -. , .'- (, .''- Hydroxyäthoxyjäthyl- or.; - or ..- (,; - ll \ droxyäthoxy) -propylresi mention.
Der durch D dargestellte polycyclische Farbstoff- s rest kann der Rest jedes in solchen Farbstoffen normalerweise vorhandenen di- oder polveyelischen Rinusystems sein. Vorzugsweise enthalten solche Farbstoffreste aber 3 bis 8 kondensiert·· Ringe, die carbocyclische Ringe, vorzugsweise Benzolringe, und oder heterocycltsehe Ringe sein können. Gegebenenfalls können diese Farbstoffreste auch andere Substituenten. mil Ausnahme von Sulfosäuregruppen. die »ewöhnlich in solchen Farbstoffresten vorhanden sind, enthalten. Als Beispiele für solche Substituenten kann man Chlor- oder Bromatome, niedrigere Alkylreste. wie /.. B. der Methylrest, niedrigere Alkoxyreste. wie z. B. der Methoxyrest. Hydroxygruppen. Aminogruopen. N-Niederalkyl-Aminogruppcn. wie z. B. Methylamine-, Athylamino-, Dimethylamino- und Diäthylaminogruppen, und Acyiaminogruppen. wie z. B. von niedrigeren aliphatischen Carbonsäuren stammende Acyiaminogruppen wie Acetylamino- und Propionylaminogruppen oder von monoeyelischen Aryicarbonsauren stammende Acyiaminogruppen wie die Benzoylaminogruppe. erwähnen. Vorzugsweise stellt D aber einen l'^'-Anthrapyridon-, l'.9'-Anthrapyrimidin-, Isothiazolanthron-. Pyrazolanthrone 3.4'-Phthaloylacridon- und vor allem Anthrachinon-Farbstoffrest dar.The polycyclic dye residue represented by D can normally be any residue in such dyes existing di- or Polveyelian Rinus system being. However, such dye residues preferably contain 3 to 8 condensed rings, the carbocyclic rings Rings, preferably benzene rings, and / or heterocyclic rings Rings can be. If appropriate, these dye residues can also have other substituents. with the exception of sulfonic acid groups. which are usually present in such dye residues. Examples of such substituents are chlorine or bromine atoms, lower alkyl radicals. like / .. B. the Methyl radical, lower alkoxy radicals. such as B. the methoxy radical. Hydroxyl groups. Aminogruopes. N-lower alkyl amino groups. such as B. methylamine, Ethylamino, dimethylamino and diethylamino groups, and acyiamino groups. such as B. from acyiamino groups derived from lower aliphatic carboxylic acids such as acetylamino and propionylamino groups or of monoeyelic aryicarboxylic acids derived acyiamino groups such as the benzoylamino group. mention. Preferably D but a l '^' - anthrapyridone-, l'.9'-anthrapyrimidine-, Isothiazole anthrone-. Pyrazolanthrone 3.4'-phthaloylacridone and especially anthraquinone dye residue represent.
Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrücke »Niederalkyi«, »niedrigeres Alkyl« und »Niederalkoxy«, »niedrigeres Alkoxy« Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen.For the purposes of the invention, the terms "lower alkyl", "lower alkyl" and "lower alkoxy" mean “Lower alkoxy” alkyl or alkoxy radicals with 1 to 4 carbon atoms.
Kein Benzolring eines in D vorhandenen Anthrachinonkernes trägt m=:hr als zwei der genannten Gruppen der FormelNo benzene ring of an anthraquinone nucleus present in D. carries m =: hr as two of the named groups of the formula
4040
X-AX-A
und oder substituierte oder nicht substituierte Hydroxy- oder Aminogruppen.and or substituted or unsubstituted hydroxy or amino groups.
Die Farbstoffe, bei denen Y — NH- oder — S — darstellt, können dadurch hergestellt werden, daß eine halogenierte Farbstoffverbindung der Formel D-(Halogen)„, mit m Molekularanteilen einer Verbindune der FormelThe dyes in which Y represents - NH- or - S - can be prepared in that a halogenated dye compound of the formula D- (halogen) ", with m molecular fractions of a compound of the formula
H-YH-Y
5555
zur Reaktion gebracht wird, wobei D. X, /1 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y' — NH — oder — S — darstellt.is brought to reaction, where D. X, / 1 and A have the meanings given above and Y ' - NH - or - S - represents.
Es ist wohl schon eine Anzahl von Farbstoffen der anuecebenen Art beschrieben, und zwar in den GB-PS 4 39 885 und 6 94 338. in den FR-PS 13 36 690 und 12 83 523 sowie in den US-PS 29 33 508. 29 45 867 und 31 78 251, wobei j .-doch die einzige beschriebene Verwendung für das Färben von Polyester oder ähnlichen Materialien aus einem wäßrigen Färbebad besehrieben ist. und in der Tat wurde gefunden, daß eine verbesserte Wärmebeständigkeit erreicht wird, wenn die angegebenen Farbstoffe dem geschmolzenen Polyester zugesetzt werden im Gegensatz zur Aiiwendung der Farbstoffe aus einem wäßrigen Färbebad zur Aufbringung auf die Polyesterfasern.A number of dyes of the Anueceben kind have probably already been described, namely in the GB-PS 4 39 885 and 6 94 338. in FR-PS 13 36 690 and 12 83 523 as well as in US-PS 29 33 508. 29 45 867 and 31 78 251, whereby j.-but the only one described Use for dyeing polyester or similar materials from an aqueous dye bath is well-liked. and indeed it was found that improved heat resistance is achieved when the specified dyes are melted In contrast to the use of the dyes, polyesters are added from an aqueous dyebath for application to the polyester fibers.
Die Farbstoffe, bei denen Y — NHCO — darstellt, können dadurch erzeugt werden, daß eine Amino-FarbstolTverbindung der Formel Dl NHi)n, mit einem von einer Säure der FormelThe dyes in which Y represents --NHCO - can be produced in that an amino dye compound of the formula Dl NHi) n , with one of an acid of the formula
AcylAcyl
stammenden Acylierup.äsmittel aeyliert wird, wobei D, X, A, m und /1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und daß die Acylgruppe nachträglich durch Hydrolyse abgespaltet wird.derived acylating agent is aeylated, where D, X, A, m and / 1 have the meanings given above, and that the acyl group is subsequently split off by hydrolysis.
Als bestimmte Beispiele für die Farbstoffe, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, kann man folgende erwähnen:As specific examples of the dyes that can be used in the present invention to mention the following:
1.4-, 1.5- oder 1,8 - Bis- [p-(//- hydroxyäthoxy)-anilinoj-anthrachinon, 1.4-, 1.5- or 1.8 - bis [p - (// - hydroxyethoxy) -anilinoj-anthraquinone,
1,4-, 1,5- oder 1,8- Bis-[p-(/i-hydroxyäthoxy)-phenylihio]-anthrachinon, 1,4-, 1,5- or 1,8-bis- [p - (/ i-hydroxyethoxy) -phenylihio] -anthraquinone,
1,5 - Bis - [p - [[S - hydroxyäthoxy)anilino] - 4,8 - dihydroxy-anthrachinon, 1,5 - bis - [p - [[S - hydroxyethoxy) anilino] - 4,8 - dihydroxy-anthraquinone,
1.5 - Bis - [p - (/■< - hydroxyäthoxy)phenylthio]-4,8-dihydroxy-anthrachinon, 1.5 - bis - [p - (/ ■ <- hydroxyethoxy) phenylthio] -4,8-dihydroxy-anthraquinone,
1,5 - Bis - [o - (j'i - hydroxyäthylthiojphenylthio]-anthrachinon, 1,5 - bis - [o - (j'i - hydroxyäthylthiojphenylthio] anthraquinone,
1,5 - Bis - [o - (,i - hydroxyäthylthio)phenylthio]-4,8-dihydroxyanthrachinon, 1,5 - bis - [o - (, i - hydroxyäthylthio) phenylthio] -4,8-dihydroxyanthraquinone,
1,5- Bis - [p-(carbo- N -/i-hydroxyäthylamino)-benzoylamino]-anthrachinon, 1,5-bis - [p- (carbo- N - / i-hydroxyäthylamino) -benzoylamino] -anthraquinone,
1 - [p - (,->' - Hydroxyäthoxy)anilino] - 4 - hydroxyanthrachinon und1 - [p - (, -> '- Hydroxyethoxy) anilino] - 4 - hydroxyanthraquinone and
1,8 - Bis - [p - (/>' - hydroxyäthoxy)anilino] - 4.5 - dihydroxyanthrachinon. 1,8 - bis - [p - (/> '- hydroxyethoxy) anilino] - 4,5 - dihydroxyanthraquinone.
Das crfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß einer oder mehrere der genannten Farbstoffe mit den synthetischen linearen Polyestern in an sich bekannter Weise vermischt werden. Man kann also Schnitzel des PoIyesterfarbstoffs mit einem überzug aus feinverteiltem Farbstoff in Lackiertrommeln versehen, worauf man die entstehende gefärbte Mischung schmelzen und zu Fäden spritzen oder zu festen Gegenständen verformen kann. Gewünschtenfalls kann das Trommelverfahren mit einer Dispersion des Farbstoffs in einer flüchtigen Flüssigkeit wie Wasser oder Alkohol erfolgen, oder man kann eine solche Flüssigkeit zur Anfeuchtung des Farbstoff-Polymer-Gemisches beim Trommeln anwenden. Vorzugsweise läßt man die flüchtige Flüssigkeit vor dem Schmelzen abdampfen.The method according to the invention can be expedient be realized that one or more of the dyes mentioned with the synthetic linear polyesters are mixed in a known manner. So you can cut the polyester dye provided with a coating of finely divided dye in varnishing drums, whereupon one melt the resulting colored mixture and inject it into threads or shape it into solid objects can. If desired, the drum process can be carried out with a dispersion of the dye in a volatile manner Liquid such as water or alcohol can be done, or you can use such a liquid for moistening of the dye-polymer mixture while drumming. It is preferred to leave the volatile liquid evaporate before melting.
Das Verfahren nach der Erfindung kann auch dadurch verwirklicht werden, daß eine Mischung aus einem oder mehreren der genannten Farbstoffe mit den polymerbildenden Komponenten, wie z. B. Terephthalsäure oder Dimethylterephthalat und einem Glykol wie Athylenglykol. erwärmt wird, bis die Polymerisation vollbracht ist. Das so erhaltene Polymer kann dann in an sich bekannter Weise zu Formteilen oder Fasern verarbeitet werden. Fs ist auchThe method according to the invention can also be realized in that a mixture from one or more of the dyes mentioned with the polymer-forming components, such as. B. Terephthalic acid or dimethyl terephthalate and a glycol such as ethylene glycol. is heated until the Polymerization is complete. The polymer obtained in this way can then be made into molded parts in a manner known per se or fibers are processed. Fs is also
möglich, die polymcrbildenden Komponente miteinander zu verrühren und zuerst nur so lange erwärmen, bis sich ein niedrigmolekulares Polymer ergibt, und dann den Farbstoff hinzuzugeben und die Mischung weiter erwärmen, bis d>:r gewünschte Polymerisationsgrad erreicht ist.possible to interconnect the polymer-forming component to stir and at first only heat up until a low molecular weight polymer is obtained, and then adding the dye and heating the mixture further until d>: r desired degree of polymerization is reached.
Als Beispiele für die synthetischen linearen Polyester, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, kann man Polyester erwähren, die durch Reaktion von Terephthalsäure mit Glyk:.»!en der Formel HO-(CH2I1-OH. wobei ν eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist. oder mir. 1.4-Di-(hydroxvmethyl)cyclohexaii hergestellt werden. Der Ausdruck >synthetische lineare Polyester« soll auch Copolyester auf Basis der genannten Polyester umfassen, wobei man die Copolyester dadurch erzeugen kann, daß man einen Teil der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und oder einen Teil des Glykols durch ein anderes GlykoJ ersetzt.As examples of the synthetic linear polyesters which can be dyed by the process according to the invention, one can mention polyesters which are produced by the reaction of terephthalic acid with glyc:. »! En of the formula HO- (CH 2 I 1 -OH. Where ν is a whole Number is from 2 to 10. or with 1,4-di- (hydroxylmethyl) cyclohexai. The expression "synthetic linear polyester" is also intended to include copolyesters based on the polyesters mentioned, it being possible to produce the copolyesters by making a part the terephthalic acid is replaced by another dicarboxylic acid or a hydroxycarboxylic acid and / or part of the glycol is replaced by another glycol.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen haben gute Beständigkeit gegen Waschen. Dampfbehandlungen unter Druck, saures tjberfärben. Hautausdünstung. Reiben nach Behandlung mit Wasserdampf, Trockenwärmebehandlungen wie beim Plissieren, und Licht. Es hat sich auch gezeigt, daß die Färbungen in sehr tiefen Farbtönungen erzeugt werden können, ohne daß die Eigenschaften der synthetischen linearen Polyester oder der daraus hergestellten Fasern beeinträchtigt werden.The dyeings obtained according to the invention have good washing resistance. Steam treatments under pressure, acidic dyeing. Skin exhalation. Rubbing after treatment with steam, dry heat treatments such as pleating, and light. It has also been shown that the colorations are produced in very deep shades can without losing the properties of synthetic linear polyester or the fibers made from it are impaired.
Vorzugsweise ist die — X — Α-Gruppe eine Gruppe der Formel —X — (CH2)r — OH. wobei ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, vor allem eine Gruppe der Formel —X —C2H4OH. Vorzugsweise ist /1 gleich 1.Preferably the - X - Α group is a group of the formula --X - (CH 2 ) r - OH. where ρ is an integer from 1 to 4, especially a group of the formula —X —C 2 H 4 OH. Preferably / 1 is equal to 1.
Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.The invention is explained in more detail below using exemplary embodiments purely by way of example, the quantities given are based on weight.
Es wird 1 Teil l,8-Bis-[p-(/;-hydroxyäthoxy)anilino]-anthrachinon in Pulverform mit 100 Teilen Polyäthylenterephthalat in Form von Schnitzeln in einer Lackiertrommel vermischt. Die entstehende Mischung wird dann in an sich bekannter Weise durch Schmelzspinnen zu Fasern verarbeitet, dir eine tiefviolette Farbe aufweisen, die äußerst echt ist.There is 1 part 1,8-bis [p - (/; - hydroxyethoxy) anilino] anthraquinone in powder form with 100 parts of polyethylene terephthalate in the form of chips in one Coating drum mixed. The resulting mixture is then melt spinning in a manner known per se processed into fibers, have a deep purple color that is extremely real.
Es wird 1 Teil l,5-Bis-[p-(carbo-N-,;-hydroxyäthylamino)bcnzoylamino]anthrachinon ir· Pulverform mit 100 Teilen Polyäthylenterephthalat in Form von Schnitzeln in einer Lackiertrommel vermischt. Die entstehende Mischung wird durch Schmelzspinnen zu Fasern verarbeitet, die eine tiefgelbe Farbe aufweisen, die äußerst echt ist.There is 1 part 1,5-bis- [p- (carbo-N -,; - hydroxyethylamino) benzoylamino] anthraquinone ir · Powder form with 100 parts of polyethylene terephthalate in the form of Schnitzel mixed in a varnishing drum. The resulting mixture is made by melt spinning processed into fibers that have a deep yellow color, which is extremely real.
Es wird 1 Teil l,5-Bis-[p-(/(-hydroxyäthoxy)phenylthio]anthrachinon und 3 Teile /.'-Äthoxyäthanol mit 100 Teilen Polyäthylenterephthalat als Granulat in einer Lackiertrommel vermischt, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt. Die entstehende Mischung wird unter Vakuum hei 120 C getrocknet und dann durch Schmelzspinnen zu Fasern verarbeitet, die eine kräftige Goldfarbtönung aufweisen, die äußerst echt ist.There is 1 part 1,5-bis- [p - (/ (- hydroxyethoxy) phenylthio] anthraquinone and 3 parts /.'-Ethoxyethanol with 100 parts of polyethylene terephthalate as granules mixed in a coating drum until uniform Mixture results. The resulting mixture is dried under vacuum at 120 ° C. and then processed into fibers by melt spinning, the one have a strong gold hue that is extremely real.
Fswird 1 Teil !.S-Bis-Lp-l,<'-hydroxyäthoxy|anilino]-anthrachinon mit 100 Teilen des Polyesters (in Form von Schnitzeln), der aus „.,i-Bis-14-carboxyphenoxy)-äthan und Athylenglykol erzeugt wurde, in einer Lackiertrommel vermischt. Die entstehende Mischung wird dann durch Schmelzspinnen zu Fasern verarbeitet, die eine tiefviolette Farbe aufweisen, die äußerst echt ist.1 part! .S-Bis-Lp-1, <'- hydroxyethoxy | anilino] -anthraquinone with 100 parts of the polyester (in the form of chips) from "., i-Bis-14-carboxyphenoxy) ethane and ethylene glycol was produced in one Coating drum mixed. The resulting mixture is then processed into fibers by melt spinning, which have a deep purple color that is extremely real.
B e i s ρ i eB e i s ρ i e
I 5I 5
Fs werden KW Teile Dimethylterephthalat, 71 Teile Äthylcnulykol und 0.05 Teile Manganacetat miteinander 4"Stunden bei 197 C verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol von der Mischung abdampfen. Zu der Mischung werden dann 0,04 Teile Phosphorigsäure. 0.05 Teile Antimontrioxyd und 2 Teile 1,5-Bis-[p-(,;-hvdroxyäthoxytanilinjanthrachinon, das vorher 30 Minulen in einer Kugelmühle in Gegenwart von 12 Teilen Äthylenglykol durchnctzl wurde, zugegeben. Die Temperatur der Mischung wird dann auf 277 C und der Druck auf 0.3 mm Quecksilbersäule gebracht, wobei die Mischung noch 6 Stunden unter diesen Bedingungen erhitzt wird, während das überschüssige Äthylenglykol abdampft. Die Schmelze wird dann zu Fäden verarbeitet, die nachträglich zu Fasern verstreckt werden. Die so erhaltenen Fasern weisen eine Ticfpurpurfarbe hervorragender Echtheit auf.HC parts are dimethyl terephthalate, 71 parts Ethylcnulycol and 0.05 part of manganese acetate together Stirred for 4 "hours at 197 C, with about Evaporate 33 parts of methanol from the mixture. 0.04 parts of phosphorous acid are then added to the mixture. 0.05 parts of antimony trioxide and 2 parts of 1,5-bis [p - (,; - hydroxyethoxytaniline janthraquinone, which was previously durchnctzl 30 minutes in a ball mill in the presence of 12 parts of ethylene glycol was added. The temperature of the mixture is then brought to 277 C and the pressure to 0.3 mm of mercury, the mixture is heated under these conditions for a further 6 hours, while the excess Ethylene glycol evaporates. The melt is then processed into threads that are subsequently drawn into fibers will. The fibers obtained in this way have a ticpure purple color of excellent fastness.
Es werden 100 Teile Dimethylterephthalat, 71 Teile Äthylenglykol. 0,05 Teile Manganacetat und 3 Teile 1,5 - Bis - [p - (/(- hydroxyäthoxy)anilino]anthrachinon 4 Stunden bei 197 C miteinander verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol abdampfen. Dann werden 0,04 Teile Phosphorigsäure und 0,05 Teile Antimontrioxyd hinzugegeben, worauf die Temperatur der Mischung auf 277 C und der Druck auf 0,3 mm Quecksilbersäule gebracht wird und die Mischung noch 6 Stunden unter diesen Bedingungen erhitzt wird während das überschüssige Äthylenglykol abdampft. Die Mischung wird dann zu Fäden verarbeitet, die nachträglich zu Fasern verstreckt werden. Die so erhaltenen Fasern weisen eine Tiefpurpurfarbc hervorragender Echtheit auf.There are 100 parts of dimethyl terephthalate, 71 parts of ethylene glycol. 0.05 part of manganese acetate and 3 parts 1,5 - bis - [p - (/ (- hydroxyethoxy) anilino] anthraquinone Stirred together for 4 hours at 197 ° C., about 33 parts of methanol evaporating. Then will 0.04 part of phosphorous acid and 0.05 part of antimony trioxide added, whereupon the temperature of the Mixture is brought to 277 C and the pressure to 0.3 mm of mercury and the mixture heated under these conditions for a further 6 hours while the excess ethylene glycol evaporates. The mixture is then processed into threads that are subsequently drawn into fibers. The so The fibers obtained have a deep purple color of excellent fastness.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele zu entnehmen, die das erfindungsgemäßc Verfahren erläutern und die nach den Methoden gemäß Beispiel I bis 6 unter Anwendung von Anthrachinonfarbstoffen der FormelThe table below shows further examples that demonstrate the process according to the invention explain and by the methods of Example I to 6 using anthraquinone dyes the formula
X-AX-A
durchgeführt werden können. In der Tabelle sind die einzelnen Spalten wie folgt zu deuten:can be carried out. The individual columns in the table are to be interpreted as follows:
Spalte 2 gibt den jeweiligen Wert von m an;
Spalte 3 gibt die jeweilige Bedeutung von Y an;
Spalte 4 gibt die Stellungen des Anthrachinonkerns an. an denen die durch Y dargestellte
Gruppe bzw. Gruppen angelagert ist bzw. sind:Column 2 gives the respective value of m ;
Column 3 gives the respective meaning of Y;
Column 4 gives the positions of the anthraquinone nucleus. to which the group or groups represented by Y is or are attached:
Spalte 5 gibt die jeweilige Bedeutung \on X an: Spalte 6 gibt an. ob X in der o-. m- oder p-Slellung zu Y liegt:Column 5 indicates the respective meaning \ on X: Column 6 indicates. whether X in the o-. m or p presentation to Y lies:
Spalte 7 gibt die jeweilige Bedeutung von A an: SpaltcR gibt die zusätzlichen Substituenten an. die gegebenenfalls am Anthrachinonkem angelagert sind:Column 7 gives the respective meaning of A: SpaltcR gives the additional substituents. which may be attached to the anthraquinone nucleus:
Spalte 9 gibt die jeweilige Farbtönung des entstehenden in der Masse gefärbten Polyesters an. und Spalte 10 tribl die jeweilige Methode /ur Herstellung des Farbstoffs an. wobeiColumn 9 gives the respective color shade of the resulting mass-colored polyester on. and column 10 tribl the respective method / ur production of the dye. whereby
A. die Reaktion des entsprechenden halogenierten Anthrachinons mit in Molekularanteilen einer Verbinduni: der FormelA. the reaction of the corresponding halogenated anthraquinone with, in molecular proportions, a compound: of the formula
H-YH-Y
X-AX-A
2020th
bedeutet:means:
die Reaktion der entsprechenden Anthra- · ehinonverbindung. die m —YH-Gruppen enthält, mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formelthe reaction of the corresponding anthraquinone compound. containing m —YH groups, with m molecular fractions of a compound of the formula
Halogen — 'Halogen - '
X-AX-A
bedeutet:means:
C. die Reaktion von Leukochinizarin oder einer Mischung aus Chinizarin und Leukochinizarin mit einem Amin der FormelC. the reaction of leucoquinizarine or a mixture of quinizarine and leucoquinizarine with an amine of the formula
H-N-H-N-
^* X—A ^ * X-A
in Gegenwart von Borsäure bedeutet:in the presence of boric acid means:
I). die Reaktion der entsprechenden Anlhraehinonverbindung. die m I). the reaction of the corresponding anlhraehinone compound. the m
— Y— [/ -Gruppen
= COCI- Y- [/ groups
= COCI
oderor
Y -^ ,--SOXI-GruppenY - ^, - SOXI groups
enthält, mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formelcontains, with m molecular fractions of a compound of the formula
H1N-A oder HN-AH 1 NA or HN-A
* j* j
bedeutet:means:
E. die Reaktion des entsprechenden Aminoanthrachinons mit m Molekularanteilen einer Verbindung der FormelE. the reaction of the corresponding aminoanthraquinone with m molecular fractions of a compound of the formula
CIOC —CIOC -
-OA- Acvl-OA- Acvl
und die nachträgliche Hydrolyse unter Abspaltung der O —Acyl-Gruppe bedeutet. und F. die Reaktion der entsprechenden Anthrachinonverbindung. die »1and means the subsequent hydrolysis with elimination of the O —acyl group. and F. the reaction of the corresponding anthraquinone compound. the 1
— Y-- Y-
/—NH:-Gruppen / —NH : groups
enthält, mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formel Cl ■ A bedeutet.contains, with m molecular fractions of a compound of the formula Cl ■ A denotes.
nrODvlnrODvl
/<-Hydroxyäthyl/ <- hydroxyethyl
Fortsetzungcontinuation
ίοίο
Beispielexample
25 2625 26
27 28 29 30 3127 28 29 30 31
33 3433 34
35 3 h35 3 h
rungs-
■.tellungen
von Y ;im
Anlhru-
i'himmkcrnAffiliate-
foresight
■. Positions
from Y; im
Anlhru-
i'himmkcrn
NH -
NH -
NH -
NH -NH -
NH -
NH -
NH -
NH -
1-
I-
i.χ
ι-1-
1-
I-
i.χ
ι-
Stellungposition
UMl X /U YUMl X / U Y
Zusätzliche Suhsljiuenlen am Anthrachinone kernAdditional Suhsljiuenlen at the anthraquinone core
larhtönungshade
Methode method
NHNH
I..s-I..s-
NHCO- - NHCO —NHCO- - NHCO -
NHCO- -NHCO-NHCO- -NHCO-
NHCO —NHCO -
NHCO — 1-NHCO- 1-NHCO - 1-NHCO- 1-
— NHCO- I- - NHCO- I-
desgl.4-llulro \) -
the same
CONH
CONHCONCH 4 OH
CONH
CONH
m-
P-O-
m-
P-
desgl.
desglthe same
the same
the same
purpur
violettyellow Red
purple
violet
D
D D.
D.
D.
Direk I bindung-CONC 2 H 4 OH
Direct I bond
ni-P-
ni-
Hydrnxuneth\lthe same
Hydrnxuneth \ l
blauRuby red
blue
- NH
-NilNH
- NH
-Nile
desgl.
desgl.■ -Hydrnx \, ith \ l
the same
the same
purpur
blaugreen Blue
purple
blue
A
AA.
A.
A.
Nil
ONH
Nile
O
ni-
P- ITl-
ni-
P-
desgl.
desgldevgl.
the same
the same
grünblau
gelbrotvinlcll
green Blue
yellow
C
EA.
C.
E.
NIi
CH, Nil
SO.NH- S.
NIi
CH, Nile
SO.NH
m-
m-m-
m-
m-
desgl.
desgl
desgl.the same
the same
the same
the same
gelb
rotyellow-orange
yellow
Red
F
AE.
F.
A.
braunyellow
Brown
DD.
D.
O
O* *
O
O
111- P-
111-
desglthe same
the same
gelbyellow fringes
yellow
AA.
A.
m- r-
m-
i'- M \ t\tt ι\\·ι|ηι 1'VHxdnmhuKl
i'- M \ t \ tt ι \\ · ι | ηι 1
- CH,OS.
- CH, O
,.-H\drox\;iih\l
desgl
dcsu!'>-H> dro \\ bul \ l
, .- H \ drox \; iih \ l
the same
dcsu!
rolviolctlgolden yellow
rolviolctl
A"* A
A.
desulthe same
desul
desglthe same
the same
Direktbinduns;- CONH -
Direct bond;
P-O-
P-
rubinrotyellow
Ruby red
DA.
D.
desg!
desgl
desgl.
desg!.desgi.
desg!
the same
the same
desg !.
blauRed
blue
AA.
A.
desgl.the same
the same
4-Mesidino-
4-Anilino-
4-[fH,MIydroxv-4-anilino
4-mesidino
4-anilino
4 - [fH, MIydroxv-
-CONH -
-CONH-
-CONH--CONH-
-CONH -
-CONH-
-CONH-
P-
m-
P-P-
P-
m-
P-
5-Amino-4-anihno-
5-amino
blau
violett
blau
blaugreen yellow
blue
violet
blue
blue
D
D
D
DD.
D.
D.
D.
D.
desgl.4.8-dihydroxy
the same
-CONH-- CONCH 4 OH
-CONH-
V- P-
V-
blaublue
blue
DD.
D.
Direktbinduni;- Ν -
Direct binding;
Der Farbstoff gemäß Beispiel 34 wurde durch Kondensation von 4,8-Dinotro-1.5-dihydroxyanthrachinon mit m-Aminobenzylalkohol erzeugt. Der Färbstoff gemäß Beispiel 74 wurde nach dem in der britischen Patentschrift 4 39 885 beschriebenen Verfahren erzeugt.The dye according to Example 34 was obtained by condensation of 4,8-dinotro-1,5-dihydroxyanthraquinone generated with m-aminobenzyl alcohol. The dye Example 74 was followed by the procedure described in British Patent 4,399,885 generated.
Anstatt der Farbstoffe gemäß den Beispielen I bis 6 werden 1.4 - Bis - [(,.' - hydroxyäthylaminomcthylen)-4'-methylanilino]anthrachinon. 1.5-Bis-[(,.'-hydroxyäthylaminosulfonyl) - 4' - methylanilino] - 4.8 - dihydroxyanthrachinon oder 1.4- Bis- [sulfon - N.N - di-(,; - hydroxyäthyllamido - 2'.4'.6' - trimethylanilino]-anthrachinon verwendet, wobei die Fasern grüne, königsblaue bzw. königsblaue Farbtönungen erhalten, die äußerst echt sind.Instead of the dyes according to Examples I to 6, 1,4-bis [(, .'-hydroxyethylaminomethylene) -4'-methylanilino] anthraquinone are used. 1.5-bis - [(,'-hydroxyethylaminosulfonyl) -4 '- methylanilino] - 4.8 - dihydroxyanthraquinone or 1,4-bis- [sulfone - N.N - di- (,; - hydroxyethyllamido - 2'.4'.6 '- trimethylanilino] anthraquinone used, whereby the fibers receive green, royal blue or royal blue shades, which are extremely real.
Die Farbstoffe gemäß diesem Beispiel wurden nach den vorbeschriebenen Methoden A. D bzw. D unter Anwendung von entsprechenden Ausgangsstoffen erzeugt. The dyes according to this example were according to the above-described methods A. D and D under Use of appropriate raw materials generated.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele zu entnehmen, die das Verfahren nach der Erfindung erläutern und die nach Methoden gemäß den Beispielen I bis 6 unter Anwendung von Farbstoffen der FormelThe table below shows further examples of the process according to the invention explain and the methods according to Examples I to 6 using dyes the formula
Y-Y-
\_X\ _X
X-AX-A
55 Spalte 8 gibt die jeweilige Bedeutung von A an;
Spalte 9 gibt die zusätzlichen Substituenten an, die eventuell an D angelagert sind;
Spalte 10 gibt die jeweilige Farbtönung des entstehenden in der Masse gefärbten Polyesters an.
und55 Column 8 gives the respective meaning of A;
Column 9 indicates the additional substituents that may be added to D;
Column 10 indicates the respective color shade of the resulting bulk-colored polyester. and
Spalte 11 gibt die jeweilige Methode zur Herstellung des Farbstoffs an, wobeiColumn 11 gives the respective method of manufacture of the dye, where
M1 die Reaktion des entsprechenden Farbstoffs der Formel D — (Cl)11, mit m Molckularanteilen einer Verbindung der FormelM 1 is the reaction of the corresponding dye of the formula D - (Cl) 11 , with m molecular fractions of a compound of the formula
H-Y-H-Y-
X-AX-A
bedeutet;means;
M2 die Reaktion des entsprechenden Farbstoffs der Formel D-(Y — H)„, mit m Molekularanteilen einer Verbindung der FormelM 2 is the reaction of the corresponding dye of the formula D- (Y - H) ", with m molecular fractions of a compound of the formula
HaloeenHaloes
X-AX-A
bedeutet, undmeans, and
M3 die Reaktion des entsprechenden Farbstoffs der FormelM 3 is the reaction of the corresponding dye of the formula
durchgeführt werden können. Die Spalten der Tabelle sind wie folgt zu deuten:can be carried out. The columns of the table are to be interpreted as follows:
Spalte 2 gibt das polycyclische Ringsystem in D an;Column 2 gives the polycyclic ring system in D;
Spalte 3 gibt den jeweiligen Wert von m an:
Spalte 4 gibt die jeweilige Bedeutung von Y an;
Spalte 5 gibt die Anlagcrungsstellung bzw. -Stellungen
von Y am Rest Dan; Spalte 6 gibt die jeweilige Bedeutung von X an;
Spalte 7 gibt an. ob X in der o-. m- oder p-Stellung
zu Y liegt: .bedeutet.Column 3 gives the respective value of m :
Column 4 gives the respective meaning of Y;
Column 5 gives the investment position or positions of Y on the remainder of Dan; Column 6 gives the respective meaning of X;
Column 7 indicates. whether X in the o-. m- or p-position to Y: .means.
D—h-Y—< y— COClD-hY- <y- COCl
mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formelwith m molecular fractions of a compound of the formula
H2N-A oder HN-AH 2 NA or HN-A
1313th
Bei- D spielExample
81 3'.4'-Phthaloyl- I — NHCO — 6-acridon 81 3'.4'-Phthaloyl-I-NHCO-6-acridone
82 desgl. I — NH — 6-82 the same. I - NH - 6-
83 desgl. I — S— 6-83 the same. I - S- 6-
84 r.9'IN)-Anthra- I Direktbindung 2-pyridazon 84 r.9'IN) -Anthra- I direct linkage 2-pyridazon
85 desgl. I Direktbindung 2-85 the same I direct tying 2-
- CONH - p- ,/-Hydroxyäthyl- CONH - p-, / - hydroxyethyl
blaublue
p-p-
dcsgl.dcsgl.
Hydroxylmethyl desgl.Hydroxylmethyl like.
6-[p-(,;-H>-
droxyäthoxyl-
anilino]-6-anilino
6- [p - (,; - H> -
droxyethoxyl
anilino] -
blau
gelb
orange
gelb
orangegreen
blue
yellow
orange
yellow
orange
M1 M 2
M 1
2-Meth>l-the same
2-meth> l-
rotblue red
Red
M1 M 1
M 1
Der Farbstoff gemäß Beispiel 93 wurde durch 4-(^- Hydroxyäthoxy)phenylhydrazin mit 4-Chlor-Kondensation von 8,9,10,11-Tetrachlorphthaloperi- 35 anthrachinon-1-carbonsäure und Kondensation des non mit einem Molekularanteil von 4-(,/-Hydroxy- entstehenden Produkts mit Anilin bzw. 4-(,;-Hydroxyäthoxy)thiophenol erzeugt. Die Farbstoffe gemäß äthoxy)anilin erzeugt. Beispiel 84 und 85 wurden durch Kondensation vonThe dye according to Example 93 was 4 - (^ - Hydroxyethoxy) phenylhydrazine with 4-chlorine condensation of 8,9,10,11-tetrachlorophthaloperi- 35 anthraquinone-1-carboxylic acid and condensation of the non with a molecular fraction of 4 - (, / - hydroxy- resulting product with aniline or 4 - (,; - hydroxyethoxy) thiophenol generated. The dyes produced according to ethoxy) aniline. Examples 84 and 85 were obtained by condensation of
Claims (3)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB30540/65A GB1081890A (en) | 1965-07-19 | 1965-07-19 | Anthraquinone dyestuffs |
| GB30539/65A GB1114936A (en) | 1965-07-19 | 1965-07-19 | Process for mass coloring polyesters |
| GB3053965 | 1966-06-14 | ||
| DEJ0031318 | 1966-07-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1669450A1 DE1669450A1 (en) | 1971-06-09 |
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| DE1669450C3 true DE1669450C3 (en) | 1976-05-06 |
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