DE1645296B2 - Process for the production of cured epoxy-poly adducts - Google Patents

Process for the production of cured epoxy-poly adducts

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Description

C-R1 CR 1

verwendet werden, worin R,, R,, R3, R4 und R5 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen niederen aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstolfrest bedeuten.can be used in which R 1 , R 1, R 3, R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower aliphatic saturated hydrocarbon radical.

2. Verfahren nach Anspruch i. dadurch gekennzeichnet, daß als Benzimidazolverbindung Benzimidazol verwendet wird.2. The method according to claim i. characterized, that benzimidazole is used as the benzimidazole compound.

2525th

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Härtung von Polyepoxyden mit im Mittel mehr als einer Epoxygruppe in der Moleküleinheit zu unlöslichen, nichtschmelzbaren Produkten, indem die Polyepoxyde mit einer Imidazolverbindung mit einer sekundären Aminogruppe im Ring vermischt und umgesetzt werden. Die Verwendung von 2-Methylimidazol und 2-Äthyl-4-melhylimidazol als Härter für Epoxyharze ist in »Chemical Week«, Bd. 91, S. 35 (1962), beschrieben. The invention relates to a new method for curing polyepoxides with on average more than one Epoxy group in the molecular unit to form insoluble, non-meltable products by the polyepoxides mixed with an imidazole compound having a secondary amino group in the ring and reacted. The use of 2-methylimidazole and 2-ethyl-4-methylimidazole as hardeners for epoxy resins is described in "Chemical Week", Vol. 91, p. 35 (1962).

Es hat sich nun herausgestellt, daß die Lagerbeständigkeit bzw. Topfzeit der Polyepoxydmischungen mit Imidazolverbindungen dann sehr gut ist, wenn man bestimmte Benzimidazole verwendet, wobei man gehärtete Produkte mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften erhält.It has now been found that the storage stability or pot life of the polyepoxide mixtures with imidazole compounds is very good if certain benzimidazoles are used, whereby one cured products with excellent physical properties are obtained.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gehärteten Epoxypolyaddukten durch Umsetzen von Epoxyverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe in einem Molekül aufweisen, mit Imidazolen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Imidazole, Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the production of cured epoxy polyadducts Reacting epoxy compounds that have more than one epoxy group in a molecule with imidazoles, which is characterized in that, as imidazoles, compounds of the general formula

R,R,

5050

verwendet werden, worin R1, R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstofiatom, ein Halogenatom oder einen niederen aliphatischen gesättigten Kohlenwassersioffresi bedeuten. Als Beispiele für solche Verbindungen seien unter anderem genannt: Benzimidazo;, Methy!benzimidazole, Dimethylbenzimidazole, Chlorbenzimidazole, Dichlorbenzimidazole sowie deren Mischungen. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Polyepoxyde sind solche Verbindungen, die im Durchschnitt mehr als eine Epoxygruppc, d. h. mehr als eine
ίο οcan be used in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower aliphatic saturated hydrocarbon radical. Examples of such compounds include: benzimidazoles, methylbenzimidazoles, dimethylbenzimidazoles, chlorobenzimidazoles, dichlorobenzimidazoles and mixtures thereof. The polyepoxides to be used in the process according to the invention are those compounds which on average have more than one epoxy group, ie more than one
ίο ο

— C — C — - Gruppierung- C - C - - grouping

in der Moleküleinheit aufweisen. Die Polyepoxyde können gesättigt oder ungesättigt, aliphatisch, cycloaliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch sein und gegebenenfalls mit nicht interferierenden Subsliluen-Ten wie z. B. Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Ätherradikalen u. dgl. substituiert sein.in the molecular unit. The polyepoxides can be saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, be aromatic or heterocyclic and optionally with non-interfering subsiluen-Ten such as B. halogen atoms, hydroxyl groups, ether radicals and the like. Be substituted.

Btvor/ugte Polyepoxydverbindungen sind (il> cid>läihcr von mehrwertigen Phenolen, /. B. von Diphenylolalkanen wie Diphenylolpropan, Diphc nyiulpropan, Diphenyloläthan und Diphenylolniv than, von Diphenylolsulfon, Hydrochinon. Resorcin. Dihydroxydiphenyl, Dihydroxynaphthalin, von mehr wertigen Phenolen wie z. B. Novolacke und Resole, die durch Kondensation von Phenol mit Formaldehyd erhalten werden und von l,l,2,2-Tetrakis(4-hydrox>phenol)äthan. Btvor / ugte polyepoxy compounds are (il> cid> läihcr of polyhydric phenols, /. B. of diphenylolalkanes such as diphenylolpropane, Diphc nyiulpropane, diphenylolethane and diphenylolniv than, from diphenylene sulfone, hydroquinone. Resorcinol. Dihydroxydiphenyl, dihydroxynaphthalene, of more valuable phenols such as B. novolaks and resols obtained by condensation of phenol with formaldehyde are obtained and from l, l, 2,2-tetrakis (4-hydrox> phenol) ethane.

Weitere geeignete Polyepoxyverbindungen sind die Polyepoxyalkyläther von aliphatischen Polyhydroxyverbindungen wie Äthylenglykol, Glycerin und Trimethylolpropan, Polyepoxyalkylester von mehrbasischen Carbonsäuren wie ζ. B. die Diglycidylester von Phthalsäure, Terephthalsäure und Adipinsäure sowie die Polyglycidylester von polymeren ungesättigten Fettsäuren wie z. B. der Diglycidylester der dimerisierten Linolsäure, epoxydierte Ester von ungesättigten Säuren wie z. B. epoxydiertes Leinsamenöl oder Sojabohnenöl, epoxydierte Diene wie z. B. Diepoxybutan und epoxydiertes Vinylcyclohexan. Di(epoxyalkyl)äther, bei welchem zwei Epoxyalkylgruppen durch nur ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind, wie z. B. Diglycidyläther, sowie Polyepoxyverbindungen, die durch Epoxydation von Cyclohexenderivaten erhalten werden wie z. B. der (3,4-Epoxy-6-methylcyclohexyl)methylester der 3,4-Epoxy-6-methyl-cyclohexancarbonsäure. Further suitable polyepoxy compounds are the polyepoxy alkyl ethers of aliphatic polyhydroxy compounds such as ethylene glycol, glycerin and trimethylolpropane, polyepoxyalkyl esters of polybasic Carboxylic acids such as ζ. B. the diglycidyl esters of phthalic acid, terephthalic acid and adipic acid as well the polyglycidyl esters of polymeric unsaturated fatty acids such as. B. the diglycidyl ester of the dimerized Linoleic acid, epoxidized esters of unsaturated acids such as B. epoxidized linseed oil or Soybean oil, epoxidized dienes such as e.g. B. diepoxybutane and epoxidized vinylcyclohexane. Di (epoxyalkyl) ether, in which two epoxyalkyl groups are linked to one another by only one oxygen atom are, such as B. diglycidyl ether, as well as polyepoxy compounds obtained by epoxidation of cyclohexene derivatives obtained such as B. the (3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl) methyl ester of 3,4-epoxy-6-methyl-cyclohexanecarboxylic acid.

Die Polyepoxyde und die Benzimidazolverbindungen können in sehr verschiedenen Mengenverhältnissen miteinander zur Reaktion gebracht werden. Die besten Härtungsergebnisse werden erhalten, wenn die Benzimidazolverbindung etwa 0,1 bis etwa 50 Gewichtsprozent, insbesondere 5 bis 30 Gewichtsprozent des Polyepxyds ausmacht.The polyepoxides and the benzimidazole compounds can be used in very different proportions are reacted with each other. The best curing results are obtained when the benzimidazole compound about 0.1 to about 50 weight percent, especially 5 to 30 weight percent of the polyoxide.

Die Benzimidazolverbindungen lassen sich in an sich bekannter Weise gemeinsam mit anderen für die Epoxydhärtung bekannten Härtern verwenden, z. B. mit Phenolen, Mercaptanen, Triphenylphosphin, Triphenylarsin, Triphenylstibin, Aminen, Aminsalzen, quaternären Ammoniumsalzen und Anhydriden, mehrbasischen Carbonsäuren.The benzimidazole compounds can be in a known manner together with others for the Epoxy hardening use known hardeners, z. B. with phenols, mercaptans, triphenylphosphine, triphenylarsine, Triphenylstibine, amines, amine salts, quaternary ammonium salts and anhydrides, polybasic carboxylic acids.

Vor dem Aushärten können den Mischungen noch verschiedene bekannte Zusatzstoffe zugefügt werden, wie Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Pigmente, Füllstoffe, Fasermaterialien, Farbstoffe, Harze, Weichmacher und nichtflüchtige Streckmittel. Wenn dasVarious known additives can be added to the mixtures prior to curing, such as solvents, diluents, pigments, fillers, fiber materials, dyes, resins, plasticizers and non-volatile extenders. If that

Polyepoxyd oder die Benzimidazolverbindung eine viskose Flüssigkeit oder ein fester Körper ist, werden die Komponenten zweckmäßigerweise durch Erwärmen oder in Gegenwart von Lösungsmitteln miteinander vermischt. Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem: Benzol, Toluol, Cyclohexan. Ketone, Äther, Ester und Nitrile. Monoepoxyverdünnunesmittel, wie z. B. Butylglycidyläther, Phen}lglycid"yläiher und Monoglycidylester, können ebenfalls verwendet werden. Die Monoepoxyverdünnungsmittel nehmen an der Härtungsreaktion teil und werden im allgemeinen in Mengen bis zu 20 Gewichtsprozent des Polyepoxyds eingesetzt. Als nicht reaktionsfähige. nichtHüchtige Streck- oder Beschwerungsmittel können Kohlenteere, raffinierte Kohlenleere. Steinkohlen-ι eerpech, Asphalte, Kiefern pech, Kiefernöl, Schmierölfraktionen oder ihre aromatischen Extrakte sowie Schmierölraffinate verwendet werden.Polyepoxide or the benzimidazole compound is a viscous liquid or a solid body, the components are expediently heated by heating or mixed together in the presence of solvents. Suitable solvents are among others: benzene, toluene, cyclohexane. Ketones, ethers, esters and nitriles. Monoepoxy thinner, such as B. butyl glycidyl ether, phenol glycidyl ether and monoglycidyl esters can also be used. The monoepoxy diluents take part in the curing reaction and are generally in amounts up to 20 percent by weight of the polyepoxide used. As unresponsive. Non-efficient stretching or weighting agents can Coal tar, refined coal void. Hard coal ι eerpech, asphalt, pine pitch, pine oil, lubricating oil fractions or their aromatic extracts as well as refined lubricating oils can be used.

Die Aushärtetemperatur kann innerhalb eines weiien Bereiches variieren. Im allgemeinen erhält man bei Temperaturen von etwa 40 bis 300 C zufriedenstellende Ergebnisse. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt bei etwa 50 bis 250 C.The curing temperature can vary within a wide range. In general one obtains at Temperatures of about 40 to 300 C give satisfactory results. The preferred temperature range is around 50 to 250 C.

Die nach dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen Polyaddukte besitzen eine überraschend hohe Hitzeverformungstemperatur und hohe Festigkeitscigenschaften bei erhöhten Temperaturen. Sie weisen zusätzlich eine hohe Beständigkeit gegenüber kochendem Wasser und starken Lösungsmitteln und Chemikalien auf. Diese ungewöhnlichen Eigenschaften machen das Verfahren besonders wertvoll für die Herstellung von Verklebungen, Schichtstoffen und anderen Formkörpern wie Einkapselungen von elektrischen Ausrüstungen nach an sich bekannten Verfahren. The polyadducts obtained by the process described above have a surprisingly high level Heat distortion temperature and high strength properties at elevated temperatures. You wise in addition, high resistance to boiling water and strong solvents and chemicals on. These unusual properties make the process particularly valuable for production of adhesive bonds, laminates and other molded articles such as encapsulation of electrical ones Equipment according to methods known per se.

Der große Vorteil der neuen Härtungsmittel beruht auf der Tatsache, daß die Zubereitungen eine sehr gute Topfzeit haben und bei mäßig erhöhten Temperaturen gehärtet werden können, so daß ihre Anwendung ohne nachteilige Wirkung auf die verwendeten hitzeempfindlichen Materialien ist.The great advantage of the new hardeners is based on the fact that the preparations are very good Have pot life and can be cured at moderately elevated temperatures, so that their application without adverse effect on the heat-sensitive materials used.

Die Erfindung wird durch einige Beispiele erläutert. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Der PoIyätherA ist ein Polyglycidyläther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 200, dem Molekulargewicht 380 und der Viskosität 150 P bei 25QC.The invention is illustrated by a few examples. The parts given are parts by weight. Polyether A is a polyglycidyl ether of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane with an epoxy equivalent weight of 200, a molecular weight of 380 and a viscosity of 150 P at 25 ° C.

Beispiel 1example 1

Es wurden 50 Teile PolyätherA mit 50 Teilen Tetraglycidyläther von l,l,2,2-Tetrakis(hydroxyphenyl)äthan und mit 4 Teilen Benzimidazol vermischt. Es wurden Glasfasern in diese Zubereitung eingetaucht und durch diese hindurchgezogen und anschließend um einen Dorn zu einem Ring aufgewickelt. Der Harzgehalt betrug 15,5%. Der Formling wurde 3 Stunden lana bei 150'C gehärtet. Das resultierende Produkt hatte eine horizontale Scherfestigkeit von 868 kg/cm2 bei 23° C und von 392 kg/cm2 bei 1500C. Die Topfzeit der mit der Mischung von Polyepoxyden und Härter getränkten Fase,.: betrug mehr als 16 Wochen bei 23°C.50 parts of PolyätherA were mixed with 50 parts of tetraglycidyl ether of 1,1,2,2-tetrakis (hydroxyphenyl) ethane and 4 parts of benzimidazole. Glass fibers were dipped into this preparation and pulled through it and then wound around a mandrel to form a ring. The resin content was 15.5%. The molding was cured for 3 hours at 150 ° C. The resulting product had a horizontal shear strength of 868 kg / cm 2 at 23 ° C and of 392 kg / cm 2 at 150 0 C. The pot life of impregnated with the mixture of polyepoxides and curing agents chamfer. Amounted to more than 16 weeks 23 ° C.

Beispiel 2Example 2

Das vorstehende Beispiel wurde wiederholt mit der Abänderung, daß das Verhältnis der Komponenten zueinander 50 Teile Polyäther A, 50 Teile Tetraglycidyläther und 15 Teile Benzimidazol betrug. Die Ringe wurden 4 Stunden lang bei 1500C gehärtet. Der Harzgehalt betrug 24,7%. Das resultierende Produkt hatte eine horizontale Scherfestigkeit von 826 kg/cm2 bei 23° C und von 385 kg/cm2 bei 150° C. Die ungefähre Topfzeit des vorbehandelten Materials betrug mehr als 10 Wochen bei 23° C. Die Topfzeit der mit der Mischung von Polyepoxyden und Härter imprägnierten Fasern betrug mehr als 10 Wochen bei 23° C.The above example was repeated with the modification that the ratio of the components to one another was 50 parts of polyether A, 50 parts of tetraglycidyl ether and 15 parts of benzimidazole. The rings were cured at 150 ° C. for 4 hours. The resin content was 24.7%. The resulting product had a horizontal shear strength of 826 kg / cm 2 at 23 ° C. and 385 kg / cm 2 at 150 ° C. The approximate pot life of the pretreated material was more than 10 weeks at 23 ° C. The pot life of the Mixing of polyepoxides and hardener impregnated fibers lasted more than 10 weeks at 23 ° C.

Beispiel 3Example 3

Es wurde gemäß Beispiel 1 gearbeitet und unter Verwendung von Methylbenzimidazol und eines Dichlorbenzimidazols als Härter ähnliche Resultate erhalten. The procedure was as in Example 1 and using methylbenzimidazole and a dichlorobenzimidazole obtained similar results as a hardener.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: I. Verfahren zur Herstellung von gehärteten .Epoxy-polyaddukten durch Umsetzen von Epoxyverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppt in einem Molekül aufweisen, mit Imidazoles d adurch gekennzeichnet, daß als Imidazole Verbindungen der allgemeinen FormelI. Process for the production of hardened .Epoxy-polyadducts by reacting epoxy compounds, which have more than one epoxy group in a molecule, with imidazoles through characterized in that the imidazoles are compounds of the general formula
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