DE1645182B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NITROGEN EPOXY POLYADDUCTS - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NITROGEN EPOXY POLYADDUCTSInfo
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Description
C—O—CH,-CH CHC-O-CH, -CH CH
und/oderand or
CH2 CH-CH2-O-C-ACH 2 CH-CH 2 -OCA
O OO O
A-C-O-CH2-CH-CH2-O-C-AACO-CH 2 -CH-CH 2 -OCA
OHOH
O
-A-C-O-CH7-CHO
-ACO-CH 7 -CH
worin A niedere Alkylenreste, die eine Ketogruppe enthalten können, R gleich ein Wasserstoffatom oder niedere Alkylreste und η = O oder eine ganze oder gebrochene Zahl bis 10 darstellt, verwendet werden.in which A represents lower alkylene radicals which may contain a keto group, R represents a hydrogen atom or lower alkyl radicals and η = O or a whole or broken number up to 10 can be used.
Es ist bekannt, daß man Disalze, insbesondere Di-Alkalisalze aliphatischer oder aromatischer Dicarbonsäuren bei erhöhter Temperatur mit Epoxyalkylhalogeniden, die zweckmäßig im Überschuß eingesetzt werden, in kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Arbeitsweise zu Epoxyalkylcarbonsäureestern umsetzen kann (siehe z. B. deutsche Patentschrift 944995 sowie deutsche Auslegeschrift 1081013). Diese Epoxyverbindungen können dann zu den eigentlichen Epoxydpolyaddukten gehärtet werden.It is known that disalts, especially di-alkali salts, of aliphatic or aromatic dicarboxylic acids can be used at elevated temperature with epoxyalkyl halides, which are advantageously used in excess are to implement in continuous or discontinuous procedure to epoxyalkylcarboxylic acid esters can (see e.g. German Patent 944995 and German Auslegeschrift 1081013). These epoxy compounds can then be cured to the actual epoxy polyadducts.
Man hat auch bereits Salze heterocyclischer Polycarbonsäuren, in denen der Stickstoff aromatisch in das Kohlenstoffgerüst des Moleküls eingebaut ist, z. B. Salze der Cyanursäure, mit Epihalogenhydrin umgesetzt (s. deutsche Auslegeschrift 1 081 013 sowie britische Patentschrift 766 771). Bei Verwendung der-Salts of heterocyclic polycarboxylic acids in which the nitrogen is aromatic in the carbon skeleton of the molecule is incorporated, e.g. B. Salts of cyanuric acid with epihalohydrin implemented (see German Auslegeschrift 1 081 013 and British patent 766 771). When using the
6060
6565
artiger Cyanursäuresalze tritt das Stickstoffatom nicht in Vernetzungsreaktionen ein, die zu vorzeitigen, unerwünschten Härtungen der monomeren Epoxydverbindungen Rihren können. Im Gegensatz hierzu ist bei Einsatz von Salzen mit stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ringsystemen, deren Stickstoffatome nicht aromatisch im Kohlenstoffgerüst gebunden sind, zu erwarten, daß der Stickstoff schon während der Darstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester Vernetzungsreaktionen auslöst, so daß Produkte erhalten werden, die sich nicht mehr Tür die Weiterverarbeitung zu Epoxydpolyaddukten eignen.like cyanuric acid salts, the nitrogen atom does not enter into crosslinking reactions that lead to premature, undesirable hardening of the monomeric epoxy compounds can Rihren. In contrast to this If salts with nitrogen-containing, heterocyclic ring systems are used, their nitrogen atoms are not are aromatically bound in the carbon skeleton, it is to be expected that the nitrogen will be released during the Representation of the epoxyalkylcarboxylic acid ester triggers crosslinking reactions, so that products are obtained that are no longer suitable for further processing into epoxy polyadducts.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, stickstoffhaltige Epoxydpolyaddukte aus stickstoffhaltigen monomeren Epoxydverbindungen zu gewinnen, deren Darstellung nicht durch unerwünschte Vernetzungsreaktionen beeinträchtigt wird. The invention is based on the object of nitrogen-containing Obtain epoxy polyadducts from nitrogen-containing monomeric epoxy compounds, their Representation is not impaired by undesired crosslinking reactions.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von ausgehärteten Formkörpern auf der Basis von Polyaddukten, durch Polyaddition von stickstoffhaltigen Epoxydverbindungen, die mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül enthalten, ohne oder mit Tür die Epoxydpolyaddition üblichen sauren Härtungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als stickstoffhaltige Epoxydverbindungen dasThe invention relates to a process for the production of cured moldings on the Based on polyadducts, through polyaddition of nitrogen-containing epoxy compounds, the minimum contain two epoxy groups in the molecule, with or without the usual acidic epoxy polyaddition Curing agents, which is characterized in that the nitrogen-containing epoxy compounds
Carbazolringsystem enthaltende Epoxyalkylcarbonsäureester der folgenden allgemeinen FormelCarbazole ring system-containing epoxyalkylcarboxylic acid esters of the following general formula
C-O-CH2-CH-CH2-O-CCO-CH 2 -CH-CH 2 -OC
und/oderand or
CH2 CH-CH2-O-C-ACH 2 CH-CH 2 -OCA
O OO O
Il IlIl Il
A-C-O-CH2-CH-CH2-O-C-A
OHACO-CH 2 -CH-CH 2 -OCA
OH
IlIl
-A-C-O-CH2-CH-ACO-CH 2 -CH
worin A niedere Alkylenreste, die eine Ketogruppe enthalten können, R gleich ein Wasserstoffatom oder niedere Alkylreste und η = O oder eine ganze oder gebrochene Zahl 1 bis 10 darstellt, verwendet werden.wherein A is lower alkylene radicals which may contain a keto group, R is a hydrogen atom or lower alkyl radicals and η = O or a whole or broken number 1 to 10 can be used.
Besonders geeignet sind Verbindungen, in denen A einen gesättigten Alkylenrest mit 3 Kohlenstoffatomen, und R Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen darstellt.Particularly suitable are compounds in which A is a saturated alkylene radical with 3 carbon atoms, and R represents alkyl radicals of up to 4 carbon atoms.
Die obenerwähnten Epoxyalkylcarbonsäureester bzw. Estergemische können ohne Zusatz eines Härtungsmittels oder mit sauren Härtungsmitteln gehärtet werden. Als saure Härtungsmittel eignen sich die für diesen Zweck bekannten Dicarbonsäureanhydride, insbesondere Maleinsäureanhydrid. Die Härtung kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen. The abovementioned epoxyalkylcarboxylic acid esters or ester mixtures can be used without the addition of a curing agent or hardened with acidic hardeners. The acidic hardeners are suitable dicarboxylic anhydrides known for this purpose, in particular maleic anhydride. The hardening can take place at room temperature or elevated temperature.
Das Verfahren der Erfindung beruht auf der überraschenden Feststellung, daß unerwünschte Vernetzungsreaktionen von Epoxyalkylcarbonsäureestern nur dann praktisch vollständig vermieden werden können, wenn deren molekularer Aufbau keine Ausbildung von Wasserstoffbrücken zuläßt. In diesem Fall werden das Carbazolringsystem enthaltende Epoxyalkylcarbonsäureester bzw. Estergemische in guten Ausbeuten erhalten. Ist dagegen die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich, so kommt es bei der Darstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester zu einer starken Assoziation der einzelnen Moleküle untereinander und damit zu einer vorzeitigen und deshalb unerwünschten Vernetzungsreaktion.The method of the invention is based on the surprising finding that undesirable crosslinking reactions epoxyalkylcarboxylic acid esters can only be practically completely avoided, if their molecular structure does not allow the formation of hydrogen bonds. In this case it will be the carbazole ring system containing epoxyalkylcarboxylic acid esters or ester mixtures in good yields obtain. If, on the other hand, the formation of hydrogen bonds is possible, then it occurs in the representation of the Epoxyalkylcarboxylic acid esters lead to a strong association of the individual molecules with one another and thus to a premature and therefore undesirable crosslinking reaction.
Die Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester — für die im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz beansprucht wird — kann in bekannter Weise z. B. wie folgt erfolgen:The preparation of the epoxyalkylcarboxylic acid esters - for which there is no protection within the scope of this invention is claimed - can in a known manner, for. B. take place as follows:
Zur Darstellung geht man von Verbindungen aus, die durch Umsetzen von Disalzen das Carbazolringsystem enthaltender Dicarbonsäuren der FormelThe representation is based on compounds that form the carbazole ring system by reacting disalts containing dicarboxylic acids of the formula
MeOOC—ί- Ϊ! ί 4-COOMeMeOOC — ί- Ϊ! ί 4-COOMe
und/oder
MeOOC — Aand or
MeOOC - A
A-COOMeA-COOMe
mit Epihalogenhydrin erhalten werden. In den Formein haben A und R die vorstehend angegebene Bedeutung, Me bedeutet Ammonium oder ein Metall, vorzugsweise Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium. Man geht zweckmäßig von Dikaliumsalzen der betreffenden Säuren und Epichlorhydrin aus. Die eingesetzten Salze werden dann vorteilhafterweise weitgehend von Wasser befreit, sie können jedoch auch bis etwa 4 Gewichtsprozent Wasser enthalten. Sie werden mit dem überschüssigen Epihalogenhydrin bei erhöhter Temperatur umgesetzt, zweckmäßig bei etwa 1200C. Das Mol verhältnis von Salz zu Epihalogenhydrin kann dabei in der Spanne von 1 : 10 bis 1: 200 liegen, vorzugsweise half man ein Verhältnis von 1 : 100 ein.with epihalohydrin. In the forms A and R have the meaning given above, Me denotes ammonium or a metal, preferably sodium, potassium, magnesium or calcium. It is expedient to start from dipotassium salts of the acids in question and epichlorohydrin. The salts used are then advantageously largely freed from water, but they can also contain up to about 4 percent by weight of water. They are reacted with the excess epihalohydrin at elevated temperature, conveniently at about 120 C. 0 The mole ratio of salt to epihalohydrin can in this case in the range of from 1: 10 to 1: 200, preferably one half a ratio of 1: a 100 .
Der Überschuß an Epihalogenhydrin hält das Gemisch der entstehenden Epoxyalkylcarbonsäureester in Lösung, so daß ein Zusatz organischer Lösungsmittel nicht mehr erforderlich ist. Gleichzeitig wird hierdurch die Konzentration des Gemisches derThe excess of epihalohydrin holds the mixture of the resulting epoxyalkylcarboxylic acid esters in solution, so that an addition of organic solvents is no longer necessary. At the same time will thereby the concentration of the mixture of
.Epoxyalkylcarbonsäureester in der Lösung herabgesetzt, wodurch ebenfalls unerwünschte Nebenreaktionen während der Umsetzung unterdrückt werden. Aus dem Reaktionsprodukt wird das gebildete Metallhalogenid abfiltriert und aus dem Filtrat das überschüssige Epihalogenhydrin unter verfnindertem Druck abdestilliert. Um etwa noch vorhandene geringe Mengen von Epihalogenhydrin zu entfernen, kann das Produkt in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Dioxan, gelöst und — beispielsweise durch Wasser — wieder ausgefällt werden..Epoxyalkylcarboxylic acid esters reduced in the solution, which also suppresses undesirable side reactions during the reaction. The metal halide formed is filtered off from the reaction product and the excess from the filtrate Epihalohydrin distilled off under reduced pressure. To any remaining small To remove amounts of epihalohydrin, the product can be dissolved in a suitable organic solvent, preferably dioxane, dissolved and - for example by water - precipitated again.
Die hierbei erhaltenen Epoxyalkylcarbonsäureester bzw. Estergemische nach der Erfindung sind zähflüssige bis feste, klebrige Massen mit Epoxydwerten von 2,5 bis 4,1 Milliäquivalenten Epoxyd pro Gramm.The epoxyalkylcarboxylic acid esters or ester mixtures according to the invention obtained in this way are viscous to solid, sticky masses with epoxy values of 2.5 to 4.1 milliequivalents epoxy per gram.
Sie werden zu Epoxydpolyaddukten gehärtet, die als Gieß- und Lackharze sowie als Metallkleber verwendbar sind und sehr gute mechanische Eigenschaften, insbesondere hohe Wärmebeständigkeit und Druckfestigkeit, haben.They are hardened to epoxy polyadducts, which can be used as casting and coating resins and as metal adhesives are and very good mechanical properties, especially high heat resistance and Compressive strength.
Beispiel 1
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureesterexample 1
a) Preparation of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
25 g wasserfreies Di-Kaliumsalz der Carbazol-3,6-diy-Ketobuttersäure wurden mit 440 ml Epichlorhydrin 24 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Die erhaltene Suspension wurde kalt abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin bei 12 Torr und 4O0C abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde in 100 ml Dioxan aufgenommen. Diese Lösung wurde filtriert und dann bei 0 bis 50C in 1,5 I Wasser, das 10 g Natriumsulfat enthielt, eingetropft. Die Suspension wurde 3 Stunden bei 0 bis 5° C gerührt und erwärmte sich dann auf Raumtemperatur. Das Produkt wurde abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 16,5 bis 17,5 g Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch. Epoxydwert: 3,9 bis4,1 MiI-liäquivalente Epoxyd pro Gramm.25 g of anhydrous di-potassium salt of carbazole-3,6-diy-ketobutyric acid were refluxed with 440 ml of epichlorohydrin for 24 hours with exclusion of moisture. The resulting suspension was cold filtered off and distilled off from the filtrate the excess epichlorohydrin at 12 Torr and 4O 0 C. The distillation residue was taken up in 100 ml of dioxane. This solution was filtered and then added dropwise at 0 to 5 ° C. to 1.5 l of water which contained 10 g of sodium sulfate. The suspension was stirred for 3 hours at 0 to 5 ° C. and then warmed to room temperature. The product was separated and dried. Yield: 16.5 to 17.5 g of epoxyalkylcarboxylic acid ester mixture. Epoxy value: 3.9 to 4.1 ml equivalent epoxy per gram.
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureestera) Preparation of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
27 g Di-Kaliumsalz der N-Methylcarbazol-3,6-diy-Ketobuttersäure (mit einem Wassergehalt von 4 Gewichtsprozent) wurden mit 460 ml Epichlorhydrin 24 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Die erhaltene Suspension wurde kalt abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin bei 12 Torr und 40° C abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde in 100 ml Dioxan aufgenommen. Diese Lösung wurde filtriert und dann bei 0 bis 5°C in 1,51 Wasser, das 10g Natriumsulfat enthielt, eingetropft. Die Suspension wurde 3 Stunden bei 0 bis 50C gerührt und erwärmte sich dann auf Raumtemperatur. Das Produkt wurde abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 27 bis 30g Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch. Epoxydwert: 2,8 bis 2,9 Milliäquivalente Epoxyd pro Gramm.27 g of the di-potassium salt of N-methylcarbazole-3,6-diy-ketobutyric acid (with a water content of 4 percent by weight) were refluxed with 460 ml of epichlorohydrin for 24 hours with the exclusion of moisture. The suspension obtained was filtered off with suction while cold and the excess epichlorohydrin was distilled off from the filtrate at 12 torr and 40.degree. The distillation residue was taken up in 100 ml of dioxane. This solution was filtered and then added dropwise at 0 to 5 ° C. to 1.5 liters of water containing 10 g of sodium sulfate. The suspension was stirred for 3 hours at 0 to 5 ° C. and then warmed to room temperature. The product was separated and dried. Yield: 27 to 30 g of epoxyalkylcarboxylic acid ester mixture. Epoxy Value: 2.8 to 2.9 milliequivalents of epoxy per gram.
b) Härtung der Epoxyalkylcarbonsäureesterb) curing of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 100° C mit 120% der stöchiometrischen Menge Maleinsäureanhydrid gemischt und dann in Formen gegossen und 1 Stunde bei 100° C und 16 Stunden bei 18O0C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:The Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch was mixed at 100 ° C with 120% of the stoichiometric amount of maleic anhydride and then poured into molds and cured for 1 hour at 100 ° C and 16 hours at 18O 0 C. The polyadduct obtained had the following properties:
Wärmebeständigkeit nach Vicat 233°CVicat heat resistance 233 ° C
Druckfestigkeit 1200 kp/cm2 Compressive strength 1200 kp / cm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
10 Sekunden 18,6 kp/mm2 10 seconds 18.6 kgf / mm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
60 Sekunden 17,7 kp/mm2 60 seconds 17.7 kgf / mm 2
b) Härtung der Epoxyalkylcarbonsäureesterb) curing of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
Das so erhaltene Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 10O0C ohne Härterzusatz in Formen gegossen und anschließend 1 Stunde bei 100° C und dann 72 Stunden bei 1800C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:The Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch so obtained was molded at 10O 0 C without addition of hardener into molds and subsequently cured for 1 hour at 100 ° C and then 72 hours at 180 0 C. The polyadduct obtained had the following properties:
Wärmebeständigkeit nach V i c a t 208° CHeat resistance according to V i c a t 208 ° C
Druckfestigkeit 3800 kp/cm2 Compressive strength 3800 kp / cm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
10 Sekunden 23,6 kp/mm2 10 seconds 23.6 kgf / mm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
60 Sekunden 22,0 kp/mm2 60 seconds 22.0 kgf / mm 2
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 5O0C mit 120% der stöchiometrischen Menge Maleinsäureanhydrid gemischt und dann in Formen gegossen und 1 Stunde bei 1000C und 16 Stunden bei 18O0C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:The Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch was mixed at 5O 0 C with 120% of the stoichiometric amount of maleic anhydride and then poured into molds and cured for 1 hour at 100 0 C and 16 hours at 18O 0 C. The polyadduct obtained had the following properties:
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureestera) Preparation of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
28 g Di-Kaliumsalz der Carbazol-3,6-dibuttersäure (mit einem Wassergehalt von 1,5 Gewichtsprozent) wurden mit 530 ml Epichlorhydrin 24 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Die erhaltene Suspension wurde kalt abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin zuerst bei 12 Torr und 400C, anschließend bei 0,1 Torr und 20° C abdestilliert. Ausbeute: 33,6 g Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch. Epoxydwert: 3,6 bis 4,1 Milliäquivalente Epoxyd pro Gramm.28 g of the potassium salt of carbazole-3,6-dibutyric acid (with a water content of 1.5 percent by weight) were refluxed with 530 ml of epichlorohydrin for 24 hours with exclusion of moisture. The resulting suspension was cold filtered off and distilled off from the filtrate, the excess epichlorohydrin first at 12 torr and 40 0 C, then at 0.1 torr and 20 ° C. Yield: 33.6 g of epoxyalkylcarboxylic acid ester mixture. Epoxy Value: 3.6 to 4.1 milliequivalents of epoxy per gram.
5555
b) Härtung der Epoxyalkylcarbonsäureesterb) curing of the epoxyalkylcarboxylic acid esters
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde beiThe epoxyalkylcarboxylic ester mixture was at
12O0C ohne Härterzusatz in Formen vergossen und anschließend 24 Stunden bei 1200C und 48 Stunden bei 15O0C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:12O 0 C without addition of hardener shed into molds and subsequently cured for 24 hours at 120 0 C and 48 hours at 15O 0 C. The polyadduct obtained had the following properties:
Wärmebeständigkeit nach V i c a t 242°CHeat resistance according to V i c a t 242 ° C
Druckfestigkeit 3350 kp/cm2 Compressive strength 3350 kp / cm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
10 Sekunden 24,4 kp/mm2 10 seconds 24.4 kgf / mm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
60 Sekunden 22,4 kp/mm2 60 seconds 22.4 kgf / mm 2
Wärmebeständigkeit nach Vicat 133°CVicat heat resistance 133 ° C
Druckfestigkeit 2600 kp/cm2 Compressive strength 2600 kp / cm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
10 Sekunden 21,8 kp/mm2 10 seconds 21.8 kgf / mm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
60 Sekunden 20,3 kp/mm2 60 seconds 20.3 kgf / mm 2
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 5O0C mit 120% der stöchiometrischen Menge Maleinsäureanhydrid gemischt und dann in Formen vergossen und 1 Stunde bei 100° C und 20 Stunden bei 2000C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:The Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch was mixed at 5O 0 C with 120% of the stoichiometric amount of maleic anhydride and then cast into molds and cured for 1 hour at 100 ° C and 20 hours at 200 0 C. The polyadduct obtained had the following properties:
Wärmebeständigkeit nach V i c a t über 2500CHeat resistance after V icat over 250 0 C.
Druckfestigkeit 2450 kp/cm2 Compressive strength 2450 kp / cm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
10 Sekunden 17,3 kp/mm2 10 seconds 17.3 kp / mm 2
Kugeldruckhärte nachBall indentation hardness according to
60 Sekunden 16,6 kp/mm2 60 seconds 16.6 kp / mm 2
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DER0041601 | 1965-09-24 | ||
| DER0041601 | 1965-09-24 |
Publications (3)
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|---|---|
| DE1645182A1 DE1645182A1 (en) | 1970-05-14 |
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| DE1645182C DE1645182C (en) | 1973-05-03 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |