DE1644928C - Functional fluids - Google Patents
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Description
)ie vorliegende Erfindung betrifft neue funktionelle issigkeiten mit einem Gehalt an Gemischen von /issen aromatischen Verbindungen und gewissen ogenierten Verbindungen.The present invention relates to new functional ones food containing mixtures of aromatic compounds and certain ogenated compounds.
/icle verschiedenartige Materialien wurden als ktionelle Flüssigkeiten eingesetzt, und funktionelle ssigkeiten wurden für unterschiedliche Zwecke wendet. Solche Flüssigkeiten wurden als elektronische Kühlmittel, Kühlmittel für Atomreaktoren, Diffusionspumpenflüssigkeiten, synthetische Schmiermittel, Dämpfungsflüssigkeiten. Grundstoffe für Fette. Kraftübertragungjflüssigkeiten (hydraulische Flüssigkeiten) und als Filtermedien für Klimaanlagen verwendet. Wegen der Vielzahl der Verwendungszwecke und Bedingungen, unter weichen funktionelle Flüssigkeiten verwendet werden, variieren notwendigerweise die in einer guten funktionellen Flüssigkeit erwünschten Eigenschaften mit dem jeweiligen Anwendungsbereich, in welchem sie verwendet werden sollen. Der jeweilige Anwendungsbereich macht eine funktionelle Flüssigkeit mit einer spezifischen Klasse von Eigenschaften erforderlich./ icle various materials were called ctional fluids used, and functional Sweets were turned for different purposes. Such liquids were called electronic Coolants, coolants for nuclear reactors, diffusion pump fluids, synthetic lubricants, Damping fluids. Base materials for fats. Power transmission fluids (hydraulic fluids) and used as filter media for air conditioning systems. Because of the multitude of uses and conditions under which functional fluids are used necessarily vary the properties desired in a good functional fluid with the respective area of application, in which they are to be used. The respective area of application makes a functional one Requires fluid with a specific class of properties.
'5 Die Verwendung funktioneller Flüssigkeiten als hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten Tür Flugkörper, hat sich nun wohl ak das schwierigste Anwendungsgebiet erwiesen. So konnten bis noch vor ein paar Jahren die Erfordernisse für eine hydraulische Flüssigkeit Tür Flugkörper wie foigt beschrieben werden: Die hydraulischen Kraftübertragungssysteme von Flugkörpern zum Betreiben verschiedener Mechanismen eines Flugzeuges stellen an die zu verwendende hydraulische Flüssigkeit strenge Anforderungen. Die hydraulische Flüssigkeit für Flugkörper muß nicht nur sciiweren Belastungen standhalten, sondern sie sollte nach Möglichkeit nicht entflammbar sein bzw. so wenig entflammbar, um den Feuerwiderstands-Bestimmungen Tür Flugzeuge genügen zu können. Die Flüssigkeit muß über solche Viskrsitätseigenschaften verfugen, daß sie über einen weiten Temperaturbereich verwendet werden kann: d. h., sie muß eine entsprechend hohe Viskosität bei hoher Temperatur, eine niedrige Viskosität bei niedriger Temperatur und ein geringes Ausmaß an Viskositätsveränderung mit der Temperatur aufweisen. Ein solcher Temperaturbereich erstreckt sich im allgemeinen von -40 bis 121 C. Ihr Fließpunkt sollte niedrig sein. Ihre Flüchtigkeit sollte bei den erhöhten Arbeitstemperaturen ebenfalls niedrig und ausbalanciert sein; d.h., es sollte keine selektive Verdampfung oder Verflüchtigung irgendeines wichtigen Bestandteils bei den hohen Arbeitstemper3turen auftreten. Die Flüssigkeit muß eine ausreichende Schmierfähigkeit und eine mechanische Stabilität aufweisen, um unter den erschwerten Bedingungen Verwendung finden zu können in den tilbstschmierenden Pumpen. Ventilen usw., der hydraulischen Systeme von Flugkörpern. Die Flüssigkeit sollte auch thermisch und chemisch stabil sein, insbesondere sollte sie gegenüber Oxydation und Zersetzung stabil sein. Ferner sollte sie bei starker und plötzlicher Veränderung von Druck und Temperatur, bei Einwirkung starker Scherkräfte und bei Berührung mit verschiedenen Metallen, wie beispielsweise Aluminium. Bronze. Kupfer und Stahl, die erwünschten Eigenschaften beibehalten. Sie sollte außerdem nicht die Dichtungen und Packungen des hydraulischen Systems zerstören und nicht die Materialien, aus denen die jeweiligen'5 The use of functional fluids as Hydraulic fluids, particularly hydraulic fluids as door missiles, have now arguably become ak proved to be the most difficult area of application. So until a few years ago the requirements could for a hydraulic fluid door missile as follows: The hydraulic Missile power transmission systems for operating various mechanisms of an aircraft place stringent requirements on the hydraulic fluid to be used. The hydraulic fluid missiles do not only have to have heavy loads withstand, but it should if possible not be flammable or so little flammable in order to to be able to meet the fire resistance regulations for door aircraft. The liquid must have such Viscosity properties mean that they have a wide temperature range can be used: d. that is, it must have a correspondingly high viscosity at high temperature, low viscosity at low temperature and low level Change in viscosity with temperature. Such a temperature range extends generally from -40 to 121 C. Its pour point should be low. Your volatility should be with the elevated working temperatures must also be low and balanced; i.e., it shouldn't be selective Evaporation or volatilization of any important component at the high working temperatures appear. The liquid must have sufficient lubricity and mechanical stability in order to be able to find use under the more difficult conditions in the self-lubricating Pump. Valves, etc., of the hydraulic systems of missiles. The liquid should also be thermal and be chemically stable, in particular it should be stable to oxidation and decomposition. It should also be used in the event of strong and sudden changes in pressure and temperature strong shear forces and when in contact with various metals such as aluminum. Bronze. Copper and steel, retaining the desired properties. You should also not remove the seals and packings destroy the hydraulic system and not the materials that make up the respective
<*> Systeme hergestellt sind, in nachteiliger Weise beeinträchtigen und für den Fall eines Lecks auch nicht in nachteiliger Weise die verschiedenen Teile des Flugkörpers, mit welchen sie unglücklicherweise in Berührung kommen könnte (beispielsweise die elekirisch ? Kabelisolierung und die Farbe) beeinträchtigen. Sie sollte nicht toxisch oder schädlich für Menschen sein, die mit dieser Flüssigkeit, in Beiührung kommen.<*> Systems are manufactured, adversely affect them and in the event of a leak also not adversely the various parts of the missile, with which it could unfortunately come into contact (for example the electrical ? Cable insulation and color). They shouldn't be toxic or harmful to humans be in touch with this liquid come.
Die Entwicklung des kommerziellen Uber-Schallgeschwindigkeits-Transports (UST) hat nun an irgendwelche hierbei verwendeten hydraulischen Flüssiekeiten Forderungen gestellt, welche die Befriedigung der früheren Erfordernisse als völlig unproblematisch erscheinen lassen.The evolution of commercial Uber-sonic transportation (UST) has now made demands on any hydraulic fluids used here, which would ensure satisfaction the earlier requirements appear to be completely unproblematic.
Eine ÜST-Flugkontroll- bzw. Steueranlage ist hinsichtlich ihrer Konstruktion wesentlich komplizierter als die entsprechende Anlage eines derzeitigen kommerziellen Flugzeugs, da die ÜST-Anlage ausgezeichnete Flugkontroll- bzw. Steuercharakteristikensowohl bei Unter-Schall- als auch bei Uber-Schallgeschwindigkeiten haben muß. Mai schätzt, daß ein üST-Flugkörper von 3 Mach ungefähr die Hälfte seiner Zeit unter Aufstieg-, Einflug- und Anflugbedingungen zubringt. Darüber hinaus ist, soweit die Entwicklungen der Vergangenhe;? und der Gegenwart irgendwelche Hinweis«; vermitteln, zu erwarten, daß die hydraulischen Funktionen unter UST-Be iingungen zahlreicher sind als diejenigen der gegenwärtigen kommerziellen Strahltriebwerke. Alles deutet darauf hin, daß beim kommerziellen UST mit ungefähr 1000 hydraulischen Pferdestärken zu rechnen ist. Dieser erhöhte Bedarf an Pferdestärken, der zum Antrieb von Zubehör. I andungsgetrieben und Steuersystemen benötigt wird, erfordert an sich schon erhebliche Berücksichtigung im Hinblick auf die Zuverlässigkeit der hydraulischen Flüssigkeit.An ÜST flight control system is much more complicated in construction than the corresponding system of a current commercial aircraft, since the ÜST system must have excellent flight control characteristics at both subsonic and oversound speeds. Mai estimates that a Mach 3 üST missile spends approximately half of its time in ascent, approach and approach conditions. In addition, as far as the developments of the past ; ? and the present any clues «; suggest that hydraulic functions under UST conditions will be more numerous than those of current commercial jet engines. Everything indicates that the commercial UST can be expected to have about 1000 hydraulic horsepower. This increased demand for horsepower needed to power accessories. I andungsgritten and control systems is required, already requires considerable consideration with regard to the reliability of the hydraulic fluid.
Neben dem Fakte- der 2ViI der Bestand-' ι ei .· spielt noch der Faktor hoher Temperaturen. denen ein solches System unterworfl.i ist. eine Rolle. Die Oberflächentemperaturen eines Flugkörpers von 3 Mach l'egen im dereich von 232 bis 316 C oder hoher an stagnierenden Stellen. Unter Ausnutzung des natürlichen Wärmcabfalls (wie z. B. im Fall des Treibstoffs) auf eine in der B-70 benutzten Weise sollte das hydraulische System mit einer Flüssigkeit von einer Betriebstemperatur von 204 bis 260 C arbeitsfähig sein. Am anderen Ende der Temperaturakala sind niedere Temperaturen, wie —51,1 C. zu erwarten.In addition to the fact of the composition, the factor of high temperatures also plays a role. to which such a system is subject. a role. The surface temperatures of a missile of Mach 3 are in the range of 232 to 316 C or higher in stagnant places. Taking advantage of natural heat waste (such as in the case of fuel) in a manner used in the B-70, the hydraulic system should be operable with a fluid at an operating temperature of 204-260C. At the other end of the temperature range, lower temperatures, such as -51.1 C., are to be expected.
Die Commercial Jet Hydraulic Panel der SAE A 6. welche 1961 für Untersuchungs- und Empfehlungszwecke zur Verbesserung der derzeitigen Feuerwiderstandsfähigkeit der hydraulischen Systeme von Strahltriebwerken eingeführt wurde, stellte fest, daß zwei Drittel aller Unfälle hydraulischer Systeme während eines 1'/Jährigen Zeitraums bis zum Juni 1962 auf äußere Leckage des Systems zurückzuführen waren, im wesentlichen von Teilen, wie Leitungen. Armaturen. Beschlägen, Schläuchen und Dichtungen. Dieses Leckageproblem ist im Hinblick auf die Steuerung und die kontrolle mittels Kraft von großer Bedeutung. Unter ÖST-Bedingungen würde indessen die Bedeutung d^s Leckageproblems über den Verlust der Steuerung durch Kraft hinausgehend wesentlich vergrößert werden, wenn man die hier bestehenden Temperaturprobleme noch berücksichtigt. Hier ist nicht mehr die Situation gegeben, in welcher die Leckflüssigkeit in einen relativ kalten Bereich austritt, sondern sie tritt in einen eine Temperatur von beispielsweise 316 C aufweisenden Bereich aus. Eine in einen heißen Raum injizierte entflammbare Flüssigkeit würde sich — eine untragbare Bedingung — explosionsartig bzw. fackelartig entzünden. Aus diesem Grund ist eine feuerwiderst;.'ndsfähige Flüssigkeit von größerer Bedeutung als je zuvor.The Commercial Jet Hydraulic Panel of SAE A 6. which was published in 1961 for investigation and recommendation purposes to improve the current fire resistance The hydraulic systems introduced by jet engines found that two One third of all hydraulic system accidents occurred during a 1 / year period up to June 1962 external leakage of the system was mainly due to parts such as pipes. Fittings. Fittings, hoses and seals. This leakage problem is in terms of the control and the control by force is of great importance. Under ÖST conditions, however, the meaning would be d ^ s leakage problem via loss of control can be significantly increased by force, if one considers the temperature problems that exist here still considered. The situation in which the leakage fluid in exits a relatively cold area, but enters a temperature of, for example, 316 C having area. A flammable liquid injected into a hot room would turn into - a Unacceptable condition - ignite explosively or like a torch. For this reason, a fire-resistant;. 'Indefinite Fluid matters more than ever.
Das Hauptproblem, dem sich demzufolge die entsprechende Flüssigkeiten herstellende Industrie gegenübersieht, bestehi in der Entwicklung einer UST-Flüssigkeit, welche eine Temperatur-Verträglichkeit im Bereich von - 45.6' C bis ungefähr 204 bis 260 C zusammen mit Feuerwiderstandsfahigkeit aufweist. Zusätzlich muß eine hydraulische Flüssigkeit für UST-Verwendung die -reiter oben erwähnten Eigenschaften aufweisen, einschließlich guter Viskositätscharakteristiken (über einen ziemlich ausgedehnten Temperaturbereich), einen niedert.i Gefrierpunkt, n1 :- dere Flüchtigkeit, ausreichende Schmierwirksamkeit, keine Toxizität und Verträglichkeit mit zahlreichen Metallen, Dichtungen und Packungen.As a result, the main problem facing the corresponding fluid manufacturing industry is the development of a UST fluid which has a temperature tolerance in the range of -45.6 ° C to about 204 to 260 ° C along with fire resistance. In addition, a hydraulic fluid for UST use must have the properties mentioned above, including good viscosity characteristics (over a fairly wide temperature range), a low freezing point, n 1 : - their volatility, sufficient lubricity, no toxicity and compatibility with many Metals, seals and packings.
Unter Berücksichtigung der Vorschriften der zahlreichen Hersteller von Zellen fur UST-Zwecke sind die für hydraulische Flüssigkeiten für UST-Zwecke und ähnliche Uberschallflugkörper erwarteten Erfordernisse folgende:Taking into account the regulations of the numerous Manufacturers of cells for UST purposes are those for hydraulic fluids for UST purposes and similar supersonic missiles expected the following requirements:
Erfordernisse für hydraulische Flüssigkeiten für UST-ZweckeHydraulic Fluid Requirements for UST Purposes
EigenschallIntrinsic sound
Viskositätviscosity
-45,60C -45.6 0 C
204 C 204 C
Kristallisationspunkt Crystallization point
Thermische Stabilität (Isoteniskop) Thermal stability (isoteniscope)
FcuerwiderstandsfähigkeilFire resistance wedge
Geschmolzener Aluminiumtest Molten aluminum test
677 C 677 C
Hot ManifoiJ-Test (AMS 3150 C) Hot ManifoiJ test (AMS 3150 C)
Hochdrucksprühtest (AMS 315OC + No.-4-Typ)High pressure spray test (AMS 315OC + No. 4 type)
Flüchtigkeit (Siedepunkt).
Autogene ZündungVolatility (boiling point).
Autogenous ignition
Temperatur temperature
Erfordernisrequirement
3,5 000 cSt oder weniger
0,5 cSt oder mehr
-45,0^C Minimum
260 C3.5,000 cSt or less
0.5 cSt or more
-45.0 ^ C minimum
260 C
Entzündet sich nicht ohne ZündfunkeDoes not ignite without a spark
Selbsterlöschcnd mit ZündfunkeSelf-extinguishing with ignition spark
Ε·οηηι nicht beim Verlassen des Rohrs oder in der Pfanne.Ε · οηηι not when leaving the pipe or in the Pan.
Flammt nicht auf bis zur Entfernung von 152 cm
von der Düse. Kann unterhalb 152 cm auftlammen. ist jedoch selbstciöschend
260-CDoes not flare up to a distance of 152 cm
from the nozzle. Can flare up below 152 cm. however, it is self-extinguishing
260-C
538 C538 C
Obwohl es zunächst so erscheint, als ob es nicht zu schwer sein könnte, diese vorgenannten Forderungen für UST-Zwecke zu erfüllen, sind tatsächlich die Forderungen außerordentlich hoch aus verschiedenen Gründen. Beispielsweise gibt es wenige, wenn überhaupt, individuelle Verbindungen, welche über den extremen Temperaturbereich von mindestens 2880C brauchbar bleiben (dies bedeutet thermische Stabilität von -45,60C [Kristallisationspunkt] bis 260cC). Einige wenige besitzen einen derartigen Brauchbarkeitsbereich. sind feuerwiderstandsfähig und haben zudem die gewünschten Viskositäten.Although it initially appears that it might not be too difficult to meet these aforementioned requirements for UST purposes, in fact the requirements are extraordinarily high for a variety of reasons. For example, there are few, if any, individual compounds which remain viable over the extreme temperature range of at least 288 0 C (this means thermal stability of -45.6 0 C [crystallisation point] c to 260 C). A few have such a useful range. are fire-resistant and also have the desired viscosities.
Es ist demzufolge Aufgabe dieser Erfindung, eine funktionell Flüssigkeit zu entwickeln, welche eine Kombination von Eigenschaften, wie flüssiger Zustand über einen weiten Bereich und Feuerwiderstandsfähigkeit, aufweist. Es sollen insbesondere solche funktionellen Flüssigkeiten zur Verfugung gestellt werden, welche als hydraulische Flüssigkeiten geeignet sind, insbesondere aber geeignet für Flugkörper ganz allgemein, vorzugsweise für Flugkörper mit Überschallgeschwindigkeit. It is accordingly an object of this invention to develop a functional fluid which has a Combination of properties such as liquid state over a wide range and fire resistance, having. In particular, such functional fluids should be made available which are suitable as hydraulic fluids, but especially suitable for missiles entirely generally, preferably for supersonic missiles.
Es wurde nunmehr gefunden, daß funktionelle Flüssigkeiten, welche für die obengenannten Zwecke die erwähnten ausgezeichneten Eigenschaften besitzen, folgende Zusammensetzung haben: Sie bestehen ausIt has now been found that functional Liquids which have the excellent properties mentioned for the purposes mentioned above, have the following composition: They consist of
A) aromatischen Verbindungen der GruppenA) aromatic compounds of the groups
1. eines oder mehrerer Polyphenyläther,1. one or more polyphenyl ethers,
2. eines oder mehrerer Polyphenylthioäther,2. one or more polyphenylthioethers,
3. eines oder mehrerer dihalogeniertsr Diphenyläther und/oder3. one or more dihalogenated diphenyl ethers and or
4. eines oder mehrerer halogenierter Phenoxpyridine 4. one or more halogenated phenoxpyridines
ausout
B) einer ode>- mehreren halogenierten Verbindungen der GruppenB) one or more halogenated compounds of the groups
und aus gegebenenfallsand off if necessary
1. Halogenbenzole,1. halobenzenes,
2. Perhalodiene, mit nicht weniger als 4 und nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen und2. Perhalodienes, with not less than 4 and not more than 8 carbon atoms and
3. Perhalocyclodiene mit nicht weniger als 4 und nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen,3. Perhalocyclodienes with not less than 4 and not more than 8 carbon atoms,
C) üblichen Zusatzstoffen.C) usual additives.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können irgendeine Kombination von aromatischen * Materialien und halogenierten, zuvor beschriebenen Verbindungen enthalten, welche zu einer Viskosität von nicht mehr als ungefähr 35 00OcSt bei -45,6CC führen. Die meisten Zubereitungen gemäß der Erfindung werden aus etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent aromatische Verbindungen der obengenannten Art oder Gemische dieser Verbindungen und etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent einer unter B) genannten halogenierten Verbindung oder Gemischen hiervon bestehen.Preparations according to the invention can contain any combination of aromatic * materials and halogenated compounds described above which result in a viscosity of no more than about 35,000 oCSt at -45.6 ° C. Most of the preparations according to the invention will consist of about 10 to 90 percent by weight of aromatic compounds of the type mentioned above or mixtures of these compounds and about 90 to 10 percent by weight of a halogenated compound mentioned under B) or mixtures thereof.
So wurden nunmehr hydraulische Flüssigkeiten gefunden, die die strengen Erfordernisse für Flugzeuge mit Überschallgeschwindigkeiten dadurch erfüllen. daß Materialien miteinander kombiniert werden, die als einzelne für den genannten Zweck nicht geeignet sind, jedoch in Verbindung mit den hierin beschriebenen halogenierten Verbindungen in hohem Maße Flüssigkeiten mit überraschend überlegenen Eigenschäften (Temperaturbereich und Feuerwiderstandsfähigkeit) im Vergleich zu den getrennt verwendeten Bestandteilen ergeben.So now hydraulic fluids have been found that meet the strict requirements for aircraft thereby meet at supersonic speeds. that materials are combined with each other that on their own are not suitable for the stated purpose, but in connection with those described herein halogenated compounds are highly liquids with surprisingly superior properties (Temperature range and fire resistance) compared to those used separately Components result.
35 Bevorzugte brauchbare aromatische Materialien sind jene. Sie ausschließlich aus durch Äther-Sauerstoffatome gebundenen aromatischen Kohlenwasserstoffresten bestehen. Die Phenoxybiphenyle. wie Biphenylphenoxyphenyläther, Biphenylyloxy benzol. bis(Biphenyly!oxyphenyI)äther, bis(Pheno.\y)biphenyl u. du. dienen als Beispiel. 35 Preferred aromatic materials useful are those. They consist exclusively of aromatic hydrocarbon residues bound by ether oxygen atoms. The phenoxybiphenyls. such as biphenylphenoxyphenyl ether, biphenylyloxy benzene. bis (Biphenyly! oxyphenyI) ether, bis (Pheno. \ y) biphenyl and du. serve as an example.
Eine Klasse bevorzugter aromatischer Materialien stellen die Polyphenyläther der Forme!One class of preferred aromatic materials are the polyphenyl ethers of Forme!
C6H5O — (C6H4O —)„ — C6H5 C 6 H 5 O - (C 6 H 4 O -) "- C 6 H 5
worin /1 eine ganze Zahl von ί bis 5 bedeutet, dar. Beispiele für solche Polyphenyläther sind die bis( Phenoxyp^enyljäther, (4-aromatische, in einer Kette durch 3 Sauerstoffatome aneinander gebundene Kohlenwasserstoffreste), unter denen bis(m-Phenoxyphenyl)äther und die bis( Phenoxyphenoxy(benzole als Beispiele dienen. Beispiele der bis) Phei. xyphenoxy(benzole sind m-bis(m-Phenoxyphenoxy(benzol. m-bis(p-Phenoxvphenoxy (benzol. o-bis(o- Phenoxyphenoxy !benzol usw. Darüber hinaus umfassen die hier möglichen Polyphenyläther die bisJPhenoxyphenoxyphenvI lather wie b.o[m-(m - phenoxyphenoxy)phenyl]äther. bis-[p-(p-Phenoxyphenoxy)phenyl]äther und <n-(m-Phenoxyphenoxylphenyl, m -(o - Phenoxyphenox> Iphenyläther und die bis(Phenoxyphenoxvphenoxy!benzole, wie m-bis[m-(m- Phenoxyphenoxy (phenoxy ]benzol. ρ - bis[p - (m - Phenoxyphenoxy)phenoxy]benzol und m-bis[m-(Phenoxyphenoxy)phenoxy]benzol.wherein / 1 is an integer from ί to 5. Examples of such polyphenyl ethers are the bis (Phenoxyp ^ enyljäther, (4-aromatic hydrocarbon radicals linked in a chain by 3 oxygen atoms), among which bis (m-phenoxyphenyl) ethers and the bis (phenoxyphenoxy (benzenes as examples serve. Examples of bis) Phei. xyphenoxy (benzenes are m-bis (m-phenoxyphenoxy (benzene. m-bis (p-phenoxyphenoxy (benzene. o-bis (o-phenoxyphenoxy! benzene etc. In addition, those possible here include Polyphenyl ether which bisJPhenoxyphenoxyphenvI lather like b.o [m- (m - phenoxyphenoxy) phenyl] ether. bis- [p- (p-phenoxyphenoxy) phenyl] ether and <n- (m-Phenoxyphenoxylphenyl, m - (o - Phenoxyphenox> Iphenyl ether and the bis (phenoxyphenoxvphenoxy! Benzenes, such as m-bis [m- (m-phenoxyphenoxy (phenoxy] benzene. ρ - bis [p - (m-phenoxyphenoxy) phenoxy] benzene and m-bis [m- (phenoxyphenoxy) phenoxy] benzene.
Andere Polyphenyläther sind jene, die ihre gesamten Ätherbindungen in der meta-Stellung haben, da die ausschließlich meta-gebundenen Äther besonders vorteilhaft sind, wegen ihres weiten Flüssigkeitsbereiches und wegen ihrer hohen thermischen Stabilität. Jedoch können auch Gemische der Polyphenyläther. entweder isomere Gemische oder Gemische von homologen Äthern. in einigen Anwendungsbereichen vorteilhaft verwendet werden, insbesondere in den Bereichen, in weichen bestimmte Eigenschaften, wie niedere Verfestigungspunkte, erwünscht sind.Other polyphenyl ethers are those which have all of their ether bonds in the meta position, since the only meta-bound ethers are particularly beneficial because of their wide fluidity and because of their high thermal stability. However, mixtures of the polyphenyl ethers can also be used. either isomeric mixtures or mixtures of homologous ethers. advantageous in some areas of application be used, especially in the areas in which soft certain properties, such as low Solidification points, are desired.
Insbesondere haben sich Gemische von Polyphenyläthern. in welchen die nicht endständigen Phenylenringe durch Sauerstoffatome in den meta- und paraStellungen gebunden sind, als besonders geeignet erwiesen zur Schaffung von Zubereitungen mit weiten Flüssigkeitsbereichen. Unter den Gemischen mit nur meta- und para-Bmdungen ist ein bevorzugtes PoIvphenyläthergemisch dieser Erfindung das Gemisch von bis(Phenoxyphenoxy(benzolen, worin die nicht endständigen Phenylenringe durch Sauerstoffatome in der meta- und para-Stellung gebunden sind und sich aus ungefähr 65 Gewichtsprozent m-bis(m-Phcnoxyphenoxy)berzol, . Gewichtsprozent m-[m-Phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)]benzol und 5 Gewichtsprozent m-bis(p-Phenoxyphenoxy !benzol zusammensetzen. Ein solches Gemisch verfestigt sich unterhalb Zimmertemperatur (d. h. unterhalb ungefähr 21,1 C). wohingegen sich die drei Bestandteile einzeln bei Temperaturen oberhalb der normalen Zimmertemperatur verfestigen.In particular, mixtures of polyphenyl ethers have been found. in which the non-terminal phenylene rings are bound by oxygen atoms in the meta and para positions, are particularly suitable proven to create formulations with wide fluid areas. Among the mixes with only meta- and para-bonds is a preferred polphenyl ether mixture of this invention the mixture of bis (phenoxyphenoxy (benzenes, in which the not Terminal phenylene rings are bound by oxygen atoms in the meta and para positions and consists of about 65 percent by weight m-bis (m-phenoxyphenoxy) berzol, . Percent by weight of m- [m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)] benzene and 5 percent by weight m-bis (p-phenoxyphenoxy! benzene. Such a mixture solidifies below room temperature (i.e. below about 21.1 C). whereas the three components are individually solidify at temperatures above normal room temperature.
Andere Beispiele für solche bevorzugten PoIvphenyläthcr-Gemische sind jene, die ungefähr 0 bis 6 Gewichtsprozent o-bis(m- Phcnoxyphcnoxj !benzol (1). ungefähr40 bis 85 Gewichtsprozent m-bis(m-Phenoxyphenoxy)bcnzol (2). ungefähr 0 bis 40 Gewichtsprozent m-[(m-Phenoxyphenoxy) (p-phcnoxyphcnoxy)]benzol (3). ungefähr 0 bis ^Gewichtsprozent D-bis(m-PhenoxvDhenoxv)bcnzol <4). uniicfiihr 0 hkOther examples of such preferred polyphenyl ether mixtures are those containing about 0 to 6 weight percent o-bis (m-phenoxyphenoxy benzene (1). About 40 to 85 weight percent m-bis (m-phenoxyphenoxy) benzene (2). About 0 to 40 percent by weight of m - [(m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)] benzene (3). About 0 to 4 percent by weight of D-bis (m-phenoxvDhenoxv) benzene <4). uniicfiihr 0 hk
10 Gewichtsprozent p-[(p-Phenoxyphenoxy) (m-phenoxyphenoxy)]benzol (5) und ungefähr 0 bis 6 Gewichtsprozent m - bis(p - Phenoxyphenoxy)benzol (6) enthalten. 10 weight percent p - [(p-phenoxyphenoxy) (m-phenoxyphenoxy)] benzene (5) and approximately 0 to 6 percent by weight of m - bis (p - phenoxyphenoxy) benzene (6).
Die bevorzugten Polyphcnyläthergemische werden nachfolgend aufgeführt. Die in Klammern gesetzten Zahlen bedeuten die zuvor erwähnten, mit den gleichen Nummern versehenen Verbindungen.The preferred polyphenyl ether mixtures are listed below. The ones in brackets Numbers mean those previously mentioned, with the same Numbered connections.
Typische ZubereitungenTypical preparations
toto
2020th
Eine weitere Klasse von Materialien, welche in den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten eingesetzt werden können, sind die Polyphenylthioäther. Unter der hierin verwendeten Bezeichnung wPolyphenyUhioäther« sind Verbindungen oder Gemische von Verbindungen der allgemeinen FormelAnother class of materials used in the hydraulic fluids of the invention Polyphenylthioethers can be used. Under the term used herein wPolyphenyUhioäther «are compounds or mixtures of compounds of the general formula
3°3 °
3535
worin m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, worin A und A' unabhängig voneinander Sauerstoff und/oder Schwefel sind urd mindestens eines von A und A' Schwefel ist, der allgemeinen Formelin which m is an integer from 0 to 6, in which A and A 'independently of one another are oxygen and / or sulfur and at least one of A and A' is sulfur, of the general formula
/V-s-/V-A' V W / Vs- / V- A 'V W
IIII
4040
4545
worin A und A' jeweils Sauerstoff und/oder Schwefel sind, der allgemeinen Formelwherein A and A 'are each oxygen and / or sulfur, of the general formula
IIIIII
5555
worin χ und y ganze Zahlen von 0 bis 3 sind und die Summe von χ + y 1 bis 6 beträgt und A und A' jeweils Sauerstoff und/oder Schwefel sind, jedoch zumindest eines von A und A' Schwefel ist, und der allgemeinen Formelwhere χ and y are integers from 0 to 3 and the sum of χ + y is 1 to 6 and A and A 'are each oxygen and / or sulfur, but at least one of A and A' is sulfur, and the general formula
Jm L J. IV Jm L J. IV
worin R1, R2, R3 und R4 jeweils Alkyl, Alkoxy, Halo-wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each alkyl, alkoxy, halo-
alkyl, wobei die besagten Alkyl- und Alkoxygruppcn von 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Wasserstoff
und/oder Halogen sind, A. A' und A" jeweils Sauerstoff und/oder Schwefel sind, vorausgesetzt, daß
mindestens eines von A, A' und A" Schwefel ist, m und /1 ganze Zahlen von 0 bis. 3 sind, vorausgesetzt,
daß die Summe von m + η mindestens 1 ist. zu
verstehen.
Beispiele solcher Polyphenylthioäther sind:alkyl, said alkyl and alkoxy groups having from 1 to 4 carbon atoms. Are hydrogen and / or halogen, A. A 'and A "are each oxygen and / or sulfur, provided that at least one of A, A' and A" is sulfur, m and / 1 are integers from 0 to. Are 3 provided that the sum of m + η is at least 1. to understand.
Examples of such polyphenylthioethers are:
2-Phenylmercapto-4'-phenoxydiphenyl-sulfid, 2-Phenylmercapto-3-phenoxydiphenyl-sulfid, 2-Phenoxy-3'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, S-Phenoxy^'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, 2-Phenoxy-4'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, 4-Phenoxy-4'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, l-Phenoxy^'-phenylmercaptodiphenyl-sulnd, o-bis( Pheny Imercaptojbenzol, m-bis( Phenylmercapto)benzol, p-bis( Phenylmercapto (benzol,2-phenylmercapto-4'-phenoxydiphenyl sulfide, 2-phenylmercapto-3-phenoxydiphenyl sulfide, 2-phenoxy-3'-phenylmercaptodiphenyl sulfide, S-phenoxy ^ '- phenylmercaptodiphenyl sulfide, 2-phenoxy-4'-phenylmercaptodiphenyl-sulfide, 4-phenoxy-4'-phenylmercaptodiphenyl-sulfide, l-Phenoxy ^ '- phenylmercaptodiphenyl-sulnd, o-bis (Pheny Imercaptojbenzol, m-bis (Phenylmercapto) benzene, p-bis (phenylmercapto (benzene,
Phenylmercaptodiphenyl,Phenylmercaptodiphenyl,
bis(Phenylmercapto)biphenyl.bis (phenylmercapto) biphenyl.
Phenylmercapto(phenoxy)biphenyl,Phenylmercapto (phenoxy) biphenyl,
bis(o-Phenylmercaptophenyi)sulfid, bis(p-Phenylmercaptophenyl)sulfid, bis(m-Phenylmercaptophenyl)sulfid, 1,2,3-tris( Phenylmercapto)benzol, l-Phenylmereapto-2,3-bis(phenoxy)benzol.bis (o-phenyl mercaptophenyl) sulfide, bis (p-phenyl mercaptophenyl) sulfide, bis (m-phenyl mercaptophenyl) sulfide, 1,2,3-tris (phenyl mercapto) benzene, 1-phenylmereapto-2,3-bis (phenoxy) benzene.
l,2.4-{ris{Pheny!jnercapto)ben7ol.l, 2.4- {ris {Pheny! jnercapto) ben7ol.
1,3,5-tris( Pheny lmercapto)benzol.1,3,5-tris (phenyl mercapto) benzene.
o-bisto-PhenylmercaptopnenylmercaptoJbenzol,o-bisto-phenyl mercaptopnenyl mercaptoJbenzene,
p-bisip-PhenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, p-bisio-PhenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, p-bis( m- Pheny lmercaptopheny lmercaptojbenzol, m-bislp-PhenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, o-bislp-PhenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, ar-bis(Phenylmercapto-ar'-(phenylmercapto)-benzol. p-bisip-phenyl mercaptophenyl mercaptoJbenzene, p-bisio-phenyl mercaptophenyl mercaptoJbenzene, p-bis (m- phenyl mercaptopheny lmercaptojbenzol, m-bislp-phenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, o-bislp-phenylmercaptophenylmercaptoJbenzol, ar-bis (phenylmercapto-ar '- (phenylmercapto) -benzene.
2J>'-bis(Phenylmercapto)diphenyl-äther, 2,3'-bis(Phenylmercapto)diphenyl-äther. 2.4'-bis(Phenylmercapto)diphenyl-äther, 4,4'-bis(m-Tolylmercapto)diphenyl-äther, 3,3'-bis(m-Tolylmercapto)diphenyl-äther. 2,4'-bis(m-Tolylmercapto)diphenyl-äther, 3.4'-bis(m-Tolylmercapto)diphenyl-äther, 3.3'-bis(p-Tolylmercapto)diphenyi-äther. 3.3'-bis(Xylylmercapto)diphenyl-äther, 4,4'-bis(Xylylmercapto)diphenyl-äther, -S^-bispCylylmercaptojdiphenyl-äther, 3,4'-bis(m-Isopropylphenylmercapto)diphenyl-2J> '- bis (phenylmercapto) diphenyl ether, 2,3'-bis (phenylmercapto) diphenyl ether. 2.4'-bis (phenylmercapto) diphenyl ether, 4,4'-bis (m-Tolylmercapto) diphenyl ether, 3,3'-bis (m-Tolylmercapto) diphenyl ether. 2,4'-bis (m-Tolylmercapto) diphenyl ether, 3.4'-bis (m-Tolylmercapto) diphenyl ether, 3.3'-bis (p-tolylmercapto) diphenyl ether. 3.3'-bis (xylylmercapto) diphenyl ether, 4,4'-bis (xylylmercapto) diphenyl ether, -S ^ -bispCylylmercaptojdiphenyl-ether, 3,4'-bis (m-isopropylphenylmercapto) diphenyl-
äther,
3,3'-bis(m-Isopropylph"enylmercapto)diphenyl-ether,
3,3'-bis (m-isopropylph "enylmercapto) diphenyl-
äther,
2,4'-bis(m-Isopropylphenylmercapto)diphenyl-ether,
2,4'-bis (m-isopropylphenylmercapto) diphenyl-
äther.
S^'-bistp-tert.-ButylphenylmercaptoJdiphenyl-ether.
S ^ '- bistp-tert-butylphenylmercaptoJdiphenyl-
äther,
4,4'-bis(p-tert.-Butylphenylmercapto)dipheny!-ether,
4,4'-bis (p-tert-butylphenylmercapto) dipheny! -
äther.
S^'-bisip-tert.-Butylphenylmercaptoidiphenyl-ether.
S ^ '- bisip-tert-butylphenylmercaptoidiphenyl-
äther,
3,3'-bis(m-di-tert.-Butylphenylmercapto)-ether,
3,3'-bis (m-di-tert-butylphenylmercapto) -
diphenyl-äther,
S^'-bisfm-Chlorphenylmercapto^iphenyläther.
diphenyl ether,
S ^ '- bisfm-Chlorophenylmercapto ^ iphenyläther.
4,4'-bis(m-Chloφhenylmercapto)diphenyl-äthe 3,3'-bis(m-Trifluormethylphenylmercapto)-diphenyl-äther. 4,4'-bis (m-Chloφhenylmercapto) diphenyl ethers 3,3'-bis (m-trifluoromethylphenylmercapto) diphenyl ether.
209 645/209 645 /
1010
2020th
4.4'-bis(m-Trinuorrnethylphenylrnercapto)-4.4'-bis (m-Trinuornethylphenylrnercapto) -
diphenyl-äthcr.
3,4'-bis(m-Trif1uormethylphenylme:rcapto)-diphenyl ether.
3,4'-bis (m-trifluoromethylphenylme: rcapto) -
diphenyl-äther,
2,3'-bis(m-Trifluormethylphenylmercapto)-diphenyl ether,
2,3'-bis (m-trifluoromethylphenylmercapto) -
Uphenyl-äther,
3.3'-bis(p-Trifluormethylphenylmercapto)-Uphenyl ether,
3.3'-bis (p-trifluoromethylphenylmercapto) -
diphenyl-äther.
3,3'-bis(o-Trifluormethylphenylmercapto>-diphenyl ether.
3,3'-bis (o-trifluoromethylphenylmercapto> -
diphenyl-äther,
S^'-bislm-Methoxyphenylmercaptokliphenyl-diphenyl ether,
S ^ '- bislm-methoxyphenylmercaptokliphenyl-
äther.
S^'-bisfm-Isopropoxyphenylmercaptoldiphenyl-ether.
S ^ '- bisfm-Isopropoxyphenylmercaptoldiphenyl-
äther.
3,4'-bis(m-Perfluorbutylphenylmercapto)-ether.
3,4'-bis (m-perfluorobutylphenylmercapto) -
diphenyl-äther,diphenyl ether,
2-m-Tolyloxy-2'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, 2-p-Tol>loxy-3'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, Z-o-Tolyloxy^'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, S-m-TolyloxyO'-phenylmercaptodiphenyl-sulnd S-m-Tolyloxy^'-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, ^m-Tolyloxy-^-phenylmercaptodiphenyl-sulfid, S-Xylyloxy^'-phenylmercaptodiphenyl-suifid. S-Xylyloxy-S'-phenylmercaptodiphenyl-sulnd. 3-Phenoxy-3'-m-tolylmercaptodiphenyl-sulnd, 3-Phenoxy-4'-m-tolylmercaptodiphenyl»sulfid, 2-Phenoxy-3'-p-tolylmercaptodiphenyl-sulfid. S-Phenoxy^'-m-isopropylphenylmercapto-2-m-tolyloxy-2'-phenylmercaptodiphenyl sulfide, 2-p-Tol> loxy-3'-phenylmercaptodiphenyl sulfide, Z-o-Tolyloxy ^ '- phenylmercaptodiphenyl sulfide, S-m-TolyloxyO'-phenylmercaptodiphenyl-sulnd S-m-tolyloxy ^ '- phenylmercaptodiphenyl sulfide, ^ m-Tolyloxy - ^ - phenylmercaptodiphenyl sulfide, S-xylyloxy ^ '- phenylmercaptodiphenyl-suifid. S-xylyloxy-S'-phenylmercaptodiphenyl-sulnd. 3-phenoxy-3'-m-tolylmercaptodiphenyl-sulnd, 3-phenoxy-4'-m-tolylmercaptodiphenyl »sulfide, 2-phenoxy-3'-p-tolyl mercaptodiphenyl sulfide. S-phenoxy ^ '- m-isopropylphenylmercapto-
djnhenyl-sulfid.
S-PhenoxyO'-m-isopropylphenylmercapto-dynhenyl sulfide.
S-phenoxyO'-m-isopropylphenylmercapto-
diphenyl-sulfid,
S-m-Tolyloxy^'-m-isopropylphenylmercapto-diphenyl sulfide,
Sm-Tolyloxy ^ '- m-isopropylphenylmercapto-
diphenyl-sulfid.
4-nvTrifluormethylphenoxy-4'-phenylmercapto-diphenyl sulfide.
4-nvtrifluoromethylphenoxy-4'-phenylmercapto-
diphenyl-sulfid.
S-m-Trifluormethylphenoxy^'-phenylmercapto-diphenyl sulfide.
Sm-trifluoromethylphenoxy ^ '- phenylmercapto-
diphenyl-sultid.
2-m-Trifluormethylphenoxy-4'-phenylmercapto-diphenyl sultide.
2-m-trifluoromethylphenoxy-4'-phenylmercapto-
diphenyl-sulfid,
S-m-TrifluormethylphenoxyO'-phenylmercapto-diphenyl sulfide,
Sm-trifluoromethylphenoxyO'-phenylmercapto-
diphenyl-sulfid,
S-p-ChlorphenoxyO'-phenylmercaptodiphenyl-diphenyl sulfide,
Sp-chlorophenoxyO'-phenylmercaptodiphenyl-
sulfid und
3-m-Bromphenoxy-4'-phenylmercaptod^phenylsulfid.
sulfide and
3-m-bromophenoxy-4'-phenyl mercaptod ^ phenyl sulfide.
inin
3535
45 .VBrom-Z'-chlordipher.yläthcr. 45 .VBrom-Z'-chlordipher.yläthcr.
.VBrom-l'-chlordiphenyl-sulfid..VBromo-1'-chlorodiphenyl sulfide.
3-Brom-3'-chlordiphcnyl-äther.3-Bromo-3'-chlorodiphynyl ether.
3-Brom-3'-chlordiphenyl-sulfid.3-bromo-3'-chlorodiphenyl sulfide.
3-Brom-4'-chlordiphenyl-äthcr.3-bromo-4'-chlorodiphenyl ether.
3-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid.3-bromo-4'-chlorodiphenyl sulfide.
4-Brom-3'-chlordiphenyl-äther,4-bromo-3'-chlorodiphenyl ether,
4-Brom-3'-chlordiphenyl-sulfid.4-bromo-3'-chlorodiphenyl sulfide.
4-Brom ^'-chlordiphenyl-äther,4-bromine ^ '- chlorodiphenyl ether,
4-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid,4-bromo-4'-chlorodiphenyl sulfide,
4-Brom-2'-chlordiphenyl-äther und4-bromo-2'-chlorodiphenyl ether and
^BromO'-chlordiphenyl-sulnd,^ BromO'-chlorodiphenyl sulnd,
(2) mit gleichem Halogen an jedem Ring: 2,2'-Dibromdiphenyl-äther, 2,2'-Dibrom-(2) with the same halogen on each ring: 2,2'-dibromodiphenyl ether, 2,2'-dibromo
diphenyl-sulfid.
2,3'-Dibromdiphenyl-äther. 2,3'-Dibrom-diphenyl sulfide.
2,3'-dibromodiphenyl ether. 2,3'-dibromo
diphenyl-sulnd.
2,4'-Dibromdiphenyl-äther, 2.4'-Dibrom-diphenyl sulnd.
2,4'-dibromodiphenyl ether, 2.4'-dibromo
diphenyl-sulfid.
S.S'-Dibromdiphenyl-äther, 3,3'-Dibrom-diphenyl sulfide.
S.S'-dibromodiphenyl ether, 3,3'-dibromo
diphenyl-sulfid,
3,4'-Dibromdiphenyl-äther, 3,4'-Dibrom-diphenyl sulfide,
3,4'-dibromodiphenyl ether, 3,4'-dibromo
diphenyl-sulfid.
4,4'-Dibromdiphenyl-äther, 4,4'-Dibrom-diphenyl sulfide.
4,4'-dibromodiphenyl ether, 4,4'-dibromo
diphenyl-sulfid.
2,2'-Dichlordiphenyl-äther, 2,2'-Dichlor-diphenyl sulfide.
2,2'-dichlorodiphenyl ether, 2,2'-dichloro
diphenyl-sulfid.
2,3'-Dichlordiphenyl-äther, 2,3'-Dichlor-diphenyl sulfide.
2,3'-dichlorodiphenyl ether, 2,3'-dichloro
diphcnyl-suifnj.
Z4'-Dichlordiphenyl-äther, 2,4'-Dichlor-diphcnyl-suifnj.
Z4'-dichlorodiphenyl ether, 2,4'-dichloro
diphenyl-sulfid.
SJ'-Dichlordiphenyl-äther, 3,3'-Dichlor-diphenyl sulfide.
SJ'-dichlorodiphenyl ether, 3,3'-dichloro
diphenyl-sulfid.
3,4-Dichlordiphenyl-äther. 3.4'-Dichlor-diphenyl sulfide.
3,4-dichlorodiphenyl ether. 3.4'-dichloro
diphenyl-sulfid.
4,4'-Dichlordiplienyl-äther und 4,4'-Dichlordiphenyl-sulfid. diphenyl sulfide.
4,4'-dichlorodiplienyl ether and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfide.
Die Äther werden im allgemeinen gegenüber den Sulfiden bevorzugt, weil sie auf Grund ihrer niedrigeren Schmelzpunkte in einer größeren Vielzahl von Anwendungsbereichen geeignet sind. Von den Äthern werden wiederum jene Äther, in welchen die Halogen-Substituenten in der 3,4'-Verbindung stehen, in den erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten bevorzugt verwendet, weil ihre Schmelzpunkte von allen Äthern am niedrigsten liegen.The ethers are generally preferred over the sulphides because they are lower because of their lower Melting points are useful in a wider variety of uses. From the ethers those ethers in which the halogen substituents are in the 3,4'-compound are in turn in the Functional fluids according to the invention are preferably used because their melting points of all Ethers are lowest.
Darüber hinaus wird eine weitere Klasse vonIn addition, another class of
Eine weitere Klasse von aromatischen, in den erfindungsgemäßen Zubereitungen brauchbaren Ma-Another class of aromatic substances that can be used in the preparations according to the invention
■"^SSiScSS^^SS^i 5o aromatischen" VeTbindungen in den erfindungsgeallem oder al^G™^enDj|n dSalogenierten Di- mäßen funktionellen Flüssigkeiten verwendet, und ■ "^ SSiScSS ^^ SS ^ i 5 o aromatic" compounds in the inventions or al ^ G ™ ^ en Dj | n d S alo g eni e rt en di- mese functional fluids used, and
worin λ Sauerstoff oder Schwefel ist und X und Y
Brom oder Chlor sind.
Typische Beispiele solcher Äther und Sulfide sindwhere λ is oxygen or sulfur and X and Y are bromine or chlorine.
Typical examples of such ethers and sulfides are
(1) mit verschiedenem Halogen an jedem Ring:(1) with different halogen on each ring:
2-Brom-2'-chlordiphenyl-äther, 2-Brom-2'-chlordiphenyl-sulfid, 2-Brom-3'-chlordiphenyl-äther, l-Brom-S'-chlordiphenyl-sulfid, 2-Brom-4'-chlordiphenyl-äther, 2-Brom-4'-chlordiphenyl-sulfid,2-bromo-2'-chlorodiphenyl ether, 2-bromo-2'-chlorodiphenyl sulfide, 2-bromo-3'-chlorodiphenyl ether, l-bromo-S'-chlorodiphenyl sulfide, 2-bromo-4'-chlorodiphenyl ether, 2-bromo-4'-chlorodiphenyl sulfide,
au«au «
worin A Sauerstoff und/oder Schwefel bedeutet. R und R6 jeweils Fluor, Chlor und/oder Brom sind, eine ganze Zahl von 0 bis 2, d eine ganze Zahl von 0 bis_ bedeutet und worin die Summe von c + d 1 bis beträgt. Auch Gemische dieser Verbindungen werde verwendet. Die bevorzugten Verbindungen der Foi mel VI weisen die obige Struktur auf, worin R5 un R6 jeweils Brom und/oder Chlor sind und die Summwherein A is oxygen and / or sulfur. R and R 6 are each fluorine, chlorine and / or bromine, an integer from 0 to 2, d denotes an integer from 0 to _ and in which the sum of c + d is 1 to. Mixtures of these compounds are also used. The preferred compounds of Foi mel VI have the above structure, wherein R 5 and R 6 are each bromine and / or chlorine and the summ
von ί/ + c 1 bis 3 beträgt, vorausgesetzt, daß. wenn <· + d I iu. R5 oder R6 Brom bedeutet.from ί / + c is 1 to 3, provided that. if <· + d I iu. R 5 or R 6 is bromine.
Die Pyridin-Dcrivate können hergestellt werden (1) durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes eines 3-Hydroxypyridins mit halogeniertcm Benzol oder umgekehrt (2) durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes eines Phenols mit einem halogcnierten Pyridin. in welchem ein Halogen in der 3-Stellung vorliegt. Für die Verbindungen, in denen A Schwefel ist, d. h. 3-Phen>lmercaptopyridine, werden die gleichen allgemeinen Verfahrensweisen verwendet mit der Ausnahme, daß in dem Verfahrend) ein 3-Mercaptopyridin an Stelle des 3-Hydroxypyridins und in dem Verfahren (2) ei.i Thiophenol an Stelle eines Phenols verwendet wird. Zur Erleichterung der Herstellung beider Arten von Verbindungen kann ein inertes Lösungsmittel verwendet werden.The pyridine derivatives can be prepared (1) by reacting an alkali metal salt of a 3-hydroxypyridine with halogenated benzene or vice versa (2) by reaction of an alkali metal salt of a phenol with a halogenated pyridine. in which there is a halogen in the 3-position. for the compounds in which A is sulfur, d. H. 3-Phen> lmercaptopyridine, are the same general Procedures used except that in the process d) a 3-mercaptopyridine in place of 3-hydroxypyridine and in process (2) ei.i thiophenol in place of a phenol is used. To facilitate the production of both types of connections, an inert Solvents can be used.
Beispiele von in den erfindungsgemäßen Zubereitungen brauchbaren Pyridin-Derivaten sindExamples of pyridine derivatives which can be used in the preparations according to the invention are
3-(2'-Bromphenoxy)pyridin,3- (2'-bromophenoxy) pyridine,
3-(3'-Bromphenoxy)pyridin.3- (3'-bromophenoxy) pyridine.
3-(4'-Bromphenoxy)pyridin,3- (4'-bromophenoxy) pyridine,
3-(3'-Fluorphenoxy)pyridin,3- (3'-fluorophenoxy) pyridine,
S-^'-ChlorphenylmercaptoJ-S-chlorpyridin und S-K'-ChlorphenylmercaptoJ-S-chlorpyridin.S - ^ '- chlorophenylmercaptoJ-S-chloropyridine and S-K'-chlorophenylmercaptoJ-S-chloropyridine.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen brauchbaren Halobenzole haben die allgemeine Formel The halobenzenes which can be used in the preparations according to the invention have the general formula
VIIVII
worin T Brom, D Chlor und/oder Fluor, e eine ganze Zahl von 0 bis 2 und / eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist. vorausgesetzt, daß e mindestens 1 ist, wenn / weniger als 6 ist, und unter der weiteren Voraussetzung, daß. wenn / 0 ist, e 2 ist. Hs hat sich nunmehr herausgestellt, daß p-Dibrombenzol und bromierte Benzole mit mehr als 2 Bromatomen pro Benzolkern eine sehr begrenzte Löslichkeit in den aromatischen Bestandteilen der erfindungsgemäßen Zubereitungen aufweisen und aus diesem Grunde nicht brauchbar sind. Je·loch sind Gemische von mono-Brombenzol mit höheren bromierten Benzolen, worin der durchschnittliche gebundene Bromgehalt des Gemisches mindestens 2 Atome Brom pro Benzolkern aufweist, in erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendbar und fallen mit unter die Bezeichnung Halobenzol, .werden jedoch nicht bevorzugt.where T is bromine, D is chlorine and / or fluorine, e is an integer from 0 to 2 and / is an integer from 0 to 6. provided that e is at least 1 if / is less than 6, and provided that. when / is 0, e is 2. It has now been found that p-dibromobenzene and brominated benzenes with more than 2 bromine atoms per benzene nucleus have very limited solubility in the aromatic constituents of the preparations according to the invention and are therefore not useful. However, mixtures of mono-bromobenzene with higher brominated benzenes, in which the average bound bromine content of the mixture has at least 2 atoms of bromine per benzene nucleus, can be used in preparations according to the invention and are also referred to as halobenzene, but are not preferred.
Typische Beispiele von in erfindungsgemäßen Zubereitungen brauchbaren Halobenzolen sindTypical examples of halobenzenes which can be used in preparations according to the invention are
o-Dibrcmbenzol,o-dibrium benzene,
1 -Brom-3-chIorbenzci,1 -Bromo-3-chlorobenzci,
1 ^-Dichlor-S-broinbenzol,
J-Difluor-S-brombenzol,
-FluorO-chlor-S-brombenzol,
^^,^Tetrachlor-S-brombenzol,
^^/►-Tetrafiuor-S-brombenzol,
^-Dibrom-S-chlorbenzol,
^-Dibrom-S-fluorbenzol,
,S-Dibrom^.S-dichlorbenzol,
,S-Dibrom-^o-difluorbenzol,1 ^ -Dichlor-S-broinbenzol,
J-difluoro-S-bromobenzene,
-FluorO-chloro-S-bromobenzene,
^^, ^ Tetrachloro-S-bromobenzene,
^^ / ►-Tetrafiuor-S-bromobenzene,
^ -Dibromo-S-chlorobenzene,
^ -Dibromo-S-fluorobenzene,
, S-dibromo ^ .S-dichlorobenzene,
, S-dibromo- ^ o-difluorobenzene,
Hexafluorbenzol,Hexafluorobenzene,
Hexachlorbenzol und vorzugsweiseHexachlorobenzene and preferably
m-Dibrombenzol.m-dibromobenzene.
Die im Rahmen der Erfindung brauchbaren Perhalodiene und Perhalocyclodiene sind jene Verbindungen mit mindestens 4 und nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen in dem Molekül. Typische Perhalodiene sind Perchlorbutadicn, Perbrombutadicn. Perfluorbutadien. Perchlorpentadien. Pcrfluorpentadien. Perbrompentadien, Perchlorhexadien, Perbromhcxadicn. Perchlorhcptadien, Perchloroctadien, Perbromoctadien und Perluoroctadien. Pcrchlorbutadien '■ irdThe perhalodienes useful in the context of the invention and perhalocyclodienes are those compounds having at least 4 and no more than 8 carbon atoms in the molecule. Typical perhalodienes are perchlorobutadicn, perbrombutadicn. Perfluorobutadiene. Perchlorpentadiene. Pcrfluoropentadiene. Perbrompentadien, Perchlorhexadiene, Perbromhcxadicn. Perchlorhcptadiene, Perchloroctadiene, Perbromoctadiene and perluorooctadiene. Pcrchlorobutadiene '■ ird
ίο bevorzugt. Typische Perhalocyclodiene sind Perchlurcyclobutadien, Perfluorcyclobutadien, Perchlorcyclopentadien. Perbromcyclopentadien, Perfluorcyclopentadien, Perchlorcyclohcxadien, Perbromcyclohexadien. Perchlorcycloheptadien, Perchlorcycl->octadienίο preferred. Typical perhalocyclodienes are perchlurocyclobutadiene, Perfluorocyclobutadiene, perchlorocyclopentadiene. Perbromocyclopentadiene, perfluorocyclopentadiene, Perchlorocyclohexadiene, perbromocyclohexadiene. Perchlorcycloheptadiene, Perchlorcyc-> octadiene
'5 und Perfluorcyclooctadien.'5 and perfluorocyclooctadiene.
Typische Eigenschaften der zuvor beschriebenen aromatischen Materialien werden nachfolgend in Tabellen aufgeführt. Zur Bestimmung der verschiedenen Eigenschaften der erfindungsgemßen Flüssig-Typical properties of the aromatic materials described above are given below in Tables listed. To determine the various Properties of the liquid according to the invention
*> keiten wurden die folgenden Versuche oder Verfahren durchgeführt:The following experiments or procedures were used accomplished:
Bestimmung der Viskosität nach
ASTM D-445-61.Determination of viscosity according to
ASTM D-445-61.
Bestimmung der autogenen Zündungstemperatur nach ASTM D-2155-63 T.Determination of the autogenous ignition temperature according to ASTM D-2155-63 T.
Darüber hinaus wurden außerdem der Lösungs- oder Schmelzpunkt der erfindüngsgcniäucn Zubereitungen gemessen. Da sich die Zubereitungen der vorliegenden Erfindung leicht unterkühlen (ebenso wie die Bestandteile), sind Kristallisationspunkte schwer zu bestimmen. Jedoch, nachdem der Lösungspunkt und Kristallisationspunkt miteinander koinzidieren. wurde im allgemeinen der Lösungspunkt gemessen. In addition, the solution or melting point of the preparations according to the invention were also determined measured. Since the preparations of the present invention are easily supercooled (also like the constituents), crystallization points are difficult to determine. However, after the solution point and crystallization point coincide with each other. the solution point was generally measured.
Lösungspunkte wurden bestim-nt, indem man zu untersuchende Zubereitungen in eint Versuchsröhre einbrachte, welche mit einem Rührwerk ausgestattet war. Die Vorrichtung tauchte man in ein ^ut isoliertes Trockeneis-Aceton-Bad ein. Das Trockeneis-Aceton-Bad wurde auf einer Temperatur im Bereich von — 34,4 bis —45,6" C gehalten. Dieser Tempw-raturbereich wurde als hoch genug erachtet, um die Bildung eines Glases zu vermeiden, und niedrig genug, um die potentielle Kristallisation zu beschleunigen. Nachdem eine Versuchszubereitung ungefähr 8 Stunden lang gerührt worden war, wurden Keimlinge von einem der Bestandteile hinzugefügt. Die gekeimte Zubereitung wurde dann in einem kalten Behälter bei —45,60C 16 Stunden lang aufbewahrt und dann in dem Trockeneis-Aceton-Bad 8 Stunden lang gerührt. Der gesamte Vorgang wurde dann wiederholt. Jene Gemische, welche nach einer Woche nicht kristalle sierten, wurden auf Zimmertemperatur erwärmt, um die Flüssigkeiten gießfähig zu machen, und wurden dann in kleine Flaschen mit Deckeln eingebracht. Die Flaschen wurden dann bei —51,10C gelagert.Solution points were determined by placing the preparations to be examined in a test tube which was equipped with a stirrer. The device was immersed in an isolated dry ice-acetone bath. The dry ice-acetone bath was kept at a temperature in the range of -34.4 to -45.6 "C. This temperature range was deemed high enough to avoid the formation of a glass and low enough to avoid the potential to accelerate crystallization. After a test preparation had been stirred for about 8 hours, seedlings were added by one of the components. the germinated preparation was then stored C for 16 hours in a cold container at -45.6 0, and then in the dry ice Acetone bath stirred for 8 hours. The entire process was then repeated. Those mixtures which did not crystallize after a week were warmed to room temperature to render the liquids pourable and then placed in small bottles with lids. The bottles were then stored at -51.1 0 C.
Die thermische Stabilität der Bestandteile und Zubereitungen dieser Erfindung wurden mit einem Isoteniskop gemäß dem Verfahren von Blake und Mitarbeiter, J. Chem. Eng. Data, 6,87 (i 961), bestimmt. Wenn eine Flüssigkeit in der isoteniskop-Vorrichtung erhitzt wird, übt sie einen Dampfdruck aus, welcher leicht gemessen werden kann. Der Dampfdruck nimmt mit dem Temperaturanstieg r , nach einer geradlinigen Funktion, wenn der Logarithmus des Drucks gegenThe thermal stability of the ingredients and preparations of this invention were determined with an isoteniscope according to the method of Blake and coworkers, J. Chem. Eng. Data, 6.87 (i 961), determined. When a liquid is heated in the isoteniscope device, it exerts a vapor pressure which can easily be measured. The vapor pressure increases with the temperature rise r, according to a straight line function when the logarithm of the pressure decreases
den reziproken Wert der absoluten Temperatur aufgetragen wird. Die Dampfdruckkurve wird sich von einer geraden Linie entfernen, wenn Zersetzung auftrittplotted the reciprocal value of the absolute temperature will. The vapor pressure curve will move away from a straight line when decomposition occurs
unter Bildung flüchtiger Produkte. Die Temperatur, bei welcher diese Zersetzung auftritt, wird die Zersetzungstemperatur (T0) genannt.with the formation of volatile products. The temperature at which this decomposition occurs is called the decomposition temperature (T 0 ).
Ein Gemisch von m-bis(m-Phcnoxyphenoxylbenzol, 65 Gewichtsprozent; m-[(m-Phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)]bcnzol. 30Gewichtsprozent; rnbisfp-PhcnoxyphenoxyloenzoL, 5 Gewichtsprozent A mixture of m-bis (m-phenoxyphenoxylbenzene, 65 percent by weight; m - [(m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)] benzene. 30 percent by weight; rnbisfp-PhenoxyphenoxyloenzoL, 5 percent by weight
Ein Gemisch von m-bis(PhcnyImercaptolbenzol. 31 Gewiditsprozcnt, m- Phenoxy-m-phcnylmercaptobenzol. 15 Gewichtsprozent; rrn m- Pheny lmercaptojbenzol, 45 Gewich.^prozent; m-Chlordiphenyl-sulfid. 8 GewichtsprozentA mixture of m-bis (PhcnyImercaptolbenzol. 31 percent by weight, m-phenoxy-m-phenyl mercaptobenzene. 15 percent by weight; rrn m- phenyl mercaptojbenzene, 45 percent by weight; m-chlorodiphenyl sulfide. 8 percent by weight
4-Brom-3'-chlor-diphenyl-SÜier 22^24-Bromo-3'-chloro-diphenyl-SÜier 22 ^ 2
3.3'-Dibrom-diphenyl-äther 28,93.3'-dibromo-diphenyl ether 28.9
3-Brom-4-ch!or-diphenyI-sulfid 40,03-Bromo-4-chloro-diphenyl sulfide 40.0
m-bis( Phenylmercapto)benzol «- 4,44m-bis (phenylmercapto) benzene "- 4.44
m-bis(Phenylmercaptophenyl>sulfid .m-bis (phenyl mercaptophenyl> sulfide.
m-bis(m-Phenoxyphcnoxy)bcnzol...m-bis (m-phenoxyphcnoxy) bcnzol ...
m-bis(Phertoxyphenvl)äther m-bis (Phertoxyphenvl) ether
bis(Phenylmercapto)biphenyI bis (phenylmercapto) biphenyI
m-bis( Phenoxy !benzol m-bis (phenoxy! benzene
3-(2'-Bromphenoxy)pyridin 3- (2'-bromophenoxy) pyridine
3-(3'-Bromphenoxy)pyridin 3- (3'-bromophenoxy) pyridine
3-(3-FIuorphenoxy)pyridin 3- (3-fluorophenoxy) pyridine
') mm Kg. AZT = Autogene Zündungstemperatun') mm Kg. AZT = Autogenous ignition temperature
Lösungs-Solution
punklpunkl
0C 0 C
Siedepunkt CBoiling point C
295,56295.56
388388
354354
333,89333.89
382382
220/oj')220 / oj ')
260/OJ')260 / OJ ')
293/25 l) 293/25 l)
205 bis205 to
25O/OJ5')25O / OJ5 ')
163/2J'(163 / 2J '(
Stabilitätstability
FlammFlame
punktPoint
punktPoint
ΛΖΤ C"ΛΖΤ C "
499499
Obgleich die zuvor in Tabelle I aufgeführten Verbindungen eine Kombination von physikalischen Eigenschaften besitzen, welche sie zur Verwendung als funktioneile Flüssigkeiten gut geeignet machen, sind sie doch in den meisten Fällen ungenügend hinsichtlich irgendeiner Eigenschaft, die ihre kommerzielle Anwendbarkeit begrenzt Das Problem, mit dem sich die vorliegende Erfindung befaßt, ist daher die Entrichtung fiinktioneller Flüssigkeiten, die die zuvor erwähnte Kombination von Eigenschaften einschließlich einer guien Feuerwiderstandsfähigkeit besitzen, die außerdem aber auch im Hinblick auf Eigenschaften, wie niedrige oder hohe Viskosität in Abhängigkeit von der Temperatur oder Lösungspunkt verbessert sind. Das Problem kann ebenso darin bestehen, im Falle jener aromatischer Materialien, die nicht die gewünschte Feuerwiderstandsfähigkeit aufweisen, deren Feuerwiderstandsfähigkeit zu verbess - η ohne Beeinträchtigung der Viskosität und thermischen Stabilität.Although the compounds previously listed in Table I are a combination of physical Have properties that make them well suited for use as functional fluids, in most cases they are inadequate with regard to any property that affects their commercial properties Limited Applicability The problem with which the present invention is concerned is therefore the payment of fictional liquids that the have the aforementioned combination of properties including a good fire resistance, but also with regard to properties such as low or high viscosity depending on the temperature or solution point are improved. The problem can also be in the case of those aromatic materials which do not have the desired fire resistance to improve their fire resistance - η without affecting the viscosity and thermal stability.
Ferner besteht das Erfordernis der Erzielung von guten Flüssigkeitseigenschaften bei niedrigen Temperaturen. Die Lösung des erwähnten Problems wurde nunmehr gefunden durch Kombination der oben beschriebenen aromatischen Verbindungen mit bestimmten halogenierten Verbindungen. Typische Eigenschaften dieser halogenierten Verbindungen werden nachfolgend in Tabelle II aufgeführt.Furthermore, there is a need to obtain good liquid properties at low ones Temperatures. The solution to the problem mentioned has now been found by combining the aromatic compounds described above with certain halogenated compounds. Typical Properties of these halogenated compounds are listed in Table II below.
37,8°C37.8 ° C
0C 0 C
0C 0 C
0C 0 C
festfixed
fixed
1,479 -
2,990.866
1.479 -
2.99
0,724
1,030.467
0.724
1.03
593621
593
kein
keinno
no
no
kein
■ Vpin no
no
■ Vpin
HexachlorcyclopentadienHexachlorobutadiene
Hexachlorocyclopentadiene
Es wurden zahlreiche Versuche zur Messung der Feuerwiderstandsfähigkeit der vorliegenden Flüssigkeiten durchgeführt, weil es keinen einzelnen Versuch gibt, der zur Bewertung aller Arten von Flüssigkeiten unter allen zu erwartenden Verwendungsbedingungen benutzt werden kann. Das Ausmaß an Feuerwiderstandsfahigkeit in irgendeinem der Versuche wird beeinflußt durch die Charakteristiken der Flüssigkeit, der Art der Flamme oder Zündungsquelle, der Gesamtmenge an Flüssigkeit, dem physikalischen Zustand der Flüssigkeit und vielen anderen Faktoren.Numerous attempts have been made to measure the fire resistance of the fluids present conducted because there is no single trial that evaluates all types of fluids can be used under all expected conditions of use. The degree of fire resistance in any of the experiments is influenced by the characteristics of the liquid, the type of flame or ignition source, the total amount of liquid, the physical state the fluid and many other factors.
Der ursprüngliche technische Ausschuß, der sich mit der Ausarbeitung feuerwidcrstandsfahiger hydraulischer Flüssigkeiten für Flugzeuge befaßte, erkannte die zahlreichen Faktoren, die bei der Bestimmung der Feuerwiderslandsfähigkeit zu berücksichtigen sind. Als Ergebnis forderten die durch das SAE und das Militär entwickelten Vorschriften verschiedene Verfahren zur Untersuchung der Entflammbarkeit der vorgeschlagenen Produkte.The original technical committee that worked on the development of fire-resistant hydraulic Aircraft fluids dealt with realizing the numerous factors that go into determining them fire resistance must be taken into account. As a result, the SAE and the military developed various procedures for examining flammability of the proposed products.
Diese Vorschriften beinhalten die gleichen allgemeinen Arten von Feuerwiderstandsfähigkeits-Untersuchungen. In den Untersuchungen wurden die bei Flugzeugen auftretenden Bedingungen simuliert, wobei aus einer beschädigten Leitung eine hydraulische Flüssigkeit in verschiedene Zündungsquellen gesprüht wird, bekannt als der »Hochdruck-Sprühtest« und der »Hot-Manifold-Test«. Die Versuchsverfahren zur Messung der Feuerwiderstandsfähigkeit der erfindungsgemäßen Zubereitungen waren wie folgt:These regulations include the same general types of fire resistance tests. In the investigations, the conditions occurring in aircraft were simulated, with A hydraulic fluid was sprayed from a damaged pipe into various ignition sources is known as the "high pressure spray test" and the "hot manifold test". The experimental procedures for Measurement of the fire resistance of the preparations according to the invention were as follows:
Hot Manifold-Test AMS 3150 CHot manifold test AMS 3150 C
Hochdruck-Sprühtest AMS 3150 CAMS 3150 C high pressure spray test
Gemäß der Erfindung bevorzugte funktioneile Flüssigkeiten bestehen aus bestimmten Folyphenyläthern und m-Dibrombenzol. Solche Zubereitungen enthalten vorzugsweise ungefähr 45 bis 65 GewichtsprozentFunctional fluids preferred according to the invention consist of certain folyphenyl ethers and m-dibromobenzene. Such preparations preferably contain about 45 to 65 percent by weight
ίο m-Dibrombenzol und ungefähr 35 bis 55 Gewichts-. prozent Polyphenyläther oder Gemische von PoIyphenyläthern. Flüssigkeitszubereitungen, die in hohemίο m-dibromobenzene and about 35 to 55 weight. percent polyphenyl ethers or mixtures of polyphenyl ethers. Liquid preparations that are in high
Maße zur Verwendung bei Flugzeugen mit Uberschallbedingungen geeignet sind, bestehen aus ungefähr 50 bis 60 Gewichtsprozent m-Dibrombenzol und ungefähr 40 bis 60 Gewichtsprozent Polyphenyläther oder Gemischen von Polyphenyläthern.Dimensions suitable for use in aircraft with supersonic conditions consist of approximately 50 to 60 percent by weight m-dibromobenzene and approximately 40 to 60 percent by weight polyphenyl ether or mixtures of polyphenyl ethers.
Von besonderer Bedeutung sind die Viskositäten der erfindungsgemäßen Zubereitungen dieser Erfindung, d. h. Zubereitungen, die bestimmte Polyphenyläther und m-Dibrombenzol enthalten, haben ausgezeichnete Viskositätscharakteristiken im gesamten bei Flugzeugen mit überschallbedingungen auftretenden Temperaturbereich {-45.6C bis 316CC). Diese Feststellung ist überraschend im Hinblick auf die Viskositätscharakteristiken jeweils der Polyphenyläther und des m-Dibrombenzols, wie zuvor beschrieben. Of particular importance are the viscosities of the formulations of the invention of this invention, that is preparations which certain polyphenyl ether and m-dibromobenzene are included, have excellent viscosity characteristics in the whole aircraft at supersonic conditions occurring temperature range {-45.6C C to 316 C). This finding is surprising with regard to the viscosity characteristics of the polyphenyl ethers and m-dibromobenzene, respectively, as described above.
Zubereitung
Bestandteilepreparation
Components
Ein Gemisch von m-bis(m-Phenoxyphenoxylbenzol. 65 Gewichtsprozent;
m-[(iu-Pheuoxyphenoxyl (p-phenoxyphenox>
>]-benzol. 30 Gewichtsprozent:
m-bis( p- Phenoxyphenoxy !benzol. 5 GewichtsprozentA mixture of m-bis (m-phenoxyphenoxylbenzene. 65 percent by weight; m - [(iu-Pheuoxyphenoxyl (p-phenoxyphenox>>] - benzene. 30 percent by weight:
m-bis (p-phenoxyphenoxy! benzene. 5 percent by weight
m-Dibrombenzolm-dibromobenzene
Ein Gemisch von m-bis(m-PhenoxyphenoxylbenzoL
65 Gewichtsprozent; m-[(m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)]-benzol. 30 Gewichtsprozent;
m-bis(p-Phenoxyphenoxy)benzol. 5 GewichtsprozentA mixture of m-bis (m-phenoxyphenoxylbenzoL 65 percent by weight; m - [(m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy)] benzene. 30 percent by weight;
m-bis (p-phenoxyphenoxy) benzene. 5 percent by weight
m-Dibrombenzolm-dibromobenzene
3.4'-Dibromdiphenyläther3.4'-dibromodiphenyl ether
m-Dibrombenzolm-dibromobenzene
Ein Gemisch von m-bis(m-Phen-OX) phenoxylbenzol. 65 Gewichtsprozent:
m-[(m- Phenoxyphenoxy ) (p-phcnoxyphcnoxy)']-benzol. 30 Gewichtsprozent:
m-bis(p-Phcnoxyphenoxy (benzol. 5 GewichtsprozentA mixture of m-bis (m-Phen-OX) phenoxylbenzene. 65 percent by weight: m - [(m-phenoxyphenoxy) (p-phenoxyphenoxy) '] - benzene. 30 percent by weight:
m-bis (p-phenoxyphenoxy (benzene. 5 percent by weight
HexachlorbutadienHexachlorobutadiene
Gewichtsprozent iBeslaiiuicilelWeight percent iBeslaiiuicilel
4545
Viskosität. cSt ;-40XJ. .37.8 CViscosity. cSt; -40XJ. .37.8 C
4444
5656
8787
1313th
37,537.5
62.562.5
| 12,000!| 12,000!
114114
AZT
CAZT
C.
621621
8.5008,500
13.10413,104
29,00029,000
621 I.
621
Hot Manifold TestHot manifold test
Mit Unterbrechungen brennend entlang Randwulst,
wenn versprüht.
Nicht aufflammend oder brennend,
wenn auf Topf
(manifold) aufgeiropft Intermittently burning along the rim when sprayed.
Not flaring up or burning,
if on pot
(manifold) puffed up
Mit Unterbrechungen brennend entlang Randwulst, wenn versprüht.
Nicht aufflammend oder brennend,
wenn auf Topf
(manifold) aufgetropft Intermittently burning along the rim when sprayed. Not flaring up or burning,
if on pot
(manifold) dripped on
Kein Aufflammen, kein BrennenNo flaring up, no burning
Hochdruck-SprühtestHigh pressure spray test
Nicht aufflammend oder brennend, bis 244 cm von der DüseNot flaring or burning within 244 cm from the nozzle
Nicht aufflammend oder brennend, bis 244 cm von der DüseNot flaring or burning within 244 cm from the nozzle
Nicht aufflammend oder brennend, bis 244 cm von der DüseNot flaring or burning within 244 cm from the nozzle
Die Zubereitungen gemäß Erfindung besitzen außerdem gute Schmiereigenschaften, wie dies aus den bei Untersuchungen dieser Zubereitungen mit einer Vier-Kugcl-Maschine erhaltenen Ergebnissen ersichtlich ist.The preparations according to the invention also have good lubricating properties, as can be seen from the Investigations of these preparations with a four-ball machine obtained results can be seen.
Typische Beispiele werden nachfolgend in Tabelle IV aufgeführt. Die Zubereitungsnummer entspricht der in Tabelle 111 aufgeführten Zubereitung gleicher Nummer. Typical examples are given in Table IV below. The preparation number corresponds to Preparation with the same number listed in Table 111.
(O(O
Testbedingungen
Stahl auf Stahl-Kugeln. 1 Stunde lang bei 149=CTest conditions
Steel on steel balls. 1 hour at 149 ° C
Darüber hinaus sind die Zubereitungen gemäß Erfindung scherstabil und neigen nicht zur Schaumbildung, und gegebenenfalls gebildeter Schaum ist nicht stabil. Außerdem sind die beanspruchten Zubereitungen auch bei Temperaturen von 316 C und unter oxydierenden Bedingungen stabil. Im wesentlichen sind sie nicht korrodierend gegenüber Metallen, wie Aluminium, Bronze. Eisen. Silber und Titan. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt in ihrer außerordentlichen hydrolytischen Stabilität, wie dies aus den Angaben in der nachfolgenden Tabelle V ersichtlich ist. Die in Tabelle V aufgeführten Ergebnisse wurden erhalten, indem man verschiedene Flüssigkeiten einem Versuch zur Bestimmung der hydrolytischen Stabilität und Korrosion unterwarf. In diesem Versuch wird eine Probe einer Testflüssigkeit in einen Behälter aus rostfreiem Stahl zusammen mit eewosenen Metallproben in Form von 12.7 x25.4 χ Ϊ.59 mm eroßen Metallplättchen mit einer der Flüssigkeit" ausgesetzten Oberfläche von 6.75 cm2 eingebracht. Diese Proben tauchten vom oberen Teil des= Behälters in die Flüssigkeit ein und wurden durch eine Giasabstandshalterung auseinandergehalten. Die verwendeten Metalle waren Titan. Aluminium. Silber. Eisen, Kupfer und rostfreier Stahl. WasserIn addition, the preparations according to the invention are stable to shear and do not tend to foam, and any foam that is formed is not stable. In addition, the claimed preparations are stable even at temperatures of 316 C and under oxidizing conditions. They are essentially non-corrosive to metals such as aluminum and bronze. Iron. Silver and titanium. Another advantage of the preparations according to the invention is their extraordinary hydrolytic stability, as can be seen from the information in Table V below. The results shown in Table V were obtained by subjecting various fluids to an experiment to determine hydrolytic stability and corrosion. In this experiment, a sample of a test liquid is placed in a stainless steel container together with metal specimens in the form of 12.7 x25.4 χ Ϊ.59 mm pounded metal plates with a surface of 6.75 cm 2 exposed to the liquid. These samples emerged from the top = part of the container into the liquid and were kept apart by a Giasabstandshalterung. the metals used were titanium. aluminum. silver. iron, copper and stainless steel. water
ίο wurde der Flüssigkeit in einer Menge von 0.5 Volumprozent — bezogen auf die verwendete Flüssigkeit — zugesetzt. Der "Behälter wurde einer Vorrichtung angeschlossen, welche den Behälter über Kopf rotieren ließ. Die Vorrichtung und der Behälter wurden inίο was the liquid in an amount of 0.5 percent by volume - based on the liquid used - added. The "container became a device connected, which made the container rotate overhead. The device and container were in
einen Ofen bei 232'C eingebracht, in welchem der Behälter 72 Stunden lang rotierte. Am Ende dieses Versuches wurden die Metallproben entfernt, gespült, um nicht anhaftendes Material zu entfernen, getrocknet und gewogen, zur Bestimmung des Ge-introduced an oven at 232'C, in which the Container rotated for 72 hours. At the end of this experiment, the metal samples were removed, rinsed, to remove non-adhering material, dried and weighed, to determine the weight
wichtsverlusts bzw. Gewichtsunterschieds der Proben gegenüber dem ursprünglichen Gewicht vor dem Versuch. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachfolgend in Tabelle V aufgerührt, als Gewichtsveränderung in Milligramm pro Quadratzentimeter Oberfläche. Dieweight loss or weight difference of the samples compared to the original weight before the attempt. The results obtained are as follows Listed in Table V, as the change in weight in milligrams per square centimeter of surface area. the
Zubereitungsnummer entspricht der in Tabelle III aufgerührten Zubereitung mit der gleichen Nummer Die" in Zubereitung 1 eingesetzten Gemische von Polyphenyläthern hatten nur eine geringe oder keine Wirkung auf die Metallproben.Preparation number corresponds to the preparation listed in Table III with the same number The "mixtures of polyphenyl ethers used in Preparation 1 had little or no Effect on the metal samples.
Zubereitungpreparation
+ 8.34+ 0.06
+ 8.34
+ 14.44+ 0.19
+ 14.44
+ 4.75-r 1.92
+ 4.75
Gewichtsveräncierung. mg crrr
FeWeight change. mg crrr
Fe
■t—■ t—
CuCu
+ 0.14
-21.74+ 0.14
-21.74
-0.19-0.19
+ 6.15+ 6.15
ssss
+ 0.04
-0.37+ 0.04
-0.37
Aus den in Tabelle V aufgeführten Ergebnissen ist ersichtlich, daß überraschenderweise Zubereitung 1, eine bevorzugte Zubereitung dieser Erfindung, das Gewicht der Eisenprobe nicht verringerte, obgleich der Hauptbestandteil der Zubereitung, d. h. m-Dibrombenzol, sich, als er einzeln untersucht wurde, als außerordentlich korrodierend gegenüber Eisen erwiesen hatte. Wie zuvor erwähnt, hatten die in Zubereitung 1 eingesetzten Polyphenyläther nur eine geringe oder keine Wirkung auf irgendeines der Metalle, wenn sie einzeln untersucht wurden.From the results listed in Table V it can be seen that, surprisingly, preparation 1, a preferred formulation of this invention did not reduce the weight of the iron sample, although the main ingredient of the preparation, d. H. m-Dibromobenzene, when examined individually, as proved to be extremely corrosive to iron. As mentioned earlier, they were in preparation 1 polyphenyl ether used little or no effect on any of the metals, when examined individually.
Als Ergebnis der ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten können verbesserte hydraulische Druckvorrichtungen hergestellt werden, welche in Verbindung miteinander eine Flüssigkeitskammer und eine Betriebsflüssigkeit gemäß Erfindung in dieser Kammer umfassen. In einer solchen hydraulischen Vorrichtung, in der ein bewegliches Teil durch die zuvor beschriebenen funktionellen Flüssigkeiten angetrieben wird, werden Betriebscharaktcristiken erzielt, die den bislang erhältlichen überlegen sind.As a result of the excellent physical properties of the functional ones of the present invention Liquids can be made using improved hydraulic pressure devices in conjunction together a liquid chamber and an operating liquid according to the invention in this chamber include. In such a hydraulic device, in which a moving part is driven by the previously described functional fluids plant characteristics are achieved that match the currently available are superior.
Wegen der ausgezeichneten Feuerwiderstandsfähigkeit. wegen der ausnehmend niedrigen Fließpunkte und wegen der guten Schmierwirksamkeit der erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten können die:ie in solchen hydraulischen Systemen verwendet werden, in denen Kraft übertragen werden muß und die auf Reibung beanspruchten Teile des Systems durchBecause of the excellent fire resistance. because of the exceptionally low pour points and because of the good lubricating effectiveness of the invention functional fluids can be the: ie used in such hydraulic systems in which power must be transmitted and the parts of the system that are subject to friction
60 die eingesetzte hydraulische Flüssigkeit geschmiert werden müssen. So finden die neuen erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten Verwendung bei der Übertragung von Kraft in einem hydraulischen System, in welchem eine Pumpe die Kraft für das System liefert. Bei den so geschmierten Teilen handelt es sich um die Reibungsoberflächen der Energiequelle, nämlich der Pumpe, der Ventile, der Regelkolben des Zylinders und der Flüssigkeitsmotoren. (Flüssigkeitsmotoren sind üblicherweise Kolbenpumpen mit konstanter oder veränderlicher Entladung, die durch den Druck der hydraulischen Flüssigkeit des Systems mit derjenigen Energie, die durch die Pumpen-Energiequelle geliefert wird, zu rotieren veranlaßt werden. 60 the hydraulic fluid used must be lubricated. The new functional fluids according to the invention are used in the transmission of power in a hydraulic system in which a pump supplies the power for the system. The parts lubricated in this way are the friction surfaces of the energy source, namely the pump, the valves, the control pistons of the cylinder and the liquid motors. (Fluid motors are typically constant or variable discharge piston pumps that are caused to rotate by the pressure of the hydraulic fluid of the system with the energy supplied by the pump power source.
Ein solcher hydraulischer Motor kann in Verbindung mit einer Pumpe veränderlicher Entladung zur Bildung einer veränderlichen Geschwindigkeitsüberlragung verwendet werden). In einigen Fällen. /.. B. bei Werkzeugmaschinen, handelt es sich um die Führungen. Tische und Gleitbahnen. Das hydraulische Syc.em kann entweder ein konstantes oder ein veränderliches Volumen haben.Such a hydraulic motor can be used in conjunction with a variable discharge pump to provide variable speed transmission). In some cases. / .. B. in machine tools, it concerns the guides. Tables and slideways. The hydraulic sy c. Em can either have a constant or a variable volume.
Die Pumpen, in denen die erfindungsgemäßcn funktionellen Flüssigkeiten verwendet werden, können verschiedener Art sein: z. B. können die erfindungsgemäßen Flüssigkeiten in der Kolbenpumpe, insbesondere in der Kolbenpumpe veränderlichen Hubs, in der Kolbenpumpe veränderlicher Entladung oderThe pumps in which the functional fluids of the invention are used can be be of various types: z. B. the liquids according to the invention in the piston pump, in particular in the variable stroke piston pump, in the variable discharge piston pump, or
veränderlicher Verdrängung, in der Radial-Kolbenpumpe, in der A.xial-Kolbenpumpe. in welcher ein drehbar gelagerter bzw. hin- und hergehender Zylinderblock in verschiedenen Winkeln mit der Kolbenanordnung eingestellt ist, beispielsweise in der Vickers-Axial-Piston-Pumpe oder in einer Pumpe, in welcher der Mechanismus, der die Kolben antreibt, in einem mit dem Zylinderblock einstellbaren Winkel steht, in einer Zahnradpumpe, welche ein Stirnradgetriebe, Schrägverzahnungsgetriebe oder Pfeilradgetriebe oder Variationen von Innenverzahnungen aufweist, odervariable displacement, in the radial piston pump, in the A.xial piston pump. in which a rotatably mounted or reciprocating cylinder block is set at different angles with the piston assembly, for example in the Vickers axial piston pump or in a pump, in which the mechanism that drives the pistons in one with the cylinder block adjustable angle stands in a gear pump, which has a spur gear, Has helical gear or herringbone gear or variations of internal gears, or
in einer Schraubenpumpe oder in einer Flügelradpumpe verwendet werden.be used in a screw pump or in an impeller pump.
Die Flüssigkeiten können auch in Ventilen, z. B. Sioppventilen, Umschaltventilen. Schalt- oder Steuerventilen, Drosselventilen, Reihenventilen oder Entlastungsventilen verwendet werden.The liquids can also be in valves, e.g. B. Sopping valves, changeover valves. Switching or control valves, throttle valves, series valves or relief valves be used.
Die funktionellen Flüssigkeiten gemäß Erfindung können auch Farbstoffe, Fließpunktserniedriger. Stabilisatoren, Antioxydationsmittel, Viskositätsindexverbesserer, die Schmierwirksamkeit fördernde Mittel u. dgl. enthalten.The functional liquids according to the invention can also contain dyes, pour point depressants. Stabilizers, Antioxidants, viscosity index improvers, lubricating agents and the like included.
Claims (9)
Family
ID=
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