DE1644244B - Monoazo pigment dye, process for its preparation and its use - Google Patents
Monoazo pigment dye, process for its preparation and its useInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Monoazopigment, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.The present invention relates to a new monoazo pigment, a process for its preparation and its use for pigmenting high molecular weight organic material.
Das Bedürfnis nach farbstarken, brillanten, gut lichtechten Gelbpigmenten, besonders zur Herstellung von Druckfarben für den graphischen Mehrfarbendruck, ist wohlbekannt, insbesondere werden, wie dies beispielsweise aus dem Normvorschlag CEJ 12-64 der europäischen Farbskala für den Hochdruck hervorgeht, reine, grünstichige Gelb gesucht, die in Kombination oder durch Übereinanderdrucken mit Blaupigmenten brillante Grüntöne herzustellen erlauben. Im übrigen sollen die Pigmente in Druckfarben auch bei hohem Pigmcntgehalt gute Fließeigenschaften und in den Drucken Glanz und Transparenz zeigen.The need for strong, brilliant, lightfast yellow pigments, especially for production of printing inks for multicolor graphic printing, is well known, in particular such as this for example from the standard proposal CEJ 12-64 of the European color scale for letterpress printing, We are looking for pure, greenish yellows that can be combined with or printed over one another with blue pigments allow brilliant green tones to be produced. Incidentally, the pigments in printing inks should also show good flow properties with a high pigment content and show gloss and transparency in the prints.
Es wurde nun ein Monoazopigment gefunden, welches diesen Anforderungen in weitem Maße genügt. Dieses Pigment wird erhalten, indem man die Diazoniumverbindung von l-Amino^-methoxjM-nitrobenzol mit einer Verbindung der Formel ]A monoazo pigment has now been found which largely meets these requirements. This pigment is obtained by converting the diazonium compound of l-amino ^ -methoxjM-nitrobenzene with a compound of the formula]
CH,CH,
COCO
CH2
COCH 2
CO
NHNH
Cl -4Cl -4
OCH3 OCH 3
zu einem Monoazopigment der Formel II kuppelt:coupled to a monoazo pigment of formula II:
OaN-O a N-
(II)(II)
-OCH3 -OCH 3
Die Kupplung wird zweckmäßig in wäßriger, vorzugsweise schwach saurer, insbesondere essigsaurer Lösung oder Suspension durchgeführt. Zur Beschleunigung der Kupplung oder Beeinflussung der Form des entstehenden Pigments können dem Kupplungsgemisch an sich bekannte Hilfsmittel zugefügt werden, z. B. mit Wasser mischbare inerte organische Lösungsmittel, wie niedeie Alkanolc, z. B. Methanol, Äthanol, Äthylenglykol-mono-methyl- oder -äthyläther, niedere aliphatische Säuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, niedere Fettsäureamide, wie Dimethylformamid oder gewisse tertiäre Stickstoffbasen, z. B. Triäthanolamin oder Pyridin, ferner kleine Mengen mit Wasser nicht mischbarer organischer Lösungsmittel, wie gegebenenfalls halogenierter oder nitrieiter aromatischer Kohlenwasserstoffe, ζ. Β. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Tetrahydronaphthalin, ferner auch nichtionogene, anionaktive oder kationaktive Dispergatoren — als solche eignen sich insbesondere Anlagerungsprodukte einer mehrfach stöchiometrischen Menge an Alkylenoxyd, besonders Äthylenoxyd, auf Fettalkohole oder Fettsäuren, ferner Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd —, ferner Harze oder Harzseifen, Schutzkolloide, wie Casein oder Methylcellulose, ferner Öle, Weichmacher oder feste farblose Substrate, wie Bariumsulfat oder Tonerdehydrat.The coupling is expediently in aqueous, preferably weakly acidic, in particular acetic acid Solution or suspension carried out. To accelerate the coupling or to influence the shape of the pigment formed can be added to the coupling mixture known auxiliaries, z. B. water-miscible inert organic solvents, such as niedeie Alkanolc, z. B. methanol, ethanol, Ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, lower aliphatic acids, for example formic acid, acetic acid, lower fatty acid amides, such as dimethylformamide or certain tertiary nitrogen bases, e.g. B. triethanolamine or pyridine, also with small amounts Water-immiscible organic solvents, such as optionally halogenated or nitrate aromatic solvents Hydrocarbons, ζ. Β. Benzene, toluene, chlorobenzene, nitrobenzene or tetrahydronaphthalene, as well also nonionic, anionic or cationic dispersants - as such are particularly suitable Addition products of a multiple stoichiometric amount of alkylene oxide, especially ethylene oxide, on fatty alcohols or fatty acids, also condensation products of naphthalenesulfonic acids with Formaldehyde, also resins or resin soaps, protective colloids such as casein or methyl cellulose, and also oils, Plasticizers or solid colorless substrates such as barium sulfate or alumina hydrate.
Das neue Monoazopigment fällt unmittelbar nach der Kupplung aus dem Reaktionsgemisch aus. Es wird auf übliche Art durch Filtrieren und Auswaschen isloiert und gereinigt. Je nach dem gewünschten Verwendungszweck kann man den rohen Pigment-Preß-The new monoazo pigment precipitates out of the reaction mixture immediately after coupling. It is isolated and cleaned in the usual way by filtering and washing. Depending on the intended use you can use the raw pigment press
ao kuchen trocknen und mahlen, zu wäßrigen Teigen und Pasten verarbeiten oder in organische Medien flushen. Das Pigment läßt sich auch mit Hilfsmitteln, wie Trägerharzen, zu körnigen oder pulverigen Zubereitungen verarbeiten.Dry ao cakes and grind them into watery doughs and processing pastes or flushing into organic media. The pigment can also be used with auxiliaries, like carrier resins, to granular or powdery preparations.
Zur Verbesserung der Farbstärke und/oder Veränderung des Farbtons kann das neue Pigment gewünschtenfalls
auch in Mischung mit anderen Pigmenten hergestellt werden. So kann man beispielsweise
bis zu 30°/o der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente der Formel I durch eine andere
Diazokomponente der Nitranilinreihe bzw. durch eine andere Kupplungskomponente der Acetoacetanilidreihe
ersetzen.
Das erfindungsgemäße Monoazopigment ist zum Pigmentieren von hochmolekluaren organischen Materialien
geeignet, in erster Linie von Druckfarben für das graphische Gewerbe, vor allem für den Papierdruck.
Das Pigment kann aber auch für andere Zwecke, in denen ähnliche Monoazopigmente der
Acetoacetanilidreihe in Betracht kommen, verwendet werden, z. B. in Anstrichfarben auf öliger Grundlage,
wie in Leinölfarben, oder auf wäßriger Grundlage, wie in Dispersionsfarben, in Lacken verschiedener
Art, wie beispielsweise in Nitro-, Alkydharz- oder Einbrennlacken, zur Herstellung von Tapeten und
Buntpapier, für die Papiermassefärbung, für Papierlaminate, ferner zum Pigmentieren von Kunststoffen,
wie von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, insbesondere Hait-Polyvinylchlorid, sowie von härtbaren
Harzen, von Celluloseestern, insbesondere für die Spinnfärbung von Viskose- oder Acetatseide,
sowie für den Pigmentdruck und das Klotzen von Textilien u. a. m.To improve the color strength and / or change the hue, the new pigment can, if desired, also be produced as a mixture with other pigments. For example, up to 30% of the diazo component or the coupling component of the formula I can be replaced by another diazo component from the nitroaniline series or by another coupling component from the acetoacetanilide series.
The monoazo pigment according to the invention is suitable for pigmenting high molecular weight organic materials, primarily printing inks for the graphic industry, especially for paper printing. However, the pigment can also be used for other purposes in which similar monoazo pigments of the acetoacetanilide series come into consideration, e.g. B. in paints on an oily basis, such as in linseed oil paints, or on an aqueous basis, such as in emulsion paints, in varnishes of various types, such as in nitro, alkyd resin or stoving varnishes, for the production of wallpaper and colored paper, for pulp coloring, for paper laminates , also for pigmenting plastics such as polyethylene, polystyrene, polyvinyl chloride, especially Hait polyvinyl chloride, as well as curable resins, cellulose esters, especially for spin dyeing of viscose or acetate silk, as well as for pigment printing and padding of textiles, etc.
Das neue Pigment färbt diese Materialien in reinen, grünstichig gelben, sehr farbstarken und lichtechten Tönen. Die öl- und Lösungsmittelechtheit des neuen Gelbpigments ist für ein Pigment dieser Klasse gut. Bei Verwendung für den graphischen Druck sind außerdem die gute Fließfähigkeit der damit hergestellten Druckfarben zu erwähnen. Die Drucke mit dem insbesondere bei Mitverwendung von Kolophonium bei der Kupplung erhältlichen Pigment zeichnen sich ferner durch schönen Glanz und Transparenz aus. Transparenz ist besonders im Mehrfarbendruck und in der Spinnfärbung von Kunstseide sehr erwünscht. Die erwähnte hohe Farbstärke des neuen Pigments gestattet die Erzeugung gut fließender farbstarker Druckfarben und verhältnismäßig dünner Druckfilme.The new pigment colors these materials in pure, greenish yellow, very strong and lightfast Tones. The oil and solvent fastness of the new yellow pigment is good for a pigment of this class. When used for graphic printing, the good flowability of those produced therewith is also beneficial Mention printing inks. The prints with the especially when using rosin Pigments obtainable by coupling are also distinguished by a beautiful gloss and transparency. Transparency is particularly desirable in multi-color printing and in spin dyeing of rayon. The aforementioned high color strength of the new pigment allows the production of good flowing color strengths Printing inks and relatively thin printing films.
3 43 4
Besonders überraschend ist die Tatsache, daß all unmittelbar danach, indem man innerhalb von 3 Midiese wertvollen Eigenschaften bei dem erfindungs- nuten eine Lösung von 2,49 g Acetoacet-(2-methoxygemäßen Kupplungsprodukt auftreten, während vor- 5-chloranilid) in 50 ml Methanol in die Diazoniumbekannte Pigmente der einen oder anderen Echtheit, salzlösung eintropfen läßt. Die entstandene Pigmentder guten Fließbarkeit in Bindemitteln oder des grün- 5 suspension wird hierauf noch 5 Minuten auf 56 bis stichiggelben Farbtons ermangeln. 58° erhitzt, auf einer Nutsche abfiltriert, der RückGegenüber den wichtigen Gelbpigmenten der Benz- stand mit Wasser neutral gewaschen, bei 50° getrockidinreihe weist das neue · Pigment den Vorteil auf, net und pulverisiert.Particularly surprising is the fact that all immediately afterwards by going within 3 Midiese valuable properties in the invention uten a solution of 2.49 g of acetoacet- (2-methoxy according to Coupling product occur while pre-5-chloroanilide) in 50 ml of methanol in the diazonium known Pigments of one or the other authenticity, saline solution can be dripped in. The resulting pigment good flowability in binders or the green suspension is then 5 minutes to 56 bis lack a pungent yellow shade. 58 ° heated, filtered off on a suction filter, the opposite the important yellow pigments of the benzene stand washed neutral with water, at 50 ° getrockidinreihen the new pigment has the advantage of being net and pulverized.
daß seine Herstellung unbedenklich ist, weil auf das Das so hergestellte Pigment eignet sich vorzüglich
gesundheitsschädliche 3,3'-Dichlorbenzidin verzichtet io zur Herstellung von gut fließenden Druckfarben für
werden kann. Gegenüber dem in der USA.-Patent- das graphische Gewerbe und ergibt sehr starke, reine,
schrift 3 032 546 beschriebenen Pigment aus diazotier- grünstichiggelbe Drucke von gutem Glanz und Transtem
l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und Acetoacet- parenz und sehr guter Lichtechtheit. Tn Kombination
(2-methoxyanilid) weist es den Vorteil eines grün- mit blauen Druckfarben sind z. B. im Mehrfarbenstichiggelben
Farbtons auf und entspricht praktisch 15 druck sehr reine Grüntöne erhältlich,
den obenerwähnten CEI-Normen, ohne daß Ab- . ,^
mischungen mit andern Pigmenten vorgenommen B e 1 s.p 1 e 1
werden müssen. Dies gestattet, in Kombination mit 8,40 g l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol werden als
geeigneten Blaupigmenten, die Herstellung reiner feines Pulver in 75 ml 2 η-Salzsäure unter Rühren
Grüntöne, während man mit dem vorstehend zitierten 20 eingestreut und während 2 Stunden bei 25° weiter-Pigment
vergleichsweise nur zu wesentlich trüberen, gerührt. Hierauf gibt man zu der Mischung 60 g zereher
gegen oliv liegenden Grüntönen gelangt. Das kleinertes Eis hinzu und diazotiert das Amin bei 0 bis
neue Pigment übertrifft des weiteren das wohlbekannte 2° durch Eintropfen von 10,35 g 33,3%'ger Natrium-Gelb
aus diazotierten! l-Amino^-nitro^-chlorbenzol nitritlösung während etwa einer Stunde,
und Acetoacet-(2-chloranilid) der USA.-Patentschrift 25 Andererseits löst man 12,65 g Acetoacet-(2-meth-1
059 599 hinsichtlich seiner um ein Mehrfaches über- oxy-5-chloranilid) in 400 g Wasser und 37,5 ml 2n-Nalegenen
Farbstärke (beispielsweise in Druckfarben). tronlauge bei 20°, gibt noch 25 ml 2 n-Natrium-Dieses
vorbekannte Monoazopigment hat daher den acetatlösung, 1,25 g eines Anlagerungsproduktes von
großen Nachteil, daß es die Herstellung gut fließender 20 Mol Äthylenoxyd an Stearylalkohol und 150 g
gelber Druckfarben mit hohen Farbstärken nicht 30 Eis zu der Lösung hinzu und läßt schließlich unter
erlaubt. Das erfindungsgemäße Pigment ist ferner be- stetigem Rühren bei 3 bis 5° 45 ml 2 n-Essigsäure
deutend lichtechte! als das aus der USA.-Patentschrift zu diesem Gemisch eintropfen.
1 051 565 bekannte Pigment aus l-Amino-2-methoxy- Zu der so hergestellten feinen Suspension der
4-nitrobenzol und Acetoacet-(2-chloranilid). Ähnliche Kupplungskomponente läßt man innerhalb 30 Mi-Monoazopigmente
aus dem isomeren l-Amino-2-nitro- 35 nuten unter Rühren die geklärte, kalt Diazoniumsalz-4-methoxybenzol
gemäß der deutschen Patentschrift lösung zufließen und steigert dann die Temperatur
461 499 zeigen vergleichsweise weniger verlangte rot- innerhalb einer Stunde auf 40°. Hierauf wird das
stichige Gelbtöne. Weitere Gelb aus Acetoacet-(2-meth- gebildete Pigment auf einer Nutsche abfiltriert, neuoxy-5-chlor-4-nitroanilid)
gemäß der deutschen Patent- tral gewaschen, bei 50° getrocknet und pulverisiert,
schrift 402 869 erfordern einen viel höheren Aufwand 40 Es ergibt in Druckfarben ähnlich starke und reine,
in der Herstellung und sind zudem viel schlechter grünstichiggelbe Drucke wie das nach Beispiel 1 erhallichtecht
und farbschwächer als das erfindungsgemäße tene Pigment.that its production is harmless because the pigment produced in this way is excellently suitable for health-damaging 3,3'-dichlorobenzidine can be dispensed with for the production of good flowing printing inks. Compared to the US patent the graphic trade and produces very strong, pure, font 3,032,546 pigment from diazotized greenish yellow prints of good gloss and transtem 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene and acetoacetoparenzene and very good lightfastness. Tn combination (2-methoxyanilide) it has the advantage of a green with blue printing inks are z. B. in multi-color cast yellow hue and corresponds to practically 15 printing very pure green tones available,
the above-mentioned CEI standards, without any loss. , ^
mixtures with other pigments made B e 1 sp 1 e 1
Need to become. This allows, in combination with 8.40 g of l-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, as suitable blue pigments, the production of pure fine powder in 75 ml of 2η-hydrochloric acid with stirring shades of green, while sprinkling with the above-cited 20 and for 2 hours at 25 ° further pigment comparatively only to significantly more cloudy, stirred. Then you add 60 g of zereher against olive green tones to the mixture. The small ice is added and the amine is diazotized at 0 to new pigment. Furthermore, the well-known 2 ° is exceeded by dropping 10.35 g of 33.3% sodium yellow from diazotized! l-Amino ^ -nitro ^ -chlorobenzene nitrite solution for about one hour,
and acetoacet- (2-chloroanilide) of the USA. Patent 25 On the other hand, 12.65 g of acetoacet- (2-meth-1 059 599 in terms of its several times overoxy-5-chloroanilide) are dissolved in 400 g of water and 37 , 5 ml of 2n-Nalegenen color strength (for example in printing inks). tron lye at 20 °, there are still 25 ml of 2N sodium This previously known monoazo pigment therefore has the acetate solution, 1.25 g of an addition product, the great disadvantage that it allows the production of free flowing 20 mol of ethylene oxide of stearyl alcohol and 150 g of yellow printing inks with high Color strengths do not add 30 ice to the solution and finally leaves under allowed. The pigment according to the invention is also significantly lightfast with constant stirring at 3 to 5 ° 45 ml of 2N-acetic acid! than that from the U.S. Patent to this mixture drop.
1,051,565 known pigment from l-amino-2-methoxy- To the fine suspension of 4-nitrobenzene and acetoacet- (2-chloroanilide) prepared in this way. Similar coupling components are allowed to flow in the cleared, cold diazonium salt 4-methoxybenzene according to the German patent solution from the isomeric l-amino-2-nitro-35 nuts within 30 Mi-monoazo pigments with stirring and then increase the temperature 461 499 show comparatively less required red - within an hour to 40 °. Thereupon the pungent yellow tone becomes. Further yellows from acetoacet- (2-meth- pigment formed on a suction filter, newoxy-5-chloro-4-nitroanilide) washed according to the German Patent, dried at 50 ° and pulverized, writing 402 869 require a much higher effort 40 It results in printing inks that are similarly strong and pure, in terms of production and, moreover, are much poorer greenish-tinged yellow prints such as that according to Example 1, lightfast and weaker in color than the pigment according to the invention.
neue Pigment. Setzt man der alkalischen Lösung der Kupplüngs-Das neue Pigment vereinigt in bisher nicht gezeigter komponente noch 4,0 g einer 45°/<
>igen Kolophonium-Weise hohe Farbstärke, einen reinen grünstichigen 45 seife (Na-SaIz), gelöst in 40 ml Wasser, zu und arbeitet
Gelbton, sehr gute Lichtechtheit, für Druckfarben im übrigen gleich wie im Beispiel angegeben, erhält
befriedigende Lösungsmittel- und Überlackierechtheit, man ein Gelbpigment, mit dem sich Drucke von begeringe
ölabsorption und sehr gutes Fließverhalten; sonders guter Transparenz und schönem Glanz erferner
weisen die mit ihm hergestellten Drucke einen zielen lassen,
schönen Glanz und eine gute Transparenz auf. Diese 50 B e i s ο i e 1 3
Kombination von wertvollen Eigenschaften ist auchnew pigment. If the alkaline solution of the coupling is used, the new pigment combines 4.0 g of a 45 ° / <> strength colophony, a pure greenish soap (sodium salt), dissolved in 40 ml Water, and works yellow shade, very good lightfastness, otherwise the same for printing inks as indicated in the example, satisfactory fastness to solvents and varnish is obtained, a yellow pigment is obtained with which prints have little oil absorption and very good flow behavior; especially good transparency and beautiful gloss, the prints made with it let you aim,
beautiful gloss and good transparency. These 50 bis ο ie 1 3
Combination of valuable properties is also
deshalb überraschend, weil ein Gelbpigment aus dia- 168 g l-Amiho-2-methoxy-4-nitrobenzol werden alssurprising because a yellow pigment made from dia- 168 g of l-amiho-2-methoxy-4-nitrobenzene are used as
zotierteml-Amino^-methoxy^nitrobenzolundAceto- feines Pulver unter Rühren in eine Mischung vonzotierterl-Amino ^ -methoxy ^ nitrobenzolundAceto- fine powder with stirring into a mixture of
acet-(3-chloranilid) farbschwach und sehr schlecht licht- 300 ml 10 η-Salzsäure und 1200 ml Wasser einge-acet- (3-chloroanilide) weakly colored and very poorly light- 300 ml of 10 η-hydrochloric acid and 1200 ml of water
echt ist. 55 tragen und über Nacht gerührt. Hierauf gibt man zuis real. 55 wear and stirred overnight. One admits to this
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfin- der Mischung 1200 g zerkleinertes Eis und diazotiertThe following examples illustrate the inventors' mixture of 1200 g of crushed ice and diazotized
dung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden das Amin bei 0 bis 5° durch Einlaufenlassen vonmanure. In it, the temperatures in degrees Celsius are the amine at 0 to 5 ° by running in
angegeben. 207,0 g 33,3°/oiger Natriumnitritlösung während etwaspecified. 207.0 g of 33.3% sodium nitrite solution for about
B e i s ρ i e 1 1 ^ Minuten. Bei schwach positiver Nitritreaktion wirdB e i s ρ i e 1 1 ^ minutes. If the nitrite reaction is weakly positive,
60 noch während einer Stunde kalt weitergerührt.60 continued to stir cold for an hour.
1,68 g l-Anüno-2-methoxy-4-nitrobenzol werden in Andererseits löst man 256 g Acetoacet-(2-methoxy-1.68 g of l-Anüno-2-methoxy-4-nitrobenzene are dissolved in On the other hand, 256 g of acetoacet- (2-methoxy-
50 ml Eisessig gelöst, worauf man der Lösung noch 5-chloranilid) in 4500 ml Wasser und 200 g Natron-50 ml of glacial acetic acid are dissolved, whereupon 5-chloroanilide is added to the solution in 4500 ml of water and 200 g of sodium
12 ml 10 η-Salzsäure zusetzt. Zu diesem Gemisch lauge (30%) bei 20°, versetzt die Lösung mit 85 g12 ml of 10 η hydrochloric acid are added. To this mixture caustic (30%) at 20 °, the solution is treated with 85 g
stürzt man kurz nachher unter Rühren eine Lösung Natriumacetat (krist.) und 25 g eines Anlagerungsvon 0,76 g Natriumnitrit in 190 g Wasser, rührt die 65 produktes von 20 Mol Äthylenoxyd an Stearylalkohol,Shortly afterwards, a solution of sodium acetate (crystalline) and 25 g of an addition of sodium acetate are poured out while stirring 0.76 g of sodium nitrite in 190 g of water, stir the 65 product of 20 mol of ethylene oxide on stearyl alcohol,
so erhaltene Diazoniumsalzlösung bei Zimmertempe- gelöst in 250 ml Wasser, verdünnt mit 2000 g Eis undthus obtained diazonium salt solution at room temperature dissolved in 250 ml of water, diluted with 2000 g of ice and
ratur noch 3 Minuten weiter, gibt dieser Mischung läßt schließlich unter stetigem Rühren bei 0 bis 5° intemperature for another 3 minutes, this mixture is finally left with constant stirring at 0 to 5 ° in
60 ml 2 n-Natriumacetatlösung hinzu und kuppelt 10 Minuten 135 g Essigsäure (80 °/o) zulaufen.60 ml of 2N sodium acetate solution are added and 135 g of acetic acid (80%) run in for 10 minutes.
Zu der so hergestellten feinen Suspension der Kupplungskomponente läßt man sofort anschließend innerhalb 30 Minuten unter Rühren die geklärte kalte Diazoniumsalzlösung zufließen, wobei man die Temperatur durch weitere Eiszugabe unter 10° hält Hierauf wird die gebildete Pigmentsuspension innerhalb von 2 Stunden durch Einblasen von Dampf auf 40° erwärmt. Falls noch Diazoniumverbindung nachweisbar ist, gibt man etwas Kupplungskomponente, gelöst in verdünnte! Natronlauge, hinzu, bis die Diazoreaktion negativ ist.To the fine suspension of the coupling component produced in this way the clarified cold is left immediately afterwards within 30 minutes while stirring Diazonium salt solution flow in, the temperature being kept below 10 ° by adding more ice the pigment suspension formed is heated to 40 ° within 2 hours by blowing in steam. If the diazonium compound can still be detected, some coupling component, dissolved in, is added diluted! Sodium hydroxide solution, added until the diazo reaction is negative.
Hierauf wird das Pigment abfiltriert, neutral gewaschen, bei 60° getrocknet und dann pulverisiert.The pigment is then filtered off, washed neutral, dried at 60 ° and then pulverized.
Das so hergestellte Pigment erlaubt die Herstellung von gut fließenden, sehr farbstarken Druckfarben für das graphische Gewerbe, mit denen man reine und starke grünstichiggelbe Drucke von sehr guter Lichtechtheit, gutem Glanz und schoner Transparenz erzeugen kann.The pigment produced in this way allows the production of free flowing, very strong printing inks for the graphic industry, with which one can produce pure and strong greenish-yellow prints of very good lightfastness, can produce good gloss and transparency.
Setzt man der alkalischen Lösung der Kupplungskomponente noch 80 g einer 45%igen Kolophoniumseife (Natriumsalz), gelöst in 800 ml Wasser, zu und verfährt im übrigen gleich wie oben angegeben, so erhält man ein im graphischen Druck besonders transparentes und glänzendes Gelbpigment, das sich in Kombination mit blauen Druckfarben z. B. im Mehrfarbendruck sehr gut zur Erzeugung besonders reiner Grüntöne eignet.If 80 g of a 45% strength rosin soap are added to the alkaline solution of the coupling component (Sodium salt), dissolved in 800 ml of water, and the rest of the procedure is the same as given above, so a yellow pigment which is particularly transparent and glossy in graphic printing is obtained, which is in Combination with blue printing inks e.g. B. in multicolor printing very good for producing particularly pure Green tones are suitable.
1,00 g des nach Beispiel 3, Abschnitt 1 bis 4, hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung 1.00 g of that according to Example 3, Sections 1 to 4, prepared Pigments is made with 4.00 g of varnish of the composition
29,4% Leinöl-Standöl (300 Poise),
67,2 0/0 Leinöl-Standöl (20 Poise),29.4% linseed oil stand oil (300 poise),
67.2 0/0 linseed stand oil (20 poise),
2,1% Kobaltoctoat (8% Co) und2.1% cobalt octoate (8% Co) and
l,3%ßleioctoat(24%Pb)1.3% ßleioctoate (24% Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m2 auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen, grünstichigen Gelbton mit guter Transparenz und gutem Glanz. Im Dreioder Vierfarbendruck lassen sich durch Übereinanderdrucken auf Blau sehr brillante Grüntöne erzeugen.finely rubbed on an Engelsmann rubbing machine and then printed with the help of a cliché in the letterpress process with 1 g / m 2 on art paper. A strong, pure, greenish shade of yellow with good transparency and good gloss is obtained. In three- or four-color printing, very brilliant green tones can be created by overprinting on blue.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck, und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.The pigment is also suitable for other printing processes, such as gravure printing, offset printing, flexographic printing, and also gives very good results here.
Beispiels -„Example - "
3,2 g des nach Beispiel 3, Abschnitt 1 bis 4, hergestellten Pigments werden mit 0,8 g Kupferphthalocyanin (α-Form), 36,0 g Tonerdehydrat und 60,0 g Druckfirnis zu einer Druckfarbe angerieben, welche mit Hilfe einer Gelatinewalze auf weißes Kunstsdruckpapier gedruckt wird. Man erhält einen sehr farbstarken reinen grünen Farbdruck.3.2 g of the pigment prepared according to Example 3, Sections 1 to 4, are mixed with 0.8 g of copper phthalocyanine (α-Form), 36.0 g of alumina hydrate and 60.0 g of printing varnish rubbed into a printing ink, which is printed on white synthetic paper with the help of a gelatin roller. A very strong color is obtained pure green color printing.
Claims (3)
1. Monoazopigmentfarbstoff der Formel I:Patent claims:
1. Monoazo pigment dye of the formula I:
Family
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