DE1642934C3 - Process for carrying out catalytic reactions - Google Patents
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Description
Vorteilhaft unterscheiden sie sich im Schüttgewicht um nicht mehr als 100, insbesondere 50 g/l. Vorzugs-Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur weise enthalten die kompakten Trägerstoffe die bei den Durchführung katalytischer Reaktionen in Gegenwart 30 oben beschriebenen Trägerkatalysatoren genannten von auf- und abwirbelnden Trägerkatalysatoren. Mengen an aktiven Metallen oder Verbindungen. Es ist aus der FR-PS 14 04 710 bekannt, daß man Vorteilhaft setzt man den Trägerkatalysatoren inThey advantageously differ in their bulk density by no more than 100, in particular 50 g / l. Preferred item The invention is a method to contain the compact carrier materials in the Carrying out catalytic reactions in the presence of the supported catalysts described above of supported catalysts swirling up and down. Amounts of active metals or compounds. It is known from FR-PS 14 04 710 that it is advantageous to use the supported catalysts
katalytische Reaktionen in Gegenwart von auf- und Form von Kugeln, die von außen zugängliche Hohlabwirbelnden
Trägerkatalysatoren, die von außen räume haben, 10 bis 60, insbesondere 10 bis 20 Gezugängliche
Hohlräume haben, durchführen kann. 35 wichtsprozent, an kompakten Trägerstoffen, bezogen
Ferner ist aus der GB-PS 5 99 252 bekannt, daß man auf die genannten Trägerkatalysatoren, zu.
Nitrobenzol katalytisch in Gegenwart von Katalysa- Das Gemisch aus Trägerkatalysatoren in Form voncatalytic reactions in the presence of and in the form of spheres that can carry out externally accessible hollow swirling supported catalysts that have spaces from the outside, 10 to 60, in particular 10 to 20 accessible cavities. 35 percent by weight, based on compact support materials. Furthermore, it is known from GB-PS 5 99 252 that the supported catalysts mentioned are used.
Nitrobenzene catalytically in the presence of cata- The mixture of supported catalysts in the form of
toren im Wirbelbett reduzieren kann. Die Verfahren Kugeln, die von außen zugängliche Hohlräume haben,
haben den Nachteil, daß durch den Abrieb der ver- und den Trägerstoffen in Form von kompakten
wendeten Katalysatoren leicht Verstopfungen an den 40 Partikeln hält man während der Reaktion in auf- und
Filter vorrichtungen sowie Anlagerungen an den abwirbelnder Bewegung, d. h., sie werden in einer
Wärmeaustauschflächen eintreten. Ferner genügen die sogenannten Wirbelschicht angewandt,
verwendeten Katalysatoren in der Lebensdauer nicht Besondere Bedeutung hat das neue Verfahrencan reduce gates in the fluidized bed. The process balls, which have externally accessible cavities, have the disadvantage that due to the abrasion of the consumables and the carrier materials in the form of compact turned catalysts, clogging of the 40 particles is easily kept during the reaction in devices and filters and deposits to the swirling movement, ie they will enter a heat exchange surface. Furthermore, the so-called fluidized bed applied is sufficient,
The new process is not of particular importance in terms of service life
den in der Technik an sie gestellten Anforderungen. erlangt bei der Reduktion von Nitrobenzol oder Es wurde nun gefunden, daß man katalytische 45 Nitrotoluolen. Bevorzugte Nitrotoluole sind o-Nitro-Reaktionen in Gegenwart von Trägerkatalysatoren toluol und p-Nitrotoluol. Nitrobenzol oder Nitrotoluole im Wirbelbett vorteilhafter als bisher durchführen und Wasserstoff werden vorteilhaft im Molverhältnis kann, wenn man ein Gemisch aus kugelförmigen, von von 1: 10 bis 50, insbesondere von 1: 20 bis 40, außen zugängliche Hohlräume aufweisenden Träger- eingesetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei katalysatoren und von kompakten Trägerstoff-Par- 50 Temperaturen von 250 bis 300°C, insbesondere von tikeln verwendet. 270 bis 300°C, durchgeführt. Es ist möglich, diethe demands placed on them in technology. obtained in the reduction of nitrobenzene or It has now been found that one can use catalytic nitrotoluene. Preferred nitrotoluenes are o-nitro reactions in the presence of supported catalysts toluene and p-nitrotoluene. Nitrobenzene or nitrotoluenes Perform in the fluidized bed more advantageously than before and hydrogen will be advantageous in the molar ratio can, if a mixture of spherical, from 1:10 to 50, in particular from 1:20 to 40, externally accessible cavities having carrier used. The implementation is preferably at catalysts and of compact carrier material-Par- 50 temperatures of 250 to 300 ° C, in particular of articles used. 270 to 300 ° C. It is possible that
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß die Lebens- Reaktion bei Normaldruck durchzuführen. Vorteilhaft dauer der verwendeten Katalysatoren wesentlich wendet man schwach erhöhten Druck, z. B. bis zu erhöht wird und außerdem der Abrieb vermindert 10 at, an. Als katalytisch aktive Substanz enthalten wird, wodurch keine Verstopfungen an den Filter- 55 die Trägerkatalysatoren in Form von Kugeln, die von einrichtungen und Ablagerungen an den Wärmeaus- außen zugängliche Hohlräume haben, Kupfer in den tauschflächen eintreten. zuvor genannten Mengen.The new process has the advantage that the life reaction can be carried out at normal pressure. Advantageous The duration of the catalysts used is essentially applied slightly elevated pressure, e.g. B. up to is increased and also the abrasion is reduced 10 at, an. Contained as a catalytically active substance 55 the supported catalysts in the form of spheres, which from facilities and deposits on the heat from outside have accessible cavities, copper in the enter exchange areas. previously mentioned quantities.
Das Verfahren eignet sich beispielsweise für die Ein anderes bevorzugtes Verfahren ist die UmHydrierung von ungesättigten Verbindungen, die Setzung von Dicarbonsäuren mit Ammoniak zu Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen zu 60 Carbonsäuredinitrilen.The process is suitable, for example, for another preferred process is rehydration of unsaturated compounds, the deposition of dicarboxylic acids with ammonia too Reduction of aromatic nitro compounds to 60 carboxylic acid dinitriles.
Aminen, für die Herstellung von Carbonsäuredinitrilen Um das Verfahren nach der Erfindung zu erläutern,Amines, for the preparation of carboxylic acid dinitriles To illustrate the process according to the invention,
aus Carbonsäuren und Ammoniak, für die Oxydation sei hier beispielsweise die Reduktion von Nitrobenzol von aliphatischen, aromatischen oder cycloalipha- oder Nitrotoluolen zu den entsprechenden Aminen tischen Kohlenwasserstoffen, für die Dehydrierung geschildert: Das Verfahren führt man beispielsweise oder Dehydratisierung sowie für die Spaltung und 65 durch, indem man die genannten Trägerkatalysatoren Reformierung von Kohlenwasserstoffen. in Form von Kugeln, die von außen zugänglichefrom carboxylic acids and ammonia, for example the reduction of nitrobenzene for the oxidation from aliphatic, aromatic or cycloaliphatic or nitrotoluenes to the corresponding amines table hydrocarbons, described for the dehydrogenation: The process is carried out, for example or dehydration as well as for the cleavage and 65 by using the said supported catalysts Reforming of hydrocarbons. in the form of balls that are accessible from the outside
Die Reaktion wird in Gegenwart von Trägerkataly- Hohlräume haben und die angegebene Menge Kupfer satoren in Form von Kugeln, die von außen zugängliche enthalten, mit den genannten kompakten Träger-The reaction will have voids in the presence of carrier catalyst and the specified amount of copper Sators in the form of balls, which contain externally accessible, with the aforementioned compact carrier
partikeln im beschriebenen Verhältnis in einem Rohr auf einer gasdurchlässigen Platt- anordnet und bei den beschriebenen Temperatur- und Druckbedingungen von unten Nitrobenzol oder Nitrotoluole und Wasserstoff im angegebenen Verhältnis durchbläst. Mitgerissene Katalysatorteilchen werden aus den Reaktionsgasen durch Filtervorrichtungen, wie Cyclone oder Filterkerzen, zurückgehalten. Anschließend werden die gebildeten Amine durch Kühlen kondensiert und der überschüssige Wasserstoff zweckmäßig wieder der Reaktion zugeführt.particles in the ratio described in a tube placed on a gas-permeable plate and under the temperature and pressure conditions described from below nitrobenzene or nitrotoluenes and hydrogen blows through in the specified ratio. Entrained catalyst particles are released from the reaction gases retained by filter devices such as cyclones or filter candles. Then be the amines formed condensed by cooling and the excess hydrogen expediently again fed to the reaction.
In einem zylindrischen Reaktionsgefäß von 2 m Durchmesser und einer Höhe von 8 m ist am unteren Ende ein Rost angeordnet, au: dem 5000 kg eines Katalysators liegen. Der Katalysator besteht zu 80 Gewichtsprozent aus Kieselsäurehohlkugeln mit einem Kupfergehalt von 20 Gewichtsprozent, hergestellt nach dem in der FR-PS 14 04 710 beschriebenen Verfahren, und zu 20 Gewichtsprozent aus kompakten Kieselsäureteilchen mit einem Durchmesser von über 90 μ und einem Kupfergehalt von 20 Gewichtsprozent. In dem Reaktionsgefäß sind Kühlrohre mit einer Gesamtkühlfiäche von 90 m2 senkrecht angeordnet. In der Wand des Reaktionsgefäßes sind in einer Höhe von 0,5, 1 und 1,5 m jeweils 6 Zweistoffdüsen angebracht. Bei einer Temperatur von 280 bis 2900C und einem Druck von 5 at werden durch die Düsen stündlich insgesamt 1400 kg Nitrobenzol und 1,35 · 106 Nl Wasserstoff zusammen eingeleitet. Von unten werden durch den Rost weitere 5,35 · 106 Nl im kreis geführter Wasserstoff und 0,950 · 106 Nl frischer Wasserstoff durch die Katalysatorschicht geleitet. Durch das Einführen der Gase wirbelt die Katalysatorschicht auf und ab. Die am oberen Ende des Reaktionsgefäßes entweichenden Reaktion^gase werden über Filterkerzen filtriert und durch einen Wärmelauscher geleitet, wo sich das Anilin abscheidet. Der überschüssige Wasserstoff wird wieder der Reaktion zugeführt. Man erhält stündlich 1054 kg Anilin vom Siedepunkt 1840C. Die Ausbeute beträgt 99,5% der Theorie. Nach einem Durchsatz von 2,5 · 106 kg Nitrobenzol muß der Katalysator regeneriert werden.In a cylindrical reaction vessel with a diameter of 2 m and a height of 8 m, a grate with 5000 kg of a catalyst is arranged at the lower end. The catalyst consists of 80 percent by weight of hollow silica spheres with a copper content of 20 percent by weight, prepared according to the process described in FR-PS 14 04 710, and 20 percent by weight of compact silica particles with a diameter of over 90 μ and a copper content of 20 percent by weight. Cooling tubes with a total cooling area of 90 m 2 are arranged vertically in the reaction vessel. In the wall of the reaction vessel there are 6 two-substance nozzles each at a height of 0.5, 1 and 1.5 m. At a temperature of 280 to 290 ° C. and a pressure of 5 atm, a total of 1400 kg of nitrobenzene and 1.35 · 10 6 Nl of hydrogen are introduced together every hour through the nozzles. A further 5.35 · 10 6 Nl of circulating hydrogen and 0.950 · 10 6 Nl of fresh hydrogen are passed through the catalyst layer from below through the grate. When the gases are introduced, the catalyst layer swirls up and down. The reaction gases escaping at the top of the reaction vessel are filtered through filter cartridges and passed through a heat exchanger, where the aniline is deposited. The excess hydrogen is fed back into the reaction. 1054 kg of aniline with a boiling point of 184 ° C. are obtained per hour. The yield is 99.5% of theory. After a throughput of 2.5 · 10 6 kg of nitrobenzene, the catalyst must be regenerated.
Vergleichsversuch aComparative experiment a
Man führt die Umsetzung wie im Beispiel 1 beschrieben durch und verwendet einen Katalysator, der zu 100% aus den im Beispiel 1 verwendeten Hohlkugeln besteht. Der Katalysator muß nach einem Durchsatz von 1,2 · 106 kg Nitrobenzol regeneriert werden.The reaction is carried out as described in Example 1 and a catalyst which consists of 100% of the hollow spheres used in Example 1 is used. The catalyst must be regenerated after a throughput of 1.2 · 10 6 kg of nitrobenzene.
Vergleichsversuch bComparative experiment b
Man führt die Umsetzung wie im Beispiel 1 beschrieben durch und verwendet dabei einen Katalysator, der zu 100% aus den beschriebenen kompakten Kieselsäureteilchen besteht. Nach einem Durchsatz von 0,25 · 10e kg Nitrobenzol muß der Katalysator regeneriert werden.The reaction is carried out as described in Example 1, using a catalyst which consists of 100% of the compact silica particles described. After a throughput of 0.25 · 10 e kg of nitrobenzene, the catalyst must be regenerated.
In der im Beispiel 1 beschriebenen technischen Anlage werden 3430 kg Kugelkatalysator der beschriebenen Art zusammen mit 1653 kg gemahlenem, d. h. kompaktem, kupferhaltigem Kieselgel als Wirbelschicht verwendet.In the technical installation described in Example 1, 3430 kg of spherical catalyst are used as described Kind together with 1653 kg of ground, d. H. compact, copper-containing silica gel as a fluidized bed used.
Die Leistung der mit dem Katalysatorgemisch betriebenen Anlage ist zusammen mit den entsprechenden Angaben aus Beispiel 1 und den Vergleichsversuchen in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben. Man erkennt, daß mit einem verhältnismäßig hohen Anteil des kompakten Kieselgel-Katalysators und einer insgesamt höheren Füllmenge eine weitere Leistungssteigerung der Anlage erzielt werden kann. Insbesondere geht trotz gesteigerter Anlagenkapazität die Rußbildung nochmals um die Hälfte zurück.The performance of the system operated with the catalyst mixture is combined with the corresponding Information from Example 1 and the comparative experiments are given in the table below. It can be seen that with a relatively high proportion of the compact silica gel catalyst and one a further increase in the performance of the system can be achieved. In particular soot formation is reduced by half again despite the increased system capacity.
g pg p
In einem senkrecht stehenden Reaktorgefäß mit 4000C erwärmte Katalysatorschicht wird durch einen 100 mm Durchmesser und 1200 mm Länge befinden 6,5 auf 20ü bis 4000C vorerhitzten Ammoniakstrom von sich 4 kg eines Katalysators aus Kieselsäurehohl- 900 Litern je Stunde in wirbelnder Bewegung gehalten, kugeln mit einem Phosphorsäuregehalt von 10 Ge- In die Wirbelschicht werden stündlich 1 kg Adipinwichtsprozent, hergestellt nach denn in der DT-PS säure zusammen mit 800 Litern Ammoniak eingebracht.In a vertical reactor vessel with 400 0 C catalyst layer heated is located through a 100 mm diameter and 1200 mm length 6.5 to 20ü to 400 0 C preheated ammonia stream from any 4 kg of a catalyst from Kieselsäurehohl- 900 liters per hour in swirling motion held , spheres with a phosphoric acid content of 10 ge In the fluidized bed 1 kg adipine weight percent, produced according to then in the DT-PS acid, are introduced together with 800 liters of ammonia per hour.
Die Reaktionsprodukte werden nach Verlassen des Reaktionsraums durch Kühlung kondensiert. Die organische Schicht wird abgetrennt, die wäßrige Schicht mit Toluol extrahiert, der Extrakt und die organische Schicht miteinander vereinigt und destilliert. Man erhält stündlich 0,755 kg eines wasserhaltigen, rohen Adipinsäuredinitrils. Dieses wird unter vermindertem Druck bei 10 Torr destilliert. Zwischen 130 up/} 1800C erhält man reines Adipinsäuredinitril in einer Menge von 95% der Theorie, bezogen aufAfter leaving the reaction space, the reaction products are condensed by cooling. The organic layer is separated, the aqueous layer is extracted with toluene, the extract and the organic layer are combined and distilled. 0.755 kg per hour of a water-containing, crude adipic acid dinitrile are obtained. This is distilled under reduced pressure at 10 torr. Between 130 rpm and 180 ° C., pure adiponitrile is obtained in an amount of 95% of theory, based on
zugeführte Adipinsäure. Nach 115 Stunden läßt die Wirksamkeit des Katalysators nach. Er wird mit einem Luftstrom bei einer Temperatur von 500 C regeneriert.supplied adipic acid. After 115 hours, the effectiveness of the catalyst decreases. He will be with regenerated in a stream of air at a temperature of 500 C.
Wenn man verfährt, wie vorstehend beschrieben, jedoch dem Katalysator 15% kompakter Kieselsäuregelpartikel vom Durchmesser 0,1 bis 0,3 mm mit einem Phosphorsäuregehalt von 10 Gewichtsprozent zusetzt, so läßt die Wirksamkeit des Katalysators erst nach 150 Stunden nach.If one proceeds as described above, but the catalyst 15% compact silica gel particles 0.1 to 0.3 mm in diameter with a phosphoric acid content of 10 percent by weight adds, the effectiveness of the catalyst decreases only after 150 hours.
Claims (4)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| GB35780/68A GB1225030A (en) | 1967-07-29 | 1968-07-26 | Carrying out catalytic reactions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0093711 | 1967-07-29 | ||
| DEB0093711 | 1967-07-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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