DE1618390C3 - Process for the preparation of benzene derivatives with one or more trifluoromethyl groups - Google Patents

Process for the preparation of benzene derivatives with one or more trifluoromethyl groups

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DE1618390C3 DE19671618390 DE1618390A DE1618390C3 DE 1618390 C3 DE1618390 C3 DE 1618390C3 DE 19671618390 DE19671618390 DE 19671618390 DE 1618390 A DE1618390 A DE 1618390A DE 1618390 C3 DE1618390 C3 DE 1618390C3
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Description

reiner Chlorwasserstoff mit nur 2 ppm Fluorwasserstoff und weniger — bzw. eine technisch reine Salzsäure — gewinnen.pure hydrogen chloride with only 2 ppm hydrogen fluoride and less - or a technically pure hydrochloric acid - to win.

Das Verfahren sei an Hand der Abbildung erläutert.The procedure is explained using the illustration.

Die für die Reaktion sowie die nachfolgende Aufarbeitung dienenden Teile können aus allen hinreichend korrosionsbeständigen Werkstoffen bestehen, wie Eisen, Chrom, Nickel, Kupfer und Edelmetallen sowie deren Legierungen. Nickel wird bevorzugt. Die zu fluorierende Verbindung und wasserfreier Fluorwasserstoff werden mittels Pumpen (1, 2) in ein spiralförmiges, auf Reaktionstemperatur angeheiztes Reaktionsrohr (3) dosiert und der gewünschte Druck mit einem Ventil (4) gehalten. Das Reaktionsgemisch gelangt in eine Destillationskolonne (5), die entweder bei gleichem oder einem etwas niedrigeren Druck betrieben wird. Technisch reiner Chlorwasserstoff wird bei (6) abgenommen.The parts used for the reaction and for the subsequent work-up can be sufficient from all of them Corrosion-resistant materials exist, such as iron, chromium, nickel, copper and precious metals and their alloys. Nickel is preferred. The compound to be fluorinated and anhydrous hydrogen fluoride are pumped (1, 2) into a spiral-shaped reaction tube heated to the reaction temperature (3) metered and the desired pressure is maintained with a valve (4). The reaction mixture arrives into a distillation column (5), which operated either at the same or a slightly lower pressure will. Technically pure hydrogen chloride is taken off at (6).

Der sogenannte Sumpf in der Destillationskolonne besteht bei Raumtemperatur aus zwei flüssigen Phasen, die in einem Scheider (7) getrennt werden. Die obere Schicht, der Fluorwasserstoff, wird der Reaktion zugeführt. Die untere Schicht enthält das Fluorierungsprodukt und wird einer Fraktionierung unterworfen.The so-called bottom in the distillation column consists of two liquid phases at room temperature, which are separated in a separator (7). The upper layer, the hydrogen fluoride, is fed to the reaction. The lower layer contains the fluorination product and is subjected to fractionation.

Die Fluorwasserstoff-Ausnutzung ist fast quantitativ, da die Löslichkeit von Fluorwasserstoff in den fluorierten Produkten bei 1 % liegt.The utilization of hydrogen fluoride is almost quantitative due to the solubility of hydrogen fluoride in the fluorinated products is 1%.

Man hält den Druck im Strömungsrohr zwischen 30 und 50 atü und befreit das Reaktionsgemisch in der nachgeschalteten Destillationskolonne (5) bei gleichem oder etwas niedrigerem, der Kühlertemperatur entsprechendem Druck vom Chlorwasserstoff.The pressure in the flow tube is kept between 30 and 50 atmospheres and the reaction mixture is freed in the downstream distillation column (5) at the same or slightly lower, corresponding to the cooler temperature Pressure of hydrogen chloride.

Das Verhältnis von Länge des Strömungsrohres zu seinem Durchmesser beträgt etwa 10:1, vorzugsweise 40:1 und mehr.The ratio of the length of the flow tube to its diameter is approximately 10: 1, preferably 40: 1 and more.

Die Kühlertemperatur beträgt zwischen —40 und 0°C, je nach der zur Verfügung stehenden Temperatur der Kühl-Sole.The cooler temperature is between -40 and 0 ° C, depending on the available temperature the cooling brine.

Die Verweilzeit (Minuten), unter der der Quotient aus Reaktionsraum (ml) und der Summe der Volumina Fluorwasserstoff und der zu fluorierenden Verbindung (ml/Minuten) zu verstehen ist, richtet sich nach dem gewünschten Fluorierungsgrad des Reäktionsproduktes.The residence time (minutes) below which the quotient of the reaction space (ml) and the sum of the volumes Is to be understood hydrogen fluoride and the compound to be fluorinated (ml / minutes), depends on the desired Degree of fluorination of the reaction product.

Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kommen alle Benzolderivate mit einer oder mehreren Trichlormethylgruppen in Frage, wie z. B. Trichlormethylbenzol, m-Bis-trichlormethylbenzol,— Trichlormethylbenzol, m - Bis - trichlormethylbenzol, ρ - Bis - trichlormethylbenzol, Trichlormethyl - chlorbenzol, Trichlormethyl-benzoylchlorid und Trichlormethyl-fluorbenzol. As a starting material for the process according to the invention, all benzene derivatives come with one or several trichloromethyl groups in question, such as. B. Trichloromethylbenzene, m-Bis-trichloromethylbenzene, - Trichloromethylbenzene, m - bis - trichloromethylbenzene, ρ - bis - trichloromethylbenzene, trichloromethyl - chlorobenzene, Trichloromethyl benzoyl chloride and trichloromethyl fluorobenzene.

Am Benzolkern stehende Chlor- oder Fluoratome öder Carbonylgruppen stören die Fluorierung einer Trichlormethylgruppe nicht.Chlorine or fluorine atoms or carbonyl groups on the benzene nucleus interfere with the fluorination of one Trichloromethyl group not.

Die Fluorierungsprodukte sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln dienen.The fluorination products are said to be intermediates in the manufacture of dyes and pesticides to serve.

B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1

Trichlormethylbenzol und Fluorwasserstoff werden im Molverhältnis 1: 4,7 bei 120° C, einem Druck von 40 atü und einer Verweilzeit von 35 Minuten kontinuierlich durch ein Nickel-Reaktionsrohr von 6 mm Durchmesser und 40 m Länge gepumpt.Trichloromethylbenzene and hydrogen fluoride are in a molar ratio of 1: 4.7 at 120 ° C, a pressure of 40 atmospheres and a residence time of 35 minutes continuously through a 6 mm nickel reaction tube Diameter and 40 m length.

Nach Abdestillieren des in der Umsetzung gebildeten Chlorwasserstoffs scheidet sich das HCl-freie Sumpfprodukt bei Raumtemperatur in zwei Schichten. Die obere Schicht besteht aus nicht umgesetztem Fluorwasserstoff, der 3,4 Gewichtsprozent Fluorierungsprodukte enthält.After the hydrogen chloride formed in the reaction has been distilled off, the HCl-free bottom product separates out at room temperature in two layers. The upper layer consists of unreacted hydrogen fluoride, which contains 3.4 percent by weight of fluorination products.

Aus der unteren Schicht, die noch 1,2 Gewichtsprozent Fluorwasserstoff gelöst enthält, erhält man durch Fraktionierung Trifluormethylbenzol in einer Ausbeute von 91,4% der Theorie.The lower layer, which still contains 1.2 percent by weight of dissolved hydrogen fluoride, is obtained by fractionation trifluoromethylbenzene in a yield of 91.4% of theory.

Beispiel 2Example 2

Trichlormethylbenzol wird mit Fluorwasserstoff bei 40 atü kontinuierlich durch eine Nickel-Reaktionsschlange von 6 mm Durchmesser und 25 m Länge gepumpt und die Ausbeute an Trifluormethylbenzol im Reaktionsgemisch in Abhängigkeit von Temperatur, Molverhältnis und Verweilzeit ermittelt:Trichloromethylbenzene is continuously passed through a nickel reaction coil with hydrogen fluoride at 40 atm of 6 mm in diameter and 25 m in length and the yield of trifluoromethylbenzene in the Reaction mixture determined as a function of temperature, molar ratio and residence time:

Temperaturtemperature MolverhältnisMolar ratio VerweilzeitDwell time °/o Ausbeute der Theorie% Yield of theory "C"C ζ V- CCl3: HF ζ V- CCl 3 : HF MinutenMinutes <H>—cf3 <H> - cf 3 110110 1:4,61: 4.6 34,534.5 88,588.5 120120 1:6,51: 6.5 43,043.0 93,093.0 130130 1:4,21: 4.2 34,434.4 88,088.0 140*)140 *) 1:4,51: 4.5 33,833.8 88,088.0

Beispiel 3Example 3

p-Chlor-trichlormethylbenzol und Fluorwasserstoff werden bei 40 atü kontinuierlich durch eine Reaktionsschlange aus Nickel von 6 mm Durchmesser und 40 m Länge gepumpt und die Ausbeute an p-Chlor-trifluormethylbenzol im Reaktionsgemisch in Abhängigkeit von Temperatur, Molverhältnis und Verweilzeit ermittelt: p-chloro-trichloromethylbenzene and hydrogen fluoride are continuously passed through a reaction coil made of nickel with a diameter of 6 mm and 40 m at 40 atm Pumped length and the yield of p-chloro-trifluoromethylbenzene determined in the reaction mixture as a function of temperature, molar ratio and residence time:

Temperaturtemperature MolverhältnisMolar ratio VerweilzeitDwell time % Ausbeute der Theorie% Theoretical yield 0C 0 C Cl —ζ V- CCl3: HFCl - V-CCl 3 : HF MinutenMinutes Cl-^3—CF3Cl- ^ 3 - CF 3 120120 1:6,01: 6.0 39,839.8 85,585.5 120120 1:7,11: 7.1 43,043.0 90,090.0 140*)140 *) 1:4,91: 4.9 44,544.5 78,078.0 150*)150 *) 1:5,51: 5.5 37,237.2 80,580.5

Beispiel 4 ^1*5 <*em ^ea'ct'onsgemisch wird analog Beispiel 1Example 4 ^ 1 * 5 < * em ^ ea ' ct ' on mixture is analogous to Example 1

m-Bis-trifluormethylbenzol mit einer Ausbeute vonm-Bis-trifluoromethylbenzene with a yield of

m-Chlor-trichlormethylbenzol und Fluorwasserstoff 73% der Theorie isoliert, werden im Molverhältnis 1: 7,9 bei 120° C, 40 atü undm-chloro-trichloromethylbenzene and hydrogen fluoride 73% of theory isolated, are in a molar ratio of 1: 7.9 at 120 ° C, 40 atm and

einer Verweilzeit von 81 Minuten kontinuierlich durch S B e i s ρ i e I 7a residence time of 81 minutes continuously through S B e i s ρ i e I 7

ein Reaktionsrohr aus Nickel von 6 mm Durchmessera reaction tube made of nickel with a diameter of 6 mm

und 40 m Länge gepumpt 3-Trichlormethyl-benzoyIchIorid und Fluorwasser-and 40 m length pumped 3-trichloromethyl-benzoyIchIorid and fluorine water

Aus dem Reaktionsgemisch wird analog Beispiel 1 stoff werden im Molverhältnis 1:5,5 bei 900C, 40 atü 1 m-Chlor-trifluormethylbenzol mit einer Ausbeute und einer Verweilzeit von 58,5 Minuten kontinuierlich von 92% der Theorie isoliert io durch ein Reaktionsrohr aus Nickel von 6 mm Durch-Analogously to Example 1 will be material in the molar ratio 1 from the reaction mixture: 5.5 at 90 0 C, 40 atm 1 m-chloro-trifluoromethylbenzene with a yield and a residence time of 58.5 minutes of continuous, of 92% of theory isolated by a io Reaction tube made of nickel with a diameter of 6 mm

. · ι <r messer und 40 m Länge gepumpt.. · Ι <r knife and 40 m length pumped.

Beispiel 5 Aus dem Reaktionsgemisch werden analog Bei-Example 5 From the reaction mixture are analogously

o-Chlor-trichlormethylbenzol und Fluorwasserstoff spiel 1 3-TrifluonnethyI-benzoylfluorid mit 24% Auswerden im Molverhältnis 1:6,3 bei 120° C, 40 atü und beute der Theorie isoliert einer Verweilzeit von 37 Mmuten kontinuierlich durch 15 .o-Chloro-trichloromethylbenzene and hydrogen fluoride game 1 3-TrifluonnethyI-benzoylfluorid with 24% expulsion in a molar ratio of 1: 6.3 at 120 ° C, 40 atmospheres and booty isolated a dwell time of 37 minutes continuously through 15.

ein Reaktionsrohr aus Nickel von 6 mm Durchmesser Beispiela reaction tube made of nickel with a diameter of 6 mm Example

und 40 m Länge gepumpt 12,4 kg (63,5 Mol) technisches Trichlormethylbenzoland 40 m length pumped 12.4 kg (63.5 moles) of technical grade trichloromethylbenzene

Aus dem Reaktionsgemisch wird analog Beispiel 1 und 7 kg (350 Mol) reiner Fluorwasserstoff werden o-Chlor-trifluormethylbenzol mit einer Ausbeute von bei 1200C und einem Druck von 40 atü und einer 83% der Theorie isoliert. so Verweilzeit von 32 Minuten kontinuierlich durch einAnalogously to Example 1, 7 kg (350 mol) of pure hydrogen fluoride are isolated from the reaction mixture with o-chloro-trifluoromethylbenzene in a yield of 120 ° C. and a pressure of 40 atmospheres and 83% of theory. so residence time of 32 minutes continuously through one

. if. . if. Reaktionsrohr aus Nickel von 6 mm Durchmesser undReaction tube made of nickel with a diameter of 6 mm and

Beispiel 6 ^1n Lgn^ gepumpt. Aus dem ReaktionsgemischExample 6 ^ 1n Lg n ^ pumped. From the reaction mixture

m-Bis-trichlormethylbenzol, in dem sich 25 Gewichts- wird analog Beispiel 1 ein Chlorwasserstoff mit prozent Pentan gelöst befinden, wird mit Fluorwasser- weniger als 10 ppm Fluorwasserstoff abdestilliert und stoff im Molverhältnis 1:20 bis 1:26 bei 1200C, «5 aus der unteren Schicht der Sumpfphase 8,25 kg 40 atü und einer Verweilzeit von 69 Minuten konti- (56,5 Mol) Trifluormethylbenzol durch fraktionierte nuierlich durch ein Reaktionsrohr aus Nickel von Destillation gewonnen. Dies entspricht einer Ausbeute 6 mm Durchmesser und 40 m Länge gepumpt von 89%.m-bis-trichloromethylbenzene in which 25 wt itself is analogous to Example 1, a hydrogen chloride are dissolved with percent pentane, is distilled off with Fluorwasser- less than 10 ppm hydrogen fluoride and material in the molar ratio 1:20 to 1:26 at 120 0 C, «5 obtained from the lower layer of the bottom phase 8.25 kg 40 atm and a residence time of 69 minutes continuous (56.5 mol) trifluoromethylbenzene by fractional nuierlich through a reaction tube made of nickel from distillation. This corresponds to a yield of 6 mm in diameter and 40 m in length pumped of 89%.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (1)

1 21 2 methylgruppen mit Hilfe des Prinzips der Umsetzung Patentanspruch: der entsprechenden Trichlormethylverbindungen mitmethyl groups using the principle of implementation claim: the corresponding trichloromethyl compounds with einem Überschuß an Fluorwasserstoff bei einer Tem-an excess of hydrogen fluoride at a temperature Verfahren zur Herstellung von Benzolderivaten peratur oberhalb 80°C unter Druck gefunden, das mit einer oder mehreren Trifluormethylgruppen 5 dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit Hilfe des Prinzips der Umsetzung der ent- a) Benzolderivate mit einer oder mehreren Trichlorsprechenden Trichlormethylverbindungen miteinem methylgruppen zusammen mit FluorwasserstoffProcess for the preparation of benzene derivatives found temperature above 80 ° C under pressure, which is characterized with one or more trifluoromethyl groups 5, that using the principle of reaction of the ent- a ) benzene derivatives with one or more trichloro-speaking trichloromethyl compounds with one methyl groups together with hydrogen fluoride Überschuß an Fluorwasserstoff bei einer Tempe- (mindestens ; Vi' Überschuß der theoretisch er-Excess of hydrogen fluoride at a temperature (at least; Vi ' excess of the theoretically ratur oberhalb 8O0C unter Druck, dadurch rechneten Menge) bei 90 bis 1300C und einemtemperature above 8O 0 C under pressure, thereby calculated amount) at 90 to 130 0 C and one gekennzeichnet, daß man 10 Druck von 30 bis 50atü innerhalb von 15 bischaracterized in that one has a pressure of 30 to 50 atmospheres within 15 to 10 a) Benzoiderivate mit einer oder mehreren Tri- 80 Minuten, vorzugsweise 30 bis 60 Minuten, chlormethylgruppen zusammen mit Fluor- kontinuierlich durch ein Strömungsrohr pumpt, wasserstoff (mindestens 1J3 Überschuß der anschließenda) Benzoid derivatives with one or more tri- 80 minutes, preferably 30 to 60 minutes, chloromethyl groups together with fluorine continuously pumping through a flow tube, hydrogen (at least 1 J 3 excess of the subsequent theoretisch errechneten Menge) bei 90 bis b) in einer Destillationskolonne bei gleichem odertheoretically calculated amount) at 90 to b) in a distillation column at the same or 1300C und einem Druck von 30 bis 50atü l5 etwas niedrigerem Druck den angefallenen Chlor-130 0 C and a pressure of 30 to 50atü l5 slightly lower pressure to the accumulated chlorine innerhalb von 15 bis 80 Minuten, Vorzugs- wasserstoff abtrennt, dannseparates off preferred hydrogen within 15 to 80 minutes, then weise 30 bis 60 Minuten, kontinuierlich durch c) aus dem dabei erhaltenen Destillationsrückstandwisely 30 to 60 minutes, continuously through c ) from the distillation residue obtained in this way ein Strömungsrohr pumpt, anschließend die organische Phase vom nicht umgesetztena flow pipe pumps, then the organic phase from the unreacted b) in einer Destillationskolonne bei gleichem oder Fluorwasserstoff abtrennt und letzteren dem in etwas niedrigerem Druck den angefallenen a) genannten Strömungsrohr wieder zuführt und Chlorwasserstoff abtrennt, dann d) aus der in c) genannten organischen Phase dasb) separates in a distillation column with the same or hydrogen fluoride and the latter in slightly lower pressure the accrued a) named flow pipe again and Separating off hydrogen chloride, then d) from the organic phase mentioned in c) the c) aus dem dabei erhaltenen Destillationsrück- entstandene Benzolderivat mit einer oder mehreren . stand die organische Phase vom nicht umge- Trifluormethylgruppen destillativ abtrennt, setzten Fluorwasserstoff abtrennt und letzteren 25 Neben dem gewünschten Produkt entstehen, je dem in a) genannten Strömungsrohr wieder nach Reaktionsbedingungen, noch niederfluorierte zuführt und Verbindungen und Zersetzungsprodukte.c) from the resulting distillation residue resulting benzene derivative with one or more. the organic phase was separated from the non-converted trifluoromethyl distillation, added hydrogen fluoride is separated and the latter 25 Ne b en the desired product are formed, each of the flow tubing mentioned in a) again on the reaction conditions, nor niederfluorierte supplies and compounds and decomposition products. d) aus der in c) genannten organischen Phase das Für ein kontinuierliches Verfahren kommt nur ein entstandene Benzolderivat mit einer oder relativ kleiner Reaktionsraum in Frage, da auf solche mehreren Trifluormethylgruppen destillativ 30 Weise ein plötzlich auftretender Druckanstieg als abtrennt. Folge der plötzlich einsetzenden Reaktion vermiedend) From the organic phase mentioned in c), only one comes for a continuous process resulting benzene derivative with one or a relatively small reaction space in question because of such several trifluoromethyl groups by distillation 30 manner, a sudden increase in pressure than separates. Avoid the consequence of the sudden onset of the reaction werden kann. Ein Strömungsrohr schien für diesecan be. A flow tube appeared for this Reaktion zunächst ungeeignet, da der ChlorwasserstoffInitially unsuitable reaction because of the hydrogen chloride im Gegensatz zu dem diskontinuierlichen Verfahren 35 im Reaktionsgemisch bleibt. Es stellte sich jedochin contrast to the discontinuous process 35 remains in the reaction mixture. It turned out, however Es war bereits bekannt, Fluorwasserstoff zur dis- überraschenderweise heraus, daß in einem Strömungskontinuierlichen Fiuorierung von Trichlormethyl- rohr Ausbeuten erzielt werden, die gegenüber dem benzol zu Trifluormethylbenzol zu verwenden (vgl. diskontinuierlichen Verfahien unter vergleichbaren USA.-Patentschrift 1967 244; J. Chem. Soc. Supple- Bedingungen um rund 10% höher liegen, d.h. bei mentary Issue No. 1 [1949] S. 95). Als optimal wurde 40 85 bis 90% Trifluormethylbenzol. Darüber hinaus kann die Einhaltung einer Temperatur von 80 bis 1100C, die Verweilzeit auf weniger als 1 Stunde herabgesetzt eines Druckes von 12 bis 14 atü und eines Molver- werden. Die Ausbeute läßt sich durch Erhöhung des hältnisses von HF: Trichlormethylbenzol wie 4:1 Molverhältnisses zugunsten des Fluorwasserstoffs angesehen, wobei in 3 bis 4 Stunden eine Ausbeute noch auf 90 bis 95 % steigern, von 70% erzielt wurde. 45 Überschüssiger Fluorwasserstoff kann wegen Ver-It was already known that hydrogen fluoride was surprisingly found that in a continuous flow fluorination of trichloromethyl tube, yields are achieved which, compared to benzene, can be used to give trifluoromethylbenzene (cf. discontinuous processes under comparable US Pat. 1967 244; J. Chem Soc. Supple conditions are around 10% higher, ie in mentary Issue No. 1 [1949] p. 95). The optimum was 40-85 to 90% trifluoromethylbenzene. In addition, the maintenance of a temperature of 80 to 110 ° C., the dwell time can be reduced to less than 1 hour, a pressure of 12 to 14 atmospheres and a molar temperature. The yield can be viewed by increasing the HF: trichloromethylbenzene ratio as 4: 1 molar ratio in favor of the hydrogen fluoride, a yield being increased to 90 to 95% in 3 to 4 hours, from 70%. 45 Excess hydrogen fluoride can Wegen der stärkeren Nachfrage nach in der Seiten- unreinigung des Abwassers und aus KostengründenBecause of the increased demand for in the side pollution of the wastewater and for reasons of cost kette fluorierten Benzolderivaten mußte ein konti- nicht verloren gegeben werden. Eine Gewinnung zurchain of fluorinated benzene derivatives had to be given a continuous not lost. A win for nuierliches Verfahren entwickelt werden, um eine Wiederverwendung mußte gefunden werden,A thorough process had to be developed, a reuse had to be found bessere Raum-Zeit-Ausbeute, eine bessere Ausnutzung Es stellte sich heraus, daß sich die Fluorierungspro-better space-time yield, better utilization It turned out that the fluorination pro- des Fluorwasserstoffs und — als Nebenprodukt — 50 dukte des vorliegenden Verfahrens nach destillativerof hydrogen fluoride and - as a by-product - 50 products of the present process after distillation einen für technische Zwecke brauchbaren Chlor- Entfernung des anfallenden Chlorwasserstoffs nichta chlorine removal of the hydrogen chloride produced which is useful for technical purposes is not wasserstoff zu erhalten. Dazu waren jedoch die be- mit dem nichtumgesetzten Fluorwasserstoff mischento get hydrogen. For this purpose, however, they had to be mixed with the unreacted hydrogen fluoride kannten diskontinuierlichen Verfahren nicht geeignet. und bei Raumtemperatur davon nur etwa 1 % gelöstknown discontinuous processes not suitable. and only about 1% of it dissolved at room temperature So sind z. B. die Ausgangskomponenten Trichlor- enthalten.So are z. B. contain the starting components trichloro. methylbenzol und Flußsäure nicht miteinander misch- 55 Bei der Aufarbeitung gemäß vorliegender ErfindungDo not mix methylbenzene and hydrofluoric acid with one another bar. Sie liegen zunächst in zwei Schichten vor, die nur ist es daher möglich, jede beliebige Menge an Fluor-bar. They are initially in two layers, which is therefore only possible, any amount of fluorine an ihrer Grenzfläche reagieren können und daher ge- wasserstoff einzusetzen, da nichtumgesetzter Fluor-can react at their interface and therefore use hydrogen, since unreacted fluorine legentlich zu Reaktionsverzögerungen führen. Springt wasserstoff der Reaktion wieder zugeführt werdenoccasionally lead to reaction delays. If hydrogen jumps back into the reaction die Reaktion plötzlich an, so gibt es einen spontanen kann.the reaction suddenly occurs, so there may be a spontaneous one. Druckanstieg. 60 Die Entfernung des bei der Reaktion gebildetenPressure rise. 60 The removal of that formed in the reaction Nach beendeter Reaktion müssen die Verfahrens- Chlorwasserstoffs findet in einer dem Strömungsrohr produkte aus dem Reaktionsgemisch ausgetragen nachgeschalteten Destillation statt. Obwohl bekanntwerden. Bei einem kontinuierlichen Verfahren ist es Hch bei der entsprechenden Aufarbeitung von Reakunmöglich, die Reaktionskomponenten in den Auto- tionsgemischen aliphatischer Fluor-Chlor-Verbindunklaven einzudosieren und gleichzeitig die Verfahrens- 65 gen Azeotrope bzw. fluorhaltige Verbindungen aufprodukte daraus zu entfernen. treten, die nur schwer vom Chlorwasserstoff destillativAfter the reaction has ended, the process must take place in one of the flow tubes products discharged from the reaction mixture downstream distillation instead. Although become known. In the case of a continuous process, it is not possible to work up the reac the reaction components in the mixture of aliphatic fluorine-chlorine compounds to be dosed and at the same time the process 65 gen azeotropes or fluorine-containing compounds up to remove from it. occur that are difficult to remove from the hydrogen chloride by distillation Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von zu trennen sind, läßt sich bei der vorliegenden Fluorie-There has now been a process for the production of are to be separated, can be with the present fluorine- Benzolderivaten mit einer oder mehreren Trifluor- rung mit anschließender Aufarbeitung ein technischBenzene derivatives with one or more trifluorination with subsequent work-up a technical
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