DE1618357C3 - Process for the production of pure sorbic acid - Google Patents
Process for the production of pure sorbic acidInfo
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Description
mit Hilfe eines Schleppmittels azeotrop entwässert. Geeignete Schleppmittcl sind Benzol und seine Alkylderivate sowie Äthylacetat oder Äther; vorzugsweise wird Toluol angewandt. Dem Sumpf dieser zweiten Kolonne wird Polyglykolether, der neben Sorbinsäure die stereoisomeren Hexadiensäuren und weitere höhersiedenden Substanzen enthält, entnommen und in den Schleppmittelkreislauf zurückgeführt.dehydrated azeotropically with the aid of an entrainer. Suitable entrainers are benzene and its alkyl derivatives as well as ethyl acetate or ether; toluene is preferably used. The swamp of this second one Column is polyglycol ether, which in addition to sorbic acid, the stereoisomeric hexadienoic acids and others Contains higher-boiling substances, removed and returned to the entrainer cycle.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet erhebliche Vorteile. Mischungen von Wasser mit niederen Alkoholen und/oder Ketonen besitzen eine gute Löslichkeit für die Verunreinigungen der Sorbinsäure und bewirken damit eine vorteilhafte Reinigung. Es werden außerdem keine neuen Lösungsmittel mit der Sorbinsäure in Berührung gebracht, da die genannten Lösungsmittel ohnehin zur letzten Reinigungsstufe, der Umkristallisation (4), eingesetzt werden. Da die Mutterlaugen der Umkristallisation (4) schließlich eine destillative Aufarbeitung erfordern, läßt sich durch ihren zusätzlichen Einsatz als Waschlösung bei sparsamster Behandlung der wertvollen Sorbinsäure eine sehr rationelle Arbeitsweise erreichen.The method according to the invention offers considerable advantages. Mixtures of water with lower alcohols and / or ketones have good solubility for the impurities of sorbic acid and thus cause a beneficial cleaning. There are also no new solvents with the Brought into contact with sorbic acid, since the solvents mentioned are already used in the last purification stage, the recrystallization (4) can be used. Since the Mother liquors from the recrystallization (4) finally require work-up by distillation, can through their additional use as a washing solution with the most economical treatment of the valuable sorbic acid achieve a very efficient way of working.
Bei der Filtration eines Gemisches, das durch thermische Spaltung des Polyesters und Schleppmitteldestillation der entstandenen Sorbinsäure mit PoIyglykoläther erhalten wird, fallen als Filterkuchen auf der Zentrifuge pro Stunde 29,5 kg eines Materials an, das zu 88 Gewichtsprozent aus Sorbinsäure besteht. An der Sorbinsäure haften noch etwa 12 Gewichtsprozent Polyglykoläther mit Verunreinigungen an stereoisomeren Hexadiensäuren und weiteren Spaltprodukten des Polyesters. Der Filterkuchen wird portionsweise mit insgesamt 23,6 kg Waschflüssigkeit gewaschen. Als Waschmedium wird Mutterlauge der Sorbinsäureumkristallisation des abschließenden Arbeitsganges der Sorbinsäurereinigung eingesetzt; sie besteht aus etwa 47 Gewichtsprozent Aceton, 48 Gewichtsprozent Wasser, 4 Gewichtsprozent Sorbinsäure und geringen Anteilen teilweise färbender Verunreinigungen. Nach dem Auswaschen enthält die Sorbinsäure als Restfeuchte noch 0,95 kg Aceton und 1,25 kg Wasser. Der vorher auf dem Filterkuchen befindliche Polyglykolätheranteil ist praktisch quantitativ extrahiert worden und befindet sich in der Waschlauge. 0,45 kg Sorbinsäure werden vom Waschmedium zusätzlich gelöst. Der ausgewaschene Filterrückstand kann direkt zur Umkristallisation aus Aceton-Wasser-Gemisch zur Gewinnung von reiner Sorbinsäure eingesetzt werden. Als Waschlauge fallen 24,5 kg Lösung an, die 10,3 kg Wasser, 10,1 kg Aceton, 3,4 kg Polyglkoläther und 1,31 kg gelöste Sorbinsäure neben Verunreinigungen enthält. Diese Lösung wird in eine Destillationskolonne von 6 m Höhe eingefahren. Der Einlauf befindet sich 4 m unterhalb des Kolonnen-Kopfes. Die Kolonne hat einen Durchmesser von 100 mm und ist mit Raschig-Ringen (Durchmesser 6 mm) gefüllt. Bei einer Sumpftemperatur von 1070C und einer Kopftemperatur vonWhen filtering a mixture that is obtained by thermal cleavage of the polyester and entrainer distillation of the sorbic acid formed with polyglycol ether, 29.5 kg of a material per hour that consists of 88 percent by weight of sorbic acid are obtained as filter cake on the centrifuge. About 12 percent by weight of polyglycol ether with impurities of stereoisomeric hexadienoic acids and other cleavage products of the polyester still adhere to the sorbic acid. The filter cake is washed in portions with a total of 23.6 kg of washing liquid. The washing medium used is mother liquor from sorbic acid recrystallization from the final sorbic acid cleaning process; it consists of about 47 percent by weight acetone, 48 percent by weight water, 4 percent by weight sorbic acid and small amounts of partially coloring impurities. After washing out, the sorbic acid still contains 0.95 kg of acetone and 1.25 kg of water as residual moisture. The polyglycol ether component previously on the filter cake has been extracted practically quantitatively and is in the wash liquor. 0.45 kg of sorbic acid are also dissolved in the washing medium. The washed-out filter residue can be used directly for recrystallization from an acetone-water mixture to obtain pure sorbic acid. The washing liquor obtained is 24.5 kg of solution which contains 10.3 kg of water, 10.1 kg of acetone, 3.4 kg of polyglcol ether and 1.31 kg of dissolved sorbic acid in addition to impurities. This solution is introduced into a distillation column 6 m high. The inlet is 4 m below the top of the column. The column has a diameter of 100 mm and is filled with Raschig rings (diameter 6 mm). At a bottom temperature of 107 0 C and a head temperature of
ίο 58f C fallen bei einem Rücklaufverhältnis von 1 : 3 pro Stunde 13,2 1 Destillat an. Das Destillat besteht zu mehr als 95 Gewichtsprozent aus Aceton, das bis zu 4 Gewichtsprozent Wasser und bis zu 0,1 Gewichtsprozent Polyglykoläther enthält. Das Aceton wird nach Mischen mit Wasser zur Umkristallisation von Sorbinsäure eingesetzt. Der Sumpf der ersten Kolonne wird in eine zweite Destillationskolonne eingepumpt. Die Kolonne ist 5 m hoch, ihr Durchmesser beträgt 100 mm, und die Füllung bekteht aus Raschig-Rippen (Durchmesser 6 mm). Der Einlauf befindet sich in der Kolonnenmitte. Bei Destillationsbeginn werden der Einsatzmischung 2,0 kg Toluol zugesetzt. Das Destillat läuft über einen Phasentrenner, die wäßrige Phase wird abgezogen, die organische, aus Toluol bestehende Phase wird als Rücklauf in die Kolonne gefahren. Die Kopftemperatur beträgt 83 bis 84° C, die Sumpftemperatur 155 bis 1600C. Pro 10,0 kg aus dem Phasentrenner abgezogenen Wassers werden 0,02 kg frisches Toluol in die Kolonne nachgebracht. Die abgezogene wäßrige Phase enthält neben Spuren gelösten Toluols nur Spuren Polyglykoläther. Das Sumpfmaterial der zweiten Kolonne wird in die thermische Spaltung des Polyesters und der damit verbundenen Schleppdestillation der Sorbinsäure zurückgeführt. Der Sumpf enthält neben Polyglykoläther und Sorbinsäure bis zu 0,8 Gewichtsprozent Wasser.ίο 58 f C fall at a reflux ratio of 1: 3 per hour 13.2 l of distillate. The distillate consists of more than 95 percent by weight of acetone, which contains up to 4 percent by weight of water and up to 0.1 percent by weight of polyglycol ether. After mixing with water, the acetone is used to recrystallize sorbic acid. The bottom of the first column is pumped into a second distillation column. The column is 5 m high, its diameter is 100 mm, and the filling is made of Raschig ribs (diameter 6 mm). The inlet is in the middle of the column. At the start of the distillation, 2.0 kg of toluene are added to the feed mixture. The distillate runs through a phase separator, the aqueous phase is drawn off, and the organic phase, consisting of toluene, is returned to the column as reflux. The top temperature is 83-84 ° C, the bottom temperature 155 to 160 0 C. Pro 10.0 kg water withdrawn from the phase separator 0.02 kg of fresh toluene are refilled into the column. The withdrawn aqueous phase contains traces of dissolved toluene and only traces of polyglycol ether. The bottom material of the second column is fed back into the thermal cleavage of the polyester and the associated drag distillation of the sorbic acid. In addition to polyglycol ether and sorbic acid, the sump contains up to 0.8 percent by weight of water.
Die Versuchsanordnung und -durchführung ist wie in Beispiel 1. Als Waschmedium wird eine Mischung von Methanol/Wasser im Gewichtsverhältnis 1:1 eingesetzt. Unter den in Beispiel 1 genannten Mengenverhältnissen werden vom Waschmedium außer dem Polyglykoläther und einigen Verunreinigungen 0,95 kg Sorbinsäure aufgenommen. Die Kopftemperatur der ersten Destillationskolonne für die Methanolabtrennung beträgt weniger als 60° C. Der maximale Wassergehalt im Destillatmethanol ist geringerThe experimental arrangement and implementation are as in Example 1. A mixture is used as the washing medium of methanol / water in a weight ratio of 1: 1. Under the proportions mentioned in Example 1, the washing medium is also the Polyglycol ether and some impurities added 0.95 kg of sorbic acid. The head temperature the first distillation column for the methanol separation is less than 60 ° C. The maximum The water content in the distillate methanol is lower
als 5 Gewichtsprozent, der maximale Polyäthergehalt beträgt 0,3 Gewichtsprozent.than 5 percent by weight, the maximum polyether content is 0.3 percent by weight.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
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