DE1618357C3 - Process for the production of pure sorbic acid - Google Patents

Process for the production of pure sorbic acid

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DE1618357C3 DE19671618357 DE1618357A DE1618357C3 DE 1618357 C3 DE1618357 C3 DE 1618357C3 DE 19671618357 DE19671618357 DE 19671618357 DE 1618357 A DE1618357 A DE 1618357A DE 1618357 C3 DE1618357 C3 DE 1618357C3
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Otto Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt; Röscher Günter Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim; Oehme Horst Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Probst
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Hoechst AG
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mit Hilfe eines Schleppmittels azeotrop entwässert. Geeignete Schleppmittcl sind Benzol und seine Alkylderivate sowie Äthylacetat oder Äther; vorzugsweise wird Toluol angewandt. Dem Sumpf dieser zweiten Kolonne wird Polyglykolether, der neben Sorbinsäure die stereoisomeren Hexadiensäuren und weitere höhersiedenden Substanzen enthält, entnommen und in den Schleppmittelkreislauf zurückgeführt.dehydrated azeotropically with the aid of an entrainer. Suitable entrainers are benzene and its alkyl derivatives as well as ethyl acetate or ether; toluene is preferably used. The swamp of this second one Column is polyglycol ether, which in addition to sorbic acid, the stereoisomeric hexadienoic acids and others Contains higher-boiling substances, removed and returned to the entrainer cycle.

Das erfindungsgemäße Verfahren bietet erhebliche Vorteile. Mischungen von Wasser mit niederen Alkoholen und/oder Ketonen besitzen eine gute Löslichkeit für die Verunreinigungen der Sorbinsäure und bewirken damit eine vorteilhafte Reinigung. Es werden außerdem keine neuen Lösungsmittel mit der Sorbinsäure in Berührung gebracht, da die genannten Lösungsmittel ohnehin zur letzten Reinigungsstufe, der Umkristallisation (4), eingesetzt werden. Da die Mutterlaugen der Umkristallisation (4) schließlich eine destillative Aufarbeitung erfordern, läßt sich durch ihren zusätzlichen Einsatz als Waschlösung bei sparsamster Behandlung der wertvollen Sorbinsäure eine sehr rationelle Arbeitsweise erreichen.The method according to the invention offers considerable advantages. Mixtures of water with lower alcohols and / or ketones have good solubility for the impurities of sorbic acid and thus cause a beneficial cleaning. There are also no new solvents with the Brought into contact with sorbic acid, since the solvents mentioned are already used in the last purification stage, the recrystallization (4) can be used. Since the Mother liquors from the recrystallization (4) finally require work-up by distillation, can through their additional use as a washing solution with the most economical treatment of the valuable sorbic acid achieve a very efficient way of working.

Beispiel 1example 1

Bei der Filtration eines Gemisches, das durch thermische Spaltung des Polyesters und Schleppmitteldestillation der entstandenen Sorbinsäure mit PoIyglykoläther erhalten wird, fallen als Filterkuchen auf der Zentrifuge pro Stunde 29,5 kg eines Materials an, das zu 88 Gewichtsprozent aus Sorbinsäure besteht. An der Sorbinsäure haften noch etwa 12 Gewichtsprozent Polyglykoläther mit Verunreinigungen an stereoisomeren Hexadiensäuren und weiteren Spaltprodukten des Polyesters. Der Filterkuchen wird portionsweise mit insgesamt 23,6 kg Waschflüssigkeit gewaschen. Als Waschmedium wird Mutterlauge der Sorbinsäureumkristallisation des abschließenden Arbeitsganges der Sorbinsäurereinigung eingesetzt; sie besteht aus etwa 47 Gewichtsprozent Aceton, 48 Gewichtsprozent Wasser, 4 Gewichtsprozent Sorbinsäure und geringen Anteilen teilweise färbender Verunreinigungen. Nach dem Auswaschen enthält die Sorbinsäure als Restfeuchte noch 0,95 kg Aceton und 1,25 kg Wasser. Der vorher auf dem Filterkuchen befindliche Polyglykolätheranteil ist praktisch quantitativ extrahiert worden und befindet sich in der Waschlauge. 0,45 kg Sorbinsäure werden vom Waschmedium zusätzlich gelöst. Der ausgewaschene Filterrückstand kann direkt zur Umkristallisation aus Aceton-Wasser-Gemisch zur Gewinnung von reiner Sorbinsäure eingesetzt werden. Als Waschlauge fallen 24,5 kg Lösung an, die 10,3 kg Wasser, 10,1 kg Aceton, 3,4 kg Polyglkoläther und 1,31 kg gelöste Sorbinsäure neben Verunreinigungen enthält. Diese Lösung wird in eine Destillationskolonne von 6 m Höhe eingefahren. Der Einlauf befindet sich 4 m unterhalb des Kolonnen-Kopfes. Die Kolonne hat einen Durchmesser von 100 mm und ist mit Raschig-Ringen (Durchmesser 6 mm) gefüllt. Bei einer Sumpftemperatur von 1070C und einer Kopftemperatur vonWhen filtering a mixture that is obtained by thermal cleavage of the polyester and entrainer distillation of the sorbic acid formed with polyglycol ether, 29.5 kg of a material per hour that consists of 88 percent by weight of sorbic acid are obtained as filter cake on the centrifuge. About 12 percent by weight of polyglycol ether with impurities of stereoisomeric hexadienoic acids and other cleavage products of the polyester still adhere to the sorbic acid. The filter cake is washed in portions with a total of 23.6 kg of washing liquid. The washing medium used is mother liquor from sorbic acid recrystallization from the final sorbic acid cleaning process; it consists of about 47 percent by weight acetone, 48 percent by weight water, 4 percent by weight sorbic acid and small amounts of partially coloring impurities. After washing out, the sorbic acid still contains 0.95 kg of acetone and 1.25 kg of water as residual moisture. The polyglycol ether component previously on the filter cake has been extracted practically quantitatively and is in the wash liquor. 0.45 kg of sorbic acid are also dissolved in the washing medium. The washed-out filter residue can be used directly for recrystallization from an acetone-water mixture to obtain pure sorbic acid. The washing liquor obtained is 24.5 kg of solution which contains 10.3 kg of water, 10.1 kg of acetone, 3.4 kg of polyglcol ether and 1.31 kg of dissolved sorbic acid in addition to impurities. This solution is introduced into a distillation column 6 m high. The inlet is 4 m below the top of the column. The column has a diameter of 100 mm and is filled with Raschig rings (diameter 6 mm). At a bottom temperature of 107 0 C and a head temperature of

ίο 58f C fallen bei einem Rücklaufverhältnis von 1 : 3 pro Stunde 13,2 1 Destillat an. Das Destillat besteht zu mehr als 95 Gewichtsprozent aus Aceton, das bis zu 4 Gewichtsprozent Wasser und bis zu 0,1 Gewichtsprozent Polyglykoläther enthält. Das Aceton wird nach Mischen mit Wasser zur Umkristallisation von Sorbinsäure eingesetzt. Der Sumpf der ersten Kolonne wird in eine zweite Destillationskolonne eingepumpt. Die Kolonne ist 5 m hoch, ihr Durchmesser beträgt 100 mm, und die Füllung bekteht aus Raschig-Rippen (Durchmesser 6 mm). Der Einlauf befindet sich in der Kolonnenmitte. Bei Destillationsbeginn werden der Einsatzmischung 2,0 kg Toluol zugesetzt. Das Destillat läuft über einen Phasentrenner, die wäßrige Phase wird abgezogen, die organische, aus Toluol bestehende Phase wird als Rücklauf in die Kolonne gefahren. Die Kopftemperatur beträgt 83 bis 84° C, die Sumpftemperatur 155 bis 1600C. Pro 10,0 kg aus dem Phasentrenner abgezogenen Wassers werden 0,02 kg frisches Toluol in die Kolonne nachgebracht. Die abgezogene wäßrige Phase enthält neben Spuren gelösten Toluols nur Spuren Polyglykoläther. Das Sumpfmaterial der zweiten Kolonne wird in die thermische Spaltung des Polyesters und der damit verbundenen Schleppdestillation der Sorbinsäure zurückgeführt. Der Sumpf enthält neben Polyglykoläther und Sorbinsäure bis zu 0,8 Gewichtsprozent Wasser.ίο 58 f C fall at a reflux ratio of 1: 3 per hour 13.2 l of distillate. The distillate consists of more than 95 percent by weight of acetone, which contains up to 4 percent by weight of water and up to 0.1 percent by weight of polyglycol ether. After mixing with water, the acetone is used to recrystallize sorbic acid. The bottom of the first column is pumped into a second distillation column. The column is 5 m high, its diameter is 100 mm, and the filling is made of Raschig ribs (diameter 6 mm). The inlet is in the middle of the column. At the start of the distillation, 2.0 kg of toluene are added to the feed mixture. The distillate runs through a phase separator, the aqueous phase is drawn off, and the organic phase, consisting of toluene, is returned to the column as reflux. The top temperature is 83-84 ° C, the bottom temperature 155 to 160 0 C. Pro 10.0 kg water withdrawn from the phase separator 0.02 kg of fresh toluene are refilled into the column. The withdrawn aqueous phase contains traces of dissolved toluene and only traces of polyglycol ether. The bottom material of the second column is fed back into the thermal cleavage of the polyester and the associated drag distillation of the sorbic acid. In addition to polyglycol ether and sorbic acid, the sump contains up to 0.8 percent by weight of water.

Beispiel 2Example 2

Die Versuchsanordnung und -durchführung ist wie in Beispiel 1. Als Waschmedium wird eine Mischung von Methanol/Wasser im Gewichtsverhältnis 1:1 eingesetzt. Unter den in Beispiel 1 genannten Mengenverhältnissen werden vom Waschmedium außer dem Polyglykoläther und einigen Verunreinigungen 0,95 kg Sorbinsäure aufgenommen. Die Kopftemperatur der ersten Destillationskolonne für die Methanolabtrennung beträgt weniger als 60° C. Der maximale Wassergehalt im Destillatmethanol ist geringerThe experimental arrangement and implementation are as in Example 1. A mixture is used as the washing medium of methanol / water in a weight ratio of 1: 1. Under the proportions mentioned in Example 1, the washing medium is also the Polyglycol ether and some impurities added 0.95 kg of sorbic acid. The head temperature the first distillation column for the methanol separation is less than 60 ° C. The maximum The water content in the distillate methanol is lower

als 5 Gewichtsprozent, der maximale Polyäthergehalt beträgt 0,3 Gewichtsprozent.than 5 percent by weight, the maximum polyether content is 0.3 percent by weight.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (2)

1 2 chlorierter Kohlenwasserstoffe, die eine hohe Löslich- Patentansprüche: keit für die Verunreinigungen und eine geringe Lös lichkeit für Sorbinsäure haben, scheitert an ihrer1 2 chlorinated hydrocarbons, which have a high solubility for the impurities and a low solubility for sorbic acid, fails because of them 1. Verfahren zur Herstellung reiner Sorbin- chemischen Labilität und an ihren nachteiligen physäure durch thermische Spaltung(l) des aus Keten 5 siologischen Eigenschaften.1. Process for the production of pure sorbin- chemical lability and its disadvantageous physical acid by thermal cleavage (l) of the ketene 5 siological properties. und Crotonaldehyd hergestellten Polyesters und Aus der DT-AS 11 81 203 ist eine Vorrichtung zurand crotonaldehyde produced polyester and from DT-AS 11 81 203 is a device for Schleppmittel-Destillation (1) mit Polyglykol- Reinigung von roher Sorbinsäure durch Extraktion äthern als Schleppmittel, Filtration (2) des er- mit elektrolylhaltigem Wasser und Kristallisation der kälteten Destillats, sowie Wäsche (3) und an- Sorbinsäure aus dem elektrolythaltigen Wasser beschließende Umkristallisation (4) aus einer io kannt. Eine derartige Aufarbeitung roher Sorbinsäure Mischung von Wasser mit niederen Alkoholen hat wegen der großen Volumina der wäßrigen Lösun- und/oder Ketonen der als Filterrückstand erhal- gen erhebliche technische Nachteile, tenen rohen Sorbinsäure, dadurch ge- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung reinerEntrainer distillation (1) with polyglycol purification of crude sorbic acid by extraction ether as an entrainer, filtration (2) of the er with electrolyte-containing water and crystallization of the cold distillate, as well as laundry (3) and an- sorbic acid from the electrolyte-containing water Recrystallization (4) from an io knows. Such a work-up of crude sorbic acid Mixing water with lower alcohols has, because of the large volumes of the aqueous solution, and / or ketones as filter residue have considerable technical disadvantages, tenen crude sorbic acid, thereby producing a process for the production of pure kennzeichnet, daß man als Waschflüssig- Sorbinsäure durch thermische Spaltung (1) des aus keit bei der Wäsche (3) der rohen Sorbinsäure 15 Keten und Crotonaldehyd hergestellten Polyesters eine Mischung von niederen Alkoholen und/oder und Schleppmittel-Destillation (I) mit Polyglykol-Ketonen mit Wasser benutzt und anschließend äthern als Schleppmittel, Filtration (2) des erkalteten aus der Waschlösung, die niedere Alkohole und/ Destillats, sowie Wäsche (3) und anschließende Um- oder Ketone, sowie Wasser, Polyglykoläther und kristallisation (4) aus einer Mischung von Wasser mit Hexandiensäuren enthält, in einer ersten Destil- 20 niederen Alkoholen und/oder Ketonen der als Filterlation (5) die niederen Alkohole und/oder Ketone rückstand erhaltenen rohen Sorbinsäure gefunden, als Destillat zurückgewinnt und in einer zweiten das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Wasch-Destillation (6) das im wesentlichen aus Wasser, flüssigkeit bei der Wäsche (3) der rohen Sorbinsäure Polyglykol äthern und Hexandiensäuren be- eine Mischung von niederen Alkoholen und/oder stehende Sumpfprodukt mit Hilfe eines Wasser- 25 Ketonen mit Wasser benutzt und anschließend aus schleppmittels azeotrop entwässert und erneut in der Waschlösung, die niedere Alkohole und/oder der Schleppmitteldestillation (1) der Sorbinsäure Ketone, sowie Wasser, Polyglykoläther und Hexaeinsetzt. diensäuren enthält, in einer ersten Destillation (5) dieindicates that sorbic acid is used as washing liquid by thermal cleavage (1) of the speed when washing (3) the crude sorbic acid 15 ketene and crotonaldehyde produced polyester a mixture of lower alcohols and / or and entrainer distillation (I) with polyglycol ketones used with water and then ether as an entrainer, filtration (2) of the cooled from the washing solution, the lower alcohols and / distillate, as well as washing (3) and subsequent conversion or ketones, as well as water, polyglycol ethers and crystallization (4) from a mixture of water with Contains hexanedienoic acids in a first distillation 20 lower alcohols and / or ketones as filterlation (5) the lower alcohols and / or ketones residue obtained crude sorbic acid found, recovered as a distillate and in a second which is characterized in that it is used as a washing distillation (6) that essentially consists of water, liquid when washing (3) the crude sorbic acid Polyglycol ethers and hexanedienoic acids are a mixture of lower alcohols and / or standing bottom product with the help of a water 25 ketones used with water and then off entrainer azeotropically dehydrated and again in the washing solution, the lower alcohols and / or the entrainer distillation (1) of sorbic acid ketones, as well as water, polyglycol ethers and hexaeinsets. contains dienoic acids, in a first distillation (5) the 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- niederen Alkohole und/oder Ketone als Destillat zukennzeichnet, daß man als Waschflüssigkeit bei 3° rückgewinnt und in einer zweien Destillation (6) das der Wäsche (3) der rohen Sorbinsäure die Mutter- im wesentlichen aus Wasser, Polyglykoläthern und lauge der Umkristallisation (4) verwendet. Hexadiensäuren bestehende Sumpfprodukt mit Hilfe2. The method according to claim 1, characterized by lower alcohols and / or ketones as a distillate, that it is recovered as washing liquid at 3 ° and in a second distillation (6) that the wash (3) of the crude sorbic acid, the mother essentially of water, polyglycol ethers and Recrystallization liquor (4) is used. Hexadienoic acids existing bottom product with the help eines Wasserschleppmittels azeotrop entwässert und erneut in der Schleppmitteldestillation (1) der Sorbin-azeotropically dehydrated a water entrainer and again in the entrainer distillation (1) of the sorbin — ■ 35 säure einsetzt.- ■ 35 acid sets in. Die Löslichkeit der Sorbinsäure in Gemischen von niederen Alkoholen und/oder Ketonen mit WasserThe solubility of sorbic acid in mixtures of lower alcohols and / or ketones with water Bekanntlich erhält man bei der thermischen Spal- ist bei Raumtemperatur nur gering, während die vertung eines aus Keten und Crotonaldehyd hergestell- unreinigenden stereoisomeren Hexadiensäuren und ten Polyesters in Gegenwart eines Polyglykoläthers, 40 die Polyglykoläther neben weiteren Verunreinigungen der gleichzeitig als Lösungsmittel und als Schlepp- auch nach vielfacher Benutzung der Polyglykoläther mittel dient, durch Abkühlen und Kristallisieren eine im Umlauf gut gelöst werden. Von besonderem Vorrohe Sorbinsäure, die durch die stereoisomeren Hexa- teil ist es, die in der letzten Reinigungsstufe, der Umdiensäuren und auch weitere Spaltungsprodukte ver- kristallisation (4) der rohen Sorbinsäure, anfallenden unreinigt ist. Nach der Filtration ergibt sich ein FiI- 45 alkohol- und/oder ketonhaltigen wäßrigen Mutterterkuchen, der außer den genannten Verunreinigun- laugen als Waschlösungen einzusetzen. Diese sind gen auch noch einen Teil des angewandten Polygly- bereits an Sorbinsäure gesättigt, nehmen jedoch die koläthers enthält. Zur Beseitigung der Verunreini- Verunreinigungen noch vollständig auf. gungen war es in einem vergleichbaren Fall (DT-AS Geeignet sind solche Gemische, die auf 1 Gewichts-It is well known that the thermal gap is only small at room temperature, while the vertung one of ketene and crotonaldehyde produced impure stereoisomeric hexadienoic acids and th polyester in the presence of a polyglycol ether, 40 the polyglycol ether and other impurities at the same time as a solvent and as a drag even after multiple uses of the polyglycol ethers medium is used, by cooling and crystallizing one can be well dissolved in the circulation. Of particular Vorrohe Sorbic acid, which is part of the stereoisomeric hexa-part, is used in the last purification stage, the dienoic acids and also other cleavage products crystallize (4) of the crude sorbic acid that is obtained is impure. After the filtration, an aqueous mother cake containing 45 alcohol and / or ketone results, which can be used as washing solutions in addition to the contaminants mentioned. These are gen also still some of the applied polygly- already saturated in sorbic acid, but take the Koläthers contains. To remove the impurities, impurities are still completely up. It was successful in a comparable case (DT-AS Mixtures that are based on 1 weight 10 35 656), bei dem als Schleppmittel aber nicht ein 50 teil Wasser 0,5 bis 1,5 Gewichtsteile Alkohol und/ Polyglykoläther, sondern Diäthylenglykol verwendet oder Keton enthalten. Als Alkohole kommen vorwird, bekannt, das Rohprodukt mit Wasser zu wa- zugsweise Methanol, Äthanol, Propanol und Isoproschen. Frisch eingesetzter Polyglykoläther mit ge- panol in Frage, während aus der Gruppe der Ketone ringen Konzentrationen an Verunreinigungen besitzt Aceton bevorzugt wird. Vorzugsweise werden Geeine ausreichende Wasserlöslichkeit, die eine Reini- 55 mische angewandt, die neben Wasser Methanol und/ gung der Sorbinsäure durch Waschen mit Wasser oder Aceton enthalten und zwar in einem bevorzuggestattet. Vielfach im Umlauf zur thermischen Spal- ten Verhältnis von 1 Gewichtsteil Wasser zu 0,8 bis tung eingesetzter Polyglykoläther wird jedoch durch 1,2 Gewichtsteilen des organischen Lösungsmittels, die zunehmende Konzentration der Verunreinigungen Die Aufarbeitung der Waschlösungen und die10 35 656), but not a 50 part water as an entrainer, 0.5 to 1.5 parts by weight of alcohol and / Polyglycol ethers, but diethylene glycol used or contain ketone. When alcohols occur known to mix the crude product with water, preferably methanol, ethanol, propanol and Isoproschen. Freshly used polyglycol ether with gepanol in question, while from the group of ketones If the concentration of impurities is difficult, acetone is preferred. Preferably are Geeine sufficient water solubility, which a pure 55 mix applied, which in addition to water, methanol and / containing sorbic acid by washing with water or acetone, preferably in one. Often in circulation to the thermal gap ratio of 1 part by weight of water to 0.8 to The polyglycol ether used is, however, replaced by 1.2 parts by weight of the organic solvent, the increasing concentration of the impurities The processing of the washing solutions and the wasserunlöslich. Eine reinigende Wäsche der Sorbin- 6° Rückführung sowohl des Alkohols oder Ketons und säure mit Wasser ist dann nicht mehr möglich, da der Polyglysoläther als auch der Sorbinsäure gelingt die Verunreinigungen vom Wasser nicht aufgenom- nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch destilmen werden. Soll die Wäsche des Filterkuchens bei- lative Behandlung. Über eine erste Kolonne (5) wird spielsweise auf der Zentrifuge durchgeführt werden, der Alkohol bzw. das Keton abdestilliert. Der Destilso werden durch die Wirkung des Wassers die Ver- 65 lationsrückstand, der neben Wasser auch Polyglykolunreinigungen ausgefällt und der Durchgang des äther, Sorbinsäure und die isomeren Hexadiensäuren Waschmittels verhindert, sowie sonstige Verunreinigungen enthält, wird deminsoluble in water. A cleansing wash of sorbin- 6 ° recycling of both alcohol or ketone and acid with water is then no longer possible, since the polyglysol ether and sorbic acid succeed the impurities from the water are not absorbed by distilling according to the method according to the invention will. Should the washing of the filter cake be an additional treatment. A first column (5) is For example, be carried out on the centrifuge, the alcohol or the ketone is distilled off. The Destilso Due to the action of the water, the loss of the residue, which, in addition to water, also contains polyglycol impurities precipitated and the passage of the ether, sorbic acid and the isomeric hexadienoic acids Prevents detergent, as well as contains other impurities, is the Die Anwendung organischer Lösungsmittel, z. B. Sumpf entnommen und in einer zweiten Kolonne (6)The use of organic solvents, e.g. B. taken sump and in a second column (6)
DE19671618357 1967-02-01 1967-02-01 Process for the production of pure sorbic acid Expired DE1618357C3 (en)

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