DE161424C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Die aus Azofarbstoffen der Naphtolsulfosäuren hergestellten Farblacke besitzen im allgemeinen keine gute Lichtechtheit und sind in dieser Hinsicht übertroffen worden durch Lacke aus den in den letzten Jahren für solche Zwecke hergestellten ß-Naphtolazofarbstoffen, welche also im ,6 - Naphtolrest keine Sulfogruppen enthalten.The color lakes produced from azo dyes of the naphthol sulfonic acids have im generally not good lightfastness and in this respect have been exceeded by Lacquers made from the ß-naphtolazo dyes produced for such purposes in recent years, which therefore contain no sulfo groups in the, 6-naphthol radical.

Bei weiterer Bearbeitung des Gebiets derWith further processing of the area of the

ίο Lackfarbstoffe aus Naphtol und seinen Derivaten wurde die Beobachtung gemacht, daß die Azofarbstoffe aus der Naphtoldisulfosäure-I · 4 · 8 eine Ausnähmestellung in der großen Reihe der Naphtolsülfosäuren enthaltenden Farbstoffe einnehmen, indem die Lacke aus diesen Farbstoffen neben schönen Nuancen eine ^hervorragende Lichtechtheit aufweisen, wie sie die Farbstoffe aus entsprechenden Basen und anderen Naphtolsülfosäuren nicht zeigen; zum Teil erreichen sie sogar die besten bis jetzt aus β-Naphtol hergestellten Lackfarbstoffe.ίο paint dyes made from naphtol and its derivatives the observation was made that the azo dyes from the naphtholedisulfonic acid-I · 4 · 8 an exceptional position in the large series of naphthol sulphonic acids Ingest dyes by making the varnishes from these dyes in addition to beautiful nuances ^ have excellent lightfastness, as the dyes from corresponding Do not show bases and other naphthol sulfonic acids; in some cases they even reach that best lacquer dyes made from β-naphthol up to now.

Rote Azofarbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-i · 4 ·8 sind zwar bereits in der Patentschrift 40571, sowie in den amerikanischen Patentschriften 333035 bis 333039 beschrieben, jedoch ist über deren Verwendung zu Farblacken nichts bekannt, so daß die Ausnahmestellung, welche diese Farblacke betreffend ihrer Lichtechtheit einnehmen, als etwas Neues und Unvorhersehbares bezeichnet werden muß; führt doch der Ersatz des ß-Naphtols durch ß-Naphtolsulfosäure (wie z. B. in dem Farbstoff p-Nitranilinazo-ß-naphtol) in der Regel zu Farbstoffen, die weniger lichtechte Lacke liefern; auch der Ersatz der Naphtoldisulfosäure-i · 4 · 8 durch die um eine Sulfogruppe ärmere, sonst ähnliche Naphtolsulfosäure-i · 4 führt zu weit weniger lichtechten Lackfarbstoffen. Zu der wertvollen Eigenschaft einer guten Lichtechtheit, an welche heute immer höhere Anforderungen gestellt werden, kommt bei den 1 · 4 · 8-Naphtoldisulfosäurefarbstoffen noch ein weiterer vorteilhafter Umstand hinzu, nämlich daß die meisten dieser Farbstoffe, trotzdem sie mindestens zwei salzbildende Gruppen enthalten, nach den üblichen Lackmethoden gut fällbar sind; die Farbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-1.3.6 genügen z. B. der Anforderung einer guten Fällbarkeit nicht. Eine andere wertvolle Eigenschaft der 1. · 4 · 8-Naphtoldisulfosäurefarbstoffe gegenüber den roten ß-Naphtolfarbstoffen ist die größere Wasserlöslichkeit, so daß die ersteren nicht in Pastenform mit einem Wassergehalt von 70 bis 80 Prozent verschickt zu werden brauchen, sondern als Pulver in den Handel gebracht werden können.Red azo dyes from naphtholedisulfonic acid-i · 4 · 8 are already in the patent 40571, as well as described in American patents 333035 to 333039, however, nothing is known about their use for colored lacquers, so that the exceptional position, which these colored lacquers adopt in terms of their lightfastness are called something new and unpredictable got to; the replacement of ß-naphtol leads by ß-naphthol sulfonic acid (as e.g. in the dye p-Nitranilinazo-ß-naphtol) usually to dyes that are less lightfast Deliver varnishes; also the replacement of the naphthol disulfonic acid i · 4 · 8 by the um a sulfo group poorer, otherwise similar naphthol sulfonic acid-i · 4 leads to far less lightfast lacquer dyes. In addition to the valuable property of good lightfastness, The 1 · 4 · 8-naphthol disulphonic acid dyes, which are nowadays subject to ever higher demands yet another advantageous fact, namely that most of these dyes, although they contain at least two salt-forming groups, can be easily precipitated using the usual lacquer methods; the dyes from naphthol disulfonic acid-1.3.6 suffice z. B. the requirement of good precipitability not. Another valuable one Property of 1. · 4 · 8-naphtholedisulphonic acid dyes compared to the red ß-naphthol dyes is the greater water solubility, so that the former are not in paste form with a water content of 70 to 80 percent need to be sent, rather than Powders can be placed on the market.

Die Nuancen der neuen Farblacke stehen zwischen gelbrot und bordeaux, je nach der Natur der Diazoverbindung im Farbstoff; so liefert z. B. der Anilinfarbstoff gelbrote Lacke, die Farbstoffe aus p-Toluidin, p-Nitranilin, ρ-Chloranilin rote, Anthranilsäure, Anisidine und o-Nitranilin blaurote bis bordeauxfarbene Lacke.The nuances of the new colored lacquers are between yellow-red and burgundy, depending on the Nature of the diazo compound in the dye; so z. B. the aniline dye yellow-red lacquers, the dyes from p-toluidine, p-nitroaniline, ρ-chloroaniline red, anthranilic acid, anisidines and o-nitroaniline blue-red to burgundy paints.

Die Methoden zur Herstellung der Farblacke sind die seither bekannten, die man natürlich den Eigenschaften der betreffenden Farbstoffe entsprechend wählt und anpaßt.The methods for producing the color lakes are the ones that have been known since then naturally selects and adapts according to the properties of the dyes in question.

Im folgenden seien einige Beispiele ange- , führt: ·Some examples are given below:

Beispiel I: 5 T. schwefelsaure Tonerde werden in 50 T. Wasser gelöst und unter guter Rührung zunächst eine Lösung von 2,5 T. Soda in 25 T. Wasser, dann eine solche von 2 T. des Farbstoffs aus diazotierten! Anilin und Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 in 100 T. Wasser zugegeben und schließlich wird durch Einfließenlassen einer Lösung von 6 T. Chlorbarium in 60 T. Wasser der Farbstoff nebst Substrat gefällt. Die Lösungen sind kalt anzuwenden. Der Farblack wird abfiltriert und wie üblich weiter behandelt. Er bildet ein gelbrotes Pulver.Example I: 5 parts of sulfuric alumina are dissolved in 50 parts of water and taken under With good stirring, first a solution of 2.5 T. soda in 25 T. water, then one of 2 T. of the dye from diazotized! Aniline and Naphthalene Disulfonic Acid-1 x 4 x 8 in 100 T. water are added and finally a solution is allowed to flow in The dye and substrate are precipitated from 6 T. chlorbarium in 60 T. water. The solutions are to be used cold. The colored varnish is filtered off and treated further as usual. It forms a yellow-red powder.

Beispiel II: Ganz in gleicher Weise wie.Example II: In exactly the same way as.

unter Beispiel I beschrieben, verfährt man z. B. bei der Herstellung eines Farblackes aus dem Farbstoff o-Anisidin (diaz.) -\- Naphtoldisulfosäure- ι · 4 · 8. Man erhält dabei einen fuchsinroten Lack.Described under Example I, one proceeds z. B. in the production of a colored lacquer from the dye o-anisidine (diaz.) - \ - Naphtholdisulfosäure- ι · 4 · 8. A fuchsin-red lacquer is obtained.

Beispiel III: 2,5 T. calc. Glaubersalz werden in 40 T. Wasser gelöst, die Farbstofflösung, aus 3 T. des Farbstoffs ρ-Toluidin (diaz.) + Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 und 150 T. Wasser gebildet, hinzugefügt und nun mit einer Lösung von 6 T. Chlorbarium in 60 T. Wasser unter gutem Rühren gefällt. Die Lösungen werden kalt verwendet. Der Farblack wird wie gewöhnlich weiter behandelt. Er bildet ein rotes Pulver.Example III: 2.5 T. calc. Glauber's salt are dissolved in 40 parts of water, the dye solution, from 3 parts of the dye ρ-toluidine (diaz.) + naphthol disulfonic acid-1 x 4 x 8 and 150 T. water formed, added and now precipitated with a solution of 6 T. Chlorbarium in 60 T. water while stirring well. The solutions are used cold. The color varnish continues to be treated as usual. It forms a red powder.

In ähnlicher Weise werden die anderen Farbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 gefällt. Die Farbtöne der verschiedenen Farbstoffe liegen alle um rot herum; im folgenden eine Reihe von Beispielen:Similarly, the other dyes are derived from naphthalene disulfonic acid-1 x 4 x 8 pleases. The hues of the various dyes are all around red; here are a number of examples:

Zusammensetzung des Farbstoffes Farbton des LackesComposition of the dye Color shade of the paint

Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8Naphthol disulfonic acid-1 x 4 x 8

Anilin (diaz.)
4-Toluidin (diaz.)Aniline (diaz.)
4-toluidine (diaz.)

4-Nitranilin (diaz.)4-nitroaniline (diaz.)

2-Anisidin (diaz.)2-anisidine (diaz.)

4-Chlor-2-anisidin (diaz.)4-chloro-2-anisidine (diaz.)

4-Chloranilin (diaz.)
4-Anisidin (diaz.)4-chloroaniline (diaz.)
4-anisidine (diaz.)

2 · 5-Dichloranilin (diaz.)2 · 5-dichloroaniline (diaz.)

2-Chlor-4-toluidin (diaz.)2-chloro-4-toluidine (diaz.)

2-Nitranilin (diaz.)2-nitroaniline (diaz.)

Anthranilsäure (diaz.)
³^ Anthranilsäureester (diaz.)Anthranilic acid (diaz.)
³ ^ anthranilic acid ester (diaz.)

ß-Naphtylamin (diaz.)ß-naphthylamine (diaz.)

4"4j-Diamidodiphenylmethan (tetraz.) -f- 2 Mol. Naphtoldisulfosäure-1 ·.4 "4j-diamidodiphenylmethane (tetraz.) -F- 2 mol. Naphthol disulfonic acid-1 ·.

gelbrotyellow Red

rotRed

rot -Red -

blaurotblue red

rotRed

blaurotblue red

gelbrotyellow Red

rotRed

bordeauxbordeaux

blaurotblue red

bordeauxbordeaux

blaurot.blue red.

Claims

Patent claim: Process for the production of lightfast, red colored lacquers, consisting in that one those obtainable from diazotized amido bases and tt-naphthol disulfonic acid-i · 4 · 8 Azo dyes converted into color lacquers using the methods of pigment production.

BERLIN. PRINTED IN THE REICHSDRUCKEREI.