DE161424C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE161424C DE161424C DENDAT161424D DE161424DA DE161424C DE 161424 C DE161424 C DE 161424C DE NDAT161424 D DENDAT161424 D DE NDAT161424D DE 161424D A DE161424D A DE 161424DA DE 161424 C DE161424 C DE 161424C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- dyes
- diaz
- naphthol
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUYFLSARRQBQPE-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Ba+] Chemical compound [Cl-].[Ba+] ZUYFLSARRQBQPE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N P-Anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N Starlicide Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1Cl RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Die aus Azofarbstoffen der Naphtolsulfosäuren hergestellten Farblacke besitzen im allgemeinen keine gute Lichtechtheit und sind in dieser Hinsicht übertroffen worden durch Lacke aus den in den letzten Jahren für solche Zwecke hergestellten ß-Naphtolazofarbstoffen, welche also im ,6 - Naphtolrest keine Sulfogruppen enthalten.The color lakes produced from azo dyes of the naphthol sulfonic acids have im generally not good lightfastness and in this respect have been exceeded by Lacquers made from the ß-naphtolazo dyes produced for such purposes in recent years, which therefore contain no sulfo groups in the, 6-naphthol radical.
Bei weiterer Bearbeitung des Gebiets derWith further processing of the area of the
ίο Lackfarbstoffe aus Naphtol und seinen Derivaten wurde die Beobachtung gemacht, daß die Azofarbstoffe aus der Naphtoldisulfosäure-I · 4 · 8 eine Ausnähmestellung in der großen Reihe der Naphtolsülfosäuren enthaltenden Farbstoffe einnehmen, indem die Lacke aus diesen Farbstoffen neben schönen Nuancen eine ^hervorragende Lichtechtheit aufweisen, wie sie die Farbstoffe aus entsprechenden Basen und anderen Naphtolsülfosäuren nicht zeigen; zum Teil erreichen sie sogar die besten bis jetzt aus β-Naphtol hergestellten Lackfarbstoffe.ίο paint dyes made from naphtol and its derivatives the observation was made that the azo dyes from the naphtholedisulfonic acid-I · 4 · 8 an exceptional position in the large series of naphthol sulphonic acids Ingest dyes by making the varnishes from these dyes in addition to beautiful nuances ^ have excellent lightfastness, as the dyes from corresponding Do not show bases and other naphthol sulfonic acids; in some cases they even reach that best lacquer dyes made from β-naphthol up to now.
Rote Azofarbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-i · 4 ·8 sind zwar bereits in der Patentschrift 40571, sowie in den amerikanischen Patentschriften 333035 bis 333039 beschrieben, jedoch ist über deren Verwendung zu Farblacken nichts bekannt, so daß die Ausnahmestellung, welche diese Farblacke betreffend ihrer Lichtechtheit einnehmen, als etwas Neues und Unvorhersehbares bezeichnet werden muß; führt doch der Ersatz des ß-Naphtols durch ß-Naphtolsulfosäure (wie z. B. in dem Farbstoff p-Nitranilinazo-ß-naphtol) in der Regel zu Farbstoffen, die weniger lichtechte Lacke liefern; auch der Ersatz der Naphtoldisulfosäure-i · 4 · 8 durch die um eine Sulfogruppe ärmere, sonst ähnliche Naphtolsulfosäure-i · 4 führt zu weit weniger lichtechten Lackfarbstoffen. Zu der wertvollen Eigenschaft einer guten Lichtechtheit, an welche heute immer höhere Anforderungen gestellt werden, kommt bei den 1 · 4 · 8-Naphtoldisulfosäurefarbstoffen noch ein weiterer vorteilhafter Umstand hinzu, nämlich daß die meisten dieser Farbstoffe, trotzdem sie mindestens zwei salzbildende Gruppen enthalten, nach den üblichen Lackmethoden gut fällbar sind; die Farbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-1.3.6 genügen z. B. der Anforderung einer guten Fällbarkeit nicht. Eine andere wertvolle Eigenschaft der 1. · 4 · 8-Naphtoldisulfosäurefarbstoffe gegenüber den roten ß-Naphtolfarbstoffen ist die größere Wasserlöslichkeit, so daß die ersteren nicht in Pastenform mit einem Wassergehalt von 70 bis 80 Prozent verschickt zu werden brauchen, sondern als Pulver in den Handel gebracht werden können.Red azo dyes from naphtholedisulfonic acid-i · 4 · 8 are already in the patent 40571, as well as described in American patents 333035 to 333039, however, nothing is known about their use for colored lacquers, so that the exceptional position, which these colored lacquers adopt in terms of their lightfastness are called something new and unpredictable got to; the replacement of ß-naphtol leads by ß-naphthol sulfonic acid (as e.g. in the dye p-Nitranilinazo-ß-naphtol) usually to dyes that are less lightfast Deliver varnishes; also the replacement of the naphthol disulfonic acid i · 4 · 8 by the um a sulfo group poorer, otherwise similar naphthol sulfonic acid-i · 4 leads to far less lightfast lacquer dyes. In addition to the valuable property of good lightfastness, The 1 · 4 · 8-naphthol disulphonic acid dyes, which are nowadays subject to ever higher demands yet another advantageous fact, namely that most of these dyes, although they contain at least two salt-forming groups, can be easily precipitated using the usual lacquer methods; the dyes from naphthol disulfonic acid-1.3.6 suffice z. B. the requirement of good precipitability not. Another valuable one Property of 1. · 4 · 8-naphtholedisulphonic acid dyes compared to the red ß-naphthol dyes is the greater water solubility, so that the former are not in paste form with a water content of 70 to 80 percent need to be sent, rather than Powders can be placed on the market.
Die Nuancen der neuen Farblacke stehen zwischen gelbrot und bordeaux, je nach der Natur der Diazoverbindung im Farbstoff; so liefert z. B. der Anilinfarbstoff gelbrote Lacke, die Farbstoffe aus p-Toluidin, p-Nitranilin, ρ-Chloranilin rote, Anthranilsäure, Anisidine und o-Nitranilin blaurote bis bordeauxfarbene Lacke.The nuances of the new colored lacquers are between yellow-red and burgundy, depending on the Nature of the diazo compound in the dye; so z. B. the aniline dye yellow-red lacquers, the dyes from p-toluidine, p-nitroaniline, ρ-chloroaniline red, anthranilic acid, anisidines and o-nitroaniline blue-red to burgundy paints.
Die Methoden zur Herstellung der Farblacke sind die seither bekannten, die man natürlich den Eigenschaften der betreffenden Farbstoffe entsprechend wählt und anpaßt.The methods for producing the color lakes are the ones that have been known since then naturally selects and adapts according to the properties of the dyes in question.
Im folgenden seien einige Beispiele ange- , führt: ·Some examples are given below:
Beispiel I: 5 T. schwefelsaure Tonerde werden in 50 T. Wasser gelöst und unter guter Rührung zunächst eine Lösung von 2,5 T. Soda in 25 T. Wasser, dann eine solche von 2 T. des Farbstoffs aus diazotierten! Anilin und Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 in 100 T. Wasser zugegeben und schließlich wird durch Einfließenlassen einer Lösung von 6 T. Chlorbarium in 60 T. Wasser der Farbstoff nebst Substrat gefällt. Die Lösungen sind kalt anzuwenden. Der Farblack wird abfiltriert und wie üblich weiter behandelt. Er bildet ein gelbrotes Pulver.Example I: 5 parts of sulfuric alumina are dissolved in 50 parts of water and taken under With good stirring, first a solution of 2.5 T. soda in 25 T. water, then one of 2 T. of the dye from diazotized! Aniline and Naphthalene Disulfonic Acid-1 x 4 x 8 in 100 T. water are added and finally a solution is allowed to flow in The dye and substrate are precipitated from 6 T. chlorbarium in 60 T. water. The solutions are to be used cold. The colored varnish is filtered off and treated further as usual. It forms a yellow-red powder.
Beispiel II: Ganz in gleicher Weise wie.Example II: In exactly the same way as.
unter Beispiel I beschrieben, verfährt man z. B. bei der Herstellung eines Farblackes aus dem Farbstoff o-Anisidin (diaz.) -\- Naphtoldisulfosäure- ι · 4 · 8. Man erhält dabei einen fuchsinroten Lack.Described under Example I, one proceeds z. B. in the production of a colored lacquer from the dye o-anisidine (diaz.) - \ - Naphtholdisulfosäure- ι · 4 · 8. A fuchsin-red lacquer is obtained.
Beispiel III: 2,5 T. calc. Glaubersalz werden in 40 T. Wasser gelöst, die Farbstofflösung, aus 3 T. des Farbstoffs ρ-Toluidin (diaz.) + Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 und 150 T. Wasser gebildet, hinzugefügt und nun mit einer Lösung von 6 T. Chlorbarium in 60 T. Wasser unter gutem Rühren gefällt. Die Lösungen werden kalt verwendet. Der Farblack wird wie gewöhnlich weiter behandelt. Er bildet ein rotes Pulver.Example III: 2.5 T. calc. Glauber's salt are dissolved in 40 parts of water, the dye solution, from 3 parts of the dye ρ-toluidine (diaz.) + naphthol disulfonic acid-1 x 4 x 8 and 150 T. water formed, added and now precipitated with a solution of 6 T. Chlorbarium in 60 T. water while stirring well. The solutions are used cold. The color varnish continues to be treated as usual. It forms a red powder.
In ähnlicher Weise werden die anderen Farbstoffe aus Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8 gefällt. Die Farbtöne der verschiedenen Farbstoffe liegen alle um rot herum; im folgenden eine Reihe von Beispielen:Similarly, the other dyes are derived from naphthalene disulfonic acid-1 x 4 x 8 pleases. The hues of the various dyes are all around red; here are a number of examples:
Zusammensetzung des Farbstoffes Farbton des LackesComposition of the dye Color shade of the paint
Naphtoldisulfosäure-1 · 4 · 8Naphthol disulfonic acid-1 x 4 x 8
Anilin (diaz.)
4-Toluidin (diaz.)Aniline (diaz.)
4-toluidine (diaz.)
4-Nitranilin (diaz.)4-nitroaniline (diaz.)
2-Anisidin (diaz.)2-anisidine (diaz.)
4-Chlor-2-anisidin (diaz.)4-chloro-2-anisidine (diaz.)
4-Chloranilin (diaz.)
4-Anisidin (diaz.)4-chloroaniline (diaz.)
4-anisidine (diaz.)
2 · 5-Dichloranilin (diaz.)2 · 5-dichloroaniline (diaz.)
2-Chlor-4-toluidin (diaz.)2-chloro-4-toluidine (diaz.)
2-Nitranilin (diaz.)2-nitroaniline (diaz.)
Anthranilsäure (diaz.)
3^ Anthranilsäureester (diaz.)Anthranilic acid (diaz.)
3 ^ anthranilic acid ester (diaz.)
ß-Naphtylamin (diaz.)ß-naphthylamine (diaz.)
4"4j-Diamidodiphenylmethan (tetraz.) -f- 2 Mol. Naphtoldisulfosäure-1 ·.4 "4j-diamidodiphenylmethane (tetraz.) -F- 2 mol. Naphthol disulfonic acid-1 ·.
gelbrotyellow Red
rotRed
rot -Red -
blaurotblue red
blaurotblue red
rotRed
blaurotblue red
gelbrotyellow Red
rotRed
bordeauxbordeaux
blaurotblue red
blaurotblue red
bordeauxbordeaux
blaurot.blue red.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE161424C true DE161424C (en) |
Family
ID=427300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT161424D Active DE161424C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE161424C (en) |
-
0
- DE DENDAT161424D patent/DE161424C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69107106T2 (en) | Process for the production of pigments. | |
DE2803990A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AZOPIGMENTS | |
DE161424C (en) | ||
EP0139944B1 (en) | Modified diarylide pigments and process for their preparation | |
EP0019152B1 (en) | Process for the preparation of 1:2 cobalt and 1:2 chromium complex dyestuffs | |
DE2139148C3 (en) | Telrakisazo dyes, processes for their production and their use for dyeing vegetable and animal fiber materials, as well as leather | |
DE927041C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE51570C (en) | Process for the preparation of direct coloring azo dyes from diamidodiphenylene oxide | |
DE551353C (en) | Process for the production of pigment colors and varnishes | |
DE180301C (en) | ||
DE177178C (en) | ||
EP0841378B1 (en) | Use of aqueous concentrated solutions of a salt of a disazo dye in the ink-jet process as the disazo dye salt | |
DE72387C (en) | Process for the representation of paint colors | |
DE167497C (en) | ||
DE2534810A1 (en) | AZOPIGMENTS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
DE604135C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE170513C (en) | ||
DE2012153C (en) | Process for the production of monoazo pigment mixtures and their use for coloring | |
DE256999C (en) | ||
DE75743C (en) | Process for the preparation of blue disazo dyes from ai <Z3-naphthylenediamine | |
DE670432C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
DE723356C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE101274C (en) | ||
DE51504C (en) | Process for the preparation of real disazo dyes for printing and dyeing | |
DE63477C (en) | Process for the production of wool and silk which dyes gray to black azo |