DE1593825B - Amino alcohols, their acid addition salts and process for their preparation - Google Patents
Amino alcohols, their acid addition salts and process for their preparationInfo
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Description
mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula
IO HaI-CH2-CH OH IO Hal-CH 2 -CH OH
VIIIVIII
-NH-CH2-CH-NH-CH 2 -CH
OH I5 OH I5
worin R1 Wasserstoff oder eine Methoxygruppe ist, sowie deren Säureadditionssalze.wherein R 1 is hydrogen or a methoxy group, as well as their acid addition salts.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2o man in an sich bekannter Weise2. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that 2 o one in a known manner
a) in einer Verbindung der allgemeinen Formela) in a compound of the general formula
/~\—C—CH2-CH2 R1 O / ~ \ -C- CH 2 -CH 2 R 1 O
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, umsetzt und die erhaltenen Basen gegebenenfalls in die Säureadditionssalze überführt.where Hal denotes a halogen atom and converts the bases obtained, if appropriate, into the Acid addition salts transferred.
Das Patent 1250450 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von herzwirksamen Aminoalkoholen der allgemeinen FormelThe patent 1250450 relates to a method of manufacture of heart-active amino alcohols of the general formula
R,R,
3° R1 R1 OH R2 3 ° R 1 R 1 OH R 2
O JrI ν-Ή-2O JrI ν-Ή-2
-NH-CH2-CH
OH-NH-CH 2 -CH
OH
IIII
35 -N 35 -N
die Ketogruppe zur Hydroxygruppe reduziert oderthe keto group is reduced to the hydroxyl group or
b) eine Verbindung der allgemeinen Formelb) a compound of the general formula
40 CH-CH CH3 R4 40 CH-CH CH 3 R 4
λ—-ν worin R1 Wasserstoff, die Hydroxygruppe, die Meth- λ —-ν where R 1 is hydrogen, the hydroxyl group, the meth-
f V-CH-CH-CH2-NH2 III oxygruppe oder Chlor, R2 Wasserstoff, die Methyl- f V-CH-CH-CH 2 -NH 2 III oxy group or chlorine, R 2 hydrogen, the methyl
/^=/ I oder Äthylgruppe, R3 Wasserstoff oder die Methyl- / ^ = / I or ethyl group, R 3 hydrogen or the methyl
R1 OH gruppe, R4 Wasserstoff oder die Hydroxygruppe undR 1 OH group, R 4 hydrogen or the hydroxyl group and
R5 Wasserstoff, die Hydroxygruppe, die Methyl-R 5 is hydrogen, the hydroxyl group, the methyl
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel gruppe, die Methoxygruppe oder Chlor bedeutet,with a compound of the general formula group, which means methoxy group or chlorine,
sowie deren Säureadditionssalze und quartären Ammoniumverbindungen.as well as their acid addition salts and quaternary ammonium compounds.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter WeiseThe process is characterized in that in a manner known per se
IVIV
O = CH-CH-/O = CH-CH- /
OHOH
reduzierend kondensiert oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formelreducing condensation or c) a compound of the general formula
/~\-CH—CH2- CH2- Hal V R1 OH/ ~ \ -CH-CH 2 -CH 2 -Hal V R 1 OH
a) eine Verbindung der allgemeinen Formela) a compound of the general formula
-V R1 R1 -V R 1 R 1
O R2 OR 2
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwherein Hai denotes a halogen atom, with a compound of the general formula
60 -N 60 -N
HUNHUN
umsetzt oderimplements or
L2 -CH
OHL 2 -CH
OH
VI CH- CHVI CH-CH
CH3 R4 bzw. deren Salz katalytisch hydriert oderCH 3 R 4 or its salt catalytically hydrogenated or
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel R,b) a compound of the general formula R,
Standes betrifft die vorliegende Erfindung Aminoalkohole der allgemeinen FormelThe present invention relates to amino alcohols the general formula
R1 R1 OH R2 R 1 R 1 OH R 2
CH- CH2- r/ -CH2-CH2 CH-CH 2 -r / -CH 2 -CH 2
R1 OHR 1 OH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula
o=co = c
CH3 R4 CH 3 R 4
reduzierend kondensiert oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formelreducing condensation or c) a compound of the general formula
CH-CH-CH2-HaICH-CH-CH 2 -HaI
I II I
OH R2 OH R 2
20 -NH-CH2-CH OH 20 -NH-CH 2 -CH OH
worin R1 Wasserstoff oder eine Methoxygruppe ist, deren Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung.wherein R 1 is hydrogen or a methoxy group, their acid addition salts and processes for their preparation.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter WeiseThe compounds according to the invention can be prepared by being known per se wise
a) in einer Verbindung der allgemeinen Formela) in a compound of the general formula
R1 R1 R 1 R 1
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwhere Hai denotes a halogen atom, with a compound of the general formula
Η—ΝΗ — Ν
CH-CHCH-CH
R5 R 5
umsetzt oder
d) eine Verbindung der allgemeinen Formelimplements or
d) a compound of the general formula
3535
4040
(V- CH — CH—CH2—N(V-CH-CH-CH 2 -N
ΛΚ I I \ΛΚ I I \
R1 R1 OH R2 HR 1 R 1 OH R 2 H
mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula
Hal CH CHHal CH CH
CH3 R4 R5 CH 3 R 4 R 5
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, worauf man die erhaltenen Basen gegebenenfalls in deren Säureadditionssalze oder quartäre Ammoniumverbindungen überführt.where Hal denotes a halogen atom, whereupon the bases obtained are optionally reacted converted into their acid addition salts or quaternary ammonium compounds.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können mit einer optisch aktiven Säure umgesetzt und dann durch fraktioniertes Ausfällen oder Auskristallisieren in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.The compounds obtained, which contain optically active carbon atoms and usually as Racemates can be reacted with an optically active acid and then by fractional precipitation or crystallization can be separated into the optically active isomers.
In vielen Fällen kann man auch so vorgehen, daß man optisch aktive Ausgangsstoffe verwendet. In weiterer Ausbildung des vorgenannten Gegen-CH2 In many cases it is also possible to proceed in such a way that optically active starting materials are used. In further development of the aforementioned counter-CH 2
-NH-CH--NH-CH-
,-CH -S~\ II, -CH -S ~ \ II
OHOH
die Ketogruppe zur Hydroxygruppe reduziert oderthe keto group is reduced to the hydroxyl group or
b) eine Verbindung der allgemeinen Formelb) a compound of the general formula
/^V-CH-CH-CH2-NH2 III/ ^ V-CH-CH-CH 2 -NH 2 III
R1 OHR 1 OH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula
O=CH-CH —<^ ^> IVO = CH-CH - <^ ^> IV
OHOH
reduzierend kondensiert oderreducing condensed or
c) eine Verbindung der allgemeinen Formelc) a compound of the general formula
^A-CH-CH2-CH2-HaI V OH^ A-CH-CH 2 -CH 2 -HaI V OH
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwhere Hai denotes a halogen atom, with a compound of the general formula
H7N-CH2-CHH 7 N-CH 2 -CH
OHOH
umsetzt oderimplements or
d) eine Verbindung der allgemeinen Formeld) a compound of the general formula
CH-CH2-CH2-NH2 VIICH-CH 2 -CH 2 -NH 2 VII
R1 OHR 1 OH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwith a compound of the general formula
HaiShark
CH
OHCH
OH
VIIIVIII
wobei Hai ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, worauf man die erhaltenen Basen gegebenenfalls in deren Säureadditionssalze überführt.where Hal denotes a halogen atom, whereupon the bases obtained are optionally reacted converted into their acid addition salts.
Die Reduktion der Ketogruppe gemäß Verfahren a) kann beispielsweise durch katalytische Hydrierung oder aber auch durch andere hierfür bekannte Reduktionsmittel, wie Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid, Alkalialkoholaten, Erdalkalialkoholaten oder AIuminiumalkoholaten, erfolgen.The reduction of the keto group according to process a) can be carried out, for example, by catalytic hydrogenation or by other known reducing agents such as sodium borohydride, lithium borohydride, Alkali alcoholates, alkaline earth alcoholates or aluminum alcoholates, respectively.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können mit einer optisch aktiven Säure umgesetzt und dann durch fraktioniertes Ausfällen oder Auskristallisieren in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.The compounds obtained, which contain optically active carbon atoms and usually as Racemates can be reacted with an optically active acid and then by fractional precipitation or crystallization can be separated into the optically active isomers.
In vielen Fällen kann man auch so vorgehen, daß man optisch aktive Ausgangsstoffe verwendet.In many cases it is also possible to proceed in such a way that optically active starting materials are used.
N-(2-Phenyl-2-hydroxy-äthyl)-3-phenyl-3-hydroxy-propylamin · HClN- (2-phenyl-2-hydroxy-ethyl) -3-phenyl-3-hydroxy-propylamine · HCl
CH(OH)-
<k a- CH(OH)CH2Ch2NHCH2 CH (OH) -
<k a - CH (OH) CH 2 Ch 2 NHCH 2
28 g N - (2 - Phenyl - 2 - hydroxy - äthyl) - β - aminopropiophenon ■ HCl werden in 500 ml Methanol gelöst und bei 600C und 10 at Druck mit 3 g Pd-Bariumsulfat (5 % Pd) hydriert. Dann wird filtriert und die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Isopropanol-Benzin-Gemisch umkristallisiert. Fp. 1930C.28 g N - (2 - phenyl - 2 - hydroxy - ethyl) - β - aminopropiophenone ■ HCl are dissolved in 500 ml of methanol and hydrogenated at 60 0 C and 10 atmospheres pressure with 3 g of Pd-barium sulfate (5% Pd). It is then filtered and the solution is evaporated in vacuo. The residue is recrystallized from an isopropanol-gasoline mixture. Mp. 193 0 C.
[2-Phenyl-2-hydroxy-äthyl]-[3-(3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-propyl-(l)]-amin [2-phenyl-2-hydroxy-ethyl] - [3- (3-methoxyphenyl) -3-hydroxy-propyl- (l)] - amine
CH(OH)-CH2-CH2 CH (OH) -CH 2 -CH 2
OCH3 OCH 3
■ NH — CH2 — CH(OH)■ NH - CH 2 - CH (OH)
15g (0,045 Mol) β - (2 - Phenyl - 2 - hydroxy - äthylamino) - 3 - methoxy - propiophenon · HCl werden in 250 ml Äthanol durch Zugabe von 5 g (0,135 Mol) Natriumborhydrid bei Raumtemperatur reduziert. Danach wird mit 25 ml Wasser versetzt, das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Methanol gelöst und mit isopropanoiischer HCl angesäuert. Das beim Abdestillieren des Lösungsmitteis als Sirup zurückbleibende Hydrochlorid wird mit Äther zur Kristallisation gebracht und aus Isopropanol/Essigester um-15 g (0.045 mol) of β - (2 - phenyl - 2 - hydroxy - ethylamino) - 3 - methoxy - propiophenone · HCl are reduced in 250 ml of ethanol by adding 5 g (0.135 mol) of sodium borohydride at room temperature. 25 ml of water are then added, the solvent is distilled off, the residue is dissolved in methanol and acidified with isopropanolic HCl. The hydrochloride remaining as a syrup when the solvent is distilled off is brought to crystallization with ether and converted from isopropanol / ethyl acetate.
kristallisiert. Fp. 115 bis 120° C," Ausbeute 2,8.crystallized. Mp 115-120 ° C, "Yield 2.8.
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wertvoll, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten. Wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, sind sie hervorragend geeignet zum Verbessern der Herzrunktion.The new compounds are pharmaceutically valuable, especially in cardiovascular diseases. As can be seen from the following table, they are excellent for improving cardiac function.
Verbindungconnection
Wirkung am Langendorff-Herzen des
Meerschweinchens nach Inj. von 10 y/HerzEffect on the Langendorff heart of the
Guinea pig after injection of 10 y / heart
Coronardurchfluß %Coronary flow%
Amplitude
%amplitude
%
Wirkungsdauer
Min.Duration of action
Min.
Akute Toxizität
LD50 Maus mg/kg i.p.acute toxicity
LD 50 mouse mg / kg ip
Gemäß Beispiel 1
Gemäß Beispiel 2According to example 1
According to example 2
B B.
C C.
+ 85+ 85
+ 76+ 76
+ 117+ 117
+ 144+ 144
+ 173
+ 98+ 173
+ 98
+ 22
+ 33+ 22
+ 33
116116
123123
4747
2020th
B = l-Phenyl-2-[l,l-diphenyl-propyl-(l)-en-(3)]-• amino-propan · HClB = l-phenyl-2- [l, l-diphenyl-propyl- (l) -en- (3)] - • amino-propane · HCl
C = 1 - Phenyl-2- [1,1 -diphenyl-1 -hydroxy- propyl-(3)]-amino-propan · HClC = 1 - phenyl-2- [1,1-diphenyl-1-hydroxy-propyl- (3)] -amino-propane · HCl
Die bekannten Verbindungen B und C haben eine ausgeprägte positive Wirkung auf den Coronardurchfluß mit einer Steigerung von 117 bzw. 144%, aber nur eine geringe Wirkung auf die Kontraktionskraft des Meerschweinchenherzens von 20 bis 30% und nur eine Wirkungsdauer von 5 bis 6 Minuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bewirken dagegen nur eine mäßige Steigerung des Coronardurchflusses von 85 bzw. 76%, üben aber einen starken Einfluß auf die Kontraktionskraft des Meerschweinchenherzens aus. Die Kontraktionsamplitude wird um 173 bzw. 98% gesteigert. Die Wirkungsdauer dieser Effekte am Meerschweinchenherzen ist rund 3- bis 6mal so groß wie die der entgegengehaltenen Verbindungen. The known compounds B and C have a marked positive effect on the coronary flow with an increase of 117 and 144%, respectively, but only a small effect on the force of contraction of the guinea pig heart by 20 to 30% and only lasts for 5 to 6 minutes. the In contrast, compounds according to the invention only cause a moderate increase in the coronary flow of 85 and 76%, respectively, but have a strong influence on the contraction force of the guinea pig heart out. The contraction amplitude is increased by 173 and 98%, respectively. The duration of these effects on the guinea pig heart is around 3 to 6 times as large as that of the connections held against it.
Auch im Hinblick auf die Verträglichkeit zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ähnliche Überlegenheit wie bei der Wirkungsdauer; ihre Verträglichkeit, dementsprechend auch ihre therapeutische Breite, ist rund 3mal besser als die der entgegengehaltenen Substanzen.The compounds according to the invention also show a similar superiority with regard to compatibility as with the duration of action; their tolerability, and accordingly also their therapeutic properties Width, is around 3 times better than that of the substances countered.
Entsprechend der differenten Wirkung beider Verbindungsgruppen am Meerschweinchenherzen finden beide Gruppen auch eine differente therapeutischeCorresponding to the different effects of both groups of compounds on the heart of guinea pigs both groups also have a different therapeutic approach
Anwendung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen mit der deutlichen, positiv inotropen Wirkung werden bei Herzmuskelschwäche angewandt. Die bekannten Substanzen dagegen kommen für die Therapie der Coronarinsuffizienz in Frage.Application. The compounds according to the invention with the clear, positive inotropic effect are used for heart muscle weakness. The known substances, however, come for the therapy of Coronary insufficiency in question.
Damit ist bewiesen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen — soweit sie vergleichbar sind — in Wirkungsdauer und Verträglichkeit den bekannten Verbindungen eindeutig überlegen sind. In der Hauptwirkungsrichtung differieren beide Gruppen aberThis proves that the compounds according to the invention - insofar as they are comparable - in Duration of action and tolerance are clearly superior to the known compounds. In the main direction of action however, both groups differ
derart, daß ein direkter Vergleich nicht möglich ist. Die Untersuchungen wurden mit folgender Methode durchgeführt: Die Herzwirkung wurde in Anlehnung an die Methode nach Langendorff, Pflügers Archiv, 61, 219 (1895), bestimmt und der Coronardurchfluß, die Amplitude und Wirkungsdauer registriert.in such a way that a direct comparison is not possible. The investigations were carried out using the following method carried out: The heart effect was based on the Langendorff method, Pflügers Archiv, 61, 219 (1895), and the coronary flow, the amplitude and duration of action registered.
Die akute Toxizität wurde nach der Methode von Miller und Tainter, Proc. Soc. Exper. Biol. and Med., 57, 261 (1944), ermittelt.The acute toxicity was determined by the method of Miller and Tainter, Proc. Soc. Exper. Biol. and Med., 57, 261 (1944).
209 553/547209 553/547
Claims (1)
1. Aminoalkohole der allgemeinen FormelPatent claims:
1. Amino alcohols of the general formula
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2919495A1 (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-22 | Degussa | NEW CYCLOALIPHATIC KETOAMINES |
Cited By (1)
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| DE2919495A1 (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-22 | Degussa | NEW CYCLOALIPHATIC KETOAMINES |
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