DE157300C

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Publication number: DE157300C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

JVr 157300 KLASSE \2q. JVr 157300 CLASS \ 2q.

Durch Umsetzung des Chloracetobrenzcatechins mit gewissen Aminen entstehen nach Dzierzgowski Aminoketone, und in den Patenten 155632 und 152814 ist beschrieben, daß eine analoge Umsetzung auch mit Ammoniak oder primären aliphatischen Aminen erfolgt.The reaction of chloroacetobrenzcatechins with certain amines is formed according to Dzierzgowski aminoketones, and in patents 155632 and 152814 is described that an analogous reaction with ammonia or primary aliphatic Amines takes place.

Es wurde gefunden, daß aus diesen mit Ammoniak oder aliphatischen Aminen erhältliehen Aminoketonen durch Einwirkung von Reduktionsmitteln Verbindungen gewonnen werden, denen die allgemeine Formel von AminoalkoholenIt has been found that these can be obtained with ammonia or aliphatic amines Aminoketones are obtained by the action of reducing agents compounds, which have the general formula of Amino alcohols

(HO)₂ · C₆ H₈-CH(OH)- CH₂ ■ NX₂ (HO) ₂ • C ₆ H ₈ -CH (OH) - CH ₂ • NX ₂

(X = H oder Alkyl) zukommen dürfte. Diese Reduktionsprodukte sind praktisch wichtig, da sie eine blutdrucksteigernde Wirkung zeigen, und zwar ist diese bedeutend größer als diejenige der als Ausgangsprodukte dienenden Aminoketone. (X = H or alkyl) should come. These reduction products are practically important because they show an effect that increases blood pressure, and this is significantly greater than that of the amino ketones used as starting products.

Examples:

ι. ι Teil Methylaminoacetobrenzcatechin wird in 30 Teilen heißem Wasser unter Zugabe der berechneten Menge Schwefelsäure gelöst; beim Erkalten der Lösung kristallisiert das schwerlösliche Sulfat der Base. Diese Lösung erwärmt man auf dem Wasserbad, gibt ι Teil Aluminiumspäne und 1 Teil ι prozentige Merkurisulfatlösung hinzu und rührt 3 bis 4 Stunden; durch vorsichtigen Zusatz der erforderlichen Menge verdünnter Schwefelsäure bringt man währenddem sich abscheidende Base wieder in Lösung.ι. ι part of methylaminoacetobrenzcatechol is in 30 parts of hot water with the addition of the calculated amount of sulfuric acid solved; when the solution cools, the sparingly soluble sulfate of the base crystallizes. This solution is heated on the water bath, ι part of aluminum shavings and 1 part ι percent mercury sulfate solution added and stirred for 3 to 4 hours; by careful The required amount of dilute sulfuric acid is added during this time separating base again in solution.

Um das Reduktionsprodukt in fester Form zu erhalten, kann man die filtrierte Lösung, nachdem durch genaues Neutralisieren mit Barytwasser überschüssige Schwefelsäure und gelöstes Aluminium gefällt ist, im Vakuum eindampfen. Man gewinnt so das Sulfat des Methylaminoalkohols als amorphe Masse; es ist leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol. Die wässerige Lösung färbt sich auf Zusatz von Eisenchlorid grün; Alkalien fällen aus ihr die Base als amorphen Niederschlag, der schwer in Wasser oder Alkohol löslich ist.To obtain the reduction product in solid form, you can use the filtered solution, after carefully neutralizing with barite water and excess sulfuric acid dissolved aluminum is precipitated, evaporate in vacuo. The sulfate of methylamino alcohol is thus obtained as an amorphous mass; it is easily soluble in water and sparingly soluble in alcohol. The aqueous solution stains green on the addition of ferric chloride; Alkalis precipitate the base from it as amorphous Precipitate that is sparingly soluble in water or alcohol.

2. ig Äthylaminoacetobrenzcatechin wird2. ig ethylaminoacetobrenzcatechol will

in 50 ecm 5prozentiger Schwefelsäure gelöst und unter Anwendung eines Diaphragmas und mit Bleielektroden von 10 X 10 cm bei 2,5 Volt und 0,25 Amp. bei i8° C. unter Rühren 4 Stunden reduziert.dissolved in 50 ecm 5 percent sulfuric acid and using a diaphragm and lead electrodes of 10 X 10 cm 2.5 volts and 0.25 amps at 18 ° C. with stirring for 4 hours.

Aus der Reduktionslösung kann man die überschüssige Schwefelsäure durch Neutralisation mit Bariumcarbonat oder Barytwasser fällen und dann durch Eindampfen des neutralen Filtrats im Vakuum das Sulfat des Äthylaminoalkohols in fester Form gewinnen. Es gleicht in Eigenschaften und Verhalten vollkommen dem Sulfat des vorbeschriebenen Methylaminoalkohols.The excess sulfuric acid can be removed from the reducing solution by neutralization precipitate with barium carbonate or barite water and then evaporate the neutral Gain the solid sulfate of ethylamino alcohol in the filtrate in vacuo. It is the same in properties and behavior completely the sulfate of the methylamino alcohol described above.

3. 3 Teile Aminoacetobrenzcatechin werden in 20 Teilen Normalnatronlauge gelöst, 40 Teile 5prozentiges Natriumamalgam zu-3. 3 parts of aminoacetobrenzcatechol are dissolved in 20 parts of normal sodium hydroxide solution, 40 parts of 5 percent sodium amalgam

gegeben und unter Kühlung mit Eis geschüttelt, bis das Amalgam, nach etwa ι Stunde, zerflossen ist. Um die Einwirkung des Luftsauerstoffs auf die alkalische Lösung zu verhindern, wird während der Reduktion Wasserstoff durch den Apparat geleitet. Nach Verbrauch des Amalgams wird die Lösung mit Salzsäure neutralisiert und die filtrierte Lösung im Vakuum verdampft.given and shaken while cooling with ice until the amalgam, after about ι hour that has melted away. About the effect of atmospheric oxygen on the alkaline solution To prevent, hydrogen is passed through the apparatus during the reduction. After the amalgam has been used up, the solution is neutralized with hydrochloric acid and the filtered solution is evaporated in vacuo.

ίο Das Reduktionsprodukt wird sodann in Form seines Hydrochlorids durch absoluten Alkohol vom Chlornatrium getrennt; durch Verdampfen der alkoholischen Lösung gewinnt man das Hydrochlorid als hygroskopisches, in Wasser sehr leicht lösliches Produkt. Die Lösung gibt dieselben Reaktionen, die schon für die vorerwähnten Verbindungen angegeben wurden.ίο The reduction product is then in shape its hydrochloride separated from sodium chloride by absolute alcohol; by evaporation The hydrochloride is obtained from the alcoholic solution as a hygroscopic product which is very easily soluble in water. the Solution gives the same reactions that have already been given for the aforementioned compounds became.

4. Das Dimethylaminoacctobrenzcatechinchlorhydrat (Dzierzgowski, Bull. soc. ehem. 1894, XII, p. 907) wird in 5 prozentiger Schwefelsäure gelöst und wie im Beispiel 2 elektrolytisch reduziert. Durch Zugabe von Bariumcarbonat wird sodann neutralisiert und die vom Bariumsulfat getrennte Lösung durch Eindampfen im Vakuum konzentriert. Die Lösung zeigt die grüne Färbung durch Eisenchlorid; durch Alkalien wird, aus der Lösung die Base als amorpher Niederschlag gefällt; sie ist in Wasser und Alkohol schwer, in Säure und freien Alkalien sowie Ammoniak leicht löslich.4. The dimethylaminoacctobrenzcatecholchlorhydrat (Dzierzgowski, Bull. Soc. 1894, XII, p. 907) is dissolved in 5 percent sulfuric acid and as in Example 2 electrolytically reduced. It is then neutralized by adding barium carbonate and the solution separated from the barium sulfate is concentrated by evaporation in vacuo. The solution shows the green coloration from ferric chloride; by alkalis, from which Solution, the base is precipitated as an amorphous precipitate; she is heavy in water and alcohol, Easily soluble in acids and free alkalis as well as ammonia.

Claims

Patent claim:

Process for preparing amino alcohols of the composition

(HOJ ₂ C _r> H ₃ CH (OH) - CH ₂ -NX ₂ ,

in which X denotes a hydrogen atom or an alkyl radical, consisting in reducing the ketone bases obtainable from chloroacetobrenzcatechol by reaction with aliphatic amines or ammonia.