DE1572380B2 - PHOTOCONDUCTIVE LAYER WITH A BENZYL GROUP-CONTAINING PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE AND, IF APPLICABLE, A BINDING AGENT - Google Patents

PHOTOCONDUCTIVE LAYER WITH A BENZYL GROUP-CONTAINING PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE AND, IF APPLICABLE, A BINDING AGENT

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DE1572380B2 DE19661572380 DE1572380A DE1572380B2 DE 1572380 B2 DE1572380 B2 DE 1572380B2 DE 19661572380 DE19661572380 DE 19661572380 DE 1572380 A DE1572380 A DE 1572380A DE 1572380 B2 DE1572380 B2 DE 1572380B2
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Description

Die Erfindung betrifft eine fotoleitfähige Schicht mit einem benzylgruppenhaltigen Phenylendiaminderivat und gegebenenfalls einem Bindemittel.The invention relates to a photoconductive layer with a phenylenediamine derivative containing benzyl groups and optionally a binder.

Es ist bekannt, daß Platten für eine Verwendung bei elektrofotografischen Verfahren dadurch hergestellt werden können, daß sie mit einem Überzug aus einer fotoleitfähigen Isolierschicht auf einem im Verhältnis mehr leitfähigen Träger wie beispielsweise Papier, Aluminiumfolie oder plastischem Film versehen wird. Bei einem elektrofotografischen Verfahren wird die fotoleitfähige Isolierschicht zuerst beispielsweise mit einer Koronaentladung elektrisch geladen, so daß die Schicht eine gleichförmige positive oder negative Ladung auf ihrer Oberfläche hat. Die Platte wird dann einem Lichtbild ausgesetzt, welches den Fotoleiter aktiviert. Die an jeder Stelle auf der fotoleitfähigen Isolierschicht verbleibende Ladedichte ist der Belichtungsintensität an jener Stelle während der Belichtung umgekehrt proportional. Das nicht sichtbare Ladungsmuster oder -bild wird deshalb mit einem elektrostatisch anziehbaren Pigmentfarbstoff in bekannter Weise entwickelt. Das aus einem gefärbten Pigment zusammen mit einem thermoplastischen Harz zusammengesetzte entwickelte Bild wird im wesentlichen durch Erhitzen oder in dem Fall von flüssigen Pigmentfarbstoffen durch Luftoxydation der trocknenden Öle fixiert.It is known that panels for use in electrophotographic processes can be produced by having them coated with a photoconductive insulating layer on a relatively more conductive substrate such as paper, Aluminum foil or plastic film is provided. In an electrophotographic process, the photoconductive insulating layer first electrically charged, for example with a corona discharge, so that the Layer has a uniform positive or negative charge on its surface. The plate will then exposed to a light image that activates the photoconductor. The one at every point on the photoconductive Isolation layer remaining charge density is the exposure intensity at that point during exposure inversely proportional. The invisible charge pattern or image therefore becomes electrostatic with an attractable pigment developed in a known manner. That from a colored pigment developed image composed together with a thermoplastic resin is essentially through Heating or, in the case of liquid pigments, fixed by air oxidation of the drying oils.

Die Verwendung von Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzyl-p-Phenylendiaminen alsFotoleiter infotoleitfähigen Schichten ist in der deutschen Patentschrift 1 290 428 beschrieben. Diese Verbindungen sind in vieler Hinsicht als Fotoleiter in einer fotoleitfähigen Schicht ausgezeichnet.The use of Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetrabenzyl-p-phenylenediamines as a photoconductor inphotoconductive layers is described in German Patent 1,290,428. These compounds are excellent in many respects as photoconductors in a photoconductive layer.

Ein Nachteil von den Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzylp-Phenylendiaminen als Fotoleiter in einer fotoleitfähigen Schicht besteht darin, daß diese Verbindungen nicht immer so gute Lösungseigenschaften wie erwünscht haben. Es ist wichtig, daß ein Fotoleiter nicht dazu neigen sollte, entweder aus einer festen Lösung in einem Harzbindemittel einer fotoleitfähigen Schicht oder aus der flüssigen, zur Bildung der fotoleitfähigen Schicht verwendeten Überzugslösung zu kristallisieren,A disadvantage of the Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetrabenzylp-phenylenediamines as a photoconductor in a photoconductive layer consists in these compounds do not always have as good solution properties as desired. It is important that a photoconductor is not should tend to consist of either a solid solution in a resin binder or a photoconductive layer or to crystallize from the liquid coating solution used to form the photoconductive layer,

ίο da dieses zu einem Verlust an Fotoleitfähigkeit führen würde. Wenn darüber hinaus eines der Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzyl-p-Phenylendiamine als Fotoleiter in einer fotoleitfähigen Schicht verwendet wird, kann es notwendig werden, einen Sensibilisator einzuschließen, um die Schicht genügend ansprechbar auf ultraviolettes Licht zu machen.ίο as this leads to a loss of photoconductivity would. If, in addition, one of the Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetrabenzyl-p-phenylenediamines Used as a photoconductor in a photoconductive layer, it may be necessary be sure to include a sensitizer to make the layer sufficiently responsive to ultraviolet light close.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine fotoleitfähige Schicht zu schaffen, bei welcher der Fotoleiter die Vorteile der N,N,N',N'-Tetrabenzyl-p-Phenylendiamine als Fotoleiter hat, aber nicht die Nachteile. Insbesondere ist es Aufgabe der Erfindung, eine fotoleitfähige Schicht zu schaffen, bei welcher der Fotoleiter eine gute Löslichkeit sowohl in festen als auch in flüssigen Lösungen hat und ausreichend auf ultraviolettes Licht anspricht, ohne daß die Verwendung eines Sensibilisators wesentlich ist.The object of the invention is to create a photoconductive layer in which the photoconductor has the advantages which has N, N, N ', N'-tetrabenzyl-p-phenylenediamines as photoconductors, but not the disadvantages. In particular It is an object of the invention to provide a photoconductive layer in which the photoconductor is a Has good solubility in both solid and liquid solutions and adequate to ultraviolet light responds without the use of a sensitizer being essential.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einer fotoleitfähigen Schicht mit einem benzylgruppenhaltigen Phenylendiaminderivat und gegebenenfalls einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Fotoleiter eine Verbindung der FormelThe object of the invention is based on a photoconductive layer with a benzyl group-containing layer Phenylenediamine derivative and optionally a binder and is characterized in that it as a photoconductor a compound of the formula

enthält, worin R gleich einem Alkylrest und R1 gleich einem Wasserstoffatom, einem oder mehreren Alkylresten oder gleich einem oder mehreren Halogenatomen ist.contains where R is an alkyl radical and R 1 is a hydrogen atom, one or more alkyl radicals or is one or more halogen atoms.

Jede Benzylgruppe des Fotoleiters führt vorzugsweise nicht mehr als ein Austauschmittel oder einen Substituenten. Der mittlere Phenylenring wird nicht substituiert, da eine Substitution dazu neigt, die Fotoleitfähigkeit wegen einer sterischen Hinderung der planaren Konfiguration der Aminogruppen zu zerstören. Normalerweise ist der Fotoleiter in der fotoleitfähigen Schicht in einem Betrag von mindestens 10 Gewichtsprozenten vorhanden.Each benzyl group of the photoconductor preferably carries no more than one exchange agent or one Substituents. The middle phenylene ring is not substituted because substitution tends to reduce photoconductivity to destroy the planar configuration of the amino groups because of steric hindrance. Usually the photoconductor is in the photoconductive layer in an amount of at least 10 percent by weight available.

Die fotoleitfähige Schicht enthält gewöhnlich ein Bindemittel.The photoconductive layer usually contains a binder.

Beispiele von zweckmäßigen, klaren, harzigen, filmbildenden Bindemitteln mit gewünschten elektrischen Eigenschaften sind Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylazetat, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylazetat und Polyacrylester. Die fotoleitfähige Schicht kann dadurch gebildet werden, daß der Fotoleiter oder eine Mischung aus zwei oder mehr Fotoleitern und das Bindemittel, wenn gewünscht, in ein geeignetes organisches Lösungsmittel wie beispielsweise Benzol, Toluol, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Chloroform oder Methylenchlorid übergeht und die Lösung auf einen Träger aufgebracht und das Lösungsmittel verdampft wird. Mischungen von, zwei oder mehr gegenseitig mischfähigen Lösungsmitteln können verwendet werden, um die Löslichkeiten des Fotoleiters und des Bindemittels mit der größten Wirksamkeit nutzbar zu machen. Schichtzusammensetzungen zum Präparieren der fotoleitfähigen Schichten enthalten normalerweise einen Gewichtsteil an Bindemittel, 1,0 bis 0,1 Gewichtsteile Fotoleiter und 4 bis 10 Gewichtsteile Lösungsmittel. Nachdem das Lösungsmittel verdampft worden ist, enthält die Schicht eine feste Lösung des Fotoleiters in dem Bindemittel.Examples of useful, clear, resinous, film-forming binders with desired electrical Properties are polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, and polyvinyl acetate Polyacrylic ester. The photoconductive layer can be formed by the photoconductor or a Mixture of two or more photoconductors and the binder, if desired, into a suitable organic Solvents such as benzene, toluene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, chloroform or methylene chloride passes over and the solution is applied to a support and the solvent is evaporated. Mixtures of, two or more mutually miscible solvents can be used the solubilities of the photoconductor and the binder with the greatest effectiveness to make usable. Contain layer compositions for preparing the photoconductive layers usually one part by weight of binder, 1.0 to 0.1 part by weight of photoconductor, and 4 to 10 parts by weight Solvent. After the solvent has evaporated, the layer contains a solid Solution of the photoconductor in the binder.

Durch die Erfindung können fotoleitfähige Schichten hergestellt werden, bei welchen der Fotoleiter stabil und leicht präparierbar ist und eine ausgezeichnete Löslichkeit sowohl in festen als auch in flüssigen Lösungen hat. Insbesondere haben die verwendeten Fotoleiter eine verbesserte Löslichkeit in nicht polaren und nicht chlorierten Lösungsmitteln wie beispielsweise Toluol. Die Verwendung solcher Lösungsmittel ist wünschenswert, da polare Lösungsmittel, wenn sie in die fotoleitfähige Schicht eingeschlossen sind, dazu neigen, ihre Fähigkeit zum Halten der Ladung zu reduzieren, während sich chlorierte Lösungsmittel zersetzen können und ionische Nebenerzeugnisse wie beispielsweise Salzsäure ergeben und Spuren von ionischen Materialien in der fotoleitfähigen Schicht höchst unerwünscht sind, da sie ihre Dunkelleitfähigkeit erhöhen. Die verbesserte Löslichkeit der Fotoleiter im Vergleich mit der der Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzylp-Phenylendiamine kann eine Folge der niedrigeren Symmetrieordnung der ersteren sein.The invention makes it possible to produce photoconductive layers in which the photoconductor is stable and is easily preparable and has excellent solubility in both solid and liquid solutions. In particular, the photoconductors used have improved solubility in non-polar and non-chlorinated solvents such as Toluene. The use of such solvents is desirable because polar solvents when in the photoconductive layer are trapped, tend to reduce their ability to hold the charge, while chlorinated solvents can decompose and ionic by-products like for example hydrochloric acid and traces of ionic materials in the photoconductive layer are highly undesirable as they increase their dark conductivity. The improved solubility of the photoconductor in comparison with that of the Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetrabenzylp-phenylenediamines may be a consequence of the lower order of symmetry of the former.

Ein weiterer Vorteil der fotoleitfähigen Schicht nach der Erfindung besteht darin, daß sie ausgezeichnet auf ultraviolettes Licht anspricht, ohne daß die Verwendung von Sensibilisatoren notwendig wird. Somit kön-Another advantage of the photoconductive layer according to the invention is that it has excellent properties responds to ultraviolet light without the need to use sensitizers. Thus,

nen elektrostatisch latente Bilder dadurch erzeugt werden, daß die fotoleitfähige Schicht elektrostatisch aufgeladen und die aufgeladene Schicht Licht mit einer Wellenlänge in der Größenordnung von 3500 bis 4200 Ängström ausgesetzt wird. Ausgezeichnete Bilder können durch eine kurze Belichtung unter einem fotografischen Transparent unter Verwendung eines Kohlelichtbogens oder einer Quecksilberdampflampe erhalten werden. Die Schicht hält eine Ladung von 100 bis 400 Volt 0,1 bis 10 Minuten lang.An electrostatic latent image can be formed by electrostatically forming the photoconductive layer charged and the charged layer light with a wavelength on the order of 3500 to 4200 angstroms is exposed. Excellent pictures can be achieved by taking a short exposure under a photographic Get transparent using a charcoal arc or mercury vapor lamp will. The layer holds a charge of 100 to 400 volts for 0.1 to 10 minutes.

Die spektrale Empfindlichkeit der elektrofotografischen Platten kann in den sichtbaren Bereich verschoben und die Empfindlichkeit durch Hinzufügen von Farbstoffen in solch einem Ausmaß erhöht werden, daß Bilder gemacht werden können, welche eine Metallfadenlampe von niedriger Wattleistung verwenden. Diese spektrale Empfindlichkeit kann in bekannter Weise dadurch erhalten werden, daß der fotoleitenden Harzmischung ein kleiner Betrag an Farbstoff wie beispielsweise Kristallviolett, Kryptozyanin, Pinazyanol, Orthochrom T, Rhodamin B oder Sulforhodamin zugesetzt wird. Wegen zusätzlicher geeigneter Verbindungen wird auf S. 8 der britischen Patentschriften 895 001 und 1012 322 verwiesen, welche ebenfalls geeignete zusätzliche plastische Bindemittel und Träger anführen. Wasserlösliche Quartärammonium- und Oxoniumfarben werden bevorzugt.The spectral sensitivity of the electrophotographic plates can be shifted into the visible range and the sensitivity can be increased by adding dyes to such an extent that that pictures can be taken using a low wattage metal filament lamp. This spectral sensitivity can be obtained in a known manner in that the photoconductive Resin mixture a small amount of dye such as crystal violet, cryptocyanine, Pinazyanol, Orthochrom T, Rhodamine B or Sulforhodamine is added. Because of additional suitable For compounds see page 8 of British Patents 895,001 and 1012,322 which also list suitable additional plastic binders and carriers. Water-soluble quaternary ammonium and oxonium colors are preferred.

Wenn Aluminiumfolie, plastische Filme oder eine geeignete Papierqualität als Träger für die fotoleitfähige Schicht verwendet werden, können die Schichten, nachdem ein Bild gebildet worden ist, für ein lithographisches Drucken verwendet werden, vorausgesetzt, die nicht mit einem Bild versehenen Flächen werden so behandelt, daß sie farbabstoßend und wasseraufnehmend sind.If aluminum foil, plastic films or a suitable quality paper as a support for the photoconductive Layer can be used, the layers after an image has been formed for a Lithographic printing can be used provided the unimaged areas are treated in such a way that they are color-repellent and water-absorbent.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht einen Fotoleiter der angegebenen Formel, ! in der R gleich einem verzweigten Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist.According to one embodiment of the invention, the layer contains a photoconductor of the formula given, ! in which R is a branched alkyl radical having 3 or 4 carbon atoms.

! Fotoleitfähige Schichten, bei welchen der Fotoleiter j die bevorzugte, erwähnte Struktur hat, sind insbesondere sowohl hinsichtlich der Leichtigkeit einer Herstellung als auch hinsichtlich der fotoleitfähigen Eigenschäften vorteilhaft.! Photoconductive layers in which the photoconductor j has the preferred structure mentioned are particular both in terms of ease of manufacture as well as advantageous in terms of photoconductive properties.

Die N,N'-Dibenzyl-N,N'-Dialkyl-p-Phenylendiamine können durch Kondensieren eines Benzylhalogenids mit einem N,N'-Dialkyl-p-Phenylendiamin in Lösung mit Erhitzung vorbereitet werden. Beispielsweise kann lS^N'-Disekundärbutyl-NjN'-Dibenzylp-Phenylendiamin wie folgt durch Reaktion von 220 g N,N'-Disekundärbutyl-p-Phenylendiamin mit 277 g oc-Chlortoluol (gleichwertig einem Molekularverhältnis von 1:2,2) vorbereitet werden. Das N,N'-Disekundärbutyl-p-Phenylendiamin wird zuerst in 350 ml 95 % Äthanol (vollkommen denaturiert) in einem 2-1-Rundkolben mit drei Hälsen gelöst, welcher mit einem Rücklaufkondensator und Rührwerk ausgerüstet ist. Die Temperatur wird dann auf 600C erhöht, und ein Drittel des Gesamtbetrages an oc-Chlortoluol wird über eine Zeitdauer von 3 Minuten hinzugegeben. Eine Reaktion beginnt sofort mit Entwicklung von Hitze und einer tiefen roten Färbung. Das restliche a-Chlortoluol wird über die erste halbe Stunde hinzugegeben. 104 ml einer 50%igen Lösung von Natriumhydroxyd wird allmählich in den ersten eineinhalb Stunden hinzugegeben, wobei mit der Hinzufügung nach einer Reaktion von 15 Minuten begonnen wird. Das Quirlen und Erhitzen wird insgesamt 3 Stunden fortgesetzt.The N, N'-dibenzyl-N, N'-dialkyl-p-phenylenediamines can be prepared by condensing a benzyl halide with an N, N'-dialkyl-p-phenylenediamine in solution with heating. For example, IS ^ N'-disecondary butyl-NjN'-dibenzyl-p-phenylenediamine can be prepared as follows by reacting 220 g of N, N'-disecondary butyl-p-phenylenediamine with 277 g of oc-chlorotoluene (equivalent to a molecular ratio of 1: 2.2) will. The N, N'-disecondary butyl-p-phenylenediamine is first dissolved in 350 ml of 95% ethanol (completely denatured) in a 2-1 round bottom flask with three necks, which is equipped with a reflux condenser and stirrer. The temperature is then increased to 60 ° C., and a third of the total amount of oc-chlorotoluene is added over a period of 3 minutes. A reaction begins immediately with the development of heat and a deep red color. The remaining α-chlorotoluene is added over the first half hour. 104 ml of a 50% solution of sodium hydroxide is gradually added over the first hour and a half, the addition beginning after a reaction of 15 minutes. The whisking and heating is continued for a total of 3 hours.

Beim Abkühlen bildet das Produkt einen festen Kuchen, welcher mit Wasser gewaschen und dann in 350 ml Toluol gelöst wird. Der Toluolextrakt wird mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulphat getrocknet und dann mit 20 g entfärbendem Kohlenstoff in der üblichen Weise aufgekocht. Der Toluolextrakt wird dann mit 21 Isopropylalkohol bei 60 bis 7O0C verdünnt und dann auf 00C abgekühlt. Das kristallisierte Produkt wird gefiltert und mit kaltemOn cooling the product forms a solid cake which is washed with water and then dissolved in 350 ml of toluene. The toluene extract is washed with water, dried with anhydrous sodium sulphate and then boiled with 20 g of decolorizing carbon in the usual way. The toluene extract is then diluted with 21 isopropyl alcohol at 60 to 7O 0 C and then cooled to 0 0 C. The crystallized product is filtered and washed with cold

ίο Isopropylalkohol gespült und dann aus dem Isopropylalkohol rekristallisiert. Es werden weiße Nadeln mit einer starken blau-weißen Fluoreszenz bei ultraviolettem Licht und einem Schmelzpunkt von 76° C mit einer Ausbeute von 75 bis 90 % erhalten.ίο Isopropyl alcohol rinsed and then out of the isopropyl alcohol recrystallized. It becomes white needles with a strong blue-white fluorescence in the case of ultraviolet Light and a melting point of 76 ° C obtained with a yield of 75 to 90%.

Die bevorzugten Fotoleiter sind weiß und haben einen Schmelzpunkt in der Größenordnung von 50 bis 16O0C. Sie haben eine Löslichkeit von mindestens 2,5 g in 100 ml Chloroform bei 25° C.The preferred photoconductor are white and have a melting point in the order of 50 to 16O 0 C. They have a solubility of at least 2.5 g in 100 ml chloroform at 25 ° C.

Beispiel 1example 1

Eine Schicht- oder Überzugslösung wird folgendermaßen hergestellt:A layer or coating solution is prepared as follows:

3 g Polyvinylbutyral (Butvar B-76),3 g polyvinyl butyral (Butvar B-76),

1 g N,N'-Disekundärbutyl-N,N'-Dibenzyl-1 g of N, N'-disecondary butyl-N, N'-dibenzyl-

p-Phenylendiamin,
10 ecm Chloroform.
p-phenylenediamine,
10 ecm of chloroform.

Diese Schicht- oder Überzugslösung wird auf ein geeignetes Grundblatt oder einen geeigneten Grundbogen in einer Größe von 1 bis 2 kg pro Ries (trockene Basis) aufgebracht, und die Schicht wird getrocknet. Ein latentes Bild kann auf dieser Schicht durch Aussetzen ultraviolettem Licht ohne Verwendung eines Sensibilisators in der Schicht entwickelt werden.This layer or coating solution is applied to a suitable base sheet or sheet applied at a size of 1 to 2 kg per ream (dry basis) and the layer is dried. A The latent image can be formed on this layer by exposure to ultraviolet light without the use of a sensitizer be developed in the layer.

Beispiel 2Example 2

Eine weitere zweckmäßige Schichtzusammensetzung ist:Another useful layer composition is:

3 g Polystyrol (S-666, Dow Chemical),
1 g N,N'-Diisopropyl-N,N'-Dibenzyl-
3 g polystyrene (S-666, Dow Chemical),
1 g of N, N'-diisopropyl-N, N'-dibenzyl-

p-Phenylendiamin,
10 ecm Toluol.
p-phenylenediamine,
10 ecm of toluene.

Ein für ein lithographisches Drucken zweckmäßiges Blatt Papier kann folgendermaßen präpariert werden. Ein Blatt Papier, welches so präpariert worden ist, daß eine hydrophile Oberfläche, d. h. eine Oberflächenschichtverbindung von Titandioxyd, Karboxymethyl-Hydroxyäthylzellulose oder ähnlichen wasserlöslichen Zellulosederivaten und Melamin-Formaldehyd-Harz (vgl. britische Patentschriften 739 847 und 728 205) hat, wird mit der Lösung des Fotoleiters nach Beispiel 1 beschichtet. Das Blatt wird getrocknet, dann aufgeladen und mit einem Bild versehen und bei 140 bis 160° C geschmolzen. Die Blattoberfläche wird mit Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol oder Mischung davon gewaschen, wodurch wiederum die hydrophile Oberfläche in allen Bereichen außer den hydrophoben Bildflächen belichtet wird. Das so hergestellte Blatt kann in jedem hydrophilen-hydrophoben lithographischen Vervielfältigungsverfahren verwendet werden.A sheet of paper suitable for lithographic printing can be prepared as follows. A sheet of paper which has been prepared to have a hydrophilic surface, i.e. H. a surface layer compound of titanium dioxide, carboxymethyl hydroxyethyl cellulose or similar water-soluble ones Cellulose derivatives and melamine-formaldehyde resin (see British patents 739 847 and 728 205) is coated with the solution of the photoconductor according to Example 1. The sheet is dried, then charged and imaged and melted at 140 to 160 ° C. The leaf surface is with Methanol, ethanol, isopropyl alcohol or mixtures thereof are washed, which in turn makes the hydrophilic Surface is exposed in all areas except for the hydrophobic image areas. The sheet made in this way can be used in any hydrophilic-hydrophobic lithographic duplication process.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Photoleitfähige Schicht mit einem benzylgruppenhaltigen Phenylendiaminderivat und gege-1. Photoconductive layer with a phenylenediamine derivative containing benzyl groups and CH9-N-CH 9 -N- enthält, worin R gleich einem Alkylrest und R1 gleich einem Wasserstoffatom, einem oder mehreren Alkylresten oder gleich einem oder mehreren Halogenatomen ist.contains where R is an alkyl radical and R 1 is a hydrogen atom, one or more alkyl radicals or is one or more halogen atoms. benenfalls einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter eine Verbindung der Formelif necessary a binding agent, characterized that they are a compound of the formula as a photoconductor 2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter der angegebenen Formel enthält, in der R gleich einem verzweigten Alkylrest mit drei oder vier Kohlenstoffatomen ist.2. Layer according to claim 1, characterized in that it is a photoconductor of the specified Contains formula in which R is a branched alkyl radical having three or four carbon atoms.
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