DE1570376B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SELF-EXTINGUISHING MOLDED PARTS FROM POLYEPOXIDE MOLDING COMPOUNDS - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SELF-EXTINGUISHING MOLDED PARTS FROM POLYEPOXIDE MOLDING COMPOUNDSInfo
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Description
Die Brennbarkeit von Polyepoxiden kann bekanntlich durch Zusatz organischer Halogenverbindungen erheblich vermindert werden. Das kann in der Weise geschehen, daß den Formmassen organische Halogenverbindungen zugesetzt werden, die bei der Kondensation der Formmassen zu Formteilen mit den übrigen Komponenten reagieren. Hierfür erscheinen vor allem Bis-(hydroxyphenyi)-methane oder -propane geeignet, die am Kern durch Chlor oder Brom substituiert sind. So beschreibt beispielsweise die US-Patentschrift 30 58 946 flammfeste Formkörper, die aus den Reaktionsprodukten eines Chlorhydrins mit Tetrabrombisphenol A zusammen mit den Reaktionsprodukten eines Chlorhydrins mit halogenfreiem Bisphenol A sowie einem primären Amin bestehen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß durch den Gehalt an derartigen einkondensierbaren Flammschutzkomponenten die mechanischen und physikalischen Eigenschaften der Polyepoxidformteile sehr nachteilig beeinflußt werden.It is known that the flammability of polyepoxides can be considerably increased by the addition of organic halogen compounds be decreased. This can be done in such a way that the molding compositions contain organic halogen compounds are added during the condensation of the molding compositions to form molded parts with the rest Components react. Bis (hydroxyphenyi) methanes or propanes appear particularly suitable for this, which are substituted on the core by chlorine or bromine. For example, US Pat. No. 3,058,946 describes Flame-resistant moldings made from the reaction products of a chlorohydrin with tetrabromobisphenol A. together with the reaction products of a chlorohydrin with halogen-free bisphenol A and a primary amine. However, it has been shown that the content of such condensables Flame retardant components greatly affect the mechanical and physical properties of the polyepoxy molded parts be adversely affected.
Um diesen nachteiligen Einfluß auszuschalten, wird in der deutschen Auslegeschrift 14 95 398 vorgeschlagen, den Formmassen roten Phosphor zuzusetzen. Dieser Gehalt an rotem Phosphor erlaubt es, den Halogengehalt der Formmassen wesentlich herabzusetzen, ohne dadurch die Flammschutzwirkung zu vermindern.To eliminate this adverse influence, in the German Auslegeschrift 14 95 398 proposed to add red phosphorus to the molding compounds. This Red phosphorus content allows the halogen content of the molding compounds to be reduced significantly without thereby reducing the flame retardant effect.
Jedoch bedeutet auch die Zugabe der verminderten Mengen an reaktiven Flammschutzkomponenten zu den Polyepoxidformmassen einen Eingriff in den Reaktionsablauf, der durch ein häufiges Variieren der Rezeptur ausgeglichen werden muß. Daher wurde nach einem Verfahren zur Herstellung solcher Polyepoxidformmassen gesucht, bei dem ausschließlich inerte Flammschutzkomponenten zur Anwendung kommen.However, it also means adding the reduced amounts of reactive flame retardant components the polyepoxy molding compounds intervene in the course of the reaction, which is achieved by frequently varying the Recipe must be balanced. Therefore, a process for the production of such polyepoxy molding compounds was found wanted, in which only inert flame retardant components are used.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von selbstverlöschenden Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die aus Polyepoxiden, Halogen in organischer Bindung, für Polyepoxide gebräuchlichen Härtern und gegebenenfalls Füllstoffen sowie rotem Phosphor als Flammschutzkomponente bestehen. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Halogen in organischer Bindung Pentabromdiphenyläther, Pentabromdiphenyl, Octabromdiphenyl oder kernhalogeniertes, gegebenenfalls vernetztes Polystyrol verwendet wird.The present invention is a process for the production of self-extinguishing Molded parts by curing molding compounds made of polyepoxides, halogen in organic bonds, for Polyepoxides customary hardeners and optionally fillers and red phosphorus as a flame retardant component exist. This process is characterized in that as halogen in organic Bonding pentabromodiphenyl ether, pentabromodiphenyl, octabromodiphenyl or nucleus halogenated, optionally crosslinked polystyrene is used.
wobei der Halogengehalt 0,1 bis 20,0 Gewichtsprozent und der Phosphorgehalt 0,2 bis 5,0 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die Formmassen, beträgt.where the halogen content is 0.1 to 20.0 percent by weight and the phosphorus content is 0.2 to 5.0 percent by weight, in each case based on the molding compounds.
Die Polyepoxidformmassen können nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Epihalogenhydrin, insbesondere Epichlorhydrin, mit mehrwertigen Phenolen in Gegenwart von Alkalien erzeugt werden. Es ist aber auch möglich, mehrwertige Alkohole in zwei Stufen mit Epichlorhydrin umzusetzen, wobei in derThe polyepoxy molding compounds can be prepared by known processes by reacting epihalohydrin, especially epichlorohydrin, can be produced with polyhydric phenols in the presence of alkalis. It is but also possible to implement polyhydric alcohols in two stages with epichlorohydrin, in which
ίο ersten Stufe Borfluoride oder Schwefelsäure als Katalysator verwendet werden. Hierbei entstehen Chlorhydrinäther, die in einer zweiten Stufe in Gegenwart von Alkalien mit weiterem Epichlorhydrin zu verzweigten Polyepoxidformmassen weiterreagieren können. Diese verzweigten Polyepoxidformmassen enthalten jedoch immer etwas Chlor, das mit dem Epichlorhydrin eingebracht worden ist. Die so gewonnenen Polyepoxidformmassen sind im wesentlichen thermoplastische Materialien, die erst nach Zusatz sogenannter Härter aushärten. Als Härter sind geeignet: Dicarbonsäureanhydride, wie Tetrahydrophthalsäure- oder Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Bortrifluorid oder Amine, wie beispielsweise Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dimethylaminopropylamin, m-Phenylendiamin, p,p'-Diaminodiphenylmethan, Säureamide dimerisierter Fettsäuren oder Umsetzungsprodukte von Polyepoxiden mit überschüssigen Mengen an Aminen.ίο first stage boron fluoride or sulfuric acid as Catalyst can be used. This creates chlorohydrin ethers, which in a second stage in React in the presence of alkalis with further epichlorohydrin to form branched polyepoxide molding compounds can. However, these branched polyepoxy molding compositions always contain some chlorine, which with the Epichlorohydrin has been introduced. The polyepoxide molding compositions obtained in this way are essentially thermoplastic materials that only harden after adding so-called hardeners. Suitable hardeners are: Dicarboxylic anhydrides, such as tetrahydrophthalic or endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, Boron trifluoride or amines, such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, dimethylaminopropylamine, m-phenylenediamine, p, p'-diaminodiphenylmethane, acid amides of dimerized fatty acids or Reaction products of polyepoxides with excess amounts of amines.
Die organischen Halogenverbindungen, wie Pentabromdiphenyläther, Pentabromdiphenyl, Octabromdiphenyl oder kernhalogenierte Polystyrole, die den Polyepoxidformmassen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zugesetzt werden sollen, werden im Gegensatz zu den bromierten bzw. chlorierten Bis-(hydroxyphenyl)-methanen oder -propanen in die Polyepoxidformmassen nicht einkondensiert. Als kernhalogeniertes Polystyrol wird ein solches verwendet, das durch Polymerisation eines am Kern dreifach oder vierfach bromierten bzw. chlorierten Styrols erhalten worden ist.The organic halogen compounds such as pentabromodiphenyl ether, pentabromodiphenyl, octabromodiphenyl or nuclear halogenated polystyrenes which the polyepoxide molding compositions according to the invention Processes to be added are in contrast to the brominated or chlorinated bis (hydroxyphenyl) methanes or propane is not condensed into the polyepoxide molding compositions. As a nuclear halogenated Polystyrene is used that is formed by polymerizing one on the core triple or quadruple brominated or chlorinated styrene has been obtained.
Vorzugsweise wird vernetztes, kernhalogeniertes Polystyrol eingesetzt, das durch Copolymerisation von kernhalogeniertem Styrol mit einer organischen Verbindung gewonnen worden ist, die mindestens 2 polymerisierbare Doppelbindungen im Molekül enthält.Crosslinked, core halogenated polystyrene is preferably used, which is obtained by copolymerization of Nuclear halogenated styrene has been obtained with an organic compound which is at least 2 Contains polymerizable double bonds in the molecule.
Die organischen Halogenverbindungen sollen in den Polyepoxidformmassen gleichmäßig verteilt vorliegen. Pentabromdiphenyläther, Pentabromdiphenyl bzw. Octabromdiphenyl werden hierzu mit flüssigen Polyepoxidformmassen in geeigneten Mischaggregaten, wie Rührwerken, Knetern, Turbomischern, vermischt. Liegen feste Polyepoxidformmassen vor, so werden diese zusammen mit den organischen Halogenverbindungen aufgeschmolzen und durchgemischt.The organic halogen compounds should be uniformly distributed in the polyepoxide molding compositions. For this purpose, pentabromodiphenyl ether, pentabromodiphenyl or octabromodiphenyl are mixed with liquid polyepoxide molding compounds mixed in suitable mixing units such as agitators, kneaders, turbo mixers. Lie Solid polyepoxide molding compounds are present, they are used together with the organic halogen compounds melted and mixed.
Besonders einfach kann die gleichmäßige Verteilung des pulverförmigen kernhalogenierten Polystyrols in
füllstoffhaltigen Formmassen vorgenommen werden, wenn das kernhalogenierte Polystyrol zusammen mit
dem roten Phosphor zunächst mit dem Füllstoff intensiv vermischt wird und dieses Gemisch dann in die
Polyepoxidformmassen eingearbeitet wird. Anschließend werden die Polyepoxidformmassen nach Zusatz
des roten Phosphors auf an sich bekannte Weise zu den Polyepoxidformteilen ausgehärtet.
Die erfindungsgemäß hergestellten Formteile sind selbstverlöschend, wenn ihr Phosphorgehalt 0,2 bis 5,0
Gewichtsprozent und ihr Halogengehalt 0,1 bis 20,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 8 Gewichtsprozent,
beträgt, wobei der Chlorgehalt etwa dem Zwei- bisThe uniform distribution of the pulverulent core halogenated polystyrene in filler-containing molding compounds can be carried out particularly easily if the core halogenated polystyrene is first intensively mixed with the filler together with the red phosphorus and this mixture is then incorporated into the polyepoxide molding compounds. The polyepoxy molding compositions are then cured in a manner known per se to give the polyepoxy molded parts, after the red phosphorus has been added.
The molded parts produced according to the invention are self-extinguishing if their phosphorus content is 0.2 to 5.0 percent by weight and their halogen content is 0.1 to 20.0 percent by weight, preferably 3 to 8 percent by weight, the chlorine content being about two to
Dreifachen eines entsprechenden Bromgehaltes wirkungsmäßig gleichzusetzen ist.Three times a corresponding bromine content is to be equated in terms of effectiveness.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden organischen Halogenverbindungen, die in die Polyepoxidformmassen nicht einkondensiert werden, beeinflussen die Härtung und den Aufbau der Polyepoxidformteile in keiner Weise. Diese Halogenverbindungen bewirken zusammen mit dem roten Phosphor einen ausgezeichneten Flammschutz und sind die Ursache dafür, daß beflammte Formteile, die erfindungsgemäß hergestellt werden, nach Entfernung der Zündflamme innerhalb kürzester Zeit von selbst verlöschen.The organic halogen compounds to be used according to the invention which are incorporated in the polyepoxide molding compositions are not condensed, affect the hardening and the structure of the polyepoxy molded parts in no way. These halogen compounds together with the red phosphorus produce an excellent one Flame retardants and are the cause that flamed molded parts produced according to the invention will extinguish themselves within a very short time after removing the pilot flame.
Die physikalischen und mechanischen Eigenschaften der Formteile werden durch die Gehalte an den erfindungsgemäß einzusetzenden Halogenverbindungen und an rotem Phosphor praktisch nicht verändert.The physical and mechanical properties of the molded parts are determined by the content of the halogen compounds to be used according to the invention and of red phosphorus practically unchanged.
Nachfolgend werden Beispiele zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gegeben.Examples for carrying out the method according to the invention are given below.
Die Biegefestigkeit der hergestellten Proben wird nach der DIN-Vorschrift 53 452 bestimmt.The flexural strength of the samples produced is determined in accordance with DIN specification 53 452.
Das Brandverhalten der hergestellten Proben wird nach der ASTM-Vorschrift 635 geprüft.The fire behavior of the samples produced is tested in accordance with ASTM regulation 635.
Danach werden aus den zu prüfenden Formteilen Prüfstäbe mit den Abmessungen 13x6,5x127 mm geschnitten. Diese Prüfstäbe werden an einem Ende in eine Stativklammer waagerecht so eingespannt, daß die Schmalseite der größten der seitlichen Flächen mit der Horizontalen einen Winkei von 45° bildet. Unter dieser Probe wird im Abstand von 9,6 mm — ebenfalls durch eine Klammer gehalten — ein etwa 10,3 cm2 großes Bunsenbrennerdrahtnetz mit 58 Maschen pro cm2 befestigt, dessen Länge 116 mm beträgt. Für den Brandversuch wird das freie Ende des Prüfstabs mit einer entleuchteten Bunsenflamme 30 see lang bel'iammt und die Zeit gemessen, in der die Probe nach Entfernung der Flamme verlöscht.Then test bars with the dimensions 13x6.5x127 mm are cut from the molded parts to be tested. These test rods are clamped horizontally at one end in a stand clamp so that the narrow side of the largest of the lateral surfaces forms an angle of 45 ° with the horizontal. An approximately 10.3 cm 2 Bunsen burner wire net with 58 meshes per cm 2 , the length of which is 116 mm, is fastened under this sample at a distance of 9.6 mm - also held by a clamp. For the fire test, the free end of the test rod is exposed to an illuminated Bunsen flame for 30 seconds and the time is measured in which the sample is extinguished after the flame has been removed.
B e i s ρ i e Ϊ 1B e i s ρ i e Ϊ 1
100 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan-bis-glycidyläther, 14 Gewichtsteile m-Phenyiendiamin und 7,5 Gewichtsteile Pentabromdiphenyläther (Bromgehalt 74 Gewichtsprozent) werden vermischt. In dieses Gemisch wird eine Mischung von 2,4 Gewichtsteilen rotem Phosphor und 2,0 Gewichtsteilen hochdisperser Kieselsäure eingearbeitet. Die erhaltene Formmasse wird dann unter Formgebung 4 Stunden lang bei einer Temperatur von 125° C ausgehärtet.100 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane-bis-glycidyl ether, 14 parts by weight of m-phenylenediamine and 7.5 parts by weight of pentabromodiphenyl ether (bromine content 74 percent by weight) are mixed. In this mixture becomes a mixture of 2.4 parts by weight of red phosphorus and 2.0 parts by weight of highly dispersed Incorporated silica. The molding compound obtained is then molded for 4 hours cured at a temperature of 125 ° C.
Die hergestellten Proben haben einen Bromgehalt von 4,4 Gewichtsprozent, nach DIN 53 452 eine Grenzbiegespannung von 1520kp/cm2, verlöschen bei dem Brandtest nach ASTM 635 in weniger als 1 see und haben eine Vicatzahl von über 1500C.The prepared samples have a bromine content of 4.4 weight percent, in accordance with DIN 53 452 a limiting bending stress of 1520kp / cm 2, are extinguished with the fire test according to ASTM 635 in less than 1 lake and have a Vicatzahl of over 150 0 C.
Es wurde wie im Beispiel I verfahren mit demThe procedure was as in Example I with the
Unterschied, daß an Stelle von 7,5 Gewichtsteilen Pentabromdiphenyläther 7,5 Gewichtsteile Octabromdiphenyl (Bromgehalt 81,5 Gewichtsprozent) eingesetzt werden.The difference is that instead of 7.5 parts by weight of pentabromodiphenyl ether, 7.5 parts by weight of octabromodiphenyl (Bromine content 81.5 percent by weight) can be used.
Die hergestellten Proben haben einen BromgehaltThe samples produced have a bromine content
von 4,8 Gewichtsprozent, nach DIN 53 452 eineof 4.8 percent by weight, according to DIN 53 452 one
ίο Grenzbiegespannung von 1300 kp/cm2, verlöschen bei dem Brandtest nach ASTM 635 in weniger als 3 see und haben eine Vicatzahl von über 150°C.ίο Limit bending stress of 1300 kp / cm 2 , extinguish in the fire test according to ASTM 635 in less than 3 seconds and have a Vicat number of over 150 ° C.
100 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan-bis-glycidyläther, 14,0 Gewichtsteile m-Phenylendiamin werden vermischt. In dieses Gemisch wird eine Mischung aus 2,4 Gewichtsteilen rotem Phosphor, 11,5 Gewichtsteilen Polytribromstyrol, das mit 2,0 Gewichtsprozent Divinylbenzol vernetzt wurde (Bromgehalt 68 Gewichtsprozent) und 2,0 Gewichtsteilen hochdisperscr Kieselsäure eingearbeitet. Die erhaltene Formmasse wurde, wie im Beispiel 1 angegeben, ausgehärtet.100 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane-bis-glycidyl ether, 14.0 parts by weight of m-phenylenediamine are mixed. In this mixture is a Mixture of 2.4 parts by weight of red phosphorus, 11.5 parts by weight of polytribromostyrene, the 2.0 weight percent Divinylbenzene was crosslinked (bromine content 68 percent by weight) and 2.0 parts by weight of highly dispersed Incorporated silica. The molding compound obtained was cured as indicated in Example 1.
Die hergestellten Proben haben einen Bromgehalt von 6.1 Gewichtsprozent, nach DIN 53 452 eine Grenzbiegespannung von 1125 kp/cm2, verlöschen bei dem Brandtest nach ASTM 635 in weniger als 3 see und haben eine Vicatzahl von über 1500C.The prepared samples have a bromine content of 6.1 weight percent, in accordance with DIN 53 452 a limiting bending stress of 1125 kgf / cm 2, are extinguished with the fire test according to ASTM 635 in less than 3 lake and have a Vicatzahl of over 150 0 C.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
Es wurde wie im Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß an Stelle von 7.5 Gewichtsteilen Pentabromdiphenyläther 14,5 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-propan-bis-glycidy lather (Bromgehalt 48,8 Gewichtsprozent) eingesetzt werden. Die hergestellten Proben haben einen Bromgehalt von 5,4 Gewichtsprozent, eine Grenzbiegespannung nach DIN 53 452 von 1145 kp/cm2. eine Vicatzahl von über 15O0C und verlöschen bei dem Brandtest nach ASTM 635 in weniger als 1 see.The procedure was as in Example 1 with the difference that instead of 7.5 parts by weight of pentabromodiphenyl ether 14.5 parts by weight of 2,2-bis- (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane-bis-glycidyl ether (bromine content 48, 8 percent by weight). The samples produced have a bromine content of 5.4 percent by weight, a limit bending stress according to DIN 53 452 of 1145 kp / cm 2 . a Vicatzahl of about 15O 0 C and extinguished during the fire test according to ASTM 635 in less than 1 lake.
Beispiel 5 (Vergleich)Example 5 (comparison)
100 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan-100 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane
bis-glycidyläther und 14,0 Gewichtsteile m-Phenyiendiamin werden vermischt. In diese Mischung werden 2,0 Gewichtsteile hochdisperse Kieselsäure eingearbeitet.bis-glycidyl ether and 14.0 parts by weight of m-phenylenediamine are mixed. 2.0 parts by weight of highly disperse silica are incorporated into this mixture.
Die erhaltene Formmasse wird, wie im Beispiel 1 angegeben, ausgehärtet.The molding composition obtained is cured as indicated in Example 1.
Die hergestellten Proben haben eine Grenzbiegespannung nach DIN 53 452 von 1230 kp/cm2, verlöschen bei dem Brandtest nach ASTM 635 nicht und haben eine Vicatzahl von über 15O0C.The prepared samples have a limiting bending stress according to DIN 53 452 of 1230 kp / cm 2, do not go out during the fire test according to ASTM 635 and have a Vicatzahl of about 15O 0 C.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0034507 | 1964-12-01 | ||
| DEC0036749 | 1965-08-27 | ||
| DEC0036749 | 1965-08-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1570376A1 DE1570376A1 (en) | 1969-07-24 |
| DE1570376B2 true DE1570376B2 (en) | 1976-04-01 |
| DE1570376C3 DE1570376C3 (en) | 1976-11-18 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103804A2 (en) * | 1982-09-16 | 1984-03-28 | Hitachi, Ltd. | Epoxy resin composition and molded articles obtained therefrom |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103804A2 (en) * | 1982-09-16 | 1984-03-28 | Hitachi, Ltd. | Epoxy resin composition and molded articles obtained therefrom |
| EP0103804A3 (en) * | 1982-09-16 | 1985-04-03 | Hitachi, Ltd. | Epoxy resin composition and molded articles obtained therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1495398A1 (en) | 1969-01-16 |
| DE1495398B2 (en) | 1972-01-13 |
| DE1570376A1 (en) | 1969-07-24 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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