DE1570348C - Process for the production of polystyrene containing tert-butyl groups - Google Patents
Process for the production of polystyrene containing tert-butyl groupsInfo
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Description
Es ist bekannt, Polystyrol mit Olefinen oder Alkylhalogeniden in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren zu alkylieren. Die bei einer solchen Arbeitsweise erhaltenen alkylierten Polystyrole werden bei der Alkylierung vielfach abgebaut, so daß sie nicht zu Formkörpern verarbeitet werden können (USA.-Patentschriften 2 651 628 und 2 614 080).It is known to use polystyrene with olefins or alkyl halides to alkylate in the presence of Friedel-Crafts catalysts. The one in such a way of working obtained alkylated polystyrenes are degraded in the alkylation many times, so that they do not Moldings can be processed (U.S. Patents 2,651,628 and 2,614,080).
Vielfach erhält man dabei alkylierte Polystyrole, die gegenüber dem Ausgangspolystyrol niedrigere Erweichungspunkte besitzen (britische Patentschrift, 688 082, USA.-Patentschrift 2 282 456). Beispielsweise ist es bekannt, daß bei der Alkylierung mit tert.-Butylchlorid relativ niedrigmolekulare Produkte erhalten werden, die in Kohlenwasserstoffen löslich sind und als Zusatz zu Heizölen verwendet werden (Bound y— B ο y e r, Styrene [1952], S. 873, Zeilen 7 bis 10).In many cases, this gives alkylated polystyrenes that have lower softening points compared to the starting polystyrene (British patent specification, 688 082 U.S. Patent 2,282,456). For example, it is known that in the alkylation with tert-butyl chloride relatively low molecular weight products are obtained which are soluble in hydrocarbons and be used as an additive to heating oils (Bound y— B ο y e r, Styrene [1952], p. 873, lines 7 to 10).
Alkylierte Polystyrole stellt man daher — ausgehend von den monomeren Alkylstyrolen — durch Polymerisation her.Alkylated polystyrenes are therefore prepared - starting from the monomeric alkylstyrenes - by polymerization here.
Es ist bekannt, Poly-(p-tert.-butyl)-styrol herzustellen durch Polymerisation von p-tert.-Butylstyrol (USA.-Patentschrift 2 723 261). Diese Arbeitsweise hat den Nachteil, daß in mehreren aufwendigen Reaktionsschritten zunächst das monomere p-tert.-Butylstyrol hergestellt werden muß, das dann anschließend polymerisiert wird.It is known that poly (p-tert-butyl) -styrene can be produced by polymerizing p-tert-butylstyrene (United States patent 2,723,261). This procedure has the disadvantage that the monomeric p-tert.-butylstyrene is initially added in several complex reaction steps must be produced, which is then subsequently polymerized.
Es wurde gefunden, daß man tert.-Butylgruppen enthaltendes Polystyrol herstellen kann, das hohe Erweichungspunkte besitzt, wenn man Lösungen von Polystyrol in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Bortrifluorid als Katalysator alkyliert und dabei je Grundmol Polystyrol 0,25 bis 1 MoI tert.-Butylchlorid verwendet.It has been found that polystyrene containing tert-butyl groups and having high softening points can be produced if you have solutions of polystyrene in a known manner in the presence alkylated by boron trifluoride as a catalyst and 0.25 to 1 mol of tert-butyl chloride per basic mole of polystyrene used.
Unter Polystyrol werden sowohl die Homopolymerisate des Styrols verstanden, die durch Block- oder Suspensionspolymerisation hergestellt werden können, als auch Copolymerisate des Styrols mit anderen copolymerisierbaren monomeren Verbindungen. Als copolymerisierbares Monomeres verwendet man insbesondere Λ-Methylstyrol.Polystyrene is understood to mean both the homopolymers of styrene which are formed by block or Suspension polymerization can be produced, as well as copolymers of styrene with others copolymerizable monomeric compounds. Particularly used as the copolymerizable monomer Λ-methylstyrene.
Copolymerisierbare Monomere, die gegenüber der ablaufenden Reaktion mit Friedel-Crafts-Katalysatoren nicht beständig, sind, werden selbstverständlich nicht verwendet.Copolymerizable monomers that are opposed to the ongoing reaction with Friedel-Crafts catalysts not permanent, are of course not used.
Als Alkylierungskatalysator wird gasförmiges Bortrifluorid verwendet. Andere bekannte Alkylierungskatalysatoren, wie Aluminiumchlorid, führen zu partiellem Abbau der eingesetzten Polystyrole. Das gasförmige Bortrifluorid wird während der Umsetzung eingeleitet.Gaseous boron trifluoride is used as the alkylation catalyst. Other known alkylation catalysts, such as aluminum chloride, lead to partial degradation of the polystyrenes used. The gaseous one Boron trifluoride is introduced during the reaction.
Die Alkylierung wird in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenommen, die das Polystyrol lösen. Beispielsweise geeignete Lösungsmittel sind Schwefelkohlenstoff, Nitromethan, Methylenchlorid, Äthylenchlorid. The alkylation is carried out in the presence of solvents which dissolve the polystyrene. For example suitable solvents are carbon disulfide, nitromethane, methylene chloride, ethylene chloride.
Die Alkylierung wird bei Temperaturen von 20 bis 40"C, insbesondere von 30 bis 40" C, vorgenommen.The alkylation is carried out at temperatures from 20 to 40 "C., in particular from 30 to 40" C.
Das tert.-Butylchlorid kann in dem Alkylierungsansatz vorgelegt werden oder im Maße des Verbrauches im Laufe der Alkylierung zugesetzt werden. Die Mengen tert.-Butylchlorid betragen je Grundmol Polystyrol von 0,25 bis 1, insbesondere 1 MoI tert.-Butylchlorid. Unter Grundmol Polystyrol wird die Gewichtsmenge Polystyrol verstanden, die 1 Mol Styrol oder 1 Mol der Mischung Styrol und Comonomeres entspricht.The tert-butyl chloride can be used in the alkylation batch are presented or added to the extent of consumption in the course of the alkylation. the Quantities of tert-butyl chloride are from 0.25 to 1, in particular 1, mol of tert-butyl chloride per basic mole of polystyrene. The basic mole of polystyrene is understood to mean the amount by weight of polystyrene, 1 mole of styrene or 1 mol of the mixture of styrene and comonomer corresponds.
Hei einem Vergleich von Copolymerisaten des Styrols und tert.-Biitylstyrols, die durch Suspensionspolymerisation der Monomeren hergestellt wurden, mit einem Polystyrol gleichen K-Wertes, das erfindungsgemäß durch Alkylieren mit tert.-Butylchlorid hergestellt wurde, ergibt sich, daß die gemäß der Erfindung hergestellten Polymerisate einen höheren Erweichungspunkt besitzen als die Copolymerisate entsprechender Zusammensetzung. Hei a comparison of copolymers of styrene and tert-Biitylstyrols prepared by suspension polymerization of the monomers, with a polystyrene same K-value, which was according to the invention prepared by alkylation with tert-butyl chloride, it follows that the products manufactured according to the invention Polymers have a higher softening point than copolymers of a corresponding composition.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Es ist daraus auch zu ersehen, daß dieThe results are summarized in the table below. It can also be seen from this that the
ίο Erweichungspunkte bei einem Überschuß an tert.-Butylchlorid bei der Alkylierung wieder abfallen.ίο Softening points with an excess of tert-butyl chloride fall off again during the alkylation.
Man sollte erwarten, daß die Erweichungspunkte bei den verglichenen Verfahren bei vergleichbaren
Mengenverhältnissen auch etwa gleich sind.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate besitzen jedoch weit höhere Erweichungspunkte.One should expect that the softening points in the processes compared are also approximately the same for comparable proportions.
The polymers produced according to the invention, however, have much higher softening points.
Ein partieller Abbau des alkylierten Polystyrols wird nicht beobachtet.Partial degradation of the alkylated polystyrene is not observed.
Im allgemeinen wird die Alkylierung in folgender Weise durchgeführt:In general, the alkylation is carried out in the following way:
. Das Polystyrol wird in dem Lösungsmittel gelöst und die gewünschte Menge tert.-Butylchlorid zugegeben. Unter intensivem Rühren wird gasförmiges Bortrifluorid bei der gewünschten Reaktionstemperatur eingeleitet, bis die Chlorwasserstoffabspaltung beendet ist. Der entstehende Chlorwasserstoff wird dabei laufend aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Gegebenenfalls kann die Alkylierung unter gleichzeitigem Einleiten von Stickstoff oder Luft ausgeführt werden, um den entstehenden Chlorwasserstoff schneller zu entfernen. . The polystyrene is dissolved in the solvent and the desired amount of tert-butyl chloride is added. Gaseous boron trifluoride is formed at the desired reaction temperature with vigorous stirring initiated until the elimination of hydrogen chloride has ended. The resulting hydrogen chloride is thereby continuously removed from the reaction vessel. The alkylation can optionally be initiated with simultaneous initiation carried out by nitrogen or air in order to remove the hydrogen chloride formed more quickly.
Das erhaltene Alkylierungsgemisch wird von überschüssigem Bortrifluorid unter Durchleiten von Luft oder von Inertgas, insbesondere Stickstoff, befreit und die Reaktionslösung in Methanol, Äthanol oder Iso-The alkylation mixture obtained is removed from excess boron trifluoride while air is passed through or freed from inert gas, in particular nitrogen, and the reaction solution in methanol, ethanol or iso-
propanol nach und nach eingetragen, wobei das alkylierte Polystyrol ausfällt. Anschließend wird das Reaktionsprodukt mit dem als Fällungsmittel verwendeten Alkohol gewaschen und bei Raum- oder mäßig erhöhter Temperatur, bei Normaldruck oder im Vakuum getrocknet.propanol entered gradually, with the alkylated Polystyrene fails. The reaction product is then used as a precipitant Alcohol washed and washed at room or moderately elevated temperature, at normal pressure or in vacuo dried.
Die Alkylierung kann auch derart vorgenommen werden, daß man nur einen Teil des tert.-Butylchlorids vorlegt und den Rest gleichzeitig mit dem Bortrifluorid nach und nach in das Reaktionsgefäß einbringt oder daß man die Gesamtmenge tert.-Butylchlorid gleichzeitig mit dem Bortrifluorid nach und nach in das Reaktionsgefäß einführt.The alkylation can also be carried out in such a way that only part of the tert-butyl chloride is used and introduces the remainder simultaneously with the boron trifluoride gradually into the reaction vessel or that the total amount of tert-butyl chloride is gradually added to the boron trifluoride at the same time Introduces reaction vessel.
Die erhaltenen Polymerisate zeigen neben den unerwartet hohen Erweichungspunkten Werte der mechanischen und elektrischen Eigenschaften, der Wasserabsorption, der chemischen Widerstandsfähigkeit, der Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, die denen von Polystyrol gleichen K-Wertes ähnlich sind, undIn addition to the unexpectedly high softening points, the polymers obtained show mechanical values and electrical properties, water absorption, chemical resistance, the Solubility in organic solvents similar to those of polystyrene with the same K value, and
können insbesondere für gegen kochendes Wasser formbeständige Haushalts- und · sanitäre Artikel, Folien, Bänder, Platten und andere Formkörper, die nach den üblichen, bei Thermoplasten gebräuchlichen Verarbeitungsmethoden hergestellt werden, Verwendung finden.can be used especially for household and sanitary articles that are dimensionally stable against boiling water, Films, tapes, plates and other shaped bodies, which are customary in the case of thermoplastics Processing methods are produced, find use.
208 g (2 Grundmol) Suspensionspolystyrol vom K-Wert 70 werden in einem mit Gaseinleitungsrohr, Rührer, Rückflußkühler, Gasableitungsrohr sowie einem eintauchenden Thermometer versehenen Reaktionsgefäß unter Zugabe von 185 g (2 Mol) tert.-Butylchlorid in 11 Methylenchlorid gelöst. In die kräftig gerührte. Lösung wird bei 30 bis 4O0C Bortrifluorid gasförmig eingeleitet, bis die Chlorwasserstoff-Abspaltung beendet ist. Nach Entfernen des gelösten überschüssigen Bortrifluorids unter Durchleiten von Stickstoff wird die Reaktionslösung unter Rühren in 7 1 Methanol eingetropft, wobei das Reaktionsprodukt in feinen weißen Flocken ausfällt; es wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.208 g (2 basic mol) of suspension polystyrene with a K value of 70 are dissolved in a reaction vessel equipped with a gas inlet tube, stirrer, reflux condenser, gas discharge tube and an immersed thermometer with the addition of 185 g (2 mol) of tert-butyl chloride in 11% of methylene chloride. In the vigorously stirred. Solution is introduced at 30 to 4O 0 C boron trifluoride in gaseous form, to the hydrogen chloride elimination is finished. After removing the dissolved excess boron trifluoride while passing through nitrogen, the reaction solution is added dropwise to 7 l of methanol with stirring, the reaction product precipitating in fine white flakes; it is filtered off with suction, washed with methanol and dried.
Ausbeute: 304 g (95% der Theorie).Yield: 304 g (95% of theory).
Berechnet
gefundenCalculated
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C 89,93, H 10,07, Erweichungs-C 89,87, H 10,11, punkt 1400CC 89.93, H 10.07, softening C 89.87, H 10.11, point 140 0 C
208 g (2 Grundmol) Suspensionspolystyrol vom K-Wert 70 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 138,8 g (1,5 Mol) tert.-Butylchlorid alkyliert und entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet.208 g (2 basic mol) of suspension polystyrene with a K value of 70 are, as described in Example 1, with 138.8 g (1.5 mol) of tert-butyl chloride are alkylated and worked up as in Example 1.
Ausbeute: 275 g (94°/0 der Theorie).
(CnHu)x(146,2)x Yield: 275 g (94 ° / 0 of theory).
(C n H u ) x (146.2) x
Berechnet ... C 90,35, H 9,65, Erweichungsgefunden ... C 90,54, H 9,68, punkt 132°C.Calculated ... C 90.35, H 9.65, softening found ... C 90.54, H 9.68, point 132 ° C.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
208 g (2 Grundmol) Suspensionspolystyrol vom K-Wert 70 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 92,5 g (1 Mol) tert.-Butylchlorid alkyliert und entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet.208 g (2 basic mol) of suspension polystyrene with a K value of 70 are, as described in Example 1, with 92.5 g (1 mol) of tert-butyl chloride are alkylated and worked up as in Example 1.
Ausbeute: 252 g (95 % der Theorie).Yield: 252 g (95% of theory).
C 90,85, H 9,15, Erweichungs-C 91,00, H 9,02, punkt121OC.C 90.85, H 9.15, softening C 91.00, H 9.02, dot 121 O C.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
208 g (2 Grundmol) Suspensionspolystyrol vom K-Wert 70 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 46,3 g (0,5 Mol) tert.-Butylchlorid alkyliert und entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet.208 g (2 basic mol) of suspension polystyrene with a K value of 70 are, as described in Example 1, with 46.3 g (0.5 mol) of tert-butyl chloride are alkylated and worked up as in Example 1.
Ausbeute: 227 g (96% der Theorie).
(C9H10Wl 18,2kYield: 227 g (96% of theory).
(C 9 H 10 Wl 18.2k
ίο Berechnet... C 91,47, H 8,53, Erweichungsgefunden ... C 91,48, H 8,46, punkt 115'C.ίο Calculated ... C 91.47, H 8.53, found softening ... C 91.48, H 8.46, point 115'C.
216 g (2 Grundmol) eines Suspensionscopolymerisates aus 30 Gewichtsprozent λ-Methylstyrol und Gewichtsprozent Styrol vom K-Wert 55 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 185 g (2MoI) tert.-Butylchlorid alkyliert und entsprechend Beispiel L aufgearbeitet.216 g (2 basic moles) of a suspension copolymer composed of 30 percent by weight of λ-methylstyrene and Percent by weight of styrene with a K value of 55 is, as described in Example 1, with 185 g (2MoI) tert-Butyl chloride alkylated and worked up according to Example L.
Ausbeute: 315 g (96% der Theorie).Yield: 315 g (96% of theory).
Berechnet ... C 89,83, H 10,17, Erweichungsgefunden ... C 89*93, H 10,07, punkt 145 JC.Calculated ... C 89.83, H 10.17, softening found ... C 89 * 93, H 10.07, point 145 J C.
Berechnet
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208 g (2 Grundmol) Suspensionspolystyrol vom K-Wert 70 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Methylenchlorid gelöst. In die kräftig gerührte Lösung wird bei 30 bis 400C Bortrifluorid gasförmig eingeleitet, während gleichzeitig 185 g (2 Mol) tert.-Butylchlorid tropfenweise zugegeben werden.208 g (2 basic mol) of suspension polystyrene with a K value of 70 are, as described in Example 1, dissolved in methylene chloride. Boron trifluoride is passed in gaseous form at 30 to 40 ° C. into the vigorously stirred solution, while 185 g (2 mol) of tert-butyl chloride are added dropwise at the same time.
Es wird — wie im Beispiel 1 beschrieben — aufgearbeitet. It is - as described in Example 1 - worked up.
Ausbeute: 298 g (93% der Theorie).
(C12H16Wl 60,2)*Yield: 298 g (93% of theory).
(C 12 H 16 Wl 60.2) *
Berechnet ... C 89,93, H 10,07, Erweichungsgefunden ... C 89,71, H 9,94, punkt 1390C.
40 Calculated ... C 89.93, H 10.07, softening found ... C 89.71, H 9.94, point 139 0 C.
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