DE1569670A1 - Process for the production of dyes - Google Patents
Process for the production of dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenProcess for the production of dyes
Diese Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen FormelThis invention relates to dyes of the general formula
in der A and B gleich oder verschieden sein können und gegebenenfalls substituierte ortho-Phenylenreste oder peri-ITaphthylenreste bedeuten.in which A and B can be identical or different and optionally substituted ortho-phenylene radicals or peri-ITaphthylene radicals mean.
In den neuen Farbstoffen können die mit A und B bezeichneten Phenolen- oder Naphthylenreste z.B. durch Halogenatome, wie Chlor- oder Brom, durch Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, durch Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methoxygruppen, oder durch solche G-ruppen substituiert sein, die zusammen mit dem Phenylen- oder Naphthylenrest ein^n Rest höherer Ringzahl, z.B. einen Acenaphthenrest bilden.In the new dyes, those labeled A and B can be used Phenol or naphthylene residues, for example by halogen atoms, such as Chlorine or bromine, by alkyl radicals such as methyl, ethyl or Propyl groups, through alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy groups, or be substituted by those G groups which, together with the phenylene or naphthylene radical a ^ n radical with a higher ring number, e.g. an acenaphthene radical form.
194/67194/67
209809/1256209809/1256
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
-2--2-
-2- O.Z. 24 844-2- O.Z. 24 844
Die neuen Farbstoffe werden hergestellt, indem man 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäu.re oder Säurederivate dieser Carbonsäure nach an sich üblichen Methoden mit Diaminen der allgemeinen FormelnThe new dyes are prepared by adding 3,3 ', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäu.re or acid derivatives of this carboxylic acid by methods customary per se with diamines of the general type Formulas
/Stl2/ Stl 2
. ■ und B.. ■ and B.
2
in denen A und B die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.2
in which A and B have the meaning given above.
Als Diamine der obengenannten Formeln seien beispielsweise 1 ,8-Diaminonaphthaiin, ortho-Phenylendiamin, 1 ,2-jJiamino--]-methylbenzol oder 5,6-Diaminoacena Käthen genannt.Examples of diamines of the above formulas are 1,8-diaminonaphthalene, ortho-phenylenediamine, 1,2-jiamino -] - methylbenzene or 5,6-Diaminoacena called Käthen.
Anstelle der freien 3,3 ' >4,4 '--Benzophenontetracarbonsäure kann man auch die Derivate dieser Saure, wie die Säurehalogenide oder Jüster verwenden. Die Verwendung de3 Dianhydrids der Säure ist von besonderem technischen Interesse.Instead of the free 3,3 '> 4,4' - benzophenone tetracarboxylic acid can you can also use the derivatives of this acid, such as the acid halides or Jüster. The Use of the 3 Dianhydrides of Acid is of particular technical interest.
Die Umsetzung zur Herstellung der neuen Farbstoffe führt nan z.H. so aus, daii man das 3,3 ' 54>4 '-.benzophenontetracar bonsau redianhydrid mit den Diaminen auf Temperaturen zwischen "IOD und 220 C erhitzt. Hierbei findet die doppelseitige Kondensation unter .bildung der neuen farbstoffe statt, wan führt die iionden-' sation zweclanäiaigerweise in ü-egenwart von Lösungsmitteln durch, beispielsweise in Mtrobenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol.The reaction for the production of the new dyes is carried out in such a way that the 3,3 ' 5 4>4' -benzophenon tetracarbonsau redianhydride is heated with the diamines to temperatures between IOP and 220 ° C. Here, the double-sided condensation takes place. Formation of the new dyes takes place, when ion den- sation is carried out in the usual way in the presence of solvents, for example in methylbenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene.
-3-209809/1256 -3- 209809/1256
-3- O.Z. 24 844-3- O.Z. 24 844
p-Diiso-propylbenzOl oder Essigsäure "bei Rüolrf luß tempera tür, wobei das während der Umsetzung entstehende Wasser durch Destillation entfernt wird. ·p-Diiso-propylbenzOl or acetic acid "at Rüolrf luß tempera door, the water formed during the reaction by distillation Will get removed. ·
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Pigmentfärbstäffe mit hohen Echtheitseigenschaften. Sie eignen sich hervorragend für die Massefärbung von natürlichen oder synthetischen makromolekularen Stoffen, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polyester, Phenoplaste, Aminoplaste und Gummi",, Insbesondere für das Färben von Polyamiden.The new dyes are valuable pigment dyes with high Authenticity properties. They are ideal for the bulk coloring of natural or synthetic macromoleculars Materials such as polyethylene, polypropylene, polyester, phenoplasts, Aminoplasts and gums ",, Especially for dyeing polyamides.
Die genannten Stoffe färbt man nach an sich bekannten Methoden, wobei man etwa 0,05 bis 5 Gewichtsteile Farbstoff,bezogen auf zu färbenden Stoff, verwendet.The substances mentioned are dyed according to methods known per se, being about 0.05 to 5 parts by weight of dye, based on fabric to be dyed.
Die neuen Farbstoffe übertreffen die aus der deutschen Patentschrift 955 268 bekannten Pigmentfarbstoffe beispielsweise bei der Massefärbung von Polyamid durch eine erheblich bessere Thermostabilität und durch bessere textile Echtheiten bei der Spinnfärbung.The new dyes surpass those from the German patent specification 955,268 known pigment dyes, for example the bulk coloring of polyamide due to a significantly better thermal stability and better textile fastness properties in the Spin dyeing.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the examples are parts by weight.
161 Teile 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 160 Teile 1,8-Dlair^Lnonaphthaiin werden in 2300 Teilen Nitrobenzol161 parts of 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride and 160 parts 1,8-Dlair ^ lnonaphthaiin are in 2300 parts nitrobenzene
-4- -.-■-■-4- -.- ■ - ■
209809/1256 Γ209809/1256 Γ
-4- O.Z. 24 844-4- O.Z. 24 844
fünf Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das während der Reaktion entstehende Kondensationswasser wird abdestilliert und das Reaktionsprodukt bei Raumtemperatur über eine Nutsche abgesaugt. Der Saugkuchen wird mit Methanol gewaschen, bis sämtliches Nitrobenzol entfernt ist, und anschließend bei ungefähr 60 bis 700C getrocknet. Ausbeute: 275 bis 283 Teile rotes Pigment.heated under reflux for five hours. The water of condensation formed during the reaction is distilled off and the reaction product is filtered off with suction through a suction filter at room temperature. The filter cake is washed with methanol, is removed until all nitrobenzene, and then dried at about 60 to 70 0 C. Yield: 275 to 283 parts of red pigment.
16,1 Teile 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydri-d und 12 Teile o-Phenylendiamin werden in 300 Teilen Nitrobenzol ungefähr 6 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt. Das während der Reaktion entstehende Wasser wird wie in Beispiel i beschrieben abgetrennt. Nach Beendigung der Kondensation wird das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt und der Rückstand über eine Nutsche abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen. Ausbeute: ungefähr 20 Teile gelber Pigmentfärbstoff.16.1 parts of 3,3 ', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydri-d and 12 parts of o-phenylenediamine are heated in 300 parts of nitrobenzene for about 6 hours at reflux temperature. That during the The water formed in the reaction is separated off as described in Example i. After the condensation has ended, the solvent becomes removed by steam distillation and the residue is filtered off with suction through a suction filter and washed with a little methanol. Yield: approximately 20 parts of yellow pigment dye.
Ersetzt man in diesem Beispiel das o-Phenylendiamin durch 12,8 Teile 1,2-Diamino-4-methylbenzol, so erhält man ungefähr 20 Teile eines gelben Pigmentes mit ähnlichen Pigmenteigenschaften.If, in this example, the o-phenylenediamine is replaced by 12.8 parts of 1,2-diamino-4-methylbenzene, about 20 parts are obtained Parts of a yellow pigment with similar pigment properties.
16,1 Teile 3>;' ,4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid und 5,4 Teile o-Phenylendiamin werden in 300 Teilen Nitrobenzol 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei man entstehendes Wasser abdestilliert. Anschließend werden 8 Teile 1,8-Diaminonaphthalin16.1 parts 3>; ' , 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride and 5.4 parts of o-phenylenediamine are refluxed in 300 parts of nitrobenzene for 3 hours, the water formed distilled off. Then 8 parts of 1,8-diaminonaphthalene are added
ORIGINALORIGINAL
woWhere
0 9 8 0 9/1256 -5-0 9 8 0 9/1256 -5-
-5- O.Z. 24 844'-5- O.Z. 24 844 '
zugesetzt. Man erhitzt den Ansatz weitere 5 Stunden "bei Rückfluß temperatur, wobei Kondensationswasser au.cn. laier durch. Destillation entfernt wird. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben. Man erhält etwa 23 Teile ,orangeroten Pigmentfarbstoff. .added. The batch is heated at reflux for a further 5 hours temperature, with condensation water au.cn. go through. distillation Will get removed. The work-up is carried out as in the example 2 described. About 23 parts are obtained, orange-red Pigment dye. .
20080 9/125620080 9/1256
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Claims (1)
( 2)JFarbstoffe der allgemeinen Forimplements.
(2) Dyes of the general formula
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Publications (1)
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|---|---|
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Families Citing this family (1)
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1967
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1968
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Also Published As
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