DE1569348C - Diallyl phthalate molding compounds - Google Patents
Diallyl phthalate molding compoundsInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Diallylphthalatformmassen und insbesondere auf eine solche Formmasse, die flammverzögernde Mittel enthalt.The invention relates to diallyl phthalate molding compositions and in particular to such a molding compound which contains flame retardants.
Diallylphthalatformmasscn sind bekannt und von großem technischem Wert. Wegen der ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften und der Feuchtigkeitsbeständigkeit der daraus erhaltenen Produkte werden sie oft für die Herstellung von elektronischen Komponenten und Schaltern verwendet.Diallyl phthalate molding compositions are known and of great technical value. Because of the excellent electrical properties and moisture resistance of the products obtained therefrom they are often used in the manufacture of electronic components and switches.
Für diese und andere Zwecke ist es auch zweckmäßig, ihnen Flammbeständigkeit zu verleihen, indem kleinere Mengen an chlorierten organischen Verbindungen und Antimonoxyd eingebracht werden. Die Einbeziehung dieser Materialien in Diallylphthalatformmassen führt jedoch zu einer verringerten thermischen Stabilität der daraus geformten Teile. Insbesondere führt die Einwirkung erhöhter Temperaturen auf solche Teile zu einem erhöhten Gewichtsverlust im Vergleich zu im übrigen äquivalenten nicht flammbeständigen Verbindungen und zur Bildung von Phthalsäureanhydridkristallen. Die Bildung von Phthalsäureanhydridkristallen bewirkt bekanntlich elektrische Mängel in elektronischen Komponenten und Schaltern.For these and other purposes, it is also useful to give them flame resistance by adding Smaller amounts of chlorinated organic compounds and antimony oxide are introduced. However, the inclusion of these materials in diallyl phthalate molding compositions leads to a reduced thermal stability of the parts formed from it. In particular, exposure to elevated temperatures leads to it on such parts result in increased weight loss compared to otherwise equivalent not flame retardant compounds and the formation of phthalic anhydride crystals. The formation of Phthalic anhydride crystals are known to cause electrical defects in electronic components and switches.
Ziel der Erfindung ist demgemäß eine Diallylphthalatformmasse, die durch Hitze und Druck in ein flammbeständiges, nicht schmelzbares unlösliches Erzeugnis überführbar ist, das gegen Gewichtsverlust und Zersetzung bei erhöhten Temperaturen stabilisiert ist.The aim of the invention is accordingly a diallyl phthalate molding compound, which by heat and pressure into a flame-resistant, non-meltable insoluble A product that stabilizes against weight loss and decomposition at elevated temperatures is transferable is.
Es wurde gefunden, daß die Zugabe von gewissen Metalloxyden un'd Salzen zu üblichen Diallylphthalatformmassen, welche eine chlorierte organische Verbindung und Antimonoxyd enthalten, zu einem flammfesten Erzeugnis führt, das bezüglich Gewichtsverlust bei Einwirkung von hohen Temperaturen stark inhibiert ist.It has been found that the addition of certain metal oxides and salts to customary diallyl phthalate molding compounds, which contain a chlorinated organic compound and antimony oxide, to a flame retardant Leads product that strongly inhibits weight loss when exposed to high temperatures is.
Eine übliche Diallylphthalatformmasse enthält ein lösliches schmelzbares Vorpolymeres von Diallylphthalat. Als typisches Beispiel eines solchen Polymeren sei auf die USA.-Patentschrift 2 273 891, Beispiel 11, hingewiesen. Das Vorpolymere kann mit einem beträchtlichen Mengenanieil an dem. monomeren Ester selbst vermischt sein, wie es im Beispiel 4 der USA.-Patentschrift 2 370 578 beschrieben ist, und es sei darauf hingewiesen, daß eine Bezugnahme auf das Vorpolymere sich im folgenden auch auf ein Gemisch von Vorpolymeren! und Monomerem bezieht. Im allgemeinen wird die Verwendung von praktisch reinem Vorpolymeren bevorzugt.A common diallyl phthalate molding composition contains a soluble, fusible prepolymer of diallyl phthalate. As a typical example of such a polymer, see U.S. Patent No. 2,273,891, Example 11, pointed out. The prepolymer can in a substantial amount of the. monomers Esters themselves be mixed, as described in Example 4 of US Pat. No. 2,370,578, and it should be noted that reference to the prepolymer hereinafter also refers to a Mixture of prepolymers! and monomer. In general, the use of practically pure prepolymer is preferred.
Bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren enthält die Formmasse gewöhnlich 100 bis 170% eines anorganischen Füllstoffes wie Ton, Kieselsäure, Glasfaser oder Gemische davon, und 3 bis 5% eines Polymerisationskatalysators, der gewöhnlich ein organisches Peroxyd, wie Benzoylperoxyd, tert.-Butyl-perbenzoat, Laurylperoxyd oder Methyläthylketonperoxyd, ist.Based on the weight of the prepolymer, the molding composition usually contains 100 to 170% of an inorganic one Filler such as clay, silica, glass fiber or mixtures thereof, and 3 to 5% of a polymerization catalyst, which is usually an organic peroxide such as benzoyl peroxide, tert.-butyl perbenzoate, Lauryl peroxide or methyl ethyl ketone peroxide is.
Die Formmasse enthält gewöhnlich auch Nebenbestandteile, wie Farbstoffe, Pigmente, Inhibitoren, Gleitmittel und Leime in der Größenordnung von insgesamt 5 bis 20%, bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren.The molding compound usually also contains secondary components such as dyes, pigments, inhibitors, Lubricants and glues in the order of a total of 5 to 20%, based on the weight of the Prepolymers.
Wie schon erwähnt, wird dem endgültig geformten Erzeugnis Flammbeständigkeit verliehen, indem in die Formmasse ein Gemisch einer chlorierten organischen Verbindung und von Antimonoxyd eingebracht wird. Die chlorierte organische Verbindung kann irgendeine der üblicherweise zur Verleihung von Flammbesländigkeit durch Lieferung von freiem Chlor oder Chlorwasserstoff durch Zersetzung bei hohen Temperaturen verwendete Verbindung sein. Im allgemeinen kann gesagt werden, daß eine Menge an anorganischer chlorhaltiger Verbindung vorhanden sein soll, die zur Lieferung von 5 bis 10% Chlor, bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren, befähigt ist.As mentioned earlier, flame resistance is imparted to the final molded product by incorporating into the Molding compound a mixture of a chlorinated organic compound and antimony oxide is introduced. The chlorinated organic compound can be any of those commonly used to impart flame resistance by supplying free chlorine or hydrogen chloride by decomposition at high temperatures used connection. In general it can be said that a lot of inorganic Chlorine-containing compound should be present, which is responsible for the delivery of 5 to 10% chlorine, based on the Weight of prepolymer, is capable.
Als typische Beispiele von verwendbaren chloriertenAs typical examples of usable chlorinated
ίο organischen Verbindungen seien Diallylchlorendate der Formelίο organic compounds are diallylchlorendate the formula
ci — cci - c
Cl-CCl-C
und Perchlprpentacyclodecan der Formel
™ Cl Cland perchlprpentacyclodecane of the formula
™ Cl Cl
ClCl
ClCl
erwähnt.mentioned.
Von den beiden Verbindungen wird Diallylchlorendate bevorzugt, und bei Verwendung derselben liegt sie in der Formmasse in einer Menge von 10 bis 15%, bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren, vor. Es sei darauf hingewiesen, daß Diallylchlorendate selbst während der Härtung der Formmasse unter Hitze und Druck polymerisieren kann.Of the two compounds, diallyl chlorendate is preferred and when the same is used if it is present in the molding composition in an amount of 10 to 15%, based on the weight of the prepolymer. It should be noted that Diallylchlorendate even during the curing of the molding compound under Can polymerize heat and pressure.
Antimonoxyd ist in der Formmasse in einer Menge vorhanden, die zumindest 6% entspricht, und obwohl die "Menge nicht kritisch ist, werden 6 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des Diallylphthalatvorpolymeren, bevorzugt.Antimony oxide is present in the molding compound in an amount corresponding to at least 6%, and although the "amount is not critical, 6 to 10% based on the weight of the diallyl phthalate prepolymer, preferred.
Metalloxyde und Salze, von denen gefunden wurde, daß sie den geformten Erzeugnissen erfindungsgemäß Hitzestabilität verleihen, sind hydratisierles Alumini-Metal oxides and salts which have been found to be useful in the molded articles of the present invention Give heat stability, hydrated aluminum
i>5 umoxyd (Al2O, · 3H2O), Zinkoxyd, Magnesiumoxyd, Magnesiumkarbonat, Kalziumkarbonat, Magnesiumsilikat und Bleioxyde. Von diesen Substanzen wird hydratisiertes Aluminiumoxyd stark bevorzugt, dai> 5 umoxide (Al 2 O, · 3H 2 O), zinc oxide, magnesium oxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, magnesium silicate and lead oxides. Of these substances, hydrated alumina is highly preferred because
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es die geformten Erzeugnisse gegen Gewichtsverlust bei erhöhten Temperaturen stabilisiert, ohne irgendeinen Verlust der Flammbeständigkeit zu bewirken. Alle anderen aufgeführten Substanzen bewirken einen gewissen Verlust an ■ Flammbeständigkeit bei Verwendung in ausreichenden Mengen, um den Gewichtsverlust bei erhöhter Temperatur merklich herabzusetzen. it the molded products against weight loss stabilized at elevated temperatures without causing any loss of flame resistance. All of the other substances listed will have one effect some loss of ■ flame resistance when used in sufficient quantities to account for the weight loss noticeably lower at elevated temperature.
Im allgemeinen kann gesagt werden, daß in der Formmasse 5 bis 15% des stabilisierenden Mittels, bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren, vorhanden sein sollen. Bei Verwendung des bevorzugten Stabilisierungsmittels, hydratisiertes Aluminiumoxyd, ist dieses vorzugsweise in einer Menge im Bereich von 8 bis 12%, bezogen auf das Gewicht des Vorpolymeren, vorhanden.In general it can be said that 5 to 15% of the stabilizing agent, based on the weight of the prepolymer, should be present. When using the preferred Stabilizing agent, hydrated alumina, this is preferably in an amount in the range from 8 to 12% based on the weight of the prepolymer, present.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following example explains the invention without restricting it.
Bestandteilcomponent
Diallylphlhalatvorpolymeres, GewichtsteileDiallyl phthalate prepolymer, parts by weight
(hergestellt gemäß Beispiel 11 der USA.-(manufactured according to Example 11 of the USA.
Patentschrift 2 273 891) 100Patent specification 2,273,891) 100
Hydratisiertes Aluminiumoxyd 8,5Hydrated aluminum oxide 8.5
Füllstoff — Glasfaser 160Filler - fiberglass 160
Polymerisationskatalysator — tert.-Butyl-Polymerization catalyst - tert-butyl
perbenzoat 3,5perbenzoate 3.5
Diallylchlorendate 10Diallyl chlorendate 10
Antimonoxyd 7Antimony oxide 7
Stearinsäure .." 2Stearic acid .. "2
■Eine Menge der erhaltenen pulverförmigen Formmasse wurde in eine Form eingebracht und auf eine Temperatur von 160"C unter einem Druck von etwa 280 kg/cm2 für 10 Minuten erhitzt, um ein unschmelzbares, unlösliches Erzeugnis zu bilden, wobei diese Temperatur unter derjenigen liegt, bei welcher eine merkliche Zersetzung von Diallylchlorendate erfolgt.A quantity of the obtained powdery molding material was placed in a mold and heated at a temperature of 160 "C under a pressure of about 280 kg / cm 2 for 10 minutes to form an infusible, insoluble product, which temperature is lower than that , in which a noticeable decomposition of diallyl chlorendate takes place.
Die Wirksamkeit der Rezeptur des Beispiels wurde geprüft, indem sie mit einer identischen Rezeptur verglichen wurde, bei der jedoch das hydratisierte Aluminiumoxyd weggelassen wurde. Zu diesem Zweck wurden identische Scheiben von 5,08 cm (2 Zoll Durchmesser) und 3,175 mm (V8ZoIl) Dicke unter den oben angeführten Bedingungen aus jeder Rezeptur geformt, gewogen, in einen Glasbehälter eingebracht und für 120 Stunden auf etwa 190rjC erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Scheiben wieder gewogen und auf Phthalsäureanhydridkristalle untersucht. Die Ergebnisse der Prüfung sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:The effectiveness of the formulation of the example was tested by comparing it to an identical formulation, but in which the hydrated alumina was omitted. To this end, identical disks, 5.08 cm (2 inches in diameter) and 3.175 mm (V 8 inches) thick, were molded from each formulation under the above conditions, weighed, placed in a glass container and heated to about 190 rJ C for 120 hours heated. After cooling, the disks were weighed again and examined for phthalic anhydride crystals. The results of the test are summarized in the following table:
PrüfstückTest piece
Kontrolle (kein
hydratisierles
Aluminiumoxyd)Control (no
hydrated
Aluminum oxide)
Rezeptur des
Beispiels ..Recipe of the
Example ..
Gewichts
verliislWeight
lost
10%10%
2,0%2.0%
AussehenLook
lange nadelähnliche Kristalle von Phthalsäureanhydrid long needle-like crystals of phthalic anhydride
keine Kristalle
feststellbarno crystals
detectable
Die oben beschriebenen Formmassen wurden auch zu Stäben von 12,7 χ 1,27 χ 1,27 cm (5 ZoI χ V2 Zoll χ ι/2 Zoll) geformt und auf Flammbeständigkeit nach der »Federal Test Method Standard Nr. 406 Method 2023«, geprüft. Es wurden 90 Sekunden Mindestentzündungszeit und 90 Sekunden Höchstbrennzeit als · Kriterien für Flammfestigkeit angewandt. Es sei darauf hingewiesen, daß· geringere Mengen an chlorierter Verbindung, Antimonoxyd und Stabilisierungsmittel verwendet werden können, wenn weniger scharfe Anforderungen an die Flammbeständigkeit gestellt werden.The molding compositions described above were also bars of 12.7 χ 1.27 χ 1.27 cm (5 Zoi χ V 2 inches χ ι / 2 inches) shaped and flame resistance to the "Federal Test Method Standard no. 406 Method 2023 ", checked. A minimum ignition time of 90 seconds and a maximum burn time of 90 seconds were used as criteria for flame resistance. It should be pointed out that smaller amounts of chlorinated compound, antimony oxide and stabilizing agent can be used if less stringent requirements are placed on the flame resistance.
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