DE1568130A1 - Process for the preparation of dimers of alpha-olefins - Google Patents

Process for the preparation of dimers of alpha-olefins

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DE1568130A1 DE19661568130 DE1568130A DE1568130A1 DE 1568130 A1 DE1568130 A1 DE 1568130A1 DE 19661568130 DE19661568130 DE 19661568130 DE 1568130 A DE1568130 A DE 1568130A DE 1568130 A1 DE1568130 A1 DE 1568130A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung .von Dimeren von alpha-Olefinen·The present invention relates to a process for the preparation of dimers of alpha-olefins

Verfahren zur Dimerisierung von alpha-Olefinen in Gegenwart von Aluminiumalkylen entweder allein als Katalysator oder in Kombination mit einem geringeren Anteil eines Aktivators sind bekannt»Processes for the dimerization of alpha-olefins in the presence of aluminum alkyls either alone as a catalyst or in combination with a smaller proportion of an activator are known »

Die britische Patentschrift 713 081 (Ziegler) beschreibt ein Verfahren zur Polymerisation von Äthylen, bei dem Äthylen bei einer Temperatur von 60 bis 25O0C mit einem Aktivator in Berührung gebracht wird, der aus Hydriden des Aluminiums, Galliums, Indiums und Berylliums und Derivaten solcher Hydride besteht, in denen eine oder mehrere Wasserstoffatome durchBritish Patent Specification 713,081 (Ziegler) discloses a process for the polymerization of ethylene is brought in the ethylene at a temperature of 60 to 25O 0 C with an activator into contact consisting of hydrides of aluminum, gallium, indium and beryllium and derivatives of such Hydride consists in which one or more hydrogen atoms pass through

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Kohlenwasserstoffrndikale ersetzt gir.^, '.ve 1 ehe aus der Gruppe der Alkylradiknle und aus einwertigen nromntisehen Kohlenwr.sserstoffradikalen ausgewählt sind.Hydrocarbon radicals replaced gir. ^, '.Ve 1 before from the group the alkyl radicals and are selected from monovalent hydrogen carbon radicals.

Im besonderen betrifft die britische Patentschrift 713 P81 die Polymerisation von Xthylen zu fluten-1 urd höherer geradkettiger alpha-Olefine durch in Kontakt bringen von Äthylen mit Aluminiumtriäthyl bei 200 bis 2200C bei iiberntmospha'rischem Druck,In particular, British Patent Specification 713 P81 relates to the polymerization of Xthylen to flood-1 Urd higher linear alpha-olefins by contacting ethylene with triethyl aluminum of at 200 to 220 0 C at iiberntmospha'rischem pressure,

Die britische Patentschrift 742 642 (Ziegler) beschreibt ein Verfahren zur Dimerisierung eines mono-Olefins mit mehr eis 2 Kohlenwasserstoffen in Molekül, bei dem das mono-Olefin bei einer Temperatur zwischen 60 und 2 5O0C in Oegenwart eines Aktivators erhitzt wird, der aus Hydriden des Berylliums, Aluminiums, Galliums und Indiums sowie Derivaten dieser Hydride besteht, in denen ein oder mehr Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffradikale ersetzt sind, die aus einer Gruppe von Alkylradikalen und einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffradikalen bestehen·The British patent 742 642 (Ziegler) describes a process for the dimerization of a mono-olefin with more than 2 hydrocarbons in the molecule, in which the mono-olefin is heated at a temperature between 60 and 2 5O 0 C in the presence of an activator, which Hydrides of beryllium, aluminum, gallium and indium as well as derivatives of these hydrides in which one or more hydrogen atoms are replaced by hydrocarbon radicals consisting of a group of alkyl radicals and monovalent aromatic hydrocarbon radicals

Im besonderen betrifft die britische Patentschrift 742 die Dimerisierung von Propylen zu einem Produkt, das vorherrschend aus 2-Methylpenten-l besteht, bei der Propylen mit Aluminiumtriäthyl bei Temperaturen zwischen 180 und 24O0C bei überatmosphärischem Druck in Kontakt gebracht wird»In particular, British Patent Specification 742 relates to the dimerization of propylene to a product which is predominantly of 2-methylpentene-l is, is placed in the propylene with triethylaluminum at temperatures between 180 and 24O 0 C at superatmospheric pressure into contact "

Die britische Patentschrift 773 536 (Ziegler) beschreibt •in Verfahren zur katalytisohen Polymerisation von Xthylen zur Ausbildung von Buten, Hexen oder höheren flüssigen oder festen paraffinähnlichen Polymeren oder Mischungen derselben in Gegenwart eines Aluminiumtrialk^s der allgemeinen FormelBritish patent specification 773 536 (Ziegler) describes • a process for the catalytic polymerization of ethylene for the formation of butene, hexene or higher liquid or solid paraffin-like polymers or mixtures thereof in Presence of an aluminum trialk of the general formula

909886/1724909886/1724

"3 - 2 -"3 - 2 -

in der fl, , P9 und Ro gleiche oder ungleiche Alkyle darstellen, wobei dna Aluminiumtri plkyl durch Nickels Kobalt o^er Platin aktiviert ist«in the fl, P 9 and Ro represent the same or different alkyls, wherein dna aluminum tri plkyl is activated by cobalt nickel s o ^ he platinum "

I)or Vorteil des Verfahrens» de^ kritischen Patentschrift 773 53* gegenüber den älteren zum Stand d^r Technik gehörenden Vorführen, beispielsweise der "britischen Patentschrift 713 081, soll in der Tntsache liegen, daß dieses Verfahren hei sehr viel THCdriieren Temperaturen durchgeführt werden kann«I) or advantage of the method of the critical patent specification 773 53 * compared to the older ones belonging to the state of the art Demonstrate, for example, the "British Patent 713 081, should lie in the fact that this procedure means a lot THCdriating temperatures can be carried out «

Mm mußte daher erwarten, daß die Dimerisation eines nlphr-Olefinp, beispielsweise Propylons,in Gegenwart eines "'r.tnlysators, der ein Aktivicrurgsmittel enthält, zum Beispiel ein Alunviniumtri alkyl und eine Nickel- oder Kobnltverbindung, hoi «pielsweise Kobaltchlorid., zu der Gewinnung eines Produktes führen würde, das» vornahmlich au? verzwoi-rtkottigen Olefinen besteht, beispielsweise 2-Methylpenten-l und daß dieses verfahren bei niedrigeren Temperaturen als denen durchgeführt werden könnte, die ir dor britischen Patentschrift 74?. 642 erwähnt sindeWe therefore had to expect that the dimerization of a nlphr-olefin, for example propylon, in the presence of an activator which contains an activator, for example an aluminum tri-alkyl and a nickel or cobalt compound, preferably cobalt chloride Obtaining a product which "consists primarily of double-sided olefins, for example 2-methylpentene-1, and that this process could be carried out at temperatures lower than those mentioned in British Pat . No. 74,642

1^s wurde nun üborraschenderwois-e festgestellt, daß die 1 ^ s it was now surprisingly found that the

Dirnorisiorung eines drei* oder mehr Kohlenstoff atome im Molekül enthaltenden alpha-Olefins in Gegenwart eines Kctalysntors, der ein Salz eines Metalles der Gruppe TE oder VIII des periodischen Systems nach Mendelejew enthält sowie ein reduzierendes Mittel, zu der Gewinnung eines Produktes führt, welches, während os vorherrschend aus verzvreigtkettigen Dimeren mit innerer olefinischer ungesättigter Gruppe besteht, nichtsdestoweniger einen hohen Anteil von geradkettigen Dimeren enthält verglichen mit dem Produkt, das aus der Dimerisierung des gleichen alpha-Olefins in Gegenwart eines Aluminium-Trialkylkatalysators entsteht. 909886/172ADirection of an alpha-olefin containing three * or more carbon atoms in the molecule in the presence of a Kctalysntors containing a salt of a metal of group TE or VIII of the periodic table according to Mendeleev and a reducing agent, leads to the recovery of a product which, during os consists predominantly of dimers verzvreigtkettigen internal olefinic unsaturated group containing nevertheless a high proportion of linear dimers compared to the product in the presence of an aluminum Trialkylkatalysators resulting from the dimerization of the same alpha-olefin. 909886 / 172A

BAD ORIGINAL — 3 —BATHROOM ORIGINAL - 3 -

Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung eines Produktes, das vorwiegend aus verzweigtkettigen Dimeren mit innerer ungesXttigter Gruppe und gradkettigen Dinieren besteht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein 8 oder mehr Kohlenstoffatome im Molekül enthaltendes alpha-Olefin in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert wird, der das Reaktionen produkt eines reduzierbaren Salzes eines Metalles der Gruppe IB oder VIII des periodischen Systems nach MendelβJew und ein reduzierendes Mittel enthält, und zwar bei einer Temperatur im Bereich von -40 bis ·»■ 2000C unter solchen Bedingungen des Druckes, daß die Reaktionsteilnehmer im flüssigen oder teilweise kondensiertem Zustand gehalten werden·The present invention therefore relates to a process for the preparation of a product which consists predominantly of branched-chain dimers with an inner unsaturated group and straight-chain diners, which is characterized in that an alpha-olefin containing 8 or more carbon atoms in the molecule is dimerized in the presence of a catalyst, which contains the reaction product of a reducible salt of a metal of group IB or VIII of the periodic table according to MendelβJew and a reducing agent, at a temperature in the range from -40 to · »■ 200 0 C under such conditions of pressure that the Reactants are kept in the liquid or partially condensed state

Geeignete reduzierbare Salze sind z»B» Kobaltchlorid und Nickelchlorid·Suitable reducible salts are, for example, cobalt chloride and Nickel chloride

Geeignete reduzierende Mittel sind ζ·Β« Grignard·· Verbindungen, Met all alkyle und ähnliche organische Metall«· verbindungen·Suitable reducing agents are ζ · Β «Grignard ·· Compounds, metal alkyls and similar organic metals «· links·

Bevorzugte Reduziermittel sind organische Aluminium* verbindungen, insbesondere Aluminiumdiäthylmonochlorid und Aluminiumtriäthyl. Geeignete molare Verhältnisse des Salzes zu der reduzierenden Verbindung liegen im Bereich von 2:1 bis 1 : 10, zweckmäßig im Bereich von 1,0 : 0,8 bis 1 : 2.Preferred reducing agents are organic aluminum * compounds, in particular aluminum diethyl monochloride and Aluminum triethyl. Suitable molar ratios of the salt to the reducing compound are in the range from 2: 1 to 1:10, expediently in the range from 1.0: 0.8 to 1: 2.

Im allgemeinen wurde festgestellt, daß das Salz Bit de« reduzierenden Mittel nicht bei Zimmertemperatur reagiert« und daß die Mischung eine Erwärmung benötigt, bevor sie katalytisch aktiv wird·In general it was found that the salt bit de « reducing agent does not react at room temperature «and that the mixture needs to be heated before it becomes catalytically active

B*D ORIGINAL B * D ORIGINAL

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Zweckmäßig werden das Salz und die reduziprojvip Verbindung auf eine Temperatur im Boreich von 50 bis 18O0C erwärmt, bevor diese Stoffe mit de.n zu dimerisierenden alpha-Olefin in Kontakt gebracht werden»Suitably, the salt and the reduziprojvip compound to a temperature in Boreich of 50 are heated to 18O 0 C, before these substances are brought into contact with de.n to dimerizing alpha-olefin "

Vorzugsweise liegt dor Druck, unter dem eine Dimerisierung bewirkt wird, im Bereich von 200 bis 2000 psig»The pressure is preferably below that for dimerization is effected in the range of 200 to 2000 psig »

Geeignete alpha-Olefino für die Dirnerisierung sind solche, die 3-6 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten· Die bevorzugten Olefine zur Dimerisation sind Propylen und Buten-1.Suitable alpha-olefins for dirnerization are those contain 3-6 carbon atoms in the molecule · The preferred Olefins for dimerization are propylene and butene-1.

Die Dimerisierung kann im Bedarfsfalle in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bewirkt werden· If necessary, the dimerization can be effected in the presence of an inert diluent .

Geeignete Verdünnungsmittel sind gewöhnlich flüssige, gesättigte Kohlenwasserstoffe und Halogen-Kohlenwasserstoffe· Suitable diluents are usually liquid, saturated hydrocarbons and halogen hydrocarbons

Der Katalysator muß von einer Berührung mit Wasser, Sauerstoff, Alkoholen, Äthern, Aminen, Phosphinen, Schwefelverbindungen, Dienen, Aoetylenen, Kohlenmonoxyd u»a» komplexen Liganden bewahrt werden, die Olefine aus Übergangsmetall*- komplexen verdrängen· Die Gegenwart von wesentlichen Mengen dieser Materialien zerstört oder Terringert die Wirksamkeit des Katalysator«·The catalyst must be protected from contact with water, oxygen, alcohols, ethers, amines, phosphines, sulfur compounds, dienes, aoetylenes, carbon monoxide, and the like Ligands are preserved, the olefins from transition metal * - Complex displace · The presence of substantial quantities these materials destroy or reduce the effectiveness of the catalyst «·

Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel reran*· schaulioht* Beispiel The invention is illustrated in the following example

6,5 oo Aluminiumdiäthylmonochlorid werden tropfenweise unter intermittierendem Schütteln zu einer Suspension von 3,3 g GoCl2 in 25 co n-Heptan bei O0C unter einer Atmos* phäre von trocknen* βauerstoffreiem Stickstoff zugesetzt«6.5 oo aluminum diethyl monochloride is added drop by drop with intermittent shaking to a suspension of 3.3 g of GoCl 2 in 25 co n-heptane at 0 ° C. under an atmosphere of dry, oxygen-free nitrogen «

- 5 - BAD ORIGINAL- 5 - ORIGINAL BATHROOM

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Die Mischung wird absatzweise unter Führen bis auf 10O0C erwärmt, Eine zwischen den Komponenten eintretende fraktion wird durch die Tatsache angezeigt, daß die Mischung schwarz wird· Das Reaktionsprodukt wird dann unter Stickstoff gekühlt und in einen 1-Liter fassenden Schaukelautoklaven aus rostfreiem Stahl überführt, der dann mit Propylen bei 600 psig und 400C unter Druck gesetzt wurde· Die gesamten Beaktlonsprodukte wurden in gekühlten Vorlagen (festes Kohlendioxyd/Aceton) nach einer Reaktionszeit von 16 Stunden gesammelt· Das Überschüssige Propylen wurde dann langsam im verdampften Zustand abgelassen· Die verbleibend· farblose Flüssigkeit (374,5 g) wurde analysiert und es wurde gefunden, daß sie 351,3 g eines Produktes enthält, das zwischen 60 und 8O0C destilliert, beispielsweise Hexene. Di· Hexenfraktion hat die in der folgenden Tabelle angeführten Analysendaten:The mixture is heated batchwise by leading up to 10O 0 C, an entering between the components fraction is indicated by the fact that the mixture is black · The reaction product is then cooled under nitrogen and transferred into a 1-liter Schaukelautoklaven stainless steel which was then pressurized with propylene at 600 psig and 40 0 C · the entire Beaktlonsprodukte (solid carbon dioxide / acetone) were cooled templates collected after a reaction time of 16 hours · the excess propylene was then slowly drained in the vaporized state · the · remaining colorless liquid (374.5 g) was analyzed and was found to be 351.3 g contains a product which distilled between 60 and 8O 0 C, such as hexenes. The hexen fraction has the analytical data listed in the following table:

PropylenPropylene 0,50.5 Hexen-1Witches-1 0,50.5 Η·χβη~2Η βη ~ 2 21,021.0 Η·χ·η-3Η η-3 4~M*thylp«at·»·!4 ~ M * thylp «at ·» ·! «•0«• 0 4«tftthjrlp«nt«itoS4 «tftthjrlp« nt «itoS 49,549.5 2-Methylpentene2-methylpentene 12,512.5 2-Methylpenten-»l2-methylpentene- »l 4,04.0 2 3-Di«ethylbuten-12 3-diethylbutene-1 3,03.0 23-Dim#thylbut*n-223-dim #thylbut * n-2 0,50.5 n-Heptann-heptane 2,02.0 TotalTotal 100,0100.0

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BADBATH

Claims (1)

PatentansprücheClaims 1β) Verfahren zur Herstellung eines vornehmlich aus verzweigtkettigen Dimeren mit innerer ungesättigter Gruppe und geradkettigen Dimeren bestehenden Produkt,;' dadurch gekennzeichnet, daß ein alpha-Olefin mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen im Molekül in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert wird, der aus dem Reaktionsprodukt eines reduzierbaren Salzes eines Metalles dor Oruppe IB oder VIII des periodischen Systems nach Mendelejew und einom reduzierenden Mittel besteht, und zwar im Temperaturbereich zwischen -400C und +2000C unter solchen Druckbodingungen, daß die Reaktionsteilnehmer im flüssigen oder teilweise kondensiertem Zustand gehalten werden·1 β ) Process for the preparation of a product consisting primarily of branched-chain dimers with an internal unsaturated group and straight-chain dimers; characterized in that an alpha-olefin having 3 or more carbon atoms in the molecule is dimerized in the presence of a catalyst which consists of the reaction product of a reducible salt of a metal dor group IB or VIII of the periodic table according to Mendeleev and a reducing agent, namely in Temperature range between -40 0 C and +200 0 C under such pressure conditions that the reactants are kept in the liquid or partially condensed state 2,) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das reduzierbare Salz aus Kobaltchlorid oder Nickelchlorid besteht»2,) Method according to claim 1, characterized in that the reducible salt of cobalt chloride or nickel chloride consists" 3c) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, doß das Reduzierungsmittel eine Orignard-Verbindung, ein Metallalkyl oder oine andere organische Metallverbindung ist»3c) Method according to claim 1 or 2, characterized in that do the reducing agent an Orignard compound, a metal alkyl or is another organic metal compound » 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Reduzierungsmittel eine organische Aluminiumverbindtmg ist»4.) The method according to claim 3, characterized in that the reducing agent is an organic aluminum compound » 5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Aluminiumverbindung aus Aluminiumdiä'thylmonochlorid oder Aluminiumtriäthyl besteht*5.) The method according to claim 4, characterized in that the organic aluminum compound is made from aluminum diethyl monochloride or aluminum triethyl * 6.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß dae molare Verhältnis des Salzes zu der reduzierenden Verbindung im Bereich von 2 : 1 bis 1 : 10 liegt.6.) Method according to one of the preceding claims, characterized in that the molar ratio of the salt to the reducing compound is in the range of 2: 1 to 1:10. 909886/1724 ~ 7 "909886/1724 ~ 7 " 7.) Verfahren nach Anspruch 6t dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis im Bereich von 1,0 : 0,8 hie 1:2 liegt»7.) The method according to claim 6 t, characterized in that the molar ratio is in the range of 1.0: 0.8 here 1: 2 » 8e) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz und das reduzierende Mittel durch Erhitzen vor deriierührung mit dem Olefin katalytisch aktiviert werden»8 e ) Process according to one of the preceding claims, characterized in that the salt and the reducing agent are catalytically activated by heating with the olefin before stirring » 9p) \rerfnhren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß dna Salz und die reduzierende Verbindung auf einen Temperatur bereich zwischen 50 und 8O0C erhitzt werden, bevor sie mit dem Olefin in Kontakt gebracht werden»9p) \ r experience according to claim 8, characterized in that the salt and the reducing compound are heated to a temperature range between 50 and 80 0 C before they are brought into contact with the olefin » lP») Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimer!sierung bei einem Druck im Bereich von 200 bis 2000 psig durchgeführt wird»lP ») method according to one of the preceding claims, characterized in that the dimerization takes place at one pressure is performed in the 200 to 2000 psig range » 11·) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsprodukt für die Dimerisierung ein alpha-Olefin verwendet wird, das im Molekül 3-6 Kohlenstoffatome enthalt·11 ·) Method according to one of the preceding claims, characterized in that an alpha-olefin is used as the starting product for the dimerization, which in the molecule 3-6 Contains carbon atoms 12.) Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsprodukt Propylen oder Buten-1 verwendet wird»12.) The method according to claim 11, characterized in that that propylene or butene-1 is used as the starting product » 13») Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimerisierung in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt wird·13 ») Method according to one of the preceding claims, characterized in that the dimerization in the presence an inert diluent is carried out 14») Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß des Verdünnungsmittel ein gewöhnlich flüssiger gesättigter Kohlenwasserstoff oder ein Halogen-Kohlenwasserstoff ist·14 ») Method according to claim 13, characterized in that that the diluent is usually a liquid saturated one Is a hydrocarbon or a halogenated hydrocarbon 909886/1724 - 8 -909886/1724 - 8 -
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