DE1567032C3 - Herbicides - Google Patents
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- DE1567032C3 DE1567032C3 DE1567032A DE1567032A DE1567032C3 DE 1567032 C3 DE1567032 C3 DE 1567032C3 DE 1567032 A DE1567032 A DE 1567032A DE 1567032 A DE1567032 A DE 1567032A DE 1567032 C3 DE1567032 C3 DE 1567032C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
- C07C273/1827—X being H
Description
Es ist bekannt, Unkraut mit N-Fluorphenyl-N'-methylharnstoff zu bekämpfen. Das bekannte 3-Fluorphenyl-Derivat (USA.-Patentschrift 2 655 447) weist jedoch keine stets ausreichende Aktivität auf.It is known to weed with N-fluorophenyl-N'-methylurea to fight. The known 3-fluorophenyl derivative (US Pat. No. 2,655,447) has however, it does not always have sufficient activity.
Das Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung ist demgegenüber gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff.In contrast, the weed control composition according to the invention is characterized by a 3- (o-Fluorophenyl) -l-methylurea content.
Der gemäß der Erfindung erhaltene Wirkstoff ist wesentlich wasserlöslicher als bekannte Herbizide des* Handels und aktiver als das bekannte m-Fluor-Derivat. The active ingredient obtained according to the invention is significantly more water-soluble than known herbicides of the * Commercial and more active than the well-known m-fluoro derivative.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wird in herkömmlichen Zubereitungsformen für Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt. Gewöhnlich enthalten diese den 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff und ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel.The active ingredient according to the invention is used in conventional preparation forms for herbicides used. Usually these contain the 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea and one or several surfactants.
Das oberflächenaktive Mittel für die Zwecke der Erfindung kann ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sein, welches die Dispergierung der Verbindung unterstützt. Zu diesen oberflächenaktiven Mitteln gehören anionische, kationische und nichtionische Mittel der bisher allgemein bei Pflanzenreglern ähnlichen Typs verwendeten Art.The surface active agent for the purposes of the invention can be a wetting, dispersing or emulsifying agent which assists the dispersion of the compound. These surfactants include anionic, cationic and non-ionic agents that have been generally similar to date in plant regulators Type used.
Im, allgemeinen wird das oberflächenaktive Mittel in den Unkrautbekämpfungsmitteln gemäß der Erfindung in einer Menge von weniger als 10 Gewichtsprozent eingesetzt. Gewöhnlich wird man mit 1 bis 5% arbeiten, aber auch Mengen unter 1% sind verwendbar. In general, the surfactant will be in the weed control compositions according to the invention in an amount of less than 10 percent by weight used. Usually 1 to 5% will be used, but amounts below 1% can also be used.
Zur Erhöhung des Gewichtsverhältnisses des oberflächenaktiven Mittels zum Wirkstoff auf hohe Werte, wie 5:1, kann man der obigen Zubereitung weitere oberflächenaktive Mittel zusetzen. Der Zusatz größerer Mengen an oberflächenaktivem Mittel bezweckt normalerweise, die herbizide Wirkung des Wirkstoffs zu verstärken. Bei Verwendung größerer Mengen wird das oberflächenaktive Mittel vorzugsweise in einer Menge von 1J5 bis 5 Teilen je Teil 3-(o-Fluorphenyl)-1 -methylhärnstoff eingesetzt.In order to increase the weight ratio of the surface-active agent to the active substance to high values, such as 5: 1, further surface-active agents can be added to the above preparation. The purpose of adding larger amounts of surfactant is normally to increase the herbicidal effect of the active ingredient. If larger amounts are used, the surfactant is preferably used in an amount of 1 J 5 to 5 parts per part of 3- (o-fluorophenyl) -1-methyl urea.
Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung können über das oberflächenaktive Mittel hinaus auch feinteilige Verdünnungsmittel enthalten, wie Talk, natürlichen Ton, einschließlich Attapulgit- und Kaolinit-Ton, Pyrophyllit, Kieselgure, synthetische, feine Siliciumdioxyde, Calciumsilicat, Carbonate, CaI-ciumphosphate, Schwefel, Kalk und Mehle, wie Walnußschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl.The herbicides according to the invention can be used in addition to the surfactant also contain finely divided diluents such as talc, natural clay, including attapulgite and Kaolinite clay, pyrophyllite, kieselguhr, synthetic, fine silicon dioxides, calcium silicate, carbonates, calcium phosphates, Sulfur, lime and flours such as walnut shell, wheat, redwood, soybean and Cottonseed flour.
Man kann das feinteilige, inerte Feststoff-Verdünnungsmittel in sehr verschiedenen Mengen einsetzen, wird aber im allgemeinen mit 10 bis 98% vom Gewicht des Unkrautbekämpfungsmittels arbeiten. Auch die Teilchengröße kann sehr verschieden sein, aber gewöhnlich wird man mit einer Teilchengröße von unter 50 Mikron in der fertigen Zubereitung arbeiten. You can use the finely divided, inert solids diluent in very different amounts, but will generally work with 10 to 98% of the weight of the herbicide. Particle size can also vary widely, but usually one size will go with one work below 50 microns in the finished preparation.
Die den 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff enthaltenden Zubereitungen können in bevorzugter Weise die Form von netzbaren Pulvern haben. Diese enthalten über den Wirkstoff hinaus ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und ein oder mehrere feinteilige, inerte Feststoff-Verdünnungsmittel der oben beschriebenen Art. Wenn gewünscht, können auch andere Bestandteile zugesetzt werden, wie Korrosionsinhibitoren, Haftmittel, Schaumverhütungsmittel, Pigmente u. dgl.The preparations containing 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea can be used in a preferred manner are in the form of wettable powders. In addition to the active ingredient, these contain one or more surfactants and one or more finely divided, inert solid diluents of the above described type. If desired, other ingredients can be added, such as corrosion inhibitors, Adhesives, anti-foaming agents, pigments and the like.
Diese netzbaren Pulver sind erhältlich, indem man die Bestandteile mischt und dann die Zubereitung auf einer Hammermühle, Luftabriebmühle oder ähnlichen Vorrichtung mahlt. Solche netzbaren Pulver enthalten 10 bis 90% des Wirkstoffs, 1 bis 5% oberflächenaktives Mittel, Rest feinteiliges, inertes Verdünnungsmittel, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren weiteren Zusatzmitteln. Die Teilchengröße der Zubereitung liegt vorzugsweise unter 50 Mikron.These wettable powders can be obtained by mixing the ingredients and then adding the preparation a hammer mill, air abrasion mill or similar device. Contain such wettable powders 10 to 90% of the active ingredient, 1 to 5% surface-active agent, the remainder a finely divided, inert diluent, optionally together with one or more other additives. The particle size of the preparation is preferably below 50 microns.
Der Wirkstoff gemäß der Erfindung kann auch in anderen, für die Unkrautbekämpfung gebräuchlichen Zubereitungen Anwendung finden, wie emulgierbaren öllösungen, Granulat, Pellets und wäßrigen Suspensionskonzentraten. The active ingredient according to the invention can also be used in others which are customary for combating weeds Preparations are used, such as emulsifiable oil solutions, granules, pellets and aqueous suspension concentrates.
Der 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff läßt sich auch mit anderen Herbiziden unter Bildung eines Gemisches von außerordentlich breiter Herbizidaktivität mischen. Die folgenden Verbindungen werden zum Mischen in den jeweils anschließend genannten Anteilen verwendet.The 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea can also be mixed with other herbicides to form a mixture mix of extraordinarily broad herbicidal activity. The following connections are made to the Mix in the proportions given below.
Substituierte HarnstoffeSubstituted ureas
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff,
3-Phenyl-l,l -dimethylharnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-n-butyl-l-methyl-3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l-dimethylurea,
3- (4-chlorophenyl) -l, l-dimethylurea,
3-phenyl-l, l -dimethylurea,
3- (3,4-dichlorophenyl) -ln-butyl-l-methyl-
harnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-urea,
3- (3,4-dichlorophenyl) -l-methoxy-l-methyl-
harnstoff,urea,
3-(4-Chlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylhamstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l,3-trimethylharnstoff,
3-(p-ChIorphenoxypheny I)-1,1-dimethylharn-3- (4-chlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea,
3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l, 3-trimethylurea,
3- (p-chlorophenoxypheny I) -1,1-dimethyl urine
stoff, *material, *
l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff.1- (2-methylcyclohexyl) -3-phenylurea.
Diese Harnstoffe können mit dem gemäß der Erfindung verwendeten 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff in Anteilen von 1:4 bis 4:1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1:2 bis 2:1 bevorzugt wird.These ureas can be mixed with the 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea used according to the invention be mixed in proportions of 1: 4 to 4: 1, a ratio of 1: 2 to 2: 1 is preferred.
Substituierte TriazineSubstituted triazines
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine,
2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-
s-triazin,s-triazine,
2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin,
2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-2-chloro-4,6-bis (methoxypropylamino) -s-triazine,
2-methoxy-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine,
2-methylmercapto-4,6-bis (isopropylamino) -
s-triazin,
2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazine,
2-methylmercapto-4,6-bis (ethylamino) -
s-triazin,
2-Methylmercaρto-4-äthylamino-6-isopropyl-s-triazine,
2-methylmercaρto-4-ethylamino-6-isopropyl-
amino-s-triazin,amino-s-triazine,
2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylammo-2-methoxy-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine,
2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylammo-
s-triazin,
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.s-triazine,
2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine.
Diese Triazine können mit 3-(o-Fluorpheriyl)-l-methylharnstoff in Anteilen von 1:4 bis 4:1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1:2 bis 2:1 bevorzugt wird.These triazines can be mixed with 3- (o-fluoropheriyl) -l-methylurea mixed in proportions of 1: 4 to 4: 1 with a ratio of 1: 2 to 2: 1 being preferred will.
PhenolePhenols
Dinitro-0-sek.-butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze.Dinitro-0-sec-butylphenol and its salts, Pentachlorophenol and its salts.
Diese Phenole können mit 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff in Anteilen von 1:10 bis 20:1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1:5 bis 5:1 bevorzugt wird.These phenols can be mixed with 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea in proportions of 1:10 to 20: 1 with a ratio of 1: 5 to 5: 1 being preferred.
Carbonsäuren und ihre DerivateCarboxylic acids and their derivatives
Mit 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff können die folgenden Carbonsäuren und Derivate derselben in den jeweils nachfolgend genannten Anteilen gemischt werden:With 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea, the following carboxylic acids and derivatives thereof can be used in mixed in the following proportions:
..
A. 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze,A. 2,3,6-Trichlorobenzoic acid and its salts,
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und ihre Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und ihre2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid and its salts, 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid and its
Salze,
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,Salts,
2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid and its salts,
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid and its salts, 3-nitro-2,5-dichlorobenzoic acid and its salts, 2-methyl-3,6-dichlorobenzoic acid and its salts, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and its salts
und Ester,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salzeand esters,
2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and its salts
und Ester,
(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und ihre Salze und Ester,and esters,
(2-methyl-4-chlorophenoxy) acetic acid and its salts and esters,
. 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und. 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid and
und ihre Salze und Ester,
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2-dichlor-and their salts and esters,
2- (2,4,5-trichlorophenoxy) -ethyl-2,2-dichloro-
propionat,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und ihrepropionate,
4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid and its
Salze und Ester,
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure undSalts and esters,
4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid and
ihre Salze und Ester,
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol. Mischung im Verhältnis von 1:16 bis 8 :1, vorzugsweise
1:4 bis 4:1.their salts and esters,
2,3,6-trichlorobenzyloxypropanol. Mixture in a ratio of 1:16 to 8: 1, preferably 1: 4 to 4: 1.
B. 2,6-Dichlorbenzonitril.B. 2,6-dichlorobenzonitrile.
Mischung im Verhältnis von 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1:3 bis 3 :1.Mixing in a ratio of 1: 4 to 4: 1, preferably 1: 3 to 3: 1.
C. Trichloressigsäure und ihre Salze. Mischung im Verhältnis von 1:2 bis 25 :1, vorzugsweise 1:1 bis 8:1.C. Trichloroacetic acid and its salts. Mixing in the ratio of 1: 2 to 25: 1, preferably 1: 1 to 8: 1.
D. 2,2-Dichlorpropionsäure und ihre Salze. Mischung im Verhältnis von 1:4 bis 8:1, vorzugsweise 1:2 bis 4:1.D. 2,2-dichloropropionic acid and its salts. Mixing in the ratio of 1: 4 to 8: 1, preferably 1: 2 to 4: 1.
E. N,N-Di-(n-propyl)-thiolcarbaminsäure, Äthylester,
N,N-Di-(n-propyl)-thiolcarbaminsäure,E. N, N-di- (n-propyl) -thiolcarbamic acid, ethyl ester,
N, N-di- (n-propyl) -thiolcarbamic acid,
N-Propylester,
N-Äthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbaminsäure,N-propyl ester,
N-ethyl-N- (n-butyl) -thiolcarbamic acid,
Äthylester,
N-Äthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbaminsäure, n-Propylester.Ethyl ester,
N-ethyl-N- (n-butyl) -thiolcarbamic acid, n-propyl ester.
Mischung im Verhältnis von 1:2 bis 24:1, vorzugsweise 1:1 bis 12:1.Mixture in the ratio of 1: 2 to 24: 1, preferably 1: 1 to 12: 1.
F. N-Pheny!carbaminsäure, 2-Methylcyclohexyl-F. N-Pheny! Carbamic acid, 2-methylcyclohexyl-
ester,
N-Phenylcarbaminsäure, Isopropylester, N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, Isopropylester,
N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, 4-Chlor-2-butinylester.
ester,
N-phenylcarbamic acid, isopropyl ester, N- (m-chlorophenyl) carbamic acid, isopropyl ester,
N- (m-Chlorophenyl) carbamic acid, 4-chloro-2-butynyl ester.
Mischung im Verhältnis von 1:2 bis 24:1, vorzugsweise 1:1 bis 12:1.Mixture in the ratio of 1: 2 to 24: 1, preferably 1: 1 to 12: 1.
G. 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und ihre Salze. Mischung im Verhältnis von 1:12 bis 8:1, vorzugsweise 1:4 bis 4:1.G. 2,3,6-Trichlorophenylacetic acid and its salts. Mixture in the ratio of 1:12 to 8: 1, preferably 1: 4 to 4: 1.
H. 2-Chlor-N,N-diallylacetamid,
Maleinsäurehydrazid.H. 2-chloro-N, N-diallylacetamide,
Maleic hydrazide.
Mischung im Verhältnis von 1:2 bis 10:1, vorzugsweise 1:1 bis 5 :1.Mixing in a ratio of 1: 2 to 10: 1, preferably 1: 1 to 5: 1.
Anorganische und gemischt anorganisch-organische SalzeInorganic and mixed inorganic-organic salts
Die folgenden Salze können mit 3-(o-Fluorphenyl)-1-methylharnstoff in den jeweils anschließend genannten Anteilen gemischt werden:The following salts can be used with 3- (o-fluorophenyl) -1-methylurea be mixed in the proportions given below:
A. Calciumpropylarsonat,
Dinatrium-monomethylarsonat, Octyl-dodecylammoniummethylarsonat,
Dimethylarsinsäure.A. Calcium propylar sonate,
Disodium monomethylarsonate, octyldodecylammoniummethylarsonate, dimethylarsinic acid.
Mischung im Verhältnis von 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1: 2 bis 2:1.Mixing in a ratio of 1: 4 to 4: 1, preferably 1: 2 to 2: 1.
B. Natriumarsenit.B. sodium arsenite.
Mischung im Verhältnis von 1:5 bis 40:1, vorzugsweise 1:4 bis 25 :1.Mixture in the ratio of 1: 5 to 40: 1, preferably 1: 4 to 25: 1.
C. Bleiarsenat,
Calciumarsenat.C. lead arsenate,
Calcium arsenate.
Mischung im Verhältnis von 150:1 bis 600:1, vorzugsweise 100:1 bis 400:1.Mixture in a ratio of 150: 1 to 600: 1, preferably 100: 1 to 400: 1.
D. Natriumtetraborat, hydratisiert, granuliert, Natriummetaborat,
Natriumpentaborat,
Polyborchlorat,D. Sodium tetraborate, hydrated, granulated, sodium metaborate,
Sodium pentaborate,
Polyboron chlorate,
unraffiniertes Boratgestein, wie Borascu. Mischung im Verhältnis von 3:1 bis 1500:1, vorzugsweise 6:1 bis 1000:1.unrefined borate rock, such as Borascu. Mixing in a ratio of 3: 1 to 1500: 1, preferably 6: 1 to 1000: 1.
E. Ammoniumthiocyanat.E. ammonium thiocyanate.
Mischung im Verhältnis von 1:10 bis 20:1, vorzugsweise 1: 5 bis 5:1.Mixing in a ratio of 1:10 to 20: 1, preferably 1: 5 to 5: 1.
F. Natriumchlorat.F. Sodium Chlorate.
Mischung im Verhältnis von 1:1 bis 40:1, vorzugsweise 2:1 bis 20:1.Mixture in the ratio of 1: 1 to 40: 1, preferably 2: 1 to 20: 1.
G. Ammoniumsulfamat.G. Ammonium sulfamate.
Mischung im Verhältnis von 1:1 bis 100:1, vorzugsweise 1:1 bis 50:1.Mixing in a ratio of 1: 1 to 100: 1, preferably 1: 1 to 50: 1.
Andere organische HerbizideOther organic herbicides
Auch folgende organischen Herbizide können mit 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff in den jeweils nachfolgend genannten Mengen gemischt werden:The following organic herbicides can also be mixed with 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea in the respective the following quantities can be mixed:
A. 5,6-Dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(l,2-A,2',l'-C)-A. 5,6-Dihydro- (4A, 6A) -dipyrido- (1,2-A, 2 ', 1'-C) -
pyrazinium-dibromid.pyrazinium dibromide.
Mischung im Verhältnis von 1:20 bis 16:1, vorzugsweise 1: 5 bis 5:1.Mixing in a ratio of 1:20 to 16: 1, preferably 1: 5 to 5: 1.
B. 3-Amino-l,2,4-triazol.B. 3-Amino-1,2,4-triazole.
Mischung im Verhältnis von 1:20 bis 20:1, vorzugsweise 1: 5 bis 5:1.Mixture in the ratio of 1:20 to 20: 1, preferably 1: 5 to 5: 1.
C. 3,6-Endooxohexahydrophthalsäure. Mischung im Verhältnis von 1:3 bis 20:1, vorzugsweise 1:2 bis 10:1.C. 3,6-endooxohexahydrophthalic acid. Mixture in the ratio of 1: 3 to 20: 1, preferably 1: 2 to 10: 1.
D. Hexachloraceton.D. Hexachloroacetone.
Mischung im Verhältnis von 1:2 bis 16:1, vorzugsweise 1:1 bis 8 :1.Mixing in the ratio of 1: 2 to 16: 1, preferably 1: 1 to 8: 1.
5 65 6
E. Diphenylacetonitril, ' Alle vorgenannten Verhältnisse beziehen sich auf
NjN-Dimethyl-aja-diphenylacetamid, das Gewicht. :
N^-Di-n-propyl^o-dinitro^-trifluor- Die erfindungsgemäßen Mittel werden in einerE. Diphenylacetonitrile, 'All the above ratios relate to NjN-dimethyl-aja-diphenylacetamide, the weight. :
N ^ -Di-n-propyl ^ o-dinitro ^ -trifluor- The agents according to the invention are in a
methylanilin, herbizid wirksamen Menge direkt auf den Boden zurmethylaniline, herbicidally effective amount applied directly to the soil
NjN-Di-n-propyl^o-dinitro^-methylanilin. 5 Behandlung vor oder nach dem Auflaufen aufgebracht Mischung im Verhältnis von 1:10 bis 30:1, oder können innig mit dem Boden vermischt werden,NjN-Di-n-propyl ^ o-dinitro ^ -methylaniline. 5 treatment applied before or after emergence Mix in a ratio of 1:10 to 30: 1, or can be mixed intimately with the soil,
vorzugsweise 1:5 bis 20:1. Bei landwirtschaftlichen Böden bringt man zur Be-preferably 1: 5 to 20: 1. In the case of agricultural soils,
F. O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-isopropyl- seitigung von Unkräutern vor dem Auflaufen oderF. O- (2,4-dichlorophenyl) -O-methyl-isopropyl side-up of weeds before emergence or
phosphoramidothiat, kurz nach dem Auflaufen 1J2 bis 21I4. kg Wirkstoff/ha 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure, Dimethylester. 10 auf. Zur Bodensterilisierung beträgt die herbizidphosphoramidothiat, shortly after emergence 1 J 2 to 2 1 I 4 . kg active ingredient / ha 2,3,5,6-tetrachloroterephthalic acid, dimethyl ester. 10 on. For soil sterilization, the herbicide
Mischung im Verhältnis von 1:4 bis 20:1, vor- wirksame Menge je nach der Bodenart 4 bis 45 kg/ha,Mixing in a ratio of 1: 4 to 20: 1, pre-effective amount depending on the type of soil 4 to 45 kg / ha,
zugsweise 1:3 bis 51:1. Die Herstellung des erfindungsgemäßen Wirkstoffspreferably 1: 3 to 51: 1. The preparation of the active ingredient according to the invention
G. 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyläther. kann folgendermaßen erfolgen:G. 2,4-dichloro-4'-nitrodiphenyl ether. can be done as follows:
Mischung im Verhältnis von 1:10 bis 30:1, Man mischt 15 g o-Fluoranilin mit 7,67 g Methylvorzugsweise 1: 5 bis 20:1. 15 isocyanat und 150 ml Dioxan, dampft nach 3 StundenMixing in a ratio of 1:10 to 30: 1, 15 g of o-fluoroaniline are preferably mixed with 7.67 g of methyl 1: 5 to 20: 1. 15 isocyanate and 150 ml of dioxane, evaporated after 3 hours
c„Ko+;t„;a^Q TT μ bei 25° C die Lösung im Vakuum ein, wobei einc "Ko +; t"; a ^ Q TT μ at 25 ° C the solution in a vacuum, with a
!Substituierte Uracile „ . , . ,—. , · · -n Ir ■ ^ «! Substituted uracils ". ,. , -. , · · - n Ir ■ ^ «
, , „ , , Gemisch eines Öls und einiger weißer Kristalle zu-,, ",, Mixture of an oil and some white crystals.
Der 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff kann fer- rückbleibt, nitriert die weißen Kristalle ab und wäscht ner mit substituierten Uracilen in den nachfolgenden sie mit chloroform und dann Äther. Der zurückblei-The 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea can remain behind, nitrates the white crystals and washes them with substituted uracils, then with chloroform and then ether. The lagging
Anteilen gemischt werden. >20 bende Feststoff, der 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharn-Proportions are mixed. > 20 remaining solid, the 3- (o-fluorophenyl) -l-methyl urine
A. S-Cyclohexyl-ö-methyluracil, stoff, schmilzt bei 155,7 bis 156,7° C.
3-Cyclohexyl-6-äthyluracil,A. S-Cyclohexyl-ö-methyluracil, stoff, melts at 155.7 to 156.7 ° C.
3-cyclohexyl-6-ethyluracil,
S-Cyclohexyl-o-sek.-butyluracil, B e i s ρ i e 1 1S-Cyclohexyl-o-sec-butyluracil, B e i s ρ i e 1 1
I^SSfSSJÄ „ - E"e erfindu„gSgemäße Zubereitung ha, folgendeI ^ SSfSSJÄ "- e" e erfindu "g S ge ma SSE preparation ha, following
-, r< 1 L 1 /1 ■ 1 μ 5 Zusammensetzung:-, r < 1 L 1/1 ■ 1 μ 5 Composition:
S-Cyclohexyl-o-isopropyluracil, 5 S-cyclohexyl-o-isopropyluracil, 5
S-Brom-S-sek.-butyl-o-methyluracil, 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff.. 50%S-bromo-S-sec-butyl-o-methyluracil, 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea .. 50%
S-Chlor-S-sek.-butyl-o-methyluracil, Attapulgit-Ton 48%S-chloro-S-sec-butyl-o-methyluracil, attapulgite clay 48%
S-Brom-S-tert-butyl-o-methyluracil, Dioctylnatriumsulfosuccinat 1%S-bromo-S-tert-butyl-o-methyluracil, dioctyl sodium sulfosuccinate 1%
S-Chlor-S-tert.-butyl-o-methyluracil, 30 Natriumligninsulfonat 1 %S-chloro-S-tert-butyl-o-methyluracil, 30 sodium lignosulfonate 1%
^om-Ml-äthylpropylj-^methyluracil, Diese Zubereit wird in einer Dosierung von ^ om-Ml-äthylpropylj- ^ methyluracil, This preparation is in a dosage of
5-Chlor-3-(l-athylpropyl)-6-methy uracil, WirkstotT/ha auf ein Baumwollfeld aufgebracht,5-chloro-3- (l-ath y lpropyl) -6-methy uracil, active substance / ha applied to a cotton field,
5-Brom-3-isopropy -6-me hy uraci, das ^&Q ^1 wird Man h , f fi bis 8 s Wochen 5-bromo-3-isopropy-6-me hy uraci, das ^ & Q ^ 1 will man h , f fi to 8 s weeks
5-Ch or-3-isopropyl-6-methylura<J eine gute Vorauflauf-Bekämpfung von Unkraut, das5-Ch or-3-isopropyl-6-methylura <J a good pre-emergence weed control that
f S? ^ y, Tl ^ rei y iaC ' 35 in Fo™ von DiSitaria sp., jungem Sorghum halepense,f S? ^ y , Tl ^ r e i y i aC '35 in Fo ™ by Di S itaria sp., young Sorghum halepense,
^Methoxy-S-cyclohexyl-o-me hyluracil, Richardia scabra und ein ährigem Ipomoea voriiegt!^ Methoxy-S-cyclohexyl-o-me hyluracil, R ic hardia scabra and a year old Ipomoea present!
3-sek,Butyl-5 6-dimethyluracil, . Nutzpflanzen zeigen ein normales Wachstum.3-sec, butyl-5 6-dimethyluracil,. Crop plants show normal growth.
S-Brom-S-norbornylmethyl-o-methyluracil, F s S-bromo-S-norbornylmethyl-o-methyluracil, F s
S-Nitro-S-sek.-butyl-o-methyluracil, Beispiel 2S-nitro-S-sec-butyl-o-methyluracil, example 2
^dimethyluracil, 40 3-(o-FluorPhenyl)-l-methylharnstoff.. 80%^ dimethyluracil, 40 3 - (o-fluoro P henyl) -l-methyl-urea 80% ..
-S-cyclohexyl-o-methyluracil, Alkvinanhthalinsiilfonat Na SaI7 ?<·/-S-cyclohexyl-o-methyluracil, Alkvinanhthalinsilfonat Na SaI 7 ? <· /
^yl^mefliylura.jL ^SSSSÄ\£SkS'''"^ yl ^ mefliylura.jL ^ SSSSÄ \ £ SkS '' '"
Mischung im Verhaltais von 1:4 bis 4:1, vor- Hgninsulfonat 2%Mixture in the ratio of 1: 4 to 4: 1, pre-Hgninsulfonat 2%
zugsweise 1 .-!Disz . 1. Synthetisches, feines Siliciumdioxyd .. 8%preferably 1 .-! Disc. 1. Synthetic, fine silicon dioxide .. 8%
B. S-Cyclohexyl-S^-tnmethylenuracil, 45 ν ν τ ο ο/B. S-Cyclohexyl-S ^ -tnmethyleneuracil, 45 ν ν τ ο ο /
-%„.;.J. ... ί .' 4D Kaolin-Ton 8%-% ".;. J. ... ί. ' 4D kaolin clay 8%
S-sek.-Butyl-Sjo-trimethylenuracil,S-sec-butyl-Sjo-trimethyleneuracil,
S-Isopropyl-S.o-trimethylenuracil, Die Zubereitung wird gemischt und feingemahlenS-isopropyl-S.o-trimethyleneuracil, the preparation is mixed and finely ground
S-Isopropyl-Sjo-tetramethylenuracil, (Hammermühle der Bauart Micropulverizer) und dannS-Isopropyl-Sjo-tetramethyleneuracil, (Micropulverizer type hammer mill) and then
S-Isopropyl-Sjo-pentamethylenuracil. auf einer Luftabriebmühle erneut gemahlen, bis dieS-Isopropyl-Sjo-pentamethyleneuracil. ground again on an air mill until the
Mischung im Verhältnis von 1:6 bis 6:1, vor- 50 Korngröße im wesentlichen aller Teilchen unterMixture in the ratio of 1: 6 to 6: 1, before 50 grain size of essentially all particles below
zugsweise 1:4 bis 4:1. 10 Mikron liegt.preferably 1: 4 to 4: 1. 10 microns.
C. S-Cyclohexyl-S-bromuracil, Die Zubereitung wird vor dem Auflaufen mittels 3-Cyclohexyl-5-chloruracil, einer auf einem Traktor angeordneten Spritzvorrich-3-Isopropyl-5-bromuracil, tung in einer Dosierung von 1,7 kg Wirkstoff/ha auf 3-sek.-Butyl-5-bromuracil, 55 ein frisch bestelltes Kartoffelfeld aufgebracht. Die S-sek.-Butyl-S-chloruracil. Kartoffelpflanzen kommen unter Ausbildung eines Mischung im Verhältnis von 1:6 bis 6:1, vor- guten Standes hervor und ergeben eine ausgezeichzugsweise 1: 2 bis 2:1. * nete Frucht. Unkräuter wie Setaria faberii, Echino-C. S-Cyclohexyl-S-bromouracil, the preparation is administered before emergence using 3-cyclohexyl-5-chloruracil, a 3-isopropyl-5-bromouracil spray device arranged on a tractor, in a dosage of 1.7 kg of active ingredient / ha on 3-sec-butyl-5-bromuracil, 55 applied to a freshly tilled potato field. The S-sec-butyl-S-chloruracil. Potato plants come out in an excellent state with the formation of a mixture in the ratio of 1: 6 to 6: 1 and produce an excellent 1: 2 to 2: 1. * nete fruit. Weeds such as Setaria faberii, Echino-
D. S-Isopropyl-l-trichlormethylthio-S-brom- chloa crusgalli, Digitaria sp., Abutilon theophrasti
6-methyluracil, 60 medio und Amaranthus sp. keimen normal, unterliegen
S-CyclÖhexyl-l-trichlormethylthio-S-brom- aber innerhalb weniger Tage der Wirkung der Chemi-6-methyluracil,
kalie.
S-sek.-Butyl-l-acetyl-S-brom-o-methyluracil, _ . .
S-Isopropyl-l-acetyl-S-brom-o-methyluracil, Beispiel 3
3-Isopropyl-l-trichlormethylthio-5-chlor- 65 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff.. 80%D. S-isopropyl-1-trichloromethylthio-S-bromochloa crusgalli, Digitaria sp., Abutilon theophrasti 6-methyluracil, 60 medio and Amaranthus sp. germinate normally, subject to S-CyclÖhexyl-l-trichloromethylthio-S-bromine but within a few days of the effect of the chemi-6-methyluracil, potash.
S-sec-butyl-1-acetyl-S-bromo-o-methyluracil, _. .
S-Isopropyl-1-acetyl-S-bromo-o-methyluracil, Example 3
3-isopropyl-l-trichloromethylthio-5-chloro-65 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea .. 80%
6-methyluracil. Attapulgit-Ton 18%6-methyluracil. Attapulgite clay 18%
Mischung im Verhältnis von 1:4 bis 4:1, vor- Dioctylnatriumsulfosuccinat 1%Mixture in the ratio of 1: 4 to 4: 1, pre- dioctyl sodium sulfosuccinate 1%
zugsweise 1: 2 bis 2 :1. Natriumligninsulfonat 1%preferably 1: 2 to 2: 1. Sodium lignosulfonate 1%
Man suspendiert 11,3 kg dieser Zubereitung in 1511 Wasser und bringt die Suspension zu Beginn der Wachstumsperiode auf industriegeländeartiges Lager-Freigelände von 0,4 ha Größe auf. Ein Mischbestand unkrautartiger Vegetation, einschließlich Digitaria sp., Setaria lutescens, Potentilla anserina, Brassica kaber, Rudbeckia, Polygonum und Ipomoea kommt zum Keimen, stirbt aber innerhalb von 10 Tagen ab.11.3 kg of this preparation are suspended in 1511 Water and at the beginning of the growing season brings the suspension to an industrial site-like outdoor storage area 0.4 hectares in size. A mixed stand of weed-like vegetation, including Digitaria sp., Setaria lutescens, Potentilla anserina, Brassica kaber, Rudbeckia, Polygonum and Ipomoea come to the Germinates, but dies within 10 days.
Aus den untenstehenden Tabellen I und II geht die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung 3-(o-Fluorphenyl)-l-methylharnstoff (Verbindung 1) gegenüber den bekannten HerbizidenThe superior activity of the compound according to the invention can be seen from Tables I and II below 3- (o-fluorophenyl) -l-methylurea (compound 1) versus the known herbicides
IOIO
l-(m-Fluorphenyl)-3-methylharnstoff (Verbindung 2, USA.-Patentschjift 2 655 447, Spalte 3, Zeile 23) und l-(o-Chlorphenyl)-3-methylharnstoff (Verbindung 3) hervor.l- (m-fluorophenyl) -3-methylurea (compound 2, U.S. Patent No. 2,655,447, column 3, line 23) and l- (o-chlorophenyl) -3-methylurea (compound 3).
Die angegebenen Versuchswerte sind Benotungen aus einem Bewertungssystem, das von 0 bis 10 reicht. Dabei bedeutet 0 keine sichtbare Reaktion und 10 bedeutet, daß alle behandelten Pflanzen abstarben.The stated test values are grades from a rating system ranging from 0 to 10. 0 means no visible reaction and 10 means that all treated plants died.
Tabelle I zeigt, daß das erfindungsgemäße Mittel bereits in erheblich geringeren Mengen wirksam ist, als das bekannte Mittel 2, dabei aber in Mais gleiche Selektivität besitzt. Tabelle II zeigt, daß sich das erfindungsgemäße Mittel im Gegensatz zu Wirkstoff 3 zum selektiven Einsatz in Bohnen eignet.Table I shows that the agent according to the invention is effective even in considerably smaller amounts, than the known agent 2, but has the same selectivity in maize. Table II shows that the invention In contrast to active ingredient 3, agent is suitable for selective use in beans.
Stanton-Boden Pflanztiefe 'Stanton soil planting depth '
SJC.
SJ
3 ε
3
Cd
cd
(Z) £
CD
CD
(Z)
(G. Foxtail]tail
(G. Foxtail]
(Mustard)mustard
(Mustard)
(Corn)Corn
(Corn)
(Crabgrass)Digitaria sf
(Crabgrass)
(Pigweed)Amaranthu
(Pigweed)
Cyrill, Vogi
(ChickweedStellaria mt
Cyrill, Vogi
(Chickweed
(Bamyardgcrusgalli
(Bamyardg
(Wild OatsAvena fatu
(Wild Oats
arvensis L.
(Bindweed)Convolvuli
arvensis L.
(Bindweed)
Lam.
(Ryegrass)Lolium mul
Lam.
(Ryegrass)
Tabelle II Behandelte PflanzenTable II Plants treated
halepense
(Johnsongrass)Sorghum
halepense
(Johnsongrass)
(Crabgrass)Digitaria spp.
(Crabgrass)
(Crabgrass)Digitaria spp.
(Crabgrass)
crusgalli
(Barnyardgrass)Echinochloa
crusgalli
(Barnyard grass)
(Wild Oats)Avena fatua
(Wild Oats)
paridurata (L.)
(Morning Glory)Ipomoea
paridurata (L.)
(Morning Glory)
(Mustard)mustard
(Mustard)
(Radish)radish
(Radish)
(Marigold)Marigold
(Marigold)
(dock)Dock
(dock)
(bean)Bean
(bean)
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |