Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserlösliche, direkt ziehende Disazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
erhält, in der R1 und R2 den Rest eines primären oder sekundären aromatisehen Amins
als Rest einer Kupplungskomponente, Y Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, D den Rest
eines primären aromatischen Amins als Rest einer Diazokomponente, R3 -OH, -SH, -S03
H, -S204 H, -SCN, -,%SO3H, den Phenoxy- oder Phenthiorest, -NH2, den Rest einer
primären oder sekundären aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminoverbindung
und n die Zahlen 1 - 3 bedeuten und im Gesamtmolekül zwei oder mehr 2ulfonsäure-
oder Carbonsäuregruppen vorhanden sind, wenn man 1 Mol Cyanurhalogenid, insbesondere
Cyanurehlorid mit je 1 Mol eines Aminoazofarbstoffs der allgemeinen Formeln
und mit 1 1M1 einer zur Einführung des Restes R3 geeigneten Verbindung
in beliebiger Reihenfolge umsetzt, wobei man die Komponenten so wählt, daß im indfarbstoff
mindestens 2 Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten sind.
Als Diazokomponenten können im Aminoazofarbstoff (I) beliebige
1- oder 2-Naphthylamin-mono-, -di- oder -tiisulfonsäuren ver-
wendet werden, z.B. die 2-Naphthylamin-8-sulfonsäure, 1-Naphthyl-
amin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthylamtn-4,8- oder -3,6- oder
-5,7-disulfonsäure, 1-Naphthylamin-3,6,8- oder -4,6,8-tri-
sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure.
Im Aminoazofarbstoff (II) kann als Diazokomponente die gleiche
Naphthylaminsulfonsäure wie im Aminoazofarbstoff (I), aber
auch
eine andere, wie z.B. eine Aminobenzoesäure, Aminobenzol-mono-
oder -disulfonsäure verwendet werden, die aueh noch andere
Sub-
eH,luentenfl wie Chlor, Brom, eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy-,
Lothoxy- oder eine Nitrogruppe tragen können, wie z.B. die
1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Arainobenzol-2,4-
oder -2,5-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 5-
Amino-2-hydroxy-benzoesäure, 3-Nitro-4-aminobenzol-l-sulfon-
säure, 5-Nitro-2-aminobenzol-l-sulfonsäure.
Zur Einführung der üeste R1 und R2 werden a1 o Kupr.ungskomponen-
ten aromatische Aminoverbindungen verwendet, wo!, noch andere
Substituenten, wie Chlor, Brom, eine Eydroxy- 9Aethyl-,
Methoxy- oder Aethoxygruppe tragen, z.B. 2- oder 3-Amino-l-
methyl-benzol, 3-Amino-4-methoxy-lumethylbenzol, 1-Amino-2-
methoxy-benzol, 2-Amino-1, 4-dimethylbenzol, 2-Ap i " 1 .4-
dimethoxy- oder -diäthoxybenzol, 1-Amino-3-acetamnebenzol,
3-N-Methylamino-l-methylbenzol, 1-Naphthylamin. Auch die Ver-
wendung von Aminobenzolo _w-methansulfonsäuren ist Walich.
wobei nach der Kupplung diew -ständige Sulfonsäuregruppe verseift
wird. Process for the preparation of direct disazo dyes. It has been found that valuable, water-soluble, direct disazo dyes of the general formula can be obtained receives, in which R1 and R2 the remainder of a primary or secondary aromatic amine as a remainder of a coupling component, Y hydrogen or an alkyl group, D the remainder of a primary aromatic amine as a remainder of a diazo component, R3 -OH, -SH, -S03 H, - S204 H, -SCN, -,% SO3H, the phenoxy or phenthio radical, -NH2, the radical of a primary or secondary aliphatic, aromatic or heterocyclic amino compound and n denotes the numbers 1-3 and two or more sulfonic acid or carboxylic acid groups in the overall molecule are present if 1 mole of cyanuric halide, in particular cyanuric chloride with 1 mole of an aminoazo dye of the general formulas and with 1 1M1 of a compound suitable for introducing the radical R3 is reacted in any order, the components being chosen so that at least 2 sulfonic acid or carboxylic acid groups are contained in the ind dye. Any diazo components in the aminoazo dye (I) can be used
1- or 2-naphthylamine mono-, di- or thiisulfonic acids
are used, e.g. 2-naphthylamine-8-sulfonic acid, 1-naphthyl
amine-3,6-disulfonic acid, 2-naphthylamine-4,8- or -3,6- or
-5,7-disulfonic acid, 1-naphthylamine-3,6,8- or -4,6,8-tri-
sulfonic acid, 2-naphthylamine-3,6,8- or -4,6,8-trisulfonic acid.
In the aminoazo dye (II), the diazo component can be the same
Naphthylamine sulfonic acid as in the aminoazo dye (I), but also
another, such as an aminobenzoic acid, aminobenzene mono-
or disulfonic acid are used, which also have other sub-
eH, luentenfl such as chlorine, bromine, a methyl, ethyl, methoxy,
Lothoxy or a nitro group can carry, such as the
1-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid, 1-arenobenzene-2,4-
or -2,5-disulfonic acid, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid, 5-
Amino-2-hydroxy-benzoic acid, 3-nitro-4-aminobenzene-l-sulfone
acid, 5-nitro-2-aminobenzene-1-sulfonic acid.
For the introduction of the units R1 and R2, a1 o cupration components th aromatic amino compounds used where !, still others
Substituents such as chlorine, bromine, a hydroxy- 9Aethyl-,
Wear methoxy or ethoxy group, e.g. 2- or 3-amino-l-
methyl benzene, 3-amino-4-methoxylumethylbenzene, 1-amino-2-
methoxy-benzene, 2-amino-1, 4-dimethylbenzene, 2-Ap i "1 .4-
dimethoxy or diethoxybenzene, 1-amino-3-acetamnebenzene,
3-N-methylamino-1-methylbenzene, 1-naphthylamine. Even the
application of aminobenzolo _w-methanesulfonic acids is Walich.
the sulfonic acid group in the sulfonic acid group being saponified after the coupling.
Die Einführung des Restes H3 in den Triazinring erfolgt bei-
spielsweise mit Natronlauge, Natriumsulfid, Natriumsulft,
Natriumthiosulfat, Kaliumrhodanid, Phenol, 2- oder 4-Hydroxy-
benzoesäure, 1-Hydroxybenzol-2- oder -4-sulfonsäure, Thio-
phenol, Ammoniak.konomethylamin, Dimethylamin, Monoäthylamin,
ß-Chloräthylamin, Diäthylamin, Propylamin, Isopropylamin,
Butylamin, Isobutylamin, Monoäthanolamin, Diäthanolamin,
Idonomethyläthanolamin, Monoäthyläthanolamin, PropanGlamin,
Hydrazin, ß-Amino-äthan-sulfonsäure, Aminoessigsäure, N-TrIe-
thylaminoessigsäure, Benzylamin, Anilin, Monomethylanilin,
Monoäthylanilin, 3-Amino-trifluormethyl-benzol, Cyclohexyl-
amin, 2-, 3- oder 4-Aminobenzcyesäure, 1-Aminobenzol-2-, -3-
oder -4-sulfonsäure, 3-riminoben e.-. ' - eul fonsäureamid,
3-Nitro-
4-aminobenzal-l-sulfonsäure, 5-Nileo-2-ami uobenzol-l-sulfon-
säure, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methoz jb:e5ol,, 3-Amino-4-meth-
oxy-l-methylbenzol, 2-ATiino-1,4-dimethylbenzol, 4-Amino-1,2-
oder -1,3-dimethylbenzol, 2-,3- oder 4-Auinophenol, 1-Anino-
4-phenoxybenzol, 2-, 3- oder 4-Chlor-l-aminobenzol, 1- oder
2-
Naphthylamin und deren Sulfonsäurederivate, 2-Aminopyridin,
Morpholin, Pyrrolidin, N-(ß-Aminoäthyl)-piperazin, 2-Ämino-
chinolin, 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol, 2-Amino-
6-methoxy-benzothiazol, 2-Amino-6-äthoxy-benzothiazol, De-
hydrothiotoluidin und deren Sulfonsäuren, 5-Amino-1,2,4-
triazol-3-carbonsäure, 5-Aminotetrazol, 1-(2'- oder 3'- oder
4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'- oder 3'- oder
4'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure und deren hster,
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure.
In allen Fällen müssen im Gesamtmolekül zwecks genügender aasserlöslichkeit
mindestens 2 julfonsäuregruppen oder Carbonsäuregruppen, vorteilhafterweise 3-4
bulfonsäure- oder Co,rbonsäuregruppen, vorhanden sein.The introduction of the residue H3 into the triazine ring takes place on both for example with caustic soda, sodium sulfide, sodium sulfide,
Sodium thiosulfate, potassium thiocyanate, phenol, 2- or 4-hydroxy-
benzoic acid, 1-hydroxybenzene-2- or -4-sulfonic acid, thio-
phenol, ammonia, economethylamine, dimethylamine, monoethylamine,
ß-chloroethylamine, diethylamine, propylamine, isopropylamine,
Butylamine, isobutylamine, monoethanolamine, diethanolamine,
Idonomethyläthanolamin, Monoäthyläthanolamin, PropanGlamin,
Hydrazine, ß-amino-ethane-sulfonic acid, aminoacetic acid, N-TrIe-
thylaminoacetic acid, benzylamine, aniline, monomethylaniline,
Monoethylaniline, 3-amino-trifluoromethyl-benzene, cyclohexyl-
amine, 2-, 3- or 4-aminobenzcyesic acid, 1-aminobenzene-2-, -3-
or -4-sulfonic acid, 3-riminoben e.-. '- eul fonsäureamid, 3-nitro-
4-aminobenzal-l-sulfonic acid, 5-Nileo-2-ami uobenzol-l-sulfone-
acid, 1-amino-2-, -3- or -4-methoz jb: e5ol ,, 3-amino-4-meth-
oxy-l-methylbenzene, 2-ATiino-1,4-dimethylbenzene, 4-amino-1,2-
or -1,3-dimethylbenzene, 2-, 3- or 4-ainophenol, 1-amino
4-phenoxybenzene, 2-, 3- or 4-chloro-l-aminobenzene, 1- or 2-
Naphthylamine and its sulfonic acid derivatives, 2-aminopyridine,
Morpholine, pyrrolidine, N- (ß-aminoethyl) piperazine, 2-amino-
quinoline, 2-aminothiazole, 2-amino-4-methyl-thiazole, 2-amino
6-methoxy-benzothiazole, 2-amino-6-ethoxy-benzothiazole, De-
hydrothiotoluidine and their sulfonic acids, 5-amino-1,2,4-
triazole-3-carboxylic acid, 5-aminotetrazole, 1- (2'- or 3'- or
4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (2'- or 3'- or
4'-aminophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid and its hster,
2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid.
In all cases, at least 2 sulfonic acid groups or carboxylic acid groups, advantageously 3-4 sulfonic acid or carbonic acid groups, must be present in the overall molecule for the purpose of sufficient water solubility.
Die Umsetzungen des Cyanurhalogenids mit den iljiiino-azofarbstoffen
(I) und (II) und mit der zur-.L#inführung des*Hestes 1i3 geeigneten Verbindung erfolgt
in beliebiger iteihenfolge in 3 ;stufen, wobei die erste @itufc bei etwa 0-5°C,
die zweite bei etwa 35-50°C und die dritte bei etwa 80-100°C durchgeführt wird und
die dabei entstehende Salzsäure reit alkalischen Mitteln, wie z.L. Uatriumacetat,
IJatriuribicarbonat, ooda oder iiatronlauge neutralisiert wird. Vorteilhafterweise
wird man diejenigen Aminoazofarbstoffe bzw. diejenigen zur hinführung des Restes
ft3 geeigneten Verbindungen, welche wasserlöslichmachende Gruppen tragen, zuerst
mit dem Cyanurchlorid umsetzen.The reactions of the cyanuric halide with the iljiiino-azo dyes
(I) and (II) and with the connection suitable for introducing the * Hestes 1i3
in any order in 3; stages, the first @itufc at about 0-5 ° C,
the second is carried out at about 35-50 ° C and the third at about 80-100 ° C and
the resulting hydrochloric acid reacts with alkaline agents, such as z.L. Sodium acetate,
IJatriuribicarbonat, Ooda or iiatronlauge is neutralized. Advantageously
one becomes those aminoazo dyes or those leading to the remainder
ft3 suitable compounds which carry water-solubilizing groups first
react with the cyanuric chloride.
Die Farbstoffe werden aus der wässrigen Lösung durch Aussalzen abgeschieden
und. getröcknet. Iman erhält gelbe bis bräunliche Farbstoffpulver, deren Alkalisalze
sich in Wasser sehr gut mit gelben, orangen und roten rarbtönen lösen.The dyes are deposited from the aqueous solution by salting out
and. drizzled. Iman contains yellow to brownish dye powders and their alkali salts
dissolve very well in water with yellow, orange and red shades of rye.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Gellulose in
sehr klaren, vollen Farbtönen, Sie ziehen sehr gut auf und egalisieren sehr gut-.
Ihre Färbungen lassen sich in neutralem Medium gut weiss ätzen und. zeigen zum `feil
hervorragende Lichtechtheit. In Gemischen mit blauen Farbstoffen zeigen sie auch
den grossen Vorteil, dass sie*die Lichtechtheit der blauen Farbstoffe nicht herabsetzen.
In der Vereinigung dieser wertvollen Ligenschaften liegt c?ie besondere technische
Bedeutung der erfindungsgemäß herstellbaren r'arbstoff e.
Die in
den nachfolgenden Ausführungsbeispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile
und die Temperaturgrade Celsiusgrade.The new dyes dye cotton and regenerated cellulose in
very clear, full color tones, they pull on very well and level out very well.
Your colorations can be easily etched and white in a neutral medium. show to the `for sale
excellent lightfastness. In mixtures with blue dyes, they also show
the great advantage that they * do not reduce the lightfastness of the blue dyes.
It is in the union of these valuable properties that lies a special technical one
Meaning of the dye that can be produced according to the invention.
In the
The parts given in the following exemplary embodiments are parts by weight
and the temperature degrees Celsius degrees.
Beispiel 1
18,5 Teile Cyanurchlorid werden in 100 Teilen Aceton
gelöst; die Lösung wird unter führen in eine IvIischung von 250 Teilen Wasser und
400 Teilen Eis gegossen, wobei das Cyanurchlorid in fein verteilter Form ausfällt.
Dazu lässt man bei 0-5° die neutrale Lösung von 42,1 Teilen des aus diazotierter
2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und 3-Amino-l-methyl-benzol hergestellten Aminoazofarbstoffes
in 500 Teilen Wasser laufen und hält die Reaktion durch Zutropfen einer Lösung von
5,3 Teilen Soda in 50 Teilen Vasser neutral. Yan rührt etwa 5 Stunden bei 0-5° weiter,
bis die Umsetzung beendet ist. Zu der bräunlichgelben Suspension gibt man nochmals
die neutrale Lösung von 42,1 Teilen des Aminoazofarbstoffes aus 2-i4aphthylamin-4,8-disulfonsäure
und 3-Amino-l-methylbenzol in 500 Teilen Wasser, erwärmt etwa 5 Stunden auf 40-45°
und stumpft während dieser Zeit die frei werdende Salzsäure durch Zutropfen einer
Lösung von 5,3 Teilen z;oda in 50 Teilen Wasser ab. Hierauf lässt man eine wässrige
Lösung, enthaltend 7,0 Teile Ammoniak hinzufliessen und erwärmt unter iiückflusskühlung
etwa 10 Stunden auf 80-90°. Durch Zugabe von Kochsalz wird der Farbstoff abgeschieden.
Hach dem I?'iltrieren und Trocknen bei 80-90° erhält man ein bräunliches Pulver,
dessen Natriumsalz sich sehr leicht in Wasser mit gelber und in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelbroter Farbe löst. :Saumwolle wird damit in lebhaft rotsti-.chig gelbem Farbton
gefärbt. Das Aufzieh- und Egalisiervermögen des Farbstoffes ist sehr gut. Die Färbungen
lassen sich
in neutralem Medium gut weiss ätzen und zeigen eine
hervorragende Lichtechtheit. Ausserdem wird bei Llischungen mit blauen Farbstoffen
die Lichtechtheit der blauen 1'arbstoffe nicht verschlechtert. In analoger Weise
lassen sich Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften und mit grünstickig bis rotstickig
gelbem Farbton gemäß folgender Tabelle aufbauen:
Aminoazofarbstoff (I) Aminoazofarbstoff (II) Rest R3 aus
1. 2-Naphthylamin-4,8- 2-Naphthylamin-8- Ammoniak
disulfonsäure ----) sulfonsäure ---
3-Amino-l-methylbenzol 3-Amino-l-methylbenzol
2. " Aminobenzol-2- "
sulfonsäure ---
3-Amino-l-methylbenzol
3. " Aminobenzol-3-
sulfonsäure ---
3-Amino-l-methylbenzol
4. " Aminobenzol-4-
sulfonsäure ---
3-Amino-l-methylbenzol
5. " _ 3-1Jitro-l-aminobenzol-
6-sulfonsäure -
3-Amino-l-methylbenzol
6. " 1-Aminobenzol-2,4- "
disulfonsäure .--.>
3-Anino-l-methylbenzol
7. " 1-Aminobenzol-2,5-
disulfonsäure --
3-Amirio-l-methylbenzol
B. " 2-IJaphthylamin-4,8-
disulfonsäure ----
3-Amino-4-methoxy-
1-methylbenzol '
9. " 4-Amino-azo-benzol-
4'-sulfonsäure
10. " 4-Aminobenzol-azo-
.sälicylsäure
Aminoazofarbstoff (I) Aminoazofarbstoff (II) Rest R3 aus
11.2-Naphthylamin-4,8- 2-Naphthylamin-4,8- Natronlauge
disulfonsäure ----> disulfonsäure -,--+
3-Amino-l-methylbenzol 3-Amino-l-methylbenzol
12. " " Phenol
13. " " 3-Amino-4-meth-
oxy-l-methyl-
Benzol
14. n nn
5-Amino-sali-
cylsäure
15. " " 1-Naphthylamin
16. " " 2-Amino-
pyridin
5-Amino-2,6-
17. @f
dimethyl-
chinolin
18. " " Dehydrothio-
toluidin
19. " " 2-Amino-6-
äthoxy-benzo-
thiazol
20. 2-Amino-4-
methyl-thia-
zol
21. " " 5-Amino-1,2,4-
triazol-3-
carbonsäure
22.
.# n 1-(3'-Amino-
phenyl)-3-
methyl-5-
pyrazolon
23. " " Anilin
24. 2-Naphthylamin-4,8- 2-Naphthylamin-4,8- Ammoniak
disulfonsäure ----- disulfonsäure---3
3-Amino-4-methoxy- 3-Amino-4-methoxy-
1-methylbenzol 1-methylbenzol
25. " 2-Naphthylamin-8-
sulfonsäure ---3
3-Amino-4-methoxy-
1-methylbenzol
26. " Aminobenzol-3-
sulfonsäure ---+
3-A.mino-4-methoxy-
1-methylbenzol
Aminoazofarbstoff (I) Aminoazofarbstoff (II) Rest R3 aus
27. 2-Naphthylamin-4,8- 4-Amino-azo-benzol- Ammoniak
disulfonsäure---.) 4'-sulfonsäure
3-Amino-4-methoxy-
1-methylbenzol
28. - " 4-Aminobenzol-azo-
salicylsäure
29. 1-Naphthylamin-3,6- 4-Amino-azo-benzol- Monoäthanol-
disulfonsäure ----) 4'-sulfonsäure amin
3-Amino-l-methylbenzol
30. " 4-Aminobenzol-azo- Diäthanolamin
salicylsäure
31. 2-Naphthylamin-5,7- Aminobenzol-3- Ammoniak
disulfonsäure ---+ sulfonsäure ----3
3-Amino-l-methylbenzol 3-Amino-l-methylbenzol
32. 2-Naphthylamin-4,6,8- "
trisulfonsäure ---->
3-Amino-l-methylbenzol
33. 2-Naphthylamin-4,8- 2-Naphthylamin-4,8- Monoäthanol-
disulfonsäure ---@ disulfonsäure ----> amin
3-Amino-l-methylbenzol 3-N-Methylamino-
1-methylbenzol
34 " " Hydrazin
Beispiel 2
18,5 Teile Cyanurchlorid werden wie in Beispiel 1 in 100 Teilen
Aceton gelöst; die Lösung wird unter rühren in eine Mischung von 250 Teilen Wasser
und 400 Teilen Eis gegeben. Dazu gibt man bei 0-5° eine neutrale Lösung von 17,3
Teilen Aminobenzol-3-sulfonsäure. Durch Abstumpfen mit einer Lösung von 8,4 Teilen
Natriumbicarbonat in 100 Teilen Wasser wird die Reaktion neutral gehalten. IrIan
rührt etwa 3 Stunden bei 0-5° weiter, bis die Umsetzung beendet ist. Darauf gibt
man eine neutrale Lösung von 45,1 Teilen des aus dianotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
und 3-Amino-4-methoxy-l-methylbenzol hergestellten Monoazofarbstoffes in 500 Teilen
Wasser. Es wird aUf 40-45° erwärmt und diese Temperatur 5 Stunden gehalten, während
gleichzeitig die entstehende Salzsäure durch eine Lösung von
.
1544425 8,4 Teilen Hatriumbicarbonat in 100 Teilen Wasser abgestumpft wird. Sodann
gibt man 29,1 Teile des aus dianotierter 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 3-Amino-l-methylbenzol
erhaltenen blonoazofarbstoffes, welche in 250 Teilen Wasser neutral gelöst wurden,
und erwärmt auf 80-90°. Diese Temperatur hält man etwa 10 Stunden, wobei durch portionsweise
Zugabe von 8,4 Teilen Ngtriumbicarbonat in 100 Teilen nasser für neutrale @ieaktion
gesorgt wird. Nach beendeter Umsetzung wird der larbstoff mit Steinsalz gefällt,
filtriert und getrocknet. Example 1 18.5 parts of cyanuric chloride are dissolved in 100 parts of acetone; the solution is poured into a mixture of 250 parts of water and 400 parts of ice, the cyanuric chloride precipitating in finely divided form. For this purpose, the neutral solution of 42.1 parts of the aminoazo dye prepared from diazotized 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid and 3-amino-1-methylbenzene in 500 parts of water is allowed to run at 0-5 ° and the reaction is maintained A solution of 5.3 parts of soda in 50 parts of Vasser neutral is added dropwise. Yan continues to stir for about 5 hours at 0-5 ° until the reaction has ended. The neutral solution of 42.1 parts of the aminoazo dye from 2-i4aphthylamine-4,8-disulfonic acid and 3-amino-1-methylbenzene in 500 parts of water is added again to the brownish-yellow suspension, and the mixture is heated to 40-45 ° for about 5 hours During this time, the hydrochloric acid liberated is blunted by the dropwise addition of a solution of 5.3 parts of z; oda in 50 parts of water. An aqueous solution containing 7.0 parts of ammonia is then allowed to flow in and the mixture is heated to 80-90 ° for about 10 hours with reflux cooling. The dye is deposited by adding common salt. After filtering and drying at 80-90 °, a brownish powder is obtained, the sodium salt of which dissolves very easily in water with a yellow color and in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color. : Hemp wool is dyed in a lively reddish yellow shade. The absorption and leveling properties of the dye are very good. The dyeings can be easily etched white in a neutral medium and show excellent lightfastness. In addition, in the case of mixtures with blue dyes, the lightfastness of the blue dyes is not impaired. In an analogous manner, dyes with similar properties and with a greenish to reddish yellow hue can be built up according to the following table: Aminoazo dye (I) aminoazo dye (II) radical R3 from
1. 2-naphthylamine-4,8-2-naphthylamine-8-ammonia
disulfonic acid ----) sulfonic acid ---
3-amino-1-methylbenzene 3-amino-1-methylbenzene
2. "Aminobenzene-2-"
sulfonic acid ---
3-amino-1-methylbenzene
3. "Aminobenzene-3-
sulfonic acid ---
3-amino-1-methylbenzene
4. "Aminobenzene-4-
sulfonic acid ---
3-amino-1-methylbenzene
5. "_ 3-1Jitro-1-aminobenzene-
6-sulfonic acid -
3-amino-1-methylbenzene
6. "1-aminobenzene-2,4-"
disulfonic acid .--.>
3-amino-1-methylbenzene
7. "1-aminobenzene-2,5-
disulfonic acid -
3-Amirio-1-methylbenzene
B. "2-Iaphthylamine-4,8-
disulfonic acid ----
3-amino-4-methoxy-
1-methylbenzene
9. "4-Amino-azo-benzene
4'-sulfonic acid
10. "4-aminobenzene-azo
.salicylic acid
Aminoazo dye (I) aminoazo dye (II) radical R3 from
11.2-naphthylamine-4,8-2-naphthylamine-4,8-caustic soda
disulfonic acid ----> disulfonic acid -, - +
3-amino-1-methylbenzene 3-amino-1-methylbenzene
12. "" Phenol
13. "" 3-Amino-4-meth-
oxy-l-methyl-
benzene
14. n nn
5-amino-sali-
cyclic acid
15. "" 1-naphthylamine
16. "" 2-amino
pyridine
5-amino-2,6-
17. @f
dimethyl
quinoline
18. "" Dehydrothio-
toluidine
19. "" 2-Amino-6-
ethoxy-benzo-
thiazole
20. 2-amino-4-
methyl thia
zol
21. "" 5-amino-1,2,4-
triazole-3
carboxylic acid
22nd
. # n 1- (3'-amino-
phenyl) -3-
methyl-5-
pyrazolone
23. "" aniline
24. 2-naphthylamine-4,8-2-naphthylamine-4,8-ammonia
disulfonic acid ----- disulfonic acid --- 3
3-amino-4-methoxy- 3-amino-4-methoxy-
1-methylbenzene 1-methylbenzene
25. "2-Naphthylamine-8-
sulfonic acid --- 3
3-amino-4-methoxy-
1-methylbenzene
26. "aminobenzene-3-
sulfonic acid --- +
3-A.mino-4-methoxy-
1-methylbenzene
Aminoazo dye (I) aminoazo dye (II) radical R3 from
27. 2-Naphthylamine-4,8-4-amino-azo-benzene ammonia
disulfonic acid ---.) 4'-sulfonic acid
3-amino-4-methoxy-
1-methylbenzene
28. - "4-aminobenzene-azo-
salicylic acid
29. 1-naphthylamine-3,6- 4-amino-azo-benzene- monoethanol-
disulfonic acid ----) 4'-sulfonic acid amine
3-amino-1-methylbenzene
30. "4-aminobenzene-azo-diethanolamine
salicylic acid
31. 2-Naphthylamine-5,7-aminobenzene-3-ammonia
disulfonic acid --- + sulfonic acid ---- 3
3-amino-1-methylbenzene 3-amino-1-methylbenzene
32. 2-naphthylamine-4,6,8- "
trisulfonic acid ---->
3-amino-1-methylbenzene
33. 2-naphthylamine-4,8-2-naphthylamine-4,8-monoethanol-
disulfonic acid --- @ disulfonic acid ----> amine
3-amino-l-methylbenzene 3-N-methylamino-
1-methylbenzene
34 "" hydrazine
Example 2 18.5 parts of cyanuric chloride are dissolved in 100 parts of acetone as in Example 1; the solution is poured into a mixture of 250 parts of water and 400 parts of ice with stirring. A neutral solution of 17.3 parts of aminobenzene-3-sulfonic acid is added at 0-5 °. The reaction is kept neutral by blunting with a solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate in 100 parts of water. IrIan continues to stir for about 3 hours at 0-5 ° until the reaction has ended. A neutral solution of 45.1 parts of the monoazo dye prepared from dianotated 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid and 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene in 500 parts of water is then added. It is heated to 40-45 ° and this temperature is maintained for 5 hours, while at the same time the hydrochloric acid formed is replaced by a solution of. 1544425 8.4 parts of sodium bicarbonate in 100 parts of water is blunted. 29.1 parts of the blonoazo dye obtained from dianotated 1-aminobenzene-3-sulfonic acid and 3-amino-1-methylbenzene, which have been dissolved neutrally in 250 parts of water, are then added, and the mixture is heated to 80-90 °. This temperature is maintained for about 10 hours, with the addition of 8.4 parts of sodium bicarbonate in 100 parts of water in portions to ensure a neutral reaction. When the reaction has ended, the material is precipitated with rock salt, filtered and dried.
Das erhaltene bräunliche Yarbstoffpulver färbt Baumwolle und regenerierte
Cellulose in rotstichig gelbem Farbton. Die Färbungen zeigen ähnliche Echtheitseigenschaften
wie der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff.The brownish dye powder obtained dyes and regenerates cotton
Cellulose in a reddish yellow shade. The dyeings show similar fastness properties
like the dye described in Example 1.