DE1542986B - Use of trichloronitroethylene to control fungi and nematodes in the soil - Google Patents
Use of trichloronitroethylene to control fungi and nematodes in the soilInfo
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Description
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Außerdem bringen die erfindungsgemäß verwende- B e i s ο i e 1 3In addition, the B e i s o i e 1 3 used according to the invention
ten Verbindungen keine Gefahren mit sich, wie sieten connections do not pose any dangers to themselves, as they do
insbesondere bei der Verwendung der für Menschen 50 Teile des Gemisches von Beispiel 1 und 50 Teileespecially when using the 50 parts of the mixture of Example 1 and 50 parts for humans
stark toxischen organischen Quecksilberverbindungen DD werden gemischt und gelöst. Die Lösung eignet
auftreten. Die Verwendung von Trichlornitroäthylen 5 sich zur Bodenbehandlung,
bietet gegenüber derjenigen von 2,3-Dibrompropio- .highly toxic organic mercury compounds DD are mixed and dissolved. The solution is likely to occur. The use of trichloronitroethylene 5 for soil treatment,
offers over that of 2,3-dibromopropio-.
nitril den Vorteil, daß dieses für Pflanzen weniger Beispiel 4nitrile has the advantage that it is less suitable for plants
toxisch ist, sich als Räuchermittel anwenden läßt 25 Teile des Gemisches von Beispiel 1, 50 Teileis toxic, can be used as a smoking agent 25 parts of the mixture of Example 1, 50 parts
und insbesondere auch gegen Fusarium oxysporum Chlorpikrin und 25 Teile 1,2-Dichlorpropan werden f. Lycopersicii außerordentlich wirksam ist, gegen das io gemischt, gelöst und zur Bodenbehandlung Verwendet, das 2,3-Dibrompropionitril nur geringe Wirksamkeit . · ι <and especially against Fusarium oxysporum chloropicrin and 25 parts 1,2-dichloropropane f. Lycopersicii is extremely effective, mixed against the io, dissolved and used for soil treatment, the 2,3-dibromopropionitrile only poor effectiveness. · Ι <
aufweist. In den synergistisch wirkenden Gemischen Beispiel 5having. In the synergistic mixtures Example 5
von Trichlornitroäthylen und 2,3-Dibrompropionitril 50 Teile Trichlornitroäthylen und 50 Teile Methyllassen sich die genannten Nachteile der Verwendung bromid werden gemischt, zur Lösung gebracht und von 2,3-Dibrompropionitrii ausschalten. 15 zur Bodenbehandlung verwendet.of trichloronitroethylene and 2,3-dibromopropionitrile 50 parts of trichloronitroethylene and 50 parts of methyl, the disadvantages mentioned of using bromide are mixed, brought to a solution and turn off of 2,3-dibromopropionitrii. 15 used for soil treatment.
Die Verbindungen können als Bodendesinfektions- . .The compounds can be used as a soil disinfectant. .
mittel, so wie sie sind, oder vermischt mit Trägern Beispiel 6medium as it is or mixed with carriers Example 6
verwendet werden. Der Träger kann im vorliegenden 30 Teile des Gemisches von Beispiel 1, 20 Teilebe used. The carrier can present 30 parts of the mixture of Example 1, 20 parts
Fall entweder eine Festsubstanz oder eine Flüssigkeit Dibromäthan und 50 Teile Solvent-Kerosin werden sein. So kann beispielsweise eine Seife oder ein anderes 20 vermischt, zur Lösung gebracht und zur Bodenbe-Dispergiermittel oder Emulgiermittel mit Bewässe- handlung verwendet.Case either a solid or a liquid will be dibromoethane and 50 parts solvent kerosene being. For example, a soap or another 20 can be mixed, brought to a solution and used to disperse the soil or emulsifiers with irrigation treatment are used.
I'-.i rungswasser zur Behandlung des Bodens vermischt . . .I '-. Mixed water for treating the soil. . .
-' werden; gewünschtenfalls ist es auch möglich, die Beispiel /-' will; if desired, it is also possible to use the example /
erfindungsgemäß verwendeten Mittel mit einem festen 20 Teile 2,3-Dibrompropionitril, 20 Teile Trichlor-agent used according to the invention with a solid 20 parts of 2,3-dibromopropionitrile, 20 parts of trichloro
Träger zu mischen, um mit einem geeigneten Stäube- 25 nitroäthylen, 45 Teile Xylol, 10 Teile Polyoxyäthylenapparat aufgespritzt zu werden oder auf den Boden nonylphenyläther (10 Mol) und 5 Teile Calciumdurch Eingraben oder andere ähnliche Mittel ange- dodecylbenzolsulfonat werden vermischt und gelöst, wendet zu werden. Es ist auch möglich, die erfindungs- um ein emulgierbares Konzentrat zu bilden, das nach gemäß verwendeten Mittel in einer organischen Flüs- der Verdünnung zur Bodenbehandlung verwendet sigkeit, wie beispielsweise Xylol, Methylnaphthalin, 30 wird.Carrier to mix with a suitable dust 25 nitroethylene, 45 parts xylene, 10 parts polyoxyethylene apparatus To be sprayed on or on the bottom by nonylphenyl ether (10 moles) and 5 parts calcium Bury or other similar means an- dodecylbenzenesulfonate are mixed and dissolved, to be turned. It is also possible to form an emulsifiable concentrate according to the invention according to the agent used in an organic liquid dilution used for soil treatment fluid such as xylene, methylnaphthalene, 30.
Dimethylformamid und Erdöldestillaten, zu lösen B e i s d i e 1 8Dimethylformamide and petroleum distillates, to be dissolved B e i s d i e 1 8
: und die Losung auf den Boden zu gießen.: and pour the solution on the floor.
Es ist auch zweckmäßig, die erfindungsgemäß ver- 2 Teile 2,3-Dibrompropionitril, 4 Teile Trichlor-It is also expedient to use the 2 parts 2,3-dibromopropionitrile, 4 parts trichloro
wendeten Mittel bei den obengenannten Anwendungen nitroäthylen, 10 Teile Diatomeenerde und 84 Teile
ί mit Üblicherweise ländwirtschaftlich Verwendeten Mit- 35 Ton werden vermischt und vermählen, um als Stäube-
; teln, wie beispielsweise oberflächenaktiven Mitteln mittel verwendet zu werden.
■ als Verteilungsmittel, Dispergiermitteln oder Netz- . .used agents in the above-mentioned applications nitroethylene, 10 parts of diatomaceous earth and 84 parts of ί with commonly used agriculturally 35 clay are mixed and ground to as dust-; means such as surfactants to be used.
■ as distribution agents, dispersants or wetting agents. .
mitteln, zu mischen und hierdurch ihre Wirkung zu B e 1 s ρ 1 e 1 yaverage, to mix and thereby their effect to B e 1 s ρ 1 e 1 y
: verbessern oder zu gewährleisten. Die erfindungsge- 4 Teile 2,3-Dibrompropionitril und 2 Teile Trichlor-: improve or ensure. The inventive 4 parts of 2,3-dibromopropionitrile and 2 parts of trichloro
mäß verwendeten Vertilgungsmittel können in Mi- 40 nitroäthylen werden an durch Spezialverdünnungsschungen
mit Insekticiden oder Nematociden, wie mittel hergestelltem Granulat absorbiert. Das Mittel
: beispielsweise Aldrin, Heptachlor, HCH, DD, 1,2-Di- wird zur Bodenbehandlung verwendet.
: bromäthan, l^-Dibrom-S-chlorpropan u. dgl., oderIn accordance with the used disinfectants, the nitroethylene can be absorbed in granules made by special dilutions with insecticides or nematocides, such as medium. The means: for example, Aldrin, Heptachlor, HCH, DD, 1,2-Di- is used for soil treatment.
: bromoethane, l ^ -dibromo-S-chloropropane and the like, or
L· mit Fungiciden, wie beispielsweise Schwefelverbin- Beispiel 10 L · with fungicides, such as, for example, sulfur compounds - Example 10
düngen, Kupferverbindungen, Mercuriverbindungen 45fertilize, copper compounds, mercury compounds 45
und Stickstoffverbindungenj oder mit Bodendesin 4 Teile 2,3-Dibrompropionitril, 4 Teile Trichlor-and nitrogen compoundsj or with bottom desin 4 parts 2,3-dibromopropionitrile, 4 parts trichloro
fektionsmitteln, wie beispielsweise Chlorpikrin, Methyl- nitroäthylen, 40 Teile Schwefelkohlenstoff und 52Teile bromidj öder auch mit Pflanzenwachstumsinhibitoren, Solvent-Kerosin werden unter Bildung eines Öls wie beispielsweise 2,4-D, oder auch mit gewissen vermischt und gelöst. Man erhält ein Bodenbehand-Düngemitteln verwendet Werden. 5° lungsmittel.fectants, such as chloropicrin, methyl nitroethylene, 40 parts and 52 parts carbon disulfide bromidj öder also with plant growth inhibitors, solvent kerosene are with the formation of an oil such as 2,4-D, or mixed and dissolved with certain. A soil treatment fertilizer is obtained be used. 5 ° solvent.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, Beispiel 11The following examples illustrate the invention, Example 11
ohne sie zu beschränken. Die Mengenanteile derwithout restricting them. The proportions of the
Komponenten sind in Gewichtsteilen angegeben. 35 Teile des Gemisches von Beispiel 1, 25 TeileComponents are given in parts by weight. 35 parts of the mixture from Example 1, 25 parts
2,3-Dibrompropionitril, 10 Teile Polyoxyäthylennonyl-2,3-dibromopropionitrile, 10 parts polyoxyethylene nonyl
; Beispiell 55 phenyläther (10 Mol) und 5 Teile Calcium-dodecyl-; For example 55 phenyl ether (10 mol) and 5 parts calcium dodecyl
benzolsulfonat werden vermischt und gelöst, um ein Ein äzeotropes Gemisch mit einem Siedepunkt von emulgierbares Konzentrat zu bilden, das nach Ver- ; 65 bis 80°C/33 mm Hg (bestehend aus etwa 60 Teilen dünnung als Bodenbehandlungsmittel verwendet wird. • Trichlornitroäthylen, etwa 20 Teilen Dichlordinitro- Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäß ange-benzenesulfonate are mixed and dissolved to form an azeotropic mixture with a boiling point of emulsifiable concentrate which, after ver ; 65 to 80 ° C / 33 mm Hg (consisting of about 60 parts thinning is used as a soil treatment agent. • Trichloronitroethylene, about 20 parts of dichloronitro- In order to increase the effectiveness of the inventively
: methan Und etwa 20 Teilen Tetrachlornitroäthan), 60 wendeten Mittel zu zeigen, wurden diese gegen schäd- ] wie es durch Behandlung Von Trichloräthylen mit liehe Fungi und Nematoden im Boden geprüft, wie 67,5%iger Salpetersäure erhalten wird, wird als durch die folgenden Versuche gezeigt wird:: methane and about 20 parts of tetrachloronitroethane), 60 used agents to show these were against harmful- ] how it is checked by treating trichlorethylene with fungi and nematodes in the soil, as 67.5% nitric acid is obtained, is considered to be by the the following experiments are shown:
Bodendesinfektionsmittel verwendet. ., , Λ Floor disinfectant used. . ,, Λ
\ Versuch 1 \ Attempt 1
Beispiel2 6g Eintauchprüfung: Proben von Fungi wurden mittelsExample 2 6g immersion test: samples of fungi were tested using
50 Teile des Gemisches von Beispiel 1 und 50 Teile eines Korkbohrers mit einem Durchmesser von 5 mm50 parts of the mixture from Example 1 and 50 parts of a cork drill with a diameter of 5 mm
Solvent-Kerosin werden gemischt, zur Lösung ge- entnommen, und die Probe wurde 1 Stunde in Flüs-Solvent kerosene are mixed, taken to the solution, and the sample was in liquid for 1 hour.
bracht und zur Bodenbehandlung verwendet. sigkeiten verschiedener Konzentrationen bei 28 0Cbrought and used for soil treatment. liquids of different concentrations at 28 0 C
eingetaucht. Die überschüssige Flüssigkeit wurde durch Papier abfiltriert, und das zurückgebliebene Material wurde in das Kulturmedium gegossen. Einen Tag später wurden die Fungi Nr. 51 auf Überleben geprüft und 3 Tage später die Fungi Nr. 102; hierdurch wurde die minimale letale Konzentration bestimmt. immersed. The excess liquid was filtered off through paper and that which remained Material was poured into the culture medium. A day later, Fungi No. 51 were out for survival checked and 3 days later Fungi No. 102; this determined the minimum lethal concentration.
Zur Prüfung verwendete Fungi:Fungi used for testing:
Nr. 51 Pythium aphanidermatum, Nr. 102 Fusarium oxysporum f. Lycopersicii.No. 51 Pythium aphanidermatum, No. 102 Fusarium oxysporum f. Lycopersicii.
Konzentrationen: 1000, 300, 100, 30, 10, 3 Teile je Million (ppm).Concentrations: 1000, 300, 100, 30, 10, 3 parts per million (ppm).
Gaswirkungsprüfung: Zur Prüfung wurde eine in einem Durchmesser von 5 mm ausgeschnittene Kolonie von Fungi in das Kulturmedium eingebracht. Die Prüfsubstanz wurde in Alkohol gelöst und auf Filterpapier getropft, um den wirksamen Gehalt auf 10 bis 0,1 mg einzustellen. Nach 1 bis 3 Minuten langer Lufttrocknung war das Lösungsmittel verdampft. Dann wurde das Filterpapier unter dem Deckel einer Petrischale (mit 9 cm Durchmesser) bei 28 0C gehalten. Tag später wurden die Fungi Nr. 51 auf Überleben ίο geprüft und 3 Tage später die Fungi Nr. 102, und die minimale letale Dosis der Verbindung wurde auf der Basis des Ergebnisses bestimmt. Das verwendete Trichlornitroäthylen hatte einen Reinheitsgrad von 99%· Die Prüfergebnisse waren die folgenden:Gas action test: For the test, a colony of fungi that had been cut out with a diameter of 5 mm was introduced into the culture medium. The test substance was dissolved in alcohol and dropped onto filter paper to adjust the effective content to 10 to 0.1 mg. After 1 to 3 minutes of air drying, the solvent had evaporated. The filter paper was then kept at 28 ° C. under the lid of a Petri dish (with a diameter of 9 cm). One day later, Fungi No. 51 was checked for survival, and 3 days later, Fungi No. 102 was checked, and the minimum lethal dose of the compound was determined based on the result. The trichloronitroethylene used had a purity of 99% The test results were as follows:
Verbindungen Eintauchen
Minuten let. KonzentrationConnections immersion
Minutes let. concentration
(ppm)
Nr. 51 I Nr. 102(ppm)
No. 51 I No. 102
Gaswirkung Minuten let. DosisLet gas effect minutes. dose
(mg/Schale) Nr. 51 I Nr.(mg / dish) No. 51 I No.
Trichlornitroäthylen
Captan Trichloronitroethylene
Captan
Versuch 2
Desinfektionswirkung auf BodenfungiAttempt 2
Disinfectant effect on soil fungi
Schädliche Bodenfungi, die in Weizenkleie gezüchtet worden waren (Pythium aphanidermatum,
Pellicularia filamentosa oder Fusarium oxysporum f. Lycopersicii), wurden mit einer oberen Bodenschicht
in einem Topf zur Beimpfung gemischt. Gurkensamen wurden gesät, und Proben der Verbindung mit der
30
1000Harmful soil fungi grown in wheat bran (Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa or Fusarium oxysporum f. Lycopersicii) were mixed with a top soil layer in a pot for inoculation. Cucumber seeds were sown, and samples of the compound with the 30th
1000
300
>1000300
> 1000
1,0 bis 10,01.0 to 10.0
1,01.0
angegebenen Konzentration wurden in einer Menge von 71 je 3,3 ma aufgegossen. Das verwendete Trichlornitroäthylen hatte einen Reinheitsgrad von 99 %· ppm der Organomercuriverbindung sind die höchstzulässige Menge dieses Wirkstoffs ohne Auftreten wesentlicher Schäden an den Nutzpflanzen oder einer Vergiftung der Ernte. Die Prüfungen wurden nach zwei Wochen vorgenommen. Die Versuchsergebnisse waren die folgenden:indicated concentration were poured on a m in an amount of 71 per 3.3. The trichloronitroethylene used had a degree of purity of 99%. Ppm of the organomercuric compound are the maximum permissible amount of this active ingredient without causing significant damage to the crops or poisoning the harvest. The tests were carried out after two weeks. The test results were as follows:
Verbindungen Konzentration
(ppm)Compounds concentration
(ppm)
KeimungsverhältnisGermination ratio
WachstumsverhältnisGrowth ratio
a) Wirkungen gegen Pythium aphanidermatuma) Effects against Pythium aphanidermatum
2,3-Dibrompropionitril.2,3-dibromopropionitrile.
TrichlornitroäthylenTrichloronitroethylene
2,3-Dibrompropionitril + Trichlornitroäthylen.2,3-dibromopropionitrile + trichloronitroethylene.
CaptanCaptan
Organomercuri-Verbindung Organomercuri compound
Beimpft, jedoch nicht behandelt. Weder beimpft noch behandelt .Inoculated but not treated. Neither vaccinated nor treated.
1000
500
300
1000
500
2501000
500
300
1000
500
250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
20002000
10001000
20(Hg)20 (Hg)
b) Wirkungen gegen Pellicularia filamentosab) Effects against Pellicularia filamentosa
2,3-Dibrompropionitril.2,3-dibromopropionitrile.
TrichlornitroäthylenTrichloronitroethylene
2,3-Dibrompropionitril + Trichlornitroäthylen.2,3-dibromopropionitrile + trichloronitroethylene.
CaptanCaptan
Organomercuri-Verbindung Organomercuri compound
Beimpft, jedoch nicht behandelt.
Weder beimpft noch behandelt .Inoculated but not treated.
Neither vaccinated nor treated.
1000
500
300
1000
500
2501000
500
300
1000
500
250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
20002000
10001000
(Hg)(Hg)
96,7
90,0
78,3
50,0
43,3
28,3
95,0
95,0
96,8
93,3
48,3
55,0
43,3
0
96,796.7
90.0
78.3
50.0
43.3
28.3
95.0
95.0
96.8
93.3
48.3
55.0
43.3
0
96.7
82,3
96,7
51,7
91,7
93,3
50,0
98,3
90,0
95,0
95,0
91,7
88,3
81,7
38,3
96,782.3
96.7
51.7
91.7
93.3
50.0
98.3
90.0
95.0
95.0
91.7
88.3
81.7
38.3
96.7
80,080.0
60,060.0
41,741.7
25,025.0
8,38.3
6,76.7
80,080.0
85,085.0
83,683.6
70,070.0
6,76.7
6,76.7
15,015.0
63,363.3
40,0 50,0 13,3 38,3 35,040.0 50.0 13.3 38.3 35.0
5,0 60,0 76,7 76,7 63,35.0 60.0 76.7 76.7 63.3
8,3 11,7 11,78.3 11.7 11.7
0 96,70 96.7
Verbindungen Konzentration
(ppm)Compounds concentration
(ppm)
KeimungsverhältnisGermination ratio
o/O/
/0/ 0
WachstumsverhältnisGrowth ratio
o/ /oo / / o
2,3-Dibrompropionitril.2,3-dibromopropionitrile.
TrichlornitroäthylenTrichloronitroethylene
2,3-Dibrompropionitril + Trichlornitroäthylen.2,3-dibromopropionitrile + trichloronitroethylene.
CaptanCaptan
Organomercuri- Verbindung Organomercuri compound
Beimpft, jedoch nicht behandelt. Weder beimpft noch behandelt .Inoculated but not treated. Neither vaccinated nor treated.
c) Wirkungen gegen Fusarium oxysporum f. Lycopersiciic) Effects against Fusarium oxysporum f. Lycopersicii
82,382.3
96,796.7
95,095.0
95,095.0
95,095.0
98,398.3
+ 500 96,7+ 500 96.7
+ 250 95,0+ 250 95.0
+ 500 100,0+ 500 100.0
+ 250 96,7+ 250 96.7
91,791.7
95,095.0
(Hg) 95,0(Hg) 95.0
— 83,3- 83.3
— 96,7- 96.7
40,0 50,0 28,3 66,7 55,0 45,0 78,3 71,7 71,7 60,0 41,7 51,7 60,7 5,0 63,340.0 50.0 28.3 66.7 55.0 45.0 78.3 71.7 71.7 60.0 41.7 51.7 60.7 5.0 63.3
d) Wirkungen gegen Mischinfektion von drei Arten von Fungi: Pythium aphanidermatum, Pellioulariad) Effects against mixed infection of three types of fungi: Pythium aphanidermatum, Pellioularia
filamentosa und Fusarium oxysporum f. Lycopersiciifilamentosa and Fusarium oxysporum f. Lycopersicii
2,3-Dibrompropionitril.2,3-dibromopropionitrile.
TrichlornitroäthylenTrichloronitroethylene
2,3-Dibrompropionitril + Trichlornitroäthylen.2,3-dibromopropionitrile + trichloronitroethylene.
CaptanCaptan
Organomercuri-Verbindung. Organomercuri compound.
Beimpft, jedoch nicht behandelt. Weder beimpft noch behandelt .Inoculated but not treated. Neither vaccinated nor treated.
1000
500
300
1000
500
2501000
500
300
1000
500
250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
+ 500+ 500
+ 250+ 250
20002000
10001000
(Hg)(Hg)
86,7
80,0
78,3
28,3
15,0
3,3
91,7
95,0
85,0
85,0
48,3
55,0
33,3
15,0
55,086.7
80.0
78.3
28.3
15.0
3.3
91.7
95.0
85.0
85.0
48.3
55.0
33.3
15.0
55.0
40,040.0
41,741.7
11,711.7
3,33.3
1,71.7
0,00.0
85,085.0
88,388.3
71,771.7
78,378.3
6,76.7
6,76.7
1,71.7
26,726.7
Versuch 3 Wirkungen gegen Nematoden im BodenExperiment 3 Effects against nematodes in the soil
2 kg Erde, in der Nematoden (meloidogyne incognita var. acrita) gleichförmig verteilt waren, wurden in einen Porzellantopf mit einem Durchmesser von 18 cm und einer Tiefe von 17 cm eingebracht. In die Mitte des Topfes wurde 1 ml Prüfsubstanz aufgetropft. Anschließend wurde der Topf 7 Tage in einem Raum bei 25° C stehengelassen. Die überlebenden Nematoden wurden nach der Methode von Weilmann exträniert und gezählt. Die Befeuchtigkeit betrug vor der Behandlung mit der Prüf substanz 8,0%· Die Versuchsergebnisse waren die folgenden:2 kg of soil in which nematodes (meloidogyne incognita var. Acrita) were uniformly distributed were in introduced a porcelain pot with a diameter of 18 cm and a depth of 17 cm. In the center 1 ml of the test substance was added dropwise to the pot. The pot was then left in a room for 7 days left to stand at 25 ° C. The surviving nematodes were extracted using Weilmann's method and counted. Before treatment with the test substance, the moisture content was 8.0% · The Experimental results were as follows:
Verbindungenlinks
Durchschnittlicher ÜberlebensindexAverage survival index
Trichlornitroäthylen Mittel von Beispiel 2. Mittel von Beispiel 3. Mittel von Beispiel 4. Mittel von Beispiel 5. Mittel von Beispiel 6.Trichloronitroethylene agent from Example 2. Agent from Example 3. Means from Example 4. Means from Example 5. Means from Example 6.
DD DD
EDB EDB
Nicht behandelt Not treated
0,0 0,1 0,0 0,1 0,0 0,1 0,0 1,8 100,00.0 0.1 0.0 0.1 0.0 0.1 0.0 1.8 100.0
209 548/503209 548/503
Claims (2)
15 Trichlornitroäthylen ist eine bekannte Substanz,Connections is attributable.
15 Trichloronitroethylene is a well-known substance
sich nicht als Räuchermittel einsetzen und wirken Besonders wichtige Vorteile der erfindungsgemäßenOther proposed means, such as that as Nema- are, and at the same time the plants from an attack tocid proposed 2,3-dibromopropionitrile, let to protect from harmful soil nematodes,
do not use as fumigants and act Particularly important advantages of the invention
Family
ID=
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