DE1542817A1 - herbicide - Google Patents
herbicideInfo
- Publication number
- DE1542817A1 DE1542817A1 DE19661542817 DE1542817A DE1542817A1 DE 1542817 A1 DE1542817 A1 DE 1542817A1 DE 19661542817 DE19661542817 DE 19661542817 DE 1542817 A DE1542817 A DE 1542817A DE 1542817 A1 DE1542817 A1 DE 1542817A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- optionally substituted
- ester
- chlorine
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AGBADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
IW 2« 17'IW 2 «17 '
)f. HXT)I.) f. HXT) I.
Unser Zeichen: O.Z. 24 056 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 5.1.1966Our reference: O.Z. 24 056 Schs / Gn Ludwigshafen am Rhein, 5.1.1966
Herbizidherbicide
Es ist "bekannt, den Wirkstoff N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester als Herbizid zu verwenden (belgische Patentschrift 612 550). - Es ist ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.It is "known the active ingredient N-3,4-dichlorophenylcarbamic acid methyl ester to be used as a herbicide (Belgian patent 612 550). - It is also known the Active ingredient 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine as Use total herbicide (German Auslegeschrift 1 011 504). However, their effects are unsatisfactory.
Eb wurde gefunden, daß Verbindungen der FormelEb has been found that compounds of the formula
in der X Halogen oder die Trifluormethyl-, Nitro-, Carboxyl-, Hydroxyl·, Methoxyl-, Cyan-, Methylsulfonyl- oder Methylgruppe, η den Wert 0 bis 5, R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Hydroxyl, Methoxyl, Cyan oder Carboxyl substituierten niederen aliphatischen Rest oder Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch die Nitrogruppe substituierten Beneylrest oder einen cycloaliphatIschen Best Bit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen oder den Rest des Furfurols, in which X is halogen or the trifluoromethyl, nitro, carboxyl, hydroxyl, methoxyl, cyano, methylsulfonyl or methyl group, η the value 0 to 5, R an optionally by chlorine, bromine, hydroxyl, methoxyl, cyano or Carboxyl-substituted lower aliphatic radical or phenyl radical or a beneyl radical optionally substituted by the nitro group or a cycloaliphatic best bit 6 to 8 carbon atoms or the remainder of furfural,
009813/1906 bad or'.ginal009813/1906 bad or'.ginal
- 2 - O.Z, 24- 056- 2 - O.Z, 24-056
Y einen gegebenenfalls durch Brom oder Cyan substituierten Äthylrest oder den Cyanrest oder den Phenyl- oder Pyridinrest oder einen cycloaliphatischen Rest mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen oder den Rest -CO-R1, wobei R1 einen gegebenenfalls durch Brom, Chlor oder Phenyl, das seinerseits wieder durch Brom substituiert sein kann, substituierten Methylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest bedeutet, oder Y den Rest -OR2, wobei Rg Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Phenylrest oder den Rest -CO-R,, wobei R^ einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Jod oder einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Phenoxyrest substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch· Jod substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor und die Aminogruppe substituierten Pyridinreet bedeutet, oder R2 den Rest -CO-R bedeutet, wobei R. einen AlkylrestY is an ethyl radical, optionally substituted by bromine or cyano, or the cyano radical, or the phenyl or pyridine radical, or a cycloaliphatic radical having 6 to 8 carbon atoms or the radical -CO-R 1 , where R 1 is optionally substituted by bromine, chlorine or phenyl, which in turn may be substituted again by bromine, substituted methyl radical or a phenyl radical optionally substituted by chlorine, or Y is the radical -OR 2 , where Rg is hydrogen or a phenyl radical optionally substituted by chlorine or methyl or the radical -CO-R ,, where R ^ an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by chlorine, bromine, iodine or a phenoxy radical optionally substituted by chlorine or methyl or a phenyl radical optionally substituted by iodine or a pyridine radical optionally substituted by chlorine and the amino group, or R 2 denotes the radical - CO-R denotes, where R. is an alkyl radical
5
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest und R,- Wasserstoff
bedeutet oder R,- die gleichen Bedeutungen wie R. hat,
eine gute herbizide Wirkung haben.5
with 1 to 3 carbon atoms or a phenyl radical optionally substituted by chlorine and R, - denotes hydrogen or R, - has the same meanings as R., have a good herbicidal effect.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden in einfacher Weise durch Umsetzung von Phenylhydroxylaminen mit den Halogen-(Chlor-)kohlensäurealkyl- bzw. -buten-(i)-yl-(3)- bzw. halogenierten -buten-(l)-yl-(3)- bzw. -butin-(1)-yl-(3)-estern hergestellt.The compounds to be used according to the invention are in a simple manner by reacting phenylhydroxylamines with the halogen (chloro) carbonic acid alkyl or -butene- (i) -yl- (3) - or halogenated -butene- (1) -yl- (3) - or -butyn- (1) -yl- (3) esters manufactured.
009813/1906009813/1906
- 3 - O.Z. 24 056- 3 - O.Z. 24 056
Da alle anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden, wird die Herstellung von Methyl-N~hydroxy-N-3,4-dichlorphenylcarbamat im folgenden näher beschrieben:Since all other compounds to be used according to the invention are produced by appropriate processes, the production of methyl N ~ hydroxy-N-3,4-dichlorophenyl carbamate described in more detail below:
117 Gewichtsteile (Gwtl.) 3,4-Dichlornitrobenzol werden in Toluol gelöst und durch Reduktion in 3,4-Dichlorphenylhydroxylamin umgewandelt. Zu dieser Lösung werden in Stickst off atmosphäre unter Rühren 79 Gwtl. Chinolin zugegeben und bei 25 bis 300C 56 Gwtl. Chlorkohlensäuremethylester langsam zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe des Esters wird das Reaktionsgemisch auf 35 bis 4O0C erwärmt und 4 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt, lit Salzsäure wird die Lösung angesäuert, im Scheidetrichter die organische Schicht gewaschen und danach im Vakuum das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wird zweimal aus Cyclohexan und Benzol umkristallisiert. Erhalten werden 56 Gwtl. Methyl-N-hydroxy-3,4-dichlorphenylcarbamat (Schmelzpunkt: 79 bis 8O0C).117 parts by weight (by weight) of 3,4-dichloronitrobenzene are dissolved in toluene and converted into 3,4-dichlorophenylhydroxylamine by reduction. To this solution, 79 wt. Quinoline added and at 25 to 30 0 C 56 wt. Methyl chlorocarbonate was slowly added dropwise. After completion of the addition of the ester, the reaction mixture is heated to 35 to 4O 0 C and held for 4 hours at this temperature and stirring was continued then for 12 hours at room temperature, lit hydrochloric acid, the solution is acidified, washed in a separating funnel, the organic layer and then in vacuo the solvent removed. The residue is recrystallized twice from cyclohexane and benzene. 56 Gwtl are received. Methyl-N-hydroxy-3,4-dichlorphenylcarbamat (melting point: 79 to 8O 0 C).
Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt:Of the compounds that can be used as agents according to the invention for influencing plant growth named the following:
N-3,4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäureisopropylester N-3-Chlorphenyl-lf-.hydroxy-carbaminsäure-but in- (1') -y 1- (31) -est er N-3 -Chlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-but en- (1') -yl- (31) -eet erN-3,4-dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid isopropyl ester N-3-chlorophenyl-lf-.hydroxy-carbamic acid-butin (1 ') -y 1- (3 1 ) -ester N-3 -chlorophenyl- N-hydroxy-carbamic acid-buten- (1 ') -yl- (3 1 ) -eet er
-4-009813/1906 ,.. ^ ^u -4- 009813/1906, .. ^ ^ u
- 4 - O.Z. 24 056- 4 - O.Z. 24 056
N_3-Chlor-4-methyl-N-hydroxy-carbaminsäure-2'-chlorbuten-1'-yl-3'-ester N-3-chloro-4-methyl-N-hydroxy-carbamic acid-2'-chlorobuten-1'-yl-3'-ester
N^-Chlor^-methyl-N-hydroxy-carbaminsäure-i·,1f,2'-trichlorbuten-1'-yl-3'-ester N ^ -Chlor ^ -methyl-N-hydroxy-carbamic acid-i ·, 1 f , 2'-trichlorobuten-1'-yl-3'-ester
N-3,4-Dimethyl-N-hydroxy-carbaminsäure-1',2'-dibrombuten-1'-yl-3'-ester N-3,4-Dimethyl-N-hydroxy-carbamic acid-1 ', 2'-dibromobuten-1'-yl-3'-ester
N-3,4-Mmethyl-N-hydroxy-carbaminsäure-1', 2'-di;jodbuten-1'-yl-3'-ester N-3,4-Mmethyl-N-hydroxy-carbamic acid-1 ', 2'-di; iodobuten-1'-yl-3'-ester
N-4-Bromphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-i',2'-dibrombuten-1'-yl-3'-ester N-4-bromophenyl-N-hydroxy-carbamic acid-i ', 2'-dibromobuten-1'-yl-3'-ester
N-4-ChloΓ-3-trifluormethylphenyl-lί-hydroxy-caΓbaminsäureisopropylester N-4-ChloΓ-3-trifluoromethylphenyl-lί-hydroxy-caΓbamic acid isopropyl ester
N^-Chlor^-bromphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-isopropylester N ^ -Chlor ^ -bromophenyl-N-hydroxy-carbamic acid isopropyl ester
N-3-Chlor-4-fluorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester N-Phenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-isopropylesterN-3-chloro-4-fluorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester N-phenyl-N-hydroxy-carbamic acid isopropyl ester
•C^-Diehlorbuttersäureester des N-3-Chlorphenyl-N-hydroxycarbaminsäure-4 ^brombutin-2'-ol-i'-esters• C ^ -dihlorbutyric acid ester of N-3-chlorophenyl-N-hydroxycarbamic acid-4 ^ bromobutin-2'-ol-i'-esters
oCuC-Dichlorpropionsäureester des N-Hydroxy-pentachlorphenylcarbaminsäure-isopropylesters oCuC dichloropropionic acid ester of N-hydroxy-pentachlorophenylcarbamic acid isopropyl ester
t^fu^ß -Tribrompropionsäureester des N-3,4-Dichlorphenyl-N-hyux oxy-carbaminsäurebutin-1·-ol-3'-esters t ^ fu ^ ß -tribromopropionic acid ester of N-3,4-dichlorophenyl-N-hyux oxy-carbamic acid butyne-1 · -ol-3'-ester
Trichloressigsäureester des N-2,6-Dinitro-4-trifluormethylphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-2',3',3'-trichlorallylestere Trichloroacetic acid ester of N-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl-N-hydroxy-carbamic acid-2 ', 3', 3'-trichloroallyl ester
Jodessigsäureester des N^jö-Dinitro^-methylsulfonylphenyl-N-hydroxy-carbaminsäurebutenolesters Iodoacetic acid ester of N ^ jö-Dinitro ^ -methylsulfonylphenyl-N-hydroxy-carbamic acid butenol ester
2,3,6-Trijodbenzoesäureester des N-3-Mtrophenyl-N-hydroxycarbaminsäure-m-chlorphenylesters 2,3,6-triiodobenzoic acid ester of N-3-Mtrophenyl-N-hydroxycarbamic acid-m-chlorophenyl ester
2-Chlor-4-methylphenoxyessigsäureester des N-3,4-Dibromphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-ß-hydroxyäthylesters 2-chloro-4-methylphenoxyacetic acid ester of N-3,4-dibromophenyl-N-hydroxy-carbamic acid-ß-hydroxyethyl ester
2,3,6-Trichlorphenoxyessigsäureester des N-3,4-Dijodphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-ß-methoxyäthylesters 2,3,6-Trichlorophenoxyacetic acid ester of N-3,4-diiodophenyl-N-hydroxy-carbamic acid-ß-methoxyethyl ester
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäureester des N-4-Carboxyphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-ß-cyanoäthylesters 4-Amino-3,5,6-trichloropicolinic acid ester of N-4-carboxyphenyl-N-hydroxy-carbamic acid-β-cyanoethyl ester
N'-Dimethylcarbaminsäureester des N-3-Cyanophenyl-N-hydroxycarbaminsäure-m-nitrobenzylesters N'-Dimethylcarbamic acid ester of N-3-cyanophenyl-N-hydroxycarbamic acid m-nitrobenzyl ester
0 0 9 813/1906 BAD ORiGlNAL 0 0 9 813/1906 BAD ORiGlNAL
- 5 - O.Z. 24 056- 5 - O.Z. 24 056
N'-Diisopropylcarbaminsäureester des N-4-Hydroxyphenyl-N-hydroxy-carbaminBäure-p-carboxyphenylesters N'-Diisopropylcarbamic acid ester of N-4-hydroxyphenyl-N-hydroxy-carbamic acid p-carboxyphenyl ester
N'-Chlorphenylcarbaminsäureester des N-2,3,6-Trichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäure-ß-chloräthylesters N'-Chlorophenylcarbamic acid ester of N-2,3,6-trichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid-ß-chloroethyl ester
N-3,4-Difluorphenyl-N-cyano-carbaminsäure-m-methoxyphenylester N-3,4-Difluorophenyl-N-cyano-carbamic acid-m-methoxyphenyl ester
N-3,4-Dimethylphenyl-N-ß-cyanoäthyl-carbaminsäurecyclohexylester N-3,4-Dimethylphenyl-N-ß-cyanoethyl-carbamic acid cyclohexyl ester
N^-Methylphenyl-N-ß-bromäthyl-carbaminsäure-furfurolester N^-Brom^-methylphenyl-N-methoxy-oarbaminsäure-isobutylesterN ^ -Methylphenyl-N-ß-bromoethyl-carbamic acid-furfurol ester N ^ -Bromo ^ -methylphenyl-N-methoxy-oarbamic acid isobutyl ester
N-4-Chlor-3-methylphenyl-N-2,4-dichlorphenoxy-carbaminsäuretert.-butylester N-4-chloro-3-methylphenyl-N-2,4-dichlorophenoxy-carbamic acid tert-butyl ester
N-3-Jodphenyl-N-bromacetyl-carbaminsäure-sek.-butylester N^-Bromphenyl-N-trichloracetyl-carbaminsäure-isopropyleBterN-3-iodophenyl-N-bromoacetyl-carbamic acid sec-butyl ester N ^ -Bromophenyl-N-trichloroacetyl-carbamic acid-isopropyl ether
N-p-ltthoxyphenyl-N-2,3,6-trichlorbenzoyl-carbaminsäurebutin-1f-ol-3'-ester Np-ltthoxyphenyl-N-2,3,6-trichlorobenzoyl-carbamic acid butyne-1 f -ol-3'-ester
N-Phenyl-N-ß-(2,6-d ibromphenyl)-acetyl-carbaminsäuremethylester N-phenyl-N-ß- (2,6-dibromophenyl) -acetyl-carbamic acid methyl ester
N-Diphenyl-carbaminsäureisopropylesterN-Diphenyl-carbamic acid isopropyl ester
N-Cyclohexyl-N-phenylcarbaminsäureisopropylester N-Pyridyl-N-phenylcarbaminsäureisopropylesterN-Cyclohexyl-N-phenylcarbamic acid isopropyl ester Isopropyl N-pyridyl-N-phenylcarbamic acid ester
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Sie Anwendungeformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.The agents according to the invention for influencing plant growth can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts. You application forms depend entirely on the intended use; they should in each case a fine distribution of the active substance guarantee.
-6--6-
0 09 813/19060 09 813/1906
-6 - O.Z. 24 056-6 - O.Z. 24 056
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, and also cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene and alkylated naphthalenes can be considered.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanan als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden ,die zur Verdünnung^ mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.Aqueous use forms can be added from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders) be prepared by water. To prepare emulsions, the substances can be used as such or in a solvent dissolved, homogenized in water by means of wetting or dispersing agents. But it can also be made more effective Substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent existing concentrates are produced that are suitable for dilution ^ with water. Compounds that have sufficient basicity can also be used according to the salt formation with acids can be used as salts in aqueous solution.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Dusts can be produced by mixing or grinding together the active substances are produced with a solid carrier.
Die Wirkstoffe können auch zusammen mit anderen selektiv wirkenden herbiziden Wirkstoffen, z.B. Harnstoffen, The active ingredients can also be used together with other selectively acting herbicidal active ingredients, for example ureas,
009813/1906 bad J 009813/1906 bad J
- 7 - O.Z. 24- 7 - O.Z. 24
Säureaniliden, Uraeilen, Pyridazonen, halogenierten Phenoxycarbonsätirederivaten, te,cG-Dichloralkylcarbonsäuren und dgl., angewandt werden.Acid anilides, ureas, pyridazones, halogenated phenoxycarboxylic acid derivatives, te, cG-dichloroalkylcarboxylic acids and the like., can be applied.
Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.The following comparison tests prove the superiority of the mixtures according to the invention versus known active ingredients.
009813/1906009813/1906
- 8 - O.Z. 24 056- 8 - O.Z. 24 056
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum sativum (Weizen), Oryza sativa (Reis), Beta vulgaris (Rüben), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodlum album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Poa annua (einj.Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) eingesät. Anschließend wurde, der so vorbereitete Boden mit 4 kg/ha N-3,4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester (I) und im Vergleich dazu mit 4 kg/ha N-3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäuremethylester (II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:In the greenhouse, loamy sandy soil was filled into plastic pots with a diameter of 8 cm and the seeds Zea mays (maize), Hordeum vulgar (barley), Triticum sativum (wheat), Oryza sativa (rice), Beta vulgaris (beets), Sinapis arvensis (Field mustard), Chenopodlum album (white goose foot), Urtica urens (small stinging nettle), Stellaria media (chickweed), Sown Poa annua, Alopecurus myosuroides (black foxtail). Then that was so prepared soil with 4 kg / ha of N-3,4-dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester (I) and in comparison with 4 kg / ha of N-3,4-dichlorophenyl-carbamic acid methyl ester (II), each dispersed in 500 liters of water per hectare treated. After 4 to 5 weeks it was found that I had a stronger herbicidal action than II was. The herbicidal effect can be seen from the following table:
WirkstoffActive ingredient
I II I II
Nutzpflanzen:Useful plants:
Mais 0 0Corn 0 0
Gerste 0 bis 10 10 bisBarley 0 to 10 10 to
Weizen 0 bis 10 20Wheat 0 to 10 20
Reis 0 0Rice 0 0
Rüben 10 30 bisBeets 10 30 to
badbath 009813/1906009813/1906
1542817 OZ 24 056
1542817
I IIActive ingredient
I II
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung0 = without damage
100 = total damage
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2 3 und 4 sind:Biologically just as effective as I in Examples 1, 2 3 and 4 are:
N^^-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäureisopropylesterN ^^ - dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid isopropyl ester
N-3 ^-Bichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäurebutin-C 1 )-yl-(3)■ esterN-3 ^ -Bichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid butyne-C 1) -yl- (3) ■ ester
N-3,4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäurebut en-(1)-yl-(3) · esterN-3,4-dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid butene- (1) -yl- (3) ester
N^-Chlor^-methylphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester N~4-Chlor-3-methylphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester N-3»4-Dimethylphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester N-.3-Methylphenyl-Ii-hydroxy-carbaminsäTiremethylester N^-Chlorphenyl-N-hydroxy-carbamhsäuremethylest erN ^ -Chlor ^ -methylphenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester N ~ 4-chloro-3-methylphenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester N-3 »4-Dimethylphenyl-N-hydroxycarbamic acid methyl ester N-.3-Methylphenyl-III-hydroxy-carbamate-tiremethyl ester N ^ -Chlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester
phenyl-N-3-Trifluormethy^AN-hydroxy-carbaminsäuremethylester phenyl-N-3-trifluoromethyl AN-hydroxy-carbamic acid methyl ester
-10--10-
0 0 9 8 1 37 1 9 0 60 0 9 8 1 37 1 9 0 6
- 10 - O.Z. 24 056- 10 - O.Z. 24 056
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum sativum (Weizen), Oryza sativa (Reis), Beta vulgaris (Rüben), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Poa annua (einj.Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) bei einer Wuchshöhe von«.3 bis 15 cm mit 4 kg/ha N-3,4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester (I) und im Vergleich dazu mit 4 kg/ha N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester (II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:In the greenhouse, the plants were Zea mays (maize), Hordeum vulgare (barley), Triticum sativum (wheat), Oryza sativa (Rice), Beta vulgaris (beets), Sinapis arvensis (field mustard), Chenopodium album (white goose foot), Urtica urens (small Stinging nettle), Stellaria media (chickweed), Poa annua (old bluegrass), Alopecurus myosuroides (black ox tail) at a height of 3 to 15 cm with 4 kg / ha of N-3,4-dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester (I) and in comparison with 4 kg / ha of N-3,4-dichlorophenylcarbamic acid methyl ester (II), each dispersed in 500 liters of water per hectare treated. After 3 to 4 weeks it was found that I had a stronger herbicidal effect than II. The herbicidal effect can be seen from the following table:
WirkstoffActive ingredient
IIII
ORIGINAL -1
ORIGINAL
1542817 24 056
1542817
Vogelmiere
ein;}. Gräser
AckerfuchsschwanzChickweed
a;}. Grasses
Black foxtail
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung0 = without damage
100 = total damage
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), einj.Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am Tag der Saat mit 7,5 kg/ha N-3,4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester (I) und im Vergleich dazu mit 7,5 kg/ha 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei Wirkstoff II nur ein Teil der Unkräuter abgestorben war.A trial area filled with mustard (Sinapis arvensis), white goose foot (Chenopodium album), small stinging nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media), single jet grass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides) was sown with 7.5 kg / ha of N-3,4-dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester on the day of sowing (I) and in comparison with 7.5 kg / ha of 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (II), each dispersed in 500 liters of water per hectare sprayed. After 3 to 4 weeks it was found that the Active ingredient I had completely killed the weeds and grass weeds, while with active ingredient II only some of the weeds had died.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), einj.Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einerAn agricultural area covered with mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), small nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media), jet grass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides) was overgrown in one
009813/1906009813/1906
-12-.-12-.
- 12 - O.Z. 24 056- 12 - O.Z. 24 056
Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 8 cm mit 7,5 kg/ha N-3,4~Dichlorphenyl-N-hydroxy-carbaminsäuremethylester (I) und im Vergleich dazu mit 7,5 kg/ha 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha gespritzt. Nach 8 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine starke herbizide Wirkung, während die mit II gespritzten Pflanzen noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.Weeds grow to a height of 3 to 8 cm with 7.5 kg / ha of N-3,4 ~ dichlorophenyl-N-hydroxy-carbamic acid methyl ester (I) and in comparison with 7.5 kg / ha of 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (II), each dispersed in 500 liters of water per hectare sprayed. After 8 days showed the weeds and grass weeds treated with active ingredient I have a strong herbicidal effect, while those sprayed with II Plants still showed normal growth. After 3 weeks, almost all of the plants were completely dead.
009813/1906009813/1906
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US600387A US3515744A (en) | 1966-01-07 | 1966-12-09 | Substituted n-phenyl carbamates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0085309 | 1966-01-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1542817A1 true DE1542817A1 (en) | 1970-03-26 |
Family
ID=6982855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661542817 Pending DE1542817A1 (en) | 1966-01-07 | 1966-01-07 | herbicide |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE692016A (en) |
| DE (1) | DE1542817A1 (en) |
| ES (1) | ES335267A1 (en) |
| FR (1) | FR1507608A (en) |
| GB (1) | GB1178871A (en) |
| NL (1) | NL6700253A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0124154A2 (en) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4710514A (en) * | 1982-05-04 | 1987-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal carbamates and thiolcarbamates |
| US5099059A (en) * | 1990-08-20 | 1992-03-24 | Baker Don R | Substituted phenyl carbamates and their use as herbicides |
| WO2024068474A1 (en) * | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Eurochem Antwerpen | Anilino-derivatives as plant growth promoters |
-
1966
- 1966-01-07 DE DE19661542817 patent/DE1542817A1/en active Pending
- 1966-12-30 BE BE692016D patent/BE692016A/xx unknown
-
1967
- 1967-01-04 ES ES335267A patent/ES335267A1/en not_active Expired
- 1967-01-06 NL NL6700253A patent/NL6700253A/xx unknown
- 1967-01-06 GB GB92367A patent/GB1178871A/en not_active Expired
- 1967-01-06 FR FR90269A patent/FR1507608A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0124154A2 (en) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth |
| EP0124154A3 (en) * | 1983-04-22 | 1987-06-16 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE692016A (en) | 1967-06-30 |
| GB1178871A (en) | 1970-01-21 |
| NL6700253A (en) | 1967-07-10 |
| ES335267A1 (en) | 1968-04-01 |
| FR1507608A (en) | 1967-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1793602C3 (en) | N-O-ChloM-bromophenyO-K-methyl-K-methoxy urea. Eliminated from: 1542724 | |
| DE1210241B (en) | Herbicides | |
| DE1542817A1 (en) | herbicide | |
| DE1542711C3 (en) | N phenyl N5 oxyalkyl NP alkylureas, their use as herbicides and herbicidal compositions containing them | |
| DE1542688A1 (en) | Herbicides | |
| DE1542813A1 (en) | herbicide | |
| DE1542835A1 (en) | Herbicides | |
| DE1210242B (en) | herbicide | |
| DE2706700A1 (en) | METHOD FOR PREPARING PYRIDAZINE-3-ON COMPOUNDS, NEW PYRIDAZINE-3-ONE AND THEIR USE | |
| DE1542816A1 (en) | Herbicides | |
| DE1670100A1 (en) | Herbicides | |
| DE1618169A1 (en) | Substituted phenylcarbamic acid idophenyl ester | |
| DE1670701A1 (en) | Process for the preparation of thiaimidazolidines | |
| DE1542820A1 (en) | Herbicides | |
| DE1245207B (en) | Selective herbicides | |
| DE1136529B (en) | Means for combating undesired vegetation, in particular for killing weeds | |
| DE1670312C3 (en) | Substituted 2-carbamoyloxyphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-33-diones | |
| DE1670100C (en) | 2 methyl 4 phenyl 3,5 dioxo 1,2,4 oxadiazines and their use as herbicides | |
| DE2217698A1 (en) | HERBICIDE | |
| DE1542824A1 (en) | Herbicides | |
| DE1542700A1 (en) | herbicide | |
| DE2012973C3 (en) | Benzohydroximsäureesterverbindungen, processes for their preparation and acaricidal agents containing these compounds | |
| DE1642217A1 (en) | Herbicides | |
| DE1542702C (en) | Substituted acid anilides | |
| DE1542815A1 (en) | herbicide |