DE1520425C - Process for the production of styrene and cyclopentadiene containing reactive mixed polymers - Google Patents
Process for the production of styrene and cyclopentadiene containing reactive mixed polymersInfo
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Description
3 43 4
das Molekulargewicht des gebildeten Copolymeren. rung des relativen Anteils der Isoprenfraktion erhal-the molecular weight of the copolymer formed. the relative proportion of the isoprene fraction is obtained
Infolgedessen kommt der Anwesenheit von Isopren ten, während man für Polymere, die als KlebstoffAs a result, the presence of isoprene comes th while looking for polymers that act as adhesives
in den erfindungsgemäß erhältlichen Copolymeren oder Weichmacher verwendet werden sollen, relativto be used in the copolymers or plasticizers obtainable according to the invention, relative
zusammen mit dem Vorliegen des aromatischen Be- große Mengen Isopren bei der Copolymerisation ein-together with the presence of the aromatic loading, large amounts of isoprene in the copolymerization
standteils eine besondere Bedeutung für die Herstel- 5 setzt. Um ein zur Verwendung als Papierleimungs-component is of particular importance for the manufacturer. In order to use a paper sizing
lung von Papierleimmittel zu. mittel geeignetes, mit Maleinsäureanhydrid modifi-management of paper sizing agents too. medium suitable, modified with maleic anhydride
Die Copolymerisation der drei monomeren Be- ziertes Harz zu erhalten, werden die Verhältnisse der
standteile erfolgt unter Verwendung eines Katalysa- Monomeren so eingestellt, daß sich ein Polymeres
tors vom Friedel-Crafts-Typ in Gegenwart eines Lö- mit einem derartigen Erweichungspunkt und einer
sungsmittels, beispielsweise Benzol, Alkylbenzolen io derartigen NichtSättigung ergibt, daß nach der Modioder
einem aus hochsiedenden aromatischen Bestand- fizierung mit Maleinsäureanhydrid ein modifiziertes
teilen bestehenden Lösungsmittel. Vorzugsweise wird Harz mit einem Erweichungspunkt im Bereich von
als Katalysator ein Bortrifiuorid-Diäthyläther-Kom- 60 bis 80° C gebildet wird,
plex verwendet. Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Er-To obtain the copolymerization of the three monomeric coated resin, the proportions of the constituents are adjusted using a catalyst monomer so that a polymer of the Friedel-Crafts type is formed in the presence of a solvent with such a softening point and a solvent , for example, benzene, alkylbenzenes result in such unsaturation that after the Modi or a high-boiling aromatic constituent with maleic anhydride, a modified partial solvent. Resin is preferably formed with a softening point in the range of a boron trifluoride-diethyl ether-Com- 60 to 80 ° C as a catalyst,
plex used. The following examples serve to further elucidate
Am günstigsten ist es, die Copolymerisation unter 15 läuterung der Erfindung. Sämtliche Teile und ProVerwendung der reinen Monomeren durchzuführen. zentangaben sind auf das Gewicht bezogen, falls
Jedoch können im Hinblick auf wirtschaftliche Ge- nichts anderes angegeben ist.
Sichtspunkte und zur Verfügung stehender Materi- . . .
alien auch Fraktionen, die die einzelnen Monomeren Beispiel!
in den gewünschten Konzentrationen enthalten, ao 32 Teile Styrol mit 99,5 % Reinheit, 10 Teile Cycloebenso
verwendet werden. So kann z.B. Styrol als pentadien mit 99,8% Reinheit, 18Teile Isopren mit
technisches Styrol mit einem Gehalt an aromatischen 99,8% Reinheit und 150 Teile reinen XyIoIs wurden
Kohlenwasserstoffen mit gesättigten Seitenketten, wie vermischt und in ein mit Kühlmantel und Rührein-Xylol
oder Äthylbenzol, je nach der zur Verfügung richtung, versehenes Gefäß aus rostfreiem Stahl gestehenden
Quelle und dem Herstellungsverfahren, 25 bracht. 0,4% (berechnet als BF3) des Bortrifluoridverwendet
werden. Derartige aromatische Kohlenr Diäthyläther-Komplexes wurden langsam zu dem Gewassefstoffe
wirken lediglich als Polymerisations- misch im Verlauf. von etwa 5 Stunden zugegeben,
medium, und ihre Anwesenheit hat keinen nachteili- Während dieser Zugabe wurde die Temperatur des
gen Einfluß auf das erfmdungsgemäße Verfahren. Reaktionsgemisches bei etwa 35° C gehalten. An-Weiterhin
sind auch ungesättigte aromatische Kohlen- 30 schließend wurde das Reaktionsgemisch während
Wasserstoffe, wie α-Methylstyrol, Vinyltoluol und an- etwa 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dadere
alkylsubstituierte Styrole oder ein Gemisch der- nach wurde der Katalysator durch Zugabe einer wäßartiger
substituierter Styrole im Hinblick auf das Er- rigen alkalischen Lösung entfernt. Anschließend
gebnis praktisch äquivalent mit Styrol, so daß die wurde das Reaktionsgemisch getrocknet, filtriert und
Anwesenheit derartiger substituierter Styrole keine 35 zur Entfernung von Lösungsmitteln und unumgesetz-Nachteile
mit sich bringt. ten Materialien destilliert. Der Rückstand wurde unter
, Handelsübliches Isopren kann aliphatische C5-Di- vermindertem Druck destilliert und dabei 56 Teile
olefine, wie Piperylen, C5-Olefine, wie n-Penten, Cy- eines blaßgefärbten Harzes erhalten. Das Produkt
clopenten und 2-Methylbuten-l und 2-Methylbuten-2, hatte einen Erweichungspunkt von 82° C, einen Farbsowie
Paraffine, wie n-Pentan oder Cyclopentan ent- 40 wert von C-I nach der Barrett-Skala und eine Bromhalten.
Diese Kohlenwasserstoffe dienen mit Aus- zahl von 57,5. .
nähme der aliphatischen Diolefine, wie Piperylen, fi · · , 9
2-Methylbuten-l und 2-Methylbuten-2, lediglich als , p It is most favorable to the copolymerization under 15 refinement of the invention. Perform all parts and prouse of the pure monomers. percentages are based on weight unless otherwise stated with regard to economic considerations.
Points of view and available material. . .
alien also fractions that exemplify the individual monomers!
contained in the desired concentrations, including 32 parts of styrene with 99.5% purity, 10 parts of cyclo. For example, styrene can be used as pentadiene with 99.8% purity, 18 parts of isoprene with technical styrene with a content of aromatic 99.8% purity and 150 parts of pure xylene, hydrocarbons with saturated side chains, such as mixed and mixed in with a cooling jacket and stirred xylene or ethylbenzene, depending on the available stainless steel vessel and the manufacturing process. 0.4% (calculated as BF 3 ) of the boron trifluoride can be used. Such aromatic carbon and diethyl ether complexes slowly became the substances in the water, only acting as a polymerisation mixture in the course of the process. of about 5 hours, medium, and their presence has no disadvantage. During this addition, the temperature of the gene has an influence on the process according to the invention. Maintained reaction mixture at about 35 ° C. Furthermore, unsaturated aromatic carbons are also present. The reaction mixture was then stirred for about 10 hours at room temperature while hydrogen, such as α-methylstyrene, vinyl toluene and an-. The alkyl-substituted styrenes or a mixture thereof, the catalyst was removed by adding an aqueous substituted styrenes with a view to making the alkaline solution. The result was then practically equivalent to styrene, so that the reaction mixture was dried and filtered and the presence of such substituted styrenes did not result in the removal of solvents and unconverted disadvantages. distilled materials. The residue was distilled under, commercially available isoprene, aliphatic C 5 -di-reduced pressure and 56 parts of olefins, such as piperylene, C 5 -olefins, such as n-pentene, Cy- a pale colored resin. The product, clopentene and 2-methylbutene-1 and 2-methylbutene-2, had a softening point of 82 ° C., a color and paraffins such as n-pentane or cyclopentane devoid of CI according to the Barrett scale and a bromine content. These hydrocarbons serve in numbers of 57.5. .
would take the aliphatic diolefins, such as piperylene, fi · ·, 9
2-methylbutene-1 and 2-methylbutene-2, only as, p
Polymerisationsmedium. Die Diolefine können zwar 36 Teile Styrol mit einer Konzentration von 85%,Polymerization medium. Although the diolefins can contain 36 parts of styrene with a concentration of 85%,
in gewissem Ausmaß in die Copolymerisation ein- 45 das als Rest a-Methylstyrol, Vinyltoluol und Alkyl-to a certain extent in the copolymerization, the remainder a-methylstyrene, vinyltoluene and alkyl
greifen, ergeben aber keine ungünstigen Auswirkun- benzol enthielt, 10 Teile Cyclopentadien mit einertake hold, but result in no adverse effects; benzene contained 10 parts of cyclopentadiene with a
gen, weder beim Verfahren noch beim Produkt. Reinheit von 90%, 100 Teile einer Isoprenfraktiongenes, neither in the process nor in the product. Purity of 90%, 100 parts of an isoprene fraction
Außer Cyclopentadien können auch Mischungen mit 23% Isopren, 20% Monoolefm, 49% Paraffin von Cyclopentadien und dessen Alkylderivaten, wie und 8 % Piperylen wurden mit 70 Teilen Toluol ver-Methylcyclopentadien, beim erfindungsgemäßen Ver- 50 mischt und in ähnlicher Weise, wie in Beispiel 1 befahren eingesetzt werden. Auch bei Anwesenheit von schrieben, polymerisiert.In addition to cyclopentadiene, mixtures with 23% isoprene, 20% monoolefm, 49% paraffin can also be used of cyclopentadiene and its alkyl derivatives, such as and 8% piperylene were ver-methylcyclopentadiene with 70 parts of toluene, when mixed according to the invention and in a manner similar to that in Example 1 can be used. Even in the presence of written, polymerized.
Dicyclopentadien ergeben sich keine nachteiligen 61 Teile eines blaßgefärbten Harzes mit einem ErEinflüsse für das erfindungsgemäße Verfahren. weichungspunkt von 54,4° C, einem Farbwert vonDicyclopentadiene does not result in any disadvantageous 61 parts of a pale colored resin with an Er influence for the method according to the invention. softening point of 54.4 ° C, a color value of
Die Anwesenheit der in den Monomeren vornan- C-V» nach der Barrett-Skala und.einer Bromzahl vonThe presence of the in the monomers in front C-V »according to the Barrett's scale and a bromine number of
dener Nebenprodukte ist, soweit sie in die Polymeri- 55 69,7 wurden erhalten; .which is by-products, insofar as they were obtained in the polymer 55 69.7; .
sationsreaktion nicht eingreifen, sondern lediglich als ....sation reaction do not intervene, but only as ...
Lösungsmittel dienen, so lange nicht schädlich, als Beispiel 3Solvents, as long as they are not harmful, serve as example 3
die Gesamtmenge derselben die Polymerisationsge- 36 Teile Styrolmonomeres mit einer Konzentrationthe total amount of the same the polymerization amount 36 parts of styrene monomer with one concentration
schwindigkeit nicht erheblich vermindert und dadurch von 85 %, enthaltend «-Methylstyrol, Vinyltoluol undspeed not significantly reduced and therefore by 85%, containing «-Methylstyrene, Vinyltoluene and
das Verfahren unwirtschaftlich wird. 60 Alkylbenzol, 20 Teile Cyclopentadien mit einer Kon-the process becomes uneconomical. 60 alkylbenzene, 20 parts of cyclopentadiene with one component
Der Erweichungspunkt der Polymeren kann durch zentration von 90% und 10 Teile Isopren mit einer die Auswahl der Monomerenverhältnisse in weitem Konzentration von 95,0 % wurden in einem aus Ben-Umfang zwischen Flüssigkeit und festen Produkten zol, Toluol und Xylol bestehenden Mischlösungs-The softening point of the polymers can be determined by concentrating 90% and 10 parts of isoprene with a the selection of the monomer ratios in far concentration of 95.0% were made in an out of Ben scope between liquid and solid products zol, toluene and xylene existing mixed solution
mit Schmelzpunkten oberhalb 1300G variiert werden. mittel in ähnlicher Weise, wie in den vorstehendenwith melting points above 130 0 G can be varied. means in a manner similar to the previous ones
Beispielsweise kann man ein reaktionsfähiges Poly- 65 Beispielen beschrieben, polymerisiert,· und es wurden meres, das für Überzugsmassen oder Druckfarben 48 Teile eines blaßgefärbten Harzes mit einem Erweiverwendet werden soll und wofür ein relativ hoher chungspunkt von 113° C, einem Farbwert 1 nach der Erweichungspunkt erforderlich ist, durch Verminde- Barrett-Skala und einer Bromzahl von 71,0 erhalten.For example, a reactive poly can be described, polymerized, and there have been meres, which uses 48 parts of a pale colored resin with an emulsion for coating compositions or printing inks should be and for which a relatively high chung point of 113 ° C, a color value 1 according to the Softening point required is obtained by Verminde-Barrett's scale and a bromine number of 71.0.
5 65 6
Beispiel 4 58°/o Paraffin> 19^o Monoolefin und 5°/o PiperylenExample 4 58 % paraffin > 19 % monoolefin and 5% piperylene
'.■■.■;· wurden unter den in den vorstehenden Beispielen be-'. ■■. ■; · were under the conditions described in the preceding examples
80 Teile Styrolmonomeres mit einer Konzentration schriebenen Bedingungen ohne Verwendung zusätz-80 parts of styrene monomer with a concentration of the specified conditions without the use of additional
von 38% und einem Gehalt von 6O°/o Äthylbenzol licher Lösungsmittel polymerisiert, und es wurdenof 38% and a content of 6O% ethylbenzene solvent polymerized, and there were
und 2% Xylol, 10 Teile Cyclopentadien mit einer 5 52 Teile eines blaßgefärbten Harzes mit einem Erwei-and 2% xylene, 10 parts cyclopentadiene with a 5 52 parts of a pale colored resin with an extension
Konzentration von 70°/» und einem Gehalt von 27°/o chungspunkt von 77° C, einem"Farbwert von C-IViConcentration of 70 ° / »and a content of 27 ° / o chung point of 77 ° C, a" color value of C-IVi
Methylcyclopentadien, 75 Teile Isopren mit einer nach der Barrett-Skala und eineis Bromzahl von 59,3Methylcyclopentadiene, 75 parts of isoprene with a Barrett's scale and a bromine number of 59.3
Konzentration von 18% und mit einem Gehalt von erhalten.Concentration of 18% and containing received.
Claims (5)
del-Crafts-Typ den Bortrifluorid-Diäthyläther- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Komplex verwendet. . Herstellung von Styrol und Cyclopentadien enthal-2. The method according to claim 1, characterized in that the product is characterized, for example in the production, that a sizing agent for paper is unsuitable as a free catalyst.
del Crafts type the boron trifluoride diethyl ether object of the invention is a method of complex used. . Production of styrene and cyclopentadiene contain-
Die Modifizierung des Isopren-Cyclopentadien-Co- Die zur Copolymerisation gemäß dem erfiridungs-Reactive sfyrene-diolefin copolymers are available or other modifying processing steps in U.S. Patent 2,338,742, Cyclopentadiene. The poly-diolefin copolymers obtainable according to the invention in the USA patent specification Meren allow such processing to be described under mildly 2,352,980. Carry out the working conditions obtained by copolymers than those previously used with styrene and isoprene or butadiene. As a result, there is no unsaturated bonds present in the polymer. Discoloration or damage to desirable properties can only be modified with maleic anhydride during the difficult period. If you do such a work, and the modified resin obtained can 'copolymer with maleic anhydride under relatively 45 for various purposes with advantage, for example modified mild conditions and an aqueous in coating compounds, such as lacquers, alcohol varnish, alkaline solution of the modified resin, ben, enamel , be used. It is particularly advantageous not only to produce a large amount of insoluble polyacrylic material modified with an acid anhydride, but the solution is also used as a sizing agent in the form of an aqueous alpine solution and is difficult to use in a dilute aqueous 50 kaiischen salt solution, the solution to convict. Accordingly, the modi-aromatic component has no great technical importance for obtaining improved fied product. Adhesive effect is necessary.
The modification of the isoprene-cyclopentadiene-Co die for copolymerization according to the invented
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3529562 | 1962-08-27 | ||
| JP3529562 | 1962-08-27 | ||
| DEN0023662 | 1963-08-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1520425A1 DE1520425A1 (en) | 1970-04-30 |
| DE1520425B2 DE1520425B2 (en) | 1972-10-26 |
| DE1520425C true DE1520425C (en) | 1973-06-07 |
Family
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