DE1519505B - Process for coloring synthetic polyamides - Google Patents
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Description
O NHO NH
,(CHJn-H, (CHJ n -H
O —RO —R
SO3HSO 3 H
verwendet, worin R niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl, X Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy und η 1 oder 2 bedeutet, und mindestens eine der zur —NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen des Phenylrestes unsubstituiert ist.used where R is low molecular weight, optionally substituted alkyl or cycloalkyl, X is hydrogen, halogen, low molecular weight, optionally substituted alkyl or alkoxy and η is 1 or 2, and at least one of the positions of the phenyl radical ortho to the —NH group is unsubstituted.
Es ist bekannt, Wollfarbstoffe zum Färben von synthetischen Polyamiden zu verwenden. In der Praxis bedient man sich hierzu derjenigen Farbstoffe, die gut auf Wolle ziehen und echte Wollfärbungen ergeben, weil die Eigenschaften von Wollfarbstoffen nach bisherigen Erfahrungen auf synthetischen Polyamiden nicht besser sind als auf Wolle. Man hat es deshalb nicht für der Mühe Wert gehalten, Farbstoffe, die auf Wolle unbefriedigende Färbungen ergeben, auf synthetischen Polyamiden auszuprobieren.It is known to use wool dyes for dyeing synthetic polyamides. In practice one uses those dyes that pull well on wool and result in real wool dyes, because the properties of wool dyes based on previous experience on synthetic polyamides are no better than on wool. It was therefore not considered worth the effort to put dyes on Wool give unsatisfactory dyeings to try on synthetic polyamides.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Verbindungen der FormelIt has now been found that the known compounds of the formula
O NHO NH
O —RO —R
SO3HSO 3 H
wertvolle Färbungen auf Fasern und Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden ergeben, obwohl sie Wolle wenig gut färben.valuable dyes on fibers and fiber materials made from synthetic polyamides result, although they do Dye wool a little well.
In der Formel (I) bedeutet R niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl, X Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy und η 1 oder 2, und mindestens eine der zur —NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen des Phenylrestes unsubstituiert ist.In formula (I), R denotes low molecular weight, optionally substituted alkyl or cycloalkyl, X denotes hydrogen, halogen, low molecular weight, optionally substituted alkyl or alkoxy and η 1 or 2, and at least one of the positions of the phenyl radical ortho to the —NH group is unsubstituted is.
Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. in Betracht die Kondensationsprodukte aus 1,6-Hexamethylen-diamin und Adipinsäure oder Sebacinsäure, die Polymerisationsprodukte von e-Caprolactam, die Kondensationsprodukte aus ω-Amino-undecansäure und die Mischkondensationsprodukte aus 1,6-Hexamethylen-diamin, Adipinsäure und f-Caprolactam.As synthetic polyamide fibers, for. B. consider the condensation products of 1,6-hexamethylene diamine and adipic acid or sebacic acid, the polymerization products of e-caprolactam, the Condensation products from ω-amino undecanoic acid and the mixed condensation products from 1,6-hexamethylene diamine, Adipic acid and f-caprolactam.
Zum Färben dieser Materialien verwendet man imTo dye these materials one uses im
allgemeinen die sogenannten sauren Wollfarbstoffe,generally the so-called acidic wool dyes,
d. h. Farbstoffe, welche aus saurem Bad auf Wolle aufziehen und diese Faser in licht- und naßechten,d. H. Dyes, which are absorbed from an acid bath on wool and convert this fiber into light- and wet-fast,
z. B. wasch- und schweißechten, Tönen färben.z. B. wash and sweat-proof, color tones.
Nach der Lehre der beiden USA.-Patentschriften 1821043 und 2 051005, können N-substituierte 1,4-Diaminoanthrachinone, insbesondere die Farbstoffe aus den Beispielen 4 bzw. 7, zum Färben von Wolle verwendet werden. Das Färben von synthetischen Polyamiden ist hingegen nicht erwähnt. Die Farbstoffe liefern auf Wolle unbefriedigende Färbungen, insbesondere ungenügende Naßechtheiten.According to the teaching of the two USA patents 1821043 and 2 051005, N-substituted 1,4-Diaminoanthraquinones, in particular the dyes from Examples 4 and 7, for dyeing Wool can be used. The dyeing of synthetic polyamides, however, is not mentioned. the Dyes produce unsatisfactory dyeings on wool, in particular inadequate wet fastness properties.
Nach den bisherigen Erfahrungen liefern Farbstoffe, welche auf Wolle ungenügende Färbungen ergeben, auf synthetischen Polyamiden ebenfalls unbefriedigende Färbungen. Es war nun überraschend und konnte keineswegs vorausgesehen werden, daß. die Farbstoffe der Formel (I) auf synthetischen Polyamiden wertvolle Färbungen ergeben, obwohl sie Wolle wenig gut anfärben. So sind z. B. die Naßechtheiten der Färbungen auf synthetischen PoIyamiden deutlich besser als im Fall der Färbungen auf Wolle.According to previous experience, dyes which result in insufficient dyeing on wool provide dyeings that are also unsatisfactory on synthetic polyamides. It was now surprising and could by no means be foreseen that. the dyes of the formula (I) on synthetic polyamides result in valuable dyeings, although they do not dye wool very well. So are z. B. the wet fastness properties the colorations on synthetic polyamides are significantly better than in the case of the colorations Wool.
Die Färbungen werden zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb 95° C, z. B. bei 98 bis 1000C oder unter Druck bei Temperaturen bis etwa 130° C, in etwa 30 bis 120 Minuten, vorzugsweise in etwa 60 Minuten, ausgeführt. Das Färbebad wird mit Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumacetat oder -sulfat oder auch mit einem Gemisch aus Natriumacetat und einer Säure, wie Schwefelsäure oder Essigsäure, auf den gewünschten pH-Wert gebracht; man färbt zweckmäßig in schwach saurem Medium, bei einem pH-Wert von 4 bis 6, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 4,5 bis 5.The dyeings are expediently at temperatures above 95 ° C, for. B. at 98 to 100 0 C or under pressure at temperatures up to about 130 ° C, in about 30 to 120 minutes, preferably in about 60 minutes. The dyebath is brought to the desired pH value with acetic acid, formic acid, sulfuric acid, ammonium acetate or sulfate or with a mixture of sodium acetate and an acid such as sulfuric acid or acetic acid; it is expedient to dye in a weakly acidic medium, at a pH of 4 to 6, preferably at a pH of 4.5 to 5.
Zusätze von Neutralsalzen, z. B. Natriumsulfat,Additions of neutral salts, e.g. B. sodium sulfate,
45. von anionischen, z. B. Natrium-dinaphthyl-methandisulfonat oder hochsulfoniertes Ricinusöl, oder von nichtionogenen Verbindungen, z. B. Alkylpolyglykoläther, Alkylarylpolyglykoläther, Umsetzungsprodukte von Alkylaminen oder Fettsäureamiden mit Äthylenoxid, können die Egalität der Färbungen fördern und/öder die Steifigkeit verschwinden lassen.45. of anionic, e.g. B. sodium dinaphthyl methandisulfonate or highly sulfonated castor oil, or from non-ionic compounds, e.g. B. alkyl polyglycol ethers, alkylaryl polyglycol ethers, reaction products of alkylamines or fatty acid amides with ethylene oxide can promote the levelness of the colorations and / or make the stiffness disappear.
In den Farbstoffen der Formel (I) kann der Cyclohexylrest unsubstituiert sein oder eine Methylgruppe in einer der Stellungen ortho, meta oder para zur Aminogruppe tragen, wobei ein Gemisch der drei isomeren Methylcyclohexyle auch in Frage kommt. Der Rest R kann für einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, beispielsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Chloräthyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl) oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest (wie Cyclohexyl, Methylcyclohexyl) stehen. Der Substituent X des Phenylkerns kann Wasserstoff oder ein Halogenatom (Chlor, Brom, Fluor), ein niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl (Methyl, Äthyl, Isopropyl, Chloräthyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Benzyl) oder ein niedrigmole-. kulares, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy (Meth-The cyclohexyl radical can be used in the dyes of the formula (I) be unsubstituted or a methyl group in one of the positions ortho, meta or para to Carry amino group, a mixture of the three isomeric methylcyclohexyls also being possible. The radical R can represent a low molecular weight, optionally substituted alkyl radical, for example with 1 to 6 carbon atoms (such as methyl, ethyl, propyl, butyl, chloroethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl) or an optionally substituted cycloalkyl radical (such as cyclohexyl, methylcyclohexyl). The substituent X of the phenyl nucleus can be hydrogen or a halogen atom (chlorine, bromine, fluorine), a low molecular weight, optionally substituted alkyl (methyl, ethyl, isopropyl, chloroethyl, cyanoethyl, Hydroxyethyl, benzyl) or a low molecular weight. kular, optionally substituted alkoxy (meth-
oxy, Äthoxy, Butoxy) sein. Wenn zwei Substituenten vorhanden sind, so muß mindestens eine der zur —NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen unsubstituiert sein, z. B. 2-Methyl-4-methoxy.oxy, ethoxy, butoxy). If two substituents are present, at least one of the for —NH group ortho positions unsubstituted be e.g. B. 2-methyl-4-methoxy.
Diese Farbstoffe können z. B. durch Kondensation von 1-Cyclohexylamino- oder 1-Methylcyclohexylamino-4-amino-anthrachinon mit den Brombenzolen der FormelThese dyes can e.g. B. by condensation of 1-cyclohexylamino or 1-methylcyclohexylamino-4-amino-anthraquinone with the bromobenzenes of the formula
BrBr
O —RO —R
IOIO
und nachträgliche Sulfonierung der Farbstoffbasen hergestellt werden. Wenn X für Halogen steht, kann man auch dieses Halogen durch Halogenierung des Kondensationsproduktes vor der Sulfonierung einführen. 'and subsequent sulfonation of the dye bases can be produced. When X is halogen, can this halogen can also be introduced by halogenation of the condensation product prior to sulfonation. '
Die mit Wasser gespülten und getrockneten Färbungen besitzen sehr gute Lichtechtheit, sehr gute Naßechtheiten, wie sehr gute saure oder alkalische Schweißechtheit, ferner ausgezeichnete Wasch-, Meerwasser-, Permutitwasserechtheit, sowie sehr gute Reib- und Sublimierechtheit; die Farbstoffe der Formel (I) besitzen außerdem einen hohen Sättigungsgrad auf synthetischen Polyamiden sowie ein gutes Aufbauvermögen auf diesen Fasern.The dyeings, rinsed with water and dried, have very good lightfastness, very good Wet fastness, such as very good acid or alkaline perspiration fastness, also excellent washing, seawater, Fastness to permutite water, as well as very good fastness to rubbing and sublimation; the dyes of the formula (I) also have a high degree of saturation on synthetic polyamides and a good one Build capacity on these fibers.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
100 Teile eines Stranges aus Polyamid auf der Grundlage von Hexamethylendiamin und Adipinsäure werden vorgenetzt und in ein aus 6000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumsulfat und 1 Teil Farbstoff der Formel100 parts of a strand of polyamide based on hexamethylenediamine and adipic acid are pre-wetted and in one of 6000 parts of water, 4 parts of ammonium sulfate and 1 part of dye the formula
Man erhält eine schöne türkisblaue Färbung, welche sehr gute Lichtechtheit, sehr gute Schweiß- und Waschechtheit bei 60°, sehr gute Reib- und Sublimierechtheit und gute Waschechtheit bei 80° aufweist.A beautiful turquoise-blue dyeing is obtained which has very good lightfastness, very good perspiration and washfastness at 60 °, very good fastness to rubbing and sublimation and good fastness to washing at 80 °.
Ersetzt man den Polyamidstrang auf der Grundlage von Hexamethylendiamin und Adipinsäure durch einen Polyamidstrang auf der Grundlage von ε-Caprolactam, so erhält man ebenfalls sehr gute Resultate.If you replace the polyamide strand based on hexamethylenediamine and adipic acid a polyamide strand based on ε-caprolactam, very good results are also obtained.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann in folgender Weise hergestellt werden: 21,3 Teile 1 - Cyclohexylamine - 4 - (4' - methoxyphenylamino)-anthrachinon (durch Kondensation von 1-Cyclohexylamino - 4 - amino - anthrachinon mit 1 - Brom-4-methoxybenzol hergestellt) werden bei —5 bis 0° in einem Gemisch aus 100 Teilen 100%iger Schwefelsäure und 20 Teilen 25%igem Oleum gelöst. Man rührt das Gemisch bei 0°, bis eine Probe in Wasser vorständig löslich ist, was nach etwa 1 Stunde der Fall ist, gießt dann die Masse auf 400 Teile eines Gemisches aus Wasser und Eis, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit wenig kaltem Wasser. Das Filtergut wird mit Wasser und so viel Natriumcarbonat verpastet, daß der pH-Wert auf 7,5 ansteigt; hierauf trocknet man die Paste und mahlt den trockenen Farbstoff zu einem feinen Pulver.The dye used in this example can be prepared in the following manner: 21.3 parts 1 - Cyclohexylamine - 4 - (4 '- methoxyphenylamino) anthraquinone (by condensation of 1-cyclohexylamino - 4 - amino - anthraquinone with 1 - bromo-4-methoxybenzene) are produced at -5 to 0 ° dissolved in a mixture of 100 parts of 100% strength sulfuric acid and 20 parts of 25% strength oleum. Man stir the mixture at 0 ° until a sample is completely soluble in water, which takes about 1 hour If the case is, then pour the mass on 400 parts of a mixture of water and ice, sucking up the deposited Dye off and wash it off with a little cold water. The filter material is with water and so much Sodium carbonate pasted so that the pH rises to 7.5; then the paste is dried and grinds the dry dye into a fine powder.
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens; sie sind durch die Farbstoffbase, welche durch Sulfonierung in den zur Verwendung gelangenden Farbstoff übergeführt wird, und durch den Farbton der Färbung auf Textilgut aus Polyamid auf der Grundlage von Hexamethylendiamin und Adipinsäure gekennzeichnet.The following table contains further examples of the method according to the invention; they are through the Dye base, which is converted into the dye to be used by sulfonation, and by the color tone of the dyeing on textiles made of polyamide based on hexamethylenediamine and adipic acid.
O NHO NH
CH,CH,
4040
4545
SO3HSO 3 H
bestehendes Färbebad eingebracht. Man erhitzt die Flotte in 20 Minuten auf 100°, hält sie 30 Minuten bei 100°, ersetzt das verdampfte Wasser, setzt 1 Teil konzentrierte Essigsäure zu und färbt noch 30 Minuten bei 100°. Das Färbegut wird herausgenommen mit Wasser gründlich gespült und bei 100° getrocknet.existing dye bath introduced. The liquor is heated to 100 ° in 20 minutes and held for 30 minutes at 100 °, replaces the evaporated water, adds 1 part of concentrated acetic acid and stains for another 30 minutes at 100 °. The material to be dyed is removed, rinsed thoroughly with water and dried at 100 °.
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