DE1518827A1 - Process for the hydrogenation of unsaturated compounds in C3 hydrocarbon fractions - Google Patents
Process for the hydrogenation of unsaturated compounds in C3 hydrocarbon fractionsInfo
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FARBENFABRIKEN BAYER AGFARBENFABRIKEN BAYER AG
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Verfahren zur Hydrierung ungesättigter Verbindungen in C, "Kohlenwasserstoff -Fraktionen A process for the hydrogenation of unsaturated compounds in C, "Kohlenw on Hydrogen -Frakti o nen
Bei der thermischen oder katalytisehen Umwandlung gasförmiger oder flüssiger Kohlenwasserstoffe v/erden Kohlenwasserstoff-Fraktionen mit drei C-Atomen im Molekül erhalten, die kleinere oder größere Mengen ungesättigter Verbindungen enthalten, vornehmlich Propylen, aber gegebenenfalls auch stärker ungesättigte Verbindungen. Der Gehalt an Propylen in diesen (^-Fraktionen liegt im allgemeinen zwischen J55 und 95 Vol#. Wird die Umwandlung der eingesetzten Kohlenwasserstoffe bei höheren Temperaturen, insbesondere oberhalb 600°C, vornehmlich zwischen 700 und 900°C durchgeführt, so enthalten die entstehenden C,-Fraktionen außer Propylen und Propan auch Methylacetylen und Propadien in Mengen zwischen 0,1 und 5 /^. Die bei den Umwandlungsprozessen erhaltenen Cx-Fraktionen sind nun nicht unmittelbar für alle Zwecke verwendbar. Zum Teil sind die höher ungesättigten Verbindungen (Methylacetylen, Propadien) störend. In diesen Fällen ist es möglich, mit bekannten Verfahren diese unerwünschten Bestandteile durch selektive Hydrierung in Propylen bzw. Propan überzuführen. Aber auch wenn diese unerwünschten Verbindungen nicht zugegen sind oder bereits durch eine Vorbehandlung entfernt sind, sind die C^-Fraktlonen für einige Verwendungen nicht; unmittelbar geeignet.In the thermal or catalytic conversion of gaseous or liquid hydrocarbons v / earth hydrocarbon fractions with three carbon atoms in the molecule, the smaller one or contain larger amounts of unsaturated compounds, mainly Propylene, but possibly also more unsaturated compounds. The content of propylene in these (^ fractions is generally between J55 and 95 Vol #. Will the conversion the hydrocarbons used at higher temperatures, especially above 600 ° C, primarily between 700 and 900 ° C carried out, so contain the resulting C, fractions except Propylene and propane also methylacetylene and propadiene in quantities between 0.1 and 5 / ^. The ones obtained in the conversion processes Cx fractions are now not immediately usable for all purposes. Some of the more unsaturated compounds (methylacetylene, Propadien) disturbing. In these cases it is possible to remove these undesirable constituents using known methods selective hydrogenation to convert propylene or propane. but even if these undesirable compounds are not present or have already been removed by a pretreatment, they are C ^ fractions for some uses do not; immediately suitable.
909834/1543 BAD ORIGINAL909834/1543 ORIGINAL BATHROOM
lie A °S)ty27 ,-.Uu Uiuuf iuy;:ii-1'·. ·. - ■· ■- ■ >■■■ --iun^g^. v.4.9.lie A ° S) ty27 , -. Uu Uiuuf iuy;: ii-1 '·. ·. - ■ · ■ - ■ > ■■■ --iun ^ g ^. v.4.9.
Bei der Benutzung der Fraktionen als Kraftstoffe oder Heizmaterial sind häufig hohe Gehalte an Propylen störend infolge der Neigung zur Bildung von ruSartigen Verbindungen. Bei der Pyrolyse beispielsweise von flüssigen Kohlenwasserstoffen erhält man stets neben dem in erster Linie angestrebten Äthylen auch andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe wie Propylen. Oft Jedoch entspricht das Verhältnis des Verbrauchs von Äthylen und Propylen nicht dem Verhältnis des Anfalls,dieser beiden Kohlenwasserstoffe in der Pyrolyse, indem die Verwendungsmöglichkeit für Propylen hinter dem Anfall zurücksteht. Es ist daher häufig erwünscht, diese C,-Fraktion für die Pyrolyse zur Äthylen-Herstellung einzusetzen. Hier nun hat sich gezeigt, daß die olefinhaltigen Verbindungen wesentlich schlechtere Ergebnisse der Spaltung liefern als Propan und auch zu einer vermehrten Bildung von koksartigen Ansatzprodukten in den Pyrolyse-Anlagen Veranlassung geben.When using the fractions as fuel or heating material high propylene contents are often disruptive due to the tendency to form soot-like compounds. During pyrolysis For example, from liquid hydrocarbons, in addition to the ethylene primarily aimed at, other unsaturated ones are always obtained Hydrocarbons such as propylene. Often, however, the ratio of the consumption of ethylene and propylene does not correspond to this Ratio of seizure, of these two hydrocarbons in the Pyrolysis, in that the use of propylene takes a back seat to the build-up. It is therefore often desirable to use this Use C, fraction for pyrolysis for ethylene production. It has now been shown here that the olefin-containing compounds The results of the cleavage are much worse than propane and also lead to an increased formation of coke-like starting products give cause in the pyrolysis systems.
Es wurde nun gefunden, daß man die Umwandlung aller ungesättigten Kohlenwasserstoffe in ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthaltenden Ογ-Fraktionen in besonders vorteilhafter Weise durch Hydrierung im flüssigen Zustand in einer im wesentlichen ruhenden Wasserstoffatmosphäre in Gegenwart eines fest im Reaktionsraum angeordneten Katalysators vornehmen kann. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Behandlung der C,-Fraktlon in der sogenannten Rieselphase, d. h. im Abwärtsstrom.It has now been found that the conversion of all unsaturated Hydrocarbons into unsaturated hydrocarbons containing Ογ fractions in a particularly advantageous manner by hydrogenation in the liquid state in an essentially quiescent hydrogen atmosphere can make in the presence of a fixed catalyst in the reaction chamber. In a preferred embodiment of the method according to the invention, the treatment takes place C, -fractlon in the so-called trickle phase, d. H. in the downward flow.
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Die für das neue Verfahren verwendeten Einsatzmaterialien sollen im wesentlichen aus C^-Köhlenwasserstoffen bestehen, die wesentliche Mengen Propen, 2. B. JQ bis 95 %, enthalten. Als weitere Bestandteile können ζ. B. Propan und weitere ungesättigte Kohlen-Wasserstoffe* wie z. B. Methylacetylen und Propadien, enthalten sein. Sie JcÖnnen aber auch Anteile an höheren oder niederen Kohlenwasserstoffen enthalten, z, B. Cg- oder Cj,-Kohlenwasserstoffe.The feedstocks used in the new method should consist essentially of C ^ -Köhlenwasserstoffen containing substantial amounts of propene, 2. B. JQ to 95%. Additional components can be ζ. B. propane and other unsaturated hydrocarbons * such. B. methylacetylene and propadiene may be included. However, they can also contain proportions of higher or lower hydrocarbons, for example Cg or Cj, hydrocarbons.
Bei Verwendung von C,-Fraktionen, die größere Mengen stark ungesättigter Verbindungen, wie z. B. Methylacetylen und Propadien, enthalten, kann es vorteilhaft sein, diese stark ungesättigten Verbindungen durch eine Hydrierung nach bekannten Verfahren ganz oder wenigstens großenteils in Propylen oder Propan Überzuführen. bevor das Kohlenwasserstoffgemisch in den Reaktor zur Propylenhydrierung eingesetzt wird. ·When using C, fractions, the larger amounts of highly unsaturated Connections such as As methylacetylene and propadiene, it can be advantageous to use these highly unsaturated Compounds entirely by hydrogenation by known methods or at least largely converted into propylene or propane. before the hydrocarbon mixture in the reactor for propylene hydrogenation is used. ·
Als nützlich hat es sich erwiesen, einen Teil des Hydrierproduktes ift den Eingang des Reaktionsraumes zurückzuführen, wobei es zweck-It has proven useful to use part of the hydrogenation product ift to return the entrance of the reaction space, whereby it is
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|näßig ist, diese Rückführung vorzunehmen ohne Druckentlastung des RÜekfÜhrmaterials, also beispielsweise aus feinem Abscheider, der Reaktor nachgeschaltet ist und in welchem sich das Hydrier-It is necessary to carry out this return without relieving the pressure of the RÜekfÜhrmaterials, so for example from a fine separator, the Downstream reactor and in which the hydrogenation
.sammelt und von den Gasen getrennt wird. Die Menge des RÜckfÜhrp.rodüktes wählt man zwischen 0,3 und 5 Gew.-Teilen Rückführprodukt je 1 Gew.-Teil Frischprodukt, vorteilhafterweise 1 bis 2 Gew.-Teilen je 1 Gew.-Teil Frischprodukt. Gegebenenfalls ist es.zweckmäßig, das Rückführprodukt vor dem Einsatz in den.collects and is separated from the gases. The amount of RÜckfÜhrp.rodüktes is chosen between 0.3 and 5 parts by weight Recycle product per 1 part by weight of fresh product, advantageously 1 to 2 parts by weight per 1 part by weight of fresh product. Possibly it is expedient to dispose of the recycled product prior to use in the
A 0Λ27 909834/15 A3A 0-27 909834/15 A3
Eingang des Reaktors in der Temperatur etwas-zu erniedrigen. Dsir* Frisc-hdurchs&tg durch den .Reaktor" kann- im allgemeinen Zo Bo zwischen 2 bis -20 kg stündlich je 1 Liter Katalysator-Volumen, vorteilhaft- 5 bis 15 kg* betragen.Entrance of the reactor to lower the temperature somewhat. Dsir * FRISC-hdurchs & tg by the .Reaktor "can- generally Zo Bo between 2 and -20 kg per hour per 1 liter catalyst volume vorteilhaft- 5 amounted to 15 kg *.
Das einzusetzende Viasserstoffgas soll mindestens 50 % Wasserstoffenthalten.' Vorteilhaft - sind Wasserstoffgehalte oberhalb 70 $,-Das Wasserstoffgas soll möglichst frei sein-von Kohlenoxyä. Di© la die Reaktion einzusetzende Wasserstoffmenge bemißt man derart, daß im allgemeinen ein Überschuß von 10 % oder mehr Wasserstoff angeboten wird als dem rechnerischen Verbrauch für <äi« Hyflräerung aller ungesättigten Verbindungen entspricht. Im allgemtlnen ist es nicht notwendige mit dem Überschuß an eingesetztem Wasserstoff auf mehr als 50% heraufzugehen. Infolge diese'ß 'ger-iiigen Wassersto-ffüberschusses -ist es nicht notwendig, das Wassers to ftgas -imJireislftttf zu führen. Um die Premdgase im eingesetaten. Masserstoffgaü- aüs.,.ciem System abzuführen,".genügt es, sine !deine;-0asfflenjie am. Ende- -äes-^eaktionsraumes nach Abscheidung ■ 4er .flüssigen Hydrlerprödufcte-AUe dem System zu entspannen. Im ailgeraeinen WIM man dieses Shtspanftungsgas in eine zumeist vorhandene Gaszerlegungsanlage einbringen, um die darin enthaltenen Bestandteile"getrennt zurückzugewinnen. -The hydrogen gas to be used should contain at least 50 % hydrogen. Advantageous - are hydrogen contents above $ 70, - the hydrogen gas should be as free as possible - of carbon oxyä. The amount of hydrogen to be used in the reaction is measured in such a way that, in general, an excess of 10 % or more hydrogen is offered than corresponds to the calculated consumption for hydrogenation of all unsaturated compounds. In general, it is not necessary to go up to more than 50 % with the excess of hydrogen used. As a result of this `` small '' excess of hydrogen, it is not necessary to conduct the water to ftgas in the Jireislftttf. To the Premdgase in the used. ... Masserstoffgaü- Aue dissipate CIEM system, "it is sufficient sine yours;! -0asfflenjie at end- -äes- ^ eaktionsraumes after deposition ■ 4-.flüssigen Hydrlerprödufcte-AUe to relax the system in ailgeraeinen WIM to this Shtspanftungsgas.. Introduce into a mostly existing gas separation plant in order to "recover the constituents contained therein" separately. -
Das erfindungsgemäSe Verfahren wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen gwiseEea 10 bis 750C vorteilhaft 20 bis 500G durchgeführt, wobei es sich als Tatsam geneigt hat, die !Temperatur beim Durch-The erfindungsgemäSe method is advantageously 10 to 75 0 C 20 carried out conveniently at temperatures up to 50 0 gwiseEea G, wherein it has been tilted as Tatsam that! Temperature when passing
LeA 9^27 . 909834/1543LeA 9 ^ 27. 909834/1543
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gang durch den Reaktionsraum etwas, ansteigen zu lassen, beispielsweise um 10 bis J5O°C (Eingang - Ausgang aus dem Reaktor) . Die angewendeten Drucke sind vorteilhafterweise so abzustimmen, daß sie genügend oberhalb des Sättigungsdruckes des verwendeten Rohstoffs bei der gewählten Temperatur liegen. Der Wasserstoff-Partialdruc-k soll mindestens 10 # des Kohlenwasserstoff-Partialdruckes bei der angewandten höchsten Hydriertemperatur betragen, Im allgemeinen kann man sieh begnügen mit einem Wasserstoff-Partialdruck, der nicht höher ist als der Kohlenwasserstoff-Partialdruck. Geeignet sind Gesamtdrucke von 10 bis 50 atü.passage through the reaction chamber to increase something, for example by 10 to J50 ° C (inlet - outlet from the reactor). The applied Prints are advantageously to be coordinated so that they be sufficiently above the saturation pressure of the raw material used at the selected temperature. The hydrogen partial pressure should be at least 10 # of the hydrocarbon partial pressure at the applied highest hydrogenation temperature, in general one can be satisfied with a hydrogen partial pressure which is not higher than the hydrocarbon partial pressure. Suitable are total prints from 10 to 50 atm.
Für die Durchführung des Verfahrens eignen sich xals Katalysatoren Edelmetalle der VIII. Gruppe des Periodischen Systems der Elemente, vornehmlich Palladium und Platin, die in Mengen von etwa 0,05 bis 2 %>, vorteilhaft 0,1 bis 1 #, auf einem Träger aufgebracht sind. Als Träger eignet sich beispielsweise Aluminiumoxyd, das gegebenenfalls kleinere Mengen anderer Oxyde enthalten kann, wie beispielsweise Kieselsäure. Die Aluminiumoxyde können innereOberflächen zwischen 5 bis 300 m /g haben. Vorteilhaft verwendet man Aluminiumoxydträger mit Oberflächen von <100 m /g. Des weiteren sind geeignet als Träger Aluminiumoxyde, in denen das Aluminiumoxyd ganz oder teilweise als Spinell gebunden ist. Als.Spinellbildende Metalle bewähren sich insbesondere Lithium, Beryllium, . Magnesium, Mangan und Nickel. Die Spinellbildung soll zu mindestens 20 %, möglichst aber 40 % und darüber, erfolgt sein. Als sehn geeignet haben sich solche Träger erwiesen, in denen das Aluminiumoxyd praktisch vollständig als Spinell vorliegt. Für die Herstellung derSuitable catalysts for carrying out the process are x noble metals of group VIII of the Periodic Table of the Elements, primarily palladium and platinum, which are present in amounts of about 0.05 to 2 %, advantageously 0.1 to 1%, on a support are upset. A suitable carrier is, for example, aluminum oxide, which can optionally contain smaller amounts of other oxides, such as silicic acid. The aluminum oxides can have internal surface areas between 5 to 300 m / g. It is advantageous to use aluminum oxide supports with a surface area of <100 m / g. Also suitable as carriers are aluminum oxides in which the aluminum oxide is wholly or partially bound as spinel. As spinel-forming metals, lithium, beryllium,. Magnesium, manganese and nickel. Spinel formation should have taken place to at least 20 %, but if possible 40 % and more. Carriers in which the aluminum oxide is practically completely in the form of spinel have proven to be very suitable. For making the
909134/1543 ; 909134/1543 ;
Le A 9427Le A9427
-β- ■■'■ ■■;■:. . /. -β- ■■ '■ ■■; ■ :. . /.
genannten Spinelle.hat es sich als zweckmäßig erwieaenι von hobhaktivera Aluminiumoxyä mit inneren OberfXHohen von β%#Κ 200 bia 300 m /g auszugehen und dieses durch Umsetzung -mit dUMfo-Verbin·* düngen der genannten spinellbildenden Metalle in Spinelle überzuführen. Man kann das Aliuniniumoxyd in stückiger Form (Würstchen,called Spinelle.has proven to be useful by hobhaktivera Aluminum oxyä with inner surface heights of β% # Κ 200 bia 300 m / g and this through implementation -with dUMfo-Verbin * fertilize the mentioned spinel-forming metals into spinels. You can use the aluminum oxide in lump form (sausages,
Jr.Jr.
Pillen, Kugeln) verwenden, mit der Lösung ©lj?,er Verbindung (Saiaej Hydroxyde) des anzuwendenden spinellbildendfn Metall· tränken und gegebenenfalls nach zwischenzeitlicher thermischer Zersetzung des Salzes die Spinellbildung durch ein bis lOstündiges Erhitzen auf 900 bis 13000C herbeiführen. In entsprechender Weise kann man von feinpulvrigem Aluminlumoxyd der gleichen Art ausgehen und die Verformung des Katalysators nach der Tränkung bzw. der Salz-Zersetzung vornehmen. ·, Spheres) using pills, with the solution © lj? He soak compound (Saiaej hydroxides) of the applicable spinellbildendfn metal · and induce optionally after intermediate thermal decomposition of the salt, the spinel formation by one to lOstündiges heating at 900 to 1300 0 C. In a corresponding manner, one can start from finely powdered aluminum oxide of the same type and undertake the deformation of the catalyst after the impregnation or the salt decomposition. ·
AIa Katalysatorträger diente ein geglühtes Aluminiuraojcyd in Würstohenform mit einer inneren Oberfläche von t2 m /g, auf welches 0,5 % Palladiummetall aufgebracht worden waren durch Tränken der Würstchen mit Natrium-Palladium-Chlorici und Ausfällen des Palladiums mit Hydrazinhydrat. Dieser Katalysator wurde eingefüllt in ein senkrecht stehendes Rohr von 20 mm lichter Weite und 1500 mm iänge. Eingesetzt wurde eine Oy Praktion, die durch Zerlegung von Gasen aus der Pyrolyee von Leichtbenzin erhalten worden war. Die C^-FraktionhÄfce folgend· Zusammensetzungs ■ . - - ·AIa catalyst support was an annealed aluminum oxide in sausage form with an inner surface of t2 m / g, to which 0.5 % palladium metal had been applied by impregnating the sausages with sodium-palladium chloride and precipitating the palladium with hydrazine hydrate. This catalyst was filled into a vertical tube with an internal width of 20 mm and a length of 1500 mm. An Oy Praktion was used which had been obtained by decomposing gases from the pyrolysis of light gasoline. The C ^ fraction following · composition ·. - - ·
Le A 9 ^g? ■ PADORlGINAtLe A 9 ^ g? ■ PADORlGINAt
■■;■ S0SI34/1S43"■■; ■ S0SI34 / 1S43 "
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Propylen \ . - 94,6Propylene \. - 94.6
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Bim jifaliening erfolgte writer 35 Atm. Smack in pr&lctieoii Bim jifaliening was done writer 35 atm. Smack in pr & lctieoii
Äi .'i&dem dar Mnsatsfßmteriai ©teen auf ß *mt#e* '-in der WaBeerstoffätnio^härd tl't·-*? €®&-Äi .'i & dem dar Mnsatsfßmteriai © teen auf ß * mt # e * '-in der WaBeerstoffätnio ^ härd tl't · - *? € ® & -
ftirabrteseEte «itid ^nterhalls des X&talysators £n es.Ei.e-Von <iea Öas getrennt wurde. Die Reakt ions temperatur lftirabrteseEte «itid ^ nterhalls des X & talysators £ n es.Ei.e-Von <iea Öas was separated. The reaction temperature l
bei« Eingang in den Eeaktor und 500C am Ende der Katalysa- jat «entry into the Eeaktor and 50 0 C at the end of the catalyst j
$*r ttägserstoff-Binsatz wurde so geregelte daß 20 $ Wasserstoff -eingegeben iind entsprechend am Ende des R©eictors ; wurde, als desi ö&enii-sohefi Verbrauch entsprach. Von-$ * r daily material input was regulated in such a way that $ 20 Hydrogen is entered accordingly at the end of the rector ; when desi ö & enii-sohefi corresponded to consumption. From-
das tei^gesefcgteFriirchprodukt - die "doppelte ffefsgs In -tA«iL i&ftgang jdes leaktors oimeBruekeiifcl&stung zurückgeführt. Se^ Frieötitinsatz, betipug'? :kg/Mter Xatalyaator und"-Stunde. Das iertige ms dem System -he^auegezogene Hyärlerprodukt hatte folgendethe partially refrigerated product - the "double ffefsgs In -tA« iL i & ftgang jdes leaktors oimeBruekeiifcl & stung. Se ^ Frieötitinsat z, betipug '? : kg / mter Xatalyaator and "-hour. The iertige ms the system -he ^ auegezogene Hyärlerprodukt had the following
Propanpropane
ib f. -■-;--:ib f. - ■ -; -:
K' tef-fe?'.- ' ■ i β i 114/1 s 4V% ' ~; " "' '" ßAD 0RIG!NAL K 'tef-fe?' .- '■ i β i 114/1 s 4V % ' ~ ; ""''" ßAD 0RIG! NAL
Der Katalysatorträger wurde in folgender Weise hergestellt:The catalyst support was produced in the following way:
2 / Aluminiumoxyd-Kugeln mit einer Inneren Oberfläche von 2JO m /g wurden so mit einer Lithlumhydroxydlösung getränkt, daß der getränkte und getrocknete Katalysatorträger 1,2 # Lithium enthielt. Dieser Träger wurde 8 Stunden auf 1.0500C erhitzt, wobei sich die Spinellbildung vollzog. Auf diesen Träger wurden 0,2 % Palladiummetall in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgebracht.2 / aluminum oxide spheres with an internal surface area of 2JO m / g were soaked with a lithium hydroxide solution that the soaked and dried catalyst support contained 1.2 # lithium. This carrier was heated 8 hours to 1,050 0 C, wherein the spinel formation occurred. 0.2% palladium metal was applied to this support in the manner described in Example 1.
Eingesetzt wurde die gleiche C,-Fraktion wie in Beispiel 1 beschrieben; auch die Durchführung der Hydrierung erfolgte in derselben Weise. Das erhaltene Produkt bestand asu 99»7 % aus Propan.The same C 1 fraction as described in Example 1 was used; The hydrogenation was also carried out in the same way. The product obtained consisted of 99 »7 % propane.
Le A 9^27 ' 90983 4/1S43Le A 9 ^ 27 '90983 4 / 1S43
Ein X-hX^O* in KueeifoKsi vmrdö mit einer töA X-hX ^ O * in KueeifoKsi vmrdö with a tö
getrHnlcfc raid 10 Sfcimdes bei IQOQ0C getempert, Dio
analyse' dieses Trägers ergabGetrHnlcfc raid 10 Sfcimdes annealed at IQOQ 0 C, Dio
analysis' of this carrier resulted
1Ö1Ö
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und das Palladium rööuaioH· B02*
Katalysator cnthiolt 0,6 Gow»-^ P«3# 690 Gfe»*'-*^. HiO, Hostand the palladium rööuaioH · B02 *
Catalyst cnthiolt 0.6 Gow "- ^ P" 3 # 6 9 0 Gfe "* '- * ^. HiO, host
Kit cloni so hergestellten Katalysafcor· vnirdo ein©Kit cloni thus produced catalysis vnirdo a ©
der naohst ehend ansessksneca C«-?raktion in dar· in Bsiopiol 1
go'oonen Apparatur itnter den nachstehend angosebenea
älnpua&'on durohsefitiirts SurehfUbruns; und ."Sr^obnisse dar
gohon ßUij den nachstehenden Änssben horvor«the closest ansessksneca C «-? stock in dar · in Bsiopiol 1 go'oonen apparatus under the following information level
älnpua &'on durohsefitiirts SurehfUbruns; and. "
gohon ßUij the following Änssben horvor «
kg/Liter * Stunde 5kg / liter * hour 5
en Hyärierprodulct ks/Litey - Stande 5en Hyärierprodulct ks / Litey - Stand 5
0Cs Bin 0 Cs bin
Ausgang βθOutput βθ
ftttt ·ftttt
909834/1543909834/1543
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Ergebnisse!Results!
4,60 99,844.60 99.84
Propylon 9^,13 . . o,l£i·Propylon 9 ^, 13. . o, l £ i
0,660.66
0.9 8 3 4 / 1 5 A 3 BAD ORIGINAL0.9 8 3 4/1 5 A 3 BAD ORIGINAL
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |