DE149603C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Von den Alkoholen der Sesquiterpenreihe, welche in verschiedenen ätherischen ölen vorkommen, hat bisher fast nur das Santalol (dessen Darstellung z. B. im Chemischen Centralblatt 1900, II, 478 beschrieben ist) technische Verwendung gefunden. Letztere erfolgt aber mehr auf Grund seiner thera-Of the alcohols of the sesquiterpene series, which occur in various essential oils, has so far almost only santalol (the representation of which is described e.g. in the Chemisches Centralblatt 1900, II, 478) found technical use. The latter is more due to its therapeutic
. peutischen Eigenschaften als infolge seiner Brauchbarkeit als Riechstoff.. peutic properties than due to its usefulness as a fragrance.
Bei der Untersuchung verschiedener ätherischer Öle wurde nun ein neuer Sesquiterpenalkohol aufgefunden, welcher sich durch einen feinen blumigen, sehr anhaltenden Geruch auszeichnet und infolgedessen technische Ver-Wendung als Riechstoff finden kann. Er wird mit dem Namen »Farnesol« bezeichnet. In den natürlichen Ölen, in welchen dieser Alkohol vorkommt, herrscht sein Geruch nicht vor. Es ist dies dadurch bedingt, daßWhen studying various essential oils, a new sesquiterpene alcohol was now found found, which is characterized by a fine floral, very persistent odor and consequently technical use as a fragrance can find. It is called "Farnesol". In the natural oils in which this alcohol occurs, its smell prevails not before. This is due to the fact that
das Farnesol in diesen ölen teils in Form chemischer Verbindungen, teils in Gesellschaft von anderen stark riechenden Stoffen vorhanden ist, welche den Geruch des Farnesols verdecken.the farnesol in these oils partly in the form of chemical compounds, partly in company of other strong-smelling substances present, which can interfere with the odor of the farnesol cover up.
Als Ausgangsmaterial kommt in erster Linie das Moschuskörneröl in Betracht, doch kann dieses auch durch Lindenblütenöl oder die Blütenöle verschiedener Akazienarten (z. B. Acacia farnesiana, Robinia pseudacacia) ersetzt werden.The main starting material is musk seed oil, but this can also be achieved with linden blossom oil or the blossom oils of various types of acacia (e.g. Acacia farnesiana, Robinia pseudacacia).
Es gelingt nun zwar, das Farnesol aus diesen Produkten durch fraktionierte Destillation zu isolieren, doch ist es so nicht leicht ganz frei von anderen Riechstoffen zu erhalten. ' 'It is now possible to extract the farnesol from these products by fractional distillation to isolate, but it is not so easy to get completely free of other fragrances. ''
Es wurde gefunden, daß das Farnesol die Eigenschaften der primären bezw. sekundären Alkohole besitzt. Man behandelt daher, um ein reineres Produkt von feinerem Geruch darzustellen, die das Farnesol enthaltenden Rohprodukte oder jene Fraktionen derselben, in welchen der Alkohol durch fraktionierte Destillation angereichert ist, besonders die unter 20 mm Druck zwischen 150 und 2000 siedenden Fraktionen mit Säureanhydriden, wie Phtalsäureanhydrid, Kampfersäureanhydrid, Benzoesäureanhydrid usw., und verseift die dadurch zu erhaltenden und auf bekannte Weise zu reinigenden Ester.It has been found that the farnesol has the properties of the primary BEZW. owns secondary alcohols. In order to produce a purer product with a finer odor, the raw products containing the farnesol or those fractions thereof in which the alcohol is enriched by fractional distillation, especially the fractions boiling between 150 and 200 0 under 20 mm pressure, are therefore treated with acid anhydrides, such as Phthalic anhydride, camphoric anhydride, benzoic anhydride, etc., and saponify the esters to be obtained thereby and to be purified in a known manner.
Das Farnesol findet sich in der Natur nicht nur in freiem Zustande, sondern auch in Form seiner Ester und anderer durch Alkali zerlegbarer Verbindungen. Es ist daher sehr vorteilhaft, die als Ausgangsmaterialien für die Gewinnung des Alkohols dienenden Stoffe zunächst der Einwirkung von Alkalien bezw. alkalischen Erden zu unterwerfen und die Verseifungsprodukte durch fraktionierte Destillation oder durch Behandlung mit Säureanhydriden zu reinigen. Diese vorhergehende Verseifung hat auch noch den Vorteil, daß andere Riechstoffe dabei gleichzeitig zerstört werden und die Reinigung des Farnesols infolgedessen leichter zu bewerkstelligen ist. Man kann sogar in manchen Fällen an Stelle des reinen FarnesolsFarnesol is found in nature not only in the free state, but also in the form of its esters and other compounds which can be decomposed by alkali. It is therefore It is very advantageous that the substances used as starting materials for the extraction of the alcohol are first exposed to action of alkalis respectively. to subject alkaline earths and the saponification products to be purified by fractional distillation or by treatment with acid anhydrides. This previous saponification also has the advantage that other fragrances are involved are destroyed at the same time and the cleaning of the Farnesol is consequently easier accomplish is. In some cases it can even be used in place of the pure Farnesol
die durch Verseifung der Ausgangsmaterialien zu erhaltenden rohen Öle benutzen. Diese bestehen zum großen Teil aus Farnesöl und enthalten daneben nur Stoffe von sehr schwachem oder leicht verfliegendem Geruch, so daß besonders beim Verdunsten an der Luft der Geruch des Farnesols deutlich her-. vortritt. Die in diesem rohen Farnesöl vorhandenen leichter flüchtigen oder geruchlosenuse the crude oils obtained by saponifying the raw materials. These consist to a large extent of fern oil and also contain only substances of very high weak or easily dissipated odor, so that especially when evaporating on the In the air the smell of the farnesol is clearly evident. step forward. Those present in this raw fern oil more volatile or odorless
ίο Nebenprodukte sind daher dessen Verwendung, an Stelle des · reinen Farnesols, in Riechstoffgemischen nicht hinderlich.ίο By-products are therefore its use, instead of pure farnesol, not a hindrance in odorant mixtures.
Beispiel: Moschuskörneröl wird in Lösung von verdünntem Alkohol mit dem anderthalbfachen Gewicht der seinem Estergehalt entsprechenden Menge Natriumhydrat oder Kaliumhydrat am Rückflußkühler verseift. Das Ende der Operation erkennt man daran, daß der eigentümliche Geruch des Öles verschwunden ist. Man siedet alsdann den Alkohol eventuell im Dampfstrom ab, verdünnt den Rückstand mit Wasser und schüttelt die rückständige Masse mit einem beliebigen Extraktionsmittel aus. Man kann auch die Verseifungsprodukte direkt mit Wasserdampf übertreiben und das Öl auf bekannte Weise aus dem Destillat isolieren.Example: musk seed oil is in solution of diluted alcohol with one and a half times the weight of its ester content Amount of sodium hydrate or potassium hydrate saponified on the reflux condenser. The end of the operation can be recognized by that the peculiar smell of the oil has disappeared. The alcohol is then boiled off, possibly in a stream of steam, and diluted the residue with water and shake the residual mass with any Extractant from. One can also use the saponification products directly with steam Exaggerate and isolate the oil from the distillate in a known manner.
Das so erhaltene Rohprodukt wird nun entweder durch fraktionierte Destillation gereinigt oder nach dem Trocknen durch Einwirkung von Säureanhydriden in schwerflüchtige oder saure Ester verwandelt. Diese lassen sich auf bekannte Weise reinigen und durch Verseifung alsdann wieder in die Säure und und den reinen Alkohol spalten.The crude product obtained in this way is then either purified by fractional distillation or, after drying, converted into low-volatility or acidic esters by the action of acid anhydrides. Let this clean themselves in the known way and then again by saponification in the acid and and split the pure alcohol.
Man verfährt hierbei z. B. auf folgende Weise:One proceeds here, for. B. in the following way:
100 Teile Rohfarnesol, 100 Teile Benzol und 60 Teile Phtalsäureanhydrid werden etwa 2 bis 5 Stunden auf etwa 100 bis 1250 erhitzt, die Masse mit Wasser und einem geringen Überschuß Natronlauge in Lösung gebracht, diese alkalische Flüssigkeit wiederholt mit einem Extraktionsmittel, ausgezogen und dann nach 'Zusatz überschüssigen 'Alkalis im Dampfstrom gespalten. Der ins Destillat gehende Alkohol wird isoliert und durch fraktionierte Destillation weiter gereinigt. Man fängt die unter io mm Druck zwischen 155 und 1650 (unkorr.) siedenden Anteile ge-' sondert auf. Aus den Rückständen lassen sich durch Wiederholung der Operation noch weitere Mengen des Alkohols gewinnen.100 parts Rohfarnesol, 100 parts of benzene and 60 parts of phthalic anhydride are heated for about 2 to 5 hours at about 100 to 125 0, the mass with water and a slight excess brought caustic soda in solution, this alkaline liquid repeated with an extracting agent, stripped and then 'Addition of excess' alkali split in the steam stream. The alcohol going into the distillate is isolated and further purified by fractional distillation. You start the io mm under pressure from 155 to 165 0 (uncorrected.) Boiling fractions overall 'singles on. Further amounts of alcohol can be obtained from the residue by repeating the operation.
Eigenschaften: Das reine Farnesöl bildet ein fast farbloses Öl, welches bei 10 mm um i6o° (unkorr.) siedet, bei i8° ein spez. Gew. von etwa 0,885 und einen Brechungsindex no ΐ,-jSS zeigte. Die Analyse läßt auf die Formel eines Sesquiterpenalköhols C1^H26O schließen.Properties: The pure fern oil forms an almost colorless oil, which boils around 160 ° (uncorrected) at 10 mm, a spec. Weight of about 0.885 and exhibited a refractive index no ΐ, -jSS. The analysis suggests the formula of a sesquiterpene alcohol C 1 ^ H 26 O.
Das Farnesöl hat einen feinen und sehr haltbaren blumigen Geruch und soll sowohl selbst als Riechstoff verwertet werden, als auch als Ausgangsmaterial für die Herstellung seiner Ester dienen.The fern oil has a subtle and very persistent floral odor and is said to be both can be used as a fragrance, as well as a starting material for production to serve his esters.
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