DE1472880A1 - Coating compound for the production of dye-mordant layers on photographic materials - Google Patents

Coating compound for the production of dye-mordant layers on photographic materials

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DE1472880A1
DE1472880A1 DE19651472880 DE1472880A DE1472880A1 DE 1472880 A1 DE1472880 A1 DE 1472880A1 DE 19651472880 DE19651472880 DE 19651472880 DE 1472880 A DE1472880 A DE 1472880A DE 1472880 A1 DE1472880 A1 DE 1472880A1
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dye
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Clark Beckett
Wolf Wilfred Lewis
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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Description

Firma Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von AmerikaEastman Kodak Company, 3 ^ 3 State Street, Rochester, New York State, United States of America

Beschichtungsmasse zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten auf photographischen Materialien t.Coating compound for the production of dye-mordant layers on photographic materials t .

Die Erfindung bezieht sich auf eine Beschichtungsmasse zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten auf photographischen Materialien mit einem Gehalt an einem speziellen Beschichtungshilfsmlttel.The invention relates to a coating composition for the production of dye-mordant layers on photographic materials Materials with a content of a special coating aid.

Beschichtungsmassen zur Herstellung von Färbstoff-Beizmittelschichten, die zum Beispiel als Filterschichten oder Antilichthofschichten dienen, sind bekannt. Sie bestehen in der Regel aus mindestens einem wasserdurchlässigen hydrophilen Kolloid, einem basischen Beizmittel mit wiederkehrenden basischen Gruppen, einem sauren Farbstoff und einem Beschichtungshilfsmittel. In der belgischen Patentschrift 627 308 wird beispielsweise eine Beschichtungsmasse beschrieben, deren Beschichtungshilfsmlttel aus Saponin besteht. Die VerwendungCoating compositions for the production of dye-mordant layers, which serve, for example, as filter layers or antihalation layers, are known. They usually consist of at least one water-permeable hydrophilic colloid, a basic mordant with recurring basic groups, an acidic dye and a coating aid. In the Belgian patent specification 627 308, for example, a coating compound is described whose coating aid consists of saponin. The usage

109810/0700109810/0700

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

von Saponin hat sich jedoch als nicht ideal erwiesen, weil die Reinheit des Saponins sehr unterschiedlich ist und es oft desensibilisierend wirkende Stoffe enthält und die Silberhalogenidemulsion, mit der es in Kontakt kommt, nachteilig beeinflussen kann·however, of saponin has proven to be not ideal because the purity of saponin is very different and it often contains desensitizing substances and the silver halide emulsion with which it comes into contact is disadvantageous can influence

Bei Verwendung der normalerweise üblichen Beschichtungshilfsmittel,zum Beispiel vom anionischen Typ in Beizmittel-Farbstoffmischungen werden in der Regel sehr hohe Konzentrationen zur Herstellung einer zufriedenstellenden Beschichtung benötigt. Außerdem fördern diese anionischen Beschichtungshilfsmittel das Eindringen von Farbstoffen in die benachbarten photographischen Emulsionsschichten, was zu einer Desensibilisierung dieser Schichten führen kann.When using the normally customary coating aids, for Example of the anionic type in mordant-dye mixtures very high concentrations are usually required to produce a satisfactory coating. These also promote anionic coating aids the penetration of dyes into the adjacent photographic emulsion layers, resulting in desensitization these layers can lead.

Aufgabe der Erfindung war es, eine Beschichtungsmasse zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten mit einem synthe-The object of the invention was to provide a coating composition for production of dye-mordant layers with a synthetic

die tischen Beschichtungshilfsmittel zu entwickeln, die/Nachteilethe table coating aids to develop the / disadvantages

der bekannten Beschichtungshilfsmittel nicht aufweist und insbesondere
/die Sensibilität der Silberhalogenidemulsion nicht nachteilig beeinflußt, das Eindringen der Farbstoffe in die benachbarten Silberhalogenidemulsionsschichten verhindert und in geringeren Mengen verwendet werden kann als die meisten der zur Zeit benutzten Beschichtungshilfsmittel.
of the known coating aids does not have and in particular
/ does not adversely affect the sensitivity of the silver halide emulsion, prevents penetration of the dyes into the adjacent silver halide emulsion layers and can be used in smaller amounts than most of the coating aids currently used.

Der Erfindung lag die Erkenntnis zu Grunde, daß die in den ÜSA-Patentschriften 3 133 816 und 3 1^2 568 und in der US-An-The invention was based on the knowledge that in the ÜSA patents 3,133,816 and 3 1 ^ 2 568 and in the US

909810/0700909810/0700

meldung Nr* 225 IuB beschriebenen Salze der alkyl- oder acylsubstituierten Aminosäuren ganz hervorragende Beschichtungshilfsmittel zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten darstellen und Schichten von besonders großer Gleichförmigkeit ergeben.message no * 225 IuB described salts of the alkyl or acyl-substituted amino acids are excellent coating aids represent for the production of dye-mordant layers and layers of particularly large Result in uniformity.

Demzufolge betrifft die Erfindung eine Beschlchtungsmasse zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten auf photographischen Materialien, bestehend aus einer wässrigen Mischung mindestens eines hydrophilen Kolloides, einem polymeren basischen Beizmittel, einem sauren Farbstoff und einem Beschlchtungshilfsmittel, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als BeSchichtungshilfsmittel eine wasserlösliche Verbindung folgender allgemeiner Formel enthält:Accordingly, the invention relates to a sizing compound for the production of dye-mordant layers on photographic Materials consisting of an aqueous mixture of at least one hydrophilic colloid, a polymeric one basic mordant, an acidic dye and a sizing agent, which is characterized by that they are water-soluble as coating auxiliaries Compound of the following general formula contains:

ANH(CH2)^COOM oderANH (CH 2 ) ^ COOM or

an0ch2)xcoom]2 ,an0ch 2 ) x coom] 2 ,

worin bedeuten:where mean:

A einen Alkyl- oder Acylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoff atomen,A is an alkyl or acyl radical with 8 to 20 carbon atoms,

x= 1 oder 2 und
M ein Kation.
x = 1 or 2 and
M a cation.

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Bezogen auf den Kolloidgehalt der Beschichtungsmasse liefern XKiuui Mengen von nicht mehr als 5 % dieser Beschichtungshilfsmittel sehr gute Ergebnisse. Selbstverständlich können sie auch in größeren Mengen verwendet werden.Based on the colloid content of the coating compound, XKiuui amounts of not more than 5 % of these coating auxiliaries give very good results. Of course, they can also be used in larger quantities.

Mit der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse lassen sich beispielsweise mit einem Beschichtungstrichter, wie er in den USA-Patentschriften 2 681 294 und 2 761 791 beschrieben wird, Beschichtungsgeschwindigkeiten von 15,2 - 152 m/Minute er-" zielen.With the coating composition according to the invention, for example with a coating funnel as described in U.S. Patents 2,681,294 and 2,761,791, Coating speeds of 15.2 - 152 m / minute aim.

Als besonders vorteilhaft hat sich beispielsweise eine Beschichtungsmasse erwiesen, die als hydrophiles Kolloid Gelatine, als Beizmittel Poly-o-methylallyl-N-guanidylketimin, als Farbstoff ein gelbes sulfoniertes Benzoxazolpyrazolon undA coating compound, for example, has proven to be particularly advantageous proved to be gelatin as a hydrophilic colloid, poly-o-methylallyl-N-guanidyl ketimin as a mordant Dye a yellow sulfonated benzoxazole pyrazolone and

coco als Beschichtungshilfsmittel Natrium-N-kaka«-ß-amlnopropionatcoco as a coating aid sodium N-cocoa «-ß-aminopropionate

enthält·contains

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.The following examples are intended to explain the invention in more detail.

Beispiel 1example 1

Eine Beschichtungsmasse wurde aus 454 Teilen Gelatine, 227 Teilen des Beizmittels Poly-a-methylallyl-N-guanldylketimin (Olykolsäuresalz), 75»6 Teilen eines gelben sulfonierten Benzoxaeolpyrazolonfarbstoffee und aus einer für eine 1,4-Jiige Gelatinelösung genügenden Menge Wasser hergestellt« Die in derA coating was made from 454 parts of gelatin, 227 Share the mordant poly-a-methylallyl-N-guanldylketimin (Olycolic acid salt), 75 »6 parts of a yellow sulfonated Benzoxaeolpyrazolone dyes and one for a 1,4-Jiige Gelatin solution made a sufficient amount of water «The in the

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folgenden Tabelle aufgeführten Beschichtungshilfsmittel wurden verschiedenen Anteilen der Beschichtungsmasse zugegeben und über Silberhalogenidgelatineemulsionsschichten, die sich auf einem Filmträger befanden, aufgetragen. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:Coating auxiliaries listed in the table below were used different proportions of the coating material and added over silver halide gelatin emulsion layers, which located on a film carrier, applied. The following results were obtained:

BeschichtungshilfsmittelCoating auxiliaries

Gewichtsteile Beschichtungshilfs mittel je 100 Gewichtsteile Gelatine Parts by weight of coating auxiliaries per 100 parts by weight gelatin

Beschichtungfehler Coating failure

f-tert.-Octylphenoxythoxyäthyisulfonat (Trlton-X 200)f-tert-Octylphenoxythoxyäthyisulfonat (Trlton-X 200)

p-tert·-OctyIpherioxyäthoxyäthylsulfonat p-tert -OctyIpherioxyäthoxyäthylsulfonat

Natrium-N-coeo-ßaminopropionat+ (Derlphat 151)Sodium N-coeo-aminopropionate + (Derlphat 151)

10,610.6

vielemany

wenigerfewer

keineno

+ coco bedeutet eine Mischung von Kohlenwasserstoffresten mit einem hohen Molekulargewicht, die den in Kokosnußöl vorhandenen Estern entsprechen+ coco means a mixture of hydrocarbon residues with a high molecular weight similar to those in coconut oil correspond to existing esters

Belapiel 2Belapiel 2

Zwei tfehrschichtfärbfilme wurden hergestellt und wie in Beispiel 16 der USA-Patentschrift 2 9^k 900 beschichtet. AnstelleTwo tfehrschichtfärbfilme were prepared and coated as in Example 16 of US Patent 2 9 ^ k 900th Instead of

909810/0700909810/0700

der Carey Lea Silber-Blaulichtfilterschicht wurde eine gelbe Filterschicht, wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet. Außerdem wurde eine Schicht aus Gelatine, einem basischen Beizmittel und einem sauren purpurroten Farbstoff zwischen der grünempfindlichen und der rotempfindlichen Schicht angeordnet.. Bei der Herstellung des einen Filmes wurde ein anionisches Beschichtungshilfsmittel, bei der Herstellung des anderen Filmes das Natriumsalz eines Alkylaminopropionates, wie es in der USA-Patentschrift 3 133 8l6 beschrieben wird, verwendet. Die Filme wurden mittels eines Sensitometers belichtet und, wie in Beispiel 2 der USA-Patentschrift 2 W 900 beschrieben, entwickelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:A yellow filter layer as described in Example 1 was used for the Carey Lea silver blue light filter layer. In addition, a layer of gelatin, a basic mordant and an acidic purple dye was placed between the green-sensitive and the red-sensitive layer. An anionic coating aid was used in the production of one film and the sodium salt of an alkylaminopropionate, as described in U.S. Patent 3,133,816 is used. The films were exposed using a sensitometer and developed as described in Example 2 of US Pat. No. 2W900. The results obtained are summarized in the following table:

Beschichtungshilfsmittel Coating auxiliaries

Gewichtsteile Beschichtungshilfsmittel Je 100 Gewichtsteile Gelatine
rot grün blau
Parts by weight of coating auxiliaries per 100 parts by weight of gelatin
red green blue

Relative Empfindlichkeit Relative sensitivity

rot grün blaured green blue

p-tert·-Octylphenoxyäthoxyäthylsulfonat p-tert · Octylphenoxy ethoxyethyl sulfonate

Natrium-N-coco-ßaminopropionat (Deriphat 151)Sodium N-coco-aminopropionate (Deriphat 151)

8,88.8

1,8 2,81.8 2.8

83 8383 83

100 100 100 100 100 100

90 9810/070090 9810/0700

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1) Beschichtungsraasse zur Herstellung von Farbstoff-Beizmittelschichten auf photographischen Materialien, bestehend aus einer wässrigen Mischung mindestens eines hydrophilen Kolloides, einem polymeren basischen Beizmittel, einem sauren Farbstoff und einem Beschichtungshilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Beschichtungshilfsmittel eine wasserlösliche Verbindung folgender allgemeiner Formel enthält:1) Coating race for the production of dye-mordant layers on photographic materials, consisting of an aqueous mixture of at least one hydrophilic colloid, a polymeric basic mordant, an acidic dye and a coating aid, characterized in that it uses a water-soluble compound of the following as a coating aid general formula contains: ANH(CH2JxCOOM oderANH (CH 2 J x COOM or AN Q CHAN Q CH worin bedeuten:where mean: A einen Alkyl- oder Acylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoff atomen,A is an alkyl or acyl radical with 8 to 20 carbon atoms, xs 1 oder 2 undxs 1 or 2 and M ein Kation.M a cation. 909810/0700909810/0700 2) Beschichtungsinasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Beschichtungshilfsmittel eine Verbindung der Formel:2) coating compound according to claim 1, characterized in that that they use a compound of the formula as a coating aid: RCON β CH2JxCOOM]2 enthält, worin bedeuten:RCON β CH 2 J x COOM] 2 , where: R eine Alkylgruppe mit 11 bis 17 C-Atomen, x=l oder 2 und
M ein Kation.
R is an alkyl group with 11 to 17 carbon atoms, x = 1 or 2 and
M a cation.
3) Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Beschichtungshilfsmittel eine Verbindung der Formel:3) coating compound according to claim 1, characterized in that that they use a compound of the formula as a coating aid: ANH(CHp) COOM oderANH (CHp) COOM or Cm A Cm A enthält, worin A und χ die angegebene Bedeutung besitzen und M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniuragruppe oder einen durch ein Amin gebildeten kationischen Rest darstellt*contains, where A and χ have the meaning given and M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a cationic radical formed by an amine * 9 0 9 P 1 0 / 0 7 0 0 ,9 0 9 P 1 0/0 7 0 0, , ;> ■ S S 3,;> ■ S S 3 Besehichtungsmasse nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Beschichtungshilfsmittel Natrium-N-coco-ß-aminopropionat enthält.Coating compound according to Claims 1 to 3 »characterized in that it is used as a coating aid Contains sodium N-coco-ß-aminopropionate. 909810/0700909810/0700
DE19651472880 1964-12-16 1965-12-15 Coating compound for the production of dye-mordant layers on photographic materials Pending DE1472880A1 (en)

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