DE1470143C - Process for the production of 2 chlorine pyndin - Google Patents
Process for the production of 2 chlorine pyndinInfo
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Description
1 21 2
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Her- Tetrachlorkohlenstoffdampf gemischt, und das Gestellung von 2-Chlorpyridin. misch wird mit Pyridin umgesetzt. Das Gemisch von Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Her- Chlor und Tetrachlorkohlenstoff läßt sich am einstellung von Chlorpyridinen bekannt. So erhält man fachsten herstellen, indem gasförmiges Chlor durch bei der Chlorierung von Pyridin mit Chlor bei 250° C 5 einen erhitzten Behälter mit dem Tetrachlorkohlennach J. P. W i b a u t und Mitarbeiter, Rec. trav. stoff in einer solchen Geschwindigkeit geleitet wird, chim. Pays-Bas 51 (1932), S. 381 ff. und 58 (1939), daß ein Gemisch der beiden in den oben angegebenen S. 709 ff. an Asbest als Kontakt ein Gemisch chlo- Mengenanteilen erhalten wird.The invention relates to a new method for mixed carbon tetrachloride vapor, and the preparation of 2-chloropyridine. mix is reacted with pyridine. The mixture of There are already various processes for producing chlorine and carbon tetrachloride can be adjusted known from chloropyridines. So one obtains the most skilled manufacture by passing gaseous chlorine through in the chlorination of pyridine with chlorine at 250 ° C 5 a heated container with the carbon tetrachloride J. P. W i b a u t and coworkers, Rec. Trav. substance is passed at such a speed, chim. Pays-Bas 51 (1932), pp. 381 ff. And 58 (1939) that a mixture of the two in the above-mentioned P. 709 ff. Of asbestos as a contact a mixture of chlorine proportions is obtained.
rierter Pyridine, aus dem 2-Chlor-, 3,5-Dichlor- und Im allgemeinen werden Reaktionstemperaturen im
Pentachlorpyridin isoliert werden konnte, während io Bereich von etwa 300 bis etwa 42O0C und vorzugs-3-Chlor-
und 2,6-Dichlorpyridin vermutlich ebenfalls weise von 350 bis etwa 4000C angewendet,
anwesend war. Die Gesamtausbeute an chlorierten Vorzugsweise wird ein Festbett-Reaktionsgefäß verProdukten
betrug nur 4 bis 6%, bezogen auf umge- wendet, durch das gasförmiges Pyridin und das gassetztes
Pyiidin. Bei der Chlorierung bei 2700C ohne förmige Gemisch von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff
Kontakt mit Stickstoff als Trägergas erhielt man etwa 15 im gleichlaufenden Strom geleitet werden. Das Bett
30 0/0 der Theorie 2-Chlorpyridin. 2-Chlorpyridin kann kann mit jedem beliebigen geeigneten Material, das
nach der USA.-Patentschrift 2 820 791 durch Um- bezüglich der Reaktionskomponenten und des Reaksetzung
von Pyridin mit Chlor und Wasserdampf bei tionsprodukts inert ist, gepackt sein. Beispielsweise
Temperaturen zwischen 260 und 38O°C hergestellt können Glasperlen, keramische Produkte u. dgl. verwerden.
Es bildet sich dabei auch etwas 2,6-Dichlor- 20 wendet werden. Die Verweilzeit der Reaktionskompopyridin.
Die Ausbeuten liegen zwischen 55 und 77°/o nenten und Reaktionsprodukte in dem Reaktionsder
Theorie. Es wurde jedoch festgestellt, daß sich bei gefäß sollte so gering als möglich gehalten werden, um
diesem Verfahren erhebliche Mengen teeriger Neben- Flammenbildung, Verkohlung und die Bildung teeriger
produkte bilden, was die großtechnische Durch- Nebenprodukte zu unterbinden. Im allgemeinen ist
führung des Verfahrens erheblich erschwert und ver- 25 eine Verweilzeit im Bereich zwischen etwa 0,5 und
teuert. etwa 1,5 Sekunden ausreichend.ured pyridines, from the 2-chloro, 3,5-dichloro and In general, reaction temperatures in the pentachloropyridine could be isolated, while io range from about 300 to about 42O 0 C and preferably 3-chloro and 2,6- Dichloropyridine probably also used wisely from 350 to about 400 0 C,
was present. The total yield of chlorinated products is preferably a fixed bed reaction vessel only 4 to 6%, based on the converted by the gaseous pyridine and the gas-containing pyiidine. In the chlorination at 270 ° C. without a mixture of chlorine and carbon tetrachloride, contact with nitrogen as the carrier gas, about 15 were obtained and passed in the same current. The bed 30 0/0 of the theory of 2-chloropyridine. 2-Chloropyridine can be packed with any suitable material which, according to US Pat. No. 2,820,791, is inert with respect to the reaction components and the reaction of pyridine with chlorine and water vapor in the ionization product. For example, temperatures between 260 and 380 ° C. can be produced using glass beads, ceramic products and the like. Some 2,6-dichloro is also formed. The residence time of the reaction compopyridine. The yields are between 55 and 77% and reaction products in the reaction of theory. It has been found, however, that the vessel should be kept as low as possible in order to prevent this process from forming considerable amounts of tarry by-product flame formation, charring and the formation of tarry products, which prevent the large-scale by-products. In general, the implementation of the process is made considerably more difficult and a residence time in the range between about 0.5 and expensive. about 1.5 seconds is sufficient.
Nach der USA.-Patentschrift 2 839 534 wird 2-Chlor- Ein gasförmiges Reaktionsprodukt, das überwiegend
pyridin durch Chlorierung von Pyridin entweder mit aus 2-Chlorpyridin besteht und Tetrachlorkohlenstoff
Chlor in Gegenwart von Schwefeldioxyd oder mit und nichtumgesetztes Chlor und Pyridin enthält, wird
Sulfurylchlorid und bei Temperaturen zwischen 300 30 dann durch Abkühlen oder vorzugsweise durch In-
und 450° C hergestellt. Bei diesem Verfahren spielt kontaktbringen der Reaktionsgase mit einem wäßrigen
die Regelung der-Temperatur eine wichtige Rolle. Sprühregen kondensiert. Die Kondensation der Reak-Die
Ausbeuten betragen unter optimalen Bedingungen tionsgase in dieser Weise liefert eine untere organische
in Gegenwart von Sulfurylchlorid (99 Volumteile) und Phase, die praktisch das gesamte gebildete 2-Chlor-Schwefelmonochlorid
(1 Volumteil) 82°/0, gewöhnlich 35 pyridin, etwas nicht umgesetztes Pyridin und Tetra-65
bis 70% der Theorie. chlorkohlenstoff enthält. Die obere wäßrige Phase beAufgabe
der Erfindung war es, ein Verfahren zur steht hauptsächlich aus Pyridinhydrochlorid. Ein Teil
selektiven Herstellung von 2-Chlorpyridin in hoher der wäßrigen Phase kann zusammen mit etwas Auf-Ausbeute
durch Behandlung von Pyridin mit Chlor füllwasser zur Verwendung bei der Kondensation
zu schaffen, das die vorstehenden Nachteile nicht auf- 40 weiterer gasförmiger Reaktionsprodukte zurückgeführt
weist und sich gefahrlos großtechnisch durchführen werden. Die organische Phase kann dann destilliert
läßt und bei dem Verkohlung und die Bildung teeriger oder anderweitig aufgearbeitet werden, um 2-Chlor-Nebenprodukte
auf ein Minimum herabgesetzt sind. pyridin zu gewinnen. Gewünschtenfalls können Tetra-Gegenstand
der Erfindung ist somit ein Verfahren chlorkohlenstoff und nicht umgesetztes Pyridin aus
zur Herstellung von 2-Chlorpyridin durch Chlorierung 45 der. Destillationsstufe gewonnen und in die Chlorievon
Pyridin mit elementarem Chlor in der Gasphase, rungsstufe zurückgeführt werden,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Chlo- Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und
rierung bei etwa 300 bis 42O0C in Gegenwart von Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn
Tetrachlorkohlenstoff bei einem Molverhältnis von es nicht anders angegeben ist.
Pyridin zu Chlor von etwa 1:1 bis etwa 4:1 und 50 ' . . ,
einem Molverhältnis von Tetrachlorkohlenstoff zu Beispiele Ibis J
Chlor von etwa 0,5 :1 bis etwa 5 :1 durchführt. Die in den Beispielen 1 bis 3 verwendete Vorrichtung
Das bei der erfindungsgemäßen Umsetzung ver- enthielt- einen 1-1-Dreihalskolben, der mit einem
wendete molare Verhältnis von Pyridin zu Chlor liegt Magnetrührer und einem Heizmantel ausgestattet war.
im allgemeinen zwischen etwa 1:1 und etwa 4:1 und 55 Der Kolben wurde zur Herstellung des gasförmigen
vorzugsweise zwischen etwa 2:1 und etwa 3,5 :1. Ist Gemische von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff verdas
Molverhältnis geringer als etwa 1:1, so wird die wendet. Ein Hals des Kolbens diente zur Einführung
Ausbeute an 2-Chlorpyridin merklich herabgesetzt. eines Chlorspritzrohrs, das mit einem Chlor enthalten-Das
Verhältnis kann jedoch wesentlich über 4 ohne den Zylinder in Verbindung stand und Chlorbläschen
nachteilige Beeinflussung der Ausbeute an 2-Chlor- 60 unterhalb des Spiegels des Tetrachlorkohlenstoffs in
pyridin erhöht werden, doch bringt dies erhebliche dem Kolben führte. Der zweite Hals enthielt ein Ther-Unkosten
durch die Handhabung der überschüssigen mometer, das mit einer automatischen Thermostat-Menge
Pyridin mit sich. . steuerung in Verbindung stand, die den Heizmantel zur Das Molverhältnis von Tetrachlorkohlenstoff zu Aufrechterhaltung einer Temperatur der Flüssigkeit
Chlor in dem Gemisch, das mit dem Pyridin umgesetzt 65 von etwa 6O0C betrieb, um das Verdampfen des
wird, liegt im allgemeinen zwischen etwa 0,5:1 und Tetrachlorkohlenstoffs zu bewirken,
etwa 5:1 und vorzugsweise zwischen etwa 1:1 und Der dritte Hals des Kolbens enthielt ein Rohr, das
etwa 2: 1. In der Praxis wird das Chlorgas zuerst mit als Gasauslaßleitung für das gasförmige Gemisch vonAccording to US Pat. No. 2,839,534, 2-chlorine is A gaseous reaction product, which consists mainly of pyridine by chlorination of pyridine either with 2-chloropyridine and carbon tetrachloride, chlorine in the presence of sulfur dioxide or with and unreacted chlorine and pyridine, is sulfuryl chloride and then produced at temperatures between 300-30 by cooling or preferably by In- and 450 ° C. In this process, bringing the reaction gases into contact with an aqueous one, regulating the temperature, plays an important role. Drizzle condenses. The condensation of the reac- The yields are under optimal conditions tion gases in this way provides a lower organic in the presence of sulfuryl chloride (99 parts by volume) and phase that practically all of the 2-chloro-sulfur monochloride formed (1 part by volume) 82 ° / 0 , usually 35 pyridine, some unreacted pyridine and tetra-65 to 70% of theory. contains chlorocarbon. The upper aqueous phase was the object of the invention to provide a process for mainly consisting of pyridine hydrochloride. A partially selective production of 2-chloropyridine in a high aqueous phase can be combined with some up-yield by treating pyridine with chlorine to create filling water for use in the condensation, which does not have the above disadvantages and is attributed to further gaseous reaction products be carried out safely on an industrial scale. The organic phase can then be distilled and, in the course of charring and the formation of tarry or otherwise, worked up in order to reduce 2-chlorine by-products to a minimum. to win pyridine. If desired, tetra-subject matter of the invention is thus a process from chlorocarbon and unreacted pyridine for the preparation of 2-chloropyridine by chlorination 45 the. Obtained in the distillation stage and returned to the chlorine of pyridine with elemental chlorine in the gas phase,
which is characterized in that the Chlo- The examples illustrate the invention. Parts and turing at about 300 to 42O 0 C in the presence of percentages are based on weight unless carbon tetrachloride is indicated otherwise in a molar ratio of it.
Pyridine to chlorine from about 1: 1 to about 4: 1 and 50 '. . ,
a molar ratio of carbon tetrachloride to Examples Ibis J
Performs chlorine from about 0.5: 1 to about 5: 1. The device used in Examples 1 to 3 in the reaction according to the invention contained a 1-1 three-necked flask which was equipped with a reversed molar ratio of pyridine to chlorine, a magnetic stirrer and a heating jacket. generally between about 1: 1 and about 4: 1 and 55 The flask was used to produce the gaseous preferably between about 2: 1 and about 3.5: 1. If the molar ratio of mixtures of chlorine and carbon tetrachloride is less than about 1: 1, it will turn. A neck of the flask was used for introducing the yield of 2-chloropyridine noticeably reduced. a chlorine spray tube containing a chlorine-the ratio can, however, be increased significantly above 4 without the cylinder in contact and chlorine bubbles adversely affecting the yield of 2-chlorine- 60 below the level of carbon tetrachloride in pyridine, but this brings considerable to the piston led. The second neck contained a thermo-expense by handling the excess mometer, which with an automatic thermostat-put amount of pyridine with it. . The molar ratio of carbon tetrachloride to maintain a temperature of the liquid chlorine in the mixture, which reacted with the pyridine 65 of about 6O 0 C, in order to evaporate the was in connection, was generally between about 0, 5: 1 and carbon tetrachloride to effect
about 5: 1 and preferably between about 1: 1 and The third neck of the flask contained a tube that was about 2: 1. In practice, the chlorine gas is first used as the gas outlet line for the gaseous mixture of
Claims (2)
Zustand zu halten. Im Beispiel 3 wurden 0,96 Mol Chlor, vermischt mitCarbon tetrachloride and chlorine were used. The gas were brought. The residence time of the reaction outlet line led to the gaseous mixture of components in the reaction vessel was 0.8 Se-chlorine and carbon tetrachloride from the flask in seconds. Analysis of the aqueous phase indicated that the interior of a sloping tubular reaction tube of 1.23 moles of pyridine had not reacted, which is a vessel 2.45 cm (one inch) in diameter. 5 corresponds to a conversion of pyridine of 36%. The gas outlet line was wound with a heating tape. Yield of 2-chloropyridine was 54% based on the percentage conversion of the pyridine to the gaseous mixture in gaseous form.
To keep state. In Example 3, 0.96 moles of chlorine were mixed with
elementschutzhülse mit einem Durchmesser von 8 mmwas attached to the reaction vessel. A thermal ice cream 1 4
element protection sleeve with a diameter of 8 mm
organische Phase bildeten. Die untere organischeWhile the gaseous mixture of chlorine and 25 was mixed to obtain a mixture that these carbon tetrachloride was introduced into the reaction vessel by components in a ratio of 2 moles of tetrada's perforated tube, carbon gas was contained to 1 mole of chlorine. This shaped pyridine mixed through the upper perforated disk was introduced into the packing of the reaction vessel in the bed of the reaction vessel. When 25.4 moles of gaseous pyridine were brought into contact with the gaseous mixture of chlorine for a period of 4.5 hours. The and carbon tetrachloride 2-chloropyridine was formed. Temperature of the reaction vessel was in the range. The reaction product flowed by the contents of from about 375-400 0 C. The molar ratio of the lower perforated disk in the reaction vessel and of pyridine to chlorine was about 3.2: 1, and the required amount of an aqueous spray or an aqueous dwell time in the reaction vessel was about 0.8 Se shower, in which the gaseous components of the Re - 35 announce. About 8.6 moles of pyridine were reacted, the action product was condensed. The cooled which corresponds to about 34% conversion. The liquid was then led to a settling vessel, drawing on this conversion a yield in which an upper aqueous phase and a lower 2-chloropyridine of 82% were achieved,
organic phase formed. The lower organic
pyridin und wurde durch Dekantieren zur weiterenThe phase contained practically all of the 2-chloro-40 B cis ρ ie 15 formed
pyridine and was added to by decanting
gewonnen, was eine Umwandlung von 48,5% Pyridin
zeigt. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten in1.09 mol of unreacted pyridine were obtained again - 55 70% 2-chloropyridine,
recovered, a conversion of 48.5% pyridine
indicates. The residence time of the reaction components in
lyse der organischen Phase (nach dem Ablöschen)the reaction vessel was 0.5 seconds. The Ana claims:
analysis of the organic phase (after quenching)
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