DE1469789C - Process for dyeing or printing textile fibers - Google Patents
Process for dyeing or printing textile fibersInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern in wäßrigem Medium unter Verwendung von kationischen Disazofarbstoffen der FormelThe invention relates to a method for dyeing or printing textile fibers in an aqueous medium Use of cationic disazo dyes of the formula
N=N AN = N A
X®X®
in der A einen 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest bedeutet, der durch mindestens ein Halogenatom, einen Methyl-, Methoxy-, Methansulfonyl-, Nitro- oder Cyanrest substituiert sein kann; der Rest B durch ein Chloratom, einen Methyl- oder Methoxyrest substituiert sein kann und auch mit einem ? — NR2R3-ReSt einen Hydrochinolinrest bilden kann; R1, R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oderin which A denotes a 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene radical which can be substituted by at least one halogen atom, a methyl, methoxy, methanesulfonyl, nitro or cyano radical; the radical B can be substituted by a chlorine atom, a methyl or methoxy radical and also with a? - NR 2 R 3 radical can form a hydroquinoline radical; R 1 , R 2 and R 3 are alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms or
CH2 CH 2
CH2 —<O · CH2 · CH2)„H-ResteCH 2 - <O · CH 2 · CH 2 ) "H radicals
sind, wobei η 1 oder 2 ist und die Reste durch Chloratome, Hydroxylgruppen, Methoxy-, Cyan-, — N-Alkylamin oder quaternäre Ammoniumreste der Formelare, where η is 1 or 2 and the radicals are represented by chlorine atoms, hydroxyl groups, methoxy, cyano, - N-alkylamine or quaternary ammonium radicals of the formula
R4 R 4
—Ν——Ν—
substituiert sein können, R1 und R2 auch Wasserstoffatome sein können und R2 und R3 mit dem an ihnen gebundenen Stickstoff und dem Benzolkern B einen Hydrochinolinrest bilden können, R4, R5 und R6 einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten, ρ und q O oder 1 sind, wobei die Summe von ρ und q = 1 ist, und wenn q = O ist, R1, R2 oder R3 durch eine quaternäre Ammoniumgruppecan be substituted, R 1 and R 2 can also be hydrogen atoms and R 2 and R 3 can form a hydroquinoline radical with the nitrogen bonded to them and the benzene nucleus B, R 4 , R 5 and R 6 represent a methyl or ethyl radical, ρ and q are O or 1, the sum of ρ and q = 1, and when q = O, R 1 , R 2 or R 3 through a quaternary ammonium group
R4 R 4
—Ν——Ν—
substituiert sein muß und X ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet.must be substituted and X is an organic or inorganic anion.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen mit einer quaternären Ammoniumgruppe im Molekül. Solche Farbstoffe sind bereits aus den USA-Patentschriften 1 028 140 und 1 029 639 bekannt. Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von Farbstoffen, die sich von den bekannten Farbstoffen im wesentlichen durch Substituenten am Naphthylrest C unterscheiden. Die Verwendung dieser Farbstoffe ergibt überlegene Eigenschaften der gefärbten Produkte. Diese überlegenen Eigenschaften sind in Vergleichsfärbungen nachgewiesen, wobei auf den Versuchsbericht vom 30. Juni 1969 Bezug genommen wird. Die durchgeführten Vergleichsversuche lassen erkennen, daß die Anwendung der Farbstoffe nach der Erfindung eine größere Stabilität gegenüber einer Wärmebehandlung bringt als die Anwendung der bekannten Farbstoffe. Denn bei der Einfärbung von Polyacrylnitrilfasern bleibt der Farbton bei Anwendung von Farbstoffen nach der Erfindung auch nach einer Wärmebehandlung unverändert. Die Farbstärke bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens bleibt im wesentlichen auch nach einer Wärmebehandlung konstant. Demgegenüber ändert sich bei Verwendung der bekannten Farbstoffe der Farbton durch eine Wärmebehandlung und die Farbstärke nimmt ab. Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist zudem die Lichtechtheit der Färbungen besser.The invention relates to the use of dyes with a quaternary ammonium group Molecule. Such dyes are already known from US Patents 1,028,140 and 1,029,639. The invention thus relates to the use of dyes which differ from the known dyes differ essentially by substituents on the naphthyl radical C. Using this Dyes give superior properties to the colored products. These superior properties are proven in comparative staining, reference being made to the test report of June 30, 1969 will. The comparative tests carried out show that the use of the dyes according to the invention brings greater stability to a heat treatment than the application of the known dyes. Because when coloring polyacrylonitrile fibers, the color tone remains even when using dyes according to the invention unchanged after heat treatment. The color strength when using the method according to the invention remains essentially constant even after heat treatment. In contrast, changes When using the known dyes, the hue is changed by a heat treatment and the color strength decreases. When using the method according to the invention, the lightfastness is also the Coloring better.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sieht die Verwendung von kationischen Disazofarbstoffen der Formel vor:A preferred embodiment of the invention provides the use of cationic disazo dyes the formula:
OHOH
R,'R, '
X®X®
in der A, B und X die obige Bedeutung haben, R1', R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oderin which A, B and X have the above meanings, R 1 ', R 2 and R 3 are alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms or
— CH2 — CH2 -(O · CH2 · CH2)„H-Reste- CH 2 - CH 2 - (O · CH 2 · CH 2 ) “H radicals
sind, wobei η 1 oder 2 ist und die Reste durch Chloratome, Hydroxyl-, Cyan-, N-Alkylamin- oder quaternäre Ammoniumreste der Formelare, where η is 1 or 2 and the radicals are represented by chlorine atoms, hydroxyl, cyano, N-alkylamine or quaternary ammonium radicals of the formula
-N-R5 -NR 5
R6 R 6
substituiert sein können, in denen R4, R5 und R6 Methyl- oder Äthylreste bedeuten; R1 und R2 auch Wasserstoffatome sein können und R2 oder R3 mit dem an ihnen gebundenen Stickstoff und dem Benzolkern einen Hydrochinolinrest bilden können undmay be substituted in which R 4 , R 5 and R 6 are methyl or ethyl radicals; R 1 and R 2 can also be hydrogen atoms and R 2 or R 3 can form a hydroquinoline radical with the nitrogen attached to them and the benzene nucleus and
eines von R1', R2' und R3' eine quaternäre Ammoniumgruppe one of R 1 ', R 2 ' and R 3 'is a quaternary ammonium group
R6 R 6
trägt.wearing.
Im einzelnen kann es sich um Alkylreste handeln, wie Methyl, Äthyl und Propyl, um substituierte Alkylreste, wie Hydroxyäthyl, Chloräthyl, 3-Chlor-2-hydroxypropyl, 3-Methoxy-2-hydroxypropyl, Hydroxyäthyloxyäthyl, um substituierte Alkylreste mit einem sekundären oder tertiären Aminrest, wie Methylaminäthyl, Dimethylaminäthyl, 3-N-Dimethylaminpropyl und 3-N-Dimethylamin-2-hydroxypropyl sowie um substituierte Alkylreste mit einer quaternären Ammoniumgruppe, wie Trimethylammoniumäthyl, Triäthylammoniumäthyl, 3-N-Trimethylammoniumpropyl, S-N-Trimethylammonium^-hydroxypropyl, 2 - (2' - N - Trimethylammoniumäthyl) - oxyäthyl und 2-[2'-(2"-N-Trimethylaminäthyloxy)-äthyloxy]-äthyl. Die genannten Hydrochinolinreste können sein 1,2,3,4-Tetrahydrochinolinyl- und l-N-Äthyl-3-trimethylammonium^^-dihydrochinolinylreste. In particular, it can be alkyl radicals, such as methyl, ethyl and propyl, or substituted ones Alkyl radicals, such as hydroxyethyl, chloroethyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 3-Methoxy-2-hydroxypropyl, Hydroxyäthyloxyäthyl, to substituted alkyl radicals with a secondary or tertiary amine radical, such as methylamine ethyl, dimethylamine ethyl, 3-N-dimethylamine propyl and 3-N-dimethylamine-2-hydroxypropyl and substituted alkyl radicals with a quaternary Ammonium group, such as trimethylammoniumethyl, triethylammoniumethyl, 3-N-trimethylammoniumpropyl, S-N-trimethylammonium ^ -hydroxypropyl, 2 - (2 '- N - trimethylammoniumethyl) - oxyethyl and 2- [2' - (2 "-N-trimethylaminethyloxy) -ethyloxy] -ethyl. The hydroquinoline radicals mentioned can be 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl and 1-N-ethyl-3-trimethylammonium ^^ - dihydroquinolinyl radicals.
Die oben angeführten quaternären Ammoniumreste können Trimethylammonium-, Triäthylammonium-, Dimethyläthylammonium- und Diäthylmethylammoniumreste sein.The quaternary ammonium radicals listed above can be trimethylammonium, triethylammonium, Be Dimethyläthylammonium- and Diethylmethylammoniumreste.
Das Anion X~ kann ein Rest der Ameisen-, Essig-, Oxal- oder Sulfaminsäure, der N-substituierten Sulfaminsäure, der Salz-, Schwefel-, Perchlor- oder Borsäure oder des sauren Phosphorsäureesters eines mehrwertigen Alkohols oder das Hydroxylion sein. Praktisch bedeutsam ist aber das Anion der Salz-, Schwefel- oder Sulfaminsäure oder das Hydroxylion.The anion X ~ can be a residue of formic, acetic, oxalic or sulfamic acid, N-substituted sulfamic acid, the hydrochloric, sulfuric, perchloric or boric acid or the acidic phosphoric acid ester of a polyhydric alcohol or the hydroxyl ion. However, the anion of the salt, Sulfuric or sulfamic acid or the hydroxyl ion.
Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Farbstoffe können durch Diazotieren und Kuppeln oder durch Tetraazotieren und Kuppeln geeigneter Aminoazoverbindungen bzw. Aminoverbindungen hergestellt werden.The dyes used in the context of the invention can by diazotization and coupling or prepared by tetraazotization and coupling of suitable aminoazo compounds or amino compounds will.
Die jeweils erhaltenen Disazofarbstoffe werden abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute an dem Farbkuchen wird meist durch Zugabe von Natriumchlorid, Zinkchlorid, Kaliumperchlorat oder anderen anorganischen Salzen zu der Reaktionsmasse verbessert. Werden die Farbstoffe als freie Basen abgeschieden, so werden sie mit einer Säure wie der Sulfaminsäure oder mit Phosphorsäureester gemischt. Das so erhaltene Farbstoffsalz zeigt oft eine verbesserte Löslichkeit gegenüber Wasser als die üblichen Salzsäure- oder Schwefelsäuresalze.The disazo dyes obtained in each case are filtered off and dried. The yield of the Color cake is mostly made by adding sodium chloride, zinc chloride, potassium perchlorate or others inorganic salts to the reaction mass improved. If the dyes are deposited as free bases, they are mixed with an acid such as sulfamic acid or with a phosphoric acid ester. The dye salt thus obtained often shows an improved solubility to water than the usual one Hydrochloric acid or sulfuric acid salts.
Der trockene Farbstoffkuchen wird meist gemahlen und mit inerten Verdünnungsmitteln, wie Zucker, Dextrin, Borsäure oder anderen festen Säuren und/ oder Salzen gemischt. Das Farbstoffsalz, z. B. das Sulfamin- oder Phosphorsäureestersalz, kann mit oder ohne Zugabe einer Säure in einer 1- bis 5fachen Menge des Farbstoffgewichts in einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel gelöst werden. Als Lösungsmittel kann Diäthylenglycol, Äthylcarbinol, Butylcarbinol oder Thiodiäthylenglycol verwendet werden. Das erhaltene konzentrierte flüssige Farbstoffgemisch mit 10 bis 50% Farbstoff ist in Wasser löslich.The dry dye cake is usually ground and mixed with inert diluents such as sugar, Dextrin, boric acid or other solid acids and / or salts mixed. The dye salt, e.g. B. that Sulfamine or phosphoric acid ester salt, with or without addition of an acid in a 1- to 5-fold Amount of dye weight to be dissolved in a water-insoluble organic solvent. Diethylene glycol, ethyl carbinol, butyl carbinol or thiodiethylene glycol can be used as the solvent will. The resulting concentrated liquid dye mixture with 10 to 50% dye is in water soluble.
Nach der Erfindung lassen sich verschiedene Materialien färben, wie synthetische Fasern z. B. Polyacrylnitril-, Polyamidfasern und Celluloseazetat, natürliche Fasern, wie Baumwolle, Seide und Wolle, und daraus gewebte und gewirkte Stoffe in echten rötlichen, bläulichen und grüngrauen Tönen.According to the invention, various materials can be colored, such as synthetic fibers z. B. polyacrylonitrile, Polyamide fibers and cellulose acetate, natural fibers such as cotton, silk and wool, and fabrics woven and knitted from them in real reddish, bluish and green-gray tones.
Besonders vorzuziehen ist das Färben von PoIyacrylnitrilfasern aus Homopolymeren oder Copolymeren in tiefschwarzen Tönen, die licht- und wasserecht sowie hitzebeständig sind.The dyeing of polyacrylonitrile fibers is particularly preferable made of homopolymers or copolymers in deep black tones that are lightfast and waterfast as well as being heat-resistant.
Das Färben selbst kann nach üblichen Verfahren erfolgen. Zum Beispiel werden Polyakrylnitrilfasern meist in einem sauren, neutralen oder schwach alkalischen wäßrigen Medium vorzugsweise in einem schwach sauren oder schwach alkalischen wäßrigen Medium gefärbt. Die Temperatur, bei der das Färben beginnt, schwankt je nach der Art des zu färbenden Materials meist von Raumtemperatur bis zu 100° C. Zusätze können dabei gegebenenfalls verwendet werden. Das Färben beginnt und wird meist bei Temperaturen von 90 bis 100° C fortgesetzt, bis der gewünschte Farbton erreicht ist, wobei ein geeigneter Zusatz oder ein organisches Lösungsmittel wie ein bekanntes Verzögerungsmittel oder ein Carrier zugegen sein kann.The dyeing itself can be carried out by customary methods. For example, polyacrylonitrile fibers mostly in an acidic, neutral or weakly alkaline aqueous medium, preferably in one stained weakly acidic or weakly alkaline aqueous medium. The temperature at which the dyeing begins, varies depending on the type of material to be dyed from room temperature to 100 ° C. Additives can optionally be used. The dyeing begins and is mostly done at temperatures continued from 90 to 100 ° C until the desired hue is achieved, with a suitable one Additive or an organic solvent such as a known retarder or carrier is present can be.
Die Erfindung umfaßt -auch das Bedrucken von Acrylnitrilfasern nach bekannten Verfahren. Gegebenenfalls können ein Verdickungsmittel, wie Nafkakristallgummi oder Stärke, ein löslich machendes Mittel, wie Harnstoff oder Thiodiäthylenglycol, ein Stabilisator, wie Essig-, Ameisen- oder Weinsäure, ein Beschleuniger, wie Resorzin und gegebenenfalls auch ein Antireaktionsmittel einer aus dem verwendeten Farbstoff hergestellten Farbpaste zugesetzt werden. Diese - wird auf die besagten Materialien aufgedruckt, die dann 10 bis 60 Minuten bei 90 bis 105° C gedämpft, gespült und getrocknet werden.The invention also includes the printing of acrylonitrile fibers by known methods. Possibly A thickening agent, such as Nafka crystal gum or starch, can be a solubilizer Agents such as urea or thiodiethylene glycol, a stabilizer such as acetic, formic or tartaric acid, an accelerator such as resorcinol and optionally also an anti-reactant one of the used Dye-made color paste can be added. This - is based on the said materials printed on, which are then steamed for 10 to 60 minutes at 90 to 105 ° C, rinsed and dried.
Das Färben von Polyamidfasern, Wolle, Seide oder Cellulosematerialien kann direkt aus einem wäßrigen Farbbad, gegebenenfalls mit einer Tanninbehandlung erfolgen. Die Farbechtheit ist dabei im Vergleich zu Polyacrylnitrilfasern nicht so groß.The dyeing of polyamide fibers, wool, silk or cellulosic materials can be done directly from an aqueous Dye bath, if necessary with a tannin treatment. The color fastness is compared to Polyacrylonitrile fibers not that big.
Im folgenden wird das Verfahren nach der Erfindung an Hand von Beispielen erläutert, in denen »Teile« und »Prozent« (%) »Gewichtsteile« und »Gewichtsprozent« sind, und die maximale Wellenlänge die Absorptionswellenlänge im sichtbaren Bereich bedeutet, die in einer 0,1% Essigsäure enthaltenden Lösung gemessen wurde.In the following the process according to the invention is illustrated by means of examples in which "Parts" and "percent" (%) are "parts by weight" and "percent by weight", and the maximum wavelength the absorption wavelength in the visible region means that in a 0.1% acetic acid containing Solution was measured.
a) Farbstoffherstellunga) Dye production
Zur Bereitstellung eines Farbstoffs wird eine wäßrige, 26 Teile 4-Amino-4'-(N-äthyl-N-2-trimethylammoniumäthyl) - amino - azobenzolchlorid enthaltende Lösung unter Eiskühlung einer wäßrigen, 22 Teile Salzsäure und 7,2 Teile Natriumnitrit enthaltenden Lösung zugefügt und nach Zusatz eines Quantums Sulfaminsäure zur Zersetzung des überschüssigen Nitrits unter Kühlung vom Unlöslichen abfiltriert. 11,1 Teile l-Amino-7-naphthol werden in einem Gemisch aus 250 Teilen Wasser, 2,8 Teilen Natriumhydroxyd und 30 Teilen Natriumcarbonat gelöst. Dieser Lösung wird die oben angeführte Diazolösung tropfenweise bei einer Temperatur unter 5° C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird mittels Salzsäure neutralisiert.To provide a dye, an aqueous, 26 parts of 4-amino-4 '- (N-ethyl-N-2-trimethylammonium ethyl) - Amino - azobenzene chloride containing solution with ice cooling of an aqueous 22 parts Hydrochloric acid and 7.2 parts of sodium nitrite-containing solution were added and after adding a quantity Sulphamic acid is filtered off from the insolubles with cooling to decompose the excess nitrite. 11.1 parts of l-amino-7-naphthol are in a mixture dissolved from 250 parts of water, 2.8 parts of sodium hydroxide and 30 parts of sodium carbonate. The above-mentioned diazo solution is added dropwise to this solution at a temperature below 5 ° C. The reaction mixture is neutralized using hydrochloric acid.
b) Färbebeispiel
Der ausgefällte Farbstoff mit der Strukturformelb) Coloring example
The precipitated dye with the structural formula
OHOH
Cl8 C2H5 Cl 8 C 2 H 5
(CH3)3N© C2H4 (CH 3 ) 3 N © C 2 H 4
N=NN = N
und einer maximalen Absorptionswellenlänge von der folgenden Tabelle 1 angegebenen Aminoazover-and a maximum absorption wavelength of the aminoazover-
422 und 575 πΐμ wird zur Färbung von Polyacryl- bindungen und Kuppeln mit den in Spalte B der422 and 575 πΐμ is used to color polyacrylic bonds and domes with the in column B of
nitrilfasern in einer schwach sauren Lösung verwendet. 15 Tabelle angegebenen Aminonaphtholen.nitrile fibers used in a weakly acidic solution. 15 aminonaphthols given in the table.
Man erhält reine schwarze Töne, die licht- und wasch- .You get pure black tones that are light and washable.
echt sowie hitzebeständig sind. b) Farbebeispielare genuine and heat-resistant. b ) Example of colors
Bei Verwendung dieser Farbstoffe erhält man aufWhen using these dyes one obtains on
Beispiel 2 Polyacrylnitrilfasern unter den in Beispiel 1 b) ge-Example 2 Polyacrylonitrile fibers under the conditions in Example 1 b)
a) Farbstoffherstellune 2° nannten Bedingungen Färbungen in den in Spalte Ca) Dye production 2 ° mentioned conditions dyeings in the in column C.
der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die jeweiligethe color shades given in the table. The respective
Entsprechend dem Beispiel 1 werden weitere Färb- maximale Absorptionswellenlänge ist in Spalte D stoffe hergestellt durch Diazotieren der in Spalte A der Tabelle angeführt.Corresponding to Example 1, further coloring - the maximum absorption wavelength is in column D. substances made by diazotizing those listed in column A of the table.
QH5 QH 5
(CH3J3NC2H4 (CH 3 J 3 NC 2 H 4
C2H5 C 2 H 5
(CH3J3NC2H4 (CH 3 J 3 NC 2 H 4
(CHa)3NCH2CHCH2 OH(CHa) 3 NCH 2 CHCH 2 OH
C2H5 C 2 H 5
(CH3J3NC2H4 (CH 3 J 3 NC 2 H 4
C2H5 C 2 H 5
(CH3J3NC2H4 (CH 3 J 3 NC 2 H 4
ClCl
N=NN = N
NH,NH,
OCH,OCH,
N=N-< ^NH2 Cl© NO2 N = N- <^ NH 2 Cl © NO 2
1-Ämino-7-naphthol 1-amino-7-naphthol
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
Schwarzblack
Schwarzblack
Grünlichschwarz Greenish black
Grünlichschwarz Greenish black
Schwarzblack
Violettschwarz Purple black
535 475535 475
423 578423 578
425 586425 586
451 580451 580
422 564422 564
Fortsetzungcontinuation
D (ΐημ) D (ΐημ)
C2H,C 2 H,
(CH3J3NC2H4'(CH 3 J 3 NC 2 H 4 '
N=NN = N
NH, Cl®NH, Cl®
CH,CH,
C2H5.C 2 H 5 .
N-N-
N=NN = N
CH,CH,
QH5 QH 5
N=NN = N
CH2 (CH3J3N-CH CH2 CH 2 (CH 3 J 3 N-CH CH 2
CNC2H4 CNC 2 H 4
(CH3J3Nc2H4'.(CH 3 J 3 Nc 2 H 4 '.
N=N-N = N-
ClCl
C2H5 C 2 H 5
C2H4O-C2H4 0-H4C2N(CH3J3 C 2 H 4 OC 2 H 4 O-H 4 C 2 N (CH 3 J 3
N=N-N = N-
N C2H4O-C2H4 NC 2 H 4 OC 2 H 4
0-H4C2N(CH3J3 C2H,0-H 4 C 2 N (CH 3 J 3 C 2 H,
N=N-N = N-
(CH3J3Nc2H4 (CH 3 J 3 Nc 2 H 4
N-N-
N=NN = N
-N=N--N = N-
(CH3J3NC2H4' C2H5 (CH 3 J 3 NC 2 H 4 'C 2 H 5
(CH3J3NC2H4' C2H51 (CH 3 J 3 NC 2 H 4 'C 2 H 51
(CH3J3NC2H4 (CH 3 J 3 NC 2 H 4
N-N-
N=N-N = N-
-N=N-N = N
NH,NH,
NH2 Cl®NH 2 Cl®
-NH, Cl©-NH, Cl ©
-NH2 Cl®-NH 2 Cl®
-NH, Cl®-NH, Cl®
NH, Cl®NH, Cl®
-NH, CF-NH, CF
-NH2 Cl©-NH 2 Cl ©
NH2 Cl©NH 2 Cl ©
desgl.the same
Violettschwarz Purple black
438 580438 580
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
Violettschwarz Purple black
Rötlichviolett schwarzReddish purple black
Grünlichschwarz Greenish black
Schwarzblack
438 578438 578
443 593443 593
l-(3'-Chlor-2'-oxy-propylJ-amino-7-naphthol 1- (3'-chloro-2'-oxy-propylI-amino-7-naphthol
1-Dimethylaminoäthylamino-7-naphthol 1-dimethylaminoethylamino-7-naphthol
l-(Trimethylammonium-
äthyl-amino-7-naphthol l- (trimethylammonium-
ethyl-amino-7-naphthol
l-lS-Cyanäthylamino-7-naphthol l-lS-cyanoethylamino-7-naphthol
l-/?-Oxyäthylamino-7-naphthol l - /? - oxyethylamino-7-naphthol
Grünlichschwarz Greenish black
452 610452 610
Grünlichschwarz Greenish black
Grünlichschwarz Greenish black
Grünlichschwarz Greenish black
Grünlich-Greenish-
423 585423 585
595595
598598
schwarzblack
109 551/466109 551/466
1010
Beispiel 3
a) FarbstoffherstellungExample 3
a) Dye production
Durch Diazotieren von 4-Amino-2-methylazobenzol-3'-trimethylammoniumchlorid und Kuppeln mit l-Amino-7-naphthol wird ein Farbstoff der FormelBy diazotizing 4-amino-2-methylazobenzene-3'-trimethylammonium chloride and coupling with l-amino-7-naphthol provides a dye of the formula
OHOH
der Formelthe formula
5 Cle (CH3)3N®5 Cl e (CH 3 ) 3 N®
OCH3 OCH 3
N=NN = N
OCHOCH
HzN "O HzN "O
N=NN = N
(CH3)3N®(CH 3 ) 3 N®
N=NN = N
H,NH, N
mit einer maximalen Absorptionswellenlänge bei 605 ηΐμ und 440 πΐμ.with a maximum absorption wavelength at 605 ηΐμ and 440 πΐμ.
b) Färbebeispielb) Coloring example
Der Farbstoff wird zur Färbung von Polyacrylnitrilfasern benutzt. Es ergeben sich dunkelblau grüneThe dye is used to color polyacrylonitrile fibers. The result is dark blue and green
erhalten der eine maximale Absorption bei einer Töne, die licht- und waschecht sowie hitzebeständig Wellenlänge von 564 πΐμ und 185 πΐμ besitzt. sind.get the maximum absorption in a tone that is lightfast, washfast and heat-resistant Has wavelengths of 564 πΐμ and 185 πΐμ. are.
b) Färbebeispielb) Coloring example
Der Farbstoff wird zur Färbung von Polyacrylnitrilfasern benutzt. Es ergeben sich bläulichschwarze Töne, die licht- und waschecht sowie hitzebeständig sind.The dye is used to color polyacrylonitrile fibers used. The result is bluish-black tones that are lightfast, washable and heat-resistant are.
Beispiel 4
a) FarbstoffherstellungExample 4
a) Dye production
Durch Diazotieren von 4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol-3'-trimethylammoniumchlorid
und Kuppeln mit l-Amino-7-naphthol erhält man den Farbstoff Beispiel 5
a) FarbstoffherstellungThe dye Example 5 is obtained by diazotizing 4-amino-2,5-dimethoxyazobenzene-3'-trimethylammonium chloride and coupling with 1-amino-7-naphthol
a) Dye production
Durch Diazotieren der in Spalte A der folgenden Tabelle 2 und Kuppeln mit den in Spalte B angege- ^ benen Aminonaphtholen wurden die entsprechenden C_ Farbstoffe gewonnen.By diazotization of the column A in Table 2 below and coupling with the surrounded in column b will ^ aminonaphthols the corresponding C_ obtained dyes.
b) Färbebeispielb) Coloring example
Die so erhaltenen Farbstoffe werden zur Färbung von Polyacrylnitrilfasern benutzt. Es ergeben sich jeweils die in Spalte C angegebenen farbechten Tönungen. Die jeweilige maximale Absorptionswellenlänge ist in Spalte D angeführt.The dyes obtained in this way are used to dye polyacrylonitrile fibers. It surrender the color-fast tints given in column C. The respective maximum absorption wavelength is given in column D.
ιημ D.
ιημ
7-naphthol1-methylamino
7-naphthol
propyl)-amino-
7-naphtholl- (3-chloro-2-hydroxy-
propyl) -amino-
7-naphthol
390569
390
bläulich
grünDark
bluish
green
425595
425
^/ CH3 - / \ - N = N ^^> - NH 2
^ / CH 3
schwarzBluish
black
390568
390
ΐημ D.
ΐημ
442602
442
OCH3 \
OCH 3
>> —NH 2
>
schwarzBluish
black
Färbebeispiel 6Dyeing example 6
0,3 Teile des im Beispiel 1 angegebenen Farbstoffs werden in 5 Teilen heißem Wasser gelöst, worauf die Lösung mit 400 Teilen Wasser verdünnt wurde. 0,1 Teil Essigsäure, 0,2 Teile Natriumazetat und 0,2 Teile eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels werden zur Herstellung eines Farbbades zugegeben. 10 Teile Garn aus Polyacrylnitrilfasern werden in dieses Bad getaucht und die Temperatur des Bades auf 900C in 30 Minuten erhöht. Das Färben wird bei dieser Temperatur 10 Minuten und darauf bei dem Siedepunkt 1 Stunde fortgesetzt. Die gefärbten Garne werden. mit Wasser gewaschen, in 500 Teilen eines 0,5% eines Waschmittels enthaltenden Seifenbades 10 Minuten bei 80 bis 95°C geseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise werden die Garne rein schwarz mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt.0.3 parts of the dye given in Example 1 are dissolved in 5 parts of hot water, whereupon the solution was diluted with 400 parts of water. 0.1 part acetic acid, 0.2 part sodium acetate and 0.2 part of a nonionic surfactant are added to make a dye bath. 10 parts of yarn made of polyacrylonitrile fibers are immersed in this bath and the temperature of the bath is increased to 90 ° C. in 30 minutes. Dyeing is continued at this temperature for 10 minutes and then at the boiling point for 1 hour. The dyed yarns are made. washed with water, soaped in 500 parts of a soap bath containing 0.5% of a detergent for 10 minutes at 80 to 95 ° C., washed again with water and dried. In this way, the yarns are dyed purely black with good fastness properties.
Das oben beschriebene Farbband wird ferner durch Natriumcarbonat auf einen pH-Wert 8 eingestellt, 1 Stunde gekocht und dann mittels Essigsäure auf einen pH-Wert 4 eingestellt. Damit werden Polyacrylnitrilfasern gefärbt, wobei keine merklichen Abweichungen in den Nuancen und Farbtönungen der Fasern festgestellt werden.The ribbon described above is also adjusted to a pH value of 8 using sodium carbonate, Boiled for 1 hour and then adjusted to pH 4 with acetic acid. This becomes polyacrylonitrile fibers colored, with no noticeable deviations in the nuances and shades of the Fibers are detected.
Werden an Stelle der obenerwähnten Farbstoffe die unten angeführten Farbstoffe verwendet, so werden grünblaue Tönungen erhalten:If the dyes listed below are used instead of the above-mentioned dyes, then receive green-blue tints:
N=NN = N
N=N-N = N-
NH-CH2-CH-CH2-N(CH3)3 C2H5 NH-CH 2 -CH-CH 2 -N (CH 3 ) 3 C 2 H 5
C2HC 2 H
Cle Cl e
CHCH
OHOH
O-NH2 O-NH 2
-211S-2 11 p
N=N-N = N-
ClCl
CH2-CH-CH2-N(CH3J3 CH 2 -CH-CH 2 -N (CH 3 J 3
Cle Cl e
OCH3 OCH 3
Druckfärbebeispiel 7 kleisters und 30 Teilen einer aus 100 Teilen Nafka-Printing dye example 7 glue and 30 parts of 100 parts of Nafka
100 Teile einer Verdichtungspaste werden durch kristallgummipaste und 200 Teilen Wasser herge-100 parts of a compression paste are made from crystal rubber paste and 200 parts of water.
Mischen von 70 Teilen eines aus 100 Teilen Stärke- stellten Gummipaste dargestellt.Mixing 70 parts of a 100 parts starch gum paste is shown.
mehl und 150 Teilen Wasser hergestellten Stärke-flour and 150 parts of water made starch
ClCl
N=N-N = N-
2 Teile des Farbstoffes der folgenden Formel
C2H5 2 parts of the dye of the following formula
C 2 H 5
'C2HUN(C2Hs)3
werden in einem Gemisch aus 3 Teilen Thiodiäthylenglycol (GlyencinJ, gegebenenfalls 1 Teil Harnstoff,'C 2 HUN (C 2 Hs) 3
are in a mixture of 3 parts thiodiethylene glycol (GlyencinJ, optionally 1 part urea,
Teilen 30%iger Essigsäure, 2 Teilen 50%iger Weinsäure und einer geeigneten Menge Wasser gelöst. Teile der oben beschriebenen Verdickungspaste werden dazu gemischt, und schließlich werden 4 Teile Resorzin zugegeben, damit man 100 Teile Druckpaste erhält.Parts of 30% acetic acid, 2 parts of 50% tartaric acid and a suitable amount of water are dissolved. Parts of the thickening paste described above are mixed in, and finally 4 parts are made Resorcinol added to give 100 parts of printing paste.
Musselin aus einer Polyacrylnitrilfaser wird mittels der obigen Druckpaste bedruckt, einer Zwischentrocknung bei 500C unterworfen und dann bei 100° C Minuten mit Dampf behandelt. Das gefärbte Tuch wird gespült, bei 70° C 20 Minuten geseift, wiederum gespült und getrocknet. Auf diese Weise werden die Polyacrylnitrilfasern in einem reinen Schwarz mit guten Echtheitseigenschaften bedruckt.Muslin from a polyacrylonitrile fiber is printed by means of the above printing paste, subjected to intermediate drying at 50 0 C and then treated at 100 ° C minutes with steam. The dyed cloth is rinsed, soaped at 70 ° C. for 20 minutes, rinsed again and dried. In this way, the polyacrylonitrile fibers are printed in a pure black with good fastness properties.
y /byy / by
Färbebeispiel 8Dyeing example 8
Teile des Disazofarbstoffkuchens, der 75% freie, im Beispiel 1 verwendete Disazofarbstoffbase enthält, werden in einem Gemisch aus 20 Teilen Sulfaminsäure, 5 Teilen Wasser und 70 Teilen Diäthylenglycol gelöst. Die erhaltene Lösung wird abgesiebt, wobei 210 Teile einer homogenen Lösung erhalten werden.Parts of the disazo dye cake containing 75% free disazo dye base used in Example 1, are dissolved in a mixture of 20 parts of sulfamic acid, 5 parts of water and 70 parts of diethylene glycol. The solution obtained is sieved off, 210 parts of a homogeneous solution being obtained.
Die Lösung enthält etwa 29% des Farbstoffes als ein Sulfaminsäuresalz. Der Farbstoff ist in Wasser ίο und organischen Lösungsmitteln wie Äthylenglycol sehr leicht löslich und zum Färben von Fasern und zur Herstellung von Tinte vorteilhaft. Ähnliche Lösungen können auch bei Verwendung der unten angeführten Farbstoffe erhalten werden:The solution contains about 29% of the dye as a sulfamic acid salt. The dye is in water ίο and organic solvents like ethylene glycol very easily soluble and for dyeing fibers and advantageous for the production of ink. Similar solutions can also be found using the ones listed below Dyes are obtained:
OHOH
N=NN = N
NH,NH,
N=NN = N
OHOH
<f\- N=N-\y~ N=N /^V-NH-CH2-CH-CH2Ci <f \ - N = N- \ y ~ N = N / ^ V-NH-CH 2 -CH-CH 2 Ci
CHCH
^H4N(CH3J3 ^ H 4 N (CH 3 J 3
S O3NH2 Θ SO 3 NH 2 Θ
^C2H4N(CH3J3 ^ C 2 H 4 N (CH 3 J 3
SO,NH7©SO, NH 7 ©
Claims (3)
—N—R, X© © /
—N — R, X ©
substituiert sein können, in denen R4, R5 und R6 25R 6
may be substituted in which R 4 , R 5 and R 6 25
Family
ID=
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