DE1469536B - Process for the production of solvent-resistant textile coatings - Google Patents

Process for the production of solvent-resistant textile coatings

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DE1469536B
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Wulf von Dr. 5090 Leverkusen; Berndt Gerhard 4019 Monheim Bonin
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Bayer AG
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Bayer AG

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Description

1 21 2

Gegenstand eines älteren Vorschlages (vgl. deutsches betragen. Nach einer bevorzugten AusführungsformSubject of an older proposal (cf. German amount. According to a preferred embodiment

Patent 1 247 259) ist ein Verfahren zur Erzeugung von wird der Aktivator dem in Lösungsmittel gelöstenPatent 1,247,259) is a process for producing the activator that is dissolved in solvent

lösungsmittelbeständigen Textilbeschichtungen, indem Monomerengemisch im Laufe der Polymerisation nachsolvent-resistant textile coatings by adding a monomer mixture in the course of the polymerization

man reaktive Gruppen enthaltende Polymerisate und nach zugesetzt, bis ein vollständiger Umsatz er-reactive group-containing polymers and added until complete conversion

und Vernetzungsmittel, die mit den reaktiven 5 reicht ist.and crosslinking agent that is rich with the reactive 5.

Gruppen der Polymerisate unter Bildung von ver- Die Polymerisate sollen K-Werte nach Fikent-Groups of the polymers with the formation of The polymers should K values according to Fikent-

netzten Produkten zu reagieren vermögen, auf die s c h e r im Bereich von 50 bis 85, bevorzugt 60 bis 75,are able to react to networked products, to which c h e r in the range from 50 to 85, preferably 60 to 75,

Textilien aufbringt und anschließend die Polymerisate haben.Applies textiles and then have the polymers.

und Vernetzungsmittel miteinander umsetzt. Es ist da- Als Lösungsmittel, in dem die erfindungsgemäß zuand reacting crosslinking agents with one another. It is there- As a solvent in which the invention to

durch gekennzeichnet, daß man als reaktive Gruppen io verwendenden Mischpolymerisate hergestellt werden,characterized in that copolymers using reactive groups are produced,

enthaltende Polymerisate in organischen Lösungs- kommen bevorzugt aliphatische Ester mit Siedepunk-containing polymers in organic solutions are preferably aliphatic esters with boiling point

mitteln lösliche Mischpolymerisate verwendet, die ten im Bereich von 50 bis 210° C in Frage, insbesonderemedium-soluble copolymers used, the th in the range from 50 to 210 ° C in question, in particular

89 bis 99 Gewichtsprozent an Acrylsäureestern, deren Äthyl- oder Butylacetat, jedoch eignen sich auch Aro-Alkoholkomponente aus einwertigen Alkoholen mit maten, wie Toluol, Ketone, wie Aceton oder Äthyl-2 bis 4 Kohlenstoffatomen besteht, 0,5 bis 5 Gewichts- 15 methylketon, Äther, wie Glykoldimethyläther, oder prozent 2-Hydroxypropylmethacrylat und 0,5 bis halogenierte Kohlenwasserstoffe, etwa Methylen-5 Gewichtsprozent Acryl- oder Methacrylsäure ein- chlorid. Auch die Verwendung von Lösungsmittelpolymerisiert enthalten. Die vorstehend beschriebenen gemischen ist möglich.89 to 99 percent by weight of acrylic acid esters, their ethyl or butyl acetate, but aro-alcohol components are also suitable from monohydric alcohols with mats such as toluene, ketones such as acetone or ethyl-2 consists of up to 4 carbon atoms, 0.5 to 5 weight 15 methyl ketone, ethers such as glycol dimethyl ether, or percent 2-hydroxypropyl methacrylate and 0.5 to halogenated hydrocarbons, such as methylene-5 Weight percent acrylic or methacrylic acid monochloride. Also the use of solvent polymerized contain. The mixtures described above are possible.

Polymerisate bzw. deren Lösungen werden zur Durch- Es ist vorteilhaft, die Polymerisation zunächst beiIt is advantageous to start the polymerization first with

führung des Beschichtungsprozesses mit dem Vernetzer ao Temperaturen unter 72° C einzuleiten und nach einemto initiate the coating process with the crosslinker ao temperatures below 72 ° C and after a

und gegebenenfalls einem Füllstoff mtensiv vermischt Umsatz von etwa 70°/0 bei 72 bis 80° C zu Ende zuand optionally a filler mixed intensively, conversion of about 70 ° / 0 at 72 to 80 ° C to the end

und sodann auf die Textilien aufgebracht, wo dann die führen.and then applied to the textiles, where they lead.

Vernetzung vorgenommen wird. Eine Erhöhung der Monomerenkonzentration oder Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Temperatur über die angegebenen maximalen Werte Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelbeständi- 25 hinaus bedingt die Gefahr einer durch Vernetzungsgen Textilbeschichtungen durch Aufbringen von in reaktionen hervorgerufenen Quellkörperbildung,
organischen Lösungsmitteln gelösten Mischpolymeri- Die durch den Polymerisationsprozeß erhaltenen säten, die Methyloläther- und Hydroxylgruppen ent- quellkörperfreien, Hydroxyl- und Carboxylgruppen haltende Acryl- und/oder Methacrylsäurederivate ein- enthaltenden Polymeren werden direkt nach der PoIypolymerisiert enthalten, auf die Textilien und an- 30 merisation bei Temperaturen unter 70° C mit den schließende Umsetzung durch Erhitzen ■ auf höhere — Alkylätherisocyanaten umgesetzt. Dabei entstehen, Temperaturen, welches dadurch gekennzeichnet ist, ohne daß Vernetzung eintritt, gelfreie, lagerstabile daß Lösungen von Mischpolymerisaten aus Polymere mit reaktionsfähigen N-Methyloläthergrup-
Networking is made. An increase in the monomer concentration or the subject matter of the present invention is a temperature above the specified maximum values.
Copolymers dissolved in organic solvents - The polymers containing acrylic and / or methacrylic acid derivatives which are free from methylol ether and hydroxyl groups and which contain hydroxyl and carboxyl groups and which are obtained by the polymerisation process are contained directly after the polymerisation, onto the textiles and on to 30 merization at temperatures below 70 ° C with the final reaction by heating ■ implemented on higher - alkyl ether isocyanates. This creates temperatures which are characterized, without crosslinking occurring, gel-free, storage-stable solutions of copolymers of polymers with reactive N-methylol ether groups.

pen, die nach dem Aufbringen auf die Textilien bei er-pen, which after being applied to the textiles

90 bis 99 Gewichtsprozent Acrylsäureestern mit 2 35 höhten Temperaturen vernetzen.Crosslink 90 to 99 percent by weight of acrylic acid esters at elevated temperatures.

bis 4 Kohlenstoffatomen in der einwerti- Zur Umsetzung mit dem Alkylätherisocyanat sollenup to 4 carbon atoms in the monovalent to react with the alkyl ether isocyanate

gen Alkoholkomponente, die Polymeren in 5- bis 95 °/oigen Lösungen, bevorzugtgen alcohol component polymers in 5 to 95 ° / o by weight solutions, preferably

0,5 bis 5 Gewichtsprozent 2-Hydroxypropylmeth- 20-bis 60 "/„igen Lösungen, vorliegen.0.5 to 5 percent by weight of 2-hydroxypropyl meth- 20 to 60% strength solutions are present.

acrylat und -^as Lösungsmittel soll gegen Isocyanat und Me-acrylate and - ^ as solvent should be used against isocyanate and

0,5 bis 5 Gewichtsprozent Acryl- und/oder Meth- 4° £ylolgruppen inert sein. Solche Lösungsmittel sind0.5 to 5 percent by weight of acrylic and / or meth- 4 ° ε ylolgruppen be inert. Such solvents are

acrvlsäure Kohlenwasserstoffe, wie Aliphaten oder Aromaten,acrylic acid hydrocarbons, such as aliphatics or aromatics,

etwa Benzol oder Toluol. Auch Halogenkohlenwasser-such as benzene or toluene. Also halogenated hydrocarbons

die in organischer Lösung bei Temperaturen unter stoffe, wie Dichloräthan oder Chloroform, Äther*, wiein organic solution at temperatures under substances such as dichloroethane or chloroform, ether *, such as

70° C mit einem Alkylätherisocyanat der allgemeinen Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder Ketone, wie70 ° C with an alkyl ether isocyanate of the general tetrahydrofuran or dioxane, or ketones, such as

Formel 45 Aceton, Cyclohexanon oder Methyläthylketon, sindFormula 45 are acetone, cyclohexanone or methyl ethyl ketone

Q _ Q _ -j^ Qjr Q£ geeignet. Bevorzugt wird jedoch in Estern, wie Essig-Q _ Q _ -j ^ Qjr Q £ suitable. However, preference is given in esters, such as vinegar

2 säureäthyl- oder -butylester, gearbeitet. Es kommen 2 acid ethyl or butyl ester worked. There come

worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff- auch Gemische der genannten Lösungsmittel in Frage,wherein R is an alkyl radical with 1 to 4 carbon - also mixtures of the solvents mentioned in question,

atomen bedeutet, umgesetzt worden sind, auf die Das Reaktionsmedium soll möglichst wasserfreiatoms means that have been reacted to the The reaction medium should be as anhydrous as possible

Textilien aufgebracht werden und zur Vernetzung die 50 sein, obgleich ein geringer Wassergehalt nicht stört.Textiles are applied and the 50 for crosslinking, although a low water content does not interfere.

Textilbeschichtung Temperaturen von 80 bis 200° C Als Alkylätherisocyanat wird bevorzugt das Mono-Textile coating temperatures from 80 to 200 ° C. The preferred alkyl ether isocyanate is the mono-

ausgesetzt wird. methyläthermonoisocyanat verwendet (R = CH3). Je-is exposed. methyl ether monoisocyanate used (R = CH 3 ). Each-

Die Mischpolymerisate werden in an sich bekannter doch lassen sich auch die Isocyanate verwenden, inThe copolymers are known per se, but the isocyanates can also be used in

Weise hergestellt, indem man die genannten Mono- denen R ein Äthyl-, Propyl- oder Butylrest ist. HierbeiManufactured in a manner by which the said monodes R is an ethyl, propyl or butyl radical. Here

meren in 30- bis 55°/oiger Lösung bei Temperaturen 55 werden jedoch zur Vernetzung der auf die TextilienHowever mers in 30 to 55 ° / o by weight solution at temperatures of 55 are used for cross-linking of the textiles

unter 85° C, vorzugsweise von 60 bis 80°C, misch- aufgebrachten Beschichtung höhere Temperaturen be-below 85 ° C, preferably from 60 to 80 ° C, mixed-applied coating higher temperatures

polymerisiert. Die bei der Polymerisation zur Verwen- nötigt, die im allgemeinen technisch unerwünscht sind,polymerized. Those required for the polymerization, which are generally technically undesirable,

dung gelangenden radikalbildenden Aktivatoren sollen Das Alkylätherisocyanat wird mit der Polymerisat-The alkyl ether isocyanate is combined with the polymer

bei 1000C eine Halbwertszeit unter 10 Stunden haben, lösung bei Temperaturen unter 70° C, bevorzugt 5 bisat 100 0 C have a half-life of less than 10 hours, solution at temperatures below 70 ° C, preferably 5 to

sie können stickstoffhaltig sein oder Peroxygruppen 60 50° C, unter Rühren zur Umsetzung gebracht. Dasthey can contain nitrogen or peroxy groups 60-50 ° C., brought to reaction with stirring. The

aufweisen. Bevorzugt werden Gemische aus Azodiiso- Isocyanat kann direkt oder in Lösungsmittel gelöstexhibit. Preference is given to mixtures of azodiiso-isocyanate, which can be dissolved directly or in a solvent

biityronitril und Benzoylperoxid verwendet. Es können eingesetzt werden.biityronitrile and benzoyl peroxide are used. It can be used.

jedoch auch allein oder im Gemisch andere Aktivato- Die Vernetzung der Beschichtung erfolgt dann beihowever, other activators can also be used alone or in a mixture. The crosslinking of the coating then takes place at

ren, etwa Lauroylperoxid, Dichlorbenzoylperoxid, Temperaturen von 80 bis 2000C, vorzugsweise 90 bisRen, such as lauroyl peroxide, dichlorobenzoyl peroxide, temperatures from 80 to 200 0 C, preferably 90 to

tert. - Butyl -peroxyisobutyrat oder Dicyclohexylper- 65 1400C.tert. - Butyl peroxyisobutyrate or dicyclohexyl per- 65 140 0 C.

üxydicarbonat, eingesetzt werden. Die Menge des An Alkylätherisocyanat werden solche Mengen ein-oxydicarbonate, can be used. The amount of alkyl ether isocyanate is such amounts

Akiivators, bezogen auf das Monomerengemisch, soll gesetzt, daß 10 bis 100 Molprozent, bevorzugt 30 bisAkiivators, based on the monomer mixture, should be set that 10 to 100 mol percent, preferably 30 to

0,005 bis 0,5, bevorzugt 0,002 bis 0,1 Gewichtsprozent 80 Molprozent, der Summe der im Polymerisat ent-0.005 to 0.5, preferably 0.002 to 0.1 percent by weight 80 mol percent, the sum of the

haltenen OH- und COOH-Gruppen zur Umsetzung gebracht werden können, wobei zugrunde gelegt wird, daß pro OH- oder COOH-Gruppe im Polymerisat 1 Mol Alkylätherisocyanat verbraucht werden kann.hold OH and COOH groups for implementation can be brought, based on the fact that per OH or COOH group in the polymer 1 mole of alkyl ether isocyanate can be consumed.

Die Reaktion des Alkylätherisocyanates mit dem Polymerisat braucht im vorliegenden Falle nicht katalysiert zu werden, obgleich eine Katalyse mit üblichen Katalysatoren, etwa tert. Aminen oder Metallverbindungen, wie Zinnoktoat, möglich ist.The reaction of the alkyl ether isocyanate with the polymer does not need to be catalyzed in the present case to become, although a catalysis with conventional catalysts, such as tert. Amines or metal compounds, such as tin octoate, is possible.

Als Streichmassen werden unpigmentierte wie auch pigmentierte Polymerisatlösungen verwendet. Es kommen für die Pigmentierung neben organischen Farbpigmenten anorganische Pigmente, wie Kaolin, Titandioxid, Farbpigmente auf Eisen- oder Chromoxidbasis, jedoch vorzugsweise gefällt oder pyrogen gewonnene Kieselsäuren in Betracht. Während die Kieselsäurefüllstoffe vorzugsweise bis zu 50 0J0, bezogen auf das feste Polymerisat, eingesetzt werden, können von anderen Pigmenten oder Füllstoffen 100%, bezogen auf Festsubstanz, zugesetzt werden.Both unpigmented and pigmented polymer solutions are used as coating slips. In addition to organic colored pigments, inorganic pigments such as kaolin, titanium dioxide, colored pigments based on iron or chromium oxide, but preferably precipitated or pyrogenically obtained silicas are suitable for pigmentation. While the silica fillers are preferably used up to 50 0 I 0 , based on the solid polymer, 100% of other pigments or fillers, based on the solid substance, can be added.

Durch die Pigmentierung wird eine klebfreiere Oberfläche erzielt. Bei unpigmentierten Aufstrichen kann zur Erzielung der trockenen Oberfläche die Beschichtung entweder mit einem klebfreien Deckstrich eines nicht klebenden Polymerisats versehen werden, mit Talkum, Maispuder od. ä. eingepudert oder einer anschließenden Hydrophobierung unterzogen werden. Für die Hydrophobierung der Beschichtungen kommen vorzugsweise Imprägniermittel auf Silikonbasis in Betracht; jedoch sind auch andere Imprägniermittel, z. B. auf Paraffinbasis, Perfluorcarbonsäure-.Chromkomplexe oder durch verkappte Isocyanate modifizierte Hydrophobiermittel ebenfalls geeignet.The pigmentation creates a tack-free surface. For unpigmented spreads To achieve the dry surface, the coating can either be finished with a tack-free top coat a non-adhesive polymer, or powdered with talc, corn powder or the like be subjected to subsequent hydrophobization. Come for the waterproofing of the coatings preferably silicone-based impregnating agents; however, other impregnating agents are also z. B. paraffin-based, perfluorocarboxylic acid .Chrome complexes or modified by blocked isocyanates Water repellants are also suitable.

Mit den genannten Polymerisatlösungen können Gewebebeschichtungen nach den üblichen Beschichtungsverfahren in ein oder mehreren Strichen hergestellt werden. Bevorzugt werden Baumwoll-, Polyamid-, Polyester- oder Polyesterbaumwollgewebe vom Quadratmetergewicht 50 bis 200 g mit Auflagen von 5 bis 100 g Polymerisat pro Quadratmeter, vorzugsweise 10 bis 30 g/m2, mittels Luft- oder Gummituchrakel beschichtet. Zur Erzielung einer besonders glatten Warenoberfläche kann bei Baumwoll- oder Baumwollmischgeweben vor der Beschichtung oder nach dem ersten Strich eine Kalanderbehandlung vorgenommen werden.With the polymer solutions mentioned, fabric coatings can be produced in one or more coats by the customary coating processes. Cotton, polyamide, polyester or polyester cotton fabrics with a weight per square meter of 50 to 200 g with layers of 5 to 100 g of polymer per square meter, preferably 10 to 30 g / m 2 , are coated by means of an air knife or a rubber blanket. To achieve a particularly smooth surface, cotton or cotton blended fabrics can be calendered before coating or after the first coat.

Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt eine sichere Handhabung des Vernetzungsprozesses zur Erzeugung lösungsmittelbeständiger Textübeschichtungen, weil das nachträgliche Einarbeiten eines Vernetzers entfällt. Das nachträgliche Einarbeiten zu homogenen Polymerisatlösungen ist nicht nur zeitraubend, sondern gestaltet sich bei viskosen Lösungen sehr schwierig. Auch ist es möglich, daß der nachträglich zugesetzte Vernetzer für sich oder mit den eventuell vorhandenen reaktiven Gruppen des textlien Materials reagiert, ohne mit dem Mischpolymerisat eine chemische Bindung einzugehen.The inventive method allows safe handling of the crosslinking process Creation of solvent-resistant textured coatings, because a crosslinker is subsequently incorporated not applicable. The subsequent incorporation into homogeneous polymer solutions is not only time-consuming, but is very difficult with viscous solutions. It is also possible that the added crosslinkers for themselves or with the possibly existing reactive groups of the textile material reacts without with the copolymer to enter into a chemical bond.

Mischpolymerisate aus Monomeren mit vernetzbaren Gruppen neigen auf Grund der relativ hohen Polymerisationstemperaturen und Polymerisationsbedingungen, wie beispielsweise pH-Wert unter 7, zur vorzeitigen Koagulation. Demgegenüber kann die Additionsreaktion des Monoisocyanate mit den Hydroxylgruppen des Copolymerisats gemäß dem Verfahren der Erfindung bereits bei sehr niedrigen Temperaturen, beispielsweise bei 5° C, unabhängig vom pH-Wert durchgeführt werden. Da außerdem ein monofunktionelles Isocyanat addiert wird, ist eine Vernetzung durch die Addition nicht möglich.Copolymers of monomers with crosslinkable groups tend due to the relatively high Polymerization temperatures and polymerization conditions, such as pH below 7, for premature coagulation. In contrast, the addition reaction of the monoisocyanate with the hydroxyl groups of the copolymer according to the process of the invention even at very low temperatures, for example at 5 ° C, regardless of the pH. There is also a monofunctional isocyanate is added, crosslinking through the addition is not possible.

Darüber hinaus hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die nach dem neuen Verfahren hergestellten Beschichtungen durchweg einen weicheren Griff haben als die nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 247 259 hergestellten; ein Vorteil, der für den textlien Einsatz der beschichteten Gewebe besonders ins Gewicht fällt.In addition, it has surprisingly been found that the prepared by the new process Coatings consistently have a softer feel than those according to the method of the German patent specification 1,247,259 manufactured; an advantage that is particularly significant for the textile use of the coated fabric falls.

Ein weiterer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß bereits mit leicht zugänglichen Monoalkyläthermonoisocyanaten lagerstabile Polymerisatlösungen, die in bezug auf die selbst vernetzenden Gruppen polyfunktionell sind, hergestellt werden können.Another advantage of the process is that easily accessible monoalkyl ether monoisocyanates are already used storage-stable polymer solutions which are polyfunctional with regard to the self-crosslinking groups are, can be produced.

Aus der deutschen Patentschrift 1124 465 ist es bekannt, textile Gebilde mit Lösungen oder Dispersionen von vernetzbaren Mischpolymerisaten zu behandeln, die vorwiegend aus Acryl- oder Methacrylsäureester^ und zu 8 bis 30 Molprozent aus Umsetzungsprodukten von Methacrylsäureamid mit Formaldehyd bzw. aus deren Derivate aufgebaut sind.From the German patent specification 1124 465 it is known to treat textile structures with solutions or dispersions of crosslinkable copolymers, the predominantly from acrylic or methacrylic acid esters ^ and 8 to 30 mol percent from reaction products of methacrylic acid amide with formaldehyde or their derivatives.

Demgegenüber weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate nicht nur eine andersartige Zusammensetzung auf, sie sind auf Grund der vorhandenen Urethanmethyloläthergruppen auch bei niederen Temperaturen als die Mischpolymerisate des Standes der Technik, und zwar unabhängig vom pH-Wert, vernetzbar. Weiter zeichnen sich die erfindungsgemäß behandelten Textilien durch einen sehr angenehmen, weichen Griff aus, der bei Verwendung der bekannten Mischpolymerisate nicht erreicht wird.In contrast, the copolymers to be used according to the invention not only have a different type Composition, they are due to the existing urethane methylol ether groups lower temperatures than the copolymers of the prior art, regardless of pH value, cross-linkable. The invention is also distinguished treated textiles with a very pleasant, soft feel that when used the known copolymers is not achieved.

Im folgenden sei das Verfahren der Erfindung beispielhaft erläutert. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nicht anders vermerkt.The method of the invention is explained below by way of example. The specified parts are parts by weight, unless otherwise noted.

Polymerisatlösung*), Teile..
Monomethyläthermonoiso-
Polymer solution *), parts ..
Monomethyl ether monoiso-

cyanat, Teile cyanate, parts

Reaktionstemperatur, 0C..
Reaktionsdauer, Stunden ..
Reaction temperature, 0 C ..
Response time, hours ..

Beispielexample

I 2I 2

10001000

1,5 25 201.5 25 20

10001000

2,0 282.0 28

1515th

10001000

*) Als Polymerisatlösung wird durch Polymerisation in Äthylacetat eine 40%ige Lösung eines Mischpolymerisats aus 2,5 Teilen 2-Hydroxypropylmethacrylat, 2,3 Teilen Acrylsäure und 95,2 Teilen Butylacrylat hergestellt und unmittelbar im Reaktionsgefäß mit dem Isocyanat unter Rühren zur Umsetzung gebracht.*) The polymer solution is polymerized in Ethyl acetate a 40% solution of a copolymer of 2.5 parts of 2-hydroxypropyl methacrylate and 2.3 parts of acrylic acid and 95.2 parts of butyl acrylate and immediately im Reaction vessel with the isocyanate reacted with stirring.

B ei sp ie 1 1For example 1 1

Ein glattes Baumwollgewebe vom Quadratmetergewicht 120 g wird mit folgender Mischung mittels Luftrakel beschichtet:A smooth cotton fabric weighing 120 g per square meter is mixed with the following Coated air knife:

1000 Gewichtsteile Polymerisatlösung 1 100 Gewichtsteile einer hochdispersen, gefällten1000 parts by weight of polymer solution 1,100 parts by weight of a highly disperse, precipitated

Kieselsäure
200 Gewichtsteile Äthylacetat
Silica
200 parts by weight of ethyl acetate

Es werden etwa 10 g/m2 aufgetragen, anschließend wird das Gewebe bei 80° C getrocknet und mit 2 t Druck zwischen Stahl- und Papierwalzen geglättet. Der gleiche Vorgang ohne Glättung wird noch zweimal wiederholt und das Gewebe hiernach 3 Minuten bei 120°C belassen. Man erhält eine Gewebebeschichtung vom Gesamtgewicht 135 g/m2, die gegen einen Wasserdruck von 1000 mm Wassersäule nach DIN 53886 beständig ist. Nach einer Behandlung in Perchlor-About 10 g / m 2 are applied, then the fabric is dried at 80 ° C. and smoothed with 2 tons of pressure between steel and paper rollers. The same process without smoothing is repeated twice and the fabric is then left at 120 ° C. for 3 minutes. A fabric coating with a total weight of 135 g / m 2 is obtained , which is resistant to a water pressure of 1000 mm water column according to DIN 53886. After a treatment in perchlor

äthylen während einer Stunde bei 200C weist das beschichtete Gewebe noch eine Wasserdichte von 900 mm Wassersäule auf. Die Wasserdampfdurchlässigkeit dieses Gewebes betrug 5,0 mg/m2 · see bei einer Feuchtigkeitsdifferenz von 95 °/0 und 20° C. Die Beschichtung ergibt auf dem Gewebe einen angenehmen weichen Griff.ethylene for one hour at 20 0 C, the coated fabric still has a water density of 900 mm water column. The water vapor permeability of this fabric was 5.0 mg / m 2 · see with a moisture difference of 95 ° / 0 and 20 ° C. The coating gives the fabric a pleasant, soft feel.

B e i spie 1 2Eg 1 2

Ein Polyamidgewebe vom Quadratmetergewicht 60 g wird mit folgender Mischung auf der Luftrakel beschichtet:A polyamide fabric with a square meter weight of 60 g is applied to the air knife with the following mixture coated:

1000 Gewichtsteile Polymerisatlösung 2 100 Gewichtsteile einer hochdispersen, gefällten1000 parts by weight of polymer solution 2 100 parts by weight of a highly disperse, precipitated

KieselsäureSilica

Es wird in gleicher Weise beschichtet, wie im Beispiel 1 beschrieben. Die fertige Beschichtung hat ein Gesamtgewicht von 75 g/m2 und zeigt vor und nach einer Behandlung in Perchloräthylen, wie im Beispiel 1 angegeben, eine Wasserdichte von mehr als 200 mm Wassersäule. Die Wasserdampfdurchlässigkeit betrug 6,0 mg/m2 · see bei einer Feuchtigkeitsdifferenz von 95% und 200G.It is coated in the same way as described in Example 1. The finished coating has a total weight of 75 g / m 2 and shows, before and after a treatment in perchlorethylene, as indicated in Example 1, a water density of more than 200 mm water column. The water vapor permeability was 6.0 mg / m 2 · see with a humidity difference of 95% and 20 ° G.

BeispieleExamples

Ein Polyamidgewebe vom Quadratmetergewicht 60 g wird mit Polymerisatlösung 3 mittels einer Luftrakel beschichtet. Anschließend wird wie bei Beispiel 1 verfahren. Man erhält eine gegen Perchloräthylen be- ___ ständige Beschichtung mit außerordentlich weichem ~" Griff.A polyamide fabric weighing 60 g per square meter is coated with polymer solution 3 using an air knife coated. The procedure is then as in Example 1. One obtains a resistance against perchlorethylene permanent coating with extremely soft ~ " Handle.

Beispiel4Example4

Ein Polyamidgewebe vom Quadratmetergewicht 60 g wird mittels Luftrakel mit etwa 10 g/m2 folgender Mischung beschichtet:A polyamide fabric with a square meter weight of 60 g is coated with about 10 g / m 2 of the following mixture using an air knife:

1000 Gewichtsteile Polymerisatlösung 1 30 Gewichtsteile Maleinsäure in 27 Gewichtsteilen Äthylalkohol gelöst1000 parts by weight of polymer solution 1 30 parts by weight of maleic acid dissolved in 27 parts by weight of ethyl alcohol

Anschließend werden zwei Striche zu je etwaThen there are two lines of about

3535

40 g/m2 folgender Mischung mittels Gummituchrakel aufgetragen: 40 g / m 2 of the following mixture applied using a rubber blanket squeegee:

Gewichtsteile Polymerisatlösung 3
50 Gewichtsteile hochdisperse Kieselsäure
1 Gewichtsteil Maleinsäure in 27 Gewichtsteilen Äthylalkohol gelöst
Parts by weight of polymer solution 3
50 parts by weight of highly disperse silica
1 part by weight of maleic acid dissolved in 27 parts by weight of ethyl alcohol

Die Trocknung und Fixierung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben.The drying and fixing are carried out as indicated in Example 1.

Es wird eine transparente, klebfreie Beschichtung vom Gesamtgewicht 95 g/m2 erhalten, die gegen eine Behandlung in Perchloräthylen, wie im Beispiel 1 angegeben, beständig ist.A transparent, tack-free coating with a total weight of 95 g / m 2 is obtained, which is resistant to treatment in perchlorethylene, as indicated in Example 1.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelbeständigen Textilbeschichtungen durch Aufbringen von in organischen Lösungsmitteln gelösten Mischpolymerisaten, die Methyloläther- und Hydroxylgruppen enthaltende Acryl- und/oder Methacrylsäurederivate einpolymerisiert enthalten, auf die Textilien und anschließende Umsetzung durch Erhitzen auf höhere Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß Lösungen von
Mischpolymerisaten aus
Process for the production of solvent-resistant textile coatings by applying mixed polymers dissolved in organic solvents, which contain acrylic and / or methacrylic acid derivatives containing methylol ether and hydroxyl groups in polymerized form, to the textiles and subsequent reaction by heating to higher temperatures, characterized in that solutions of
Copolymers from
90 bis 99 Gewichtsprozent Acrylsäureestern mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der einwertigen Alkoholkomponente90 to 99 percent by weight of acrylic acid esters with 2 to 4 carbon atoms in the monovalent Alcohol component 0,5 bis 5 Gewichtsprozent 2-Hydroxypropylmethacrylat und0.5 to 5 percent by weight 2-hydroxypropyl methacrylate and 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Acryl- und/oder
Methacrylsäure,
0.5 to 5 percent by weight acrylic and / or
Methacrylic acid,
die in organischer Lösung bei Temperaturen unter 700C mit einem Alkylätherisocyanat der allgemeinen Formelin organic solution at temperatures below 70 0 C with an alkyl ether isocyanate of the general formula O = C=N- CH2 — OR,O = C = N- CH 2 - OR, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, umgesetzt worden sind, auf die Textilien aufgebracht werden und zur Vernetzung die Textilbeschichtung Temperaturen von 80 bis 200° C ausgesetzt wird.wherein R denotes an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, have been reacted to the Textiles are applied and for crosslinking the textile coating temperatures of 80 to 200 ° C.

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