DE1469269B

DE1469269B - Finishing agents for textile goods

Info

Publication number: DE1469269B
Authority: DE
Inventors: Harro Dr. 67IO Frankenthal; Bille Heinz Dr.; Rümens Wilhelm Dr.; 6703 Limburgerhof. D06n Petersen
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE

Description

Es ist bekannt, daß man Fasergut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht, mit N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylverbindungen aliphatischer oder cyclischer Harnstoffe, z. B. des Harnstoffs, des Thioharnstoffs, des Äthylenharnstoffe, des Propylenharnstoff)?, des Glyoxalmonoureins, der Urone, der Triazinone oder auch des Melamins oder der Urethane oder mit Mischungen derartiger Verbindungen im wäßrigen Bade imprägniert, trocknet, gegebenenfalls einer mechanischen formgebenden Behandlung unterwirft, und in Gegenwart von Säuren oder säureabspaltenden Verbindungen auf höhere Temperaturen erhitzt. Durch eine solche Behandlung lassen sich Knitterfest-, Krumpffest-, Präge-, Schreiner- und Chintz-Ausrüstungen herstellen. Hierbei werden Trockenknitterwinkel und Naßknitterwinkel in der gleichen Größenordnung erhalten, deren Größe an sich allen Erfordernissen angepaßt werden könnte, wenn nicht die Reißfestigkeit des behandgjten Gutes um so mehr sinken würde, je höher man die "Trockenknitterwinkel macht. Nach neueren Erkenntnissen wird der höchste Gebrauchswert erzielt, wenn man dem Fasergut hohe Naßknitterwinkel und mittelhohe Trockenknitterwinkel bei geringer Faserschädigung vermittelt. Diese Förderung wird bis zu einem gewissen Grade erfüllt, wenn man das auszurüstende Gut z. B. mit einer wäßrigen Lösung der obengenannten N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylverbindungen und eines sauerwirkenden Katalysators imprägniert, das imprägnierte Gut naß läßt oder auf einen bestimmten Feuchtigkeitsgehalt trocknet und es bei einer Temperatur bis zu 50° C mit den aufgebrauchten Stoffen reagieren läßt.It is known that fiber material which contains or consists of natural or regenerated cellulose with N-hydroxymethyl or N-alkoxymethyl compounds aliphatic or cyclic ureas, e.g. B. urea, thiourea, ethylene urea, des propylenurea) ?, glyoxalmonourein, urons, triazinones or des Melamine or urethanes or with mixtures of such compounds impregnated in an aqueous bath, dries, optionally subjected to a mechanical shaping treatment, and in the presence heated to higher temperatures by acids or acid-releasing compounds. By a such treatment can be wrinkle-proof, shrink-proof, embossing, joinery and chintz finishes produce. Here, the dry crease angle and the wet crease angle are of the same order of magnitude obtained, the size of which could be adapted to all requirements, if the tear resistance of the treated goods would not decrease all the more, the higher the "dry wrinkle angle" is made. According to recent findings, the highest practical value achieved if the fiber material is given high wet crease angles and medium-high dry crease angles mediated with little fiber damage. This promotion is met to a certain extent, though to equip the good z. B. with an aqueous solution of the above-mentioned N-hydroxymethyl or N-alkoxymethyl compounds and an acidic catalyst impregnated, the impregnated good Leaves wet or dries to a certain moisture content and it at a temperature up to 50 ° C can react with the used substances.

Für hohe Ansprüche werden von solchen Ausrüstungen gute Waschbeständigkeit, gute Chlorechtheit und eine gute Scheuerfestigkeit verlangt. Darüber hinaus wird von vielen Ausrüstungen auch eine gute Hydrolysenbeständigkeit im sauren Medium gefordert. Schließlich sollen die Ausrüstungsmittel die Lichtechtheit von Färbungen z. B. mit Direkt- oder Reaktivfarbstoffen nicht beeinträchtigen. Diese vielfältigen Forderungen werden nur von wenigen N-Methylol- und N-Alkoxymethylverbindungen der obengenannten Art teilweise erfüllt. So ist bekannt, daß man Ausrüstungen mit hoher Chlorbeständigkeit nur mit den Methylötverbindungen von N-substituierten Triazinonen und besonders von cyclischem 1,3-Propylenharnstoff (= Hexahydropyrimidon-2) erhält. Die Ausrüstungen mit Dimethylol-propylenharnstoff ergeben zwar eine ausgezeichnete Chlorechtheit der Gewebe, die saure Hydrolysenbeständigkeit dieser Ausrüstung ist jedoch für viele Zwecke unzureichend, und außerdem beeinflußt sie die Lichtechtheit von Färbungen sehr ungünstig. Das N,N'-Dimethylol-4,5-dihydroxy-imidazolidon-2 andererseits hat zwar" keinen negativen Einfluß auf die Lichtechtheit von Färbungen, es liefert jedoch Ausrüstungen, deren Chlorbeständigkeit zu wünschen übrig läßt.For high demands, such finishes have good wash resistance and good chlorine fastness and requires good rub resistance. In addition, many of the equipments will also be a good one Resistance to hydrolysis in an acidic medium is required. After all, the equipment means are supposed to be the Lightfastness of dyeings z. B. do not interfere with direct or reactive dyes. These diverse Only a few N-methylol and N-alkoxymethyl compounds of the above are required Kind partially fulfilled. It is known that equipment with high chlorine resistance can only be used with the methyl compounds of N-substituted triazinones and especially of cyclic 1,3-propylene urea (= Hexahydropyrimidon-2) receives. The finishes with dimethylol propylene urea result Although the fabric has excellent chlorine fastness, it is also resistant to acidic hydrolysis However, finishing is inadequate for many purposes and it also affects the lightfastness of Coloring very unfavorable. The N, N'-dimethylol-4,5-dihydroxy-imidazolidone-2 on the other hand, although "has no negative influence on the light fastness of Dyeings, but it supplies finishes whose chlorine resistance leaves something to be desired.

Es wurde nun gefunden, daß man Ausrüstungen erhält, die die Lichtechtheit von Färbungen nicht ungünstig beeinflussen und außerdem eine ungewöhnliche hohe Hydrolysenbeständigkeit haben, wenn man als Ausrüstungsmittel für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht, Stoffe der allgemeinen FormelIt has now been found that finishes are obtained which do not show the lightfastness of dyeings have an unfavorable effect and also have an unusually high resistance to hydrolysis, if one as a finishing agent for textile goods that contain or consist of natural or regenerated cellulose, Substances of the general formula

R₁O-CH₂-N N-CH₂-OR₂ CH₂ CH-OR₅ R ₁ O-CH ₂ -N N-CH ₂ -OR ₂ CH ₂ CH-OR ₅

/ \ R₃ R₄ / \ R ₃ R ₄

verwendet, in der R₁, R₂ und R₅ Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkylreste oder niedermolekulare Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste, deren Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe vom Sauerstoffatom durch mindestens 2 JCohlenstoffatome getrennt ist, und R₃ und R₄ niedermolekulare Alkylreste bedeuten. Die Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein. Bevorzugt werden diejenigen Stoffe der allgemeinen Formel, die in jedem Alkylrest oder Hydroxyalkylrest nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten. Von ganz hervorragender Bedeutung sind diejenigen Stoffe der allgemeinen Formel, deren Rest R₅ nicht Wasserstoff ist. Diese liefern nämlich Ausrüstungen, die die gleichen guten Eigenschaften wie die mit den übrigen Stoffen der allgemeinen Formel erhältlichen haben, obendrein aber noch sehr widerstandsfähig gegen die Einwirkung von Chlor sind.used in which R ₁ , R ₂ and R _{5 are} hydrogen atoms, low molecular weight alkyl radicals or low molecular weight hydroxyalkyl or alkoxyalkyl radicals whose hydroxyl or alkoxyl group is separated from the oxygen atom by at least 2 carbon atoms, and R ₃ and R _{4 are} low molecular weight alkyl radicals. The alkyl radicals can be straight-chain or branched. Those substances of the general formula which contain no more than 4 carbon atoms in each alkyl radical or hydroxyalkyl radical are preferred. Of very great importance are those substances of the general formula in which R _{5 is} not hydrogen. These provide finishes that have the same good properties as those obtainable with the other substances of the general formula, but are also very resistant to the effects of chlorine.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel seien genannt: die N,N'-Dihydroxymethyl-, Ν,Ν'-Dimethoxymethyl-, N,N'-Diäthoxymethyl-, N^'-Dipropoxymethyl-, N,N'-Dibutoxymethyl-, N,N' - Di - β - hydroxyäthoxymethyl-, N.N'-Di-^-methoxyäthoxymethyl-, N,N'-Di-y-methoxypropoxymethyl-, N₅N' -Di- β - hydroxybutoxymethyl- und N,N'-Di-<5-hydroxybutoxymethylderivate von 4-Methoxy-5,5-dimethyl-, 4-Hydroxy-5-methyl-5-äthyl-, 4-Propoxy-5,5-diäthyl-, 4-Äthoxy-5,5-dipropyl-, 4-Propoxy-5-äthyl-, 5-butyl-, 4-/S-Hydroxyäthoxy-5,5-dibutyl- und 4-y-Hydroxypropoxy-5,5-diamyl-hexahydropyrimidon-2. Wegen ihrer bequemen Zugänglichkeit und hervorragenden Wirksamkeit sind die Ν,Ν'-Dihydroxymethyl- und N,N'-Dialkoxymethylderivate des in 4-Stellung durch eine Methoxy- oder Äthoxygruppe substituierten 5,5-Dimethyl- und 5,5-Diäthylhexahydropyrimidons, die bis zu 4 Kohlen-: stoffatome und gegebenenfalls Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen in den Alkoxyresten enthalten, von besonderer technischer Bedeutung. Auch nur teilweise mit niedermolekularen Alkoholen verätherte N,N'-Dihydroxymethylderivate der genannten Körper kommen beispielsweise in Betracht.Examples of the finishing agents to be used according to the invention include: the N, N'-dihydroxymethyl, Ν, Ν'-dimethoxymethyl, N, N'-diethoxymethyl, N ^ '- dipropoxymethyl, N, N'-dibutoxymethyl , N, N '- di - β - hydroxyethoxymethyl, N.N'-di - ^ - methoxyethoxymethyl, N, N'-di-y-methoxypropoxymethyl, N ₅ N' -di- β - hydroxybutoxymethyl and N , N'-Di- <5-hydroxybutoxymethyl derivatives of 4-methoxy-5,5-dimethyl-, 4-hydroxy-5-methyl-5-ethyl-, 4-propoxy-5,5-diethyl-, 4-ethoxy- 5,5-dipropyl-, 4-propoxy-5-ethyl-, 5-butyl-, 4- / S-hydroxyethoxy-5,5-dibutyl- and 4-y-hydroxypropoxy-5,5-diamyl-hexahydropyrimidone-2 . Because of their convenient accessibility and excellent effectiveness, the Ν, Ν'-dihydroxymethyl and N, N'-dialkoxymethyl derivatives of 5,5-dimethyl- and 5,5-diethylhexahydropyrimidone substituted in the 4-position by a methoxy or ethoxy group, the bis to 4 carbon atoms and optionally hydroxyl groups or alkoxy groups in the alkoxy radicals, of particular industrial importance. N, N'-dihydroxymethyl derivatives of the bodies mentioned that are only partially etherified with low molecular weight alcohols are also suitable, for example.

Die erfindungsgemäß als Ausrüstungsmittel zu verwendenden Stoffe können z. B. nach den Angaben der deutschen Offenlegungsschrift 1 545 610 hergestelltThe substances to be used according to the invention as finishing agents can, for. B. according to the information the German Offenlegungsschrift 1,545,610

werden. Für die Herstellung wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz begehrt.will. No protection is sought for the production within the scope of the present invention.

Die Verwendung der neuen Ausrüstungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise, und zwar vorzugsweise in Form eines wäßrigen Imprägnierbades. Die Konzentration an Ausrüstungsmittel richtet sich in üblicher Weise nach dem angestrebten Effekt. Sie liegt im allgemeinen zwischen 50 und 200 g/l. Das Behandlungsgut wird mit dem Imprägnierbad in üblicher Weise getränkt. Vorzugsweise bedient man sich dazu eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit. Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu 180° C, vorzugsweise auf 130 bis 160° C, erhitzen. Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet. Man kann das Fasergut während des Trocknens oder danach mechanisch formen, beispielsweise durch Stauchen, Kräuseln, Bügeln, Kalandern, Prägen oder Plissieren. Nach der Reaktion der N-Hydroxymethyl- und/oder N-Alkoxymethylgruppen hat das Fasergut hohe Trockenknittererholungswinkel; außerdem ist die dem Fasergut mitgeteilte Form waschfest auf diesem fixiert. Das behandelte Gut kann dann in üblicher Weise gewaschen, gespült und getrocknet werden.The new finishing agents are used in a manner known per se, and preferably in the form of an aqueous impregnation bath. The concentration of finishing agents is based on usually according to the desired effect. It is generally between 50 and 200 g / l. The item to be treated is soaked in the usual way with the impregnation bath. It is preferable to use yourself for this a foulard. The impregnated material is freed from excess in a manner known per se by squeezing off Impregnation liquid. You can dry the impregnated fiber material and then dry it in the presence acidic or potentially acidic catalysts to a temperature of up to 180 ° C, preferably to 130 up to 160 ° C. Generally is among these Conditions completed the reaction in 1 to 6 minutes. You can the fiber material during drying or then mechanically shape, for example by upsetting, crimping, ironing, calendering, embossing or Pleat. After the reaction of the N-hydroxymethyl and / or N-alkoxymethyl groups, the fiber material has high dry wrinkle recovery angles; In addition, the form communicated to the fiber material is washable this fixed. The treated material can then be washed, rinsed and dried in the usual way will.

Man hat weiterhin die sehr vorteilhafte Möglichkeit, das imprägnierte und abgequetschte Gut naß zu lassen oder auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 10 bis 35%> bezogen auf das Gewicht der in der Cellulose enthaltenen amorphen Bereiche, zu trocknen und anschließend bei normaler oder erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von höchstens 50° C, ohne wesentlichen Wasserverlust in Gegenwart saurer und/oder potentiell saurer Katalysatoren zu lagern. Die Reaktion mit der Cellulose nimmt unter diesen Bedingungen im allgemeinen 5 bis 20 Stunden, bei Temperaturen über 50° C auch weniger, in Anspruch. Dieses Verfahren ermöglicht es, auf einfache und betriebssichere Weise in einem einzigen Arbeitsgang Fasergut, das Cellulose enthält oder daraus besteht, so auszurüsten, daß es hohe bis sehr hohe Naßknitterwinkel von 140° und mehr und mittlere Trockenknitterwinkel von 110° und mehr hat. Durch Variation der Verfahrensbedingungen hat man es in der Hand, Höhe und Unterschied der Naß- und Trockenknitterwinkel den jeweiligen Bedürfnissen anzupassen. You also have the very advantageous option of wet the impregnated and squeezed-off material leave or to a moisture content of 10 to 35%> based on the weight of the cellulose contained amorphous areas, to dry and then at normal or elevated temperature, preferably at a temperature of at most 50 ° C, without significant loss of water in the presence to store acidic and / or potentially acidic catalysts. The reaction with the cellulose takes place these conditions generally 5 to 20 hours, at temperatures above 50 ° C also less to claim. This method makes it possible in a single operation in a simple and reliable manner Fiber material that contains cellulose or consists of it to be equipped so that it is high to very high Has wet crease angles of 140 ° and more and average dry crease angles of 110 ° and more. Through Variation of the process conditions one has it in the hand, height and difference of the wet and Adapt the drying angle to the respective needs.

Saure und potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Knitterfestausrüstung allgemein bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure und Salze, die sauer reagieren oder die durch Hitzeeinwirkung und/oder Hydrolyse Säuren bilden, z. B. Ammoniumsalze und Aminsalze starker Säuren, Magnesiumchlorid, Aluminiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Auch Mischungen mehrerer Katalysatoren können verwendet werden. Die Reaktion der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf dieses aufbringt.Acidic and potentially acidic catalysts are generally known for the purposes of crease resistance and common. As such, for example, inorganic and organic acids come into consideration, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, boric acid, formic acid, acetic acid, oxalic acid, tartaric acid, Maleic acid and salts which react acidic or which are acids due to the action of heat and / or hydrolysis form, e.g. B. ammonium salts and amine salts of strong acids, magnesium chloride, aluminum chloride, zinc chloride and zinc nitrate. Mixtures of several catalysts can also be used. The reaction the finishing agent to be used according to the invention is, as mentioned, in the presence of this Catalysts carried out. This can be done by doing before or after impregnating of the goods to be equipped, the catalysts, preferably in the form of aqueous solutions, are applied to this.

Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Ausrüstungsmittel enthaltende Imprägnierbad. Die Konzentration der Katalysatoren wird in dem für das jeweils benutzte besondere Ausrüstungsverfahren üblichen Bereich gewählt. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung bei hoher Temperatur Katalysatorkonzentrationen zwischen 1 und 40 g/l bewährt, während es für die Ausrüstung im gequollenen Zustand der Faser, d.h. in Gegenwart beträchtlicher Wassermengen, und bei niedriger Umsetzungstemperatur bekanntlich erforderlich sein kann, auf stark saure Katalysatoren in einer Konzentration bis zu 20 η zurückzugreifen.
Bei der gemeinsamen Anwendung mit Katalysatoren in einem Bad macht sich ein weiterer Vorteil der neuen Ausrüstungsmittel sehr positiv bemerkbar. Sie haben nämlich eine sehr viel bessere Hydrolysenbeständigkeit als die bisher gebräuchlichen N,N'-Dihydroxymethyl- und Ν,Ν'-Dialkoxymethylverbindungen. Das hat zur Folge, daß Ausrüstungsbäder, die die neuen Ausrüstungsmittel zusammen mit den Katalysatoren enthalten, bedeutend unempfindlicher gegen hohe Katalysatorgehalte und bedeutend lagerbeständiger sind als solche, die statt dessen bekannte Ausrüstungsmittel enthalten.Preferably, however, the catalysts are added directly to the impregnation bath containing the finishing agents. The concentration of the catalysts is chosen in the range customary for the particular finishing process used. In general, catalyst concentrations between 1 and 40 g / l have proven useful for finishing at high temperatures, while strongly acidic catalysts may be necessary, as is known, for finishing in the swollen state of the fibers, ie in the presence of considerable amounts of water, and at low reaction temperature to be used in a concentration of up to 20 η.
When used together with catalysts in one bath, another advantage of the new finishing agents is very noticeable. This is because they have a much better resistance to hydrolysis than the previously used N, N'-dihydroxymethyl and Ν, Ν'-dialkoxymethyl compounds. As a result, finishing baths which contain the new finishing agents together with the catalysts are significantly less sensitive to high catalyst contents and are significantly more storage-stable than those which instead contain known finishing agents.

Zusammen mit den neuen Ausrüstungsmitteln können auch die bisher benutzten stickstoffhaltigen und auch stickstofffreien Hydroxymethyl- oder AIkoxymethylverbindungen, z. B. diejenigen von Harnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen, Uronen, Melamin und anderen Aminotriazinen, Mono- und Dicarbamidsäureestern, sowie Polyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie z. B. Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Weichmachungs-, Egalisier-,Together with the new equipment, the nitrogenous ones previously used can also be used and also nitrogen-free hydroxymethyl or alkoxymethyl compounds, z. B. those of urea, thiourea, cyclic ureas, such as ethylene urea, Propylene urea, glyoxalmonourein, triazinones, urons, melamine and other aminotriazines, Mono- and dicarbamic acid esters, as well as polyethylene glycol formals and containing epoxy groups Connections such as B. Glykoldiglycidäther can be used. It is also possible to add the usual water repellent, softening, leveling,

'. Netz- und Appreturmittel sowie Kunststofflösungeri oder -dispersionen mitzuverwenden. Hydrophobiermittel sind z. B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weichmachungsmittel seien z. B. Oxäthylierungsprodukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl - N,N - äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid genannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Äthylenoxyd- oder Propylenoxydaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyderi an Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine u. dgl. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseäther oder tester und Alginate in Betracht, außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z. B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkoholen, Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden Polymethacrylverbindungen, Polyvinylpropionat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z. B. von solchen aus Vinylchlorid und Acrylsäureestern, aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril oder aus a-Dichloräthylen, '. Wetting agents and finishing agents as well as plastic solutions or dispersions should also be used. Water repellants are z. B. the well-known aluminum or zirconium-containing paraffin wax emulsions and silicone-containing preparations and perfluorinated aliphatic compounds. As a plasticizer are z. B. Oxäthylierungsprodukte of higher molecular weight fatty acids, fatty alcohols or fatty acid amides, higher molecular weight polyglycol ethers and their esters, higher molecular weight fatty acids, fatty alcohol sulfonates, stearyl - N, N - ethylene urea and stearylamidomethylpyridinium chloride called. Water-soluble salts of acidic esters of polybasic acids with ethylene oxide or propylene oxide adducts of longer-chain alkoxylatable base materials can be used as leveling agents, for example. Wetting agents are, for example, salts of alkylnaphthalenesulfonic acids, the alkali salts of sulfonated dioctyl succinate and the addition products of alkylenoxyderi with fatty alcohols, alkylphenols, fatty amines and the like. B. of polyethylene, polyamides, oxyethylated polyamides, polyvinyl ethers, polyvinyl alcohols, polyacrylic acid or their esters and amides and of corresponding polymethacrylic compounds, polyvinyl propionate, polyvinyl pyrrolidone, copolymers such. B. of those made from vinyl chloride and acrylic acid esters, from butadiene and styrene or acrylonitrile or from a-dichloroethylene,

/S-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-/S-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen. / S-chloroalkyl acrylic acid esters or vinyl / S-ethyl ether and acrylic acid amide or the amides of crotonic acid or maleic acid or of N-methylol methacrylic acid amide and other polymerizable compounds.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel ergeben Ausrüstungen, die eine sehr hohe Hydrolysenbeständigkeit haben. Das so veredelte Textilgut ist daher gegen saure Hygiene-Nachbehandlungen außergewöhnlich unempfindlich. Außerdem verhindern die neuen Mittel die Schädigung des Textilgutes durch hohe Katalysatormengen und verringern nicht die Lichtechtheit von Färbungen. Die bevorzugten unter ihnen liefern obendrein Ausrüstungen von ausgezeichneter Chlorechtheit.The finishing agents to be used according to the invention produce finishes which have a very high Have resistance to hydrolysis. The textiles refined in this way are therefore against acidic hygiene post-treatments exceptionally insensitive. In addition, the new agents prevent damage to the Textile goods due to high amounts of catalyst and do not reduce the lightfastness of dyeings. the the preferred ones also deliver finishes with excellent chlorine fastness.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.The parts and percentages given in the examples are weight units. The parts by weight restrained to parts of space like the kilogram to the liter.

auch gegen eine saure Hygiene-Nachbehandlung beständig. also resistant to acidic hygiene post-treatment.

Ein mit dem roten Farbstoff der FormelOne with the red dye of the formula

"Beispiel 1"Example 1

Ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe (Popeline) mit einem Gewicht von 120 g/m² wird mit einer Lösung nachstehender Zusammensetzung durch Foulardieren imprägniert:A bleached and mercerized cotton fabric (poplin) with a weight of 120 g / m ² is impregnated with a solution of the following composition by padding:

260 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethylhexahydropyrimidon-2,30 Teile einer 40%igen, wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäure-n-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid, 1 Teil eines Adduktes von 7 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol i-Octylphenol, 30 Teile einer 25%igen wäßrig alkoholischen Lösung eines oxäthylierten Polyamids, 2 Teile Oxalsäure, 2 Teile Maleinsäure und 10 Teile Ammoniumchlorid werden mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.260 parts of a 50% strength aqueous solution of N, N'-dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethylhexahydropyrimidone-2.30 Parts of a 40% strength, aqueous dispersion of a copolymer of 89 parts of n-butyl acrylate, 5 parts of butanediol diacrylate, 3 parts of N-methylol methacrylamide and 3 parts of acrylamide, 1 part of an adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of i-octylphenol, 30 parts of a 25% strength aqueous alcoholic solution of an oxethylated polyamide, 2 parts of oxalic acid, 2 parts of maleic acid and 10 parts of ammonium chloride are diluted to 1000 parts by volume with water.

Nach dem Imprägnieren wird das Gewebe auf dem Spannrahmen bei 120⁰C auf 6% Restfeuchte getrocknet und aufgedockt. Die Gewebedocke wird mit einer Polyäthylenfolie dicht abgeschlossen und 20 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Danach wird der Katalysator durch Behandlung mit Wasser in der Kälte entfernt und das Gewebe mit einer wäßrigen Lösung von 1 g/l Seife und 5 g/l Soda bei 60° C gewaschen. Nach der Trocknung hat das Gewebe folgende technologische Daten:After impregnation, the fabric is ^{dried on the tenter frame at 120 °} C. to 6% residual moisture and docked. The fabric dock is sealed with a polyethylene film and kept at room temperature for 20 hours. The catalyst is then removed by treatment with water in the cold and the fabric is washed with an aqueous solution of 1 g / l soap and 5 g / l soda at 60.degree. After drying, the fabric has the following technological data:

gefärbtes Gewebe wird unter den oben angegebenen Bedingungen mit N,N'-Dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydro-pyrimidon-2 ausgerüstet. Die Lichtechtheit des gefärbten Gewebes beträgt im nicht ausgerüsteten Zustand III-IV. Nach der Ausrüstung ist die Lichtechtheit des gefärbten Gewebes unverändert. Dyed fabric is treated with N, N'-dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydro-pyrimidon-2 under the conditions given above equipped. The lightfastness of the dyed fabric in the unfinished state is III-IV. After the equipment the lightfastness of the dyed fabric is unchanged.

Eine Ausrüstung mit N,N-Dimethylol-hexahydropyrimidon-2 dagegen ergibt bei einem mit demselben Farbstoff I gefärbten Gewebe einen Lichtechtheitsabfall auf II.A kit with N, N-dimethylol-hexahydropyrimidon-2 on the other hand, a fabric dyed with the same dye I results in a decrease in light fastness on II.

B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2

Ein optisch aufgehelltes, mercerisiertes Baumwollgewebe von ungefähr 125 g/m² wird bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Imprägnierflotte folgender Zusammensetzung imprägniert:An optically brightened, mercerized cotton fabric of approximately 125 g / m ² is impregnated at room temperature with an aqueous impregnation liquor of the following composition:

125 Teile einer 50°/_oigen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethoxymethyl-4-methoxy-5,5-dimethylhexahydropyrimidon-2, 20 Teile Magnesiumchlorid (kristallisiert), 30 Teile einer 40%ig^en> wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäure-n-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid und 30 Teile einer 25%ig^en> wäßrigen alkoholischen Lösung eines oxäthylierten Polyamids werden mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.125 parts (crystallized) of a 50 ° / _o by weight aqueous solution of N, N'-dimethoxymethyl-4-methoxy-5,5-dimethylhexahydropyrimidon-2, 20 parts of magnesium chloride, 30 parts of a 40% strength ^s> aqueous dispersion of a copolymer from 89 parts of acrylic acid-n-butyl ester, 5 parts of butanediol diacrylate, 3 parts of N-methylolmethacrylamide and 3 parts of acrylamide and 30 parts of a 25% strength ^s> aqueous alcoholic solution of an oxyethylated polyamide are diluted with water to 1000 parts by volume.

Die Flottenaufnahme ist 70%·The liquor uptake is 70%

Es wird bei einer Temperatur zwischen 80 und 100⁰C in üblicher Weise getrocknet und 4,5 Minuten auf einem Spannrahmen bei 155° C erhitzt.It is dried at a temperature between 80 and 100 ⁰ C in a conventional manner and heated for 4.5 minutes on a tenter at 155 ° C.

Das Gewebe zeigt folgende technologische Daten:The fabric shows the following technological data:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890:Dry wrinkle angle according to DIN 53 890:

Kette + Schuß 248°,
Naßknitterwinkel nach Tootal:
,.,. Kette + Schuß 300°.Warp + weft 248 °,
Wet crease angle according to Tootal:
,.,. Warp + weft 300 °.

Die Werte nach fünf Maschinenkochwäschen:The values after five machine washes:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 236°,
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 290°,
Reißfestigkeit 50 χ 200 mm: Schuß 24 kg,
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche und 5malDry wrinkle angle: warp + weft 236 °,
Wet crease angle: warp + weft 290 °,
Tear strength 50 χ 200 mm: weft 24 kg,
Tear resistance after washing 5 times and 5 times

Chlorlauge: 22,9 kg,
Monsanto-Bild: spin-dry: 4 bis 5.Chlorine solution: 22.9 kg,
Monsanto image: spin-dry: 4 to 5.

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890:Dry wrinkle angle according to DIN 53 890:

Kette + Schuß 280°,
Naßknitterwinkel nach Tootal:Warp + weft 280 °,
Wet crease angle according to Tootal:

Kette + Schuß 260°.Warp + weft 260 °.

Die Werte nach fünf Maschinenkochwäschen betragen: The values after five machine washes are:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 250°,
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 250°,
Reißfestigkeit 50 χ 200 mm: Schuß 20 kg,
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche und 5mal
Chlorlauge: 18 kg.Dry wrinkle angle: warp + weft 250 °,
Wet crease angle: warp + weft 250 °,
Tear strength 50 χ 200 mm: weft 20 kg,
Tear resistance after washing 5 times and 5 times
Chlorine solution: 18 kg.

Die Ausrüstungseffekte sind nicht nur gegen mehrere Chlorwäschen und Maschinenkochwäschen, sondern Die Ausrüstungseffekte sind nicht nur gegen mehrere Chlorwäschen und Maschinenkochwäschen, sondernThe finishing effects are not only against multiple chlorine washes and machine boil washes, but The finishing effects are not only against multiple chlorine washes and machine boil washes, but

auch gegen saure Hygiene-Nachbehandlung beständig. Gewebe, die mit dem blauen Farbstoff der Formelalso resistant to acidic hygiene post-treatment. Tissues made with the blue dye formula

NaO,SNaO, S.

Cl
ClCl
Cl

ClCl

O —Cu-Ο NH₂ O —Cu-Ο NH ₂

-NH-NH

SO₃NaSO ₃ Na

und mit dem gelben Farbstoff der Formeland with the yellow dye of the formula

SO₃NaSO ₃ Na

Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl

-NH-NH

(III)(III)

SO₁NaSO ₁ Na

gefärbt worden sind, werden unter den oben angegebenen Bedingungen mit Ν,Ν'-Dimethoxymethyl-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidon-2 ausgerüstet. Die Lichtechtheit des blaugefärbten Gewebes beträgt im nicht ausgerüsteten Zustand VI-VII und des gelbgefärbten Gewebes III-IV. Nach der Ausrüstung haben sich die Lichtechtheitswerte nicht verändert. have been colored, are under the conditions given above with Ν, Ν'-dimethoxymethyl-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidon-2 equipped. The lightfastness of the blue-colored fabric in the unfinished state is VI-VII and the yellow colored fabric III-IV. After the equipment the lightfastness values have not changed.

Eine unter denselben Bedingungen erzeugte Ausrüstung mit N,N'-Dimethylol-hexahydropyrimidon bewirkt bei einem mit dem blauen Farbstoff II gefärbten Gewebe einen Lichtechtheitsabfall auf V und bei einem mit dem gelben Farbstoff II gefärbten Gewebe einen Abfall auf II-III.An equipment with N, N'-dimethylol-hexahydropyrimidone produced under the same conditions in a fabric dyed with the blue dye II causes a decrease in light fastness to V and in the case of a fabric dyed with the yellow dye II a drop to II-III.

Example3

280 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylol-4-hydroxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidon-2, 40 Teile einer wäßrig alkoholischen Lösung eines oxäthylierten Polyamids, 5 Teile Monochloressigsäure und 30 Teile Zinknitrat werden mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.280 parts of a 50% strength aqueous solution of N, N'-dimethylol-4-hydroxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidone-2, 40 parts of an aqueous alcoholic solution of an oxethylated polyamide, 5 parts of monochloroacetic acid and 30 parts of zinc nitrate are diluted to 1000 parts by volume with water.

Nach dem Imprägnieren wird das Gewebe auf dem Spannrahmen bei HO⁰C auf 7% Restfeuchte getrocknet und aufgedockt. Die Gewebedocke wird mit einer Polyäthylenfolie dicht abgeschlossen und 18 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Danach wird der Katalysator in der Kälte ausgewaschen und das Gewebe mit einer wäßrigen Lösung von 15 g/l Seife und 5 g/l Soda bei 60° C gewaschen. Nach der Trocknung hat das Gewebe folgende technologische Daten:After impregnation, the fabric is ^{dried on the tenter frame at HO 0} C to 7% residual moisture and docked. The fabric dock is sealed with a polyethylene film and stored for 18 hours at room temperature. The catalyst is then washed out in the cold and the fabric is washed with an aqueous solution of 15 g / l soap and 5 g / l soda at 60.degree. After drying, the fabric has the following technological data:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890:
Kette + Schuß 240°,Dry wrinkle angle according to DIN 53 890:
Warp + weft 240 °,

Naßknitterwinkel nach Tootal:
Kette + Schuß 310°.Wet crease angle according to Tootal:
Warp + weft 310 °.

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 230^ö,
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 310°,
Reißfestigkeit 50 χ 200 mm: Schuß 26 kg,
Reißfestigkeit 50 χ 200 mm nach 5mal WäscheDry wrinkle angle: warp + weft 230 ^ö ,
Wet crease angle: warp + weft 310 °,
Tear strength 50 χ 200 mm: weft 26 kg,
Tear strength 50 χ 200 mm after washing 5 times

und 5mal Chlorlauge: 16 kg,
Monsanto-Bild: spin-dry: 4-5,and 5 times chlorine lye: 16 kg,
Monsanto image: spin-dry: 4-5,

3535

Ein Gewebe, das mit dem blauen Farbstoff der Formel II gefärbt und unter den oben angegebenen Bedingungen mit N^-Dimethylol-^hydroxy-S^-dimethylhexahydropyrimidon-2 ausgerüstet worden ist, zeigt vor der Ausrüstung eine Lichtechtheit von VI-VII; nach der Ausrüstung ist die Lichtechtheit unverändert. Ein mit Ν,Ν'-Dimethylolhexahydropyrimidon-2 ausgerüstetes Gewebe zeigt einen Abfall der Lichtechtheit auf V.A fabric dyed with the blue dye of formula II and among those given above Conditions with N ^ -Dimethylol- ^ hydroxy-S ^ -dimethylhexahydropyrimidone-2 has been finished, shows a lightfastness of VI-VII before finishing; after finishing is the lightfastness unchanged. A with Ν, Ν'-dimethylolhexahydropyrimidon-2 finished fabric shows a decrease in lightfastness to V.

Be i s pi e1 4For example, 4

Ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe (Popeline) mit einem Gewicht von 130 g/m² wird mit einer Lösung nachstehender Zusammensetzung durch Foulardieren imprägniert:A bleached and mercerized cotton fabric (poplin) with a weight of 130 g / m ² is impregnated with a solution of the following composition by padding:

300 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidon-2, 40 Teile einer 40%igeri, wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäure-n-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid, 2 Teile eines Adduktes von 7 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol i-Octylphenol, 90 Teile konzentrierter300 parts of a 50% strength aqueous solution of N, N'-dimethylol-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidone-2, 40 parts of a 40% aqueous dispersion of a copolymer of 89 parts of n-butyl acrylate, 5 parts of butanediol diacrylate, 3 parts of N-methylol methacrylamide and 3 parts of acrylamide, 2 parts of an adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of i-octylphenol, 90 parts more concentrated

(38%iger) technischer Salzsäure und 20 Teile Ammonchlorid, mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.(38%) technical hydrochloric acid and 20 parts ammonium chloride, diluted with water to 1000 parts by volume.

Nach dem Imprägnieren wird das Gewebe aufgedockt und nach 1 bis 3 Stunden zur AufhebungAfter impregnation, the fabric is docked and after 1 to 3 hours for lifting

009 530/270009 530/270

der durch Quellung entstandenen Gewebelängsspannung umgedockt. Nach 16stündigem rotierendem Verweilen des Gewebes auf der Docke wird der Katalysator wie im Beispiel 1 angegeben ausgewaschen und das Gewebe nachgespült.due to the longitudinal tension of the tissue caused by swelling. After 16 hours of rotating dwell of the fabric on the dock, the catalyst is washed out as indicated in Example 1 and the fabric is rinsed.

Nach der Trocknung hat das Gewebe folgende technologische Daten:After drying, the fabric has the following technological data:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890:Dry wrinkle angle according to DIN 53 890:

Kette + Schuß 190°, ....._ ;,. .
Naßknitterwinkel nach Tootal:
Kette -I- Schuß 305°.Warp + weft 190 °, ....._;,. .
Wet crease angle according to Tootal:
Warp -I- weft 305 °.

Die Werte sind nach fünf Maschinenkochwäschen: Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 185°,
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 302°,
Reißfestigkeit 50 χ 200 mm: Schuß 42 kg,
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche und 5mal
Chlorlauge: 40,5 kg,The values are after five machine washes: Dry wrinkle angle: warp + weft 185 °,
Wet crease angle: warp + weft 302 °,
Tear strength 50 χ 200 mm: weft 42 kg,
Tear resistance after washing 5 times and 5 times
Chlorine lye: 40.5 kg,

MonsatobildT-spin-dry: 3,75,
drip-dry: 4,25.MonsatobildT-spin-dry: 3.75,
drip-dry: 4.25.

Claims

Claim:

Use of substances of the general formula O

R ₁ O-CH ₂ -N N-CH ₂ -OR ₂
CH ₂ CH-OR ₅
C.

R ₃ R ₄

in which R ₁ , R ₂ and R _{5 are} hydrogen atoms, low molecular weight alkyl radicals or low molecular weight hydroxyalkyl or alkoxyalkyl radicals, the hydroxyl or alkoxyl group of which is separated from the oxygen atom by at least 2 carbon atoms, and R ₃ and R _{4 are} low molecular weight alkyl radicals, as finishing agents for textile goods , which contains or consists of natural or regenerated cellulose.

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