DE1444691B - 1: 2 chromium or cobalt complexes of monoazo dyes and methods for making the same - Google Patents
1: 2 chromium or cobalt complexes of monoazo dyes and methods for making the sameInfo
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Description
NHNH
H(XSH (XS
N-/
NH-< NN- /
NH- <N
N=
(SO3H)n N =
(SO 3 H) n
MeMe
worin die Gruppenin which the groups
Me = Cr oder Co,
X = Cl oder Br,Me = Cr or Co,
X = Cl or Br,
X1 = H oder NO2,X 1 = H or NO 2 ,
X2 = NO2, SO3H oder Cl,
η = O oder 1,X 2 = NO 2 , SO 3 H or Cl,
η = O or 1,
X3=- NH2, CH3-NH-, C2H5NH-, (CH3J2N-, (C2Hs)2N-, C3H7-NH, C4H9NH-, C6H13NH-, ιX 3 = - NH 2 , CH 3 -NH-, C 2 H 5 NH-, (CH 3 J 2 N-, (C 2 Hs) 2 N-, C 3 H 7 -NH, C 4 H 9 NH- , C 6 H 13 NH-, ι
HO-CH2-CH2-NH-, —CN,
Toluidyl-, Morpholyl-, Methoxyäthylamino-, Aminoessigsäure, Sulfoäthylamino-, Sulfonaphthylamino-, Disulfonaphthylamino-,
N-Sulfoäthyl-N-methyl-amino-, (HO —CH2-CH2)2N-,HO-CH 2 -CH 2 -NH-, -CN,
Toluidyl, morpholyl, methoxyethylamino, aminoacetic acid, sulfoethylamino, sulfonaphthylamino, disulfonaphthylamino, N-sulfoethyl-N-methyl-amino, (HO —CH 2 -CH 2 ) 2 N-,
3030th
3535
4040
C6H11-NH-, C6H5-NH-, Sulfophenylamino, Disulfophenylamino, Carboxyphenylamino, Carboxy - hydroxyphenylamino, Alkoxy (I bis 4 Kohlenstoffatome), Phenoxy, Chlorphenoxy, Methylphenoxy, Sulfophenoxy, Phenylthio, Mercaptoessigsäure, eine Gruppe der FormelC 6 H 11 -NH-, C 6 H 5 -NH-, sulfophenylamino, disulfophenylamino, carboxyphenylamino, carboxy-hydroxyphenylamino, alkoxy (1 to 4 carbon atoms), phenoxy, chlorophenoxy, methylphenoxy, sulfophenoxy, phenylthio, mercaptoacetic acid, a group of the formula
— S—C- S-C
-S—C—N-S — C — N
worin R, und R2 = CH3, C2H5, Phenyl oder R1 wherein R 1 and R 2 = CH 3 , C 2 H 5 , phenyl or R 1
45 und R2 zusammen Pentamethylen oder eine Gruppe der Formel 45 and R 2 together are pentamethylene or a group of the formula
— S—C- S-C
R4 R 4
worin R3 und R4 = H, Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der obigen Formel, worin X und X3 ein Chlor- oder Bromatom ist, mit 1 Mol Ammoniak, einem Amin, einem Alkohol oder einer aromatischen Hydroxylverbindung oder mit 1 oder 2 Mol eines Alkalimetallsulfids, einem tertiären Amin, einem Alkalimetallsalz, einer mercaptoheterocyclischen Verbindung, einem Alkalidithiocarbamat oder einem Thioamid zu einem 1:2-Azokomplexreaktivfarbstoff der obigen Formel, in der X3 die obengenannte Bedeutung zukommt, umgesetzt wird.wherein R 3 and R 4 = H, alkyl, aryl or aralkyl, characterized in that a dye of the above formula, in which X and X 3 is a chlorine or bromine atom, with 1 mol of ammonia, an amine, an alcohol or an aromatic hydroxyl compound or with 1 or 2 moles of an alkali metal sulfide, a tertiary amine, an alkali metal salt, a mercaptoheterocyclic compound, an alkali dithiocarbamate or a thioamide to form a 1: 2 azo complex reactive dye of the above formula in which X 3 has the abovementioned meaning will.
5555
in der Y = die zur Bildung eines Benzthiazol-, Benzselenazol-, Benzimidazol-, Benzoxazol-, Pyridin-, Methoxybenzthiazol-, Acetylaminobenzthiazol-, 6-Sulfobenzthiazols, eine Gruppe der Formel Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe, insbesondere die Chrom- und Kobaltkomplexe von Monoazofarbstoffen, welche als Reaktivfarbstoffe für Textilmaterialien mit einem Gehalt an acylierbaren Hydroxyl- und/ oder Aminogruppen, wie Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose, Wolle, Seide und Superpolyamiden, wertvoll sind.in the Y = the formation of a benzothiazole, benzselenazole, benzimidazole, benzoxazole, pyridine, Methoxybenzthiazole, acetylaminobenzothiazole, 6-sulfobenzothiazole, a group of the formula The invention relates to azo dyes, in particular the chromium and cobalt complexes of monoazo dyes, which are used as reactive dyes for textile materials with a content of acylatable hydroxyl and / or amino groups, such as fibers made from natural and regenerated cellulose, wool, silk and super polyamides, are valuable.
Chrom- und Kobaltkomplex-Monoazoreaktivfarbstoffe sind bereits bekannt. Beispielsweise sind aus der französischen Patentschrift 1 211 135 1:2-Chrom- und Kobaltkomplex-Monoazofarbstoffe der FormelChromium and cobalt complex monoazo reactive dyes are already known. For example, are off French patent 1 211 135 1: 2 chromium and cobalt complex monoazo dyes of the formula
OHOH
X-A-N=NX-A-N = N
HO3SHO 3 S
OHOH
NHRNHR
bekannt, worin A ein Benzolrest ist, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxygruppe aufweist, X, Cl oder NO2 bedeutet und R ein Benzolrest ist, der. als Substituenten eine Aminogruppe enthält, die einen Halogen-s-triazin-Rest trägt.known, in which A is a benzene radical which has a hydroxyl group in the o-position to the azo group, X is Cl or NO 2 and R is a benzene radical which. contains as a substituent an amino group which carries a halogen-s-triazine radical.
5 65 6
Die Erfindung betrifft nunmehr 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplexe von Farbstoffen der Formel (I)The invention now relates to 1: 2 chromium or cobalt complexes of dyes of the formula (I)
SO3HSO 3 H
worin die Gruppenin which the groups
Me = Cr oder Co,
X = Cl, NH2 bzw.Me = Cr or Co,
X = Cl, NH 2 or
N-N-
GlGl
MeMe
SO3HSO 3 H
oder 0-CH3,
X1 = H oder NO2 und
H2 = NO2, SO3H oder Clor 0-CH 3 ,
X 1 = H or NO 2 and
H 2 = NO 2 , SO 3 H or Cl
bedeuten, sowie 1: 2-Chrom- oder Kobaltkomplexe von Farbstoffen der Formel (II)mean, as well as 1: 2 chromium or cobalt complexes of dyes of the formula (II)
HO3SHO 3 S
(II)(II)
worin die Gruppenin which the groups
Me = Cr oder Co,Me = Cr or Co,
C = einen Di- oder Trichlorpyrimidyl-, 5-Cyan-dichlorpyrimidyl- oder Acrylrest,
X1 = H oder NO2 und
X2 = NO2, SO3H oder ClC = a di- or trichloropyrimidyl, 5-cyano-dichloropyrimidyl or acrylic radical, X 1 = H or NO 2 and
X 2 = NO 2 , SO 3 H or Cl
bedeuten.mean.
Weiterhin wird erfindungsgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Chrom- oder Kobaltkomplex-Monoazofarbstoffen vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Monoazoverbindung der Formel (III)Furthermore, according to the invention, a process for the production of chromium or cobalt complex monoazo dyes is provided proposed, which is characterized in that a monoazo compound of Formula (III)
OH ?H (SO3H)n Oh? H (SO 3 H) n
R-N=N-R-N = N-
HO3SHO 3 S
worin R einen Benzolrest, welcher die Hydroxylgruppe in Orthosteilung zur Azogruppe und zusätzlich ein Bromatom, oder eine Sulfamyl-, Dimethylsulfamyl-, Methoxy-, Methyl-, Acetylamino-, Methylsulfon-, Methyl-, 1 bis 3 Chloratome oder eine bis zwei Sulfogruppen und/oder eine oder zwei NO2-Gruppen trägt NHwherein R is a benzene radical which has the hydroxyl group in ortho division to the azo group and additionally a bromine atom, or a sulfamyl, dimethylsulfamyl, methoxy, methyl, acetylamino, methylsulfone, methyl, 1 to 3 chlorine atoms or one to two sulfo groups and / or one or two NO 2 groups carries NH
(III)(III)
NH,NH,
und η = O oder 1 bedeutet, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einem kobalt- oder 'chromliefernden Mittel und andererseits mit dem Säurehalogenid oder Säureanhydrid einer Säure unter Bildung eines 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplex-Monoazofarbstoffs der allgemeinen Formel (IV)and η = O or 1, in any order on the one hand with a cobalt- or 'chromium-supplying agent and on the other hand with the acid halide or Acid anhydride of an acid to form a 1: 2 chromium or cobalt complex monoazo dye der general formula (IV)
NHNH
NHZNHZ
(SO3H)n (SO 3 H) n
MeMe
(IV)(IV)
umsetzt, worinimplements what
Me Cr oder Co,
R und η die oben angegebene Bedeutung haben undMe Cr or Co,
R and η have the meaning given above and
Z einen α,/3-ungesättigten, aliphatischen Carbonsäure-, Chloressigsäure-, /J-Chlor- oder Brompropionsäure-, α,/J-Dichlorpropionsäu-Z is an α, / 3-unsaturated, aliphatic carboxylic acid, Chloroacetic acid, / J-chlorine or Bromopropionic acid, α, / I-dichloropropionic acid
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung plexreaktivfarbstoffen der Formel (V)According to a further feature of the invention, plex-reactive dyes of the formula (V)
8 · ■8 · ■
rerest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 2 bis 3 Stickstoffatome im heterocyclischen Ring und wenigstens 1 Halogenatom oder einen anderen abspaltbaren Substituenten an 1 Kohlenstoffatom enthält,rerest or a heterocyclic radical which has 2 to 3 nitrogen atoms in the heterocyclic Contains a ring and at least 1 halogen atom or another removable substituent on 1 carbon atom,
bedeutet,
ist ein Verfahren zur Herstellung von 1:2-Azokom-means,
is a process for the production of 1: 2 azo
(SO3H)n (SO 3 H) n
MeMe
(V)(V)
X2
η X 2
η
X3 X 3
vorgeschlagen, worin die Gruppensuggested where the groups
Me = Cr oder Co,
X = Cl oder Br,Me = Cr or Co,
X = Cl or Br,
X1 = H oder NO2,X 1 = H or NO 2 ,
NO2, SO3H oder Cl,
O oder 1,NO 2 , SO 3 H or Cl,
O or 1,
— NH2, CH3 — NH-, C2H5 — NH-,
(CH3J2N-, (C2H5)2N-, C3H7NH-,
C4H9NH-, C10H13NH-,
HO-CH2-CH2-NH-, —CN, Toluidyl-„
Morpholyl-, Methoxyäthylamino-, Aminoessigsäure-, Sulfoäthylamino-, SuI-fonaphthylamino-,
Disulfonaphthylamino-, N - Sufoäthyl - N - methyl - amino-(HO-CH2-CH2)2N,
- NH 2 , CH 3 - NH-, C 2 H 5 - NH-, (CH 3 J 2 N-, (C 2 H 5 ) 2 N-, C 3 H 7 NH-,
C 4 H 9 NH-, C 10 H 13 NH-,
HO-CH 2 -CH 2 -NH-, --CN, toluidyl- "morpholyl-, methoxyethylamino-, aminoacetic acid-, sulfoethylamino-, sulfonaphthylamino-, disulfonaphthylamino-, N - sulfoethyl - N - methyl - amino (HO- CH 2 -CH 2 ) 2 N,
C6H11-NH2, C6H5-NH, Sulfophenylamino, Disulfophenylamino, Carboxyphenylamino, Carboxy - hydroxyphenylamino, Alkoxy (1 bis 4 Kohlenstoffatome), Phenoxy, Chlorphenoxy, Methylphenoxy, Sulfophenoxy, Phenylthio, Mercaptoessigsäure, eine Gruppe der FormelC 6 H 11 -NH 2 , C 6 H 5 -NH, sulfophenylamino, disulfophenylamino, carboxyphenylamino, carboxy-hydroxyphenylamino, alkoxy (1 to 4 carbon atoms), phenoxy, chlorophenoxy, methylphenoxy, sulfophenoxy, phenylthio, mercaptoacetic acid, a group of the formula
—s—c—S — c
IlIl
—S—C—N—S — C — N
R1 R 1
R2 R 2
worin R1 und R2 = CH3, C2H5, Phenyl oder R1 und R2 zusammen Pentamethylen oder eine Gruppe der Formelwherein R 1 and R 2 = CH 3 , C 2 H 5 , phenyl or R 1 and R 2 together are pentamethylene or a group of the formula
in der Y = die zur Bildung eines Benzthiazol-, Benzselenazol-, Benzimidazol-, Benzoxazol-, Pyridin-, Methoxybenzthiazol-.Acetylaminobenzthiazol-, 6-Sulfobenzthiazols, eine Gruppe der Formelin the Y = the formation of a benzothiazole, benzselenazole, benzimidazole, benzoxazole, pyridine, Methoxybenzthiazole, acetylaminobenzothiazole, 6-sulfobenzothiazole, a group of the formula
— S—C- S-C
R4 R 4
worin R3 und R4 = H, Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind, bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Farbstoff der obigen Formel, worin X und X3 ein Chlor- oder Bromatom ist, mit 1 Mol Ammoniak, einem Amin, einem Alkohol oder einer aromatischen Hydroxylverbindung oder mit 1 oder 2 Mol eines Alkalimetallsulfids, einem tertiären Amin, einem Alkalimetallsalz, einer mercaptoheterocyclischen Verbindung, einem Alkalidithiocarbamat oder einem Thioamid zu einem 1:2-Azokomplexreaktivfarbstoff der obigen Formel, in der X3 die obengenannte Bedeutung zukommt, umgesetzt wird.wherein R 3 and R 4 = H, alkyl, aryl or aralkyl, which is characterized in that a dye of the above formula, in which X and X 3 is a chlorine or bromine atom, with 1 mol of ammonia, an amine, an alcohol or an aromatic hydroxyl compound or with 1 or 2 moles of an alkali metal sulfide, a tertiary amine, an alkali metal salt, a mercaptoheterocyclic compound, an alkali dithiocarbamate or a thioamide to form a 1: 2 azo complex reactive dye of the above formula, in which X 3 has the above meaning , is implemented.
In den Fällen, in welchen der Pyrimidin- oder Triazinring nur ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe trägt, kann der Ring an den übrigen Kohlenstoffatomen einen oder mehrere weitere Substituenten tragen. Als Beispiele solcher Substituenten seien genannt: Cyangruppen, Amino- und substituierte Aminogruppen, wie Methylamino, Äthylamino, Dimethylamino, ß-Hydroxyäthylamino, Di-(/S-hydroxyäthyl)-amino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, Disulfophenylamino und Carboxyphenylamino, Alkoxygruppen, vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen, besonders Phenoxy-, Chlorphenoxy- und Methylphenoxygruppen, und Phenylthiogruppen.In those cases in which the pyrimidine or triazine ring has only one detachable atom or one which can be split off Bears group, the ring can have one or more further substituents on the remaining carbon atoms carry. Examples of such substituents include: cyano groups, amino and substituted ones Amino groups, such as methylamino, ethylamino, dimethylamino, ß-hydroxyethylamino, di- (/ S-hydroxyethyl) -amino, Cyclohexylamino, phenylamino, sulfophenylamino, disulfophenylamino and carboxyphenylamino, Alkoxy groups, preferably those with 1 to 4 carbon atoms, aryloxy groups, especially Phenoxy, chlorophenoxy and methylphenoxy groups, and phenylthio groups.
Vorzugsweise bedeutet Z einen Triazinring mit 1 oder 2 Chloratomen, besonders einen 4-Chlor-6-amino-2-triazinylrest, und R einen Nitrophenylrest, der vorzugsweise die Nitrogruppe in Parastellung zur Hydroxylgruppe trägt.Z preferably denotes a triazine ring with 1 or 2 chlorine atoms, especially a 4-chloro-6-amino-2-triazinyl radical, and R is a nitrophenyl radical, which preferably has the nitro group in the para position to Hydroxyl group carries.
Im obigen Verfahren können ungefähr ein Molanteil des Säurehalogenids oder -anhydrids für jede Aminogruppe eingesetzt werden.In the above process, approximately one mole fraction of the acid halide or anhydride can be used for each amino group can be used.
Das Verfahren kann durchgeführt werden, indem man die Monoazoverbindung mit dem Säurehalogenid oder -anhydrid behandelt und das so erhaltene Produkt anschließend mit dem chrom- oder kobalt-The process can be carried out by mixing the monoazo compound with the acid halide or anhydride and the product thus obtained is then treated with the chrome or cobalt
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liefernden Mittel umsetzt. Vorzugsweise werden jedoch die Monoazoverbindung mit dem chrom- oder kobaltliefernden Mittel und anschließend der so erhaltene Chrom- oder Kobaltkomplex mit dem Säurehalogenid oder -anhydrid behandelt.implements the supplying means. Preferably, however, the monoazo compound with the chromium or cobalt-supplying agent and then the chromium or cobalt complex thus obtained with the acid halide or treated anhydride.
Die Behandlung der Monoazoverbindung mit dem chrom- oder kobaltliefernden Mittel kann nach irgendeinem der zur Herstellung von Chrom- oder Kobaltkomplexen von Azoverbindungen bekannten Verfahren vorgenommen werden, beispielsweise, indem ι ο man eine wäßrige Lösung der Monoazoverbindung mit einer wäßrigen Lösung des chrom- oder kobaltliefernden Mittels erwärmt, Salz zugibt und den ausgefällten Chrom- oder Kobaltkomplex abfiltriert.The treatment of the monoazo compound with the chromium or cobalt donating agent can be any one of them those known for the preparation of chromium or cobalt complexes of azo compounds Procedures can be made, for example, by ι ο an aqueous solution of the monoazo compound with an aqueous solution of the chromium or cobalt-supplying Heated by means, salt is added and the precipitated chromium or cobalt complex is filtered off.
Die Umsetzung des Chrom- oder Kobaltkomplexes mit dem Säurehalogenid oder -anhydrid kann zweckmäßigerweise so durchgeführt werden, daß man eine wäßrige Lösung des Komplexes mit einer wäßrigen Suspension oder Lösung des Säurehalogenids oder -anhydrid rührt. Dabei kann die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 100° C liegen, je nach der Leichtigkeit, mit der Wasser mit der Säurehalogenid- oder Säureanhydridgruppe oder der zur Reaktion mit der Faser befähigten Gruppe reagiert.The reaction of the chromium or cobalt complex with the acid halide or anhydride can expediently be carried out so that an aqueous solution of the complex with an aqueous Stir suspension or solution of the acid halide or anhydride. The reaction temperature can be between 0 and 100 ° C, depending on the ease with the water with the acid halide or acid anhydride group or the group capable of reacting with the fiber.
Als Beispiele verwendbarer Anhydride oder Säurehalogenide seien erwähnt die Anhydride oder Säurehalogenide von ^-ungesättigten aliphatischen Säuren, wie Chlormaleinanhydrid, Propionylchlorid und Acrylchlorid, die Säurechloride halogenierter aliphatischer Säuren, wie Chloracetylchlorid, Sulfochloracetylchlorid, /3-Brom- und /3-Chlorpropionylchlorid und α,/9-Dichlorpropionylchlorid, und vorzugsweise heterocyclische Verbindungen, welche wenigstens 2 Stickstoffatome in den heterocyclischen Ringen und zwei oder mehr Halogenatome, besonders Chlor, als Substituenten an den zu den Stickstoffatomen benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, wie 2,4,6 - Tribrom- und 2,4,6 - Trichlorpyrimidine, 2,4,5,6 - Tetrachlorpyrimidin, 5 - Methyl - 2,4,6 - trichlorpyrimidin, 5 - Nitro - 2,4,6 - trichlorpyrimidin, 2,4 - Dichlor - 5 - nitro - 6 - methylpyrimidin, 2,4 - Dichlor - 5 - nitropyrimidin, 2,4,6 - Trichlor - 5 - cyanpyrimidin, 5 - Carbäthoxy - 2,4 - dichlorpyrimidin, 5 - Carboxy - 2,4 - dichlorpyrimidin, Cyanurbromid und vorzugsweise Cyanurchlorid und die primären Kondensationsprodukte von Cyanurbromid oder Cyanurchlorid mit Ammoniak oder einem organischen Merkaptan, einer organischen Hydroxyverbindung oder einem primären oder sekundären organischen Amin, beispielsweise Methanol, Äthanol, Isopropanol, Phenol, o-, m- und p-Chlorphenol, o-, m- und p-Kresol, o-, m- und p-Sulfophenol, Thiophenol, Thioglykolsäure, Dimethyldithiocarbaminsäure, Merkaptobenzthiazol, Methyl-, Dimethyl-, Äthyl-, Diäthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- oder Cyclohexylamin, Toluidin, Piperidin, Morpholin, Methoxyäthylamin, Äthanolamin, Aminoessigsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Orthanilsäure, Metanilsäure und Sulfanilsäure, 2-, 3- und 4-Aminobenzoesäure, 5-Amino - 2 - hydroxybenzoesäure, 2 - Aminoäthansulfonsäure, Aminonaphthalinmono- und -disulfonsäure und N-Methylaminoäthansulfonsäure.Examples of usable anhydrides or acid halides are the anhydrides or acid halides of ^ -unsaturated aliphatic acids, such as chloromaleic anhydride, propionyl chloride and Acrylic chloride, the acid chlorides of halogenated aliphatic acids, such as chloroacetyl chloride, sulfochloroacetyl chloride, / 3-bromo- and / 3-chloropropionyl chloride and α, / 9-dichloropropionyl chloride, and preferably heterocyclic compounds which contain at least 2 nitrogen atoms in the heterocyclic rings and two or more halogen atoms, especially chlorine, as substituents on those adjacent to the nitrogen atoms Containing carbon atoms, such as 2,4,6 - tribromo- and 2,4,6 - trichloropyrimidines, 2,4,5,6 - tetrachloropyrimidine, 5 - methyl - 2,4,6 - trichloropyrimidine, 5 - nitro - 2,4,6 - trichloropyrimidine, 2,4 - dichloro - 5 - nitro - 6 - methylpyrimidine, 2,4 - dichloro - 5 - nitropyrimidine, 2,4,6 - trichloro - 5 - cyanopyrimidine, 5 - carbethoxy - 2,4 - dichloropyrimidine, 5 - carboxy - 2,4 - dichloropyrimidine, cyanuric bromide and preferably cyanuric chloride and the primary condensation products of cyanuric bromide or cyanuric chloride with ammonia or an organic mercaptan, an organic hydroxy compound or a primary or secondary organic amine, for example methanol, ethanol, isopropanol, Phenol, o-, m- and p-chlorophenol, o-, m- and p-cresol, o-, m- and p-sulfophenol, thiophenol, thioglycolic acid, Dimethyldithiocarbamic acid, mercaptobenzothiazole, methyl, dimethyl, ethyl, diethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, hexyl or cyclohexylamine, Toluidine, piperidine, morpholine, methoxyethylamine, ethanolamine, aminoacetic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, Orthanilic acid, metanilic acid and sulfanilic acid, 2-, 3- and 4-aminobenzoic acid, 5-amino - 2 - hydroxybenzoic acid, 2 - aminoethanesulfonic acid, aminonaphthalene mono- and disulfonic acid and N-methylaminoethanesulfonic acid.
Die Aminoazoverbindungen der Formel (V) können erhalten werden durch Diazotieren eines o-Aminophenols und Kuppeln der so erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer 2-(Aminophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure, welche im Phenylkern eine Sulfonsäuregruppe tragen kann.The aminoazo compounds of the formula (V) can be obtained by diazotizing an o-aminophenol and coupling the diazonium compound thus obtained with a 2- (aminophenylamino) -8-naphthol-6-sulfonic acid, which can carry a sulfonic acid group in the phenyl nucleus.
Als Beispiele von für diesen Zweck verwendbaren Aminophenolen seien erwähnt:Examples of aminophenols that can be used for this purpose are:
2-Aminophenol,2-aminophenol,
2-Aminophenol-4- und -5-sulfonsäure,2-aminophenol-4- and -5-sulfonic acid,
2-Amino-4- und -5-nitrophenol,2-amino-4- and -5-nitrophenol,
2-Amino-4-, -5- und -6-chlorphenol,2-amino-4-, -5- and -6-chlorophenol,
2-Amino-3,4,6-trichlorphenol,2-amino-3,4,6-trichlorophenol,
2-Amino-4,6-dinitrophenol,2-amino-4,6-dinitrophenol,
2-Amino-4-chlorphenol-6-sulfonsäure,2-amino-4-chlorophenol-6-sulfonic acid,
2-Amino-6-nitrophenol-4-sulfonsäure,2-amino-6-nitrophenol-4-sulfonic acid,
2-Amino-4,6-disulfonsäure,2-amino-4,6-disulfonic acid,
2-Amino-4-chlor-5-nitrophenol-6-sulfonsäure,2-amino-4-chloro-5-nitrophenol-6-sulfonic acid,
2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonsäure und2-amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid and
6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol.6-nitro-4-methyl-2-aminophenol.
Gegebenenfalls können die neuen Azofarbstoffe, welche als reaktive Gruppe einen nur 1-Chlor- oder Bromatom oder eine oder zwei andere labile Gruppen tragenden heterocyclischen Ring enthalten, erhalten ' werden, indem man bei einem 2 Chlor- oder Bromatome an dem heterocyclischen Ring tragenden erfindungsgemäß herstellbaren Azofarbstoff eines oder beide dieser Atome durch die entsprechende Gruppe /""» ersetzt. Dieses abgewandelte Verfahren ist eine weitere Ausführungsform der Erfindung. So können eine Amino- oder substituierte Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin, eine Alkoxy- oder Aryloxy- (einschließlich negativ substituierte Aryloxy-)gruppe durch Umsetzung mit einem Alkohol oder einer aromatischen Hydroxylverbindung, eine Sulfonsäuregruppe durch Umsetzung mit einem Alkalisulfit, eine Thiocyangruppe durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat, eine Gruppe der FormelOptionally, the new azo dyes, which have a reactive group only 1-chloro or Containing a bromine atom or one or two other unstable groups bearing heterocyclic ring, obtained ' be carried out according to the invention by having 2 chlorine or bromine atoms on the heterocyclic ring producible azo dye one or both of these atoms through the corresponding group / "" » replaced. This modified method is a further embodiment of the invention. So can one Amino or substituted amino group by reaction with ammonia or a primary or secondary amine, an alkoxy or aryloxy (including negatively substituted aryloxy) group Reaction with an alcohol or an aromatic hydroxyl compound, a sulfonic acid group by reaction with an alkali sulfite, a thiocyanate group by reaction with potassium thiocyanate, a group of the formula
— S —C- S —C
durch Umsetzung mit dem Alkalisalz einer mercaptoheterocyclischen Verbindung, wie 2-Mercaptobenzthiazol, 2-Mercaptobenzselenazol, 2-Mercaptobenziminazol, 2-Mercaptobenzoxazol, 2-Mercaptopyridin, 2 - Mercapto - 6 - methoxybenzthiazol, 2 - Mercapto-6-acetylaminobenzthiazol, 2-Mercapto-6-sulfobenzthiazol, einer quaternäre Gruppe durch Behandlung mit Pyridin oder einem anderen tertiären Amin, eine Gruppe der Formelby reaction with the alkali salt of a mercaptoheterocyclic compound, such as 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzelenazole, 2-mercaptobenziminazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptopyridine, 2 - mercapto - 6 - methoxybenzthiazole, 2 - mercapto-6-acetylaminobenzothiazole, 2-mercapto-6-sulfobenzothiazole, a quaternary group by treatment with pyridine or another tertiary amine, a group of the formula
S R1 SR 1
Il /Il /
—S—C—N—S — C — N
R2 R 2
durch Umsetzung mit dem entsprechend substituierten Alkalidithiocarbamat, wie Natriumdiäthyldithiocarbamat, Natriumdimethyldithiocarbamat, Natriumdiphenyldithiocarbamat und Natriumpentamethylendithiocarbamat, und eine Gruppe der Formelby reaction with the correspondingly substituted alkali dithiocarbamate, such as sodium diethyldithiocarbamate, Sodium dimethyldithiocarbamate, sodium diphenyldithiocarbamate and sodium pentamethylene dithiocarbamate, and a group of the formula
NR3 NR 3
-S-C-S-C
R4 R 4
durch Umsetzung mit einem Thioamid, wie Thioacetamid und Thioacetanilid, eingeführt werden.by reaction with a thioamide such as thioacetamide and thioacetanilide.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Metallkomplexmonoazofarbstoffe sind wertvoll zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, beispielsweise aus natürlicher oder regenerierter Cellulose. Zum Färben solcher Textilmaterialien werden die erfindungsgemäß herstellbaren metallisierten Azofarbstoffe auf die Cellulosetextilmaterialien entweder nach einem Färbe- oder Druckverfahren, vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, beispielsweise Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, welches auf das Cellulosetextilmaterial vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewandt wird, aufgebracht. Wenn man sie so auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, reagieren die erfindungsgemäß herstellbaren metallisierten Azofarbstoffe mit der Cellulose und ergeben tertiäre Farbtöne, wie braune und graue Farbtöne, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, Waschen, Säuren und Alkalien besitzen.The metal complex monoazo dyes which can be prepared according to the invention are valuable for dyeing cellulosic textile materials, such as natural ones or regenerated cellulose. For dyeing such textile materials, the invention producible metallized azo dyes on the cellulose textile materials either after a Dyeing or printing processes, preferably in connection with a treatment with an acid-binding agent Agents, for example sodium hydroxide, sodium carbonate or sodium bicarbonate, which are based on the Cellulosic textile material is applied before, during or after the application of the dye. If they are applied to cellulose textile materials in this way, those which can be produced according to the invention react metallized azo dyes with the cellulose and result in tertiary colors such as brown and gray Color shades which have excellent fastness properties to light, washing, acids and alkalis own.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.In the following examples, parts mean parts by weight.
Der 1: 2-Chromkomplex von 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure wird nach dem im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, und eine Lösung des 1:2-Chromkomplexes in 400 Teilen Wasser wird mit Natriumcarbonat behandelt, bis der pH-Wert der Lösung 7 beträgt. Die so erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 4,5 Teilen 2,4 - Dichlor - 6 - methoxy - s - triazin in 40 Teilen Aceton gegeben. Die Mischung wird dann 1 Stunde bei einer Temperatur von 35 bis 40° C gerührt, und eine 5% ige wäßrige Natriumcarbonatlösung wird in Abständen zugegeben, um den pH-Wert der Mischung bei 7 zu halten. Dann werden-100 Teile Natriumchlorid zugegeben, und der beim Abkühlen ausfallende Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.The 1: 2 chromium complex of 2- (4'-amino-3'-sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid is used after the in the first The procedure described in paragraph 1 of Example 1, and a solution of the 1: 2 chromium complex in 400 parts of water is treated with sodium carbonate until the pH of the solution is 7. the solution obtained in this way is added to a solution of 4.5 parts of 2,4 - dichloro - 6 - methoxy - s - triazine in Given 40 parts of acetone. The mixture is then left for 1 hour at a temperature of 35 to 40 ° C stirred, and a 5% aqueous sodium carbonate solution is added at intervals to adjust the pH keep the mix at 7. Then -100 parts of sodium chloride are added, and that on cooling precipitating dye is filtered off and dried.
Die so erhaltene Farbstoffmischung enthält 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom.The dye mixture obtained in this way contains 2 atoms of organically bound chlorine per chromium atom.
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er matte braune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien. *If you use the dye in conjunction with a treatment with an acid-binding agent Applies cellulose textile materials, it delivers matt brown tones with excellent fastness against Light, washing, acids and alkalis. *
Eine Mischung von 15,5 Teilen des Dinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol mit 2 - (4' - Amino - 3' - sulfophenylamino)-8 - naphthol - 6 - sulfonsäure erhaltenen 2-(4'-Amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure, 4,6 Teilen Chromtriacetat und 250 Teilen Wasser wird 3 Stunden, d. h. bis zur Beendigung der Metallisierung, unter Rückfluß gerührt. Die so erhaltene Lösung wird auf 50° C abgekühlt, mit Natriumcarbonat schwach alkalisch gemacht und filtriert. Das Filtrat wird dann abgekühlt, durch Zugabe von 10%iger wäßriger Salzsäure schwach sauer gemacht, und 50 Teile Natriumchlorid werden zugegeben. Der ausgefällte 1:2-Chromkomplex von 2 - (A' - Amino - 3' - sulfophenylamino) 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazol) - 8 - naphthol-6-sulfonsäure wird abfiltriert und mit Kochsalzlösung gewaschen.A mixture of 15.5 parts of the disodium salt of the 2- (4'- Amino-3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid, 4.6 parts of chromium triacetate and 250 parts of water are added for 3 hours, ie until the metallization is complete, stirred under reflux. The solution obtained in this way is cooled to 50 ° C., made weakly alkaline with sodium carbonate and filtered. The filtrate is then cooled, made weakly acidic by the addition of 10% aqueous hydrochloric acid, and 50 parts of sodium chloride are added. The precipitated 1: 2 chromium complex of 2 - (A '- amino - 3' - sulfophenylamino) 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazole) - 8 - naphthol-6-sulfonic acid is filtered off and washed with saline solution.
) Eine Lösung dieses Chromkomplexes in 400 Teilen Wasser wird mit Natriumcarbonat behandelt, bis der pH-Wert der Lösung 7 beträgt, und die so erhaltene Lösung wird unter Rühren zu einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 30 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gegeben, wobei die Temperatur der Mischung durch Außenkühlung zwischen 0 und 50C gehalten wird. Gleichzeitig wird der pH-Wert der Mischung durch Zugabe einer 5% igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 5,5 und 6,5 gehalten. Die Mischung wird dann 30 Minutitt lang gerührt, und 120 Teile Natriumchlorid werden zugegeben. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, und der so erhaltene Filterkuchen wird mit 1,87 Teilen Natriumdiäthylmetanilat und 0,13 Teilen Natriumhydrogensulfat gemischt, und die Paste wird bei 20° C getrocknet. ) A solution of this chromium complex in 400 parts of water is treated with sodium carbonate until the pH of the solution is 7, and the resulting solution is stirred to a suspension of 4.7 parts of cyanuric chloride in a mixture of 30 parts of water and 100 parts of ice, keeping the temperature of the mixture is maintained by external cooling between 0 and 5 0 C. At the same time, the pH of the mixture is kept between 5.5 and 6.5 by adding a 5% strength aqueous sodium carbonate solution. The mixture is then stirred for 30 minutes and 120 parts of sodium chloride are added. The precipitated dye is filtered off, and the filter cake thus obtained is mixed with 1.87 parts of sodium diethyl metanilate and 0.13 part of sodium hydrogen sulfate, and the paste is dried at 20.degree.
Die so erhaltene Farbstoffmischung enthält 4 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom.The dye mixture obtained in this way contains 4 atoms of organically bound chlorine per chromium atom.
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er graubraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.If you use the dye in conjunction with a treatment with an acid-binding agent Applies cellulose textile materials, it delivers gray-brown tones with excellent fastness against Light, washing, acids and alkalis.
Eine Mischung von 15,5 Teilen des Dinatriumsalzes von 2 - (4' - Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy-5 " - nitrophenylazo)- 8 -naphthol - 6- sulfonsäure,A mixture of 15.5 parts of the disodium salt of 2 - (4 '- amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy-5 "- nitrophenylazo) - 8 -naphthol - 6-sulfonic acid,
1 Teil Eisessig und 200 Teilen Wasser wird bei einer Temperatur von 60 bis 65° C gerührt. Eine Lösung von 3,4 Teilen Kobaltacetat in 30 Teilen Wasser wird zugegeben, und die Mischung wird 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Die so erhaltene Lösung wird mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht und filtriert, und das Filtrat wird durch Zugabe von Eisessig angesäuert.1 part of glacial acetic acid and 200 parts of water is stirred at a temperature of 60 to 65.degree. A solution 3.4 parts of cobalt acetate in 30 parts of water is added and the mixture is left for 30 minutes stirred at this temperature. The solution thus obtained is made alkaline with sodium carbonate and filtered, and the filtrate is acidified by adding glacial acetic acid.
50 Teile Natriumchlorid werden zugegeben, und der ausgefällte 1:2-Kobaltkomplex von 2-(4'-Amino-3' - sulfonphenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure wird abfiltriert und mit Salzlösung gewaschen.50 parts of sodium chloride are added and the precipitated 1: 2 cobalt complex of 2- (4'-amino-3 ' - sulfonphenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid is filtered off and washed with brine.
Eine Lösung des obigen Kobaltkomplexes wird unter den im L < spiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 4,7 Teilen Cyanurchlorid kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff enthäßt 4 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.A solution of the above cobalt complex is found in the L < Game 1 conditions described condensed with 4.7 parts of cyanuric chloride. The so The dye obtained contains 4 atoms of organically bound chlorine per cobalt atom. If you put it in Applying combination with a treatment with an acid-binding agent on cellulosic textile materials, it delivers dark brown tones with excellent fastness to light, washing and acids and alkalis.
Der nach der Vorschrift des Absatzes 1 des Beispiels 3 hergestellte 1:2-Kobaltkomplex vonThe 1: 2 cobalt complex of prepared according to the instructions in paragraph 1 of Example 3
2 - (4' - Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy-5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure wird unter den im Beispiel 2 angegebenen Bedingungen mit 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff enthält dach der Analyse ungefähr 2 Atome Chlor pro Kobaltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.2 - (4 '- amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy-5 "- nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid is produced under the conditions given in Example 2 condensed with 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine. According to the analysis, the dye thus obtained contains about 2 atoms of chlorine per cobalt atom. If you put him in connection with a treatment with you Applying acid-binding agents to cellulose textile materials, it delivers dark brown shades with excellent Fastness to light, washing, acids and alkalis.
15,5 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-7-(2"-hydroxy-5"-nitrophenyl- azo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werden nach Vorschrift des ersten Absatzes des Beispiels 3 in den 1:2-Kobaltkomplex verwandelt.15.5 parts of the disodium salt of 2- (4'-Amino-3'-sulfophenylamino) -7- (2 "-hydroxy-5" -nitrophenyl- azo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid are according to the instructions of the first paragraph of Example 3 in the 1: 2 cobalt complex transformed.
Eine Lösung des Komplexes in 400 Teilen Wasser wird auf pH 7 neutralisiert und zu einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 30 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gegeben. Die Mischung wird bei einer Temperatur von 0 bis 50C 30 Minuten lang gerührt, wobei der pH durch Zugabe einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 5,5 und 6,6 gehalten wird. 14,0 Teile wäßrige Ammoniaklösung vom spezifischen Gewicht 0,89 werden zugegeben, und die Mischung wird I1Z2 Stunden bei 40° C gerührt.A solution of the complex in 400 parts of water is neutralized to pH 7 and added to a suspension of 4.7 parts of cyanuric chloride in a mixture of 30 parts of water and 100 parts of ice. The mixture is stirred at a temperature of 0 to 5 ° C. for 30 minutes, the pH being kept between 5.5 and 6.6 by adding a 5% strength aqueous sodium carbonate solution. 14.0 parts of aqueous ammonia solution of specific gravity 0.89 are added and the mixture is stirred for I 1 Z 2 hours at 40 ° C.
Natriumchlorid wird zugegeben, der beim Abkühlen ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, und die Paste wird bei 20° C getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff enthält 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.Sodium chloride is added, the dye which precipitates out on cooling is filtered off, and the paste is dried at 20 ° C. The dye thus obtained contains 2 atoms of organically bound chlorine per Cobalt atom. If you put it on in conjunction with an acid-binding agent treatment Applies cellulosic textile materials, it delivers dark brown shades with excellent fastness against Light, washing, acids and alkalis.
An Stelle der im Beispiel 1 verwendeten 15,5 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol-6-sulfonsäure werden 15,2 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-7-(2"-hydroxy - 5 " - chlorphenylazo) - 8 - naphthol -6-sulfonsäure verwandt. Der erhaltene Farbstoff enthält ungefähr 6 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er matte rötlichblaue Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen. Säuren und Alkalien.Instead of the 15.5 parts of the disodium salt of 2- (4'-amino-3'-sulfophenylamino) used in Example 1 - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol-6-sulfonic acid 15.2 parts of the disodium salt of 2- (4'-amino-3'-sulfophenylamino) -7- (2 "-hydroxy - 5 "- chlorphenylazo) - 8 - naphthol -6-sulfonic acid related. The dye obtained contains approximately 6 atoms of organically bound chlorine per chromium atom. When you put it in conjunction with a treatment If applied to cellulosic textile materials with an acid-binding agent, it provides a matt reddish-blue color Tones with excellent fastness to light, washing. Acids and alkalis.
Farbstoff enthält 4 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er matt purpurbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.Dye contains 4 atoms of organically bound chlorine per cobalt atom. When you put him in touch with a treatment with an acid-binding agent on cellulosic textile materials, it provides a matt purple-brown shades with excellent fastness to light, washing, acids and alkalis.
An Stelle der im ersten Absatz des Beispiels 1 benutzten 15,5 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werden 16,9 Teile des Trinatriumsalzes von 2-(4'-Amines' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - sulfophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure verwendet. Der so erhaltene 1:2-Chromkomplex wird unter den im Beispiel 2 angegebenen Bedingungen mit 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff enthält 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er purpurgraue Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.Instead of the 15.5 parts of the disodium salt of 2- (4'-amino - 3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid becomes 16.9 parts of the trisodium salt of 2- (4'-amines' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - sulfophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid used. The 1: 2 chromium complex thus obtained is among the im Example 2 specified conditions with 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine condensed. The dye obtained in this way contains 2 atoms of organically bound chlorine per chromium atom. When used in conjunction with an acid-binding agent treatment When applied to cellulose textile materials, it delivers purple-gray shades with excellent fastness against Light, washing, acids and alkalis.
An Stelle der im ersten Absatz des Beispiels 3 benutzten 15,5 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werden 16,9 Teile des Trinatriumsalzes von 2-(4'-Amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - sulfophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure verwendet. Der so erhaltene 1:2-Kobaltkomplex wird unter den im Beispiel 2 beschriebenen Bedingungen mit 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin kondensiert. Der erhaltene Farbstoff enthält ungefähr 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er matt rötlichbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.Instead of the one used in the first paragraph of example 3 15.5 parts of the disodium salt of 2- (4'-Amino - 3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid 16.9 parts of the trisodium salt of 2- (4'-amino-3 ' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - sulfophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid used. The 1: 2 cobalt complex thus obtained is among the im Example 2 described conditions with 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine condensed. The dye obtained contains about 2 organically bound atoms Chlorine per cobalt atom. When used in conjunction with an acid-binding agent treatment When applied to cellulose textile materials, it delivers matt reddish-brown shades with excellent fastness against light, washing, acids and alkalis.
15,2 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - chlorphenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werden in den 1:2-Chromkomplex verwandelt und unter den im Beispiel 2 angegebenen Bedingungen mit 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff enthält ungefähr 4 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er rötlichgraue Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.15.2 parts of the disodium salt of 2- (4'-amino-3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - chlorophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid are converted into the 1: 2 chromium complex and under the im Example 2 specified conditions with 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine condensed. The dye thus obtained contains about 4 organically bound atoms Chlorine per chromium atom. If you combine it with a treatment with an acid-binding agent Applies agent to cellulose textile materials, it delivers reddish-gray tones with excellent Fastness to light, washing, acids and alkalis.
An Stelle der im ersten Absatz des Beispiels 3 benutzten 15,5 Teile des Dinatriumsalzes von 2-(4'-Ami-η ο - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werden 15,2 Teile des Dinatriumsalzes von 2 - (4' - Amino-3' - sulfonphenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5 " - chlorphenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure werwendet. Der io erhaltene 1:2-Kobaltkomplex wird unter den im Beispiel 2 beschriebenen Bedingungen mit 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin kondensiert. Der so erhalteneInstead of the 15.5 parts of the disodium salt of 2- (4'-Ami-η ο - 3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid, 15.2 parts of the disodium salt of 2 - (4 '- amino-3' - sulfonphenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - chlorophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid is used. the io obtained 1: 2 cobalt complex is among the im Example 2 described conditions with 2,4-dichloro-6-methoxy-s-triazine condensed. The thus obtained
Eine Lösung von 5,0 Teilen des Natriumsalzes von Metanilsäure in 100 Teilen Wasser wird zu einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 30 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gegeben. Die Temperatur der Mischung wird durch Außenkühlung zwischen 0 und 5° C gehalten, und der pH-Wert der Mischung wird durch Zugabe einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 5,5 und 6,5 gehalten. Eine Lösung von 16,1 Teilen des 1:2-Kobaltkomplexes des Dinatriumsalzes von 2 - (4' -Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy-5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure (hergestellt nach der im Beispiel 3 gegebenen Vorschrift) in 600 Teilen Wasser wird zu der 2,4-Dichlor-6-(3'-sulfanilino)-s-triazin-Lösung gegeben, die Mischung wird auf 40° C erwärmt und I1I2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit wird der pH-Wert der Mischung bei 6,0 bis 6,5 gehalten, indem man von Zeit zu Zeit eine 5%ige wäßrige Natriumcarbonatlösung zugibt. Dann werden 180 Teile Natriumchlorid zugefügt, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und bei 20° C getrocknet.A solution of 5.0 parts of the sodium salt of metanilic acid in 100 parts of water is added to a suspension of 4.7 parts of cyanuric chloride in a mixture of 30 parts of water and 100 parts of ice. The temperature of the mixture is kept between 0 and 5 ° C. by external cooling, and the pH of the mixture is kept between 5.5 and 6.5 by adding a 5% strength aqueous sodium carbonate solution. A solution of 16.1 parts of the 1: 2 cobalt complex of the disodium salt of 2 - (4 '-amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy-5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid (prepared according to the instructions given in Example 3) in 600 parts of water is added to the 2,4-dichloro-6- (3'-sulfanilino) -s-triazine solution, the mixture is heated to 40 ° C. and I Maintained 1 l for 2 hours at this temperature. During this time the pH of the mixture is kept at 6.0 to 6.5 by adding a 5% aqueous sodium carbonate solution from time to time. 180 parts of sodium chloride are then added, and the precipitated dye is filtered off and dried at 20.degree.
Nach der Analyse enthält der so erhaltene Farbstoff 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Ko-According to the analysis, the dye obtained in this way contains 2 atoms of organically bound chlorine per co-
baltatom. Wenn man ihn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.baltatom. If you put it on in conjunction with an acid-binding agent treatment Applies cellulose textile materials, it delivers dark brown tones with excellent fastness to light, Washing, acids and alkalis.
den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.the dye in conjunction with an acid binding agent treatment on cellulosic fabrics applies, it delivers dark brown shades with excellent fastness to light, washing, Acids and alkalis.
IOIO
2020th
Der 1:2-Kobaltkomplex von 2-(3'-Amino-4'-sulfophenyl) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure wird nach dem in den ersten beiden Absätzen des Beispiels 3 beschriebenen Verfahren hergestellt und nach der im zweiten Absatz des Beispiels 5 gegebenen Vorschrift mit Cyanurchlorid und Ammoniak kondensiert. Man erhält einen Farbstoff, welcher 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom enthält und beim Aufbringen auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel braune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht und Waschen liefert.The 1: 2 cobalt complex of 2- (3'-amino-4'-sulfophenyl) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid is used after in the first both paragraphs of Example 3 and prepared according to the method described in the second paragraph of the Example 5 given procedure with cyanuric chloride and ammonia condensed. A dye is obtained which contains 2 atoms of organically bound chlorine per cobalt atom and when applied Cellulosic fabrics in connection with a treatment with an acid-binding agent brown Provides color shades with excellent fastness to light and washing.
Der 1:2- Chr'omkomplex von 2 - (4' - Amino-3' - sulfophenyl) - 7 - (2" - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure wird nach dem im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Verfahren hergestellt und nach der im zweiten Absatz des Beispiels 5 gegebenen Vorschrift mit Cyanurchlorid und Ammoniak umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom enthält. Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Tone* mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.The 1: 2 chromium complex of 2 - (4 '- amino-3' - sulfophenyl) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid is prepared according to the method described in the first paragraph of Example 1 and according to the procedure given in the second paragraph of Example 5 with cyanuric chloride and ammonia implemented. A dye is obtained which contains 2 atoms of organically bound chlorine per chromium atom contains. When you use the dye in conjunction with a treatment with an acid-binding agent When applied to cellulose textile materials, it delivers dark brown clays * with excellent fastness to Light, washing, acids and alkalis.
Wenn man die 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol-6 - sulfonsäure im Beispiel 3 durch 2 - (4' - Amino-3'-sulfophenylamino)-7-(2"-hydroxy-3",5"-dinitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure ersetzt, erhält man einen Farbstoff, welcher 4 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom enthält. Wenn manIf you have the 2- (4'-amino-3'-sulfophenylamino) -7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol-6 - sulfonic acid in example 3 by 2 - (4 '- amino-3'-sulfophenylamino) -7- (2 "-hydroxy-3", 5 "-dinitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid replaced, a dye is obtained which contains 4 atoms of organically bound chlorine per cobalt atom. If
Wenn man im Beispiel 5 die 2-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5" - nitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure ersetzt durch 2-(4'-Amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 3 ",5 " - dinitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure, erhält man einen Farbstoff, welcher 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Kobaltatom enthält. Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.If in Example 5 the 2- (4'-amino-3'-sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid replaced by 2- (4'-Amino-3 '- sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 3", 5 "- dinitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid, a dye is obtained which contains 2 organically bound atoms Contains chlorine per cobalt atom. When you use the dye in conjunction with a treatment If you apply an acid-binding agent to cellulosic textile materials, it provides dark brown shades with excellent fastness to light, washing, acids and alkalis.
Wenn man im Beispiel 14 den 1:2-Chromkomplex der 2 - (4' -Amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 5 " - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure durch den 1:2- Chromkomplex der" 2 - (4' - Amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 " - hydroxy - 3 ",5 " - dinitrophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure ersetzt, erhält man einen Farbstoff welcher 2 Atome organisch gebundenes Chlor pro Chromatom enthält. Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er dunkelbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Waschen, Säuren und Alkalien.If one uses the 1: 2 chromium complex in example 14 the 2 - (4 '-amino - 3' - sulfophenylamino) - 7 - (2 "- hydroxy - 5" - nitrophenylazo) - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid by the 1: 2 chromium complex of "2 - (4 '- amino-3' - sulfophenylamino) - 7 - (2" - hydroxy - 3 ", 5" - dinitrophenylazo) -8-naphthol-6-sulfonic acid replaced, a dye is obtained which contains 2 atoms of organically bound chlorine per chromium atom. If the dye in conjunction with an acid binding agent treatment on cellulosic fabrics applies, it delivers dark brown tones with excellent fastness to light, washing, Acids and alkalis.
Ähnliche braune Farbstoffe werden auch erhalten, wenn man im Beispiel 4 das 2,4-Dichlor-6-methoxys-triazin ersetzt durch äquivalente Mengen von 2,4,6 - Trichlorpyrimidin, 2,4,5,6 - Tetrachlorpyrimidin, 5 - Cyan - 2,4,6 - trichlorpyrimidin oder Acrylchlorid. Wenn man diese Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebmdenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefern sie braune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht und Waschen.Similar brown dyes are also obtained if, in Example 4, the 2,4-dichloro-6-methoxys-triazine replaced by equivalent amounts of 2,4,6 - trichloropyrimidine, 2,4,5,6 - tetrachloropyrimidine, 5 - cyano - 2,4,6 - trichloropyrimidine or acrylic chloride. If you combine these dyes with a When treated with an acid-thinning agent, cellulosic textile materials will result in brown ones Tones with excellent fastness to light and washing.
209 545/482209 545/482
Claims (4)
X = Cl, NH2 bzw.Me = Cr or Co,
X = Cl, NH 2 or
R und η die oben angegebene Bedeutung haben undMe Cr or Co,
R and η have the meaning given above and
heterocyclischen Ring und wenigstens
1 Halogenatom oder einen anderen abspaltbaren Substituenten an 1 Kohlenstoffatom enthält,Z is an a, ß - unsaturated, aliphatic carboxylic acid, chloroacetic acid, /? - chlorine or bromopropionic acid, α, β-dichloropropionic acid radical or a heterocyclic radical which has 2 to 3 nitrogen atoms in the
heterocyclic ring and at least
Contains 1 halogen atom or another removable substituent on 1 carbon atom,
Family
ID=
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