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I 443 184I 443 184

1 21 2

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur 1 bis 2 Mol Fluorwasserstoff, pro Mol 1,1-Dichlor-The present invention relates to a process for 1 to 2 moles of hydrogen fluoride, per mole of 1,1-dichloro

Herstellung von Chlorpentafluoräthan, dadurch ge- 1,2,2,2-tetrafluoräthan, verwendet werden. Wenn Mi-Production of chloropentafluoroethane, which means that 1,2,2,2-tetrafluoroethane can be used. When Mi-

kennzeichnet, daß man l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifiuor- schungen aus l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan undindicates that l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluorine solutions from l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane and

äthan oder/und !,l-Dichlor-l^^^-tetrafiuoräthan mit l,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan verwendet werden,ethane or / and!, l-dichloro-l ^^^ - tetrafiuoräthan with l, l-dichloro-l, 2,2,2-tetrafluoroethane can be used,

Fluorwasserstoff bei 200 bis 500° C in Anwesenheit von 5 wird das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu derHydrogen fluoride at 200 to 500 ° C in the presence of 5 becomes the molar ratio of hydrogen fluoride to that

a) wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd oder organischen Beschickung auf Basis der molaren Zu-a) hydrous chromium (III) oxide or organic feed based on the molar feed

b) wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd, vermischt mit sammensetamg der Beschickung berechnet. Wenn einem kleineren Teil Chrom(III)-chlorid oder J^e Beschickung noch andere Komponenten enthalt,b) Hydrogen chromium (III) oxide mixed with the total of the charge calculated. If a smaller part of chromium (III) chloride or ^e J feed still contains other components,

. , , . _, ,„._ , . , . die Fluorwasserstoff verbrauchen, muß eine zusatz-. ,,. _,, "._,. ,. that consume hydrogen fluoride, an additional

c) wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd, vermischt mit _{10 Hche M} Fluorwasserstoff zugegeben werden, wasserhaltigem Aluminiumoxyd, _Eine Verbindung, wie z.B. l.l^-Trichlor-lA^tri-c) hydrous chromium (III) oxide, mixed with _{10 Hhe M} hydrogen fluoride, hydrous aluminum oxide, _a compound such as, for example, III ^ -Trichlor-lA ^ tri-

als Katalysator umsetzt. fluoräthan, die in der Beschickung enthalten ist, wird Die Vorteile dieses Verfahrens beruhen auf der Fest- beispielsweise unter den hierin beschriebenen Verstellung, daß l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan und fahrensbedingungen in niedriger Ausbeute fluoriert, l,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan im Gegensatz zu 15 wobei sich das symmetrische isomere 1,1-Dichlordem isomeren l,l,2-Trichlor-l,2,2-trifluoräthan und 1,2,2,2-tetrafluoräthan ergibt.converts as a catalyst. fluoroethane, which is included in the charge, is The advantages of this method are based on the fixed - for example under the adjustment described herein, that l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane and operating conditions fluorinated in low yield, l, l-dichloro-l, 2,2,2-tetrafluoroethane in contrast to 15 with the symmetrical isomeric 1,1-dichlorodeme isomeric l, l, 2-trichloro-l, 2,2-trifluoroethane and 1,2,2,2-tetrafluoroethane results.

l,2-Dichlor-l,2,2,2-tetrafiuoräthan in Anwesenheit der Wenn die Beschickung im wesentlichen aus 1,1,1-Trierfindungsgemäßen Fluorierungskatalysatoren bei ho- chlor-2,2,2-trifluoräthan besteht, wird eine kleine hen Reaktionsgeschwindigkeiten zu Chlorpentafluor- Menge l,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafiuoräthan als Zwiäthan fluoriert werden können. 20 schenprodukt erhalten. Da !,l-Dichlor-l^^^-tetra-Das Verfahren kann entweder ansatzweise oder fluoräthan, wie bereits erwähnt, ein geeignetes Auskontinuierlich durchgeführt werden. In einem Fall gangsmaterial für die Herstellung von Chlorpentawird die Reaktionsmischung kontinuierlich als Dampf fluoräthan nach dem vorliegenden Verfahren ist, ist es über den chromhaltigen Fluorierungskatalysator ge- angebracht, dieses Produkt zusammen mit dem nicht leitet, der sich in einem rohrförmigen Reaktionsgefäß 25 umgesetzten l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan in die aus rostfreiem Stahl oder Nickel befindet, worauf das Beschickung für das Verfahren zurückzuführen,
ausströmende Gas in einem Wasserwäscher und einer Der Katalysator kann in Form eines körnigen, Trockenanlage weiterbehandelt und abschließend in wasserhaltigen Chromoxyds (a) verwendet werden, eine Kältefalle geleitet wird, wo die Mischung als das als Ausfällung bei der Umsetzung von Ammo-Kondensat gesammelt wird. Bei der industriellen Pro- 30 niumhydroxyd mit einer wäßrigen Chromchloridlöduktion kann mittels einer Druckdestillation gearbei- sung oder einer anderen wäßrigen Lösung aus einem tet werden, um die Verbindungen in der erhaltenen wasserlöslichen Chromsalz, wie z. B. Chromnitrat, ge-Mischung ohne Überführung des als Nebenprodukt bildet wird. Das gleiche wasserhaltige Chromoxyd vorhandenen Chlorwasserstoffs und des nicht umge- kann auch in Form von Würfeln verwendet werden, setzten Fluorwasserstoffs in wäßrige Säuren abzu- 35 die aus der Ausfällung hergestellt werden, wenn sie trennen. die Form einer teilweise getrockneten Paste besitzt.1,2-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane in the presence of the If the charge consists essentially of 1,1,1-Trier invention fluorination catalysts with high chloro-2,2,2-trifluoroethane, a small amount will be Reaction rates to chloropentafluorine amount l, l-dichloro-l, 2,2,2-tetrafiuoräthan can be fluorinated as Zwiäthan. 20 product received. Da!, L-dichloro-l ^^^ - tetra-The process can either be carried out batchwise or fluoroethane, as already mentioned, a suitable continuous operation. In one case, starting material for the production of chloropenta, the reaction mixture is continuously as vapor fluorethane according to the present process, it is appropriate over the chromium-containing fluorination catalyst not to conduct this product together with the l, l reacted in a tubular reaction vessel 25 , l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane located in the stainless steel or nickel, to which the charge for the process can be attributed,
Escaping gas in a water scrubber and a The catalyst can be further treated in the form of a granular, drying system and finally used in hydrous chromium oxide (a), a cold trap is passed, where the mixture is collected as a precipitate in the conversion of ammo-condensate. In industrial prenium hydroxide with an aqueous chromium chloride solution, pressure distillation or another aqueous solution can be used to convert the compounds in the resulting water-soluble chromium salt, such as B. chromium nitrate, ge mixture without transferring the forms as a by-product. The same hydrous chromium oxide, and the hydrogen chloride that is not present, can also be used in the form of cubes to convert hydrogen fluoride into aqueous acids, which are produced from the precipitate when they separate. is in the form of a partially dried paste.

Die Reaktionstemperatur kann zwischen 200 und Das wasserhaltige Chromoxyd kann auch mit einem 500° C variieren, wobei vorzugsweise in einem Tempe- kleineren Teil Chromchlorid vermischt (b) und zu raturbereich zwischen 275 und 375° C gearbeitet wird. Tabletten verformt werden. Das Chromchlorid wirkt Das Verfahren kann sowohl bei atmosphärischen als 4° in der Mischung als Schmiermittel, um das Verformen auch bei unter- oder überatmosphärischen Drücken zu Tabeltten bzw. Kügelchen zu erleichtern. In einer durchgeführt werden. Es ist jedoch zweckmäßig, mit weiteren Ausführungsform kann Chromchlorid und überatmosphärischen Drücken zu arbeiten, da hier- Aluminiumchlorid (c) gleichzeitig mit Ammoniumdurch die Gewinnung des niedrigsiedenden Produktes hydroxyd ausgefällt werden. Die erhaltene Ausfällung und des als Nebenprodukt auftretenden Chlorwasser- 45 kann, wie oben beschrieben, in Form von Körnern, Stoffs erleichtert wird. Vorzugsweise wurde mit Würfeln oder Kügelchen verwendet werden.
Drücken bis zu 20 at gearbeitet. Chlorpentafluoräthan ist ein hochbeständiges Pro-Die Verweilzeit der Beschickung im Reaktionsgefäß dukt mit niedriger Toxizität, das als Kühlmittel von ist sehr unterschiedlich und hängt von den jeweiligen besonderem Interesse ist. Es kann unter Bedingungen Rekationstemperaturen ab. Sie liegt zwischen nur 50 verwendet werden, bei denen eine thermische Stabilität 1 Sekunde bei den höheren Temperaturen und 3 oder und gute Eigenschaften bei niedrigen Temperaturen mehr Minuten bei den niedrigeren Temperaturen. Die erforderlich sind.The reaction temperature can vary between 200 and 500.degree. C., whereby chromium chloride is preferably mixed in a smaller part (b) and the temperature range between 275 and 375.degree. C. is used. Tablets are deformed. The chromium chloride works. The process can be used as a lubricant in the mixture at both atmospheric and 4 ° C, in order to facilitate shaping into tablets or spheres even at sub- or superatmospheric pressures. To be carried out in one. However, it is expedient to work with another embodiment, chromium chloride and superatmospheric pressures, since aluminum chloride (c) is precipitated simultaneously with ammonium through the recovery of the low-boiling product hydroxide. The resulting precipitate and the by-product chlorine water can, as described above, be facilitated in the form of grains, material. Preferably it would be used with cubes or beads.
Pressing up to 20 at worked. Chloropentafluoroethane is a highly stable pro-The residence time of the charge in the reaction vessel product with low toxicity, which is used as a coolant from is very different and depends on the particular particular interest. Under conditions it can decrease reaction temperatures. It is between only 50 used, with which a thermal stability of 1 second at the higher temperatures and 3 or more minutes at the lower temperatures and good properties at low temperatures. Which are required.

Berührungszeit des Dampfes mit dem Katalysator im Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorlie-Contact time of the steam with the catalyst in The following examples explain the

Reaktionsgefäß variiert bei Reaktionstemperaturen gende Erfindung,Reaction vessel varies at reaction temperatures according to the invention,

zwischen 340 und 360° C meist zwischen 3 und 55 ~ . . , -between 340 and 360 ° C mostly between 3 and 55 ~. . , -

6 Sekunden. Beispiel 16 seconds. example 1

Das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu 1,1,1-Tri- (Zugeordnet zu den Beispielen 2 bis 4)
chlor-2,2,2-trifluoräthan in der Beschickung kann innerhalb eines Bereiches von 0,5 und 10,0 Mol Fluorwasser- Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von Chromstoff, pro Mol l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan, stark 60 katalysatoren, die zur Durchführung der vorliegenden variieren, wobei vorzugsweise mit einem Molverhält- Erfindung geeignet sind.The molar ratio of hydrogen fluoride to 1,1,1-tri- (assigned to Examples 2 to 4)
Chlorine-2,2,2-trifluoroethane in the feed can be used within a range of 0.5 and 10.0 moles of water fluorine. This example illustrates the preparation of chromium material, per mole of 1,1-trichloro-2,2,2 -trifluoroethane, strong 60 catalysts that vary for carrying out the present, preferably with a molar ratio- invention are suitable.

nis zwischen 1,5 und 2,5 Mol Fluorwasserstoff, pro a) 1145 ecm Wasser und 588 g Ammoniumhydroxyd Mol 1,1,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan, gearbeitet wird. (28 °/_oiges NH₃) wurden in einen mit einer Wird an Stelle von l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan mechanischen Rührvorrichtung und einem Tropfl,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan verwendet, so ist 65 trichter versehenen Kolben gegeben. Eine Chromweniger Fluorwasserstoff erforderlich, da nur ein chloridlösung (520 g einer 37/_oigen Chrom-Chloratom an Stelle von zwei Chloratomen ersetzt chloridlösung und 11 Wasser) wurden dem Inhalt wird, dementsprechend können hierbei beispielsweise des Kolbens während 1 Stunde unter Rühren zu-nis between 1.5 and 2.5 mol of hydrogen fluoride, per a) 1145 ecm of water and 588 g of ammonium hydroxide mol 1,1, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, is worked. (28 ° / _o sodium NH ₃₎ were introduced into a is a instead of l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane mechanical stirrer and a Tropfl, l-dichloro-l, 2,2,2 -tetrafluoroethane is used, so 65 funnel-equipped flasks are given. A chromium less hydrogen fluoride is required, since only one chloride solution (520 g of a 37 / _o by weight chromium chlorine atom replaced instead of two chlorine atoms chloride solution and 11) water is the content, accordingly, the piston 1 hour may here, for example, with stirring to-

gegeben. Die sich hierbei ergebende Ausfällung wurde von der überstehenden Flüssigkeit abgetrennt lind die Ausfällung mit Wasser gewaschen, um das Ammoniumchlorid zu entfernen. Hierauf wurde der Niederschlag in eine flache Pfanne gegeben und in einem Vakuumofen bei 70⁰C getrocknet. Als das Material teilweise getrocknet war, wurde die Paste in kleine Vierecke geschnitten, so daß der wasserhaltige Chromoxydkatalysator nach dem volständigen Trocknen die Form von Würfeln mit einer Seitenlänge von 6,4 mm besaß. Das endgültige Trocknen des wasserhaltigen Chromoxydkatalysators erfolgte bei einer Temperatur von 480⁰C unter einer Stickstoffatmosphäre. given. The resulting precipitate was separated from the supernatant liquid, and the precipitate was washed with water to remove the ammonium chloride. The precipitate was then placed in a shallow pan and dried ^{at 70 ° C. in a vacuum oven.} When the material was partially dried, the paste was cut into small squares so that the hydrous chromium oxide catalyst, after complete drying, was in the form of cubes 6.4 mm on a side. The final drying of the hydrous Chromoxydkatalysators carried out at a temperature of 480 ⁰ C under a nitrogen atmosphere.

b) Etwa 600 ecm (247 g) wasserhaltiges Chromoxyd, das, wie unter a) beschrieben, hergestellt worden war, wurden mit 45 g wasserfreiem Chromoxyd vermischt und die Mischung hierauf in einer Kugelmühle 16 Stunden gemahlen. Das feine Pulver wurde mittels Formen mit einem Durchmesser von 2,4 mm tablettiert.b) About 600 ecm (247 g) of hydrous chromium oxide, which has been produced as described under a) was, were mixed with 45 g of anhydrous chromium oxide and the mixture then in a Ball mill ground for 16 hours. The fine powder was molded using a diameter of 2.4 mm tabletted.

c) Etwa 344 g (2,5 Mol) Aluminiumchlorid wurden in 1,5 1 Wasser aufgelöst. Diese Lösung wurde hierauf mit einer Lösung aus 395 g (2,5 Mol) Chromchlorid in 3,671 Wasser vermischt. Die sich hierbei ergebende Mischung wurde unter heftigem Rühren in einen Kolben gegeben, der 920 g Ammoniumhydroxyd (28 %iges NH₃), das mit 41 Wasser verdünnt war, enthielt. Die sich ergebende Ausfällung wurde abgetrennt und mehrere Male mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde das Material in flache Pfannen gegeben, in Würfel mit einer Seitenlänge von 6,4 mm geschnitten, in einem Ofen bei 60° C vorgetrocknet und hierauf während 2 Tagen in einem Ofen bei 45O⁰C nachgetrocknet.c) About 344 g (2.5 moles) of aluminum chloride were dissolved in 1.5 liters of water. This solution was then mixed with a solution of 395 g (2.5 mol) of chromium chloride in 3.671 water. The resulting mixture was added, with vigorous stirring, to a flask _{containing 920 g of ammonium hydroxide (28% NH 3} ) diluted with 41% of water. The resulting precipitate was separated and washed several times with water. Subsequently, the material was placed in flat pans, cut into cubes with a side length of 6.4 mm, pre-dried in an oven at 60 ° C and then further dried in an oven at 45O ⁰ C for 2 days.

Example 2

IOIO

Dieses Beispiel erläutert die bessere Umwandlng von 1,1,1 -Trichlor- 2,2,2 - trifluoräthan zu Chlorpentafluoräthan gegenüber der Verwendung von 1,1, 2-Trichlor-l ,2,2-trifluoräthan.This example explains the better conversion of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane to chloropentafluoroethane compared to the use of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane.

l,l,l-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan und 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan wurden getrennt voneinander mit Fluorwasserstoff vermischt und bei Temperaturen zwischen 350 und 360° C über 200 ecm des körnigen wasserhaltigen Chromoxydkatalysators gemäß Beispiel 1 (b) geleitet. Mit jedem der beiden Isomeren wurden zwei Ansätze durchgeführt, wobei das Verhältnis des Fluorwasserstoffs zu den entsprechenden organischen Substanzen verschieden war. Die aus den Ansätzen gewonnenen Produkte wurden mit Wasser gewaschen, um saure Stoffe zu entfernen, und die organischen Komponenten wurden durch Destillation entfernt. Die verschiedenen Komponenten des Produktes wurden durch Analyse mit einem Infrarot- und Massenspektrometer bestimmt. Die entsprechenden Werte werden in den nachfolgenden Tabelle aufgeführt: l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane and 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane were mixed separately with hydrogen fluoride and at temperatures between 350 and 360 ° C over 200 ecm of the granular water-containing chromium oxide catalyst according to Example 1 (b) passed. With either of the two isomers two approaches were carried out, the ratio of hydrogen fluoride to the corresponding organic substances was different. The products obtained from the batches were mixed with water washed to remove acidic substances, and the organic components were removed by distillation removed. The various components of the product were determined by analysis with an infrared and mass spectrometer determined. The corresponding values are listed in the table below:

Vergleichcomparison 350 bis 360
2,5
2,9350 to 360
2.5
2.9 BB. ErfindungsgemäßAccording to the invention 350 bis 360
2,5
2,7350 to 360
2.5
2.7 350 bis 355
2,75
2,9350 to 355
2.75
2.9 1,25
3,521.25
3.52 350 bis 355
1,5
2,7350 to 355
1.5
2.7 1,18
3,931.18
3.93 1,53
3,261.53
3.26 2,822.82 1,60
3,671.60
3.67 2,322.32 2,132.13 7,7
78,77.7
78.7 2,282.28 44,9
48,044.9
48.0 6,2
77,36.2
77.3 8,0
66,58.0
66.5 43,2
43,243.2
43.2 5,4
58,95.4
58.9 15,1
56,615.1
56.6 10,6
41,310.6
41.3 e i s ρ i el 4e i s ρ i el 4

Katalysatortemperatur, ⁰C ,Catalyst temperature, ^{0 C,}

Dauer, Stunden Duration, hours

Geschätzte Verweilzeit, Sekunden Estimated dwell time, seconds

Zufuhrgeschwindigkeit, g · Mol/StundeFeed rate, g · mol / hour

l,l,2-Trichlor-l,2,2-trifluoräthan 1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane

l,l,l-Trichior-2,2,2-trifluoräthan l, l, l-trichloro-2,2,2-trifluoroethane

Fluorwasserstoff Hydrogen fluoride

Verhältnis: Mol Fluorwasserstoff pro MolRatio: moles of hydrogen fluoride per mole

Isomeres Isomer

Ausbeuten pro Durchgang, °/₀ Yields per pass,% / ₀

Chlorpentafluoräthan Chloropentafluoroethane

Dichlortetrafluoräthan Dichlorotetrafluoroethane

Wiedergewonnene Beschickung, °/oReclaimed feed, ° / o

TrichlortrifLuoräthan TrichlorotrifLuoroethane

Fluorwasserstoff Hydrogen fluoride

Beispiel 3
(Vergleich)Example 3
(Comparison)

Dieses Beispiel beschreibt die niedrige Ausbeute an Chlorpentafluoräthan, die durch Umsetzung von Fluorwasserstoff mit l,2-Dichlor-l,l,2,2-tetrafluoräthan erzielt wurde.This example describes the low yield of chloropentafluoroethane obtained by reacting hydrogen fluoride with l, 2-dichloro-l, l, 2,2-tetrafluoroethane was achieved.

Eine Mischung aus Fluorwasserstoff (7,0 g Mol) und 1,2 - Dichlor -1,1,2,2 - tetrafluoräthan (3,0 Mol) wurde als Dampf 1V₂ Stunden über einen wasserhaltigen Chromoxydkatalysator gemäß Beispiel 1 (b) geleitet. Das so erhaltene Produkt wurde destilliert, und hierbei wurden 2,46 Mol l^-Dichlor-l^^-tetrafluoräthan und nur 0,52 Mol Chlorpentafluoräthan erhalten (17 %ig^e Ausbeute).A mixture of hydrogen fluoride (7.0 g mol) and 1,2 - dichloro -1,1,2,2 - tetrafluoroethane (3.0 mol) was passed as vapor for 1V for ₂ hours over a hydrous chromium oxide catalyst according to Example 1 (b) . The product thus obtained was distilled and thereby 2.46 mol l ^ -dichloro-l ^^ - tetrafluoroethane and only 0.52 mole Chlorpentafluoräthan obtained (17% ig ^e yield).

5555

Dieses Beispiel erläutert die besseren Ergebnisse, die erzielt wurden, wenn Chlorpentafluoräthan aus l,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan hergestellt wird.This example illustrates the better results that were obtained when using chloropentafluoroethane l, l-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane is produced.

Eine Mischung aus 12,6 g Mol Fluorwasserstoff und 5,9 g Mol l,l-Dichlor-l,2,2,2-tetrafluoräthan wurde bei einer Temperatur von 400⁰C 3 Stunden als Dampf über einen wasserhaltigen Chromoxydkatalysator gemäß Beispiel 1 (a), (b) oder (c) geleitet, der sich in einem Nickelrohrgefäß mit einem inneren Durchmesser von 2,5 cm befand.A mixture of 12.6 g mol of hydrogen fluoride and 5.9 g mol of l, l-dichloro-l, 2,2,2-tetrafluoroethane was at a temperature of 400 ⁰ C for 3 hours as vapor over a hydrous chromium oxide catalyst according to Example 1 ( a), (b) or (c), which was located in a nickel tube vessel with an inner diameter of 2.5 cm.

Bei der Destillation des als Kondensat gewonnenen Produktes wurden 4,54 g/Mol Chlorpentafluoräthan und 1,2 g/Mol wiedergewonnenes !,During the distillation of the product obtained as a condensate, 4.54 g / mol of chloropentafluoroethane and 1.2 g / mole recovered!,

fluoräthan erhalten. Die Ausbeute eines einzigen Durchgangs betrug 77 % Chlorpentafluoräthan.obtained fluoroethane. The yield of a single pass was 77% chloropentafluoroethane.

Claims

Claim:

Process for the preparation of chloropentafluoroethane, characterized in that 1,1,1 - trichloro - 2,2,2 - trifluoroethane and / or l, l-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane with hydrogen fluoride at 200 to 500 ⁰ C in the presence of

a) hydrous chromium (III) oxide or

b) hydrous chromium (III) oxide mixed with a smaller part of chromium (III) chloride or

c) hydrous chromium (III) oxide mixed with hydrous aluminum oxide,

converts as a catalyst.