DE142939C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE142939C DE142939C DENDAT142939D DE142939DA DE142939C DE 142939 C DE142939 C DE 142939C DE NDAT142939 D DENDAT142939 D DE NDAT142939D DE 142939D A DE142939D A DE 142939DA DE 142939 C DE142939 C DE 142939C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorination
- vessel
- condenser
- column
- starting material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N Benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N Benzotrichloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-Bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)C(O)=O VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N Chloral Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- -1 benzyl chloride Benzal chloride benzotrichloride Chemical compound 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
&'wiqetiiaK· bet Sa/nwwwna& 'wiqetiiaK · bet Sa / nwwwna
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Die Chlorierung bezw. Bromierung organischer Verbindungen wurde bisher derartig gehandhabt, daß in die zu chlorierende bezw. bromierende organische Substanz Halogen eingeführt wurde und daß, nachdem die Chlorierung bezw. Bromierung weit genug fortgeschritten war, das Reaktionsprodukt verarbeitet wurde. Es wurde allerdings bereits (deutsche Patentschrift 97847) vorgeschlagen, bei der Chlorierung von Nitrotoluol nur so lange Chlor einzuleiten, als noch große Mengen unchlorierten Nitrotoluols vorhanden sind. Aber auch bei diesem Verfahren mußten notwendigerweise höher chlorierte Produkte entstehen, während es nicht gelingt, eine bestimmte Anzahl von Halogenatomen ohne Bildung störender höher chlorierter Nebenprodukte einzuführen. Die höher chlorierten Produkte bilden sich von Anfang an, so daß ihre Entstehung unvermeidlieh ist. Bei der Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid entstehen so Benzalchlorid und Benzotrichlorid als unvermeidliche Nebenprodukte, deren Menge bei der Weiterführung des Verfahrens stetig zunimmt. Ebenso bildet sich bei der Chlorierung von Benzylchlorid zu Benzalchlorid Benzotrichlorid.The chlorination respectively. Bromination of organic Compounds have been handled in such a way that in the BEZW to be chlorinated. brominating organic substance halogen introduced was and that after the chlorination respectively. Bromination advanced enough was, the reaction product was processed. However, it has already been (German Patent specification 97847) proposed that chlorine only as long in the chlorination of nitrotoluene initiate when large amounts of unchlorinated nitrotoluene are still available. But also with this process necessarily had to result in higher chlorinated products it does not succeed in increasing a certain number of halogen atoms without forming disruptive higher introduce chlorinated by-products. The higher chlorinated products are formed from Beginning at the beginning, so that their emergence is inevitable. In the chlorination of toluene too Benzyl chloride is created in this way, benzal chloride and benzotrichloride as unavoidable by-products, the amount of which increases steadily as the process continues. Benzyl chloride is also formed in the chlorination of benzyl chloride Benzal chloride benzotrichloride.
Daß auch eine unvollständige Chlorierung,That even an incomplete chlorination,
. wie sie gemäß Patentschrift 97847 ausgeübt wird, nicht das gewünschte Produkt einheitlich ergibt, zeigt folgender Versuch:. as practiced according to patent specification 97847 does not consistently produce the desired product shows the following experiment:
Bei der Chlorierung von 126 g Benzylchlorid bis zur Aufnahme von 17,75 g Chlor, d. h. bis die Hälfte der berechneten Menge Chlor aufgenommen ist, werden erhalten durch Kochen des Produktes mit Kreide, Abblasen 40 In the chlorination of 126 g of benzyl chloride up to the absorption of 17.75 g of chlorine, ie until half of the calculated amount of chlorine has been absorbed, 40 is obtained by boiling the product with chalk, blowing off
mit Wasserdampf und Fällen der erhaltenen Lösung mit Säure: 7,5 g Benzoesäure. Demnach war verbraucht von aufgenommenem Chlor für Benzotrichlorid 4,26 g = 24,5 Prozent des insgesamt aufgenommenen Chlors.with steam and precipitating the resulting solution with acid: 7.5 g of benzoic acid. Therefore For benzotrichloride, the consumed chlorine consumed was 4.26 g = 24.5 percent of the total absorbed chlorine.
Auch durch Einführung des Halogens in den Dampf wird selbst dann, wenn das halogenisierte Produkt erheblich höher siedet, die Bildung von höher substituierten Produkten nicht vermieden. So erhielt Michael (Ber. der deutschen chemischen Gesellschaft 1901, S. 4046) bei der Bromierung von Hexan, obwohl er nur die Hälfte der zur Bildung von Bromhexan nötigen Brommenge verwendete, etwa Y4 des erhaltenen Monobromhexans an höher bromierten Produkten. Die Durchführung der Halogenisierung war daher schwierig und die Ausbeute an dem gewünschten Produkte verhältnismäßig gering. Die bekannte Chlorierung von Essigsäure durch Einwirkung von Chlor auf die Dämpfe der siedenden Essigsäure führt auch nicht zu günstigen Ergebnissen. Even if the halogenated product has a considerably higher boiling point, the formation of more highly substituted products is not avoided by introducing the halogen into the vapor. For example, Michael (Ber. Der Deutschenchemische Gesellschaft 1901, p. 4046) obtained about Y 4 of the monobromohexane of higher brominated products in the bromination of hexane, although he only used half the amount of bromine required to form bromine. It was therefore difficult to carry out the halogenation and the yield of the desired product was relatively low. The well-known chlorination of acetic acid by the action of chlorine on the vapors of the boiling acetic acid does not lead to favorable results either.
Diese Übelstände werden durch das vorliegende Verfahren gehoben. Das Verfahren besteht darin, daß während der Halogenisierung frisches Ausgangsmaterial zugeführt und das in geringer Menge gebildete Halogenisierungsprodukt gemeinsam mit dem nicht halogen isierten Ausgangsmaterial der weiteren Einwirkung des Halogens entzogen wird. Hierdurch wird erreicht, daß die zu halogenisierende Substanz sich in unveränderlichem, sehr großem Überschuß dem Halogen gegenüber befindet. In das Halogenisierungsgefäß strömtThese deficiencies are remedied by the present proceedings. The procedure consists in that fresh starting material is added and during the halogenation the halogenation product formed in a small amount together with the non-halogen ized starting material is withdrawn from the further action of the halogen. Through this it is achieved that the substance to be halogenated is unchangeable, very large excess is compared to the halogen. Flows into the halogenation vessel
also beständig die zu behandelnde Substanz ein und es findet eine ständige Abführung der im Gefäße vorhandenen Substanzen (Ausgangs material und Reaktionsprodukt) statt. Da das Ausgangsmaterial während des Durchganges durch das Halogenisierungsgefäß nur kurze Zeit dem Halogen ansgesetzt ist, wird nur ein sehr geringer Teil in das Halogenderivat übergeführt. Aus dem abgezogenen Gemisch wirdSo the substance to be treated constantly enters and there is a constant discharge of the Substances present in the vessel (starting material and reaction product) take place. Since that Starting material during the passage through the halogenation vessel only for a short time is attached to the halogen, only a very small part is converted into the halogen derivative. From the withdrawn mixture is
ίο das Ausgangsmaterial, welches im allgemeinen niedriger siedet wie das Reaktionsprodukt, abdestilliert und wieder zur Halogenisierung benutzt. ίο the starting material, which in general boils lower than the reaction product, distilled off and reused for halogenation.
Die Ausführung des Verfahrens wird im folgenden an der Hand eines für die Chlorierung in der Siedehitze geeigneten Apparates beschrieben.The procedure for carrying out the process is described below on the basis of one for chlorination described in the boiling suitable apparatus.
In die Destillierblase α bringt man 50 kg Toluol und 0,5 kg Phosphortrichlorid und erhitzt dieses zum Sieden, so daß die Dämpfe durch die Kolonne b und den Kondensator g in das Chlorierungsgefäß c und von dort in den Rückflußkühler d strömen, in dem sie kondensiert werden. Das rückfließende Toluol erfüllt das Chlorierungsgefäß c, indem es von den Toluoldämpfen durchstrichen und im Sieden erhalten wird. Erreicht das Niveau des Toluols das Rückflußrohr /, so fließt es durch dieses in die Destillierblase α zurück. Nunmehr wird durch das Rohr e Chlor in die Flüssigkeit geleitet, bis ein im Kondensator g befindliches Thermometer über den Siedepunkt des Toluols steigt (111° C.) und so anzeigt, daß die Chlorierung des in Umlauf gesetzten Toluols vollzogen, also im Destillationsgefäß nur oder fast nur Chlorierungsprodukt vorhanden ist. Nun läßt man durch das Zulaufrohr h Toluol in einer dem gleichzeitig zugeführten Chlor entsprechenden Menge zufließen. Dieses mischt sich dem im Chlorierungsgefäße befindlichen Toluol bei und fließt mit diesem zurück, so daß die Destillierblase a, da ja das Toluol kontinuierlich abdestilliert wird, sich mit Benzylchlorid füllt und dieses50 kg of toluene and 0.5 kg of phosphorus trichloride are placed in the still α and heated to the boil so that the vapors flow through the column b and the condenser g into the chlorination vessel c and from there into the reflux condenser d , in which they condense will. The refluxing toluene fills the chlorination vessel c in that it is swept through by the toluene vapors and kept at the boil. When the level of the toluene reaches the reflux tube /, it flows back through this into the still α . Chlorine is now passed into the liquid through tube e until a thermometer in the condenser g rises above the boiling point of toluene (111 ° C.) and shows that the chlorination of the toluene set in circulation has taken place, i.e. only or in the distillation vessel almost only chlorination product is present. Now allowed through the inlet pipe at the same time the supplied chlorine accrue appropriate amount h of toluene in a. This mixes with the toluene in the chlorination vessel and flows back with it, so that the still a, since the toluene is continuously distilled off, fills with benzyl chloride and this
durch den Überlauf i abläuft. Das so erhaltene Produkt kann durch nochmaliges Rektifizieren gereinigt werden. In demselben Apparat können alle bei Siedetemperatur zu halogenisierenden Substanzen behandelt werden,expires through the overflow i. The product obtained in this way can be purified by rectifying it again. All substances to be halogenated at boiling point can be treated in the same apparatus,
z. B. Benzylchlorid zu Benzalchlorid, Essigsäure zu Chloressigsäure, Malonsäure zu Chlor- und Brommalonsäure.z. B. Benzyl chloride to benzal chloride, acetic acid to chloroacetic acid, malonic acid to chlorine and bromomalonic acid.
Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß die Flüssigkeit aus dem Chlorierungsgefäß statt in das Destilliergefäß in eine Kammer der Kolonne geleitet wird. Hierdurch wird der Vorteil erreicht, daß der Kondensator weniger stark in Anspruch genommen zu werden braucht, also an Feuerung gespart wird.A modification of the process is that the liquid from the chlorination vessel instead of being passed into the still into a chamber of the column. This will the advantage achieved is that the capacitor has to be used less heavily needs, so firing is saved.
Soll die Halogenisierung nicht bei der Siedetemperatur der zu halogenisierenden Substanz vorgenommen werden, sondern bei einer niederen Temperatur, wie z. B. es bei der Chlorierung des Benzols zu Chlorbenzol geschieht, so werden die Dämpfe zunächst, wie aus Fig. 2 ersichtlich, durch den Kühler d' geleitet und so verflüssigt und abgekühlt in das Chlorierungsgefäß gebracht. Die bei der Chlorierung gebildete Salzsäure entweicht durch das Rohr k, im übrigen wird das Verfahren in der schon beschriebenen Weise ausgeführt.If the halogenation should not be carried out at the boiling point of the substance to be halogenated, but at a lower temperature, such as. B. it happens in the chlorination of benzene to chlorobenzene, the vapors are first, as shown in Fig. 2, passed through the cooler d ' and so liquefied and cooled brought into the chlorination vessel. The hydrochloric acid formed during the chlorination escapes through the tube k, otherwise the process is carried out in the manner already described.
Anstatt eines Chlorierungsgefäßes können auch mehrere Chlorierungsgefäße mit einem Destillationsgefäß bedient werden, und zwar entweder zu gleicher Zeit oder intermittierend.Instead of one chlorination vessel, several chlorination vessels can be used with one Distillation vessel can be operated, either at the same time or intermittently.
In dem Verfahren zur Darstellung von Chloral nach der französischen Patentschrift 299454 (Ri tier's Renseignement technique 1900, 69) wird Alkohol zur Absorption von überschüssigem Chlor benutzt und dem Chlor entgegengeführt. Abgesehen davon, daß bei diesem Verfahren ein einheitliches Produkt nicht zu erhalten ist, wird der etwa überschüssige Alkohol auch nicht möglichst sofort der Einwirkung des Chlors entzogen und von dem gebildeten Chlorierungsprodukt getrennt.In the process for the preparation of chloral according to French patent 299454 (Ri tier's Renseignement technique 1900, 69) Alcohol is used to absorb excess chlorine and counteracted with the chlorine. Apart from the fact that a uniform product cannot be obtained in this process, any excess alcohol also not immediately withdrawn from the effects of chlorine and from the formed chlorination product separately.
Claims (4)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE142939C true DE142939C (en) |
Family
ID=410465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT142939D Active DE142939C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE142939C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740408C (en) * | 1938-10-01 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of aliphatic chlorinated hydrocarbons |
DE766203C (en) * | 1941-08-10 | 1953-05-04 | Fried Krupp A G | Process for the halogenation of saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbons |
-
0
- DE DENDAT142939D patent/DE142939C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740408C (en) * | 1938-10-01 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of aliphatic chlorinated hydrocarbons |
DE766203C (en) * | 1941-08-10 | 1953-05-04 | Fried Krupp A G | Process for the halogenation of saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbons |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE142939C (en) | ||
DE1468680B2 (en) | Process for the preparation of chlorofluorinated derivatives of ethylene or of athan | |
DE2263580A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHACHLOROCARBONIC ACID CHLORIDES | |
DE1283819B (en) | Process for the continuous production of 1,1,1-trichloroethane | |
EP0136566B1 (en) | Process for the preparation fo 3,4-dichlorobenzene trihalides | |
DE1950995C3 (en) | Process for the production of 1,1, 1-trichloroethane | |
EP0002501A1 (en) | Process for recycling unreacted 1,2-dichloroethane from the cracking of 1,2-dichloroethane | |
CH494721A (en) | Process for the production of heptafluoroisopropyl-2'-iodetetrafluoroethyl ether | |
DE2150400B2 (en) | Process for the production of carbon tetrachloride | |
DE2533508C3 (en) | Process for the production of high purity carbon tetrachloride | |
DE2128329C3 (en) | Process for the discontinuous and continuous production of liquid chlorinated hydrocarbons | |
CH619914A5 (en) | Process for the continuous preparation of o- and p-chlorotoluene. | |
AT318654B (en) | Process for the production of organic chlorine compounds | |
DE2151565C3 (en) | Process for the simultaneous production of aliphatic bromocarboxylic acids and alkyl bromides | |
DE1618951C3 (en) | Process for the preparation of monochloropivalic acid | |
DE2660740C2 (en) | Method for drying water-moist methyl chloride | |
DE2645030A1 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF BUTANDIOL OR BUTENEDIOL | |
DE1593291C3 (en) | Process for the production of trichlorethylene and perchlorethylene | |
DE816695C (en) | Process for the preparation of chlorinated dibenzyls | |
DE2008002C3 (en) | Process for the continuous production of trichlorethylene by pyrolysis of 1,1,1,2-tetrachloroethane | |
DE1493801C (en) | Continuous process for the production of phenol by chlorination of benzene and hydrolysis of the chlorobenzene | |
DE1817552A1 (en) | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-monochloro-2-monobromoethane from 1,1,1-trifluoro-2-monochloro-2,2-dibromoethane by selective bromine substitution | |
DE2928236A1 (en) | METHOD FOR SEPARATING ACETALDEHYDE FROM MIXTURES WITH CHLOROFORM, METHYLENE CHLORIDE AND CHLORFURANE | |
DE1568912A1 (en) | Process for the production of 1,1,2,2-tetrachloroethane | |
DE2156285A1 (en) | PROCESS FOR THE CONTINUOUS PRODUCTION OF M-CHLORNITROBENZENE |