DE134985C - - Google Patents
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- C09B13/00—Oxyketone dyes
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Bei den bisher bekannt gewordenen Condensationen von a-Naphtol und Phtalsäureanhydrid ·— welche ohne Anwendung eines besonderen Gondensationsmittels ausgeführt wurden — ist nur Naphtolphtale'in (Naphtofluoran), also ein durch Zusammentreten von ι Mol. Phtalsäure mit 2 Mol. a-Napthol entstandenes Dinaphtylphenyhnethanderivat erhalten worden (vergl. Berichte 4, 661 und 26, 207).In the previously known condensations of a-naphthol and phthalic anhydride - which were carried out without the use of a special condensation agent - is only naphtolphtale'in (naphtofluoran), that is, one produced by the coming together of 1 mole of phthalic acid with 2 moles of a-naphthol Dinaphthylphenyhnethaneivat has been obtained (see Reports 4, 661 and 26, 207).
Es hat sich nun ergeben, dafs, wenn man a-Naphtol mit Phtalsäureanhydrid unter Zusatz von concentrirter oder rauchender Schwefelsäure condensirt, die Reaction ganz anders verläuft, indem blos ι Mol. a-Naphtol mit 1 Mol. Phtalsäure zusammentritt, wobei zuerst a-Oxynaphtoylbenzoesäure entsteht, welche dann weiter durch intramoleculare Wasserabspaltung in Oxynaphtacenchinon übergeht.It has now been found that if a-naphthol is mixed with phthalic anhydride with the addition condensed by concentrated or fuming sulfuric acid, the reaction proceeds quite differently, by only ι mol. a-naphtol with 1 mol. Phthalic acid comes together, whereby first a-Oxynaphtoylbenzoic acid is formed, which then passes further into oxynaphtacenquinone by intramolecular dehydration.
OHOH
OHOH
O'O'
COCO
O +O +
OHOH
COCO
= H2O += H 2 O +
Das Verhalten des a-Naphtols gegenüber der Phtalsäure ist also verschieden von dem des Phenols (s. Ber. 7, S. 968). Während aus Phenol und Phtalsäure bei Gegenwart von concentrirter Schwefelsäure bei gelindem Erwärmen Phtaleme gebildet werden, ist die Bildung von Phtale'inen aus a-Naphtol und Phtalsäure bei Gegenwart von Schwefelsäure nicht konstatirt worden, es bildet sich vielmehr, wie aus den untenstehenden Angaben hervorgeht, schon bei gelindem Erwärmen Naphtoylbenzoesäure.The behavior of a-naphthol towards the Phthalic acid is therefore different from that of phenol (see Ber. 7, p. 968). While from phenol and phthalic acid in the presence of concentrated sulfuric acid with gentle warming Phtalemes are formed by the formation of phtale'ins from a-naphtol and phthalic acid The presence of sulfuric acid has not been ascertained, but rather it forms, as from the below, even with gentle warming naphthoylbenzoic acid.
Naphtacenchinonderivate sind bisher nur auf umständlichem und kostspieligem Wege erhalten worden (s. Gabriel & Leupold, Berichte 31, 1160 und 1272). Das vorliegende Verfahren gestattet hingegen, auf bequemem und billigem Wege zu Körpern dieser Reihe zu gelangen. Naphtacenquinone derivatives have hitherto only been obtained in a complicated and costly manner (see Gabriel & Leupold, Reports 31, 1160 and 1272). The present Process, on the other hand, allows bodies of this series to be obtained conveniently and cheaply.
Das Verfahren besteht, wie schon erwähnt, darin, dafs man a-Naphtol mit Phtalsäureanhydrid und concentrirter oder rauchender Schwefelsäure auf Temperaturen von 100 bis 2500 erhitzt. Der glatte Verlauf der Reaction wird ganz erheblich begünstigt durch Zusatz von Borsäure, welche hier offenbar eine schützende Wirkung ausübt. Hierbei entstehen,The method consists, as already mentioned, is heated to a DAF-naphthol with phthalic anhydride and concentrated or fuming sulfuric acid at temperatures of 100 to 250 0th The smooth course of the reaction is greatly aided by the addition of boric acid, which here evidently has a protective effect. This creates
je nach den Versuchsbedingungen, a-Oxynaphtoylbenzoesäure, Oxynaphtacenchinon oder Oxynaphtacenchinonsulfosäure. depending on the test conditions, a-oxynaphtoylbenzoic acid, Oxynaphtacenquinone or oxynaphtacenquinone sulfonic acid.
Für die Bedingungen, unter welchen diese drei Verbindungen entstehen, mögen folgende Anhaltspunkte dienen:For the conditions under which these three compounds arise, the following may be suggested Clues serve:
Die Bildung von Oxynaphtoylbenzoesäure findet statt bei möglichst gelinden Condensationsbedingungen. Die Verbindung wird z. B. vorzugsweise erhalten, wenn die Condensation mit einer Säure von 80 bis 95 pCt. H2SO11-Gehalt bei 100 bis 140 ° ausgeführt wird.The formation of oxynaphtoylbenzoic acid takes place under the mildest possible condensation conditions. The connection is z. B. preferably obtained when the condensation with an acid of 80 to 95 pCt. H 2 SO 11 content is carried out at 100 to 140 °.
Bei verstärkten Reactionsbedingungen, z. B. bei Anwendung einer Säure von 95 bis 98 pCt. H2 S O4- Gehalt und einer Temperatur von 120 bis 1500 oder mit einer Säure von 90 bis 95 pCt. bei Temperaturen \ron 140 bis 170°, erhält man Monooxynaphtacenchinon.In the case of increased reaction conditions, e.g. B. when using an acid of 95 to 98 pCt. H 2 S O 4 content and a temperature of 120 to 150 0 or with an acid of 90 to 95 pCt. at temperatures \ r on 140 to 170 °, is obtained Monooxynaphtacenchinon.
Bei Anwendung von stärkerer Säure, wie Schwefelsäuremonohydrat oder rauchender Schwefelsäure von 1 bis 30 pCt. Anhydridgehalt und Temperaturen von 130 bis 200 °, erhält man Monooxynaphtacenchinonsulfosäure. Zur Darstellung letzterer Verbindung kann man zweckmäfsig die Condensation erst mit schwächerer Säure beginnen und dann nach und nach rauchende Schwefelsäure zugeben.When using stronger acid such as sulfuric acid monohydrate or fuming Sulfuric acid from 1 to 30 pCt. Anhydride content and temperatures from 130 to 200 °, one obtains monooxynaphtacenquinone sulfonic acid. To represent the latter connection can it is expedient to begin the condensation first with a weaker acid and then afterwards and add after fuming sulfuric acid.
Die obigen Angaben über Stärke der Säure und Temperaturen sind natürlich keine absoluten Grenzwerthe, man kann z. B. selbstverständlich innerhalb gewisser Grenzen mit einer schwächeren Säure bei höherer Temperatur das gleiche Resultat erzielen, wie mit einer stärkeren Säure bei niedrigerer Temperatur.The above information about the strength of the acid and temperatures are of course not absolute Grenzwerthe, you can z. B. of course within certain limits with a weaker acid at a higher temperature achieve the same result as with one stronger acid at lower temperature.
Aehnlich wie a-NapbtoI selbst verhalten sich dessen Sulfosäuren*), z.B. die 1-4, 1*5 und ι · 8 a-Naphtolsulfosäure und zwar erhält man hierbei, je nach den Bedingungen, Oxynaphtacenchinon oder Oxynaphtacenchinonsulfosäure, welche identisch ist mit der aus a-Naphtol selbst erhaltenen Oxynaphtacenchinonsulfosäure.Its sulfonic acids *) behave similarly to a-NapbtoI itself, e.g. 1-4, 1 * 5 and ι · 8 a-naphthol sulfonic acid and that is obtained here, depending on the conditions, oxynaphtacenquinone or oxynaphtacenquinone sulfonic acid, which is identical to the oxynaphtacenquinone sulfonic acid obtained from α-naphtol itself.
Beispiel 1.
(Darstellung von a-Oxynaphtoylbenzoesäure.)Example 1.
(Representation of a-oxynaphtoylbenzoic acid.)
10 kg a-Naphtol, 10 kg Phtalsäureanhydrid und 10 kg krystallisirte Borsäure werden mit 60 kg Schwefelsäure von 90 pCt. H2 S O4-Gehalt während ca. 2 Stunden auf 120 bis 125 ° erhitzt. Man giefst hierauf die Schmelze in Wasser, filtrirt den Niederschlag ab, wäscht ihn fast neutral und behandelt ihn mit verdünnter Natronlauge. Hierbei geht die Oxynaphtoylbenzoesäure mit gelber Farbe in Lösung, während etwa schon gebildetes Oxynaphtacenchinon als schwer lösliches Natronsalz10 kg of a-naphthol, 10 kg of phthalic anhydride and 10 kg of crystallized boric acid are mixed with 60 kg of sulfuric acid at 90 pCt. H 2 S O 4 content heated to 120 to 125 ° for about 2 hours. The melt is then poured into water, the precipitate filtered off, washed almost neutral, and treated with dilute sodium hydroxide solution. In this case, the oxynaphtoylbenzoic acid goes into solution with a yellow color, while oxynaphtacenquinone which has already formed is a sparingly soluble sodium salt
*) Die Anwesenheit von Sulfogruppen verhindert also hier nicht eine Condensation zum Anthrachinonderivat, wie es z. B. bei der Dioxybenzoylbenzoesäure der Fall ist (s. Ber. 28, S. 314).*) The presence of sulfo groups does not prevent a condensation to the anthraquinone derivative, how it z. B. in the case of dioxybenzoylbenzoic acid (see Ber. 28, p. 314).
ungelöst zurückbleibt. Aus der filtrirten alkalischen Lösung wird die Oxynaphtoylbenzoesäure durch eine Säure ausgefällt und aus Benzol oder einem Gemisch von Benzol und Ligroi'n umkrystallisirt. Man erhält so kleine gelbliche Krystalle, welche in Aceton, Alkohol, Eisessig aufserordentlich leicht löslich, schwerer löslich in Ligrom sind. In Alkalien ist die Verbindung mit intensiv citronengelber Farbe löslich und wird aus dieser Lösung durch Säuren als gelblicher, käsiger Niederschlag ausgefällt. Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist bräunlich gelb und wird beim Erhitzen unter Zusatz von Borsäure — indem sich Oxynaphtacenchinon bildet — intensiv blauroth mit zinnoberrother Fluorescenz.remains unsolved. From the filtered alkaline Solution, the oxynaphtoylbenzoic acid is precipitated by an acid and made from benzene or a mixture of benzene and Ligroi'n recrystallized. So small yellowish crystals are obtained, which in acetone, alcohol, Glacial acetic acid is extremely easily soluble, less soluble in ligrom. In alkalis is the Compound with an intense lemon yellow color and becomes soluble from this solution Acids precipitated as a yellowish, cheesy precipitate. The solution in concentrated sulfuric acid is brownish yellow and when heated with the addition of boric acid - by adding Oxynaphtacenquinone is formed - intensely bluish-red with vermilion fluorescence.
(Condensation der α-Oxynaphtoylbenzoesäure zu Oxynaphtacenchinon.)(Condensation of α-oxynaphtoylbenzoic acid to oxynaphtacenquinone.)
10 kg der nach Beispiel 1 erhältlichen a-Oxynaphtoylbenzoesäure werden mit 50 kg Schwefelsäure von 97 pCt. H2 S O4-Geha!t und 10 kg krj'stallisirter Borsäure auf 120 bis 140° erhitzt, bis die Schmelze intensiv blauroth geworden ist und die Intensität der Farbe bei längerem Erhitzen nicht mehr zunimmt. Man giefst hierauf die Schmelze in Wasser, filtrirt den braunrothen Niederschlag ab, wäscht neutral und trocknet.10 kg of the α-oxynaphtoylbenzoic acid obtainable according to Example 1 are mixed with 50 kg of sulfuric acid of 97 pCt. H 2 S O 4 content and 10 kg of crystallized boric acid heated to 120 to 140 ° until the melt has become intensely bluish-red and the intensity of the color no longer increases with prolonged heating. The melt is then poured into water, the brownish-red precipitate is filtered off, washed neutral and dried.
Das so erhaltene Oxynaphtacenchinon ist in Alkohol, Eisessig, Benzol schwer löslich, leichter löslich in heifsem Toluol, Nitrobenzol oder Pyridin. Aus Toluol krystallisirt es in rothen Nadeln, aus Pyridin in glänzenden Blättern.The oxynaphtacenquinone obtained in this way is sparingly soluble in alcohol, glacial acetic acid, benzene, and is more easily soluble soluble in hot toluene, nitrobenzene or pyridine. From toluene it crystallizes in red Needles made of pyridine in shiny leaves.
Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist intensiv blauroth gefärbt; auf Zusatz von Borsäure wird die Farbe etwas gelber und klarer und zeigt dann eine zinnoberrothe Fluorescenz. Das Spectrum dieser Lösung besteht aus einem Streifen zwischen Gelb und Grün und aus einem Streifen in Grün. In Oleum von 80 pCt. S Og-Gehalt löst sich Oxynaphtacenchinon mit intensiv grünblauer Farbe. In Alkalien ist die Substanz aufserordentlich schwer mit rother Farbe, leichter in wässerigem Piperidin mit carminrother Farbe löslich.The solution in concentrated sulfuric acid is intensely purple in color; on the addition of boric acid the color becomes somewhat more yellow and clearer, and then shows a vermilion fluorescence. The spectrum of this solution consists of a strip between yellow and green and a strip in green. In oleum of 80 pCt. S Og content dissolves Oxynaphtacenchinon with intense green blue color. In alkalies the substance is extraordinarily difficult to dissolve with a red color, and more easily soluble in aqueous piperidine with a crimson color.
Bei der Destillation mit Zinkstaub erhält man das von Gabriel beschriebene Naphtacen.When distilling with zinc dust, the naphtacene described by Gabriel is obtained.
Beispiel 3.
(Darstellung des α-Oxynaphtacenchinons in einerExample 3.
(Representation of the α-oxynaphtacenquinone in a
Operation.)Surgery.)
10 kg a-Naphtol, 10 kg Phtalsäureanhydrid, 10 kg krystallisirte Borsäure und 60 kg Schwefelsäure von 97 pCt. H2 S O4-Gehalt werden während 11J2 bis 2 Stunden auf 140 bis 1500 erhitzt. Man giefst dann in Wasser, filtrirt den abgeschiedenen rothbraunen Niederschlag ab, wäscht ihn aus und behandelt ihn mit heifser verdünnter Natronlauge, wobei Oxy-10 kg of a-naphthol, 10 kg of phthalic anhydride, 10 kg of crystallized boric acid and 60 kg of sulfuric acid at 97 pCt. H 2 S O 4 content are heated to 140 to 150 0 for 1 1 J 2 to 2 hours. It is then poured into water, the separated red-brown precipitate is filtered off, washed out and treated with hot dilute sodium hydroxide solution, whereby oxy-
naphtacenchinon als schwerlösliches Natronsalz ungelöst bleibt, während die Verunreinigungen in Lösung gehen. Man filtrirt das Natronsalz ab und wäscht mit Wasser, wobei sich das Salz dissociirt, indem Monooxynaphtacenchinon in sehr reiner Form als orangegelbes Pulver zurückbleibt.naphtacenquinone as a sparingly soluble sodium salt remains undissolved, while the impurities go into solution. The sodium salt is filtered off and washed with water Salt dissociates by forming monooxynaphtacenquinone in a very pure form as an orange-yellow powder remains behind.
Beispiel 4.
(Darstellung der Oxynaphtacenchinonsulfosäure.)Example 4.
(Representation of oxynaphtacenquinone sulfonic acid.)
10 kg a-Naphtol, 10 kg Phtalsäureanhydrid und 10 kg krystallisirte Borsäure werden mit 100 kg Oleum von 25 pCt. S O3-Gehalt 1 bis 2 Stunden auf i6o° erhitzt. Man giefst dann die erkaltete Schmelze in Wasser und salzt aus der erhaltenen rothgelben Lösung die Oxynaphtacenchinonsulfosäure durch Kochsalz aus. Durch Umkryställisiren erhält man dieselbe rein in Form von orangegelben Blättchen, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen, welche auf Zusatz von Ammoniak oder wenig Natronlauge in blauroth umschlägt. Ein Ueberschufs von . Natronlauge bewirkt einen rothbraunen Niederschlag des schwerlöslichen Natronsalzes. Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist kirschroth, wird auf Zusatz von Borsäure lebhaft gelbroth mit gelber Fluorescenz und zeigt ein nur schwaches Spectrum. Ungeheizte Wolle wird in gelben, chromirte Wolle in ziegelrothen Nuancen angefärbt.10 kg of a-naphthol, 10 kg of phthalic anhydride and 10 kg of crystallized boric acid are mixed with 100 kg of oleum of 25 pCt. S O 3 content heated to 160 ° for 1 to 2 hours. The cooled melt is then poured into water and the oxynaphtacenquinone sulfonic acid is salted out of the resulting red-yellow solution with common salt. By recrystallizing it, it is obtained in the pure form of orange-yellow leaflets, which dissolve in water with a yellow color, which turns bluish-red on the addition of ammonia or a little caustic soda. An excess of. Sodium hydroxide causes a red-brown precipitate of the sparingly soluble sodium salt. The solution in concentrated sulfuric acid is cherry-red, becomes bright yellow-red with yellow fluorescence on the addition of boric acid, and shows only a weak spectrum. Unheated wool is dyed in yellow, chromed wool in brick-red shades.
10 kg i«4 Naphtolsulfosäure, 10 kg Phtalsäureanhydrid und 10 kg Borsäure werden mit 60 kg Schwefelsäure von 90 pCt. H2 S O-Gehalt während 2 bis 3 Stunden auf 140 bis ι 50 ° erhitzt. Das Reactionsgemisch wird, wie in Beispiel 3 angegeben, aufgearbeitet. Man erhält so vorwiegend a-Oxynaphtacenchinon. Bei Anwendung von stärkerer Säure entsteht vorwiegend Oxynaphtacenchinonsulfosäure. Analog verhalten sich 1 · 5 — und 1 · 8 —■ Naphtolsulfosäure. 10 kg of i «4 naphthol sulfonic acid, 10 kg of phthalic anhydride and 10 kg of boric acid are mixed with 60 kg of sulfuric acid of 90 pCt. H 2 S O content heated to 140 to ι 50 ° for 2 to 3 hours. The reaction mixture is worked up as indicated in Example 3. In this way predominantly α-oxynaphtacenquinone is obtained. When using stronger acid, mainly oxynaphtacenquinone sulfonic acid is formed. 1 · 5 - and 1 · 8 - ■ naphthol sulfonic acid behave analogously.
Selbstverständlich kann in obigen Beispielen das Phtalsäureanhydrid durch die sich gleich verhaltende Phtalsäure ersetzt werden.Of course, in the above examples, the phthalic anhydride can be identical restrained phthalic acid can be replaced.
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