DE1301572B - Process for the preparation of liquid and curable prepolymers which contain free NCO groups - Google Patents
Process for the preparation of liquid and curable prepolymers which contain free NCO groupsInfo
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Description
Überraschend wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Vorpolymeren bessere Eigen-.._,,. _, , , ,,,.., . . schäften aufweisen als solche, die mit nur einemIt has surprisingly been found that the prepolymers obtained according to the invention have better intrinsic properties. _,,, ,,, ..,. . shafts than those with only one
a) 1 Mol eines Polpropylenglykolathers mit einem 3o poiyalkylenglykoläther hergestellt wurden, selbst Molekulargewicht von 1000 bis 2500, wenn gleiche Mittelwerte des Molekulargewichts vora) 1 mole of a polypropylene glycol ether with a 3o p o iyalkyleneglykoläther were prepared, even molecular weight of 1000 to 2500, if the same average molecular weight values were used
liegen.lie.
Im allgemeinen genügt es, die Erhitzung der Komponenten 2 bis 4 Stunden lang durchzuführen und bei Temperaturen von 80 bis 1000C zu arbeiten. Jedoch haben auch andere Temperaturen und andereIt is generally sufficient to carry out the heating of the components 2 to 4 hours, and to work at temperatures of 80 to 100 0 C. However, others have temperatures and others
b) 0,2 bis 10 Mol eines Diols der Formel HO(GO)nH,b) 0.2 to 10 mol of a diol of the formula HO (GO) n H,
in der G einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, wie einen gesättigten aliphatischen Kohlen- Erhitzungszeiten zu guten Resultaten geführt. Beiwasserstoffrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen spielsweise kann man 3 Stunden auf 8O0C und dann oder einen Isopropyliden-bis-cyclohexylrest be- 2 Stunden auf 1400C oder auch 2 Stunden auf deutet, und η 1 ist, wenn G einen Isopropyliden- 40 1400 c erhitzen. Da die Reaktion zwischen denin the G a divalent hydrocarbon radical, such as a saturated aliphatic carbon heating times led to good results. Beiwasserstoffrest having 3 to 4 carbon atoms play can be 3 hours at 8O 0 C and then, or isopropylidene-bis-cyclohexyl indicated sawn 2 hours at 140 0 C or even 2 hours, and η 1 when G is a isopropylidene- 40 Heat 1400 c. Since the reaction between the
Hydroxylgruppen und den Isocyanatgruppen exotherm ist, bewirkt die Reaktionswärme einen Anstieg der Temperatur in der Reaktionsmasse. Um gute Durchmischung der Reaktionskomponenten steht, mit einem Molekulargewicht zwischen 76 45 sicherzustellen und die Temperaturkontrolle zu er- und 750, und leichtem, ist es daher zweckmäßig, während des ReHydroxyl groups and the isocyanate groups is exothermic, the heat of reaction causes the temperature in the reaction mass to rise. In order to ensure thorough mixing of the reaction components, with a molecular weight between 76 and 45 , and to ensure that the temperature is controlled, it is advisable during the Re
aktionsablaufs zu rühren. Das Ende der Reaktion kann durch Analyse der freien Isocyanatgruppen in üblicher Weise bestimmt werden.to stir the course of action. The end of the reaction can be determined by analyzing the free isocyanate groups in can be determined in the usual way.
Man kann beim erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise auch so vorgehen, daß man zunächst nur eine Teilmenge der Komponenten a) und b) mit einem molaren Überschuß an organischem Diisocyanat reagieren läßt und anschließend die restlicheIn the process according to the invention, for example, one can also proceed in such a way that initially only a portion of components a) and b) with a molar excess of organic diisocyanate lets react and then the rest
bis-cyclohexylrest darstellt, und eine ganze Zahl zwischen 1 und 13 darstellt, wenn G für einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomenrepresents bis-cyclohexyl radical, and an integer represents between 1 and 13 when G is a divalent saturated aliphatic hydrocarbon radical with 3 to 4 carbon atoms
c) 2,4 bis 22 Mol an Diisocyanaten,c) 2.4 to 22 mol of diisocyanates,
mit einem Molekulargewichtsverhältnis von wenigstens 2,5 zwischen den Komponenten a) und b) und einem mittleren Gesamtmolekulargewicht von a) undwith a molecular weight ratio of at least 2.5 between components a) and b) and an average total molecular weight of a) and
b) zwischen 500 und 1750, sowie einem NCO-OH-Wert zwischen 2 und 5, während 1 bis 24 Stundenb) between 500 and 1750, and an NCO-OH value between 2 and 5, for 1 to 24 hours
auf eine Temperatür" zwischen 60 und 160° C erhitzt. 55 Teilmenge der Komponenten a) und b) mit dem Dabei ist es vorteilhaft, wenn man als Kompo- überschüssigen Diisocyanat umsetzt.heated to a temperature "between 60 and 160 ° C. 55 partial amounts of components a) and b) with the It is advantageous here to convert excess diisocyanate as the component.
nente b) ein Diol der angegebenen Formel, in der G Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwen-nente b) a diol of the formula given, in which G The use in the process according to the invention
ein Propylenrest ist, und als Komponente c) ToIu- deten hochmolekularen Polypropylenglykoläther kön-is a propylene radical, and high molecular weight polypropylene glycol ether can be used as component c)
ylendiisocyanat verwendet. nen durch Polymerisation von Propylenoxyd mit Pro-ylene diisocyanate used. by polymerizing propylene oxide with propylene
Bevorzugte Produkte lassen sich erfindungsgemäß 60 pylenglykol hergestellt werden; sie sind als Handelsprodukte erhältlich. Sie haben ein Molekulargewicht zwischen etwa 1000 und 2500, vorzugsweise von etwa 2000. Die Molekulargewichte dieser Glykole werden auf Grund der Hydroxylzahlen bestimmt undAccording to the invention, preferred products can be prepared from pylene glycol; they are available as commercial products. They have a molecular weight between about 1000 and 2500, preferably about 2000. The molecular weights of these glycols are determined on the basis of the hydroxyl numbers and
b) 1,67 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit 6s 5,te|len ™itü?ie Molekulargewichte dar. Da sie durch einem Molekulargewicht von 400 und Polymerisation erhalten werden, stellt eine PoIy-b) 1.67 mol of a polypropylene glycol ether with 6s 5, te | len ™ itü ? ie molecular weights. Since they are obtained by a molecular weight of 400 and polymerization, a poly-
propylenglykoläther-Substanz von beliebigem be-propylene glycol ether substance of any
c) 5,3 bis 6,5 Mol Toluylendiisocyanat stimmtem Molekulargewicht stets ein Gemisch vonc) 5.3 to 6.5 mol of toluene diisocyanate of the correct molecular weight is always a mixture of
a) 1,0 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht von 2000,a) 1.0 mol of a polypropylene glycol ether with a molecular weight of 2000,
3 43 4
Molekülen mit niedrigeren Molekulargewichten und nat soll in einer solchen Menge zugesetzt werden, daß Molekülen von höheren Molekulargewichten dar. Die ein NCO-OH-Verhältnis zwischen 2,0 und 2,5 erhochmolekularen Polypropylenglykoläther werden halten wird. Wenn das mittlere Molekulargewicht des für die Zwecke der Erfindung so ausgewählt, daß ihr Gemisches an Komponente a) und Komponente b) Molekulargewicht in dem oben angegebenen Bereich 5 relativ niedrig liegt, d. h. etwa 500 beträgt, überliegt und wenigstens das 2,5fache des Molekularge- schreitet man vorzugsweise nicht ein NCO-OH-Verwichtes der Komponente b) beträgt. hältnis von etwa 2,05.Molecules with lower molecular weights and nat should be added in such an amount that Molecules of higher molecular weights. Those with an NCO-OH ratio between 2.0 and 2.5 are of higher molecular weight Polypropylene glycol ether will hold up. If the average molecular weight of the selected for the purposes of the invention so that their mixture of component a) and component b) Molecular weight is relatively low in the range 5 given above, i.e. H. is about 500, is superimposed and at least 2.5 times the molecular weight is preferably not an NCO-OH weight of component b) is. ratio of about 2.05.
Das als Komponente b) beim erfindungsgemäßen Die erfindungsgemäß gewonnenen härtbaren flüs-As component b) in the inventive The curable liquid obtained according to the invention
Verfahren benutzte niedriger-molekulare Diol hat ein sigen Vorpolymeren können in bekannter WeiseProcesses used lower molecular weight diol has a unique prepolymers can be used in a known manner
Molekulargewicht von etwa 76 bis 750 und läßt sich io durch eine Verbindung gehärtet werden, die mehrereMolecular weight from about 76 to 750 and can be hardened by a compound that has several io
durch die allgemeine Formel funktioneile Gruppen enthält, z. B. durch primärecontains functional groups by the general formula, e.g. B. by primary
nnrnn\ u aromatische Diamine mit einem Schmelzpunkt unter nnrnn \ u aromatic diamines with a melting point below
WU(UU)nW etwa 136oC) oder durch ein Gemisch solcher Di-WU (UU) n W about 136 o C) or by a mixture of such di-
wiedergeben, in der G einen zweiwertigen Kohlen- amine mit aliphatischen Polyhydroxyverbindungen
wasserstoffrest, wie einen gesättigten aliphatischen 15 mit einem Äquivalentgewicht unter etwa 350, und
Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 C-Atomen, oder ergeben Polyurethanmassen mit verbesserter Reißeinen
Isopropyliden-bis-cyclohexylrest bedeutet, und festigkeit und sonstigen verbesserten mechanischen
η einen Wert von 1 hat, wenn G ein Isopropyliden- Eigenschaften,
bis-cyclohexylrest ist, und einen Wert zwischen 1 Beispiel 1
und 13 aufweist, wenn G einen gesättigten aliphati- «o ^reproduce, in which G a divalent carbon amine with aliphatic polyhydroxy compounds hydrogen radical, such as a saturated aliphatic 15 with an equivalent weight below about 350, and hydrocarbon radical with 3 to 4 carbon atoms, or result in polyurethane compositions with improved strength means isopropylidene-bis-cyclohexyl radical, and strength and other improved mechanical η has a value of 1 if G is isopropylidene properties,
bis-cyclohexyl radical, and a value between 1 Example 1
and 13 if G is a saturated aliphatic «o ^
sehen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 C-Atomen Ein Gemisch, das l,0molaren Anteil Polypropylendarstellt.
Geeignet für die Zwecke der Erfindung sind glykoläther mit einem Molekulargewicht von etwa
beispielsweise das Dipropylenglykol, das 1,4-Butan- 2000 und 0,46molare Anteile Polypropylenglykoldiol,
die Polypropylenglykoläther mit Molekularge- äther mit einem Molekulargewicht von 400 enthält,
wichten bis zu etwa 750, die Polytetramethylengly- as wird mit Toluol im Verhältnis von 1 Teil Toluol je
koläther mit Molekulargewichten bis zu etwa 750 5 Teilen Glykol-Gemisch dehydratisiert. Während
und das hydrierte Bisphenol A, das die chemische das Toluol abdestilliert, wird die Temperatur über
Bezeichnung Isopropyliden-bis-(4-cyclohexanol) hat. Raumtemperatur hinaus erhöht und Vakuum ange-Bevorzugt
werden die Polypropylenglykoläther mit legt, bis ein Vakuum von 3 mm Hg und eine maxieinem
Molekulargewicht von etwa 400 und das hy- 30 male Temperatur von 12O0C erreicht sind. Diese
drierte Bisphenol A. Das niedriger-molekulare Diol Bedingungen werden eingehalten, bis die Flüssigkeit
wird so ausgewählt, daß das Verhältnis der Moleku- aufhört zu sieden. Das Glykol-Gemisch wird nun
largewichte des als Komponente a) eingesetzten Poly- unter 5O0C heruntergekühlt und mit etwa 3,0molaren
propylenglykoläthers und des Diols wenigstens 2,5 Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat umgesetzt. Das Tobeträgt
und vorzugsweise höher liegt, beispielsweise 35 luylendiisocyanat und das Glykol-Gemisch werden
bei etwa 5. Auf diese Weise erreicht man das opti- dazu 3 Stunden auf 8O0C erhitzt. Während der letzmale
Gemisch mit einem mittleren Molekulargewicht ten Stunde der Reaktion wird unter Vakuum gearbeizwischen
etwa 500 und 1750. Im allgemeinen ver- tet. Das NCO-OH-Verhältnis betrug 2,0.
wendet man je Mol an Komponente a) etwa 0,2 bissee hydrocarbon radical with 3 to 4 carbon atoms A mixture that represents a 1.0 molar proportion of polypropylene. For the purposes of the invention, glycol ethers with a molecular weight of about, for example, dipropylene glycol, 1,4-butane 2000 and 0.46 molar proportions of polypropylene glycol diol, which contains polypropylene glycol ether with molecular ether with a molecular weight of 400, weigh up to about 750 , The polytetramethylene glycol is dehydrated with toluene in a ratio of 1 part toluene per kolether with molecular weights up to about 750 5 parts glycol mixture. During and the hydrogenated bisphenol A, which distills off the chemical toluene, the temperature is above designation isopropylidene-bis- (4-cyclohexanol). Increases beyond room temperature and vacuum-attached Preferably, the polypropylene glycol ethers are lined with, until a vacuum of 3 mm Hg and a maxi a molecular weight of about 400 and the hy- 30 male temperature of 12O 0 C are reached. This third bisphenol A. The lower molecular weight diol conditions are maintained until the liquid is selected so that the ratio of the molecules stops boiling. The glycol mixture will be large weights of the poly used as component a) at 5O 0 C cooled and reacted with about 3,0molaren propylene glycol ether of the diol and at least 2.5 units of 2,4-tolylene diisocyanate. The Tobe carries and is preferably higher, for example luylendiisocyanat 35 and the glycol mixture are at about 5. In this way one achieves the optimum to 3 hours at 8O 0 C heated. During the last hour of the reaction with an average molecular weight, between about 500 and 1750 are worked under vacuum. Generally speaking. The NCO-OH ratio was 2.0.
if one applies per mole of component a) about 0.2 to
10 Mol an Komponente b). Bevorzugt wird ein Poly- 40 Beispiel2
propylenglykoläther mit einem Molekulargewicht10 moles of component b). A poly- 40 Example2 is preferred
propylene glycol ether with a molecular weight
von 2000 als Komponente a) und ein Polypropylen- Es wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, gearbeitet,
glykoläther mit einem Molekulargewicht von etwa jedoch wird ein Glykol-Gemisch aus l,0molarem An-400
als Komponente b) in einem solchen Mengen- teil Polypropylenglykoläther mit einem Molekularverhältnis
eingesetzt, das ein mittleres Molekularge- 45 gewicht von etwa 2000 und 0,86molaren Anteilen
wicht des Gemisches an Komponente a) und b) zwi- Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht
sehen etwa 1000 und 1500 erreicht wird. von etwa 400 verwendet, das ein mittleres Molekular-AIs
Komponente c) werden beim erfindungsgemä- gewicht von etwa 1250 hatte, und dieses Glykol-Geßen
Verfahren zweckmäßig folgende organische Di- misch wird mit etwa 3,7molaren Anteilen 2,4-Toisocyanate
verwendet: Phenylendiisocyanat, Toluylen- 50 luylendiisocyanat umgesetzt,
diisocyanat, Hexamethylen-l,6-diisocyanat, Tetra- Ein ähnliches Produkt wurde erhalten aus einem
methylen-l,4-diisocyanat, Cyclohexan-l,4-diisocya- Glykol-Gemisch aus l,0molaren Anteilen Polypronat,
Naphthalin-l,5-diisocyanat, Methylen-bis-(4- pylenglykoläther mit einem Molekulargewicht von
phenylisocyanat) und 4,4'-Biphenylendiisocyanat. Es etwa 2000 und etwa 0,75molaren Anteilen an hykönnen
auch Gemische von Toluylen-2,4- und -2,6- 55 driertem Bisphenol A mit einem mittleren Molekulardiisocyanaten
verwendet werden. Bevorzugt wird das gewicht von etwa 1250 und etwa 3,5molaren Antei-Toluylen-2,4-diisocyanat.
Im allgemeinen werden len 2,4-Toluylendiisocyanat.from 2000 as component a) and a polypropylene. It is worked as described in Example 1, glycol ether with a molecular weight of about, however, a glycol mixture of 1.0 molar An-400 is used as component b) in such a proportion Polypropylene glycol ether is used with a molecular ratio that has an average molecular weight of about 2000 and 0.86 molar proportions of the mixture of components a) and b) between polypropylene glycol ethers with a molecular weight of about 1000 and 1500 is achieved. of about 400 is used, which has an average molecular weight of about 1250 for component c) according to the invention, and this glycol-Geßen process expediently the following organic mixture is used with about 3.7 molar proportions of 2,4-isocyanates: Phenylene diisocyanate, toluene 50 luylene diisocyanate reacted,
diisocyanate, hexamethylene-1,6-diisocyanate, tetra-A similar product was obtained from a methylene-1,4-diisocyanate, cyclohexane-1,4-diisocyanate-glycol mixture of 1,0 molar proportions of polypronate, naphthalene-1,5 diisocyanate, methylene bis (4-pylene glycol ether with a molecular weight of phenyl isocyanate) and 4,4'-biphenylene diisocyanate. In about 2000 and about 0.75 molar proportions of hy can also be used mixtures of toluene-2,4- and 2,6- 55 tertiary bisphenol A with a medium molecular diisocyanate. The weight of about 1250 and about 3.5 molar antei-toluene-2,4-diisocyanate is preferred. In general, 2,4-tolylene diisocyanate is used.
vorzugsweise Diisocyanate verwendet, die die substi- Das NCO-OH-Verhältnis in beiden Reaktions-preferably diisocyanates are used, which have the substi- The NCO-OH ratio in both reaction
tuierten Isocyanatgruppen an aromatischen Kernen ansätzen betrug 2,0.tuted isocyanate groups on aromatic nuclei approaches was 2.0.
enthalten, da sie im Handel leichter erhältlich sind. 60as they are more readily available in stores. 60
In gewissen Fällen können jedoch die aliphatischen Beispiel 3
Diisocyanate vorteilhaft sein. Im allgemeinen müssenIn certain cases, however, the aliphatic example 3
Diisocyanates may be beneficial. Generally need
etwa 2,4 bis 22 Mol an Diisocyanat je Mol der Korn- Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedochabout 2.4 to 22 moles of diisocyanate per mole of the grain. The procedure was as in Example 1, but
ponente a) und der entsprechenden Menge an Korn- wurde ein Glykol-Gemisch aus 1,0 molaren Anteilencomponent a) and the corresponding amount of grain was a glycol mixture of 1.0 molar proportions
ponente b) eingesetzt werden. Der genaue molare 65 Polypropylenglykoläther mit einem Molekularge-component b) can be used. The exact molar 65 polypropylene glycol ether with a molecular weight
Anteil an Diisocyanat wird bestimmt auf Grund der wicht von 2000 und etwa l,67molaren AnteilenThe proportion of diisocyanate is determined on the basis of the weight of 2000 and about 1.67 molar proportions
Gesamtmenge an verwendeten Hydroxylverbindun- Polypropylenglykoläther mit einem MolekulargewichtTotal amount of hydroxyl compounds used - polypropylene glycol ether with a molecular weight
gen im Reaktionsgemisch. Das organische Diisocya- von etwa 400 eingesetzt, das ein mittleres Moleku-gene in the reaction mixture. The organic Diisocya- of about 400 used, which has a middle molecule
largewicht von etwa 1000 aufwies. Dieses Glykol-Gemisch wurde mit 5,3molaren Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat umgesetzt. Das NCO-OH-Verhältnis betrug 2,0.had a weight of about 1000. This glycol mixture was 2,4-toluene diisocyanate with 5.3 molar proportions implemented. The NCO-OH ratio was 2.0.
Es wurde zunächst ein erstes Gemisch durch Umsetzung von einem molaren Anteil Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht von 2000 und 2molaren Anteilen Toluylendiisocyanat und anschließend eine weitere Teilmenge durch Umsetzung eines molaren Anteils Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht von 400 und 2molaren Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat hergestellt. Diese beiden Teilmischungen wurden im Verhältnis von 45,4 Gewichtsteilen des ersten Gemisches zu 54,6 Gewichtsteilen des zweiten Gemisches miteinander vermengt, wobei eine Mischung mit einem mittleren Molekulargewicht des Polyols von 775 und einem Verhältnis an NCO: OH von 2,0 als Reaktionsprodukt erhal- ao ten wurde.It was initially a first mixture by converting a molar proportion of polypropylene glycol ether with a molecular weight of 2000 and 2 molar proportions of tolylene diisocyanate and then a further subset by reacting a molar proportion of polypropylene glycol ether with a Molecular weight of 400 and 2 molar parts of 2,4-tolylene diisocyanate produced. These two Partial mixtures were mixed together in a ratio of 45.4 parts by weight of the first mixture to 54.6 parts by weight of the second mixture, wherein a blend having a polyol average molecular weight of 775 and a ratio of NCO: OH of 2.0 obtained as a reaction product ao was th.
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