DE1291730B - Process for the production of complex compounds from metal alcoholates and acid chlorides - Google Patents

Process for the production of complex compounds from metal alcoholates and acid chlorides

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DE1291730B
DE1291730B DEE30707A DEE0030707A DE1291730B DE 1291730 B DE1291730 B DE 1291730B DE E30707 A DEE30707 A DE E30707A DE E0030707 A DEE0030707 A DE E0030707A DE 1291730 B DE1291730 B DE 1291730B
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acid chlorides
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Mangeney M Gerard Leo Alphonse
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Description

widersteht wenigstens sehr schlecht der Trocken- 10 Chlor und das gesamte eingesetzte Metall enthalten,withstands at least very poorly the dry chlorine and contains all of the metal used,

reinigung, weshalb es nötig ist, den trocken gereinig- Von den für die Durchführung der Erfindungcleaning, which is why it is necessary to dry clean the For the implementation of the invention

ten Gegenstand einer nachfolgenden Behandlung zur brauchbaren Fettsäurechloriden kann man dieth subject of a subsequent treatment for useful fatty acid chlorides can be the

Undurchdringlichmachung zu unterwerfen. Man kann Chloride der Fettsäuren anführen, deren Kohlen-Subjugate impenetrability. One can mention chlorides of fatty acids whose carbon

diese Behandlung mit Hilfe von im Handel erhält- wasserstoffkette von 14 bis 22 Kohlenstoffatome liehen Mitteln zum Dichtmachen bewirken, wie 15 beträgt, wie die höherer Fettsäuren natürlicher Her-this treatment with the aid of commercially available hydrogen chains of 14 to 22 carbon atoms borrowed means of sealing effect, as is 15, as the higher fatty acids of natural manufacturers

solchen auf Basis von Emulsionen von Paraffin, kunft oder die Fettsäuren, welche bei der Oxydationthose based on emulsions of paraffin, future or the fatty acids, which in the oxidation

Stearoylaminomethylpyridiniumchlorid, Stearoyloxy- von Paraffinen oder Oxoaldehyden anfallen. VonStearoylaminomethylpyridiniumchlorid, stearoyloxy from paraffins or oxoaldehydes arise. from

methylpyridiniumchlorid, Chromstearatchlorid. Diese den für die Veresterung der Phosphorsäure in Fragemethylpyridinium chloride, chromium stearate chloride. This is the one in question for the esterification of phosphoric acid

Produkte müssen in wäßrigem Bad aufgebracht kommenden Fettalkoholen kann man die Fettalkowerden. Nun ist der Grund der Trockenreinigung 20 hole anführen, deren Kohlenwasserstoffkette vonProducts must be applied in an aqueous bath. Fatty alcohols can be used as fatty alcohols. Now the reason for dry cleaning is 20 hole, whose hydrocarbon chain of

mit den Lösungsmitteln gerade der, eine Handhabung 14 bis 22 Kohlenwasserstoffatome beträgt, wie diewith the solvents just that, a handling is 14 to 22 hydrocarbon atoms, like that

der Bekleidungsstücke im wäßrigen Milieu zu ver- Fettalkohole natürlicher Herkunft oder die Oxo-of the clothing in an aqueous environment to convert fatty alcohols of natural origin or the oxo

meiden, welche für deren Aussehen schädlich sein alkohole.avoid alcohols, which are harmful to their appearance.

und Verfilzungen oder Einlaufen hervorrufen kann, Die verwendbaren Metallalkoholate sind die Alkowodurch diese endgültig unbrauchbar werden. Es ist 25 holate der Metalle der Gruppen ΙΠ und IV, wieand may cause entanglement or shrinkage. The metal alcoholates that can be used are the alcoholates these become finally unusable. It is 25 holate of the metals of groups ΙΠ and IV, like

daher wichtig, den Reinigungsunternehmen (Flecken- Aluminium, Zirkon und Titan mit alkoholischentherefore important to the cleaning company (stains aluminum, zirconium and titanium with alcoholic

entfernung) wasserdicht machende Produkte zur Resten von beispielsweise Äthyl-, Isopropyl-, Propyl-,removal) waterproofing products for residues of, for example, ethyl, isopropyl, propyl,

Verfügung zu stellen, welche in den Lösungsmitteln (Trichloräthylen, Perchloräthylen, Lackbenzin White-Spirit, Benzin F usw.) löslich sind.To provide which in the solvents (trichlorethylene, perchlorethylene, white spirit, white spirit, Gasoline F etc.) are soluble.

Derartige Produkte sind bereits bekannt. Man kann beispielsweise die organischen Derivate von Metallen der Gruppen ΙΠ und IV, sei es in der Form der Salze von aliphatischen Säuren von erhöhtemSuch products are already known. For example, one can use the organic derivatives of Metals of groups ΙΠ and IV, be it in the form of salts of aliphatic acids of increased

p y ppy pyp y ppy py

Normalbutyl-, Isobutyl-, 2-Äthyl-hexyl- oder Laurylalkoholen oder von Oxoalkoholen.Normal butyl, isobutyl, 2-ethylhexyl or lauryl alcohols or of oxo alcohols.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte kann man in folgender Weise verfahren: Man gibt bei niedriger Temperatur langsam die Lösung des metallischen Alkoholate in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, einer Lösung des SäurechloridsThe following procedure can be used to prepare the products according to the invention: One gives slowly dissolve the metallic alcoholate in an inert solvent at low temperature, such as toluene, a solution of the acid chloride

Molekulargewicht, sei es in der Form der Alkoholate 35 mit erhöhtem Molgewicht gleichen inerten Lösungsniedriger aliphatischer Alkohole, sei es in Form von mittels zu. Die zugegebene Menge an Metallalkoholat Produkten, die man bei der Einwirkung aliphatischer entspricht einem Moläquivalent pro Atomäquivalent Säuren von erhöhtem Molekulargewicht auf diese im Säurechlorid enthaltenen Chlorids. Nach beende-Alkoholate erhält, erwähnen. Man hat in besonderer ter Zugabe wird das Lösungsmittel durch Destillation Weise wasserlöslich machende Produkte beschrieben, 40 abgetrieben. Die im Reaktionsgefäß verbleibende die von Alkoholaten mehrwertiger Metalle und von Masse wird anschließend unter Rühren auf eine Phosphorsäureestern erhalten werden, welche in Temperatur zwischen 140 und 160° C, vorzugsweise besonderer Weise zum Wasserdichtmachen von zwischen 150 und 160° C, erhitzt. Man stellt dann Ledersorten bestimmt sind. den Abgang von Alkylchlorid fest, dessen Kohlen-Molecular weight, be it in the form of the alcoholates 35 with increased molecular weight, are the same as inert solution-lowering agents aliphatic alcohols, be it in the form of means to. The amount of metal alcoholate added Products obtained when exposed to aliphatic corresponds to one molar equivalent per atomic equivalent Acids of increased molecular weight to this chloride contained in the acid chloride. After quit alcoholates receive, mention. One has in particular ter addition is the solvent by distillation Wise described water-solubilizing products, 40 aborted. The one remaining in the reaction vessel that of alcoholates of polyvalent metals and of mass is then added to a Phosphoric acid esters are obtained, which in temperature between 140 and 160 ° C, preferably special way to make waterproofing between 150 and 160 ° C, heated. One then sets Leather types are determined. the exit of alkyl chloride, the carbon of which

Von diesen Produkten haben obengenannte eine 45 wasserstoffkette derjenigen des Alkohols des Metallzu geringe Löslichkeit in Trockenreinigungslösungs- alkoholate entspricht, wobei der Äther ebenso demmitteln und bereiten auf Grund dieser Tatsache selben Alkohol wie dem Alkohol, der aus dem Schwierigkeiten bei der Anwendung. Andere Pro- Alkoholat herrührt, entspricht. Das Erhitzen wird dukte sind im Gegensatz dazu in denselben Lösungs- unterbrochen, sobald die Destillation beendet ist. mitteln zu gut löslich; letzteres bewirkt bei der 50 Das in der Apparatur verbleibende Produkt ist das Trocknung der behandelten Gegenstände eine Wan- wasserdicht machende Produkt, der Gegenstand der derung des Produktes auf der Textiloberfläche, was Erfindung.Of these products, the above have a hydrogen chain of 45 to that of the alcohol of the metal corresponds to low solubility in dry cleaning alcoholates, whereby the ether also demeans and on the basis of this they prepare the same alcohol as the alcohol that comes from the Difficulty in using it. Other pro-alcoholate originates corresponds to. The heating will In contrast, products in the same solution are interrupted as soon as the distillation has ended. medium too soluble; the latter causes at 50 The product remaining in the apparatus is that Drying the treated objects a wall waterproofing product, the subject of the change of the product on the textile surface, what invention.

zur Bildung von Farbrändern und Flecken führt. Die so erhaltenen wasserdicht machenden Stoffeleads to the formation of color fringes and spots. The waterproofing fabrics thus obtained

Es ist aus Kosolapoff, »Organophosphorus sind in Trichloräthylen, Perchloräthylen, Lackbenzin, Compounds«, 1950, S. 217 und 225 bis 226, sowie 55 Benzin F löslich; ihre Lösungen in diesen Lösungsder deutschen Auslegeschrift 1 076111 bekannt, zur mitteln erlauben, Textilmaterialien wasserdicht zuIt is from Kosolapoff, »Organophosphorus are in trichlorethylene, perchlorethylene, white spirit, Compounds ”, 1950, pp. 217 and 225 to 226, as well as 55 gasoline F soluble; your solutions in these solvers German Auslegeschrift 1 076111 known to allow means to make textile materials waterproof

machen oder ihre wasserdichten Eigenschaften, die sie bereits besitzen, zu erhalten; diese Lösungen können in gleicher Weise zum Wasserdichtmachen anderer faseriger Materialien, wie Leder, verwendet werden.make or maintain their waterproof properties that they already have; these solutions can be used in the same way to waterproof other fibrous materials such as leather will.

Herstellung von Estern Säurechloride mit Metallalkoholaten umzusetzen. Beispielsweise beschreibt letztere die Herstellung von Triestern der Phosphorsäure gemäß folgender Reaktionsgleichung:Manufacture of esters to implement acid chlorides with metal alcoholates. For example, describes the latter the production of triesters of phosphoric acid according to the following reaction equation:

3 (RO)2POa + Al(OR)3 -► 3 (RO)3PO + AlCl3 3 (RO) 2 POa + Al (OR) 3 -► 3 (RO) 3 PO + AlCl 3

Diese Reaktion läuft bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise bei 10° C ohne Entwicklung von Wärme oder auch bei 15 und 35° C an.This reaction proceeds at low temperatures, for example at 10 ° C., without development of Heat or at 15 and 35 ° C.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Komplexverbindungen aus Metallalkoholaten und Säurechloriden und ist dadurch gekennzeichnet,The present invention relates to the production of complex compounds from metal alcoholates and acid chlorides and is characterized by

In den nachfolgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.In the examples below, the parts given are parts by weight, unless that is the case is stated otherwise.

Beispiel 1example 1

In eine Apparatur, ausgestattet mit mechanischem Rührwerk, Thermometer, Meßeinteilung, Eintauch-In an apparatus equipped with a mechanical stirrer, thermometer, measuring graduation, immersion

rohr und einem Trenntrichter, bringt man 151,25 Teile Stearoylchlorid und 125 Volumteile Toluol ein. Unter Zuhilfenahme der Meßeinrichtung gibt man in 4 Stunden 102 Teile Aluminiumisopropylat, gelöst in 125 Volumteilen Toluol, zu. Während dieser Zugabe steigt die Temperatur der Masse von 24 auf 40° C. Nach beendeter Zugabe wird das Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei die Temperatur der Masse bei 40° C gehalten wird.tube and a separating funnel, you bring 151.25 parts Stearoyl chloride and 125 parts by volume of toluene. With the help of the measuring device, in 102 parts of aluminum isopropoxide dissolved in 125 parts by volume of toluene were added over 4 hours. During this encore the temperature of the mass rises from 24 to 40 ° C. After the addition has ended, the toluene is reduced under reduced pressure Distilled off under pressure, the temperature of the mass being kept at 40.degree.

Nach der Destillation bringt man an der Apparatur den Trenntrichter an; der Ausgang des Kühlers wird mit Rohren oder Glaskolben verbunden, die in Kohlendioxydschnee eingetaucht sind. Mittels des Eintauchrohrs läßt man einen Stickstoffstrom durch die Masse perlen und erhitzt auf 143 bis 1500C. Ein flüssiges, farbloses Produkt destilliert ab und sammelt sich in dem Scheidetrichter und in den in Kohlendioxydschnee eingetauchten Sammelbehältern. Man erhält 47 Teile einer Flüssigkeit, die Isopropylchlorid, Isopropyläther und Isopropanol enthält. Nach beendeter Destillation wird das Erhitzen unterbrochen; man läßt unter Stickstoff strom abkühlen. Der Rückstand wird von 206 Teilen einer braunen, sehr dickflüssigen Flüssigkeit gebildet, welche 6,46% Cl und 6,30% Al enthält. Das so gebildete Produkt ist in chlorierten Lösungsmitteln und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen vollkommen löslich; seine Lösungen verleihen Geweben wasserdicht machende Eigenschaften.After the distillation, the separating funnel is attached to the apparatus; the outlet of the cooler is connected to pipes or glass flasks immersed in carbon dioxide snow. By means of the dip tube is allowed a stream of nitrogen through the mass beads and heated to 143-150 0 C. A liquid, colorless product was distilled off and collects in the separatory funnel and the immersed into carbon dioxide snow collecting containers. 47 parts of a liquid are obtained which contain isopropyl chloride, isopropyl ether and isopropanol. When the distillation has ended, the heating is interrupted; it is allowed to cool under a stream of nitrogen. The residue is formed by 206 parts of a brown, very viscous liquid which contains 6.46% Cl and 6.30% Al. The product thus formed is completely soluble in chlorinated solvents and in aliphatic hydrocarbons; his solutions give fabrics waterproofing properties.

Beispiel 2Example 2

Man arbeitet wie im Beispiel 1, ersetzt jedoch 102 Teile Aluminiumisopropylat durch 170 Teile Titantetrabutylat. Man erhält 275 Teile eines braunen, sehr dickflüssigen Produktes von harzartiger Konsistenz mit einem Gehalt von 4,72% Cl und 8,70% Ti. Es ist vollständig in den gewöhnlich für die Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln löslich. Seine Lösungen verleihen Bekleidungsstücken ausgezeichnete, wasserdicht machende Eigenschaften.The procedure is as in Example 1, but replacing 102 parts of aluminum isopropoxide with 170 parts Titanium tetrabutylate. 275 parts of a brown, very viscous product of resinous are obtained Consistency with a grade of 4.72% Cl and 8.70% Ti. It is completely in the usual for Solvents used in dry cleaning are soluble. His solutions lend clothes excellent waterproofing properties.

Beispiel 3Example 3

In eine Apparatur, ausgestattet mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer, einer Eicheinteilung, einem Eintauchrohr und einem aufsteigenden Kühler, führt man 399 Teile Stearyldichlorphosphat (Dichlorphosphat von technischem Stearinalkohol) und 500 Volumteile Toluol ein. Mittels der Eicheinteilung werden 408 Teile Aluminiumisopropylat in Lösung in 700 Volumteilen Toluol während 4 Stunden zugegeben. Die Temperatur der Masse erhöht sich von 20 auf 55° C. Nach beendeter Zugabe wird das Toluol durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrieben, wobei die Masse auf 40° C gehalten wird.In an apparatus equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a calibration graduation, an immersion tube and an ascending condenser, 399 parts of stearyl dichlorophosphate are introduced (Dichlorophosphate from technical stearic alcohol) and 500 parts by volume of toluene. Using the 408 parts of aluminum isopropoxide in solution in 700 parts by volume of toluene are used during calibration Added 4 hours. The temperature of the mass increases from 20 to 55 ° C. After the addition is complete the toluene is driven off by distillation under reduced pressure, the mass at 40.degree is held.

Nachdem das gesamte Toluol abgetrennt ist, bringt man an der Apparatur einen Scheidetrichter an und verbindet den Ausgang des Kühlers mit einer im Kohlendioxydschnee eingetauchten Kühlfalle. Durch das Eintauchrohr läßt man einen Stickstoffstrom durch die Masse perlen und erhöht die Temperatur auf 155° C. Sobald die Temperatur 130° C erreicht, beginnt eine farblose Flüssigkeit abzudestillieren und sammelt sich in dem Trichter und in der Falle an. Das Erhitzen wird bis zur Beendigung der Destillation fortgesetzt. Man erhält auf diese Weise 107 Teile dieser farblosen Flüssigkeit, die nach Analyse eine Zubereitung von Isopropylchlorid, Isopropyläther und Isopropanol ist.After all of the toluene has been separated off, a separating funnel is attached to the apparatus and connects the exit of the cooler with a cold trap immersed in carbon dioxide snow. By the immersion tube is allowed to bubble a stream of nitrogen through the mass and the temperature is increased to 155 ° C. As soon as the temperature reaches 130 ° C, a colorless liquid begins to distill off and accumulates in the funnel and trap. The heating is continued until the distillation is complete continued. In this way, 107 parts of this colorless liquid are obtained which, according to analysis, are Preparation of isopropyl chloride, isopropyl ether and isopropanol is.

Nach dem Abkühlen verbleiben in dem Gefäß 700 Teile einer sehr zähen, dunkelbraunen Flüssigkeit mit einem Gehalt von 6,47 % Cl, 4,15% P, 7,70% Al, die vollständig in chlorierten Lösungsmitteln und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslich ist.After cooling, 700 parts of a very viscous, dark brown liquid remain in the vessel with a content of 6.47% Cl, 4.15% P, 7.70% Al, which are completely in chlorinated solvents and is soluble in aliphatic hydrocarbons.

Beispiel 4Example 4

In eine Apparatur, die derjenigen von Beispiel 3 gleicht, führt man 620,5 Teile Bisoctodecylsäurechlorphosphat und 700 Volumteile Toluol ein. Mittels der Meßeinrichtung gibt man im Verlauf von 4 Stunden 204 Teile Aluminiumisopropylat, gelöst in 350 Volumteilen Toluol, zu. Das Verfahren wird in gleicher Weise wie im Beispiel 3 durchgeführt. Man erhält 770 Teile eines harzigen, sehr zähen, braunen Produktes, das vollkommen in den bei der Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln löslich ist und einen Gehalt von 2,30% Cl, 4,02% P und 3,50% Al aufweist.620.5 parts of bisoctodecyl acid chlorophosphate are introduced into an apparatus which is similar to that of Example 3 and 700 parts by volume of toluene. The measuring device is used over a period of 4 hours 204 parts of aluminum isopropoxide dissolved in 350 parts by volume of toluene are added. The procedure is in carried out in the same way as in Example 3. 770 parts of a resinous, very tough, brown are obtained Product that is completely soluble in the solvents used in dry cleaning and has a content of 2.30% Cl, 4.02% P and 3.50% Al.

Beispiel 5Example 5

In eine Apparatur, ausgestattet mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer, einem Eintauchrohr, einer Meßeinrichtung und einem Scheidetrichter, führt man 399 Teile Stearyldichlorphosphat und 500 Volumteile Toluol ein. Mittels der Meßeinrichtung führt man im Verlauf von 4 Stunden eine Lösung von 542 Teilen Zirkoniumtetraäthylat in 700 Volumteilen Toluol ein. Man beendet das Arbeitsverfahren, wobei man der im Beispiel 3 angegebenen Verfahrensweise folgt. Man erhält 830 Teile harziges, sehr dickflüssiges dunkelfarbiges Produkt, das in den bei der Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln löslich ist und 3,78% P, 4,20% Cl und 10,80% Zr enthält.In an apparatus equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, an immersion tube, a measuring device and a separating funnel, 399 parts of stearyl dichlorophosphate are introduced and 500 parts by volume of toluene. The measuring device is used to carry out a test over the course of 4 hours Solution of 542 parts of zirconium tetraethylate in 700 parts by volume of toluene. You end that Operating procedure following the procedure given in Example 3. 830 parts are obtained resinous, very thick, dark-colored product that is used in dry cleaning Solvent soluble and contains 3.78% P, 4.20% Cl and 10.80% Zr.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des technischen Fortschritts der erfindungsgemäß erhaltenen Produkte:The following examples serve to illustrate the technical progress of the invention products received:

Beispiel 6Example 6

Man behandelt ein Stück Baumwollsatin mit einem Gewicht von 300 g/m2 in einem Perchloräthylenbad mit einem Gehalt von 30 g des wasserdicht machenden Produkts aus Beispiel 1 pro Liter. Nach Trocknen und Aufnahme der gewöhnlichen, atmosphärischen Feuchtigkeit besitzt das Gewebe ausgezeichnete wasserdicht machende Eigenschaften, gekennzeichnet durch einen Schmerber-Wert von 350 und einen Spray-Test entsprechend 100.A piece of cotton satin with a weight of 300 g / m 2 is treated in a perchlorethylene bath with a content of 30 g of the waterproofing product from Example 1 per liter. After drying and absorbing the normal atmospheric moisture, the fabric has excellent waterproofing properties, characterized by a Schmerber value of 350 and a spray test corresponding to 100.

Beispiel 7Example 7

Ein Stück Baumwollsatin mit dem Gewicht von 300 g/m2 wird in einem Perchloräthylenbad mit einem Gehalt von 20 g pro Liter des im Beispiel 3 beschriebenen dicht machenden Produktes und 20 g pro Liter Paraffin mit einem Schmelzpunkt zwischen 54 und 58° C imprägniert. Nach Trocknen an der Luft, Trocknen und Aufnahme von gewöhnlicher atmosphärischer Feuchtigkeit besitzt das Gewebe bedeutende wasserdicht machende Eigenschaften, gekennzeichnet durch einen Schmerber-Wert von 374 und einem Spray-Test von 100. Im übrigen ist das Anfangsaussehen des Gewebes in keiner Weise verändert. A piece of cotton sateen weighing 300 g / m 2 is impregnated in a perchlorethylene bath with a content of 20 g per liter of the sealing product described in Example 3 and 20 g per liter of paraffin with a melting point between 54 and 58 ° C. After drying in air, drying and taking up normal atmospheric moisture, the fabric has significant waterproofing properties, characterized by a Schmerber value of 374 and a spray test of 100. Otherwise, the initial appearance of the fabric is not changed in any way.

5555

Beispiel 8Example 8

Ein Stück Baumwollsatin mit einem Gewicht von 300 g/m2 wird in einem Bad von Lackbenzin, das 10 g pro Liter wasserdicht machendes Produkt, beschrieben im Beispiel 4, und 30 g pro Liter Paraffin mit einem Schmelzpunkt zwischen 54 und 58° C enthielt, behandelt. Nach Trocknen an der Luft, Trocknen und Aufnahme der gewöhnlichen atmosphärischen Feuchtigkeit besitzt das Gewebe wasserdicht machende Eigenschaften mit einem Schmerber-Wert von 365 und einem Spray-Test von 100.A piece of cotton sateen weighing 300 g / m 2 is placed in a bath of mineral spirits containing 10 g per liter of waterproofing product, described in Example 4, and 30 g per liter of paraffin with a melting point between 54 and 58 ° C, treated. After air drying, drying and absorption of normal atmospheric moisture, the fabric has waterproofing properties with a Schmerber value of 365 and a spray test of 100.

Beispiel 9Example 9

Ein Stück Kattun mit einem Gewicht von 100 g/m2 wird in einem Perchloräthylenbad mit einem Gehalt von 30 g pro Liter wasserdicht machendem Produkt, wie im Beispiel 3 beschrieben, imprägniert. Nach Trocknen an der Luft und Aufnahme der gewöhnlichen atmosphärischen Feuchtigkeit ist der Kattun vollkommen wasserdicht. Er besitzt einen Schmerber-Wert von 203 und einen Spray-Test von 100.A piece of calico weighing 100 g / m 2 is impregnated in a perchlorethylene bath with a content of 30 g per liter of waterproofing product, as described in Example 3. After drying in the air and absorbing the usual atmospheric moisture, the calico is completely waterproof. He has a Schmerber value of 203 and a spray test of 100.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen aus Metallalkoholaten und Säurechloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man bei hoher Temperatur ein Fettsäurechlorid oder ein Chlorid der Phosphorsäure, deren eine oder beide sauren Funktionen durch Fettalkohole verestert wurden, mit einem Alkoholat der Metalle der Gruppen ΙΠ und IV des Periodischen Systems in an sich bekannter Weise reagieren läßt.1. Process for the production of complex compounds from metal alcoholates and acid chlorides, characterized in that a fatty acid chloride or a chloride of phosphoric acid, one of which is at high temperature or both acidic functions have been esterified by fatty alcohols with an alcoholate Metals of groups ΙΠ and IV of the Periodic Table can react in a manner known per se. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen dem Säurechlorid und dem metallischen Alkoholat bei einer Temperatur zwischen 140 und 160° C bewirkt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction between the Acid chloride and the metallic alcoholate caused at a temperature between 140 and 160 ° C will.
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