DE1285314B - Color photographic material - Google Patents
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- DE1285314B DE1285314B DEF44815A DEF0044815A DE1285314B DE 1285314 B DE1285314 B DE 1285314B DE F44815 A DEF44815 A DE F44815A DE F0044815 A DEF0044815 A DE F0044815A DE 1285314 B DE1285314 B DE 1285314B
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Description
Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Material, das einen geschützten Farbbildner hält.The invention relates to a color photographic material holding a protected color former.
Zur Dispergierung eines Farbkupplers in der fotografischen Emulsion wird entweder der Kuppler wasserlöslich gemacht und als wäßrige Lösung der Emulsion einverleibt oder er wird öllöslich gemacht und als Lösung in einem organischen Lösungsmittel der Emulsion einverleibt. Bei dem zweiten Verfahren ist es wichtig, daß der Kuppler eine hohe Löslichkeit in dem für die Dispergierung verwendeten organischen Lösungsmittel hat und hohe Dispersibilität während und nach dem Aufbringen des lichtempfindlichen Materials auf die Unterlage aufweist. Either the coupler is used to disperse a color coupler in the photographic emulsion made water-soluble and incorporated as an aqueous solution of the emulsion or it is made oil-soluble and incorporated into the emulsion as a solution in an organic solvent. The second method it is important that the coupler has high solubility in the one used for dispersion organic solvent and has high dispersibility during and after application of the having photosensitive material on the substrate.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines farbfotografischen Materials, das einen Farbbildner mit hoher Löslichkeit in einem wasserlöslichen Lösungsmittel von hohem Siedepunkt, wie Butylphthalat, o-Tolylphosphat und Butylphosphat, in einer Silberhalogenidschicht enthält. Dabei sollen Ungleichmäßigkeiten beim Aufbringen der Silberhalogenidschicht und Verschlechterungen des endgültigen Farbbildes vermieden werden, die durch Abscheidungen und Aggregatiorien des Kupplers während und nach den üblichen Behandlungen, wie Dispergieren, Aufgießen, Trocknen, Entwickeln usw., entstehen. Es wurde gefunden, daß diese Aufgabe gelöst wird mit einem farbfotografischen Material, das in mindestens einer Silberhalogenidschicht einen geschützten Farbbildner enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß der Farbbildner die allgemeine FormelThe object of the invention is to provide a color photographic material which is a color former with high solubility in a water-soluble high boiling point solvent such as butyl phthalate, o-tolyl phosphate and butyl phosphate, in a silver halide layer. This should Unevenness in the application of the silver halide layer and deterioration of the final Color image can be avoided by deposits and aggregations of the coupler during and after the usual treatments, such as dispersing, pouring on, drying, developing, etc., develop. It has been found that this object is achieved with a color photographic material, which contains a protected color former in at least one silver halide layer and is characterized by this is that the color former has the general formula
CH3(CH2)„COCH 3 (CH 2 ) "CO
NCH7CH7CO-ANCH 7 CH 7 CO-A
CH3(CH2LCH 3 (CH 2 L
hat, in der A eine Kupplungskomponente mit zumindest einer Ketomethylengruppe, einem Pyrazolonring, einem Phenolring oder einem Naphtholring bedeutet und m eine ganze Zahl von 2 bis 7 und η eine ganze Zahl von 6 bis 14 ist.in which A is a coupling component with at least one ketomethylene group, a pyrazolone ring, a phenol ring or a naphthol ring and m is an integer from 2 to 7 and η is an integer from 6 to 14.
Wenn η kleiner als 5 ist, tritt eine Diffusion des Kupplers in der Emulsionsschicht auf, und wenn m O oder 1 ist, verursacht die unzureichende Löslichkeit rasch Abscheidungen und Aggregationen bei Unterkühlung. Wenn η = 15 oder m größer als 8 ist, dann ist die Löslichkeit zu gering.When η is smaller than 5, the coupler diffuses in the emulsion layer, and when m is 0 or 1, the insufficient solubility quickly causes deposition and aggregation upon supercooling. If η = 15 or m is greater than 8, then the solubility is too low.
Der Farbbildner ist besonders vorteilhaft zur Verwendung für farbfotografische Materialien, welche plötzlich auftretende Temperaturunterschiede aushalten müssen oder wenn die Kupplungskomponente A die Kristallisation begünstigt.The color former is particularly advantageous for use for color photographic materials which Suddenly occurring temperature differences have to withstand or if the coupling component A favors crystallization.
Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen sind:Examples of compounds to be used according to the invention are:
OHOH
,CO(CH2)12CH3 , CO (CH 2 ) 12 CH 3
CONHCH2CH2NHCOCh2CH2N . N(CH2J2CH3 CONHCH 2 CH 2 NHCOCh 2 CH 2 N. N (CH 2 J 2 CH 3
CH3(CH2J6COCH 3 (CH 2 J 6 CO
CH3(CH2)CH 3 (CH 2 )
NCH2CH2CONHCNCH 2 CH 2 CONHC
(1)(1)
CH3(CH2J14COCH 3 (CH 2 J 14 CO
CH3(CH2);CH 3 (CH 2 );
NCH2CH2CONHC CH2 NCH 2 CH 2 CONHC CH 2
(3)(3)
C = OC = O
CH3(CH2J14COnCH 3 (CH 2 J 14 COn
CH3(CH2J3'CH 3 (CH 2 J 3 '
CH3(CH2I12COCH 3 (CH 2 I 12 CO
NCH7CH7CONHNCH 7 CH 7 CONH
ei —\\- ei
Cl
COCH7CONH ei - \\ - ei Cl
COCH 7 CONH
OCH3 OCH 3
NCH,CH,CONHNCH, CH, CONH
(OCH.CONH(OCH.CONH
(4)(4)
(5)(5)
ί'!!..«(IKt-ί '!! .. «(IKt-
Im Vergleich zu analogen Verbindungen mit einer geradlinigen Alkylkette haben die Farbbildner gemäß Erfindung eine hohe Löslichkeit, wie aus der Tabelle zu ersehen ist.Compared to analogous compounds with a straight alkyl chain, the color formers have according to the invention a high solubility, as can be seen from the table.
punkt^ C)Enamel
point ^ C)
(g) in 100 g
Butylphos-
phat bei
25'"C solubility
(g) in 100 g
Butylphosphate
phat at
25 '"C
Die in der Tabelle aufgeführten Vergleichsverbindungen (6) bis (9) waren:The comparison compounds (6) to (9) listed in the table were:
CONHCH2Ch2NHCO(CH2J16CH3 CONHCH 2 Ch 2 NHCO (CH 2 J 16 CH 3
(6)(6)
CH3(CH,)10CONHCCH 3 (CH 1 ) 10 CONHC
IlIl
CHCH
CH3(CH2)16CONHCCH 3 (CH 2 ) 16 CONHC
ClCl
(7)(7)
(8)(8th)
und 120 g Triäthylamin in 1,51 Äther gelöst. Unter Rühren und Eiskühiung wurden 246 g Myristylchlorid tropfenweise zugegeben. Danach wurde noch eine halbe Stunde bei Raumtemperatur gerührt und das entstandene Triäthylaminchlorid abfiltriert.and 120 g of triethylamine dissolved in 1.51 ether. Under Stirring and cooling with ice, 246 g of myristyl chloride were added dropwise. After that it was Stirred for a further half an hour at room temperature and the resulting triethylamine chloride was filtered off.
Die Ätherlösung wurde vollständig mit WasserThe ethereal solution was made completely with water
ausgewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhielt 290 g Methyl-3-(N-propylmyristamid)-propionat
mit dem Siedepunkt 201 bis 203cC/l,5mm. 290 g dieses Esters wurden mit
einer alkoholischen Lösung von 60 g Kaliumhydroxyd vermischt. Dann wurde 1 Stunde unter
Rückfluß erhitzt und der Alkohol abdestilliert. Zu der verbleibenden Lösung wurden zur Abscheidung
der Säure 120 ecm konzentrierte Salzsäure und 100 ecm Wasser zugegeben. Die Säure wurde mit
einem Liter Äther extrahiert, dann wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther
abdestilliert. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhielt man 3-(N-Propylmyrislamid)-propionsäure
mit dem Schmelzpunkt 45°C. 34 g dieser Säure wurden mit 12 g Thionylchlorid auf dem Wasserbad
erhitzt, bis das entsprechende Oxychlorid entstanden war. Die Gesamtmenge des entstandenen
Oxychlorids wurde mit 23 g N-(2-Aminoäthyl)-l-hydroxy-2-naphthamid
und 10 g Pyridin gemischt zur Kondensation erhitzt und über Nacht stehengelassen.
Das Reaktionsgemisch wurde dann in verdünnte Salzsäure gegossen, wobei sich eine
ölige Substanz abschied. Diese wurde mit Wasser gewaschen, unter Zugeben von Nitromethan kristallisiert
und aus Methanol umkristallisiert. Man erhielt 3 g vom Schmelzpunkt 64° C.
Homologe Verbindungen können auf gleiche Weise hergestellt werden. Wenn die als Zwischenprodukt
entstandene verzweigte Säure bei Raumtemperatur ölig ist, wird sie in dieser Form weiterverarbeitet.
washed, dried and distilled under reduced pressure. This gave 290 g of methyl 3- (N-propylmyristamid) propionate of boiling point 201 to 203 c C / l, 5mm. 290 g of this ester were mixed with an alcoholic solution of 60 g of potassium hydroxide. The mixture was then refluxed for 1 hour and the alcohol was distilled off. To the remaining solution, 120 ecm of concentrated hydrochloric acid and 100 ecm of water were added to separate the acid. The acid was extracted with one liter of ether, then dried with anhydrous sodium sulfate and the ether was distilled off. After recrystallization from methanol, 3- (N-propylmyrislamide) propionic acid with a melting point of 45 ° C. was obtained. 34 g of this acid were heated with 12 g of thionyl chloride on a water bath until the corresponding oxychloride was formed. The total amount of oxychloride formed was mixed with 23 g of N- (2-aminoethyl) -l-hydroxy-2-naphthamide and 10 g of pyridine, heated for condensation and left to stand overnight. The reaction mixture was then poured into dilute hydrochloric acid, whereby an oily substance separated out. This was washed with water, crystallized by adding nitromethane, and recrystallized from methanol. 3 g with a melting point of 64 ° C. were obtained.
Homologous compounds can be made in the same way. If the branched acid formed as an intermediate product is oily at room temperature, it is further processed in this form.
Darstellung der Verbindung (2)Representation of the connection (2)
ClCl
CH3(CH2)16CONHCH 3 (CH 2 ) 16 CONH
COCH7CONHCOCH 7 CONH
(9)(9)
OCH,OCH,
Die oben aufgeführten Verbindungen (1) bis (5) können nach folgenden Vorschriften gewonnen werden:The compounds (1) to (5) listed above can be obtained according to the following rules will:
Darstellung der Verbindung (1)Representation of the connection (1)
174 g Methylacrylat und 118 g Propylamin wurden in einem mit Kühler ausgerüsteten Reaktionsgefäß vermischt und zur Vollendung der Reaktion auf dem Wasserbad auf 7O C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde unter vermindertem Druck destilliert. 1 >ie ! raktion Ivi 57 Γ Λ nun Hi? .'n-.ib '-'ι- · \Ieth\l· > '■!· ■!>■ ' nMini'pp-'p'-'ii.it V- 1 ·. ' ! Ϊ'- ■174 g of methyl acrylate and 118 g of propylamine were mixed in a reaction vessel equipped with a condenser and heated to 7 ° C. on the water bath to complete the reaction. The reaction product was distilled under reduced pressure. 1> ie! raktion Ivi 57 Γ Λ now Hi? .'n-.ib '-'ι- · \ Ieth \ l ·>' ■! · ■!> ■ 'nMini'pp-'p' - 'ii.it V- 1 ·. '! Ϊ'- ■
Aus 145 g Methyl-3-propylaminopropionat, 120 g Triäthylamin, 163 g Caprylsäurechlorid und 60 g Kaliumhydroxyd wurden 210 g 3-(N-Propylcaprylamid)-propionsäure als ölige Substanz gewonnen. 27 g dieser Säure wurden mit 12 g Thionylchlorid wie bei (1) umgesetzt. Das Produkt wurde mit 17,5 g 3-Amino-l-phenyl-5-pyrazolon und 30 ecm Diäthyloxalat gemischt, dann wurde auf dem Wasserbad erhitzt, wobei sich Chlorwasserstoff entwickelte. Das Reaktionsprodukt wurde in 100 ecm 50%iges wäßriges Methanol gegeben und zum Kristallisieren unter Kühlung stehengelassen. Nach Abfiltrieren wurde aus Methanol um kristallisiert. Man erhielt 5 g Kuppler vom Schmelzpunkt 125° C.From 145 g of methyl 3-propylaminopropionate, 120 g Triethylamine, 163 g of caprylic acid chloride and 60 g of potassium hydroxide were 210 g of 3- (N-propylcaprylamide) propionic acid obtained as an oily substance. 27 g of this acid were mixed with 12 g of thionyl chloride implemented as in (1). The product was with 17.5 g of 3-amino-l-phenyl-5-pyrazolone and 30 ecm Diethyloxalate mixed, then heated on the water bath, evolving hydrogen chloride. The reaction product was poured into 100 cc of 50% aqueous methanol and allowed to crystallize left to stand under cooling. After filtering off, it was recrystallized from methanol. One received 5 g coupler with a melting point of 125 ° C.
Die homologe Verbindung kann auf gleiche Weise gewonnen werden.The homologous compound can be obtained in the same way.
Darstellung der Verbindung (3)Representation of the connection (3)
Aus 675 g Methyl-3-butylaminopropionat, 1140 g Palmitinsäurechlorid, 450 g Triäthylamin und 5 1 Äther wurde ein Ester hergestellt. Aus diesem wurde durch Hydrolyse mittels 250 g Kaliumhydroxyd 3. (N - Butylpalmitamid) - propionsäure gewonnen. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhielt man l!5()-i Kristalle vom vhiüvi'j'iinkt m> < NkhFrom 675 g of methyl 3-butylaminopropionate, 1140 g An ester was prepared from palmitic acid chloride, 450 g of triethylamine and 5 liters of ether. This became obtained by hydrolysis using 250 g of potassium hydroxide 3. (N - butyl palmitamide) propionic acid. Recrystallization from methanol gave l! 5 () - i crystals from vhiüvi'j'iinkt m> <Nkh
TnTn
'κ-· er'κ- · er
5 65 6
mittels 64 g Thionylchlorid zum Oxychlorid umge- der Zusammensetzung entwickelt, gebleicht und wandelt. Das Oxychlorid wurde tropfenweise unter fixiert.developed by means of 64 g of thionyl chloride to the oxychloride around the composition, bleached and transforms. The oxychloride was fixed dropwise under.
Erwärmen und Rühren zu einer Suspension vonWarm and stir to a suspension of
136 g 3-Arnino-l-(2,4,6-trichlorphenyl)-5-pyrazolon 2-Amino-5-N,N-diäthylaminotoluol-136 g of 3-amino-1- (2,4,6-trichlorophenyl) -5-pyrazolone 2-amino-5-N, N-diethylaminotoluene-
in 500 ecm Acetonitril zugefügt. Die Reaktion 5 hydrochlorid '. 2,0 gadded in 500 ecm acetonitrile. The reaction 5 hydrochloride. 2.0 g
erfolgte unter Chlorwasserstoffentwicklung. Nach· Natriumsulfit 2,0gtook place with evolution of hydrogen chloride. After sodium sulfite 2.0 g
einer Stunde war die Hälfte des Acetonitrils ab- Natriumcarbonat 20,0 gone hour half of the acetonitrile was ab-sodium carbonate 20.0 g
destilliert und wurden 500 ecm Wasser zugegeben. Kaliumbromid 2,0 gdistilled and 500 ecm of water were added. Potassium bromide 2.0 g
Dann ließ man das Gemisch unter Kühlung zum Wasser zum Auffüllen auf 11Then the mixture was allowed to cool to the water to make up to 11
Auskristallisieren stehen. Nach Abfiltrieren und 10Stand crystallize. After filtering off and 10
Umkristallisieren erhielt man 200 g vom Schmelz- Man erhielt ein Blau-Grün-Bild mit einem Ab-Recrystallization gave 200 g of the enamel. A blue-green image was obtained with an ab-
punkt 91°C. sorptionsmaximum bei 700 πΐμ. Abscheidungen undpoint 91 ° C. sorption maximum at 700 πΐμ. Deposits and
Homologe können auf gleiche Weise gewonnen Aggregationen waren während der Verarbeitungswerden. Sie können auch, wie bei (2) beschrieben, gänge und im Farbbild nicht festzustellen. Der hergestellt werden. 15 ASTM-Trübungswert, gemessen nach der ASTM-Homologues can be obtained in the same way aggregations were obtained during processing. You can also, as described under (2), gears and not be found in the color image. Of the getting produced. 15 ASTM haze value, measured according to the ASTM
Vorschrift D 1003-52, bei maximaler Dichte betrugRegulation D 1003-52, at maximum density
darstellung der Verbindung (4) 9,1. Wenn man die Verbindung (6) in gleicher Weiserepresentation of the connection (4) 9.1. If you connect the connection (6) in the same way
verarbeitet, erhält man einen Trübungswert von 16,3.processed, a turbidity value of 16.3 is obtained.
40 g des bei Darstellung der Verbindung (3) R " " 1 240 g of the compound (3) R "" 1 2
gewonnenen Oxychloride wurden tropfenweise bei 20 Beispiel/obtained oxychlorides were added dropwise at 20 samples /
Raumtemperatur einer Suspension von 28 g 4-Amino- 6 g der Verbindung (2) wurden in 20 g Butyl-Room temperature of a suspension of 28 g of 4-amino 6 g of the compound (2) were in 20 g of butyl
benzoylaceto-2-methoxyanilid und 13 g Triäthylamin terephthalat gelöst. Die Weiterverarbeitung erfolgte in 300 ecm Aceton zugefügt. Nach Kochen unter wie im Beispiel 1. Man erhielt ein Purpurbild mit Rückfluß wurde das Reaktionsgemisch in Wasser dem Absorptionsmaximum bei 545 πΐμ. Während eingegossen, wobei sich eine ölige Substanz abschied. 25 der verschiedenen Verarbeitungsgänge und im Farb-Diese wurde aus Nitroäthan und dann aus Äthanol bild waren keine Abscheidungen und Aggregationen umkristallisiert; Ausbeute 15 g, Schmelzpunkt 8O0C. festzustellen. Der ASTM-Trübungswert bei maxi-benzoylaceto-2-methoxyanilide and 13 g of triethylamine terephthalate dissolved. The further processing took place in 300 ecm acetone added. After boiling below as in Example 1. A purple image with reflux was obtained, the reaction mixture in water had the absorption maximum at 545 πΐμ. While poured, an oily substance parted. 25 of the various processing steps and in the color this was made from nitroethane and then from ethanol image, no deposits and aggregations were recrystallized; Yield 15 g, determine melting point 8O 0 C.. The ASTM turbidity value at maximum
Aminobenzoylacetoanilid - Derivate können auf maler Dichte war 10,8, während er bei der Vergleiche Weise bzw. wie im folgenden Beispiel her- bindung (7) unter gleichen Bedingungen 50,8 betrug. gestellt werden. 30Aminobenzoylacetoanilide derivatives can be used on painter density was 10.8, while he was in the comparisons Way or as in the following example, binding (7) under the same conditions was 50.8. be asked. 30th
Beispiel 3 Darstellung der Verbindung (5)Example 3 Representation of the connection (5)
10 g der Verbindung (3) wurden in 20 g Butyl-10 g of the compound (3) were in 20 g of butyl
Unter Verwendung von 300 g Methyl-3-octyl- phthalat gelöst. Die Lösung wurde in 150 ecm aminopropionat, 200 g Triäthylamin, 344 g Myristin- 35 2%ige Gelatinelösung gegossen und in einer Kolloidsäurechlorid, 3 1 Äther und 85 g Kaiiumhydroxyd mühle dispergiert. Die Dispersion wurde in 1000 g wurde eine Säure gewonnen, die mittels 1,1 Äquä- einer Positivemulsion eingearbeitet. Nach Beschichvalente Thionylchlorid zum 3-(N-Octylmyristamid)- tung eines Filmträgers wurde getrocknet, belichtet propionsäurechlorid umgesetzt wurde. uoJ mit einem Entwickler folgender Zusammen-Dissolved using 300 g of methyl 3-octyl phthalate. The solution was poured into 150 ecm of aminopropionate, 200 g of triethylamine, 344 g of myristic 35 2% gelatin solution and dispersed in a colloid acid chloride, 3 l of ether and 85 g of potassium hydroxide mill. The dispersion was obtained in 1000 g of an acid which was incorporated by means of 1.1 equivalents of a positive emulsion. After coating valent thionyl chloride for the 3- (N-octylmyristamide) - processing of a film support, it was dried, exposed to light propionic acid chloride was reacted. uoJ with a developer of the following
Zu einer Lösung von 52 g Äthyl-p-aminobenzoyl- 40 setzung entwickelt.
acetat in 300 ecm Aceton wurden 30 g Triäthylamin
zugegeben und dann 103 g des Oxychloride bei Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-Developed into a solution of 52 g of ethyl p-aminobenzoyl formation. acetate in 300 ecm of acetone were 30 g of triethylamine
added and then 103 g of the oxychloride in Ν, Ν-diethyl-p-phenylenediamine
Raumtemperatur unter Rühren zugetropft, wobei hydrochlorid 2,0 gRoom temperature was added dropwise with stirring, with hydrochloride 2.0 g
sich Triäthylaminhydrochlorid und einiges Produkt Natriumsulfit 2,0 gtriethylamine hydrochloride and some product sodium sulfite 2.0 g
abschied. Nach der Zugabe ließ man noch 1 Stunde 45 Natriumcarbonat 20,0 gtaking leave. After the addition, sodium carbonate 20.0 g was left for a further 1 hour
reagieren. Dann wurden 100 ecm Wasser zugesetzt Kaliumbromid 2.0 greact. Then 100 ecm of water were added potassium bromide 2.0 g
und dekantiert. Wasser zum Auffüllen auf 11and decanted. Water to top up to 11
Unter Beimischung einer geringen Menge LigroinWith the addition of a small amount of ligroin
wurde kristallisiert, dann abfiltriert und aus Aceton Man erhielt ein Purpurbild mit einem Absorptions-was crystallized, then filtered off and from acetone. A purple image with an absorption
umkristallisiert; Ausbeute 20 g. Schmelzpunkt 70 C. 5° maximum bei 550 ma. Der ASTM-Trübungswertrecrystallized; Yield 20g. Melting point 70 C. 5 ° maximum at 550 ma. The ASTM haze value
20g Äthyl-p-(3-(N-octylmyristamid)-propion- bei maximaler Dichte war 3.6, während er bei der amid)-benzoylacetat wurden mit 5 g o-Chloroanilin Verbindung (8) unter gleichen Bedingungen 79.3 gemischt. Die Reaktion erfolgte während 90 Minuten betrug.20g ethyl-p- (3- (N-octylmyristamide) -propion- at maximum density was 3.6, while it was at the amide) benzoylacetate were treated with 5 g of o-chloroaniline compound (8) under the same conditions 79.3 mixed. The reaction took place over 90 minutes.
bei 160 C. Nach Abkühlung wurde durch Zugabe B ' " 1 4at 160 ° C. After cooling, the addition of B '"14
von Methanol kristallisiert. Nach Umkristallisieren 55 ^ e crystallized from methanol. After recrystallization 55 ^ e
aus Äthanol erhielt man 5 g Kristalle vom Schmelz- 10 g der Verbindung (4) wurden in einem Ge-from ethanol, 5 g of crystals of the melting point were obtained. 10 g of the compound (4) were
punkt 130 C. misch von 18 g Butylphthalat und 2 g o-Tolyl-point 130 C. mix of 18 g butyl phthalate and 2 g o-tolyl
phosphat gelöst und wie im Beispiel 1 weiterver-dissolved phosphate and as in Example 1
Beispiel 1 arbeitet. Man erhielt ein Gelbbild mit dem Ab-Example 1 works. A yellow image was obtained with the
60 sorptionsmaximum bei 442 ma. Der ASTM-Trü-60 sorption maximum at 442 ma. The ASTM cloud
8 g der Verbindung (1) wurden unter Erwärmung bungswert bei maximaler Dichte war 5,8. während in 20 g Butylphthalat gelöst. Diese Lösung wurde er bei Verbindung (9) unter gleichen Bedingungen einem Gemisch von 10 ecm 5%iger wäßriger Saponin- ■ 46,8 betrug, lösung und 200 ecm 5°Oiger wäßriger Gelatinelösung „ . -158 g of the compound (1) were exposed under heating at the maximum density was 5.8. while dissolved in 20 g of butyl phthalate. This solution was obtained for compound (9) under the same conditions a mixture of 10 ecm of 5% aqueous saponin ■ was 46.8, solution and 200 ecm 5 ° Oiger aqueous gelatin solution ". -15
zugegeben, dann wurde emulgiert und die Emulsion 65 e ρ eadded, then emulsified and the emulsion 65 e ρ e
in 500 g einer Bromjodemulsion eingemischt. Ein 8 g der Verbindung (5) wurden in einem Gemischmixed in 500 g of a bromo iodine emulsion. One 8 g of the compound (5) was mixed in
mit diesem Material beschichteter Filmträger wurde von 15 g Butylphosphat und 5 g o-Tolylphosphat nach Trocknung belichtet, mit einer Lösung folgen- gelöst, dann wurde wie im Beispiel 1 dispergiert.Film base coated with this material was composed of 15 g of butyl phosphate and 5 g of o-tolyl phosphate exposed after drying, subsequently dissolved with a solution, then dispersed as in Example 1.
Zur Entwicklung wurde der im Beispiel 3 beschriebene Entwickler verwendet. Man . erhielt ein Gelbbild von einem Absorptionsmaximum bei 430 m μ. Der Trübungswert bei maximaler Dichte betrug 5,7.The developer described in Example 3 was used for development. Man. received a Yellow image of an absorption maximum at 430 m μ. The haze value at maximum density was 5.7.
OHOH
Bei der Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wurde an Stelle der Verbindung (1) die folgende Verbindung verwendet:In the procedure of Example 1, the following compound was used in place of compound (1) used:
CONHCH2CH2NHCOCH2Ch2NCONHCH 2 CH 2 NHCOCH 2 Ch 2 N
,CO(CH2)12CH3 , CO (CH 2 ) 12 CH 3
MCH2J3CH3 MCH 2 J 3 CH 3
Diese Verbindung erhält man bei der Darstellungsvorschrift für Verbindung (1), wenn das Propylamin durch Butylamin ersetzt wird.This compound is obtained in the preparation specification for compound (1) if the propylamine is replaced by butylamine.
Die Ergebnisse waren fast die gleichen wie im Beispiel 1. Das Absorptionsmaximum betrug 700 ma.The results were almost the same as in Example 1. The absorption maximum was 700 ma.
Claims (6)
hat.\ CH 2 ) 2 CH 3
Has.
CH3(CH2J3'' 'NCH 2 CH 2 CONH - / V COCH 2 CONH
CH 3 (CH 2 J 3 '''
Applications Claiming Priority (1)
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