DE1281612C2 - EVAPORATION-RETARDING ADDITIVES TO SYSTEMS CONTAINING ORGANIC SOLVENTS - Google Patents
EVAPORATION-RETARDING ADDITIVES TO SYSTEMS CONTAINING ORGANIC SOLVENTSInfo
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- DE1281612C2 DE1281612C2 DE19621281612 DE1281612A DE1281612C2 DE 1281612 C2 DE1281612 C2 DE 1281612C2 DE 19621281612 DE19621281612 DE 19621281612 DE 1281612 A DE1281612 A DE 1281612A DE 1281612 C2 DE1281612 C2 DE 1281612C2
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- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/002—Avoiding undesirable reactions or side-effects, e.g. avoiding explosions, or improving the yield by suppressing side-reactions
Description
Aus den organischen Flüssigkeiten werden Lö- Säuren sein. Sie können auch Hydroxylgruppen entsungsmittel in erster Linie an Hand des Kriteriums ao halten. Beispielsweise werden genannt: die Säureihrer Siedepunkte ausgesucht, d. h., man wählt gemische des Cocostetts, Palmitinsäure, Stearinsäure, Flüssigkeiten, deren Siedepunkte so liegen, daß die Montansäure, Oxysteannsäure, ölsäure, Linolsäure, Lösungsmittel aus der auf irgendeine Fläche aufge- Linolensäure.The organic liquids will be solvent acids. You can also use the ao criterion primarily to relieve hydroxyl groups. For example, the following are mentioned: the acid of their boiling points is selected, that is, mixtures of coconut acid, palmitic acid, stearic acid, liquids whose boiling points are such that montanic acid, oxysteanic acid, oleic acid, linoleic acid, solvents from the linolenic acid applied to any surface.
tragenen Lösung unter Hinterlassung einer gleich- Als mehrwertige Ätheralkohole kommen insbe-carried solution, leaving behind an equivalent as polyvalent ether alcohols in particular
mäßigen geschlossenen Schicht der in ihnen enthalte- as sondere Anhydrozuckeralkohole, wie Sorbitan und nen festen Stoffe möglichst leicht und rasch ver- Manitan, Dipentaerythrit, Anhydrotrimethyloläthan, dampfen. Eine solche vom Verwendungzweck be- Anhydrotrimethylolpropan, Diglycerin und PoIystimmte, verhältnismäßig hohe Flüchtigkeit hat um- glycerine in Frage.moderately closed layer of the contained in them as special anhydro sugar alcohols, such as sorbitan and manitane, dipentaerythritol, anhydrotrimethylolethane, steam. Such anhydrotrimethylolpropane, diglycerol and polystone were in accordance with the intended use, Umglycerine has a relatively high volatility in question.
gekehrt den Nachteil, daß die gelagerten Lösungs- Die als verdunstungsverzögernden Mittel nach derturned the disadvantage that the stored solution as evaporation retarding agent after the
mittel zu starker Verdunstung und dadurch beding- 30 Erfindung zu verwendenden Teilester werden nach ten Verlusten neigen und daß mit den Lösungsmitteln bekannten Verfahren hergestellt, beispielsweise auch hergestellte Lösungen bei der Lagerung aus dem durch Umesterung von technischem Fett, wie Stearin, gleichen Grund mehr oder weniger stark zum Ver- mit mehrwertigen Ätheralkoholen der gekennzeichnedicken und schließlich zum Eintrocknen neigen, so ten Art. Diese Herstellungsverfahren sind nicht daß durch die dabei eintretende fortschreitende Ver- 35 Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Bei der änderung ihrer Konzentration die Anwendung er- letztgenannten Herstellungsmethode fallen die Stabischwert wird. lisatoren mit einem bestimmten Anteil eines Glycerin-Bekannt ist beispielsweise diese Erscheinung bei esters an, der ihre Wirkung im Sinne der Erfindung den handelsüblichen, in Tuben abgefüllten Flecken- modifiziert, aber meist nicht stört. Hieraus folgt, daß reinigungspasten. Wenn eine solche Tube nicht sehr 40 die Verdunstungsstabilisatoren der Erfindung im rasch verbraucht wird, wird der Tubeninhalt beim Gemenge mit gewissen Mengen neutraler Fettsäure-Liegen so hart und bröckelig, daß er seinem Verwen- ester anwendbar sind.medium to strong evaporation and thereby conditionally 30 invention to be used partial esters are after th losses tend and that produced with the solvents known processes, for example, too solutions produced during storage from the transesterification of technical fat, such as stearin, the same reason more or less strongly for the use of polyvalent ether alcohols of the marked thicknesses and eventually tend to dry out, so th kind. These manufacturing processes are not that by the thereby occurring progressive 35 object of the present invention. In the change in concentration the use of the latter manufacturing method fall the stick sword will. lizers with a certain proportion of a glycerine-known is for example this phenomenon with esters, which their effect in the sense of the invention the commercially available stains filled in tubes - modified, but mostly not bothersome. It follows that cleaning pastes. If such a tube does not very well imply the evaporation stabilizers of the invention is used up quickly, the contents of the tube in the mixture with certain amounts of neutral fatty acid beds so hard and crumbly that it can be used by its decomposer.
dungszweck kaum noch zugeführt werden kann. In einer besondere Ausführungsform werden alsintended purpose can hardly be supplied. In a particular embodiment, as
Hieraus ergibt sich die Aufgabe, dem Verdunsten verdunstungsverzögernde Mittel solche Teilester der der Lösungsmittel in geeigneter Weise entgegenzuwir- 45 gekennzeichneten Art angewendet, die noch durch ken. Bisher ist dafür nur die Methode bekannt, die Ankondensation von organischen mehrbasischen Lösungsmittel bzw. Lösungssysteme in sorgfältig ver- Säuren oder deren Anhydriden modifiziert sind. Als schlossenen Behältern aufzubewahren und zu ver- solche mehrbasische Säuren kommen beispielsweise wenden, die nur jeweils ganz kurz zur Entnahme ge- in Frage: Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalöffnet und alsbald wieder verschlossen werden. Daß 50 säure, Terehydrophthalsäure, Bernsteinsäure, Adipindiese Methode nicht oder mindestens in sehr vielen säure, Sebazinsäure, grundsätzlich sämtliche sonsti-Fällen nicht ausreicht, beweisen gerade die Erfahrun- gen aus der Chemie der Alkydharze und der Polyester gen mit den erwähnten Tuben mit Fleckenreinigungs- und Polyamide bekannten Säurekomponenten. Bepasten. sonders günstig ist für diesen Zweck das auch tech-This results in the task of evaporation retarding agents such partial esters of the solvent used in a suitable way to counteract the type indicated by ken. So far only the method known for this is the condensation of organic polybasic compounds Solvents or solution systems in carefully modified acids or their anhydrides. When To keep closed containers and such polybasic acids come, for example which are only briefly in question for removal: phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and are immediately closed again. That 50 acid, terehydrophthalic acid, succinic acid, adipine these Method not or at least in very many acids, sebacic acid, basically all other cases experience from the chemistry of alkyd resins and polyesters has proven to be insufficient gene with the aforementioned tubes with stain cleaning and polyamides known acid components. Paste. The tech-
Man kann auch innerhalb des Behälters die Ober- 55 nisch gut zugängliche Phthalsäureanhydrid. Auch die fläche des Lösungsmittels bzw. Lösungssystems mit entsprechenden Oxysäuren sowie dreibasische Säuren einer für die jeweiligen Lösungsmittel undurchlässi- kommen in Frage.The phthalic anhydride, which is easily accessible from the top, can also be used inside the container. Also the Area of the solvent or solution system with corresponding oxyacids and tribasic acids one for the respective solvent impermeable come into question.
gen Abdeckschicht überziehen, ähnlich wie die Nach der Erfindung können in ihrer Verdunstunggene cover layer cover, similar to the According to the invention can in their evaporation
griechischen Weine in der Flasche mit einer Harz- verzögert werden: alle Kohlenwasserstofflösungsschicht abgedeckt werden. Bei v/iederholter Entnahme 6o mittel aliphatischen wie aromatischen Typs, beispielsaus einem Behälter kann der Verbraucher aber die weise Testbenzin, Lackbenzin, Reinigungsbenzin, geschlossene Abdeckschicht nicht immer wieder- Lösungsbenzin, Benzol, Toluol, Xylol, ferner Halogenherstellen, so daß ein Verdampfungsschutz nicht mehr kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichlorgewährleistet ist. Außerdem bedeutet eine solche äthan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Bromo-Abdeckschicht stets eine Verunreinigung des Lö- 65 form und Jodoform, ft/P-Dichlordiäthyläther, Terpensungsmittels bzw. des Lösungssystems, da sie sich vor kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran, Tetrahydro-Gebrauch meist nicht völlig entfernen läßt und bei pyran, Tetrahydrofurfurylalkohol, Tetrahydronaphder Anwendung sehr störend wirken kann. thalin, Tetralin sowie Gemische zweier oder mehrererGreek wines are retarded in the bottle with a resin: all hydrocarbon solution layer to be covered. In the case of repeated withdrawals, 6o medium aliphatic and aromatic types, for example In a container, the consumer can use white spirit, white spirit, cleaning spirit, closed cover layer not always - mineral spirits, benzene, toluene, xylene, also produce halogen, so that evaporation protection no longer ensures hydrocarbons such as methylene chloride, trichloro is. In addition, such means ethane, chloroform, carbon tetrachloride, bromo cover layer always a contamination of the Lö- form and iodoform, ft / P-dichlorodiethyl ether, terpening agent or the solution system, since they are in front of hydrocarbons, tetrahydrofuran, tetrahydro-use usually not completely removed and with pyran, tetrahydrofurfuryl alcohol, tetrahydronaphder Application can be very disruptive. thalin, tetralin and mixtures of two or more
dieser Lösungsmittel untereinander oder mit kleineren Mengen anderer Lösungsmittel, beispielsweise höherer Alkohole oder Äther.these solvents with one another or with smaller amounts of other solvents, for example higher ones Alcohols or ethers.
Die verdunstungsverzögemden Zusätze gemäß der Erfindung können in Mengen von etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, berechnet auf Lösungsmittel, Lösungsmittelgemisch bzw. Lösungssystem, angewendet werden. Durch Variationen der einbasischen Säurekomponente, der Alkoholkomponente und/oder der modifizierenden mehrbasischen Säure kann für jedes einzelne Lösungsmittel, Lösungsmittelgemisch oder Lösungssystem unter Berücksichtigung aller Umstände des Einzelfalls ein optimaler Verdunstungsstabilisator ausgewählt werden, dessen Dosierung sich nach dem Charakter des zu stabilisierenden Flüssigkeitssystems und nach dem Grad der gewünschten Stabilität bestimmtThe evaporation retarding additives according to the invention can be used in amounts from about 0.1 to 10 percent by weight, calculated on the solvent, solvent mixture or solvent system, applied will. By variations in the monobasic acid component, the alcohol component and / or the modifying polybasic acid can be used for each individual solvent, solvent mixture or solution system, taking into account all the circumstances of the individual case, an optimal evaporation stabilizer can be selected and its dosage depending on the character of the fluid system to be stabilized and the degree of the desired Determined stability
Die gemäß der Erfindung verwendeten Zusätze haben den wesentlichen Vorzug, daß sie Färbung, Viskosität, Streichfähigkeit, Schmierfähigkeit usw. ao der zu stabilisierenden Systeme entweder überhaupt nicht oder nur unwesentlich beeinflussen. Dies gilt ganz besonders für die Stabilisierung von Lösungssystemen, die aus einem oder mehreren Lösungsmitteln, darin gelösten Bindemitteln, wie festen Kohlenwasserstoffen, Hartparaffinen, Weichparaffinen, Ozokerit, rohem oder oxydiertem Montanwachs, Stearin, Ceresin, Estern und Salzen von Montanwachsen, Ketonen aus höheren Fettsäuren, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polymerisaten auf Basis von Acryl- und Methacrylsäureestern, Polyacrylnitril, Polyestern, Polyamiden, Polyesteramiden, Alkyd- und Glyptalharzen, künstlichen und natürlichen Kautschuken, natürlichen Harzen bestehen und in denen gleichzeitig noch feste Füllmittel und Pigmente dispergiert sein können. Die zu stabilisierenden Systeme können dünnflüssig, zähflüssig oder auch hochviskos, salbenartig oder pastenartig sein. In allen Fällen kommt es darauf an, für eine gründliche und gleichmäßige Durchmischung des zu stabilisierenden Systems mit dem verdunstungsverzögemden Mittel Sorge zu tragen. Dabei ist die Methode des Zusatzes beliebig. Wenn es unter dem Gesichtspunkt der Durchmischung günstig ist, kann der Verdunstungsverzögerer auch bereits einer der Komponenten des Systems, beispielsweise dem Lösungsmittel, Lösungsmittelgemisch, dem Bindemittel oder dem Füllmittel, beigemischt werden, ehe das zu stabilisierende Lösungssystem gebildet wird. Soweit erforderlich, kann die gründliche Einmischung auch durch Erwärmen des zu stabilisierenden Systems gefördert werden.The additives used according to the invention have the essential advantage that they color, Viscosity, spreadability, lubricity, etc. ao affect the systems to be stabilized either not at all or only insignificantly. this applies especially for the stabilization of solution systems that consist of one or more solvents, binders dissolved in it, such as solid hydrocarbons, hard paraffins, soft paraffins, Ozokerite, raw or oxidized montan wax, stearin, ceresin, esters and salts of montan waxes, Ketones from higher fatty acids, polyethylene, polypropylene, polybutylene, polyvinyl chloride, Polyvinylidene chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, polymers based on acrylic and Methacrylic acid esters, polyacrylonitrile, polyesters, polyamides, polyester amides, alkyd and glyptal resins, Artificial and natural rubbers, natural resins and exist in which at the same time solid fillers and pigments can still be dispersed. The systems to be stabilized can thin, viscous or also highly viscous, ointment-like or paste-like. In all cases it comes on for a thorough and even mixing of the system to be stabilized with to take care of the evaporation retarding agent. The method of addition is arbitrary. If it is favorable from the point of view of mixing, the evaporation retarder can be used also already one of the components of the system, for example the solvent, solvent mixture, the binder or the filler, are added before the solution system to be stabilized is formed. If necessary, thorough mixing can also be achieved by heating the system to be stabilized.
Die mit verdunstungsverzögemden Zusätzen gemäß der Erfindung versetzten Lösungssysteme mit Bindemitteln zeichnen sich überraschenderweise dadurch aus, daß auf ihnen aufgetragene dünne Schichten praktisch ebenso auftrocknen und durchtrocknen und nach der Verfestigung glänzen wie die entsprechenden, ohne stabilisierenden Zusatz hergestellten Aufstriche.The solvent systems with binders mixed with additives that delay evaporation according to the invention are surprisingly distinguished by the fact that thin layers applied to them practically just as dry up and through drying and shine after solidification as the corresponding ones, Spreads made without a stabilizing additive.
Aus dem Gesagten ergibt sich ein vielfältiges Gebiet für die erfindungsgemäße Anwendung der verdunstungsverzögemden Zusätze. Zu nennen sind insbesondere die Lösungsmittelindustrie, die Lackindustrie, die Herstellung von lösungsmittelhaltigen Reinigungs-, Putz- und Poliermitteln, kosmetischen Lacken, Schuhcremes, Bohnerwachsen und die Wachswarenindustrie allgemein.A diverse area emerges from what has been said for the inventive use of the evaporation-delaying additives. To be mentioned are in particular the solvent industry, the paint industry, the production of solvent-based cleaning, Cleaning and polishing agents, cosmetic varnishes, shoe creams, floor wax and the wax industry general.
Der technische Effekt des Verfahrens ist aus einer in der nachstehenden Tabelle wiedergegebenen Versuchsreihe zu ersehen.The technical effect of the process is from a series of tests given in the table below to see.
Versuch
7I8I9 attempt
7 I 8 I 9
11 1211 12
1313th
14 1514 15
Paraffin paraffin
Versuchsprodukt A Trial product A
Versuchsprodukt B Trial product B
Testbenzin White spirit
Xylol Xylene
Terpentinöl Turpentine oil
/Ϊ',/Ϊ-Dichlordiäthyläther
Aussehen / Ϊ ', / Ϊ-dichlorodiethyl ether
Look
Lösungsmittelverlust
in °/o nach 24 Stunden.Loss of solvent
in ° / o after 24 hours.
Lösungsmittelverlust
in °/o nach 48 Stunden.Loss of solvent
in ° / o after 48 hours.
Lösung solution
80 8280 82
4545
Lösung solution
Satz
20
38sentence
20th
38
5
455
45
Pastepaste
11
2211
22nd
4545
Lösung solution
82
8582
85
4545
Lösung solution
70 7870 78
5 455 45
Lösung solution
Satz 7,8 16 45 Theorem 7.8 16 45
Lösung solution
70 8070 80
4545
Lösung solution
7,6
177.6
17th
45
ölig45
oily
54 7454 74
45
Paste45
paste
0 0,20 0.2
45
Paste45
paste
0,40.4
5050
5050
100100
100100
5050
9393
9797
Verglichen wurden die Verdunstungsverluste reiner Lösungsmittel bei Raumtemperatur mit denen von 100/oigen Lösungen von Paraffin (Erweichungspunkt etwa 50° C) bzw. zweier verdunstungsverzögernder Zusätze A und B in den gleichen Lösungsmitteln beim Stehen in offenen Kristallisierschalen mit einem Durchmesser von 75 mm.Evaporation losses pure solvent at room temperature with those of 10 0 / o solutions of paraffin were compared (softening point about 50 ° C) or two verdunstungsverzögernder additives A and B in the same solvents on standing in open crystallizing mm with a diameter of 75 miles.
Das Produkt A ist Diglycerinmonostearat, modifiziert durch Ankondensieren von Phthalsäureanhydrid. Das Produkt B ist ein Mischteilester aus Stearinsäure und einem Gemisch höhermolekularer Fettsäuren (Montanwachs oxydiert) mit Diglycerin. Sämtliche Versuche zeigen eine beachtliche Verringerung der Verdunstungstendenz der Lösungsmittel in allen Aggregatzuständen von flüssig bis pastenförmig. Die Versuche 10 und 11 zeigen, daß in manchen Systemen die Verdunstung eines Lösungsmittels sogar praktisch völlig unterbunden werden kann.Product A is diglycerol monostearate, modified by condensing phthalic anhydride. The product B is a mixed part tester Stearic acid and a mixture of higher molecular weight fatty acids (montan wax oxidized) with diglycerine. All tests show a considerable reduction in the tendency of the solvents to evaporate in all states of aggregation from liquid to pasty. Experiments 10 and 11 show that in some Systems the evaporation of a solvent can even be practically completely prevented.
Der Wirkungsmechanismus der Verdunstungsverzögerung gemäß der Erfindung konnte praktisch noch nicht völlig aufgeklärt werden. Es kann angenommen werden, daß sich aus dem im System gelösten Stabilisator eine dünne monomolekulare Schicht an der freien Oberfläche des Systems ausbildet, welche bei der Entnahme eines Teils des Gefäßinhaltes zwar teilweise zerstört wird, sich aber alsbald aus den noch im System gelösten Mengen Verdunstungsstabilisator regeneriert, so daß wieder ein wirkungsvoller Verdunstungsschutz gewährleistet ist.The mechanism of action of the evaporation delay according to the invention could be practical not yet fully elucidated. It can be assumed that this is resolved in the system Stabilizer forms a thin monomolecular layer on the free surface of the system, which is partially destroyed when a part of the contents of the vessel is removed, but soon becomes clear regenerated from the amounts of evaporation stabilizer still dissolved in the system, so that again an effective one Evaporation protection is guaranteed.
12,0 Gewichtsprozent eines teilveresterten und teilverseiften mit Chromsäure oxydierten Rohmontanwachses (Fließ-/Tropfpunkt 99/100° C, Säurezahl 17, Verseiftnsszahl 92), 1,0 Gewichtsprozent eines Ozokerits (Erstarrungspunkt 720C) und 12,0 Gewichtsprozent eines voUparaffinierten Paraffins (Erstarrungspunkt 50/52° C) werden unter schwachem Rühren bei 105 bis 110° C zusammengeschmolzen. Sobald eine homogene Schmelze vorliegt wird mit 26,0 Gewichtsprozent Terpentinöl und 36,0 Gewichtsprozent Testbenzin verdünnt und mit einer Lösung von 3,0 Gewichtsprozent Nigrosinbasenaufschluß (Nigrosinbasen im Verhältnis 1:2 mit Olein aufgeschlossen) in 10,0 Gewichtsprozent Terpentinöl vermischt. Die inzwischen auf 50° C abgekühlte Masse wird in üblicher Weise in Dosen gegossen und erstarren gelassen. Diese schwarze Schuhcreme verliert beim Stehenlassen in offener Dose bei 20° C Raumtemperatur und 50% relativer Luftfeuchtigkeit innerhalb von 3 Wochen 30% ihres Lösungsmittels.12.0 percent by weight of a partially esterified and partially saponified with chromic acid oxidized raw montan wax (flow / dropping point 99/100 ° C, acid number 17, saponification number 92), 1.0 percent by weight of an ozokerite (solidification point 72 0 C) and 12.0 percent by weight of a paraffin waxed paraffin (Freezing point 50/52 ° C) are melted together at 105 to 110 ° C with gentle stirring. As soon as a homogeneous melt is present, it is diluted with 26.0 percent by weight of turpentine oil and 36.0 percent by weight of white spirit and mixed with a solution of 3.0 percent by weight of nigrosine base digestion (nigrosine bases in a ratio of 1: 2 digested with olein) in 10.0 percent by weight of turpentine oil. The mass, which has now cooled to 50 ° C., is poured into cans in the usual way and allowed to solidify. This black shoe polish loses 30% of its solvent within 3 weeks when left standing in an open can at 20 ° C room temperature and 50% relative humidity.
Setzt man bei der Herstellung der Schuhcreme zur Wachsschmelze 0,5 Gewichtsprozent eines vorwiegend Diglycerinmonostearat enthaltenden Kondensationsproduktes aus Diglycerin und Stearinsäure, dasIf 0.5 percent by weight of a condensation product predominantly containing diglycerol monostearate is added to the wax melt in the manufacture of the shoe polish from diglycerin and stearic acid, that
ίο mit Adipinsäure weitervercstert wurde, zu, so wird unter gleichen Bedingungen der Lösungsmittelverlust auf 15 % herabgedrückt.ίο was further esterified with adipic acid, too, so will under the same conditions the loss of solvent is reduced to 15%.
Wird in gleicher Menge ein Veresterungsprodukt aus Diglycerin mit Stearin- und Oxystearinsäure ver-If an esterification product made from diglycerine is mixed with stearic and oxystearic acid in the same amount
»5 wendet, so wird der Lösungsmittelverlust auf 12% gesenkt.»5 turns, the solvent loss is reduced to 12%.
Wendet man die gleiche Menge eines vorwiegend Diglycerinmonostearat enthaltenden Kondensationsproduktes aus Diglycerin und Stearinsäure, das mit If the same amount of a condensation product of diglycerol and stearic acid containing predominantly diglycerol monostearate is used
ao Phthalsäure weiterverestert wurde, an, so ist nur noch ein Lösungsmittelverlust von etwa 9% zu verzeichnen. ao phthalic acid was further esterified, so is only a solvent loss of about 9% was recorded.
Sämtliche sonstigen Eigenschaften der Schuhcreme, wie Konsistenz, Charakter des Oberflächen-All other properties of the shoe polish, such as consistency, character of the surface
»5 spiegeis, Wachsfilmhärte und Glanz bleiben auch bei Zusatz der beiden letztgenannten Substanzen unverändert. Dislycerinmonosteärat beeinträchtigt den Oberflächenspie^c; ein wenig, ohne die praktische Brauchbarkeit der Schuhcreme herabzusetzen.»5 mirror ice, wax film hardness and gloss also remain Addition of the latter two substances unchanged. Dislycerol monosteroids impair the Surface pie ^ c; a little without the practical Reduce the usefulness of the shoe polish.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19621281612 DE1281612C2 (en) | 1962-09-19 | 1962-09-19 | EVAPORATION-RETARDING ADDITIVES TO SYSTEMS CONTAINING ORGANIC SOLVENTS |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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DE1281612C2 true DE1281612C2 (en) | 1974-10-24 |
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ID=5662414
Family Applications (1)
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DE19621281612 Expired DE1281612C2 (en) | 1962-09-19 | 1962-09-19 | EVAPORATION-RETARDING ADDITIVES TO SYSTEMS CONTAINING ORGANIC SOLVENTS |
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-
1962
- 1962-09-19 DE DE19621281612 patent/DE1281612C2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE1281612B (en) | 1974-10-24 |
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Legal Events
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C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |