DE1280238B - Process for the production of acetic acid and butyl acetate - Google Patents

Process for the production of acetic acid and butyl acetate

Info

Publication number
DE1280238B
DE1280238B DEF41323A DEF0041323A DE1280238B DE 1280238 B DE1280238 B DE 1280238B DE F41323 A DEF41323 A DE F41323A DE F0041323 A DEF0041323 A DE F0041323A DE 1280238 B DE1280238 B DE 1280238B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction
reactor
product
acetic acid
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF41323A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Bruno Frenz
Dr Johann Grolig
Dr Walter Kroenig
Dr Wulf Schwerdtel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF41323A priority Critical patent/DE1280238B/en
Priority to GB49809/63A priority patent/GB1072399A/en
Priority to BE641380D priority patent/BE641380A/en
Priority to NL63301985A priority patent/NL146781C/en
Priority to US549735A priority patent/US3362987A/en
Priority to NL6707274A priority patent/NL6707274A/en
Publication of DE1280238B publication Critical patent/DE1280238B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.: Int. Cl .:

C07cC07c

Deutsche Kl.: 12 ο -12German class: 12 ο -12

Nummer: 1280238Number: 1280238

Aktenzeichen: P 12 80 238.9-42 (F 41323)File number: P 12 80 238.9-42 (F 41323)

Anmeldetag: 20. November 1963Filing date: November 20, 1963

Auslegetag: 17. Oktober 1968Opening day: October 17, 1968

Gegenstand der Patentanmeldung (deutsche Auslegeschrift 1 269 610) ist ein Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch Umsetzen von 1 Mol sekundär-Butylacetat in flüssiger Phase bei Temperaturen von 150 bis 2500C und Drücken von 50 bis 150 at mit mindestens 2 Mol Sauerstoff. Die Oxydation erfolgt in der flüssigen Phase, indem man z. B. das Einsatzmaterial das Reaktionsgemisch aus der ersten Verfahrensstufe, zusammen mit einem sauerstoffhaltigen Gas durch einen Reaktor hindurchführt. Man arbeitet zweckmäßigerweise in senkrechten Reaktionsrohren, die aufwärts von den Reaktionsteilnehmern durchströmt werden. Zur Abführung der Reaktionswärme kann man beispielsweise Kühlaggregate im Reaktor vorsehen. The subject of the patent application (German Auslegeschrift 1 269 610) is a process for the production of acetic acid by reacting 1 mole of secondary butyl acetate in the liquid phase at temperatures of 150 to 250 ° C. and pressures of 50 to 150 atm with at least 2 moles of oxygen. The oxidation takes place in the liquid phase by z. B. the feed, the reaction mixture from the first process stage, passes through a reactor together with an oxygen-containing gas. It is expedient to work in vertical reaction tubes through which the reactants flow upwards. Cooling units, for example, can be provided in the reactor to dissipate the heat of reaction.

Es wurde nun gefunden, daß man die Oxydationsreaktion in besonders vorteilhafter Weise durchführen kann, wenn man die bei der Umsetzung frei werdende Reaktionswärme mit dem Reaktionsprodukt aufnimmt und dieses zum Teil, vorzugsweise als 50- bis 150fache, vorteilhaft 75- bis 125fache Menge des flüssigen, frischen Einsatzgutes, im Kreislauf über ein Kühlaggregat in den im wesentlichen von Einbauten und Kühlaggregaten freien Oxydationsreaktor zurückführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. folgendermaßen durchgeführt werden: Man verwendet für die Oxydationsreaktion einen stehenden oder liegenden Druckbehälter, welcher im wesentlichen frei ist von Einbauten, besonders von Kühlaggregaten, d. h. ein leeres Gefäß. Als Reaktionsteilnehmer führt man unten in den Reaktionsbehälter ein das von Feststoffen und C4-Kohlenwasserstoffen befreite Produkt der ersten Reaktionsstufe, welches im wesentlichen aus sekundär-Butylacetat und Essigsäure besteht. Diesem Einsatzmaterial für die zweite Stufe werden als weitere Reaktionsteilnehmer Produkte der zweiten Stufe (Oxydationsstufe) zugefügt, nämlich das bei der destillativen Aufarbeitung der Oxydationsprodukte anfallende nicht umgewandelte Butylacetat sowie die Zwischenoxydationsprodukte. Als weiterer Reaktionsteilnehmer wird in den Oxydationsbehälter Sauerstoff eingebracht, vorteilhafterweise in Form von komprimierter Luft oder auch anderen sauerstoffhaltigen Gasgemischen. Die für die Oxydation einzusetzenden Gase werden in feiner Verteilung in das Reaktionsgefäß eingeführt, sei es durch eine größere Zahl einzelner Düsen, durch Fritten oder sonstige geeignete Verteilungsmittel. Das Reaktionsgefäß ist mit Flüssigkeit gefüllt, durch welche das feinverteilte Reaktionsgas aufsteigt. Am oberen Ende des Reaktors treten die Reaktionsprodukte und das verbliebene Reaktionsgas aus. Die am oberen Ende austretenden Reaktionsteilnehmer (ReaktionsproduktIt has now been found that the oxidation reaction can be carried out in a particularly advantageous manner if the reaction heat released during the reaction is absorbed with the reaction product and this is partly, preferably 50 to 150 times, advantageously 75 to 125 times the amount of the liquid, fresh feed, is returned in the circuit via a cooling unit to the oxidation reactor, which is essentially free of internals and cooling units. The inventive method can, for. B. be carried out as follows: A standing or lying pressure vessel is used for the oxidation reaction, which is essentially free of internals, especially of cooling units, ie an empty vessel. A product from the first reaction stage, which has been freed from solids and C 4 hydrocarbons and essentially consists of secondary butyl acetate and acetic acid, is introduced into the reaction vessel at the bottom as a reactant. Products from the second stage (oxidation stage) are added to this feedstock for the second stage as further reactants, namely the unconverted butyl acetate and the intermediate oxidation products obtained during the work-up of the oxidation products by distillation. Oxygen is introduced into the oxidation container as a further reactant, advantageously in the form of compressed air or other oxygen-containing gas mixtures. The gases to be used for the oxidation are introduced into the reaction vessel in finely divided form, be it through a large number of individual nozzles, through frits or other suitable distribution means. The reaction vessel is filled with liquid through which the finely divided reaction gas rises. The reaction products and the remaining reaction gas exit at the upper end of the reactor. The reactants exiting at the upper end (reaction product

Verfahren zur Herstellung von Essigsäure
und ButylacetatProcess for the production of acetic acid
and butyl acetate

Zusatz zur Anmeldung: P12 69 610.5-42-Auslegeschrift 1269 610Addition to registration: P12 69 610.5-42-Auslegeschrift 1269 610

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,

5090 Leverkusen5090 Leverkusen

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Walter Krönig,Dr. Walter Krönig,

Dr. Bruno Frenz f,Dr. Bruno Frenz f,

Dr. Wulf Schwerdtel,Dr. Wulf Schwerdtel,

Dr. Johann Grolig, 5090 LeverkusenDr. Johann Grolig, 5090 Leverkusen

und verbliebenes Reaktionsgas) werden in einen Abas scheider übergeführt, in welchem vermittels eines Uberlaufrohres Stand gehalten wird. Durch das Überlaufrohr wird eine dem frisch eingeführten flüssigen Material entsprechende Menge flüssiges Reaktionsprodukt abgeführt zusammen mit dem verbliebenen Reaktionsgas. Dieses Gemisch wird abgekühlt, im allgemeinen auf Raumtemperatur, und in einen weiteren Abscheider übergeführt, in welchem die Trennung zwischen Reaktionsgas und flüssigem Reaktionsprodukt vorgenommen wird. Aus dem unteren Teil des ersterwähnten Abscheiders wird flüssiges Reaktionsprodukt abgezogen und durch einen Abhitzekessel geführt, in welchem das Produkt die Wärmemenge abgibt, die es im Reaktor durch die Reaktionswärme der Oxydation aufgenommen hat. Zur Aufnahme der Wärme durch die Rohre des Abhitzekessels verwendet man vorteilhafterweise Wasser und erzeugt so den beispielsweise für die Destillationen benötigten Wasserdampf. Das den Abhitzekessel unten verlassende Produkt wird in den Reaktor unten zugeführt. Man kann z. B. auch so arbeiten, daß man die Trennung im erstgenannten Abscheider im oberen Teil des Reaktors selbst durchführt, wobei man vorteilhafterweise durch Anordnung von Leitblechen ein Übertreten von Gas in den Abhitzekessel vermeidet. In dem Abhitzekessel wird die Temperatur des umlaufenden Reaktionsproduktes wieder auf die für den Eingang in den Reaktor geeignete Temperaturand remaining reaction gas) are transferred to an Abas separator, in which by means of a Overflow pipe stand is held. Through the overflow pipe one of the freshly introduced liquid becomes Material corresponding amount of liquid reaction product discharged together with the remaining Reaction gas. This mixture is cooled, generally to room temperature, and in another Transferred separator, in which the separation between reaction gas and liquid reaction product is made. The lower part of the first-mentioned separator becomes liquid reaction product withdrawn and passed through a waste heat boiler, in which the product gives off the amount of heat, which it has absorbed in the reactor through the heat of reaction of the oxidation. To accommodate the Heat through the pipes of the waste heat boiler is advantageously used and generated by water for example the steam required for the distillations. The one leaving the waste heat boiler below Product is fed into the reactor below. You can z. B. also work so that one the separation in the first-mentioned separator in the upper part of the reactor itself is carried out, with advantageously, by arranging baffles, gas can be prevented from entering the waste heat boiler. In the waste heat boiler, the temperature of the circulating reaction product is again increased temperature suitable for entry into the reactor

809 627/1404809 627/1404

Claims (1)

3 43 4 gesenkt. Die im Kreislauf zwischen Reaktor und 20 Gewichtsprozent niedriger siedende Oxyda-lowered. The oxyda- Abhitzekessel geführte Menge des Reaktionspro- tionszwischenprodukte,Amount of reaction process intermediates carried by waste heat boiler, duktes beträgt das 50- bis 150fache, vorteilhafterweise 2 Gewichtsprozent Essigsäure undDuktes is 50 to 150 times, advantageously 2 percent by weight of acetic acid and das 75- bis 125fache der Menge, die als flüssiges 3 Gewichtsprozent Wasser75 to 125 times the amount of liquid 3 percent by weight water Einsatzmaterial in den Reaktor eingebracht wird, 5 , , , , T . _,Feed is introduced into the reactor, 5 ,,,, T. _, nämlich, die Summe von Produkt aus der ersten (zugegeben durch Leitung B). namely, the sum of the product of the first (added through line B). Stufe und Rückführprodukten aus den Destillationen Die 15 kg dieser Mischung werden in einem Auf-Stage and return products from the distillations The 15 kg of this mixture are der zweiten Stufe. Die Zirkulation des Reaktions- heizer 1 auf 200 0C gebracht und unten in den turmproduktes kann durch geeignete mechanische Mittel artigen Reaktor 2 von 45 mm Durchmesser und bewirkt werden, beispielsweise Propeller oder Kreisel- io 4,15 mm Länge, entsprechend 6,61 Reaktionsvolupumpen, welche in den Kreislauf, z. B. unterhalb men, eingeführt. Ebenfalls unten in den Reaktor des Abhitzekessels angeordnet werden. Es hat sich werden durch Leitung 3 verteilt auf einzelne Düsen indessen gezeigt, daß bei Anwendung turmartiger 12 Nm3 Luft unter 50 Atm. Druck eingebracht. Im Reaktoren im allgemeinen die Dichtedifferenz zwischen Durchgang durch den Reaktor findet nun die Umdem vom Gas durchsetzten Reaktorinhalt und der 15 Wandlung des Butylacetats vornehmlich in Essigsäure gasfreien Zirkulationsflüssigkeit genügt, um den vor- statt unter Verbrauch des mit der Luft eingebrachten gesehenen Kreislauf zu erhalten. Bei dieser Arbeits- Sauerstoffs. Die am oberen Ende des Reaktors ausweise kann die Reaktionswärme in besonders vorteil- tretenden Reaktionsteilnehmer gelangen in einen hafter Weise abgeführt und ausgenutzt werden. Indem Abscheider. 4, in welchem sich ein Stand einstellt, man einen etwa lOOfachen Flüssigkeitskreislauf an- 20 Das aus dem Überlaufrohr 5 abfließende Gemisch wendet, um die im Reaktor sich bildende Reaktions- von Reaktionsprodukt und Reaktionsgas gelangt wärme aufzunehmen — und dann im Abhitzekessel durch , einen Kühler 6 in einen Abscheider 7, in wieder abzugeben —, erreicht man, daß die Tempe- welchem Stand gehalten wird. Aus der Gasphase ratursteigerung im Reaktor sich in solchen Grenzen wird das verbrauchte Gas (10Nm3J durch Ventil 8 hält, beispielsweise 5 bis 200C, die keine nennens- 25 und Leitung 9 entspannt. Das flüssige Produkt werte ungünstige Beeinträchtigung des Reaktions- (16,5 kg) wird durch Ventil 10 entspannt und durch ablaufes mit sich bringt. Geeignet sind beispielsweise Leitung Il der destülativen Aufarbeitung zugeführt. Eingangstemperaturen in den Reaktor von 180 bis Aus dem Abscheider4 werden unten 1500 kg .flüs-21O0G. Die anzuwendenden Drücke hält man vor- siges Reaktionsprodukt abgezogen, abwärts durch teilhafterweise zwischen 40 und 70 at. Die beschrie- 3° den Abhitzekessel 12 hindurchgeleitet und durch bene Arbeitsweise mit starker Rückführung der Leitung 13 in den Reaktor 2 unten zugeführt. Die Reaktionsprodukte über den Abhitzekessel ermöglicht 16,5 kg Reaktionsprodukt bestehen aus 53 Gewichtses, mit hohen Durchsätzen zu fahren und beispiels- prozent Essigsäure, 30 Gewichtsprozent sekundär-* weise Neubildung an Essigsäure in stündlichen Butylacetat, 11 Gewichtsprozent Nebenprodukten Mengen von 200 bis 500 g/l Reaktionsvolumen zu 35 und 6 Gewichtsprozent Wasser. Die je 11 Reaktionserzielen, ohne daß unerwünschte Temperatursteige- raum stündlich erzeugte Essigsäuremenge betrug rungen im Reaktor auftreten. 350 g.the second stage. The circulation of the reaction heater 1 brought to 200 0 C and at the bottom of the tower the product can be prepared by suitable mechanical means like reactor 2 of 45 mm in diameter and be effected, for example, propeller or centrifugal io 4.15 mm in length, corresponding to 6.6 1 Reaction volume pumps, which in the circuit, z. B. below men introduced. Also placed in the bottom of the reactor of the waste heat boiler. However, it has been shown, distributed through line 3 to individual nozzles, that when using tower-like 12 Nm 3 air below 50 atm. Pressure introduced. In reactors, in general, the density difference between passage through the reactor, the conversion of the gas-permeated reactor contents and the conversion of the butyl acetate into acetic acid gas-free circulation liquid is sufficient to maintain the previously seen cycle instead of using up the air introduced. With this working oxygen. The cards at the upper end of the reactor allow the heat of reaction to reach particularly advantageous reactants and be dissipated and used in an adhesive manner. By making separators. 4, in which a level is set, an approximately 100-fold liquid circuit is used 20 The mixture flowing out of the overflow pipe 5 is used to absorb the heat of the reaction product and reaction gas that is forming in the reactor - and then through a cooler in the waste heat boiler 6 in a separator 7, in to be released again - one achieves that the temperature is maintained at which level. From the gas phase increase in temperature in the reactor within such limits, the gas consumed (10 Nm 3 J through valve 8 holds, for example 5 to 20 0 C, which no noticeable 25 and line 9 is expanded. The liquid product values unfavorable impairment of the reaction ( 16.5) kg is expanded through valve 10 and brings with it by sequence. Suitable are supplied, for example line Il destülativen the workup. inlet temperatures in the reactor of from 180 to below 1500 kg from the Abscheider4 .flüs-21O 0 G. the applicable The previous reaction product is kept withdrawn, downwards by partly between 40 and 70 at 16.5 kg of reaction product consist of 53 weight, to drive with high throughputs and example percent acetic acid, 30 weight percent secondary * new formation of acetic acid in butyl acetate per hour, 11 percent by weight by-products, amounts from 200 to 500 g / l reaction volume to 35 and 6 percent by weight water. The 11 reactions achieved in each case without an undesired increase in temperature per hour were generated in the amount of acetic acid in the reactor. 350 g. Aus dem flüssigen Reaktionsprodukt des zweiten Die 16,5 kg Reaktionsprodukt werden in einerFrom the liquid reaction product of the second The 16.5 kg of reaction product are in a genannten Abscheiders gewinnt man durch destilla- Destillationskolonne getrennt in 7,1 kg Kopfprodukt five Aufarbeitung das nicht umgewandelte Butyl- 40 und 9,4 kg Sumpfprodukt. Das Kopfprodukt trennt acetät zusammen mit den nur teilweise umgewandelten sich in einem Abscheider in zwei Schichten, und zwar niedrigersiedenden Produkten im allgemeinen zur 0,9 kg wäßrige Schicht und 6,2 kg organische Schicht, direkten Rückführung in die öxydationsstufe, ferner welche in die Stufe II zurückgeht. Der Destillationsdie Essigsäure zum Teil zur Rückführung in die sumpf geht in einer weiteren Destillation, in der erste Stufe, zum Teil als endgültiges Reaktipnsprodukt 45 über Kopf 7,0 kg Produkt abgenommen werden, und schließlich kleine Mengen höhersiedender Oxy- welche in die Stufe I zurückkehren. Die im Sumpf dationsprodukte, vornehmlich höhere Carbonsäuren. verbleibenden 2,4 kg werden in einer weiteren Destilla-. . , tion aufgetrennt in 2,3 kg Essigsäure rein und 0,1 kgThe above-mentioned separator is obtained by a distillation column separated into 7.1 kg of top product five processing the unconverted butyl 40 and 9.4 kg bottom product. The top product separates Acetate together with the only partially converted into two layers in a separator, namely lower-boiling products in general to the 0.9 kg aqueous layer and 6.2 kg organic layer, direct return to the oxidation stage, which also goes back to stage II. The distillation die Acetic acid is partly returned to the sump in a further distillation, in which first stage, partly as final reaction product 45, 7.0 kg of product are removed overhead, and finally, small amounts of higher boiling oxy- which return to Stage I. The one in the swamp dation products, mainly higher carboxylic acids. remaining 2.4 kg are in another distillery. . , tion separated into 2.3 kg of pure acetic acid and 0.1 kg ■ . ... Beispiel höhersiedende Produkte.■. ... Example of higher-boiling products. Als frisches Einsatzmaterial für die Oxydation 50 ,As fresh feedstock for the oxidation 50, dienten einerseits 8,8 kg Reaktionsprodukt dei ersten Patentanspruch:On the one hand, 8.8 kg of reaction product were used in the first claim: Stufe. (frei von Katalysator und Q-Kohlenwasser- Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstoffen), bestehend aus: stellung von Essigsäure durch Umsetzen vonStep. (free of catalyst and Q-hydrocarbons - further training of the process for Herstoffen), consisting of: production of acetic acid by reacting 1 Mol Butylacetat in flüssiger Phase bei Tempe-1 mol of butyl acetate in the liquid phase at temperature 53,5 Gewichtsprozent Essigsäure, 55 raturen von 150 bis 25O0C und Drücken von53.5 percent by weight acetic acid, 55 ra tures from 150 to 25O 0 C and pressures of 43,0 Gewichtsprozent Butylacetat und 50 bis 150 Atm. mit mindestens 2 Mol Sauerstoff43.0 percent by weight butyl acetate and 50 to 150 atm. with at least 2 moles of oxygen 3,5 Gewichtsprozent Nebenprodukten nac^ Patentanmeldung P 12 69 610.5-42 (deutsche3.5 percent by weight of by-products according to patent application P 12 69 610.5-42 (German (zugegeben durch Leitung A [vgl. Zeichnung]). Auslegeschrift 1 269 610), d a d u rc h ge k e η η-v »ie au/ zeichnet, daß man die bei der Umsetzung Ferner wurden eingebracht zusammen mit diesem 5o ffei wer<knde Reaktionswärme mit dem Reak-Produkt aus Stufe 1 6,2 kg Produkte aus der destilla- tionsprodukt aufnimmt und dieses zum Ted vortiven Aufarbeitung der Oxydationsprodukte. Diese ™&™lf ^18J0' bl8, 15^ache> vorteilhaft 75-6 2 kg bestehen aus °1S 125fache Menge des flussigen, frischen Em-' . satzgutes, im Kreislauf über ein Kühlaggregat 75 Gewichtsprozent sekundär-Butylacetat (nicht 65 in den im wesentlichen von Einbauten und Kühlumgesetzt), aggregaten freien Oxydationsreaktor zurückführt.(added through line A [see drawing]). Auslegeschrift 1 269 610), dadu rc h ge ke η η- v »ie, that the reaction heat of reaction with the reac product from stage 16 was also introduced together with this 5o f ei , Absorbs 2 kg of products from the distillation product and this for the tedive processing of the oxidation products. This ™ & ™ lf ^ 18 J 0 'BL8, 15 ^ ache> advantageous 75-6 2 kg consist ° 1S 125 times amount of flussigen, fresh em-'. set material, in the circuit via a cooling unit 75 percent by weight of secondary butyl acetate (not 65 in the essentially converted by internals and cooling), aggregates-free oxidation reactor is returned. Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings 809 627/1404 10.68 © Bundesdruckerei Berlin809 627/1404 10.68 © Bundesdruckerei Berlin
DEF41323A 1962-12-17 1963-11-20 Process for the production of acetic acid and butyl acetate Pending DE1280238B (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF41323A DE1280238B (en) 1963-11-20 1963-11-20 Process for the production of acetic acid and butyl acetate
GB49809/63A GB1072399A (en) 1962-12-17 1963-12-17 A process for the production of acetic acid
BE641380D BE641380A (en) 1962-12-17 1963-12-17 Manufacturing process of acetic acid and butyl acetate
NL63301985A NL146781C (en) 1962-12-17 1963-12-17 PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETIC ACID.
US549735A US3362987A (en) 1962-12-17 1966-05-12 Process for producing acetic acid
NL6707274A NL6707274A (en) 1962-12-17 1967-05-25 Method for preparing acetic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF41323A DE1280238B (en) 1963-11-20 1963-11-20 Process for the production of acetic acid and butyl acetate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1280238B true DE1280238B (en) 1968-10-17

Family

ID=7098621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF41323A Pending DE1280238B (en) 1962-12-17 1963-11-20 Process for the production of acetic acid and butyl acetate

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1280238B (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2834140C2 (en)
EP2190806A2 (en) Process and apparatus for oxidizing organic compounds
WO2009024446A2 (en) Process and device for the oxidation of organic compounds
DE2537890C2 (en) Process for the preparation of diacetoxybutane
DE3407925C1 (en) Process for the preparation of dimethyl terephthalate from p-xylene and methanol
EP2925714B1 (en) Method for the catalytic aldol condensation of aldehydes
DE702325C (en) Process for the preparation of esters
DE1198813B (en) Process for the production of vinyl esters
DE2150076A1 (en) Process for the preparation of a phenolic product having a significantly reduced acetone phenone content from a phenol-acetophenone azeotrope
DE1280238B (en) Process for the production of acetic acid and butyl acetate
DE102004053184B4 (en) Process for saturating ethylene-containing gases with acetic acid
DE1212063B (en) Process for the continuous production of dimethyl terephthalate
DE3407912C1 (en) Process for the preparation of terephthalic acid via dimethyl terephthalate from p-xylene and methanol
DE1618249B1 (en) Process for separating bromine-containing cocatalyst from crude phthalic anhydride
DE2532398C3 (en) Process for the preparation of anthraquinone from tetrahydroanthraquinone
DE1294361B (en) Process for the production of acetic acid and butyl acetate
DE1910854A1 (en) Process for the production of vinyl chloride from 1,2-dichloroethane
EP0141975A2 (en) Process for the esterification of acetic acid with alcohols, the acetic esters having a higher boiling point than acetic acid
DE1668398A1 (en) Process for the production of pure phthalic anhydride
DE2632898A1 (en) COBALT CATALYZED OXIDATION OF SATURATED, ALIPHATIC C LOW 3 - C LOW 7 HYDROCARBONS TO ACETIC ACID
DE1618249C (en) Process for separating bromine-containing cocatalyst from crude phthalic anhydride
DE1278430B (en)
DE1593309C (en) Process for the continuous Her position of benzene dicarboxylic acid to glycol esters
DE1667139B2 (en) COLUMN FOR CARRYING OUT ORGANIC-CHEMICAL REACTIONS IN THE PRESENT FINE-GRAY CATALYSTS
DE1175222B (en) Process for the continuous production of anhydrides of low molecular weight saturated fatty acids