DE1279014B - Process for the production of alkenols - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkenolen Es ist bekannt, daß man Alkenole durch Umsetzung von Olefinen mit Aldehyden erhält. Hierbei arbeitet man im allgemeinen in Gegenwart eines sauren Katalysators etwa bei Raumtemperatur. Abgesehen davon, daß große Mengen an Katalysator benötigt werden, sind die Ausbeuten gering, und das Produkt ist durch gleichzeitig entstehende m-Dioxane verunreinigt, die sich nur schwierig abtrennen lassen (vgl. USA.-Patentschrift 23Q8 192).Process for the preparation of alkenols It is known that alkenols obtained by reacting olefins with aldehydes. One works here in general in the presence of an acidic catalyst at around room temperature. Apart from this, that large amounts of catalyst are required, the yields are low, and the product is contaminated by m-dioxanes which are formed at the same time can only be separated with difficulty (cf. USA patent 23Q8 192).
In der USA.-Patentschrift 2 335 027 wird empfohlen, die Umsetzung bei erhöhter Temperatur ohne Verwendung eines sauren Katalysators durchzuführen, wobei als bevorzugt der Temperaturbereich zwischen 170 und 180"C genannt wird. Auch hier sind die Ausbeuten gering. Nach » Journal of the American Chemical Society«, Bd. 77 (1955), S. 4666 bis 4668, erhält man aus Isobutylen und Formaldehyd bei 200 0C Ausbeuten an 3-Methylbuten-(3)-ol-(1) von maximal 31°/o der Theorie. US Pat. No. 2,335,027 recommends the implementation to be carried out at elevated temperature without using an acidic catalyst, the temperature range between 170 and 180 ° C. being mentioned as preferred. Also here the yields are low. According to the "Journal of the American Chemical Society", Vol. 77 (1955), pp. 4666 to 4668, is obtained from isobutylene and formaldehyde at 200 0C yields of 3-methylbutene- (3) -ol- (1) of a maximum of 31% of theory.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Alkenole in hoher Reinheit und guten Ausbeuten durch Umsetzung von Olefinen mit Aldehyden bei erhöhter Temperatur erhalten werden, wenn man die Umsetzung mit gesättigten aliphatischen und aromatischen, unsubstituierten Aldehyden mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des Reaktionsgemisches, einer Base bei Temperaturen zwischen 100 und 500"C durchführt. It has now surprisingly been found that alkenols in high Purity and good yields by reacting olefins with aldehydes at increased Temperature can be obtained when reacting with saturated aliphatic and aromatic, unsubstituted aldehydes having 1 to 10 carbon atoms in the presence from 0.001 to 10 percent by weight, based on the amount of the reaction mixture, a base at temperatures between 100 and 500 "C.
Die Vielzahl von Nebenreaktionen, wie m-Dioxanbildung, Dehydratisierung des Alkenols zum Alkadien, Dimerisierung des Alkadiens, Umsetzung des Alkadiens mit dem Aldehyd sowie Acetalbildung aus Alkenol und Aldehyd, wird durch den Basenzusatz praktisch völlig unterbunden. Es wird vermutet, daß entweder in den Ausgangsstoffen vorhandene Säurespuren oder aber durch Disproportionierung des Aldehyds zu Alkohol und Carbonsäure unter den Reaktionsbedingungen gebildete Mengen an Carbonsäuren für diese Nebenreaktionen verantwortlich sind, die in einem solchen Maße ablaufen, daß das Verfahren bisher wirtschaftlich völlig uninteressant war. The multitude of side reactions, such as m-dioxane formation, dehydration of the alkenol to the alkadiene, dimerization of the alkadiene, conversion of the alkadiene with the aldehyde as well as acetal formation from alkenol and aldehyde, is caused by the addition of a base practically completely prevented. It is believed that either in the starting materials traces of acid present or through disproportionation of the aldehyde to alcohol and carboxylic acid amounts of carboxylic acids formed under the reaction conditions are responsible for these side reactions, which take place to such an extent that that the process has hitherto been completely uninteresting from an economic point of view.
Es ist ein weiterer Vorteil des neuen Verfahrens, daß die bislang in ihrer Ursache unbekannte Korrosion der bei der Umsetzung von Olefinen und Aldehyden verwendeten Metallgefäße völlig inhibiert wird. It is another advantage of the new process that the previously The cause of the corrosion of the conversion of olefins and aldehydes is unknown metal vessels used is completely inhibited.
Als Ausgangs stoffe sind alle Olefine geeignet, insbesondere solche, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Im allgemeinen verwendet man aliphatische Olefine, die an einem zur Doppelbindung benachbarten Kohlenstoffatom mindestens 1 Wasserstoffatom tragen, und insbesondere solche Olefine, die an einem olefinischen Kohlenstoffatom eine Methylgtuppe tragen Geeignete Olefine sind beispielsweise Äthylen, Propylen, 2-Methylbuten-(1),2-Methylbuten-(2), Buten-(1), Buten-(2), Hexene, Cyclohexen, Octene, 1-PhenyS buten-(3) und insbesondere Isobutylen und 2-Methylbuten-(1). All olefins are suitable as starting materials, especially those containing 2 to 12 carbon atoms. In general, aliphatic ones are used Olefins on at least one carbon atom adjacent to the double bond Carry 1 hydrogen atom, and especially those olefins that are at an olefin Carbon atom carry a methyl group Suitable olefins are, for example, ethylene, Propylene, 2-methylbutene- (1), 2-methylbutene- (2), butene- (1), butene- (2), hexene, cyclohexene, Octene, 1-PhenyS buten- (3) and especially isobutylene and 2-methylbutene- (1).
Es können auch Olefinmischungen eingesetzt werden, z. B. eine Butenmischung, die aus Isobutylen, Buten-(l) und Buten-(2) besteht. Dabei reagiert bevorzugt Isobutylen. Mixtures of olefins can also be used, e.g. B. a butene mixture, which consists of isobutylene, butene- (1) and butene- (2). Isobutylene reacts preferentially.
Es ist auch möglich, das verwendete Olefin während der Reaktion, z. B. durch Dehydratisierung des entsprechenden Alkohols, zu erzeugen. Tertiäre Alkohole, wie tert.-Butanol, sind beispielsweise geeignete Ausgangsstoffe, da sie leicht thermisch dehydratisieren. It is also possible to use the olefin during the reaction, z. B. by dehydration of the corresponding alcohol to generate. Tertiary Alcohols, such as tert-butanol, are, for example, suitable starting materials because they dehydrate slightly thermally.
Geeignet als Aldehydkomponente sind gesättigte aliphatische und aromatischen von unsubstituierten Kohlenwasserstoffen sich ableitende Aldehyde, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie Acetaldehyd, Propionaldehyd, Benzaldehyd, Butyraldehyd und insbesondere Formaldehyd. Die Aldehyde können sowohl in freier als auch in einer Form verwendet werden, die unter den Reaktionsbedingungen Aldehyd in Freiheit setzt, z. B. in Form ihrer Hydrate oder Acetale. Gut geeignet sind z. B. wäßrige, alkoholische oder ätherische Lösungen von Formaldehyd Weiterhin können auch Oligomeren oder Polymeren der Aldehyde verwendet werden. Man verwendet im allgemeinen Polymeren der Formel [R - CHOjn, wobei n eine Zahl etwa zwischen 3 und 100, insbesondere zwischen 3 und 20 bedeutet. Die Polymeren können cyclisch (n = vorzugsweise 3 oder 4) oder offenkettig aufgebaut sein, wobei üblicherweise die Kettenenden des Polymermoleküls durch die Gruppierungen H... OH, H... OR oder H... OCOR abgesättigt sind. Geeignet sind insbesondere die Polymeren des Formaldehyds, wie Trioxan, Hydratformen des Pdyformaldehyds und Paraformaldehyd. Geeignet sind ferner Metaldehyd und Paraldehyd. Suitable aldehyde components are saturated aliphatic and aromatic aldehydes derived from unsubstituted hydrocarbons, the 1 to 10 Contain carbon atoms, such as acetaldehyde, propionaldehyde, benzaldehyde, butyraldehyde and especially formaldehyde. The aldehydes can both in free and in one Form can be used that releases aldehyde under the reaction conditions, z. B. in the form of their hydrates or acetals. Well suited are e.g. B. aqueous, alcoholic or ethereal solutions of formaldehyde. Oligomers or polymers can also be used the aldehydes are used. In general, polymers of the formula are used [R - CHOjn, where n is a number between about 3 and 100, in particular between 3 and 20 means. The polymers can be cyclic (n = preferably 3 or 4) or be open-chain, usually the chain ends of the polymer molecule are saturated by the groups H ... OH, H ... OR or H ... OCOR. Suitable are in particular the polymers of formaldehyde, such as trioxane, hydrate forms of Pdyformaldehyde and paraformaldehyde. Metaldehyde and paraldehyde are also suitable.
Die Komponenten Aldehyd und Olefin werden im allgemeinen im Molverhältnis zwischen 1:1 und 1:50, insbesondere zwischen 1:1 und 1:10, eingesetzt. Das Mengenverhältnis ist aber nicht kritisch. So erhält man beispielsweise auch gute Ergebnisse, wenn die Aldehydkomponente im Überschuß verwendet wird. The components aldehyde and olefin are generally in a molar ratio between 1: 1 and 1:50, in particular between 1: 1 and 1:10, are used. The quantity ratio but is not critical. So you get good results, for example, if the aldehyde component is used in excess.
Wesentliches Merkmal des neuen Verfahrens ist es, in Gegenwart von Basen zu arbeiten. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxyde, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- oder Erdalkalimetallen sowie Salze solcher Säuren, die schwächer als Ameisensäure sind. Mit besonderem Vorteil verwendet man Ammoniak oder organische Amine, wie Äthylamin, Trimethylamin, Anilin, Pyridin oder Piperidin. Substanzen, die eine Pufferwirkung zeigen, wie Urotropin, sind besonders gut geeignet. The essential feature of the new process is in the presence of Working bases. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates and Bicarbonates of alkali or alkaline earth metals, as well as salts of such acids, which are weaker than formic acid. It is particularly advantageous to use ammonia or organic ones Amines such as ethylamine, trimethylamine, aniline, pyridine or piperidine. Substances, those that have a buffering effect, such as urotropin, are particularly suitable.
Die Basen werden nur in Mengen zwischen 0,001 und 10, insbesondere 0,01 und 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, verwendet. Die optimale Menge ist abhängig : von den Reaktionsbedingungen und läßt sich leicht durch Versuche bestimmen. Während der Umsetzung sinkt der pH-Wert des Reaktionsgemisches. Die Menge an Basen soll vorzugsweise so bemessen sein, daß während der Umsetzung durch Disproportionierung des Aldehyds entstehende Säure abgefangen wird. Vorteilhaft verwendet man so viel Base, daß eine Probe des Reaktionsgemisches nach dem Erkalten, eventuell nach Zusatz der gleichen Gewichtsmenge Wasser, einen pH-Wert zwischen 6,5 und 10, insbesondere zwischen 7 und 9, aufweist. Es ist selbstverständlich auch möglich, nicht nur am Anfang, sondern auch während der Reaktion Basen zuzudosieren. The bases are only used in amounts between 0.001 and 10, in particular 0.01 and 1 percent by weight, based on the reaction mixture, are used. The optimal one Amount is dependent: on the reaction conditions and can easily be determined by experiments determine. During the reaction, the pH of the reaction mixture falls. The amount the amount of bases should preferably be such that during the reaction by disproportionation the acid formed by the aldehyde is captured. So much is used advantageously Base that a sample of the reaction mixture after cooling, possibly after addition the same amount by weight of water, a pH between 6.5 and 10, in particular between 7 and 9. It is of course also possible, not only on At the beginning, but also during the reaction to add bases.
Es ist zweckmäßig, schwache Basen zu verwenden, wobei man, um im stark alkalischen Bereich mögliche Nebenreaktionen zu vermeiden, darauf achtet, daß das Ausgangsgemisch der Reaktionspartner nach dem Basenzusatz einen pH-Wert zwischen 7 und 11, im allgemeinen zwischen 7 und 10, insbesondere zwischen 7,5 und 9, aufweist. Zur Bestimmung dieses Wertes verdünnt man - sofern wasserfreie Ausgangsstoffe verwendet werden - das Ausgangsgemisch mit der gleichen Gewichtsmenge Wasser. Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, wobei man im Temperaturbereich zwischen 100 und 500"C, insbesondere zwischen 250 und 350"C, arbeitet. It is advisable to use weak bases, whereas in order to use im strongly alkaline range to avoid possible side reactions, pay attention to that the starting mixture of the reactants has a pH value after the addition of base between 7 and 11, generally between 7 and 10, in particular between 7.5 and 9, has. To determine this value, you dilute - provided that the starting materials are anhydrous - the starting mixture with the same amount of water by weight. the The reaction is carried out at an elevated temperature, being in the temperature range between 100 and 500 "C, in particular between 250 and 350" C, works.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhtem Druck, etwa dem Dampfdruck der Reaktionspartner, bei Reaktionstemperatur durchgeführt, beispielsweise bis zu 1000 atü, insbesondere zwischen 50 und 500 atü. The reaction is preferably carried out at elevated pressure, such as vapor pressure the reactant, carried out at reaction temperature, for example up to 1000 atmospheres, in particular between 50 and 500 atmospheres.
Von besonderem Vorteil hat sich erwiesen, bei einem Druck, der gleich oder über dem Dampfdruck der Reaktionspartner bei Reaktionstemperatur liegt, und zusätzlich unter Vermeidung einer Gasphase unter Flüssigkeitsdruck zu arbeiten. Man erreicht das am besten bei kontinuierlicher Zufuhr der Ausgangs stoffe, indem man während der Reaktion laufend Reaktionsprodukte am Kopf des Reaktionsgefäßes entnimmt und so die Ausbildung eines Inertgaspolsters vermeidet. It has proven to be particularly advantageous for a pressure that is the same or is above the vapor pressure of the reactants at the reaction temperature, and working under liquid pressure while avoiding a gas phase. This is best achieved with a continuous supply of the starting materials by reaction products are kept at the top of the reaction vessel during the reaction removes and thus avoids the formation of an inert gas cushion.
Die Verweilzeit kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und ist stark abhängig von der Reaktionstemperatur, dem Druck und den angewandten Molverhältnissen. Man bevorzugt Verweilzeiten zwischen 5 und 1000 Minuten, insbesondere zwischen 10 und 120 Minuten. The residence time can vary within wide limits and is strong depending on the reaction temperature, the pressure and the molar ratios used. Dwell times between 5 and 1000 minutes, in particular between 10, are preferred and 120 minutes.
Die Umsetzung kann lösungsmittelfrei erfolgen, man kann jedoch auch in Gegenwart von inerten Lösungs-oder Verdünnungsmitteln, wie gesättigten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Äthern oder Wasser, arbeiten. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Hexan, Oktan, Benzol, Diäthyläther, Dioxan, Methanol, Propanol, tert.-Butanol oder insbesondere die Reaktionskomponenten selbst. The reaction can be carried out without a solvent, but it is also possible in the presence of inert solvents or diluents, such as saturated aliphatic ones or aromatic hydrocarbons, alcohols, ethers or water. Suitable solvents are, for example, hexane, octane, benzene, diethyl ether, Dioxane, methanol, propanol, tert-butanol or, in particular, the reaction components self.
Auch Gemische von Lösungsmitteln sind verwendbar.Mixtures of solvents can also be used.
Man verwendet das Lösungs- oder Verdünnungsmittel im allgemeinen in der 0,1- bis 10flachen Gewichtsmenge, bezogen auf die Reaktionspartner.The solvent or diluent is generally used in 0.1 to 10 times the weight, based on the reactants.
Mitunter ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart eines großoberflächigen Stoffs durchzuführen. Sometimes it is advantageous to carry out the implementation in the presence of a large surface area To carry out the substance.
Geeignet sind beispielsweise Aluminiumoxyd, Kieselgel, Molekularsiebe oder Aktivkohle.For example, aluminum oxide, silica gel, molecular sieves are suitable or activated carbon.
Die Umsetzung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich erfolgen. The reaction can be either batchwise or continuously take place.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in üblicher Weise durch physikalische oder chemische Trennmethoden. Im allgemeinen wird destilliert, wobei nicht umgesetzte Ausgangsstoffe zurückgewonnen werden, die erneut in die Reaktion eingesetzt werden können. Im Falle der Verwendung von wäßrigem Formaldehyd als Aldehydkomponente hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den Reaktionsansatz vor der Aufarbeitung durch Zugabe von Natronlauge schwach alkalisch einzustellen, um eine Spaltung des Alkenyls zum entsprechenden Diolefin zu verhindern. The reaction mixture is worked up in the customary manner by physical or chemical separation methods. In general, it is distilled, whereby unreacted starting materials are recovered, which are again used in the reaction can be used. In the case of using aqueous formaldehyde as the aldehyde component it has proven to be useful to carry out the reaction mixture before working up Add caustic soda to adjust it to be weakly alkaline in order to avoid cleavage of the alkenyl to prevent the corresponding diolefin.
Die erhaltenen Alkenole sind wertvolle Zwischenprodukte für organische Synthesen. The alkenols obtained are valuable intermediates for organic products Syntheses.
3-Methylbuten-(3)-ol-(1) kann beispielsweise durch Wasserabspaltung leicht in Isopren umgewandelt werden, weiterhin kann das gleiche Methylbutenol zum Methylbutanol hydriert werden und anschließend durch Wasserabspaltung in das 3-Methylbuten-(1) übergeführt werden. 3-Methylbutene- (3) -ol- (1) can, for example, by splitting off water can easily be converted into isoprene, the same methylbutenol can still be used for Methylbutanol are hydrogenated and then by elimination of water in the 3-methylbutene- (1) be transferred.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumteilen wie Gramm zu Liter. The parts mentioned in the examples are parts by weight. You behave to parts by volume as grams to liters.
Beispiel 1 Ein Druckgefäß mit einem Nutzvolumen von 1 Volumteil wird bei 275"C und 300 atü im Laufe von 6 Stunden kontinuierlich mit einer Mischung aus 1550 Teilen 37gewichtsprozentiger wäßriger Formaldehydlösung, 9000 Teilen Isobutylen und 15 Teilen wäßriger Ammoniaklösung (25 °/o) beschickt. Am Kopf des Gefäßes wird kontinuierlich ausgetragen. Example 1 A pressure vessel with a useful volume of 1 part by volume is used at 275 "C and 300 atm over the course of 6 hours continuously with a mixture of 1550 parts of 37 weight percent aqueous formaldehyde solution, 9000 parts of isobutylene and 15 parts of aqueous ammonia solution (25%) charged. At the head of the vessel is carried out continuously.
Das gesammelte Produkt wird durch Destillation aufgearbeitet. Als Vorlauf erhält man etwa 8000 Teile nicht umgesetztes Isobutylen. Der Hauptablauf besteht aus 2470 Teilen einer zweiphasigen Mischung aus Wasser und 3-Methylbuten-(3)-ol-(1). Der Rückstand 110 Teile enthält höhersiedende Produkte. The collected product is worked up by distillation. as About 8000 parts of unreacted isobutylene are obtained first. The main process consists of 2470 parts of a two-phase mixture of water and 3-methylbutene- (3) -ol- (1). The residue 110 parts contains higher-boiling products.
Die beiden Phasen des Hauptlaufes werden dann im Scheidetrichter getrennt, und man erhält 980 Teile Wasser und 1480 Teile Methylbutenol. Das Methylbutenol wird getrocknet, und man erhält durch nochmalige Destillation 1340 Teile reines 3-Methylbuten-(3)-ol-(1) vom Siedepunkt 78" C/95 mm und n2D = 1,4340. The two phases of the main run are then in the separating funnel separated, and 980 parts of water and 1480 parts of methylbutenol are obtained. The methylbutenol is dried, and 1340 parts of pure are obtained by further distillation 3-methylbutene- (3) -ol- (1) with a boiling point of 78 "C / 95 mm and n2D = 1.4340.
Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 beschrieben, wird eine Mischung aus 1600Teilen wäßriger Formaldehydlösung, 9000 Teilen Isobutylen und 16 Teilen Urotropin umgesetzt (6 Stunden Reaktionsdauer). Example 2 As described in Example 1, a mixture of 1600 parts of aqueous formaldehyde solution, 9000 parts of isobutylene and 16 parts of urotropine implemented (6 hours reaction time).
Nach dem Abdampfen des nicht umgesetzten Isobutylens erhält man bei der Aufarbeitung folgende Fraktionen : 1330 Teile 3-Methylbuten-(3)-ol-(1), 990 Teile Wasser, 160 Teile höhersiedenden Rückstand. After evaporation of the unreacted isobutylene, one obtains at working up the following fractions: 1330 parts of 3-methylbutene- (3) -ol- (1), 990 Parts of water, 160 parts of higher-boiling residue.
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