DE1277625B - Pest repellants - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
Deutsche Kl.:German class:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag: Number:
File number:
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Display day:
AOInAOIn
C07fC07f
451-9/36451-9 / 36
12 ο-23/0312 ο-23/03
P 12 77 625.9-41 (A 47318)P 12 77 625.9-41 (A 47318)
13. Oktober 1964October 13, 1964
12. September 1968September 12, 1968
Die Erfindung betrifft neue als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendbare Lactonderivate von organischen Thiophosphaten der allgemeinen FormelThe invention relates to new lactone derivatives which can be used as active ingredients in pesticides of organic thiophosphates of the general formula
(RO)2 ·' P — S — CH C=O(RO) 2 * 'P-S-CH C = O
worin R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein einkerniger Arylrest und η gleich O, 1, 2 oder 3 ist.where R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, X is a sulfur or oxygen atom, R 'is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms or a mononuclear aryl radical and η is O, 1, 2 or 3.
Die Gruppe R ist ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylrest.The group R is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl radical.
Vorzugsweise ist jeder der Reste R', die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder ein Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isobutyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, p-Nitrophenyl-, o-Methoxyphenyl- oder p-Tolylrest.Each of the radicals R ', which can be identical or different, is preferably a hydrogen atom or a methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl, phenyl, p-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, p-nitrophenyl, o-methoxyphenyl or p-tolyl radical.
Eine bevorzugte Verbindung ist «-(Diäthoxyphosphinothioylthio)"7-butyrolacton, das durch die folgende Formel wiedergegeben werden kann:A preferred compound is "- (diethoxyphosphinothioylthio)" 7-butyrolactone, which can be represented by the following formula:
Anmelder:Applicant:
Allied Chemical Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)Allied Chemical Corporation, New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
8000 München 5, Reichenbachstr. 518000 Munich 5, Reichenbachstr. 51
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 16. Oktober 1963 (316507) . Claimed priority: V. St. v. America October 16, 1963 (316507) .
einem «-Halogenlacton der allgemeinen Formela «-halogen lactone of the general formula
CHY C = OCHY C = O
(CH2)„ O
R' —C (CH 2 ) "O
R '--C
R'R '
(C2H5O)2 ■ P — S — CH C = O(C 2 H 5 O) 2 ■ P-S-CH C = O
worin Y ein Halogenatom ist und R' und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. Diein which Y is a halogen atom and R 'and η have the meanings given above. the
CH2 O Umsetzung erfolgt unter Abspaltung eines Am-CH 2 O conversion takes place with elimination of an am-
I I monium- oder Alkalihalogenide der Formel MY.I I monium or alkali halides of the formula MY.
CH2 ' 40 Vorzugsweise werden das «-Halogenlacton undCH 2 '40 Preferably the «-halogenlactone and
das Salz einer Dialkoxyphosphorthionsäure in einem Lösungsmittel, wie Aceton, Diäthyläther, Benzol, Äthylacetat oder Tetrahydrofuran, gelöst. Zufriedenstellende Umsetzungen werden im allgemeinen bei Anwendung eines Molverhältnisses von Lacton zu Phosphat von 1 : 1 bis 1:3 erzielt. Die besten Ausbeuten ergeben sich aber bei Verwendung äquimolarer Mengen. Es kann ein mit Wasser mischbares oder mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel verwendet werden. Wenn ein mitthe salt of a dialkoxyphosphorothionic acid in a solvent such as acetone, diethyl ether, benzene, ethyl acetate or tetrahydrofuran, dissolved. Satisfactory conversions are generally achieved using a lactone to phosphate molar ratio of 1: 1 to 1: 3 . However, the best yields are obtained when using equimolar amounts. A water-miscible or water-immiscible solvent can be used. If a with
worin M ein Alkali- oder Ammonium ist und R und Wasser mischbares Lösungsmittel verwendet wird, X die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit erfolgt die Umsetzung rascher und vollständiger,where M is an alkali or ammonium and R and water-miscible solvent is used, X have the meanings given above, with the implementation takes place more quickly and more completely,
809 600/554809 600/554
Die neuen Lactone können hergestellt werden, indem man ein Salz der allgemeinen FormelThe new lactones can be prepared by adding a salt of the general formula
(RO)2P-S-M(RO) 2 PSM
3 43 4
jedoch muß dann zur Extraktion des Produktes Pulver, Stäube, emulgierbarer öle, Granalien undHowever, powder, dusts, emulsifiable oils, granules and
im allgemeinen ein mit Wasser nicht mischbares als Lockspeise hergestellt.generally a water-immiscible one made as a bait.
Lösungsmittel verwendet werden. Wenn anfangs Netzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare
ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel Pulver, die den Wirkstoff, ein inertes festes Material
verwendet wird, ist kein weiteres Lösungsmittel 5 und ein oder mehrere Netzmittel enthalten. Die
erforderlich. inerten Feststoffe sind vorzugsweise mineralische Die Reaktionstemperatur kann in dem Bereich Feststoffe, und die Netzmittel sind vorzugsweise
zwischen unmittelbar über dem Gefrierpunkt der anionisch oder nichtionisch. Geeignete Netzmittel
Lösung der Reaktionsteilnehmer in dem Lösungs- sind von J. W. McCutcheon in »Soap and
mittel und der Rückflußtemperatur der Lösung I0 Chemical Specialities«, Dezember 1957, Januar,
variieren und liegt im allgemeinen in dem Bereich Februar, März und April 1958, aufgezählt,
von etwa —20 bis etwa 100 0C. Das gewünschte Die geeignetsten Feststoffe für die Herstellung
Produkt bildet sich fast sofort. Jedoch werden die netzbarer Pulver sind die natürlichen Tone, Diatobesten
Ergebnisse erzielt, wenn das Reaktions- meenerde und synthetische mineralische Füllstoffe,
gemisch vorzugsweise 1 Stunde bis 3 Tage gerührt i5 die aus Siliciumdioxyd und Silicaten erhalten werden,
oder 1 bis 3 Stunden am Rückfluß gekocht wird. Auch Dispergiermittel können zur Herstellung dieser
Das bei der Umsetzung als Nebenprodukt gebildete netzbaren Pulver verwendet werden. Die netzbaren
Halogenid wird abfiltriert. Gewünschtenfalls kann Pulver können etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent
zu diesem Zeitpunkt das Lösungsmittel von dem Wirkstoff, etwa 2 bis 5 Gewichtsprozent Netzmittel,
Filtrat entfernt werden. Die Extraktion des Pro- 20 etwa 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent Dispergiermittel
duktes von dem Filtrat kann zweckmäßig mit und etwa 44 bis 92 Gewichtsprozent inerten Festeinem
mit Wasser nicht mischbaren organischen stoff enthalten. Außerdem können sie noch Korro-•
Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Benzol, CHaCIa sionsinhibitoren in einer Menge von nicht mehr als
oder CHCI3, erfolgen. Nach der Extraktion wird 0,5 Gewichtsprozent oder Schaumbremsen in einer
vorzugsweise mit Wasser gewaschen. Extraktion 25 Menge von nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent
und Abtrennung können aber auch in irgendeiner oder beides an Stelle äquivalenter Mengen des
anderen zweckmäßigen Weise erfolgen. Das Lösungs- inerten Feststoffes enthalten,
mittel oder die Lösungsmittel, wenn das anfangs Stäube sind dichte, frei fließende Pulver, die in
verwendete Lösungsmittel nicht entfernt wurde, trockener Form anzuwenden sind. Sie enthalten
wird bzw. werden mittels eines Dampfbades oder 30 einen Wirkstoff und einen dichten, frei fließenden
einer anderen gesteuerten Heizvorrichtung abdestil- Feststoff. Außerdem können sie ein Netzmittel und
liert," wobei das Produkt als ein öliger Rückstand eine inerte, absorptionsfähige Mahlhilfe enthalten,
hinterbleibt. Geeignete inerte Feststoffe sind organische oder Als Ausgangsmaterial verwendbare α-Halogen- anorganische Pulver von hohem Raumbedarf, die
lactone sind beispielsweise: a-Brom-y-butyrolacton, 35 frei fließend sind, eine verhältnismäßig geringe
α-Brom-y-valerolacton, a-Chlor-y-butyrolacton, Oberfläche haben und nur wenig Flüssigkeit zu
α-Brom-y-phenylbutyrolacton, α- Brom -γ -methyl- absorbieren vermögen. Beispiele für bevorzugte
valerolacton, a-Brom-y-propylvalerolacton, α-Brom- inerte Feststoffe sind Glimmertalkarten, dichte
y-phenylvalerolacton, a-Brom-y-(p-chlorphenyl)- Kaolintone und Tabakstaub. Als Mahlhilfen können
valerolacton, α - Brom - 6 - valerolacton, a - Chlor- 40 die in den netzbaren Pulvern verwendeten inerten
y-phenylbutyrolacton, a-Chlor-y-methylvalerolacton, Feststoffe verwendet werden. Auch die Netzmittel
a-Chlor-y-propylvalerolacton, α- Chlor- γ -phenyl- sind die gleichen wie die in den netzbaren Pulvern
valerolacton, a-Chlor-y-(p-chlorphenyl)-valerolacton verwendeten Netzmittel. Die Stäube enthalten vor-
und a-Chlor-<$-valerolacton. zugsweise etwa 1 bis 20 Gewichtsprozent Wirkstoff,
Verwendbare Dialkoxyphosphorthionsäuren sind 45 etwa 1 bis 15 Gewichtsprozent Mahlhilfe und etwa
beispielsweise die Ammoniumsalze von Diäthoxy- 65 bis 98 Gewichtsprozent Streckmittel. Sie können
phosphorthionsäure, Dimethoxyphosphorthionsäure außerdem Dispersionsmittel, Korrosionsinhibitoren
und Diäthoxyphosphordithionsäure. und Schaumbremsen enthalten. Bei entsprechendem
Die neuen Lactone sind als· Wirkstoffe in Schäd- Austausch von Bestandteilen können die oben
lingsbekämpfungsmitteln, insbesondere in Mitteln 50 beschriebenen netzbaren Pulver auch für die Herzur
Bekämpfung von Insekten und Miten, ver- stellung von Stäuben verwendet werden,
wendbar. Solche Schädlingsbekämpfungsmittel kön- Emulgierbare öle sind gewöhnlich Lösungen der
nen ein oder mehrere der neuen Lactone zusammen Wirkstoffe in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmit
einem Träger enthalten, und das Verfahren der mitteln zusammen mit einem Emulgiermittel gleich
Erfindung zur Bekämpfung von Schädlingen be- 55 den obengenannten. Wenn der Wirkstoff selbst
steht darin, daß man die Schädlinge der Einwirkung eine mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit ist,
von einem oder mehreren der neuen Lactone in kann das emulgierbare öl auch aus dem Wirkstoff
einer zur Abtötung ausreichenden Menge aussetzt. und einem Emulgiermittel ohne Lösungsmittel be-Die
neuen Lactone werden gewöhnlich zusammen stehen. Geeignete Lösungsmittel sind Kohlenwassermit
einem Träger, der flüssig, fest oder gasförmig 60 stoffe und mit Wasser nicht mischbare Äther, Ester
sein kann, und gewünschtenfalls mit sekundären oder Ketone, beispielsweise Benzol, alkylierte Naph-Wirkstoffen
zusammen angewandt. Die verwendete thaline, Äthylacetat, Butyläther und Dibutylketon.
Menge an Wirkstoff kann in weiten Grenzen vari- Die emulgierbaren Mittel enthalten vorzugsweise
ieren, d. h., es wird eine Menge verwendet, mit der etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa
die gewünschte Toxizität erzielt wird. 65 0 bis 78 Gewichtsprozent Lösungsmittel und etwa
Die Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten nor- 2 bis 10 Gewichtsprozent Emulgiermittel. Ein solches
malerweise ein oberflächenaktives Mittel, und vor- emulgierbares öl kann mit Wasser zu einer wäßrigen
zugsweise werden die Mittel in der Form netzbarer Dispersion oder Emulsion vermischt werden, wobeiSolvents can be used. When initially wettable powders are water-dispersible a water-immiscible solvent powder that contains the active ingredient, an inert solid material, no further solvent 5 and one or more wetting agents are included. The required. Inert solids are preferably mineral. The reaction temperature can be in the solids range, and the wetting agents are preferably between immediately above the freezing point of the anionic or nonionic. Suitable wetting agents to dissolve the reactants in the solvent are described by JW McCutcheon in "Soap and agent and the reflux temperature of the solution I0 Chemical Specialties", December 1957, January, vary and is generally in the range February, March and April 1958, enumerated,
from about -20 to about 100 ° C. The desired solids most suitable for making product forms almost instantly. However, the wettable powders are the natural clays, Diatobesten achieved results when the reaction meenerde and synthetic mineral fillers, i stirred mixture preferably 1 hour to 3 days 5 obtained from silica and silicates, or boiled for 1 to 3 hours at reflux will. Dispersants can also be used to produce these wettable powders formed as a by-product during the reaction. The wettable halide is filtered off. If desired, about 5 to 50 percent by weight of the powder, about 5 to 50 percent by weight of the active ingredient, about 2 to 5 percent by weight of wetting agent, filtrate can be removed at this point in time. The extraction of the product from about 0.5 to 1.5 percent by weight of dispersant product from the filtrate can expediently contain about 44 to 92 percent by weight of inert solids of a water-immiscible organic material. In addition, they can also corrosive • solvents, such as diethyl ether, benzene, CHaCla sionsinhibitoren in an amount of not more than or CHCl3, take place. After extraction, 0.5 percent by weight or foam brakes are washed in a, preferably with water. Extraction in an amount of not more than 0.1 percent by weight and separation can, however, also be carried out in either or both instead of equivalent amounts of the other expedient way. The solvent-inert solid contain,
Medium or the solvents, if the initially dusts are dense, free-flowing powders that have not been removed in the solvent used, are to be used in a dry form. They will contain or will distil off an active ingredient and a dense, free-flowing solid from another controlled heating device by means of a steam bath or 30. In addition, they can be a wetting agent and liert, "whereby the product contains an inert, absorbent grinding aid as an oily residue. Suitable inert solids are organic or α-halogen-inorganic powders which can be used as starting material and which require a large amount of space, the lactones are, for example: a -Bromo-y-butyrolactone, 35 are free flowing, have a relatively low α-bromo-y-valerolactone, a-chloro-y-butyrolactone, surface area and little liquid to α-bromo-y-phenylbutyrolactone, α-bromine - Examples of preferred valerolactone, α-bromo-γ-propylvalerolactone, α-bromo-inert solids are mica talc cards, dense γ-phenylvalerolactone, α-bromo-γ- (p-chlorophenyl) kaolin clays and tobacco dust. as grinding aids can valerolactone, α - bromo - 6 - valerolactone, a - chloro 40, the inert used in the wettable powders y-phenylbutyrolactone, a-chloro-y-methylvalerolactone, solids are used, too, the wetting agents a-chloro-y. -propylvalerolactone, α-chloro- γ -phenyl- are the same as the wetting agents used in the wettable powders valerolactone, α-chloro-y- (p-chlorophenyl) -valerolactone. The dusts contain pre- and α-chlorine - <$ - valerolactone. preferably about 1 to 20 percent by weight of active ingredient, dialkoxyphosphorothionic acids that can be used are about 1 to 15 percent by weight of grinding aid and about, for example, the ammonium salts of diethoxy 65 to 98 percent by weight of diluents. You can use phosphorothionic acid, dimethoxyphosphorothionic acid as well as dispersants, corrosion inhibitors and diethoxyphosphorodithionic acid. and foam retarders included. With the appropriate The new lactones are used as active ingredients in pest-exchange constituents, the above anti-fungal agents, in particular wettable powders described in Agents 50, can also be used for the control of insects and mites, as well as dust,
reversible. Such pesticides can emulsifiable oils are usually solutions of one or more of the new lactones together active ingredients in water-immiscible solutions with a carrier, and the method of the agents together with an emulsifier is the same as the invention for controlling pests are the abovementioned. If the active ingredient itself means that the pests are exposed to a water-immiscible liquid, the emulsifiable oil from the active ingredient can also be exposed to an amount sufficient to kill one or more of the new lactones in the active ingredient. and a solvent-free emulsifier. The new lactones will usually stand together. Suitable solvents are hydrocarbons with a carrier, which can be liquid, solid or gaseous substances and water-immiscible ethers, esters, and, if desired, used together with secondary or ketones, for example benzene, alkylated Naph active ingredients. The used thaline, ethyl acetate, butyl ether and dibutyl ketone. The amount of active ingredient can vary within wide limits. The emulsifiable agents preferably contain, ie an amount is used with which about 20 to 90 percent by weight of active ingredient, for example the desired toxicity, is achieved. 65 0 to 78 percent by weight of solvent and about The pesticides contain nor- 2 to 10 percent by weight of emulsifiers. Such a surface-active agent and pre-emulsifiable oil can be mixed with water to form an aqueous, preferably the agent in the form of a wettable dispersion or emulsion, whereby
die Menge an dem emulgierbaren öl so zu wählen ist, daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration erhalten wird. Die als Spray zu verwendende wäßrige Dispersion enthält den Wirkstoff vorzugsweise in einer Menge von nicht weniger als 0,07 g/l.the amount of the emulsifiable oil is to be chosen so that the desired concentration of active ingredient is obtained. The aqueous dispersion to be used as a spray contains the active ingredient preferably in in an amount not less than 0.07 g / l.
Granalien enthalten den Wirkstoff in einem inerten Träger absorbiert oder mit einem solchen Träger vermischt und können auch ein Netzmittel enthalten. Als inerte Träger und Netzmittel können die oben angegebenen verwendet werden. Die Granalien können entweder aus einem Material, das den flüssigen Wirkstoff absorbiert, bestehen oder aus einem Nicht-Absorptionsmittel, in welchem Fall dieses Material mit dem flüssigen Wirkstoff vermischt wird. Die bevorzugten Granulate enthalten etwa 1 bis 20 Gewichtsprozent Wirkstoff und etwa 80 bis 99 Gewichtsprozent inerten Träger und haben eine Korngröße von 0,175 bis 0,246 mm.Granules contain the active ingredient absorbed in an inert carrier or with such a carrier mixed and may also contain a wetting agent. As inert carriers and wetting agents, the above specified can be used. The granules can either be made of a material that has the liquid active substance absorbed, consist or of a non-absorbent, in which case this material is mixed with the liquid active ingredient. The preferred granules contain about 1 to 20 percent by weight active ingredient and about 80 to 99 percent by weight inert carriers and have a grain size of 0.175 to 0.246 mm.
Lockspeisen sind Gemische des Wirkstoffes mit Substanzen, durch die die Schädlinge angelockt werden, beispielsweise Futter und Brutmittel. Als Futter können beispielsweise billige natürliche Süßstoffe, Fette und Proteine, wie Zucker, Weizen, Kleie, Erdnußbutter und Speck, verwendet werden. Die Lockspeisen können flüssig, pastenförmig oder fest sein und enthalten vorzugsweise etwa 0,05 bis 1 Gewichtsprozent Wirkstoff.Lures are mixtures of the active ingredient with substances that attract pests such as feed and breeding material. For example, cheap natural sweeteners, Fats and proteins such as sugar, wheat, bran, peanut butter and bacon can be used. The lures can be liquid, pasty or solid and preferably contain about 0.05 to 1 percent by weight active ingredient.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht. Die Beispiele 1 bis 7 veranschaulichen die Herstellung der neuen Verbindungen und die Beispiele 8 und 9 ihre Wirkung.The following examples illustrate the invention. Parts are by weight. Examples 1 to 7 illustrate the preparation of the new compounds and Examples 8 and 9 their effect.
16,5 Teile a-Brom-y-butyrolacton, in 40,6 Teilen Aceton gelöst, wurden mit 20,3Teilen des Ammoniumsalzes von Diäthoxyphosphordithionsäure, ebenfalls in 40,6 Teilen Aceton gelöst, vermischt. Fast unmittelbar nach dem Zusammengeben der Lösungen begann festes NH4Br sich abzuscheiden. Das Gemisch wurde 3 Tage bei Zimmertemperatur gerührt. Das ausgefällte NH4Br wurde abfiltriert und mit Äthyläther gewaschen. Die Lösungsmittel wurden durch Erwärmen des Filtrats auf einem Dampfbad unter vermindertem Druck abgedampft, wobei als Rückstand 27,5 Teile eines braunen Öles verblieben. Das Infrarotspektrum zeigte die C = O-Absorption bei 5,75 μ; die — P — S —-Absorption bei 8,7 μ und die P = S-Absorption bei 15,3 μ. Daraus wurde geschlossen, daß das erhaltene Produkt das a-Diäthoxyphosphinothioylthio)-y-butyrolacton war.16.5 parts of α-bromo-γ-butyrolactone, in 40.6 parts Dissolved acetone, were mixed with 20.3 parts of the ammonium salt of diethoxyphosphorodithionic acid, also dissolved in 40.6 parts of acetone, mixed. Started almost immediately after putting the solutions together solid NH4Br to be deposited. The mixture was stirred for 3 days at room temperature. The precipitated NH4Br was filtered off and washed with ethyl ether washed. The solvents were removed by heating the filtrate on a steam bath evaporated under reduced pressure, with 27.5 parts of a brown oil remaining as residue. The infrared spectrum showed the C = O absorption at 5.75 μ; the - P - S - absorption at 8.7 µ and the P = S absorption at 15.3 µ. From this it was concluded that the product obtained was α-diethoxyphosphinothioylthio) -y-butyrolactone was.
Das als Ausgangsmaterial verwendete a-Bromy-butyrolacton wurde in üblicher Weise durch Bromieren von y-Butyrolacton erhalten.The α-bromobutyrolactone used as the starting material was obtained in the usual way by brominating γ-butyrolactone.
Beispiele 2 bis 6Examples 2 to 6
Bei der Durchführung dieser Beispiele wurde jeder der Reaktionsteilnehmer in 40,6 Teilen Aceton gelöst, und diese Lösungen wurden dann vermischt und bei Zimmertemperatur gerührt. Die Gemische wurden entweder etwa IV2 Stunden zum Rückfluß von Aceton erwärmt und dann 3 Tage stehengelassen oder 3 Tage bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wurde der Niederschlag abfiltriert, und das Aceton wurde unter vermindertem Druck von dem Filtrat abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 66,8 Teilen CH2CI2 extrahiert und mit 50 Teilen Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei als Rückstand ein öliges Material erhalten wurde.In carrying out these examples, each of the reactants was dissolved in 40.6 parts of acetone dissolved, and these solutions were then mixed and stirred at room temperature. The mixtures were either refluxed for about IV2 hours warmed by acetone and then left to stand for 3 days or stirred for 3 days at room temperature. then the precipitate was filtered off and the acetone was removed from the filtrate under reduced pressure distilled off. The residue was extracted with 66.8 parts of CH 2 Cl 2 and washed with 50 parts of water. The organic layer was dried and the solvent was reduced under reduced pressure Distilled off under pressure, an oily material being obtained as a residue.
Die Einzelheiten dieser Beispiele sind in Tabelle I zusammengestellt.The details of these examples are summarized in Table I.
Beispiel example
Reaktionsteilnehmer und Menge
Lacton Ammoniumsalz vonRespondents and crowd
Lactone ammonium salt of
Reaktionstemperatur Produkt und MengenReaction temperature product and quantities
Ausbeuteyield
a-Brom-y-butyro-a-bromo-y-butyro-
lactonlactone
(16,5 Teile)(16.5 parts)
Diäthoxyphosphorthionsäure
(20,6 Teile)Diethoxyphosphorothionic acid
(20.6 parts)
Aceton Rückfluß cc-(Diäthoxyphosphinothio)-y-butyrolacton (23 Teile)*)Acetone reflux cc- (diethoxyphosphinothio) -y-butyrolactone (23 parts) *)
90,490.4
(C2H5 O)2 Ρ(C 2 H 5 O) 2 Ρ
—C=O- C = O
CH2 OCH 2 O
CHCH
—'■- '■
α-Brom-y-butyro-α-bromo-y-butyro-
lacton.lactone.
(16,5 Teile)(16.5 parts)
Dimethoxyphosphor-Dimethoxyphosphorus
dithionsäuredithionic acid
(19 Teile)(19 pieces)
Zimmertemperatur ü-(Dimethoxyphosphinothioylthio)-)'-butyrolacton (21,5 Teile)Room temperature - (Dimethoxyphosphinothioylthio) -) '- butyrolactone (21.5 parts)
(CH3O)2P-S-CH-C = O(CH 3 O) 2 PS-CH-C = O
CH, OCH, O
*) Analyse:*) Analysis:
Gefunden ... P 12,15%, S 12,4%; Theorie P 12,2%, S 12,6%.Found ... P 12.15%, S 12.4%; Theory P 12.2%, S 12.6%.
CH2 CH 2
Fortsetzungcontinuation
spielat
game
LactonReaction part
Lactone
Ammoniumsalz vontaker and amount
Ammonium salt of
temperaturReaction
temperature
%yield
%
lactQn
(17,9 Teile)a-bromo-y-valero-
lactQn
(17.9 parts)
Diäthoxyphosphor-
dithionsäure
(22,3 Teile)#
Diethoxyphosphorus
dithionic acid
(22.3 parts)
temperaturroom
temperature
rvalerolacton (27 Teile)
Sa- (Diethoxyphosphinothioylthio) -
r valerolactone (27 parts)
S.
(C2H5O)2P-S-CH-C=O Il
(C 2 H 5 O) 2 PS-CH-C = O
CH—ICH-I
lacton
(17,9 Teile)u-bromo-y-valero-
lactone
(17.9 parts)
thionsäure
(20,6 Teile) 'Diethoxyphosphorus
thionic acid
(20.6 parts) '
Rückflußacetone
Reflux
y-valerolacton (20,5 Teile)
O
Ila- (diethoxyphosphinothio) -
y-valerolactone (20.5 parts)
O
Il
CH—I
I CH 2 O
CH-I
I.
CH3 CH 3
lacton
(17,9 Teile)i-bromo-y-valero-
lactone
(17.9 parts)
dithionsäure
(19 Teile)Dimethoxyphosphorus
dithionic acid
(19 pieces)
temperaturroom
temperature
valerolacton (21 Teile)
S«- (Dimethoxyphosphinothioylthio) -
valerolactone (21 parts)
S.
(CH3O)2P — S — CH — C = O Il
(CH 3 O) 2 P-S-CH-C = O
CH—J CH 2 O
CH-J
Bei Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 1 unter Verwendung von «-Brom-y-phenylbutyrolacton an Stelle von a-Brom-y-butyrolacton erhält manWhen the procedure of Example 1 is repeated using "-Bromo-γ-phenylbutyrolactone instead of α-bromo-γ-butyrolactone is obtained
Beispiele 8 und 9Examples 8 and 9
In diesen Beispielen, deren Einzelheiten in den Tabellen II und III zusammengestellt sind, wird die Wirkung der neuen Lactone als Schädlings-In these examples, the details of which are summarized in Tables II and III the effect of the new lactones as a pest
yy gyy g
(!-(DiäthoxyphosphinothioylthioJ-j-phenylbutyrolac- 55 bekämpfungsmittel in einem oder mehreren der ton der Formel folgenden Tests veranschaulicht.(! - (DiethoxyphosphinothioylthioJ-j-phenylbutyrolac- 55 control agent in one or more of the ton of the formula illustrates the following tests.
1. Topischer Test an ausgewachsenen Erbsenläusen. Englische Breitebohnenpflanzen werden 2 Sekünden an der oberen und 5 Sekunden an der unteren Fläche der Blätter mit dem Mittel besprüht. Ausgewachsene weibliche Läuse werden von befallenen Breitebohnenpflanzen in 12,7 cm Drahtnetzhalbkugeln gestreift und 5 Sekünden mit dem Mittel besprüht. Danach werden die Läuse über den zuvor besprühten Pflanzen eingesperrt. Nach 3 Tagen wird die Mortalität der Läuse bestimmt.1. Topical test on adult pea lice. English broad bean plants are 2 seconds sprayed with the agent on the upper and for 5 seconds on the lower surface of the leaves. Adult female lice become streaked by infested broad bean plants in 12.7 cm wire mesh hemispheres and 5 seconds sprayed with the agent. After that, the lice are sprayed over the previously Plants locked up. The mortality of the lice is determined after 3 days.
(C2H5O)2P-S-CH(C 2 H 5 O) 2 PS-CH
ίοίο
Mortalitätmortality
(nach 3 Tagen, sofern nicht anders angegeben)(after 3 days, unless otherwise stated)
Test 1Test 1
Ausgewachsene ErbsenläuseAdult pea lice
Test 2Test 2
Milben derMites the
ZweifleckspinneTwo-spot spider
2. Topischer Test gegen Milben der Zweifleck- Blätter mit Ausnahme von einem entfernt sind, spinne (two spotted spider mites). Junge Garten- werden 2 Sekunden an der oberen und 5 Sebohnen-(Moosbeeren-)Pflanzen in 6,25-cm- künden an der unteren Fläche des Blattes mit Topfen werden 1 Tag vor der Behandlung mit dem Mittel besprüht. Nach dem Besprühen Milben besetzt. Die obere Fläche der Blätter 5 wird das Mittel eintrocknen gelassen, und fünf wird 2 Sekunden und die untere Fläche 5 Se- Larven im dritten Stadium (3rd instar) werden künden mit dem Mittel besprüht. Danach werden auf jeder Pflanze in 15-cm-Drahtnetzkugeln eindie Pflanzen im Treibhaus in berieselte Schalen gesperrt. 3 Tage nach der Behandlung wird die gesetzt. Nach 3 Tagen wird die Mortalität Mortalität bestimmt.2. Topical test against mites the two-spot leaves are removed with the exception of one, spider (two spotted spider mites). Young garden plants are planted for 2 seconds on the top and 5 bean (cranberry) plants in 6.25 cm- out on the lower surface of the leaf with pots are sprayed 1 day before treatment with the agent. After spraying Mites occupied. The top surface of the sheets 5 is allowed to dry up the agent, and five will be 2 seconds and the lower surface 5 Se larvae in the third instar announce sprayed with the agent. Thereafter, they are placed in 15 cm wire mesh balls on each plant Plants locked in sprinkled trays in the greenhouse. 3 days after the treatment, the set. Mortality is determined after 3 days.
bestimmt. 10certainly. 10
3. Lockspeisentest gegen ausgewachsene Haus- Beispiele fliegen. Trockener Zucker wird mit dem Wirkstoff versetzt, trocknen gelassen und dann Als Wirkstoff wurde a-(Diäthoxyphosphinothioylpulverisiert. Der so behandelte Zucker wird thio)-y-butyrolacton, hergestellt wie im Beispiel 1 in Käfige, die Fliegenpuppen enthalten, ein- 15 beschrieben, verwendet. Die Testergebnisse sind gebracht. in Tabelle II zusammengestellt:3. Fly bait test against adult house examples. Dry sugar comes with the active ingredient added, allowed to dry and then the active ingredient was a- (diethoxyphosphinothioyl pulverized. The sugar treated in this way is thio) -y-butyrolactone, prepared as in Example 1 15 described, used in cages containing fly pupae. The test results are brought. compiled in Table II:
4. Systemische Tests gegen Larven von Mexikanischem Bohnenkäfer (Mexican Bean Bettle Tabelle II Larvae), ausgewachsene Erbsenläuse und Milben4. Systemic tests against larvae of Mexican bean beetle (Mexican Bean Bettle Table II Larvae), adult pea lice and mites
der Zweifleckspinne. Eine verdünnte Lösung 20 des Wirkstoffes wird zusammen mit Testpflanzen (Wurzeln von Erde frei gewaschen)the two-spot spider. A dilute solution 20 of the active ingredient is used together with test plants (Roots washed free of soil)
in Glasbehälter eingebracht, so daß die Wurzeln gleicher Teile Wasserplaced in glass containers so that the roots have equal parts of water
der Testpflanzen mit dem Boden des Behälters und Aceton, sofernthe test plants with the bottom of the container and acetone, provided
in Berührung stehen. Das obere Ende des 25 nicht anders angegeben)stand in touch. The top of the 25 not otherwise specified)
Behälters und der Stamm der Pflanze wird Container and the stem of the plant will
dicht mit Aluminiumfolie abgedeckt, um dietightly covered with aluminum foil to the
Einwirkung von Dämpfen des Wirkstoffes aus- 2,4 Action of vapors of the active substance from 2.4
zuschließen. Für die Tests gegen Mexikanischen 0,6 close. For the tests against Mexican 0.6
Bohnenkäfer und Milben der Zweifleckspinne 30 q 3Bean beetles and two-spot spider mites 30 q 3
werden junge Gartenbohnen - (Moosbeeren-) ' will young haricot beans - (cranberries-) '
Pflanzen, für die Tests gegen Erbsenläuse ' Plants for testing against pea lice '
junge englische Breitebohnenpflanzen verwendet. 0,075 young English broad bean plants used. 0.075
Die Schädlinge werden innerhalb 24 Stunden nach der Behandlung auf die Pflanzen gesetzt. 35The pests are placed on the plants within 24 hours after treatment. 35
3 Tage danach wird die Mortalität bestimmt. 0,15 Mortality is determined 3 days later. 0.15
5. Systemische Bodenbehandlung gegen ausge- 0,075 5. Systemic soil treatment against ex- 0.075
wachsene Erbsenläuse und Milben der Zwei- π 0375grown pea lice and mites of the two- π 0375
fleckspinne. Sunge Testpflanzen werden zusam- ' \ spider spider. Sunge test plants are together '\
men mit der Erde aus den Topfen genommen. 40 0,012 g je Pflanze Die Erde wird mit der Hand pulverisiert, 0,006 g je Pflanze und das Mittel wird gründlich eingemischt.men removed from the pots with the earth. 40 0.012 g per plant The earth is pulverized by hand, 0.006 g per plant and the agent is mixed in thoroughly.
Dann werden die Pflanzen wieder in Töpfe
eingesetzt, wobei die Wurzeln gut in der be- 0,01 ecm einer Löhandelten
Erde verteilt werden. Die Erde wird 45 sung von 4,8 g nach Erfordernis befeuchtet, um das Wachsen der VerbindungThen the plants are put back in pots
used, the roots being well distributed in the 0.01 ecm of a loosened soil. The soil is moistened with a solution of 4.8 g as necessary to allow the compound to grow
der Pflanze zu gewährleisten. Die für die ver- mit Aceton aufto ensure the plant. The for the ver with acetone up
schiedenen Schädlinge verwendeten Testpflanzen 100 ecm aufdifferent pests used test plants 100 ecm
sind die gleichen wie in Test 4. Die Schädlinge gefällt, jeare the same as in Test 4. The pests like it, each
werden innerhalb 24 Stunden nach der Be- 50 Pflanzenstamm 100are 50 plant stem 100 within 24 hours after loading
handlung auf die Pflanzen gesetzt, und nach τ 1action set on the plants, and after τ 1
3 Tagen wird die Mortalität bestimmt. iesi p^Mortality is determined 3 days. iesi p ^
6. Systemische Behandlung des Stamms von Test- nacn 7 Tagen nach 9 Tagen pflanzen gegen Erbsenläuse und Milben der 0,125 Gewichts-6. Systemic treatment of the strain of Test- after 7 days after 9 days of planting against pea lice and mites of 0.125 weight
Zweifleckspinne. Eine verdünnte Lösung des 55 prozent desTwo-spot spider. A dilute solution of 55 percent of the
Wirkstoffes wird etwa 2,5 cm oberhalb des Zuckers 96 100Active ingredient is about 2.5 cm above the sugar 96 100
Bodens auf die Stämme der Testpflanzen pipettiert. 1 Tag nach der Behandlung werdenPipetted soil onto the stems of the test plants. 1 day after treatment
die Insekten auf die Pflanzen gesetzt. Die Beispiel 9the insects set on the plants. The example 9
für die verschiedenen Schädlinge verwendeten 60used for the various pests 60
Testpflanzen sind die gleichen wie in Test 4. Die fünf gemäß den Beispielen 2 bis 6 hergestelltenTest plants are the same as in Test 4. The five prepared according to Examples 2-6
Die Schädlinge werden innerhalb 24 Stunden Verbindungen wurden auf ihre Wirkung als Schädnach der Behandlung auf die Pflanzen gesetzt, lingsbekämpfungsmittel geprüft. Die Ergebnisse sind und 3 Tage danach wird die Mortalität be- in Tabelle III zusammengestellt. Der WirkstoffThe pests are within 24 hours compounds were tested for their action as a pest the treatment applied to the plants, pesticides tested. The results are and 3 days thereafter, the mortality is compiled in Table III. The active substance
stimmt. 55 wurde in der Form einer Lösung in einem Gemischit's correct. 55 was in the form of a solution in a mixture
7. Topischer Test gegen Larven des Mexikanischen gleicher Teile von Aceton und Wasser angewandt Bohnenkäfers. Gartenbohnen-(Moosbeeren-) und die Wirkstoffkonzentration in Klammern. unter Pflanzen in 6,25-cm-Töp'fen, von denen alle »% Mortalität« angegeben.7. Topical test against larvae of the Mexican applied equal parts of acetone and water Bean beetle. Haricot bean (cranberry) and the active ingredient concentration in brackets. under Plants in 6.25 cm pots, all of which indicated "% mortality".
809 600/55*809 600/55 *
Test 6Test 6
1111
bindung
von
BeispielVer
binding
from
example
Ausgewachsene
Erbsenläuse
(0,15 g/l)Test 1
Adult
Pea lice
(0.15 g / l)
Milben der
Zweifleckspinne
(0,15 g/l)- Test 2
Mites the
Two-spot spider
(0.15 g / l)
Test 7
Milben der
Zweifleckspinne
(0,15 g/l)% Mortality
Test 7
Mites the
Two-spot spider
(0.15 g / l)
Milben der
Zweifleckspinne
• (0,6 g/l)after 3 days
Mites the
Two-spot spider
• (0.6 g / l)
Ausgewachsene
Erbsenläuse
(0,6 g/l)Test 4
Adult
Pea lice
(0.6 g / l)
Zweifleckspinne
(0,6 g/l)Mites the
Two-spot spider
(0.6 g / l)
43
4th
100100
100
100100
100
100100
100
10086.7
100
Vergleichsversuche Zum Nachweis, daß die beanspruchten neuen Stoffe der Formel A:Comparative tests To prove that the claimed new substances of formula A:
(C2H5O)2P(C 2 H 5 O) 2 P
und B:and B:
IlIl
(C2H5O)2P-(C 2 H 5 O) 2 P-
CH2 OCH 2 O
CH CH
CH3 CH 3
eine gegenüber der vergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 616 760 bekannten Verbindung C:Compared to the comparable compound C known from Belgian patent specification 616 760:
IlIl
(C2H5O)2P S CH CH2 C O(C 2 H 5 O) 2 PS CH CH 2 CO
CH OCH O
CH3 CH 3
überlegene Wirkung besitzen, wurden folgende Vergleichsversuche, deren Ergebnisse in Tabelle IV zusammengestellt sind, durchgeführt:Have superior effect, the following comparative tests, the results of which are summarized in Table IV are carried out:
Fortsetzungcontinuation
EBI = Erbsenblattlaus (Imago).EBI = pea aphid (Imago).
MBKL = Mexikanischer Bohnenkäfer (Larven).MBKL = Mexican bean beetle (larvae).
SFI = Stubenfliege (Imago).SFI = housefly (imago).
Vergleichsversuch 1 (nicht systemisch)Comparative experiment 1 (not systemic)
Die Verbindungen werden zunächst in Aceton gelöst (4,8 g/100 cm3), danach wird die Acetonlösung mit Wasser auf die angegebene Konzentration verdünnt. Bei diesem Versuch wurden Pflanzen der breiten Bohne 2 Sekunden lang von oben und 5 Sekunden lang von unten besprüht. Erwachsene weibliche Blattläuse wurden von befallenen Pflanzen der breiten Bohne in eine 12,7-cm-Halbkugel aus Maschendraht verbracht und 5 Sekunden lang besprüht. Nach dieser Behandlung wurden die Blattläuse über vorher besprühten Pflanzen gefangengehalten, und nach 3 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.The compounds are first dissolved in acetone (4.8 g / 100 cm 3 ), then the acetone solution is diluted with water to the specified concentration. In this experiment, broad bean plants were sprayed from above for 2 seconds and from below for 5 seconds. Adult female aphids were placed in a 12.7 cm hemisphere of wire mesh by infested broad bean plants and sprayed for 5 seconds. After this treatment, the aphids were captured over previously sprayed plants and mortality was determined after 3 days.
Vergleichsversuch 2
Magengjft-Versuch (nicht systemisch)Comparative experiment 2
Gastric exercise test (not systemic)
Die Verbindung wurde in Aceton gelöst (4,8 gj 100 cm3). Danach wurde die Acetonlösung mit einer Zuckerlösung, die 24,0 g Zucker je Liter Wasser enthielt, zu der angegebenen Konzentration verdünnt.The compound was dissolved in acetone (4.8 g / 100 cm 3 ). The acetone solution was then diluted to the stated concentration with a sugar solution containing 24.0 g of sugar per liter of water.
Die Zuckerlösung wurde auf Glasplatten pipettiert. Nach Trocknen oder Verfestigen des Köders über Nacht wurden Fliegen über ihm unter einer 12,7-cm-Halbkugel aus Maschendraht eingeschlossen. Nach dem »knock-down« wurden die Insekten mittels mit der Zuckerlösung getränkter Bäusche aus Baumwollcellulose mit Nahrung und Feuchtigkeit versorgt. Nach 24 Stunden wurde die Mortalität bestimmt.The sugar solution was pipetted onto glass plates. After drying or solidifying the bait over At night, flies were trapped above him under a 12.7 cm hemisphere of wire mesh. To the "knock-down" was done by means of cotton cellulose wads soaked in the sugar solution supplied with nutrition and moisture. The mortality was determined after 24 hours.
Vergleichsversuch 3 (nicht systemisch)Comparative experiment 3 (not systemic)
Trockenfutter wurde mit einer Lösung des Schädlingsbekämpfungsmittels in Aceton behandelt, bis es 0,0078%, bezogen auf das Gewicht des Trockenfutters, an Bekämpfungsmittel enthielt. Das Futter wurde danach getrocknet und erneut pulverisiert. Das behandelte Futter wurde in Aufzuchtkäfige, die Fliegenlarven enthielten, eingebracht.Dry food was made with a solution of the pesticide treated in acetone until it is 0.0078% based on the weight of the dry feed, contained in pesticides. The feed was then dried and pulverized again. The treated feed was placed in rearing cages containing fly larvae.
Vergleichsversuch 4
Magengift-Versuch (nicht systemisch)Comparative experiment 4
Gastric poison test (not systemic)
Als Ködergrundlage wurde ein Gemisch aus 1 Teil Puderzucker und 3 Teilen Getreidemehl verwendet.
Die Bekämpfungsmittel wurden in einer Acetonlösung (4,8 g/100 cm3) dem Köder in einer solchen
Menge hinzugefügt, daß dieser 0,125% des Schädlingsbekämpfungsmittels, bezogen auf sein Gewicht,
KSM = Küchenschabe (männlich).
KSW = Küchenschabe (weiblich).A mixture of 1 part powdered sugar and 3 parts cereal flour was used as the bait base. The pesticides were added to the bait in an acetone solution (4.8 g / 100 cm 3 ) in such an amount that this 0.125% of the pesticide, based on its weight, KSM = cockroach (male).
KSW = cockroach (female).
enthielt. Die Bestandteile wurden gründlich vermischt, und das Aceton wurde verdampfen gelassen.contained. The ingredients were mixed thoroughly and the acetone was allowed to evaporate.
Etwa 2 g des Köders wurden in einem Pappbecher auf den Boden eines 3,8-1-Steingutgefäßes gestellt. Küchenschaben wurden mit Kohlendioxyd betäubt, und zehn Imagines wurden gewöhnlich in jedes Gefäß gebracht. Zu ihrer Versorgung mit der nötigen Menge Feuchtigkeit wurde in jedes Gefäß eine Schale mit Wasser und einem Gazebausch aus Baumwollcellulose eingesetzt.About 2 grams of the bait was placed in a paper cup on the bottom of a 3.8 liter earthenware jar. Cockroaches were anesthetized with carbon dioxide, and ten adults were usually put into each Brought vessel. In order to supply them with the necessary amount of moisture, each vessel was kept a bowl of water and a cotton cellulose gauze pad inserted.
Vergleichsversuch 5 (nicht systemisch)Comparative experiment 5 (not systemic)
Es wurde das gleiche Bekämpfungsmittel wie in Versuch 1 verwendet. Man verwendete weiterhin Bohnenpflanzen aus einer Gartenkultur, bei denen außer einem primären Blatt sämtliche anderen Blätter entfernt waren. Dieses Blatt wurde 2 Sekunden lang von oben und 5 Sekunden lang von unten besprüht. Nach dem Besprühen ließ man die Niederschläge auf den Pflanzen trocknen und schloß über jeder Pflanze fünf Larven der dritten Erscheinungsform mittels einer 15,2-cm-Maschendrahtkugel ein. 3 Tage nach der Behandlung wurde die Mortalität bestimmt.The same control agent as in Experiment 1 was used. One continued to use Bean plants from a horticultural culture in which, except for one primary leaf, all the others Leaves were removed. This sheet was from above for 2 seconds and from below for 5 seconds sprayed. After spraying, the precipitates on the plants were allowed to dry and covered over five third instar larvae into each plant using a 6-inch wire mesh ball. Mortality was determined 3 days after the treatment.
Vergleichsversuch 6 (systemisch)Comparative experiment 6 (systemic)
Es wurde ein Schädlingsbekämpfungsmittel der gleichen Zusammensetzung wie in Versuch 1 verwendet. 100 cm3 der Giftlösung wurden gemeinsam mit Versuchspflanzen, von deren Wurzeln der anhaftende Erdboden abgewaschen worden war, in Glasgefäße eingebracht. Das Oberteil des Gefäßes und der Pflanzenstengel wurden mit Aluminiumfolie abgedeckt bzw. umgeben, um die Möglichkeit der Kontaktierung der Pflanzen durch verdampfendes Bekämpfungsmittel zu verringern. Man verwendete junge Bohnenpflanzen aus einer Gartenkultur. Innerhalb einer 24stündigen Behandlungsdauer wurden die Insekten auf die Pflanzen gesetzt, und 3 Tage später wurde die Mortalität bestimmt.A pesticide of the same composition as in Experiment 1 was used. 100 cm 3 of the poison solution were placed in glass vessels together with test plants from whose roots the adhering soil had been washed off. The top of the vessel and the plant stem were covered or surrounded with aluminum foil in order to reduce the possibility of contact with the plants by evaporating pesticides. Young bean plants from a garden culture were used. The insects were placed on the plants within a 24 hour treatment period and mortality was determined 3 days later.
Vergleichsversuch 7
Kontaktversuch (nicht systemisch)Comparative experiment 7
Contact attempt (not systemic)
Das Mittel wurde in Aceton gelöst (4,8 g/100 cm3) 0,5 cm3 dieser Lösung wurden in je eine 0,24-1-Milchflasche pipettiert. Man ließ die Flaschen langsam rotieren, bis das Aceton verdampft und ein gleichmäßiger Innenbelag auf den unteren zwei Dritteln der Flasche gebildet war und jeder Quadratzentimeter Belag etwa 0,78 mg BekämpfungsmittelThe agent was dissolved in acetone (4.8 g / 100 cm 3 ). 0.5 cm 3 of this solution was pipetted into a 0.24 liter milk bottle. The bottles were rotated slowly until the acetone evaporated and a uniform internal coating was formed on the bottom two-thirds of the bottle and about 0.78 mg of control agent per square centimeter
enthielt. Das obere Drittel der Flascheninnenfläche wurde mit Paraffinöl bestrichen, um ein Entkommen der Insekten zu verhindern. Daraufhin wurden mit Kohlendioxyd betäubte Küchenschaben zu je zehn Imagines in die Flaschen verteilt. Nach einer Stunde wurde die Mortalität bestimmt.contained. The upper third of the inner surface of the bottle was coated with paraffin oil in order to escape to prevent the insects. Thereupon cockroaches were stunned with carbon dioxide in groups of ten Adults distributed in the bottles. Mortality was determined after one hour.
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