DE1273393B - Process for the stabilization of nitric acid esters - Google Patents

Process for the stabilization of nitric acid esters

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DE1273393B
DE1273393B DED45659A DED0045659A DE1273393B DE 1273393 B DE1273393 B DE 1273393B DE D45659 A DED45659 A DE D45659A DE D0045659 A DED0045659 A DE D0045659A DE 1273393 B DE1273393 B DE 1273393B
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nitric acid
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Dr Adolf Berthmann
Dr Erich Ludolphy
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Dynamit Nobel AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B23/00—Compositions characterised by non-explosive or non-thermic constituents
    • C06B23/006—Stabilisers (e.g. thermal stabilisers)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid

Description

Verfahren zur Stabilisation von Salpetersäureestern Zusatz zum Patent: 1 229887 Die deutsche Patentschrift 1 229 887 behandelt die Verwendung von solchen in Sprengöl löslichen Verbindungen als stabilisierend wirkende Zusätze zu Salpetersäureestern, die a) olefinische Doppelbindungen besitzen, besonders Allylverbindungen, b) Glycidyläthergruppen enthalten oder aber c) die Merkmale von a) und b) gleichzeitig aufweisen.Process for the stabilization of nitric acid esters Addition to the patent: 1 229887 German patent specification 1 229 887 deals with the use of such compounds soluble in explosive oil as stabilizing additives to nitric acid esters, which have a) olefinic double bonds, especially allyl compounds, b) glycidyl ether groups or c) have the features of a) and b) at the same time.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Abänderung dieses Verfahrens. The present invention relates to a modification of this method.

In Abänderung des Verfahrens gemäß dem deutschen Patent 1 229 887 wurde nun gefunden, daß man zur Stabilisation von festen und flüssigen Salpetersäureestern auch di- oder trifunktionelle Ketone, die zwischen den Carbonylgruppen eine oder mehrere benachbarte aktive Methylengruppen enthalten, mit gutem Erfolg verwenden kann. Es sollen darunter solche Ketone verstanden werden, die zwei oder drei, durch eine oder mehrere - CH2 - -Gruppen getrennte, Carbonylgruppen enthalten, bei denen der Wasserstoff infolge der Stellung zwischen zwei reaktionfördernden - c = O -Gruppen besonders leicht beweglich geworden ist. Beispielsweise seien genannt: die Acylderivate des Acetons wie Acetylaceton und Benzoylaceton. Modifying the process according to German patent 1 229 887 it has now been found that one can stabilize solid and liquid nitric acid esters also di- or trifunctional ketones that have one or between the carbonyl groups contain several adjacent active methylene groups, use with good success can. It should be understood such ketones, the two or three, through one or more - CH2 - groups contain separate, carbonyl groups in which the hydrogen as a result of its position between two reaction-promoting - c = O groups has become particularly easy to move. Examples include: the acyl derivatives of acetone such as acetylacetone and benzoylacetone.

Unter Ketonen sollen aber auch jene Verbindungen verstanden werden, die sich bei Umsetzungen wie Ketone mit benachbarten aktiven Methylengruppen verhalten. Es werden darunter jene Polyhydroxybenzole verstanden, in denen jeweils zwei OH - -Gruppen durch eine - CH --Gruppe getrennt sind. Beispielsweise wäre das Resorcin und das Phloroglucin zu nennen. Diese Verbindungen reagieren häufig in ihrer desmotropen Carbonylform, obwohl sich entsprechende Formen nicht isolieren lassen. However, ketones are also to be understood as meaning those compounds which, in reactions, behave like ketones with adjacent active methylene groups. It is understood to mean those polyhydroxybenzenes in which two OH - groups are separated by a - CH - group. Examples include resorcinol and phloroglucinol. These compounds often react in their desmotropic carbonyl form, although corresponding forms cannot be isolated.

Der Zusatz von Ketonen zu flüssigen Salpetersäureestern ist auf Grund der USA.-Patentschrift 2 194 544 bekannt. Diese Ketone haben jedoch keine durch zwei benachbarte - C = O -Gruppen aktivierte Methylengruppen und bewirken keine chemische Stabilisation der flüssigen Salpetersäureester. The addition of ketones to liquid nitric acid esters is due to U.S. Patent 2,194,544. However, these ketones have none two adjacent - C = O groups activated methylene groups and have no effect chemical stabilization of liquid nitric acid esters.

Die durch den Zusatz dieser Ketone hervorgerufene dort genannte Stabilität bedeutet, daß die Gelatine nicht »ausschwitzt« und der hohe Grad der Plastizität erhalten bleibt.The stability mentioned there brought about by the addition of these ketones means that the gelatine does not "sweat out" and the high degree of plasticity preserved.

Die gemäß vorliegender Erfindung verwendeten Stabilisatoren können den bekannten flüssigen Sal- petersäureestern, wie Glycerintrinitrat, Glycerindinitrat, Diäthylenglykoldinitrat u. ä., zur Stabilisation zugesetzt werden. Aber auch die Stabilität fester Salpetersäureester, wie der Nitrocellulosen oder des Salpetersäureesters des Polyvinylalkohols u. a., wird durch die beschriebenen Verbindungen nicht unerheblich verbessert. The stabilizers used in the present invention can the well-known liquid saline pitric acid esters, such as glycerine trinitrate, glycerine dinitrate, Diethylene glycol dinitrate and the like can be added for stabilization. But also the Stability of solid nitric acid esters such as nitrocelluloses or nitric acid esters of polyvinyl alcohol, among others, is not insignificant due to the compounds described improved.

Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegen einmal in der Verbesserung der chemischen Beständigkeit und der daraus resultierenden besseren Lagerfähigkeit der Salpetersäureester sowie auch in einer größeren Sicherheit, die durch die Herabsetzung der Schlagempfindlichkeit bedingt ist. Ein weiterer Vorteil der neuen Stabilisatoren besteht dann, daß sich diese mit Kupfertetramminsalzen aus flüssigen Salpetersäureestern ausfällen und entfernen lassen. The advantages of the method according to the invention are on the one hand Improvement in chemical resistance and the resulting better Shelf life of the nitric acid ester as well as in a greater security that by the degradation the impact sensitivity is conditioned. A Another advantage of the new stabilizers is that they react with copper tetrammine salts precipitate and remove from liquid nitric acid esters.

Zum anderen können die beanspruchten Stabilisatoren auf Grund ihres Salzbildungsvermögens auch zur Hydrophobierung von gleichzeitig anwesenden festen Sprengstoffbestandteilen dienen, wenn die festen Bestandteile vor der Vermischung mit den Salpetersäureestern einer Präparation mit Kupfersalzen, beispielsweise Kupferacetat, unterzogen wurden. Die Nutzanwendung dieses Vorteils zeigt das Beispiel 7.On the other hand, the claimed stabilizers can be due to their Salt-forming capacity also for the hydrophobization of solids that are present at the same time Explosives components are used when the solid components are mixed before the mixture with the nitric acid esters of a preparation with copper salts, for example copper acetate, were subjected. The practical application of this advantage is shown in Example 7.

Die Stabilisatoren gemäß der folgenden Erfindung werden den Salpetersäureestern einfachheitshalber direkt zugesetzt. Jedoch können diese auch zuerst festen Bestandteilen (z. B. Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid, Kaliumnitrat, Calciumchlorid, Natriumchlorid, Calciumcarbonat, Aluminiumoxyd, Holzmehl, Methylcellulose usw.) von Sprengstoffgemischen zugesetzt werden, die dann erst im Stadium der Mischung der Sprengstoffkomponenten mit den Salpetersäureestern in Berührung kommen. Eine besonders gute Verteilung der Stabilisatoren wird besonders dadurch erreicht, daß man diese den warmen festen Komponenten von Sprengstoffgemischen im VerIauf des Fabrikationsprozesses zumischt. Auch lassen sich die erfindungsgemäßen Stabilisatoren beim Umkristallisieren von festen Salpetersäureestem den Lösungsmitteln zusetzen. Für den Stabilisationseffekt ist die Reihenfolge der Zugabe der Stabilisatoren jedoch ohne Bedeutung. The stabilizers according to the present invention are the nitric acid esters Added directly for the sake of simplicity. However, these can also be solid components first (e.g. ammonium nitrate, ammonium chloride, potassium nitrate, calcium chloride, sodium chloride, Calcium carbonate, aluminum oxide, wood flour, methyl cellulose, etc.) from mixtures of explosives are added, which then only in the stage of mixing the explosive components come into contact with the nitric acid esters. A particularly good distribution the stabilizers is especially achieved by adding these to the warm solid Mixing components of explosives mixtures in the course of the manufacturing process. The stabilizers according to the invention can also be recrystallized from add solid nitric acid esters to the solvents. For the stabilization effect however, the order in which the stabilizers are added is irrelevant.

Die beschriebenen Stabilisatoren können den festen und flüssigen Salpetersäureestern in praktisch beliebigen Mengen (d. h. auch bis zu etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge Salpetersäureester) zugesetzt werden. Für die Stabilisation reichen Zusätze zwischen 0,2 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gewichtsprozent aus. The stabilizers described can be solid or liquid Nitric acid esters in virtually any amount (i.e. also up to about 50 percent by weight, based on the amount of nitric acid ester). For stabilization additions between 0.2 and 10 percent by weight, preferably between 0.2 and 5 percent by weight.

Die Stabilität von Salpetersäureestern kann nach dem Test von Abel (Bestimmung abgespaltener salpetriger Säure, s. K a 5 t und M e t z, Chemische Untersuchung der Spreng- und Zündstoffe [1944], Braunschweig) oder nach- einem Test gemäß den Vorschriften der Eisenbahnverkehrsordnung (EVO) bestimmt werden. Das letzte Verfahren ist die Bestimmung der Gewichtsabnahme von flüssigen Estern in lose verschlossenen Gläschen bei 75°C. The stability of nitric acid esters can, according to the Abel (Determination of split-off nitrous acid, see K a 5 t and M e t z, chemical analysis der Spreng- und Zündstoffe [1944], Braunschweig) or after a test according to Regulations of the Railway Traffic Regulations (EVO) are determined. The last procedure is the determination of the weight loss of liquid esters in loosely sealed Glass jars at 75 ° C.

Die Wirkung und die technische Fortschrittlichkeit einiger Stabilisatoren gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele gezeigt: Beispiel 1 Verhalten von Sprengöl (60 : 40) ohne Stabilisationszusatz Beispiel 2 und 3 Verhalten von Sprengöl nach Zusatz bekannter Stabilisatoren Beispiel 4 bis 6 Verhalten nach Zugabe von erfindungsgemäßen Stabilisatoren Beispiel 7 Anwendung eines erfindungsgemäß stabilisierten Sprengöls zur Herstellung eines Sprengstoffes Beispiele 8 und 9 Verhalten von Diäthylenglykoldinitrat mit und ohne Stabilisatorzusatz Beispiele 10 und 11 Verhalten von Nitrocellulose mit und ohne Stabilisatorzusatz Tabelle 1 Stabilität von Sprengöl 60 : 40 (d. h. 60 Teile Nitroglycerin + 40 Teile Nitroglykol) Menge des Beis l St biii to zugesetzten Abel-Test Chemische Stabilität (nach Eisenbahnverkehrsordnung) bei Stabilisators . Stabilisators (in Minuten) 75"C in lose verschlossenen Gläschen (Gewichtsprozent) 1 keiner - 16 nach 2 Tagen 0,1°lo Gewichtsverlust, Zersetzung, braune Dämpfe nach 5 Tagen 30010 Gewichtsverlust, Zersetzung, braune Dämpfe 2 Alkyl 10 6 nach 2 Tagen 1,6% Gewichtsverlust, (C16 - C18) - starke Gasentwicklung, braune Dämpfe propylendiamin - nach 5 Tagen 4,0% Gewichtsverlust, braune Dämpfe nach 12 Tagen 7,1% Gewichtsverlust, braune Dämpfe 3 Laurylamin 10 9 nach 2 Tagen 1,8% Gewichtsverlust, starke Gasentwicklung, Schaumbildung, braune Dämpfe nach 5 Tagen 2,2% Gewichtsverlust, braune Dämpfe nach 12 Tagen 2,9010 Gewichtsverlust, braune Dämpfe Fortsetzung Menge des Beispiel Stabilisator zugesetzten Abel-Test Chemische Stabilität (nach Eisenbahnverkehrsordnung) bei Stabilisators (in Minuten) 75"C in lose verschlossenen Gläschen (Gewichtsprozent) 4 Acetylaceton 1 > 300 nach 7 Tagen 0,290/0 Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe nach 14 Tagen 0,620/0 Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe 5 Benzoylaceton 2,5 66 nach 8 Tagen 0,420/0 Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe 6 Phloroglucin 1 > 150 nach 5 Tagen 0,60% Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe nach 8 Tagen 0,700/o Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe nach 18 Tagen 1,100/o Gewichtsverlust, keine Zersetzung, keine braunen Dämpfe nach 24 Tagen 50,34% Gewichtsverlust, Zersetzung, braune Dämpfe Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich, wird die Stabilität der Salpetersäureester durch die Stabilisatoren gemäß der vorliegenden Erfindung nicht unerheblich verbessert.The effect and the technical progress of some stabilizers according to the present invention is shown by the following examples: Example 1 Behavior of explosive oil (60:40) without stabilization additive Examples 2 and 3 Behavior of explosive oil after addition of known stabilizers Examples 4 to 6 Behavior after addition of Stabilizers according to the invention Example 7 Use of an explosive oil stabilized according to the invention for the production of an explosive Examples 8 and 9 Behavior of diethylene glycol dinitrate with and without added stabilizer Examples 10 and 11 Behavior of nitrocellulose with and without added stabilizer Table 1 Stability of explosive oil 60:40 (ie 60 parts nitroglycerin + 40 Parts nitroglycol) Amount of Beis l St biii to added Abel test chemical stability (according to railway traffic regulations) Stabilizer. Stabilizer (in minutes) 75 "C in loosely closed glass jars (Weight percent) 1 none - 16 after 2 days 0.1 ° lo weight loss, Decomposition, brown fumes after 5 days 30010 weight loss, Decomposition, brown fumes 2 alkyl 10 6 after 2 days 1.6% weight loss, (C16 - C18) - strong gas development, brown vapors propylenediamine - after 5 days 4.0% weight loss, brown fumes after 12 days 7.1% weight loss, brown fumes 3 Laurylamine 10 9 after 2 days 1.8% weight loss, strong gas development, foaming, brown fumes after 5 days 2.2% weight loss, brown fumes after 12 days 2.9010 weight loss, brown fumes continuation Amount of Example of stabilizer added Abel test Chemical stability (according to the railway traffic regulations) Stabilizer (in minutes) 75 "C in loosely closed glass jars (Weight percent) 4 Acetylacetone 1> 300 after 7 days 0.290 / 0 weight loss, no decomposition, no brown fumes after 14 days 0.620 / 0 weight loss, no decomposition, no brown fumes 5 benzoylacetone 2.5 66 after 8 days 0.420 / 0 weight loss, no decomposition, no brown fumes 6 phloroglucinol 1> 150 after 5 days 0.60% weight loss, no decomposition, no brown fumes after 8 days 0.700 / o weight loss, no decomposition, no brown fumes after 18 days 1,100 / o weight loss, no decomposition, no brown fumes after 24 days 50.34% weight loss, Decomposition, brown fumes As can be seen from the table above, the stability of the nitric acid esters is not insignificantly improved by the stabilizers according to the present invention.

Beispiel 7 Hydrophobierungseffekt der beanspruchten Stabilisatoren 10 g Benzoylaceton wurden in 400 g Sprengöl gelöst und mit einem Salzgemisch, bestehend aus 1360 g Ammonchlorid und 2620 g Kalisalpeter, welches mit 10g kristalliertem Kupferacetat präpariert worden war, gemischt. Durch das Vermischen entstand auf den Salzkristallen das hydrophobierende Kupfersalz des Benzoylacetons. Obiger Mischung wurden weiterhin zugesetzt: 20 g Tonerdehydrat, 20 g Holzmehl und 60 g Guarmehl. Example 7 Water-repellent effect of the claimed stabilizers 10 g of benzoylacetone were dissolved in 400 g of blasting oil and made up with a salt mixture from 1360 g of ammonium chloride and 2620 g of potassium nitrate, which crystallized with 10g Copper acetate had been prepared, mixed. The mixing resulted in the salt crystals, the hydrophobizing copper salt of benzoylacetone. Mixture above were further added: 20 g of alumina hydrate, 20 g of wood flour and 60 g of guar flour.

Dieser Sprengstoff erwies sich selbst nach lstündiger Lagerung unter Wasser (1 m unter der Oberfläche) noch als detonationsfähig. Ein Sprengstoff ohne das beschriebene Kupfersalz des Benzoylacetons detonierte bereits nicht mehr, nachdem er 20 Minuten 50 cm tief unter Wasser gelegen hatte. This explosive turned out to be even after an hour's storage Water (1 m below the surface) is still capable of detonation. An explosive without it the described copper salt of benzoylacetone no longer detonated after he had been 50 cm underwater for 20 minutes.

Tabelle 2 Stabilität von Diäthylenglykoldinitrat Menge des Bei- Stabilisator zugesetzten Abel-Test spiel Stabilisators (in Minuten) (Gewichtsprozent) 8 keiner - 13 9 Acetylaceton 5 1020 Tabelle 3 Stabilität von Nitrocellulose-(mit einem Stickstoffgehalt von 12,08°/o) Menge des Beispiel Stabilisator zugesetzten Abel-Test Chemische Stabilität bei 120°C Stabilisators (in Minuten) in lose verschlossenen Gläschen (Gewichtsprozent) 10 keiner - 22 nach 4 Stunden braune Dämpfe nach 192 Stunden Substanz braun, 5% Gewichts- verlust nach 208 Stunden 6,3°/o Gewichtsverlust 11 Acetylaceton 2,5 >40 nach 192 Stunden noch keine braunen Dämpfe, Farbe der Substanz unverändert, 2,4% Gewichts; verlust nach 208 Stunden keine braunen Dämpfe, Substanz braun werdend, 2,60/0 Gewichtsverlust Table 2 Stability of diethylene glycol dinitrate Amount of Abel test added to the stabilizer game stabilizer (in minutes) (Weight percent) 8 none - 13 9 Acetylacetone 5 1020 Table 3 Stability of nitrocellulose (with a nitrogen content of 12.08%) Amount of Example Abel test added to stabilizer. Chemical stability at 120 ° C Stabilizer (in minutes) in loosely closed jars (Weight percent) 10 none - 22 brown fumes after 4 hours after 192 hours substance brown, 5% weight loss after 208 hours 6.3% weight loss 11 Acetylacetone 2.5> 40 no brown vapors after 192 hours, Color of the substance unchanged, 2.4% weight; loss after 208 hours no brown fumes, substance tanning, 2.60 / 0 weight loss

Claims (2)

Patentansprüche: 1. Verfahren zum Stabilisieren von festen und flüssigen Salpetersäureestern mit in Sprengöl löslichen Verbindungen, die a) olefinische Doppelbindungen besitzen, besonders Allylverbindungen, oder b) Glycidyläthergruppen enthalten oder aber c) die Merkmale von a) und b) gleichzeitig aufweisen, nach Patent 1 229 887, d ad u rch g e k e n n -z e i c h n e t, daß an Stelle der unter a), b) und c) genannten Verbindungen di- oder trifunktionelle Ketone, die zwischen den Carbonylgruppen eine oder mehrere aktive Methylengruppen enthalten, venvendet werden.Claims: 1. Method for stabilizing solid and liquid Nitric acid esters with compounds soluble in explosive oil, the a) olefinic double bonds own, especially allyl compounds, or b) contain glycidyl ether groups or but c) have the features of a) and b) at the same time, according to patent 1 229 887, d ad u rch g e k e n n -z e i c h n e t that in place of those mentioned under a), b) and c) Compounds di- or trifunctional Ketones between the carbonyl groups containing one or more active methylene groups can be used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Stabilisatoren in Mengen von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 2 bis 5 Gewichtsprozent, verwendet werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that the stabilizers in quantities of 0.2 to 10 percent by weight, preferably from 2 to 5 percent by weight, be used. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 194 544. References considered: U.S. Patent No. 2,194 544.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2644781A1 (en) * 1983-03-04 1990-09-28 Rheinmetall Gmbh LIQUID PROPERGOL

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2194544A (en) * 1938-10-27 1940-03-26 Du Pont Gelatinized high explosive compositions

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