DE1265405B - Process for increasing the flame resistance of cell bodies made of vinyl aromatic polymers - Google Patents
Process for increasing the flame resistance of cell bodies made of vinyl aromatic polymersInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
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AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
C08fC08f
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Deutsche KlGerman class
Nummer: 1265 405Number: 1265 405
Aktenzeichen: D 34698IV c/39 bFile number: D 34698IV c / 39 b
Anmeldetag: 8. November 1960Filing date: November 8, 1960
Auslegetag: 4. April 1968Open date: April 4, 1968
Es ist bekannt, daß durch den Halogengehalt halogenierter organischer Verbindungen die Entflammbarkeit von entflammbaren organischen Materialien verringert wird. Brom enthaltende organische Verbindungen besitzen in den meisten Fällen eine größere flammenverzögernde Wirkung als die entsprechenden Chlor enthaltenden Verbindungen. Gewöhnlich werden organische Bromide, ζ. B. Polybromkohlenwasserstoffe, mit alkenylaromatischen Polymerisaten oder mit Mischpolymerisaten, die eine überwiegende Menge mischpolymerisierten Styrole enthalten, vermischt, wodurch dem Polymerisat flammwidrige Eigenschaften verliehen werden oder dieses selbstverlöschend wird.It is known that the halogen content of halogenated organic compounds increases the flammability of flammable organic materials is reduced. Organic compounds containing bromine in most cases have a greater flame retardant effect than the corresponding ones Compounds containing chlorine. Usually organic bromides, ζ. B. Polybromohydrocarbons, with alkenyl aromatic polymers or with copolymers, which make up a predominant amount Containing copolymerized styrenes, mixed, which gives the polymer flame-retardant properties be awarded or this becomes self-extinguishing.
Durch die meisten organischen Bromide werden jedoch in gewissem Ausmaß Eigenschaften, wie Zug- 1S festigkeit, Schlagfestigkeit oder 'Wärmeverformungstemperatur von Polystyrol oder von anderen Polymerisaten, verschlechtert, wenn diese Bromide in Mengen einverleibt werden, die zur Erzeugung flammfester oder selbstverlöschender Eigenschaften «° in den meisten Fällen erforderlich sind. Je nach der chemischen Beschaffenheit des flammenfest machenden Mittels sind Mengen bis zu 10 Gewichtsprozent und gewöhnlich zwischen 3 und 5 Gewichtsprozent einer wirksamen bromhaltigen organischen Verbindung erforderlich, um Polystyrol flammenwidrig oder selbstverlöschend zu machen.Through most of the organic bromides, however, are to some extent properties such as tensile strength 1 S, impact resistance or 'heat distortion temperature of polystyrene or other polymers deteriorates when these bromides incorporated in amounts of flame-resistant or for the production of self-extinguishing properties, "° in are required in most cases. Depending on the chemical nature of the flame retardant, amounts up to 10 percent by weight and usually between 3 and 5 percent by weight of an effective bromine-containing organic compound are required to render polystyrene flame retardant or self-extinguishing.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Erhöhung der Flammwidrigkeit von Formkörpern aus verschäumten vinylaromatischen Polymerisaten, die 0,5 bis 5,0 Gewichtsprozent einer organischen bromhaltigen Verbindung als flammwidrig machendes Mittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Formkörper in Gegenwart von Sauerstoff oder Luft einer ionisierenden Strahlung von mindestens 40 000 rad je Stunde und einer Gesamtdosis von 1 bis 20 Megarad aussetzt.The subject of the invention is a method for increasing the flame resistance of molded articles made of foamed vinyl aromatic polymers containing 0.5 to 5.0 percent by weight of an organic bromine-containing Contain compound as a flame-retardant agent, characterized in that one the molded body in the presence of oxygen or air an ionizing radiation of at least 40,000 rad per hour and a total dose of 1 to 20 megarads.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können so organisch bromhaltige Verbindungen in Mengenanteilen verwendet werden, die wesentlich geringer sind als die zur Erzeugung selbstverlöschender Zellkörper aus alkenylaromatischen Polymerisaten bisher erforderlichen Mengenanteile, wodurch die physikalischen Eigenschaften der Zellkörper verbessert werden können.According to the process according to the invention, organic bromine-containing compounds can thus be used in proportions are used, which are much smaller than those used to generate self-extinguishing cell bodies from alkenylaromatic polymers previously required proportions, whereby the physical Properties of the cell body can be improved.
Es war durchaus überraschend und konnte aus dem bisherigen Stand der Technik nicht abgeleitet
werden, daß die erfindungsgemäß vorgeschlagene Bestrahlung eines geschäumten Gegenstandes, der
eine organische bromhaltige Verbindung als flammwidrig machendes Mittel enthält, die Entflammbarkeit
der aufgeschäumten Masse noch weiter vermindert Verfahren zur Erhöhung der Flammwidrigkeit
von Zellkörpern aus vinylaromatischen
PolymerisatenIt was quite surprising and could not be deduced from the prior art that the inventive irradiation of a foamed object which contains an organic bromine-containing compound as a flame retardant, the flammability of the foamed mass still further reduces the method of increasing the flame retardancy
of cell bodies made of vinyl aromatic
Polymers
Anmelder:Applicant:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich.The Dow Chemical Company, Midland, Mich.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,Dr.-Ing. H. Ruschke, patent attorney,
1000 Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 651000 Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Richard Edward Harder, James City, Va.Richard Edward Harder, James City, Va.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 9. November 1959 (851558)V. St. v. America 9 November 1959 (851558)
und ihr sogar selbstverlöschende Eigenschaften verleiht. Dadurch ist es möglich, erfindungsgemäß wesentlich geringere Mengen an flammwidrig wirkenden Verbindungen zu verwenden als bisher, womit eine Verschlechterung wichtiger Eigenschaften der die verschäumten Formkörper bildenden vinylaromatischen Polymerisate praktisch ausgeschaltet wird, die bisher nicht vermieden werden konnte. So führt die Herabsetzung der Menge an organischen bromhaltigen flammwidrigen Mitteln zu einer Verbesserung der physikalischen Eigenschaften des Schaumes. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Maßnahmen besteht darin, daß die Bestrahlung in Gegenwart von Luft durchgeführt werden kann.and even gives it self-extinguishing properties. This makes it possible, according to the invention, to use significantly smaller amounts of flame-retardant To use compounds than before, thus worsening important properties of the foamed moldings forming vinylaromatic polymers is practically eliminated, which so far could not be avoided. Thus, lowering the amount of organic bromine-containing flame retardants to improve the physical properties of the foam. A Another advantage of the measures according to the invention is that the irradiation in the presence of Air can be carried.
Die zu verwendenden energiereichen ionisierenden Strahlen können y-Strahlen aus Kobalt-60, schnelle Elektronen, die z. B. aus Elektronenbeschleunigern oder -generatoren, ζ. Β. einem Van-de-Graaff-Generator erhalten werden, Röntgenstrahlen aus Röntgenstrahlenerzeugern oder energiereiche Strahlen aus einem Atommeiler sein.The high-energy ionizing rays to be used can be y-rays from cobalt-60, fast Electrons that z. B. from electron accelerators or generators, ζ. Β. a Van de Graaff generator X-rays from X-ray generators or high-energy rays from be a nuclear reactor.
Das von dem »Seventh International Congress of Radiology«, Kopenhagen, 1953, anerkannte »rad« ist eine Einheit der absorbierten Dosierung und entspricht der Absorption von 100 erg je Gramm des bestrahlten Materials an der Dosierungsstelle.The "rad" recognized by the Seventh International Congress of Radiology, Copenhagen, 1953, is a unit of the dose absorbed and corresponds to the absorption of 100 ergs per gram of the irradiated Materials at the dosing site.
Die zu verwendende Menge der energiereichen ionisierenden Strahlung kann innerhalb der anspruchs-The amount of high-energy ionizing radiation to be used can be within the demanding
809 537/592809 537/592
gemäßen Grenzen verändert werden. Die Stärke muß einem Feld von mindestens 40 000 rad je Stunde bei einer Gesamtdosierung der energiereichen ionisierenden Strahlung von 1 bis 20 Megarad entsprechen, damit eine wesentliche Verbesserung der selbstverlöschenden ; Eigenschaften des Schaumes erzielt wird.changed according to limits. The strength must correspond to a field of at least 40,000 rads per hour with a total dose of high-energy ionizing radiation of 1 to 20 megarads, so that a substantial improvement in the self-extinguishing radiation ; Properties of the foam is achieved.
Der hier verwendete Ausdruck »alkenylaromatisches Polymerisat« soll ein festes thermoplastisches Polymerisat bezeichnen, das die Reste von einer oder mehreren polymerisierbaren alkenylafomatischen Verbindungen enthält. Das Polymerisat oder Mischpolymerisat sollte in chemisch gebundener Form, d. h. in polymerisierter oder mischpolymerisierter Form, vorzugsweise aus mindestens 50 Gewichtsprozent mindestens einer alkenylaromatischen Verbindung mit der allgemeinen FormelThe term "alkenyl aromatic polymer" used here is intended to mean a solid thermoplastic polymer denote the residues of one or more polymerizable alkenyl aromatic compounds contains. The polymer or copolymer should be in chemically bonded form, i. H. in polymerized or copolymerized form, preferably of at least 50 percent by weight of at least one alkenyl aromatic Compound with the general formula
Ar-C = CH2 Ar-C = CH 2
2020th
bestehen, in der Ar eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine kernständig substituierte Kohlenwasserstoffgruppe der Benzolreihe und R Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist. Beispiele für solche alkenylaromatischen Polymerisate sind die festen thermoplastischen Homooolymerisate von Styrol, Vinyltoluol, Vinylxylol, ar-Äthylvinylbenzol, äf^Chlorstyrol, a-Methylstyrol, die festen Mischpolymerisate aus zweien oder mehreren solcher alkenylaromatischer Verbindungen miteinander und feste Mischpolymerisate aus einer oder aus mehreren solcher alkenylaromatischer Verbindungen und anderen leicht polymerisierbaren olefinischen Verbindungen, wie Acrylsäurenitril, Methylmethacrylat oder Divinylbenzol, vorausgesetzt, daß diese Mischpolymerisate thermoplastische Polymerisate sind.consist in which Ar is an aromatic hydrocarbon group or a nuclear substituted hydrocarbon group of the benzene series and R is hydrogen or a methyl group. Examples of such alkenyl aromatic polymers are the solid thermoplastic homo-olymers of styrene, Vinyl toluene, vinyl xylene, ar-ethylvinylbenzene, äf ^ chlorostyrene, α-methylstyrene, the solid copolymers of two or more such alkenylaromatic Compounds with one another and solid copolymers of one or more such alkenylaromatic Compounds and other easily polymerizable olefinic compounds, such as acrylonitrile, Methyl methacrylate or divinylbenzene, provided that these copolymers are thermoplastic Polymers are.
Geeignete Verfahren zur Herstellung von Zellkörpern aus Polystyrol oder aus anderen thermoplastischen Polymerisaten sind allgemein bekannt.Suitable processes for the production of cell bodies from polystyrene or from other thermoplastics Polymers are generally known.
Die organischen Bromide, die bei der Herstellung flammwidriger Zellkörper aus alkenylaromatischen Polymerisaten verwendet werden, enthalten gewöhnlich mehrere, d. h. 2 oder mehr Bromatome im Molekül, wobei die Bromatome mit den Kohlenstoffatomen einer aliphatischen oder carbocyclischen Kette oder der Alkylseitenkette eines aromatischen Kohlenwasserstoffes verbunden sind. Die organischen Bromide enthalten vorzugsweise mindestens 45 Gewichtsprozentchemisch gebundenen Bonns imMolekül. Beispiele für typische Brom enthaltende Verbindungen, die als flammwidrig machende Mittel für alkenylaromatische Polymerisate verwendet worden sind und deren flammwidrig machende Eigenschaften durch das erfindungsgemäße Verfahren verstärkt werden, sind 1,1,2,2-Tetrabromäthan, 1,2-Dibrom-1-1-2-2 - tetrachloräthan, 1,2 - Dibrom-1 - phenyläthan (Styroldibromid), Pentabromäthan, 1,2,3,4-Tetrabromäthan, 1,2,3-Tribrompropan, 1,2,4-Tribrombutan, Tetrabrompentan, l,2-Di-(dibrommethyl)-benzol, Monochlorpentabromcyclohexan und Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat. The organic bromides that are used in the manufacture of flame retardant cell bodies from alkenyl aromatic Polymers are used, usually contain several, i. H. 2 or more bromine atoms im Molecule, the bromine atoms with the carbon atoms of an aliphatic or carbocyclic Chain or the alkyl side chain of an aromatic hydrocarbon are linked. The organic Bromides preferably contain at least 45 percent by weight chemically bound Bonns in the molecule. Examples of typical bromine containing compounds used as flame retardants for alkenyl aromatic Polymers have been used and their flame-retardant properties are enhanced by the process according to the invention are 1,1,2,2-tetrabromoethane, 1,2-dibromo-1-1-2-2 - tetrachloroethane, 1,2 - dibromo-1 - phenylethane (Styrene dibromide), pentabromoethane, 1,2,3,4-tetrabromoethane, 1,2,3-tribromopropane, 1,2,4-tribromobutane, tetrabromopentane, 1,2-di (dibromomethyl) benzene, monochloropentabromocyclohexane and tris (2,3-dibromopropyl) phosphate.
Die Bestrahlung des das organische Bromid enthaltenden Zellkörpers kann bei einer Temperatur unterhalb des Erweichungspunktes des Polymerisats, z. B. bei Temperaturen zwischen 0 und 80° C, und vorzugsweise bei Raumtemperatur oder etwas darüber und unter Normaldruck erfolgen. Die Bestrahlung sollte nichtbei Temperaturen oberhalb des Erweichungspunktes des Polymerisats oder unter solchen Bedingungen erfolgen, unter denen eine übermäßige Temperaturerhöhung des Zellkörpers erfolgt. Wenn bei der Absorption der energiereichen Strahlung eine Temperaturerhöhung des Zellkörpers erfolgt, kann die Bestrahlung in Abständen erfolgen, damit eine Erwärmung des Zellkörpers auf den Erweichungspunkt des Polymerisats vermieden wird.The irradiation of the cell body containing the organic bromide can be carried out at a temperature below the softening point of the polymer, e.g. B. at temperatures between 0 and 80 ° C, and preferably take place at room temperature or slightly above and under normal pressure. The irradiation should not be used at temperatures above the softening point of the polymer or under such conditions occur, under which there is an excessive increase in temperature of the cell body. If at the absorption of the high-energy radiation leads to an increase in temperature of the cell body the irradiation takes place at intervals so that the cell body is heated to the softening point of the polymer is avoided.
In einer Reihe von Versuchen wurde ein Polystyrolschaum, der 1, 3 bzw. 5 Gewichtsprozent 1,1,2,2-Tetrabromäthan als flammwidrig machendes Mittel enthielt, nach einem Verfahren hergestellt, bei dem das Polystyrol und das 1,1,2,2-Tetrabromäthan in einer Kunststoffpreßvorrichtung in der Wärme weichgemacht und das Gemisch mit etwa 10 Gewichtsprozent Methylchlorid als Blähmittel zwecks Erzeugung eines fließfähigen Gels unter Druck homogen vermengt wurden, worauf das Gel bei einer Temperatur von 1050C in die Atmosphäre ausgepreßt und verschäumt wurde. Das verschäumte Polystyrol, das eine Dichte von etwa 32 g je Liter des Schaumes hatte und aus gleichmäßigen feinen Zellen bestand, wurde der Einwirkung schneller Elektronen aus einem Vande-Graaff-Generator, der mit einem Strahlenstrom von 118 Mikroampere und einem Potential von 2 MeV betrieben wurde, bei einer Gesamtdosierung der energiereichen ionisierten Strahlung ausgesetzt, die in der folgenden Tabelle angegeben ist. Die Strahlungsintensität betrug 0,3 bis 30 Megarad je Sekunde. Aus dem bestrahlten Zellkörper wurden Probestücke mit einem Querschnitt von 0,6 · 2,5 cm und einer Länge von 15,2 cm herausgeschnitten. Diese Probestücke wurden zur Bestimmung der selbstverlöschenden Eigenschaften des bestrahlten Zellkörpers verwendet. Bei dem Verfahren zur Bestimmung der selbstverlöschenden Eigenschaften wurde das eine Ende des Probestückes in einer feststehenden Klammer gehalten, so daß sich das Probestück in waagerechter Lage befand und die 2,5 cm lange Seite senkrecht stand. Ein kleiner Brenner mit einer 2,5 cm langen Flamme wurde unter das freie Ende des Probestücks bis zur Entzündung gehalten und dann entfernt. Die Brenndauer des Zellkörpers wurde dann festgestellt. Die Zeit in Sekunden nach dem Entzünden bis zum Verlöschen der Flamme wurde festgestellt. In Tabelle I sind diese Versuche und die Mengen von 1,1,2,2-Tetrabromäthan in dem als Ausgangsmaterial verwendeten Polystyrolschaum in Gewichtsprozent angegeben. In der Tabelle sind ferner die Gesamtdosierung in Megarad und die selbstverlöschenden Eigenschaften des Zellkörpers angegeben. Für Vergleichszwecke sind die selbstverlöschenden Eigenschaften eines Probestückes aus nichtbestrahltem Schaum untersucht und in der Tabelle aufgenommen worden.In a series of experiments, a polystyrene foam containing 1, 3 and 5 percent by weight 1,1,2,2-tetrabromoethane as a flame retardant was produced by a process in which the polystyrene and the 1,1,2,2 -Tetrabromethane in a plastic pressing device in the heat and the mixture with about 10 weight percent methyl chloride as a blowing agent to produce a flowable gel were mixed homogeneously under pressure, whereupon the gel was pressed out at a temperature of 105 0 C into the atmosphere and foamed. The foamed polystyrene, which had a density of about 32 g per liter of the foam and consisted of uniform fine cells, was exposed to the action of fast electrons from a Vande-Graaff generator operated with a beam current of 118 microamps and a potential of 2 MeV was exposed to the high-energy ionized radiation at a total dose as shown in the table below. The radiation intensity was 0.3 to 30 megarads per second. Test pieces with a cross section of 0.6 x 2.5 cm and a length of 15.2 cm were cut out of the irradiated cell body. These specimens were used to determine the self-extinguishing properties of the irradiated cell body. In the method for determining the self-extinguishing properties, one end of the test piece was held in a fixed clamp so that the test piece was in a horizontal position and the 2.5 cm long side was vertical. A small burner with a one inch long flame was held under the free end of the specimen until ignited and then removed. The burning time of the cell body was then determined. The time in seconds from ignition to extinguishing of the flame was determined. In Table I these tests and the amounts of 1,1,2,2-tetrabromoethane in the polystyrene foam used as the starting material are given in percent by weight. The table also shows the total dosage in megarads and the self-extinguishing properties of the cell body. For comparison purposes, the self-extinguishing properties of a specimen made from non-irradiated foam have been investigated and recorded in the table.
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
suche und die Mengenanteile des flammwidrig machenden Mittels in dem Schaum angegeben. In der Tabelle ist auch die Zeit bis zum Verlöschen der Flamme angegeben.search and indicate the proportions of the flame retardant in the foam. In the table also shows the time until the flame is extinguished.
IOIO
In einer Reihe von Versuchen wurden Polystyrolschaum, der l,2-Dibrom-l,l,2,2-tetrachloräthan als as flammenwidrig machendes Mittel, und Polystyrolschaum, der Monochlorpentabromcyclohexan als flammenwidrig machendes Mittel in den in der folgenden Tabelle angegebenen Mengenanteilen enthielt, in Luft mit schnellen Elektronen aus einem Van-de-Graaff-Generator, der mit einem Strahlstrom von 188 Mikroampere und mit einem Potential von 2 MeV betrieben wurde, mit der in der folgenden Tabelle angegebenen Gesamtdosierung bestrahlt. Die Strahlungsintensität betrug 0,47 bis 47 Megarad je Sekunde. Bei Verwendung von y-Strahlen, z. B. von einer Cobalt-60-Quelle würde der Wert von etwa 40 000 rad je Stunde erreicht werden. Versuchsstücke des bestrahlten Schaumes und — für Vergleichszwecke — Versuchsstücke aus nichtbestrahltem Schaum wurden dann zwecks Bestimmung der selbstverlöschenden Eigenschaften nach dem in Beispiel 1 verwendeten Verfahren untersucht. In Tabelle II sind diese Ver-In a series of experiments, polystyrene foam, the 1,2-dibromo-1,2,2,2-tetrachloroethane as as flame retardant, and polystyrene foam, the monochloropentabromocyclohexane as contained flame retardants in the proportions given in the table below, in air with fast electrons from a Van de Graaff generator, which was operated with a beam current of 188 microamps and a potential of 2 MeV, with that in the following table indicated total dosage irradiated. The radiation intensity was 0.47 to 47 megarads per second. When using y-rays, e.g. B. from a cobalt-60 source the value would be about 40,000 rad can be achieved per hour. Test pieces of the irradiated foam and - for comparison purposes - Test pieces made from non-irradiated foam were then used to determine the self-extinguishing Properties investigated according to the method used in Example 1. Table II shows these
suchVer
search
machendes MittelFlame retardant
making agent
der FlammeGoing out
the flame
11
1
32
3
103
10
4,38th
4.3
Claims (1)
Französische Patentschrift Nr. 1157 392;
belgische Patentschrift Nr. 550 820.Considered publications:
French Patent No. 1157 392;
Belgian patent specification No. 550 820.
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