DE1248032B - Process for the preparation of a propynyl-N-phenylcarbamate - Google Patents
Process for the preparation of a propynyl-N-phenylcarbamateInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
CO 7 C 44-W-(W-? öl{[06CO 7 C 44-W- (W-? Oil {[ 06
Int. Cl.: C 07 c Γ1 I U Int. Cl .: C 07 c Γ1 I U
Deutsche Kl.: 12 ο -17/01 German class : 12 ο - 17/01
Nummer: 1 248 032Number: 1 248 032
Aktenzeichen: F 45682 IV b/12 οFile number: F 45682 IV b / 12 ο
Anmeldetag: 31. März 1965Filing date: March 31, 1965
Auslegetag: 24. August 1967Opened on: August 24, 1967
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung eines Propinyl-N-phenylcarbamats, welches akarizide und insektizide Eigenschaften hat.The invention relates to a process for the preparation of a propynyl-N-phenylcarbamate which is acaricidal and has insecticidal properties.
Es ist bereits bekannt, daß verschiedene Carbamate akarizide und insektizide Eigenschaften aufweisen. Zu den wirksamsten Vertretern gehören das o-Naphthyl-N-methylcarbamat und das l-Isopropyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)-N-dimethylcarbamat. It is already known that various carbamates have acaricidal and insecticidal properties. The most effective representatives include o-naphthyl-N-methylcarbamate and the 1-isopropyl-3-methyl-pyrazolyl- (5) -N-dimethylcarbamate.
Es wurde gefunden, daß das Propinyl-N-(2-methyl-3-chlor-phenyl)-carbamat der FormelIt was found that the propynyl N- (2-methyl-3-chloro-phenyl) -carbamate the formula
CH3 CH 3
NH — C — O — CHo — C = CH (I)NH - C - O - CHo - C = CH (I)
starke akarizide und insektizide Eigenschaften aufweist. has strong acaricidal and insecticidal properties.
Das Carbamat der Formel (I) erhält man, wenn man in an sich bekannter Weise entwederThe carbamate of the formula (I) is obtained when one in a known manner either
a) 2-Methyl-3-chlorphenyl-isocyanat der Formel Cl CH3 a) 2-methyl-3-chlorophenyl isocyanate of the formula Cl CH 3
(Π)(Π)
gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, mit Propargylalkohol der Formeloptionally in the presence of an inert organic solvent, with propargyl alcohol the formula
HO-CH2-C = CH (III)HO-CH 2 -C = CH (III)
umsetzt oder
b) Chlorameisensäure-propargylester der Formelimplements or
b) Propargyl chloroformate of the formula
Cl — C — O — CH2 — C = CH (IV)Cl - C - O - CH 2 - C = CH (IV)
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls gleichzeitiger Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, mit 6-Chlor-2-aminotoluol der Formeloptionally in the presence of an acid-binding agent and optionally simultaneously Presence of an organic solvent, with 6-chloro-2-aminotoluene of the formula
Cl CH3 Cl CH 3
NH2 NH 2
(V)(V)
umsetzt.implements.
Das nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Propinyl-N-(2-methyl-3-chlor-phenyl)-carbamat hat
Verfahren zur Herstellung eines
Propinyl-N-phenylcarbamatsThe propynyl N- (2-methyl-3-chlorophenyl) carbamate obtainable by the process of the invention has processes for making one
Propynyl N-phenyl carbamate
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ingeborg Hammann, Köln;Dr. Ingeborg Hammann, Cologne;
Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,Dipl.-Agr. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen;Opladen;
Dr. Engelbert Kühle, Bergisch-GladbachDr. Engelbert Kühle, Bergisch-Gladbach
eine höhere akarizide und insektizide Wirkung als die vorbekannten Carbamate. Besonders überraschend ist es aber, daß der Wirkstoff eine gute Pflanzenverträglichkeit aufweist, da bekannt ist, daß ähnliche Verbindungen als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden können (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 017 407).a higher acaricidal and insecticidal effect than the previously known carbamates. Particularly surprising it is, however, that the active ingredient is well tolerated by plants, since it is known that similar Compounds can be used as weed control agents (see German Auslegeschrift 1 017 407).
Die für die Herstellung des Propinyl-N-(2-methyl-3-chlor-phenyl)-carbamats benötigten Ausgangsstoffe sind bereits bekannt.For the preparation of propynyl-N- (2-methyl-3-chlorophenyl) -carbamate required starting materials are already known.
Nachfolgend werden die beiden Herstellungsweisen näher erläutert:The two manufacturing methods are explained in more detail below:
Bei der Verfahrensweise a) können als Verdünnungsmittel alle inerten organischen Lösungsmittel verwendet werden, wie Kohlenwasserstoffe, besonders aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, besonders chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, aber auch Ketone, wie Aceton und Äther, wie Dioxan. Die Umsetzung kann auch in überschüssigem Propargylalkohol durchgeführt werden. Zur Beschleunigung der Umsetzung können geringe Mengen eines stark basischen Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, zugegeben werden.In procedure a), all inert organic solvents can be used as diluents such as hydrocarbons, especially aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, chlorinated hydrocarbons, especially chlorinated aromatic hydrocarbons, like chlorobenzene, but also ketones like acetone and ethers like dioxane. The implementation can also be done in excess propargyl alcohol. To speed up implementation you can small amounts of a strongly basic amine, such as triethylamine or pyridine, are added.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Temperaturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 und 8O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 500C.The reaction temperatures can be varied over a wide temperature range. In general, the reaction is preferably carried out at between 10 and 8O 0 C, between 20 and 50 0 C.
Die Umsetzung und die Aufarbeitung werden in üblicher Weise durchgeführt.The reaction and the work-up are carried out in the customary manner.
Bei der Durchführung der Verfahrensweise b) können die gleichen Verdünnungsmittel wie bei der Verfahrensweise a) verwendet werden.When carrying out procedure b), the same diluents as in the Procedure a) can be used.
Als Säurebindemittel kommen die üblichen Säurebinder in Frage. Zweckmäßigerweise verwendet manThe usual acid binders are suitable as acid binders. Appropriately one uses
709 638/568709 638/568
tertiäre Amine, wie Tnathylamin oder Pyridin Es können aber auch anorganische Saurebinder verwendet werden, wie Alkalicarbonat, ζ Β Natriumcarbonat und Alkalihydroxyd, wie Natriumhydroxidtertiary amines, such as methylamine or pyridine Es but inorganic acid binders can also be used, such as alkali carbonate, ζ Β sodium carbonate and alkali hydroxide such as sodium hydroxide
Die Umsetzungen werden in den gleichen Temperatui bereichen vorgenommen, wie fur die Verfahrensweise d) angegebenThe conversions are in the same Temperatui areas as for the procedure d) specified
Die Umsetzung und die Aufarbeitung werden in gleicher Weise vorgenommenThe implementation and processing are in made in the same way
Das nach den Verfahren der Erfindung herstellbare Ί0 Propinyl-N-(2-methyl-3-chlor-phenyl)-carbamat weist bei/flPfeger Warmblutertoxizitat und Phytoxizitdt stark^akanzide und insektizide Wirkungen auf Die Wir^gfcgen setzen schnell ein und halten lange an Er kann deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung ,5 von schädlichen saugenden und beißenden Insekten, Dipteren sowie Milben (Acarina) verwendet werden The propynyl-N- (2-methyl-3-chloro-phenyl) -carbamate which can be prepared according to the process of the invention has strong acancidal and insecticidal effects in the care of warm blooded blood and phytotoxicity. The active substances set in quickly and last for a long time It can therefore be used with good success to control 5 harmful sucking and biting insects, dipteras and mites (acarina)
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattlause, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Dorahs fabai), Schildlause, wie Aspidiotus hederae, Lecanium hespendum, Pseudococcus mantimus, Thysanopteren, wie Hercinothnps femorahs, und Wanzen, wie die Rubenwanze (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex lectularius)The sucking insects essentially include Aphids, such as the peach aphid (Myzus persicae), the black bean aphid (Dorahs fabai), scale insects such as Aspidiotus hederae, Lecanium hespendum, Pseudococcus mantimus, Thysanoptera, like Hercinothnps femorahs, and bedbugs, like that Ruben bug (Piesma quadrata) and the bed bug (Cimex lectularius)
Zu den beißenden Insekten zahlen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella macuhpennis, Lymantna dispar, Käfer, wie Kornkäfer (Sitophslus grananus), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwurmer (Agnotes sp) und die Engerlinge (Melolontha melolontha), Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica), Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus), Termiten, wie Reticuhtermes, Hymenopteren, wie AmeisenThe biting insects are mainly caterpillars such as Plutella macuhpennis, Lymantna dispar, beetle, like grain beetle (Sitophslus grananus), the Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), but also species living in the ground, such as the Wireworms (Agnotes sp) and the white grubs (Melolontha melolontha), cockroaches, like the German cockroach (Blattella germanica), orthopters, like that Crickets (Gryllus domesticus), termites such as Reticuhtermes, Hymenoptera, like ants
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mucken, wie die Stechmucke (Aedes aegypti)The Diptera especially include the flies, like the fruit fly (Drosophila melanogaster), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), the house fly (Musca domestica) and mosquitoes, such as the mosquito (Aedes aegypti)
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus), Gallmilben, wie die Johanmsbeergallmilbe (Enophyes nbis), und Tarsonemiden, wie Tarsonemus palhdus, und ZeckenAmong the mites, the spider mites are particularly important (Tetranychidae), like the common spider mite (Tetranychus urticae), the fruit tree spider mite (Paratetranychus pilosus), gall mites, such as the currant mite (Enophyes nbis), and tarsonemids, like Tarsonemus palhdus, and ticks
2525th
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40 Die herstellbare Verbindung kann in die üblichen Zubereitungen wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und dann auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen 40 The producible compound may be present in the customary preparations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and then also in a mixture with other known active compounds
Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 GewichtsprozentThe preparations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight
Die herstellbare Verbindung kann als solche in Form ihrer Zubereitungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher WeiseThe connection that can be established can be configured as such in Form of their preparations or the application forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, Emulsions, suspensions, powders, pastes and granules, can be applied The application happens in the usual way
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen liegen sie bei der Anwendung zwischen 0,0001 und 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 GewichtsprozentThe drug concentrations can be in a can be varied within a larger range. In general, they are between 0.0001 and 20 percent by weight, preferably between 0.01 and 5 percent by weight
Vergleichsversuch AComparative experiment A
Tetranychus-Test
LosungsmittelTetranychus test
Solvent
3 Gewichtsteile Dimethylformamid,
Emulgator3 parts by weight of dimethylformamide,
Emulsifier
1 Gewichtstell Alkylarylpolyglykolather1 part by weight of alkylaryl polyglycol ethers
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthalt, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationFor the production of an appropriate preparation of the active substance mixing 1 part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent that the Contains specified amount of emulsifier, and dilute the concentrate with water to the desired concentration
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Hohe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallenWith the preparation of the active compound, bean plants (Phaseolus vulgaris) which are approximately one height from 10 to 30 cm, sprayed until dripping wet. These bean plants are strong with all stages of development of the common spider mite (Tetranychus urticae)
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszahlt Der so erhaltene Abtotungsgrad wird in Prozent angegeben 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurdenAfter the specified times it will be effective the active compound preparation determined by paying out the dead animals. The degree of destruction thus obtained is given in percent 100% means that all spider mites have been killed, 0% means that no spider mites have been killed
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle I hervorActive ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are based on the following Table I.
Tabelle (Pflanzenschadigende Milben)Table (plant-damaging mites)
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentration in "/<>Active ingredient concentration in "/ <>
Abtotungsgrad in (l/0
nach 8 TagenDegree of destruction in (l / 0
after 8 days
O — CO — NH —O - CO - NH -
0,20.2
(bekannt, USA -Patentschrift 2 903 478)
LDoo Ratte per os 600 mg/kg
Cl CH3 (known, USA-Patent 2 903 478)
LDoo rat orally 600 mg / kg
Cl CH 3
NH — COOCH2 — C = CH
LD,(i Ratte per os mehr als 1000 mg/kgNH - COOCH 2 - C = CH
LD, (i rat per os more than 1000 mg / kg
0,2
0,020.2
0.02
100
100100
100
Vergleichsversuch BComparative experiment B
Plutella-TestPlutella test
Lösungsmittel:Solvent:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid,
Emulgator:3 parts by weight of dimethylformamide,
Emulsifier:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, which contains the specified amount of emulsifier, and diluted the concentrate with water to the desired concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the preparation of active compound and are dewy with caterpillars of the cabbage moth (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet lOO'Vo, daß alle Raupen getötet wurden, während O0A) angibt, daß keine Raupen getötet wurden.After the specified times, the degree of destruction is determined in percent. 100'Vo means that all the caterpillars were killed, while O 0 A) indicates that no caterpillars were killed.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle II hervor.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are based on the following Table II.
Tabelle II (Pflanzenschädigende Insekten)Table II (Insects that are harmful to plants)
nach 4 TagenDegree of destruction m ° / ( i
after 4 days
1^i J—O — CO — N(CH3J2 . I ι
1 ^ i J-O-CO-N (CH 3 J 2 .
0,02
0,0020.2
0.02
0.002
100
50100
100
50
4040
83,5 g 2-Methyl-3-chlorphenyl-isocyanat werden in 100 ml Aceton gelöst und bei 20 bis 40 C in 100 ml Propargylalkohol eingetropft. Man rührt eine Zeitlang nach, setzt Wasser zu und saugt das in guter Ausbeute anfallende Propinyl-N-2-methyl-3-chlorphenyl-carbamat ab. F. = 960C.83.5 g of 2-methyl-3-chlorophenyl isocyanate are dissolved in 100 ml of acetone and added dropwise to 100 ml of propargyl alcohol at 20 to 40.degree. The mixture is stirred for a while, water is added and the propynyl N-2-methyl-3-chlorophenyl carbamate, which is obtained in good yield, is filtered off with suction. F. = 96 0 C.
28,3 g 6-Chlor-2-aminotoluol werden in 100 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur mit der Lösung von 12 g Chlorameisensäure-propargylester in 25 ml Aceton versetzt. Hierbei steigt die Temperatur bis etwa 35°C an. Man rührt eine Zeitlang, setzt Wasser zu und saugt das Propinyl-N-2-chlor-3-methylphenylcarbamat ab. Nach dem Umkristallisieren aus Waschbenzin zeigt das Reaktionsprodukt einen Schmelzpunkt von 96 bis 97' C.28.3 g of 6-chloro-2-aminotoluene are dissolved in 100 ml of acetone and at room temperature with the A solution of 12 g of propargyl chloroformate in 25 ml of acetone was added. This increases the temperature up to about 35 ° C. The mixture is stirred for a while, water is added and the propynyl-N-2-chloro-3-methylphenylcarbamate is suctioned off away. After recrystallization from white spirit, the reaction product has a melting point of 96 to 97 ° C.
a) 2-Methyl-3-chlorphenyl-isocyanat der Formel Cl CH3 a) 2-methyl-3-chlorophenyl isocyanate of the formula Cl CH 3
5555
Claims (1)
umsetzt oderHO - CH 2 - C = CH
implements or
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| BE678755D BE678755A (en) | 1965-03-31 | 1966-03-31 |
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1965
- 1965-03-31 DE DEF45682A patent/DE1248032B/en active Pending
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