DE1244757B - Process for the production of tris-beta-chloroethyl phosphite - Google Patents
Process for the production of tris-beta-chloroethyl phosphiteInfo
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23. Oktober 1964
20. Juli 1967D 45706IV b / 12 ο
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July 20, 1967
Zur Herstellung von Tris-ß-chloräthylphosphit P(OCH2CH2Cl)3 For the production of tris-ß-chloroethylphosphite P (OCH 2 CH 2 Cl) 3
kann PCl3 in Gegenwart einer Base mit /J-Chloräthanol umgesetzt werden. Da dieses Verfahren jedoch für die technische Gewinnung nicht geeignet ist, wurde auch schon PCl3 mit Äthylenoxyd gemäß der Gleichung PCl 3 can be reacted with / I-chloroethanol in the presence of a base. However, since this process is not suitable for industrial production, PCl 3 has already been used with ethylene oxide according to the equation
PC)9 PC) 9
O
3CH9-CH2 O
3CH 9 -CH 2
P(OCH2CH2Cl)3 P (OCH 2 CH 2 Cl) 3
in Gegenwart von Katalysatoren umgesetzt. Hierbei wurden als Katalysatoren z. B. Jod, Eisen(ITT)-chlorid, HCl und H3PO3 verwendet. Wie Beispiel 5 zeigt, läßt sich reines PCl3 mit reinem trockenen Äthylenoxyd ohne Zugabe von Katalysatoren nicht umsetzen.implemented in the presence of catalysts. Here, such as catalysts. B. iodine, iron (ITT) chloride, HCl and H 3 PO 3 are used. As Example 5 shows, pure PCl 3 cannot be converted with pure dry ethylene oxide without the addition of catalysts.
Alle bekannten katalytischen Verfahren haben den Nachteil, daß infolge des Entstehens von Nebenprodukten eine Destillation des Tris-ß-chloräthylphosphits erforderlich ist, wenn man ein sehr reines Endprodukt erhalten will.All known catalytic processes have the disadvantage that as a result of the formation of by-products a distillation of the tris-ß-chloroethyl phosphite is necessary if you want to get a very pure end product.
Hierbei entstehen wiederum durch Umlagerungen und Polymerisationen wesentliche Ausbeuteverluste und zurückbleibende Verunreinigungen. Es wurde 2-festgestellt, daß bereits bei Destillationstemperaturen von 120 bis 13O0C eine merkliche Umlagerung in das Phosphonat gemäß der GleichungThis in turn results in significant yield losses and residual impurities as a result of rearrangements and polymerizations. It was -festgestellt 2, that even at distillation temperatures of 120 to 13O 0 C in a significant rearrangement of the phosphonate according to the equation
P(OCH2CH2Cl)3 P (OCH 2 CH 2 Cl) 3
> ClCH2CH2-P(O)(OCH2CH2Ci)2
Verfahren zur Herstellung von
Tris-/J-chloräthylphospliit > ClCH 2 CH 2 -P (O) (OCH 2 CH 2 Ci) 2 Process for the preparation of
Tris- / I-chloroethylphosphite
stattfindet. Hieraus ergibt sich, daß die destillative Abtrennung von Nebenprodukten nicht nur zu einer Ausbeuteminderung führt, sondern daß hierbei auch immer bei der Destillation entstandenes Phosphonat als Verunreinigung im Destillat bleibt.takes place. It follows that the distillative Separation of by-products not only leads to a reduction in yield, but that in this case too The phosphonate formed during the distillation always remains in the distillate as an impurity.
Verwendet man als Katalysator Jod oder Eisen(UI)-chlorid, bilden sich Nebenprodukte, die zum Teil nicht eindeutig zu definieren sind und nur durch Destillation abgetrennt werden können.If iodine or iron (UI) chloride is used as a catalyst, By-products are formed, some of which cannot be clearly defined and only through distillation can be separated.
Verwendet man HCl als Katalysator, entstehen als Verunreinigungen Dichloräthan und Bis-jtf-chloräthylphosphit, das nur durch Destillation entfernt werden kann. Außerdem bilden sich aus dem Äthylenoxyd unerwünschte polymere Verbindungen. Entsprechendes gilt bei Verwendung von anderen Säuren, wie z. B. H3PO3, die sich mit Äthylenoxyd zu Verbindungen vom /9-Hydroxyäthylphosphit-Typ umsetzt.If HCl is used as a catalyst, the impurities are dichloroethane and bis-jtf-chloroethyl phosphite, which can only be removed by distillation. In addition, undesirable polymeric compounds are formed from the ethylene oxide. The same applies when using other acids, such as. B. H 3 PO 3 , which reacts with ethylene oxide to compounds of the / 9-hydroxyethylphosphite type.
Gemäß der Erfindung erhält man Tris-jß-chloräthylphosphit von hoher Reinheit und in hoher Ausbeute durch Umsetzung von Phosphor trichlorid mit Äthylen-Anmelder: According to the invention, tris-β-chloroethyl phosphite is obtained of high purity and high yield by reacting phosphorus trichloride with ethylene applicant:
Deutsche Advance Produktion G. m. b. H.,
Lautern (Odenw.), Nibelungenstr. 4German Advance Production G. mb H.,
Lautern (Odenw.), Nibelungenstr. 4th
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans Joachim Lorenz, Bensheim-Auerbach; Dr. Volker Franzen, Heidelberg-Wieblingen;
Dr. Josef Auer, Bensheim-AuerbachDr. Hans Joachim Lorenz, Bensheim-Auerbach; Dr. Volker Franzen, Heidelberg-Wieblingen;
Dr. Josef Auer, Bensheim-Auerbach
oxyd, ohne daß das Reaktionsprodukt destilliert werden muß.oxide without the reaction product having to be distilled.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tris-ß-chloräthylphosphit durch Umsetzung von PCl3 mit Äthylenoxyd in Gegenwart eines Katalysators. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsprodukte reines farbloses Phosphortrichlorid und trockenes, von polymeren Anteilen freies Äthylenoxyd verwendet wird und die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent (bezogen auf Phosphortrichlorid) ß-Chloräthanol bei Temperaturen zwischen —30 und -1-50° C, vorzugsweise zwischen —10 und ~j-30°C durchgeführt wird, worauf das überschüssige Äthylenoxyd sowie das /?-Chloräthanol und, falls verwendet, das Lösungsmittel unter milden Bedingungen ohne Destillation des Trislö-chloräthylphosphits entfernt werden.The invention relates to a process for the preparation of tris-ß-chloroethyl phosphite by reacting PCl 3 with ethylene oxide in the presence of a catalyst. This process is characterized in that pure colorless phosphorus trichloride and dry ethylene oxide free of polymeric components are used as starting materials and the reaction is carried out in the presence of 0.05 to 5 percent by weight (based on phosphorus trichloride) ß-chloroethanol at temperatures between -30 and -1 -50 ° C, preferably between -10 and ~ j-30 ° C, whereupon the excess ethylene oxide and the /? - chloroethanol and, if used, the solvent are removed under mild conditions without distillation of the trislo-chloroethylphosphite.
Bei Zusatz von weniger als 0,05 Gewichtsprozent /J-Chloräthanol ist die Umsetzungsgeschwindigkeit für eine industrielle Produktion zu gering. Bei mehr als 5 Gewichtsprozent entstehen Nebenprodukte, wie z. B. Bis-/5-chloräthylphosphit.If less than 0.05 percent by weight / I-chloroethanol is added, the conversion rate is too low for industrial production. At more than 5 percent by weight, by-products such as z. B. bis / 5-chloroethyl phosphite.
Der vorteilhafteste Temperaturbereich liegt zwischen -10 und +3O0C. Oberhalb 5O0C erhält man gefärbte Produkte.The most advantageous temperature range is between -10 and + 3O 0 C. Above 5O 0 C obtains colored products.
Die Reaktion ist stark exotherm. Die gewüuschte Temperatur kann man jedoch durch Steuerung der Äthylenoxydzuführung sehr gut konstant halten. Es kann auch äußere Kühlung angewendet werden.The reaction is strongly exothermic. The desired temperature can, however, be adjusted by controlling the Keep the ethylene oxide supply constant very well. External cooling can also be used.
Das Verfahren kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel sind z. B. geeignet Äther wie' Djäthyläther, Diisopropylather, Tetrahydrofuran und Dioxan oder Kohlenwasserstoffe wie Petroläther;" Hexan, Benzol und Toluol.The process can be in the presence or absence an inert solvent can be carried out. As solvents are, for. B. suitable ethers such as ethyl ether, Diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane or hydrocarbons such as petroleum ether; "hexane, Benzene and toluene.
709 617/562709 617/562
Der technische Fortschritt des Verfahrens besteht' darin, daß das Tris-ß-chloräthylphosphit in einer solchen Reinheit entsteht, daß es bei Beachtung der genannten Isolierungsvorschriften tatsächlich auch in hoher Reinheit isoliert werden kann. Es ist ein Vorteil, daß die bisher übliche und auch erforderliche Destillation des Produktes mit ihren nachteiligen Folgen vermieden ist. Die Destillation wird erspart, weil das Produkt in hoher Reinheit entsteht und die anderen anwesenden Stoffe leicht entfernbar sind.The technical progress of the process is' that the tris-ß-chloroethyl phosphite in one Such a purity arises that it is actually also in high purity can be isolated. It is an advantage that the previously customary and also necessary distillation of the product with its negative consequences is avoided. Distillation is saved because that Product is created in high purity and the other substances present can be easily removed.
Das Verfabrensprodukt findet Verwendung als Additiv zu Hochdruckschmiennitteln, als Antioxydans und für Flammschutzmittel sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen.The manufacturing product is used as an additive to high-pressure lubricants, as an antioxidant and for flame retardants and as an intermediate for organic syntheses.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung folgen einige Ausführungsbeispiele. Die Ausbeuteangaben sind auf PCl3 bezogen.Some exemplary embodiments follow to further explain the invention. The yield data are based on PCl 3 .
68,7 g frisch destilliertes Phosphortrichlorid werden mit 50 ecm absolutem Diisopropyläther verdünnt. Unter Rühren werden 0,12 g /J-Chloräthanol eingetragen, Danach wird gasförmiges Äthylenoxyd eingeleitet. Durch Variation der Kühlung und der Einleitungsgeschwindigkeit wird die Reaktionstemperatur auf 3O0C gehalten, Die Umsetzung ist beendet, wenn keine exotherme Reaktion mehr festzustellen ist und der Chloridnachweis bei einer kleinen mit Wasser zersetzten Probe negativ ausfällt. Durch anschließende Vakuumbehandlung bei 12 Torr und bis zu 70cC wird zuerst das überschüssige Äthylenoxyd, dann das Lösungsmittel und das /ii-Chloräthanol abgezogen. Als Rückstand bleibt farbloses, reines Tris-j&'-chloräthylphosphit mit dem Brechungsindex ns<? = 1,4873. Die Ausbeute beträgt 97 % der Theorie.68.7 g of freshly distilled phosphorus trichloride are diluted with 50 ecm of absolute diisopropyl ether. 0.12 g / I-chloroethanol are added with stirring, then gaseous ethylene oxide is introduced. The reaction temperature is by varying the cooling, and the introduction rate kept at 3O 0 C, The reaction is complete when no more exothermic reaction is observed and the chloride detection at a small decomposed with water sample is negative. Subsequent vacuum treatment at 12 Torr and up to 70 ° C is first removed from the excess ethylene oxide, then the solvent and the / ii-chloroethanol. The residue remains colorless, pure tris-j &'- chloroethyl phosphite with the refractive index n s <? = 1.4873. The yield is 97% of theory.
68,7 g frisch destilliertes Phosphortrichlorid werden mit 50 ecm absolutem Petroläther (Siedefraktion 50 bis 7O0C) vermischt. Nach der Zugabe von 0,12 g /tf-Chloräthanol wird Ätliylenoxyd unter Rühren bei einer Temperatur von 2O0C eingeleitet. Diese Temperatur wird durch Kühlen beibehalten. Die Reaktion ist beendet, wenn sich die vorher entstandenen zwei Schichten gerade wieder ineinander auflösen. Nach der Behandlung bei 12 Torr und bis 9O0C Sumpftemperatur bleibt farbloses, reines Tris-ß-chloräthylphosphit in einer Ausbeute von 95,5% der Theorie zurück. Brechungsindex nf = 1,4876.68.7 g of freshly distilled phosphorus trichloride are mixed with 50 cc of absolute petroleum ether (boiling fraction 50 to 7O 0 C). After the addition of 0.12 g / tf-chloroethanol Ätliylenoxyd is introduced with stirring at a temperature of 2O 0 C. This temperature is maintained by cooling. The reaction is over when the two layers that have previously formed are just beginning to dissolve into one another. After treatment at 12 Torr and to 9O 0 C bottom temperature remains colorless, pure Tris-ß-chloräthylphosphit back in a yield of 95.5% of theory. Refractive index nf = 1.4876.
824,4 g frisch destilliertes Phosphortrichlorid werden auf -1O0C gekühlt und mit 0,6 g /J-Chloräthanol versetzt. Unter Rühren wird gasförmiges Äthylenoxyd so eingeleitet, daß durch entsprechendes Kühlen die Reaktionstemperatur bei —5 bis — 100C gehalten wird. Sobald die exotherme Reaktion beendet ist und in einer Probe kein Chlorid mehr nachgewiesen werden kann, wird die Äthylenoxydzufuhr beendet und das Reaktionsgemisch bei 12 Torr bis zu 750C behandelt. Die Ausbeute an farblosem, reinem Tris-/3-chloräthylphosphit beträgt 97,5 % der Theorie. Brechungsindex824.4 g of freshly distilled phosphorus trichloride cooled to -1O 0 C and treated with 0.6 g / J-chloroethanol. With stirring gaseous ethylene oxide is introduced so that the reaction temperature at -5 to by appropriate cooling - 10 0 C. Once the exothermic reaction is complete and can be detected in a sample no more chloride that Äthylenoxydzufuhr is terminated, and treating the reaction mixture at 12 Torr up to 75 0 C. The yield of colorless, pure tris / 3-chloroethyl phosphite is 97.5% of theory. Refractive index
ίο wl0 = 1,4877.ίο wl 0 = 1.4877.
B ei s piel 4Example 4
Zu 134,8 g frisch destilliertem Phosphortrichlorid werden bei 2O0C 0,25 g /?-Chloräthanol zugesetzt.To 134.8 g of freshly distilled phosphorus trichloride C 0.25 g / at 2O 0 - chloroethanol added.
Dann wird unter Rühren gasförmiges Äthylenoxyd eingeleitet. Man läßt die Temperatur durch die stark exotherme Reaktion auf 50° C steigen und hält dann durch Kühlung diese Temperatur aufrecht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in den vorstehenden Beispielen.Then gaseous ethylene oxide is introduced with stirring. One lets the temperature through the strong exothermic reaction rise to 50 ° C and then maintains this temperature by cooling. The work-up takes place as in the previous examples.
Die Ausbeute an farblosem, reinem Tris-jö-cliloräthylphosphit beträgt 95,5% der Theorie. Brechungsindex n'S =- 1,4880.The yield of colorless, pure tris-jö-cliloräthylphosphit is 95.5% of theory. Refractive index n'S = - 1.4880.
Zu einer Mischung von 47,25 g frisch destilliertem Phosphortrichlorid mit 36 g absolutem Diäthyläther wurde eine Lösung von 47 g frisch destilliertem Äthylenoxyd in 36 g absolutem Diäthyläther zugetropft. Innerhalb 31I2 Stunden konnte keine Reaktion festgestellt werden.A solution of 47 g of freshly distilled ethylene oxide in 36 g of absolute diethyl ether was added dropwise to a mixture of 47.25 g of freshly distilled phosphorus trichloride with 36 g of absolute diethyl ether. No reaction could be found within 3 1 1 2 hours.
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