DE1242859B - Use of siloxane-oxyalkylene copolymers as additives in the production of polyurethane foams - Google Patents

Use of siloxane-oxyalkylene copolymers as additives in the production of polyurethane foams

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DE1242859B
DE1242859B DE1963G0037813 DEG0037813A DE1242859B DE 1242859 B DE1242859 B DE 1242859B DE 1963G0037813 DE1963G0037813 DE 1963G0037813 DE G0037813 A DEG0037813 A DE G0037813A DE 1242859 B DE1242859 B DE 1242859B
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Norman George Holdstock
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C08gC08g

Deutsche Kl.: 39 b-22/04 German class: 39 b -22/04

Nummer: 1 242 859Number: 1 242 859

Aktenzeichen: G37813IVc/39bFile number: G37813IVc / 39b

Anmeldetag: 24. Mai 1963 Filing date: May 24, 1963

Auslegetag: 22. Juni 1967Open date: June 22, 1967

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Siloxanoxyalkylencopolymeren der FormelThe invention relates to the use of siloxaneoxyalkylene copolymers of the formula

IlIl

0(R8SiO)0R8SiC6H8 6CO(CnH8 nO)*R"0 (R 8 SiO) 0 R 8 SiC 6 H 8 6CO (C n H 8 n O) * R "

/ o/ o

R'Si - 0(R8SiO)0R8SiC6H86CO(CnH2nO)1R"R'Si - 0 (R 8 SiO) 0 R 8 SiC 6 H 86 CO (C n H 2n O) 1 R "

\ ;l\; l

(1) 0(R8SiO)0R8SiO6H86CO(CnH8nO)^R"(1) 0 (R 8 SiO) 0 R 8 SiO 6 H 86 CO (C n H 8n O) ^ R "

in der R und R' einwertige Kohlenwasserstoffreste, R" einen niederen Alkylrest, α einen Wert von 2 bis 40 oder mehr, b einen Wert von 2 bis 3 einschließlich, η einen Wert von 2 bis 4 einschließlich und χ einen Wert von 5 bis 100 oder mehr bedeutet, als Zusätze bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, auf Grundlage der Reaktion von Polyisocyanaten der Formelin which R and R 'are monovalent hydrocarbon radicals, R "is a lower alkyl radical, α has a value of 2 to 40 or more, b has a value of 2 to 3 inclusive, η has a value of 2 to 4 inclusive and χ has a value of 5 to 100 or more, as additives in the production of polyurethane foams, based on the reaction of polyisocyanates of the formula

Y(N = C = O)0 Verwendung von Siloxanoxyalkylencopolymeren als Zusätze bei der Herstellung von PolyurethanschaumstoffenY (N = C = O) 0 Use of siloxaneoxyalkylene copolymers as additives in the production of polyurethane foams

Anmelder:Applicant:

General Electric Company,General Electric Company,

Schenectady, N. Y. (V. St. A.)Schenectady, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. G. Ratzel, Patentanwalt,
Mannheim, Seckenheimer Str. 36 aDr. G. Ratzel, patent attorney,
Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a

Als Erfinder benannt:
Norman George Holdstock,
Scotia, N. Y. (V. St. A.)Named as inventor:
Norman George Holdstock,
Scotia, NY (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 31. Mai 1962 (198 710)V. St. v. America May 31, 1962 (198 710)

in der Y einen mehrwertigen organischen Rest, der eine Valenz c, deren Wert zumindest 2 beträgt, besitzt, bedeutet, mit Polyolhydroxylverbindungen in Gegenwart von Treibmitteln.in which Y is a polyvalent organic radical which has a valence c whose value is at least 2, means with polyol hydroxyl compounds in the presence of blowing agents.

Wie weiter unten im einzelnen ausgeführt wird, werden Polyurethanschaumstoffe in bekannter Weise dadurch hergestellt, daß gewisse Polyhydroxylverbindungen in Anwesenheit von Wasser mit verschiedenen Polyisocyanaten, wie aromatischen Diisocyanaten oder aromatischen Triisocyanaten, umgesetzt werden. Das Wasser reagiert mit den Isocyanatgruppen, wobei Kohlendioxyd frei wird, das als Treibmittel für die Reaktionsmischung fungiert, die beim Schäumen aushärtet. Polyurethanschaumstoffe werden auf eine der beiden im folgenden genannten allgemeinen Verfahrensweisen hergestellt. Gemäß der einen Verfahrensweise wird ein Vorpolymeres dadurch gebildet, daß ein Teil oder die gesamte Polyhydroxylverbindung mit dem Polyisocyanat reagiert. Dieses Vorpolymere wird dann mit dem Rest der verbleibenden Polyhydroxylverbindung und Wasser in Anwesenheit gewisser oberflächenaktiver Stoffe umgesetzt, zum Zweck der Herstellung des gewünschten Schaumstoffes. Gemäß der anderen Verfahrensweise wird der Polyurethanschaumstoff in einer einzigen Verfahrensstufe aus den Reaktanten, zu denen die Polyhydroxylverbindung, das Polyisocyanat und Wasser gehören, hergestellt.As will be explained in detail below, polyurethane foams are made in a known manner produced by certain polyhydroxyl compounds in the presence of water with various Polyisocyanates, such as aromatic diisocyanates or aromatic triisocyanates, are reacted. That Water reacts with the isocyanate groups, whereby carbon dioxide is released, which acts as a blowing agent for the Reaction mixture acts, which hardens when foaming. Polyurethane foams are made on a of the two general procedures mentioned below. According to one procedure a prepolymer is formed by adding some or all of the polyhydroxyl compound reacts with the polyisocyanate. This prepolymer is then combined with the remainder of the remaining polyhydroxyl compound and water reacted in the presence of certain surfactants for the purpose of producing the desired foam. According to the other procedure, the polyurethane foam is produced in a single process step from the reactants, which include the polyhydroxyl compound, the polyisocyanate and water, manufactured.

Wenngleich es wünschenswert wäre, den Einstufenprozeß an Stelle des Zweistufenprozesses mit dem Vorpolymeren durchzuführen, wurde oft festgestellt, daß zufriedenstellende Schaumstoffe mit den gewöhnlichen oberflächenaktiven Mitteln im Einstufenprozeß nicht erhalten werden können. Schaumstoffe, die mittels dieses Einstufenprozesses hergestellt wurden, litten an zahlreichen Mangeln, unter denen sich auch die Nichtreproduzierbarkeit der Dichte und die ungleichförmige Größe der Zellen befanden. Die Fachleute haben lange nach oberflächenaktiven Mitteln gesucht, die bei dem Einstufenverfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen brauchbar sind und durch die ein reproduzierbares Produkt mit niederer Dichte und gleichmäßiger Zellengröße erhalten werden kann. Eine Materialklasse, die sich beim Einstufenprozeß als vorteilhaft herausgestellt hat, besteht aus den Organopolysiloxanmaterialien, die in der USA.-Patentschrift 2 834 748 beschrieben sind. Jedoch ergeben diese Materialien bei der Verwendung ,gewisse Schwierigkeiten dadurch, daß sie nicht den hohen Grad an Stabilität besitzen, der bei Anwesenheit von Polyisocyanaten gewünscht wird.Although it would be desirable to use the one-step process instead of the two-step process with the Carrying out prepolymers has often been found to work satisfactorily with the ordinary foams surfactants cannot be obtained in the one-step process. Foams that manufactured using this one-step process suffered from numerous defects, including found the non-reproducibility of the density and the non-uniform size of the cells. the Those skilled in the art have long sought surfactants that can be used in the one-step process of manufacture of polyurethane foams are useful and through which a reproducible product with lower Density and uniform cell size can be obtained. A class of material that is used in the one-step process found beneficial consists of the organopolysiloxane materials described in U.S. Pat 2,834,748. However, when used, these materials give rise to certain Difficulties in that they do not have the high degree of stability that would be expected in the presence of Polyisocyanates is desired.

Diese Nachteile des Standes der Technik werden gemäß vorliegender Erfindung unter Erreichung von Vorteilen überwunden.These disadvantages of the prior art are, according to the present invention, achieved by Advantages overcome.

Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Organopolysiloxane als Zusatzstoffe bei der Herstellung vonWhen using the organopolysiloxanes according to the invention as additives in the production of

709 607/592709 607/592

3 43 4

Polyurethanschaumstoffen erfolgt dessen Zugabe zu der Herstellung von halbharten Schaumstoffen finden den anderen Inhaltsstoffen der Reaktionsmischung Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekularvorzugsweise in den weiter unten angegebenen gewicht in der Größenordnung von etwa 600 bis 2500 anteiligen Mengen. Verwendung, wobei im allgemeinen trifunktionellePolyurethane foams are added to the manufacture of semi-rigid foams the other ingredients of the reaction mixture are polyhydroxyl compounds having a molecular preferred in the weight given below in the order of about 600 to 2500 proportional quantities. Use, being generally trifunctional

Die Polyisocyanate, die bei der praktischen Durch- 5 eingesetzt werden. Zur Herstellung von flexiblenThe polyisocyanates that are used in the practical through-5. For the production of flexible

führung der Erfindung brauchbar sind, sind solche Schaumstoffen besitzt die Polyhydroxylverbindung einImplementation of the invention are useful, such foams have the polyhydroxyl compound

dem Stand der Technik gut bekannte Polyisocyanate, Molekulargewicht in der Größenordnung von etwapolyisocyanates well known in the art, molecular weight on the order of about

die bekannterweise bei der Herstellung von Poly- 2500 bis zu etwa 10000 und ist trifunktionell oderwhich is known in the manufacture of poly-2500 up to about 10,000 and is trifunctional or

urethanschaumstoffen zur Anwendung gelangen. All- gemischt tri- und difunktionell.urethane foams are used. All-mixed tri- and difunctional.

gemein gesagt, enthalten diese Polyisocyanate zumin- io Während das Polyisocyanat und die Polyhydroxyl-in common, these polyisocyanates contain at least io While the polyisocyanate and the polyhydroxyl

dest zwei Isocyanatgruppen pro Molekül, die durch verbindung wesentliche Inhaltsstoffe bei der PoIy-at least two isocyanate groups per molecule, which by combining essential ingredients in the poly-

zumindest 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt urethanschaumreaktion sind, enthalten darüber hinausat least 3 carbon atoms separated from each other contain urethane foam reaction, moreover

sind, d. h., es handelt sich um Isocyanatgruppen, die solche Reaktionsmischungen oft eine Anzahl vonare, d. That is, it is isocyanate groups that such reaction mixtures often have a number of

nicht durch miteinander benachbarte Kohlenstoff- anderen Inhaltsstoffen in geringeren Anteilen. Einernot through neighboring carbon-other ingredients in smaller proportions. One

atome verbunden sind. Diese Polyisocyanate können 15 der meist verbreiteten anderen Inhaltsstoffe ist Wasser,atoms are connected. These polyisocyanates can 15 of the most common other ingredients is water,

sowohl aromatischer als auch aliphatischer Natur sein Das Wasser reagiert mit den Isocyanatgruppen, wobeibe both aromatic and aliphatic in nature The water reacts with the isocyanate groups, whereby

und können durch die folgende Formel Kohlendioxyd frei wird, das als Treibmittel dient.and the following formula can release carbon dioxide, which serves as a propellant.

YfN = C = O) Jedoch ist es oft unmöglich, Schaumstoffe geringerYfN = C = O) However, it is often impossible to lower foams

Dichte dadurch herzustellen, daß lediglich das Kohlencharakterisiert werden, in der Y einen polyvalenten 20 dioxyd, das in situ gebildet wird, als Treibmittel organischen Rest mit einem Valenzwert c darstellt, verwendet wird, da die Bildung des Kohlendioxyds wobei c zumindest den Wert 2, vorzugsweise 2 bis mit der Vernetzung des Schaumstoffes einhergeht, einschließlich 3, bedeutet. Die Anzahl an Isocyanat- Manchmal findet eine übermäßige Vernetzung statt, gruppen ist selbstverständlich gleich der Anzahl der und zwar dann, wenn genügend Wasser zu der Reakfreien Valenzen im Rest Y. Im allgemeinen besteht der 25 tionsmischung hinzugegeben wurde, um die gewünschte Rest Y vorzugsweise nur aus Kohlenstoff- und Wasser- Menge an Kohlendioxyd zu entwickeln. In anderen Stoffatomen; es können jedoch auch Sauerstoffatome Fällen ist es bei besonderen Typen der Polyhydroxylvorhanden sein. Vorzugsweise ist auch der Rest Y ein verbindung und des verwendeten Polyisocyanate im mononuklearer aromatischer Rest. Reaktionsgemisch nicht wünschenswert, überhauptTo produce density by only characterizing the carbon in which Y is a polyvalent 20 dioxide, which is formed in situ, is used as a blowing agent organic radical with a valence value c , since the formation of the carbon dioxide where c is at least 2, preferably 2 to is associated with the crosslinking of the foam, including 3, means. The number of isocyanate groups, sometimes excessive crosslinking, is of course the same as the number of groups, if there is enough water for the reaction-free valences in the radical Y. In general, the mixture has been added to the desired radical Y, preferably only to develop carbon dioxide from carbon and water. In other atoms of matter; However, oxygen atoms can also be present in special types of polyhydroxyl. The radical Y is also preferably a compound and the polyisocyanate used is a mononuclear aromatic radical. Reaction mixture not desirable at all

Die Polyhydroxylverbindungen, die bei der prak- 30 Wasser zu verwenden, da jegliche durch WasserThe polyhydroxyl compounds that should be used in prak- 30 water, as any through water

tischen Durchführung der Erfindung verwendet werden, angeregte Vernetzung zu einem Schaumstoff führt, dertables are used to carry out the invention, stimulated crosslinking leads to a foam which

sind solche, die konventionell bei der Herstellung von zu spröde ist.are those that are conventionally too brittle in the manufacture of.

Polyurethanschaumprodukten verwendet werden. Che- Dementsprechend enthält die Reaktionsmischung inPolyurethane foam products can be used. Che- Accordingly, the reaction mixture contains in

misch gesehen zerfallen diese Materialien in zwei den Fällen, bei denen es nicht wünschenswert ist,From a mixed point of view, these materials disintegrate in two of the cases in which it is not desirable

Kategorien. Die erste betrifft Hydroxylgruppen ent- 35 irgendwelches Wasser hinzuzufügen, oder in denCategories. The first concerns adding hydroxyl groups to any water, or in the

haltende Polyester und die zweite Hydroxygruppen Fällen, in denen es nicht tunlich bzw. möglich ist, dieholding polyester and the second hydroxyl groups cases in which it is not feasible or possible, the

enthaltende Polyäther. Die Polyester werden auf gewünschte Wassermenge hinzuzufügen, ein separatescontaining polyethers. The polyester will add a separate amount of water to desired

bekannte Weise durch Umsetzung eines mehrwertigen Treibmittel, wie beispielsweise eine niedrigsiedendeknown way by reacting a polyvalent blowing agent, such as a low-boiling one

Alkohols mit einer zweibasischen Säure gebildet. Der inerte Flüssigkeit. Die ideale Flüssigkeit ist eine solche,Alcohol formed with a dibasic acid. The inert liquid. The ideal liquid is one

mehrwertige Alkohol wird im Überschuß angewendet, 40 deren Siedepunkt etwas über Raumtemperatur liegt,polyhydric alcohol is used in excess, 40 whose boiling point is slightly above room temperature,

so daß das sich ergebende Material freie Hydroxyl- d. h. einer Temperatur von etwa 20 bis 250C, so daßso that the resulting material is free hydroxyl ie a temperature of about 20 to 25 0 C, so that

gruppen enthält. die Wärme, die durch die exotherme Reaktioncontains groups. the heat generated by the exothermic reaction

Die Polyäther, die bei der praktischen Durch- zwischen den Hydroxylgruppen und den Isocyanat-The polyethers that are used in the practical through- between the hydroxyl groups and the isocyanate

führung der Erfindung verwendet werden, können gruppen die Reaktionsmischung auf eine TemperaturImplementation of the invention can be used to group the reaction mixture at a temperature

weiter in zwei Typen unterteilt werden, wobei der erste 45 oberhalb des Siedepunkts des flüssigen Treibmittelscan be further divided into two types, the first being 45 above the boiling point of the liquid propellant

Typ Polyalkylenglykole darstellt; der zweite Typ erwärmt und dieses zum Sieden bringt. Zu den geeig-Type is polyalkylene glycols; the second type heats and brings this to the boil. To the suitable

besteht aus Polyoxyalkylenderivaten von mehrwertigen neten Treibmitteln gehören Alkane, die geeigneteconsists of polyoxyalkylene derivatives of polyhydric neten blowing agents include alkanes, which are suitable

Alkoholen. Diese Materialien sind dem Stand der Siedepunkte besitzen; es wurde jedoch gefunden, daßAlcohols. These materials are possessing the state of the boiling points; however, it has been found that

Technik gut bekannt. das vorteilhafteste Treibmittel Trichlorfluormethan ist.Technique well known. the most beneficial propellant is trichlorofluoromethane.

Diese Polyester oder Polyäther sind durch Mole- 50 Andere Inhaltsstoffe, die sich oft in den Mischungen kulargewichte in der Größenordnung von etwa 350 befinden, sind die verschiedensten Katalysatoren. Ein bis zu 10000 und darüber gekennzeichnet. Der jeweilige typischer Vertreter ist ein Tertiäraminkatalysator. Typ der Polyhydroxylverbindung und sein Molekular- Diese Aminkatalysatoren sind dem Stand der Technik gewicht wirkt sich in den Charakteristiken des Urethan- gut bekannt. Andere Katalysatortypen sind Metallschaumstoffes und der damit verbundenen Wirtschaft- 55 salze einer organischen Säure.These polyesters or polyethers are made up of moles 50 Other ingredients that are often found in the blends Kulargewichte are in the order of about 350, are the most varied of catalysts. A labeled up to 10,000 and above. The respective typical representative is a tertiary amine catalyst. Type of polyhydroxyl compound and its molecular These amine catalysts are known in the art Weight affects the characteristics of the urethane well known. Other types of catalysts are metal foam and the associated economic salts of an organic acid.

lichkeit der' Herstellung aus. Im allgemeinen können Die anteiligen Mengen der verschiedenen Komposowohl die Polyester als auch die Polyäther auswechsel- nenten können innerhalb weiter Grenzen schwanken, bar verwendet werden, wobei entweder harte, halbharte wie dies beim Stand der Technik bekannt ist. Das oder flexible Polyurethanschaumstoffe erhalten werden. Polyisocyanat ist im allgemeinen im Überschuß über Das Unterscheidungsmerkmal der Materialien, mit 60 die theoretische Menge vorhanden, die erforderlich dem die Kontrolle des Schaumstofftyps, in dem die ist, um sowohl mit den Hydroxylgruppen der PolyMaterialien Verwendung finden, durchgeführt werden hydroxylverbindung und gegebenenfalls dem im kann, ist das Molekulargewicht. Im allgemeinen besitzt Reaktionsgemisch vorhandenen Wasser zu reagieren, eine Polyhydroxylverbindung, welche bei der Her- Im allgemeinen ist das Polyisocyanat in einem Überstellung von harten Schaumstoffen verwendet wird, 65 schuß von etwa 1 bis 15 Gewichtsprozent vorhanden, ein Molekulargewicht in der Größenordnung von 350 Wenn ein Tertiäraminkatalysator im Reaktionsbis 600. Weiterhin sind im allgemeinen diese Poly- gemisch vorhanden ist, wird dieser im allgemeinen in hydroxyverbindungen tri- oder höherfunktionell. Bei Mengen von etwa 0,001 bis 3,0 Gewichtsteilen propossibility of 'production from. In general, the proportional amounts of the various composites can be both The polyester as well as the polyethers can vary within wide limits, bar can be used, either hard or semi-hard as is known in the art. That or flexible polyurethane foams can be obtained. Polyisocyanate is generally in excess over The distinguishing feature of the materials, with 60 present the theoretical amount that is required which is to control the type of foam in which the is to be used with both the hydroxyl groups of the poly materials Find use, are carried out hydroxyl compound and optionally the im can is the molecular weight. In general, the reaction mixture has water present to react a polyhydroxyl compound which in general is the polyisocyanate in a transfer of hard foams used, 65 wefts of about 1 to 15 percent by weight present, a molecular weight on the order of 350 When a tertiary amine catalyst is used in the reaction bis 600. Furthermore, if this poly-mixture is generally present, it is generally used in tri- or higher functional hydroxy compounds. At amounts of about 0.001 to 3.0 parts by weight per

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100 Gewichtsteile Polyhydroxylverbindung eingesetzt. Armour Industrial Chemical Company oder »Daboo«,100 parts by weight of polyhydroxyl compound used. Armor Industrial Chemical Company or "Daboo",

Wenn ein Metallsalzkatalysator vorhanden ist, wird Data Bulletin Nr. 4, 20. Juli 1959, Houdry Process-If a metal salt catalyst is present, Data Bulletin No. 4, July 20, 1959, Houdry Process-

dieser im allgemeinen in einer Menge verwendet, die Corporation.this is generally used in an amount by the corporation.

sich zwischen etwa 0,1 bis 1 Gewichtsteil pro 100 Ge- Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläu-between about 0.1 to 1 part by weight per 100 parts.

wichtsteile an Polyhydroxylverbindung bewegt. Wenn 5 terung des Erfindungsgegenstandes. Alle Teile sindimportant parts of the polyhydroxyl compound moved. If 5 sion of the subject matter of the invention. All parts are

ein separates Treibmittel verwendet wird, gelangt dies Gewichtsteile.If a separate propellant is used, this reaches parts by weight.

im allgemeinen in einer Menge von etwa 5 bis 25 Ge- Wenn nichts anderes angegeben ist, bestand dasgenerally in an amount of about 5 to 25 parts. Unless otherwise specified, this passed

wichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Polyhydroxylver- eingesetzte Toluylendiisocyanat aus einem Gemischparts by weight per 100 parts by weight of polyhydroxyl-used toluene diisocyanate from a mixture

bindung zur Anwendung. von 80 Gewichtsprozent des 2,4-Isomeren und ausbinding to the application. of 80 percent by weight of the 2,4-isomer and off

Das Organopolysiloxancopolymere gemäß Formel io 20 Gewichtsprozent des 2,6-Isomeren.
gelangt in einer Menge von etwa 0,25 bis 7,5 Gewichts- . -I1
teilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polyhydroxyl- Beispiel 1 verbindung, zum Einsatz. Es wurde eine Anzahl von flexible Schaumstoffe Ungeachtet welcher Schäumungsprozeß, bei dem ergebenden Zubereitungen hergestellt aus (A) 100 Teilen das Organopolysiloxancopolymere gemäß Formel 15 eines Triols mit einem Molekulargewicht von 3000, erfindungsgemäß angewendet wird, im einzelnen durch- das durch Umsetzung von Propylenoxyd mit Glycerin geführt wird, und ungeachtet welche Komponenten hergestellt worden war, (B) 0,3 Gewichtsteilen Zinn(II)-der Reaktionsmischung zur Herstellung von Hart- octoat, (C) 38 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat, Schaumstoffen, halbharten Schaumstoffen oder flexiblen (D) _ 0,05 Teilen Triäthylendiamin, (E) 0,4 Teilen Schaumstoffen vorliegen, ergibt die erfindungsgemäße 20 N-Äthylmorpholin, (F) 2,9 Teilen Wasser und (G) Verwendung dieser Organopolysiloxancopolymeren 0,5 Teilen des erfindungsgemäß zu verwendenden stets Schaumstoffe, die durch kleinere und gleich- Siliconcopolymeren der Formel,
mäßigere Zellgrößen ausgezeichnet sind, gegenüber den In jedem Fall wurden die Reaktionsteilnehmer sehr entsprechenden Schaumstoffen, die nach dem Stand rasch miteinander vermischt und an Ort und Stelle der Technik hergestellt wurden. 25 der Schäumung überlassen. Nachdem die Schaum-Bezüglich weiterer Einzelheiten über die Technologie bildung vollständig war, wurde der Schaumstoff von Polyurethanschaumstoffen darf auf die sehr geprüft. In jedem Fall war der Schaumstoff ein klarer umfangreiche Patent- und technische Literatur ver- weißer Schaumstoff gleichmäßiger Zellengröße, wobei wiesen werden, einschließlich der USA.-Patentschrift die Zellen verhältnismäßig klein waren. Bei den 2 910 445, sowie auf »Polyurethanes«, Bernhard 30 Kontrollversuchen wurde kein erfindungsgemäß zu A. Dombrow, Reinhold Publishing Corporation, verwendendes Copolymeres hinzugefügt. In diesem New York (1957); »Polyurethanes, A Versatile Syn- Fall konnte kein Schaumstoff gebildet werden. Die thetic for a Dynamic Area«, Polyurethane Associates Dichte jedes einzelnen Schaumstoffes wurde bestimmt. (1956); »Urethane Applications Laboratory Memoran- In der folgenden Tabelle sind die Dichten gemäß dem dum Nr. 60«, 28. April 1961, Wyandotte Chemicals 35 Kontrollversuch und. der Schaumstoffe, die unter Corporation, Research Division; »Polyurethane Foam Verwendung der folgenden erfindungsgemäß verwen-Catalysts«, Technical Bulletin, Nr. B 6—R 4, Juni 1960, deten Copolymeren hergestellt wurden.The organopolysiloxane copolymer according to formula 10% by weight of the 2,6-isomer.
Arrives in an amount of about 0.25 to 7.5 weight percent. -I 1
parts, based on 100 parts by weight of polyhydroxyl compound Example 1, are used. A number of flexible foams, regardless of which foaming process, in which the resulting preparations made from (A) 100 parts of the organopolysiloxane copolymer according to formula 15 of a triol with a molecular weight of 3000, is used according to the invention, in particular by reacting propylene oxide with glycerol is performed, and regardless of which components had been prepared, (B) 0.3 parts by weight of tin (II) - the reaction mixture for the production of hard octoate, (C) 38 parts by weight of toluene diisocyanate, foams, semi-rigid foams or flexible (D) _ 0 .05 parts of triethylenediamine, (E) 0.4 parts of foams are present, the 20 N-ethylmorpholine according to the invention, (F) 2.9 parts of water and (G) use of these organopolysiloxane copolymers result in 0.5 parts of the foams always to be used according to the invention through smaller and identical silicone copolymers of the formula,
In each case, the reactants were very similar foams, which were rapidly mixed with one another according to the state of the art and prepared on the spot by the technology. 25 left to foam. After the foam formation was complete, the foam of polyurethane foams was tested for the very best. In each case, the foam was clearly an extensive patent and technical literature whitewashed foam of uniform cell size, and it is shown, including the U.S. patent, that the cells were relatively small. In the 2,910,445, as well as in "Polyurethanes", Bernhard 30 control tests, no copolymer used according to the invention was added to A. Dombrow, Reinhold Publishing Corporation. In this New York (1957); “Polyurethanes, A Versatile Syn- Fall, no foam could be formed. The thetic for a dynamic area, Polyurethane Associates density of each individual foam was determined. (1956); "Urethane Applications Laboratory Memoran- In the following table the densities according to dum No. 60", April 28, 1961, Wyandotte Chemicals 35 control experiment and. the foams sold under Corporation, Research Division; "Polyurethane Foam Use of the Following Catalysts Used According to the Invention", Technical Bulletin, No. B 6-R 4, June 1960, where copolymers were produced.

O[(CH3)2SiO]4(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)I(i,2(OC3He)12,3OC4H9 O [(CH 3 ) 2 SiO] 4 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) I (i , 2 (OC 3 H e ) 12 , 3OC 4 H 9

(2) CH3Si ^J O[(CH3)2SiO]4(CH3)2SiCH2CH2CHaC(O)(OC2H4)ie,2(OC3H6)12,3OC4H9 (2) CH 3 Si ^ JO [(CH 3 ) 2 SiO] 4 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH a C (O) (OC 2 H 4 ) ie , 2 (OC 3 H 6 ) 12 , 3 OC 4 H 9

O[(CH3)2SiO]4(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)16,2(OC3H6)12,3OC4H9 O [(CH 3) 2 SiO] 4 (CH 3) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4) 16 2 (OC 3 H 6) 12, 3 OC 4 H 9

O[(CH3)2SiO]6;7(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)le>2(OC3He)12>3OC4H9 O [(CH 3 ) 2 SiO] 6; 7 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) le> 2 (OC 3 H e ) 12> 3 OC 4 H 9

(3) CH3Si ^ O[(CH3)3SiO]6,7(CH3)2SiCH2CHaCH2C(O)(OC2H4)16,2(OC3H6)12i3OC4H9 (3) CH 3 Si ^ O [(CH 3) 3 SiO] 6, 7 (CH 3) 2 SiCH 2 CH a CH 2 C (O) (OC 2 H 4) 16 2 (OC 3 H 6) 12i3 OC 4 H 9

O[(CH3)2SiO]6j7(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)ie,2(OC3He)12,3OC4H9 O [(CH 3 ) 2 SiO] 6j7 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) ie , 2 (OC 3 H e ) 12 , 3 OC 4 H 9

O[(CH3)2SiO]10(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)ie,2(OC3H6)12,3OC4H9 O [(CH 3 ) 2 SiO] 10 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) ie , 2 (OC 3 H 6 ) 12 , 3 OC 4 H 9

(4) CH3Si ^- Ot(CH3)2SiO]10(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)le,2(OC3H6)12i3OC4H9 (4) CH 3 Si ^ - Ot (CH 3 ) 2 SiO] 10 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) le , 2 (OC 3 H 6 ) 12i3 OC 4 H 9

O[(CH3)2SiO]10(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OCaH4)16>2(OC3H6)12,3OC4H9
oderO [(CH 3 ) 2 SiO] 10 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC a H 4 ) 16> 2 (OC 3 H 6 ) 12 , 3 OC 4 H 9
or

O[(CH3)2SiO](.„7(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)18>7(OC3H0)14,2OC4H9 O [(CH 3 ) 2 SiO] ( . " 7 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) 18> 7 (OC 3 H 0 ) 14 , 2 OC 4 H 9

(5) CH3Si^ O[(CH3)2SiO]s,7(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)18,7(OC3H6)14,2OC4H9 (5) CH 3 Si ^ O [(CH 3 ) 2 SiO] s , 7 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) 18 , 7 (OC 3 H 6 ) 14 , 2 OC 4 H 9

^O[(CH3)2SiO]6>7(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)187(OC3H6)14>2OC4H9 ^ O [(CH 3 ) 2 SiO] 6> 7 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4 ) 187 (OC 3 H 6 ) 14> 2 OC 4 H 9

Tabelle 5o Beispiel 2Table 5o Example 2

Ein flexibler Polyurethanschaumstoff wurde aus 45 Teilen eines Triol-Reaktionsproduktes aus Glycerin und Propylenoxyd gemäß Beispiel 1, 35 Teilen eines 65 1,1,1-Trimethylolpropanderivats, 20 Teilen eines PoIypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von etwa 2000, 0,3 Teilen Zinn(II)-octoat, 42,9 Teilen Toluylendiisocyanat, 10,0 Teilen Trichlorfluormethan,A flexible polyurethane foam was made from 45 parts of a triol reaction product of glycerine and propylene oxide according to Example 1, 35 parts of a 1,1,1-trimethylolpropane derivative, 20 parts of a polypropylene glycol having a molecular weight of about 2000, 0.3 parts stannous octoate, 42.9 parts Toluylene diisocyanate, 10.0 parts of trichlorofluoromethane,

Copolymere gemäßCopolymers according to Dichte in g/cm3 Density in g / cm 3 Formel 2 Formula 2 0,0420.042 Formel 3 Formula 3 0,042
0,045
0,0390.042
0.045
0.039 Formel 4 Formula 4 Formel 5 Formula 5

1,5 Teilen des Organopolysiloxancopolymeren gemäß Formel 5, 0,1 Teil Triäthylendiamin und 3,4 Teilen Wasser hergestellt. Das Trimethylolpropanderivat besaß ein Molekulargewicht von etwa 4500 und war durch Umsetzung von Propylen-l,2-oxyd mit Trimethylolpropan hergestellt. Alle Inhaltsstoffe dieser Reaktionsmischung wurden sehr rasch miteinander vermischt und der Schäumung überlassen. Der sich ergebende Schaumstoff besaß eine Dichte von etwa 0,022 g/cm3 und enthielt kleine gleichmäßige Zellen.1.5 parts of the organopolysiloxane copolymer according to formula 5, 0.1 part of triethylenediamine and 3.4 parts of water. The trimethylolpropane derivative had a molecular weight of about 4,500 and was prepared by reacting propylene-1,2-oxide with trimethylolpropane. All of the ingredients of this reaction mixture were mixed with one another very quickly and left to foam. The resulting foam had a density of about 0.022 g / cm 3 and contained small uniform cells.

B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3

Eine Polyurethanschaumzubereitung wurde aus einer Mischung von 100 Teilen Polyoxypropylenderivat des Glycerins, gemäß Beispiel 1, 0,2 Teilen Zinn(II)-octoat, 47 Teilen Toluylendiisocyanat, 15 Teilen Trichlorfluormethan, 0,75 Teilen Organopolysiloxancopolymeren gemäß Formel 5, 0,1 Teilen Triäthylendiamin und 3,7 Teilen Wasser hergestellt. Wiederum bestand der entstandene Schaumstoff aus einem weißen Material und besaß gleichförmige und kleine Zellen. Der Schaumstoff hatte eine Dichte von etwa 0,024 g/cm3.A polyurethane foam preparation was made from a mixture of 100 parts of polyoxypropylene derivative of glycerol according to Example 1, 0.2 part of tin (II) octoate, 47 parts of tolylene diisocyanate, 15 parts of trichlorofluoromethane, 0.75 parts of organopolysiloxane copolymers according to formula 5, 0.1 part of triethylenediamine and 3.7 parts of water. Again, the resulting foam was made of a white material and had uniform and small cells. The foam had a density of about 0.024 g / cm 3 .

Beispiel 4Example 4

Eine Mischung wurde hergestellt durch Vermischen von 75,6 Teilen eines Vorpolymeren, das durch ■ Umsetzung eines Sorbitderivates und Toluylendiisocyanat im Verhältnis von 4,5 Äquivalenten Toluylendiisocyanat pro Äquivalent Hexit hergestellt wurde, mit 55,6 Teilen des vorgenannten Hexits, 27,8 Teilen einer Mischung aus Trichlorfluormethan und Triäthylendiamin im Verhältnis 34 Teile halogeniertes Methan zu 0,8 Teilen Diamin und 0,8 Teilen des Organopolysiloxancopolymeren gemäß Beispiel 1. Das Hexitderivat besaß ein Molekulargewicht von etwa 700 und enthielt sechs Polyoxypropylengruppen mit endständiger Hydroxylgruppe, wobei die Polyoxypropylengruppen mit dem Sorbitkern verbunden sind. Diese Mischung wurde einige Sekunden sehr rasch gerührt und dann stehengelassen. Die Mischung schäumte zu einem weißen harten Polyurethanschaumstoff, der kleine gleichförmige Zellen und eine Kerndichte von 0,041 g/cm3 aufwies. A mixture was prepared by mixing 75.6 parts of a prepolymer, which was prepared by reacting a sorbitol derivative and tolylene diisocyanate in the ratio of 4.5 equivalents of tolylene diisocyanate per equivalent of hexitol, with 55.6 parts of the aforementioned hexitol, 27.8 parts of a Mixture of trichlorofluoromethane and triethylenediamine in a ratio of 34 parts of halogenated methane to 0.8 parts of diamine and 0.8 parts of the organopolysiloxane copolymer according to Example 1. The hexitol derivative had a molecular weight of about 700 and contained six hydroxyl-terminated polyoxypropylene groups, the polyoxypropylene groups having the sorbitol nucleus are connected. This mixture was stirred very rapidly for a few seconds and then allowed to stand. The mixture expanded to a white rigid polyurethane foam that had small uniform cells and a core density of 0.041 g / cm 3 .

Beispiel 5Example 5

Ein harter Polyurethanschaumstoff wurde dadurch hergestellt, daß 160 Teile eines Triols, das von Phloroglycin und Propylenoxyd abgeleitet war, 15 Teilen N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxy-propyl)-äthylendiamin, 1,2 Teilen Dibutylzinndilaurat, 137 Teilen rohes Toluylendiisocyanat, das etwa 80% Diisocyanate im Verhältnis von 4 Teilen 2,4-Toluylendiisocyanat und 1 Teil 2,6-Toluylendiisocyanat enthielt, 57 Teilen Trichlorfluormethan und 1,5 Teilen des Organopolysiloxancopolymeren gemäß Beispiel 1 vermischt wurden.A rigid polyurethane foam was made by adding 160 parts of a triol, that of phloroglycine and propylene oxide was derived, 15 parts of N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine, 1.2 parts of dibutyltin dilaurate, 137 parts of crude toluylene diisocyanate, which is about 80% diisocyanate in the ratio of 4 parts of 2,4-tolylene diisocyanate and 1 part of 2,6-tolylene diisocyanate contained 57 parts of trichlorofluoromethane and 1.5 parts of the organopolysiloxane copolymer according to Example 1 were mixed.

Diese Mischung wurde einige Sekunden lang sehr rasch gerührt und der Schäumung überlassen, wobei ein bräunlichweißer harter Polyurethanschaumstoff entstand, der kleine und gleichmäßige Zellen besaß und eine Kerndichte von etwa 0,035 g/cm3 hatte. Bei Wiederholung der Verfahrensweise dieses Beispiels unter Verwendung des Copolymeren gemäß der folgenden FormelThis mixture was stirred very rapidly for a few seconds and left to foam, producing a brownish-white hard polyurethane foam which had small and uniform cells and a core density of about 0.035 g / cm 3 . When the procedure of this example is repeated using the copolymer represented by the following formula

O[(CH3)(C6H5)SiO]4(CH3)2SiCH2CH2CH2C(O)(OC2H4)16,3OCH3 C6H6Si ^ O[(CH3)(C6H5)SiO]4(CH3)2SiCH2CH3CH2(O)(OC2H4)16,3OCH3 OKCH3)(CeH5)SiO]4(CH3)2SiCH2CH2CH2CO)(OC2H4)16,3OCH3 O [(CH 3) (C 6 H 5) SiO] 4 (CH 3) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 C (O) (OC 2 H 4) 16 3 OCH 3 C 6 H 6 Si ^ O [(CH 3 ) (C 6 H 5 ) SiO] 4 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 3 CH 2 (O) (OC 2 H 4 ) 16 , 3OCH3 OKCH 3 ) (C e H 5 ) SiO] 4 (CH 3 ) 2 SiCH 2 CH 2 CH 2 CO) (OC 2 H 4) 16, 3 3OCH

an Stelle des Copolymeren gemäß Beispiel 1 wurden vergleichbare Ergebnisse erzielt.Instead of the copolymer according to Example 1, comparable results were achieved.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von Siloxanoxyalkylencopolymeren der FormelUse of siloxaneoxyalkylene copolymers of the formula IiIi 0(R2SiO)0R2SiCoH2 6CO(C„H2 „O^R" / O0 (R 2 SiO) 0 R 2 SiCoH 2 6 CO (C "H 2 " O ^ R "/ O R'Si—0(R2SiO)0R2SiC6H2 &CO(CraH2 nO)zR" \ OR'Si-0 (R 2 SiO) 0 R 2 SiC 6 H 2 CO (C ra H 2 n O) z R '\ O \ Il\ Il 0(R2SiO)0R2SiCoH2 6CO(C„H2 »Ο)*!*."0 (R 2 SiO) 0 R 2 SiCoH 2 6 CO (C "H 2 » Ο) *! *. " in der R und R' einwertige Kohlenwasserstoffreste, R" einen niederen Alkylrest, α einen Wert von 2 bis 40 oder mehr, b einen Wert von 2 bis 3 einschließlich, η einen Wert von 2 bis 4 einschließlich und χ einen Wert von 5 bis 100 oder mehr bedeutet, als Zusätze bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, auf Grundlage der Reaktion von Polyisocyanaten der Formelin which R and R 'are monovalent hydrocarbon radicals, R "is a lower alkyl radical, α has a value of 2 to 40 or more, b has a value of 2 to 3 inclusive, η has a value of 2 to 4 inclusive and χ has a value of 5 to 100 or more, as additives in the production of polyurethane foams, based on the reaction of polyisocyanates of the formula Y(N = C = O)6 Y (N = C = O) 6 in der Y einen mehrwertigen organischen Rest, der eine Valenz c, deren Wert zumindest 2 beträgt, besitzt, bedeutet, mit Polyhydroxylverbindungen in Gegenwart von Treibmitteln.in which Y is a polyvalent organic radical which has a valence c, the value of which is at least 2, owns, means with polyhydroxyl compounds in the presence of blowing agents. In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 582 362.Considered publications:
Belgian patent specification No. 582 362.
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