DE1237089B

DE1237089B - Process for the simultaneous production of isobutyronitrile and isobutyl alcohol

Info

Publication number: DE1237089B
Application number: DEE28464A
Authority: DE
Inventors: Hugh John Hagemeyer Jun; Max Statman
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1962-03-16
Filing date: 1963-03-08
Publication date: 1967-03-23

Description

Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isobutyronitril und Isobutylalkohol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isobutyronitril und Isobutylalkohol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein dampfförmiges Gemisch aus Ammoniak und Isobutylisobutyrat im Molverhältnis von 0,8 bis 4,0: 1,0 in der Dampfphase bei einer Temperatur von 350 bis 500"C unter Einhaltung einer Kontaktzeit von 1,5 bis 12 Sekunden über y-Aluminiumoxyd leitet.Process for the simultaneous production of isobutyronitrile and isobutyl alcohol The invention relates to a process for the simultaneous production of isobutyronitrile and isobutyl alcohol, which is characterized in that it is a vaporous mixture from ammonia and isobutyl isobutyrate in a molar ratio of 0.8 to 4.0: 1.0 in the Vapor phase at a temperature of 350 to 500 "C with observance of a contact time conducts from 1.5 to 12 seconds over γ-aluminum oxide.

Das Dampfgemisch, bestehend aus Isobutylisobutyrat und Ammoniak, wird durch einen auf die Reaktionstemperatur erhitzten und mit dem Katalysator in Tablettenform gefüllten, gegebenenfalls rohrförmigen Reaktionsraum geleitet. Das vorzugsweise angewandte Molverhältnis von Ammoniak zu Isobutylisobutyrat beträgt dabei 0,8 bis 2,5: 1,0, und die vorzugsweise eingehaltene Kontaktzeit beträgt etwa 2,5 bis 3 Sekunden. The vapor mixture, consisting of isobutyl isobutyrate and ammonia, is heated to the reaction temperature by a and with the catalyst in Tablet form filled, optionally tubular reaction space passed. That preferably used molar ratio of ammonia to isobutyl isobutyrate in this case 0.8 to 2.5: 1.0, and the contact time, which is preferably maintained, is approximately 2.5 to 3 seconds.

Die aus dem Reaktor austretenden, dampfförmigen Reaktionsprodukte werden in einem nachgeschalteten Wäscher mit kaltem Wasser abgeschreckt, d. h. in Form eines wäßrigen Kondensats niedergeschlagen und anschließend voneinander getrennt. The vaporous reaction products leaving the reactor are quenched with cold water in a downstream scrubber, d. H. in Deposited in the form of an aqueous condensate and then separated from one another.

In der Zeichnung ist eine zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung geeignete rohrförmige Reaktionsvorrichtung dargestellt. Das Rohr 1 ist mit y-Aluminiumoxyd-Tabletten 2 gefüllt. Das Rohr befindet sich in einem Ofen, in dem es auf Reaktionstemperatur gebracht wird. Gegebenenfalls können in einem Ofen mehrere in Reihe geschaltete Rohre angeordnet sein. In the drawing is one for performing the method of the invention suitable tubular reaction device shown. The tube 1 is with y-aluminum oxide tablets 2 filled. The tube is in an oven in which it is at reaction temperature is brought. If necessary, several in series can be connected in one oven Pipes be arranged.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird dampfförmiges Isobutylisobutyrat und Ammoniak in dem angegebenen Molverhältnis durch getrennte Rohre 3 und 4 in das Reaktionsrohr eingeführt. Sie mischen sich erstmals miteinander, wenn sie mit dem Katalysator 2 im Rohr 1 in Berührung kommen. Nachdem sie das Katalysatorbett 2 durchströmt haben, werden die die Reaktionsprodukte sowie nicht umgesetztes Ausgangsmaterial neben etwaigen Verunreinigungen enthaltenden Dämpfe am oberen Ende des Reaktionsrohres 1 abgezogen. In a preferred embodiment of the method of the invention isobutyl isobutyrate in vapor form and ammonia in the specified molar ratio introduced into the reaction tube through separate tubes 3 and 4. They mix with each other for the first time when they come into contact with the catalytic converter 2 in the tube 1. After they have flowed through the catalyst bed 2, they become the reaction products as well as containing unreacted starting material in addition to any impurities Vapors drawn off at the upper end of the reaction tube 1.

Die Dämpfe werden dann in einem Wäscher 5 mit Wasser kondensiert, worauf das Kondensat, wie im Patent 1 193 932 näher beschrieben, aufgearbeitet wird. The vapors are then condensed in a washer 5 with water, whereupon the condensate, as described in more detail in patent 1,193,932, is worked up.

Das folgende Beispiel soll das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen. The following example is intended to further illustrate the method of the invention.

Beispiel Durch ein Rohr mit einem Durchmesser von 30,5 cm und einer Länge von 50,8 cm aus rostfreiem Stahl, das mit 0,283 m3 y-Aluminiumoxyd in Form von Tabletten mit einem Durchmesser von 0,63 cm gefüllt war und eine Temperatur von 365"C besaß, wurde ein Ammoniak-Isobutylisobutyrat-Gemisch im Molverhältnis 2,2: 1 geleitet. Die Kontaktzeit betrug 3 Sekunden. Es wurden je 24 Stunden eingespeist: 8165 kg Isobutylisobutyrat und 2109 kg Ammoniak. Example Through a pipe with a diameter of 30.5 cm and a Length of 50.8 cm made of stainless steel, which with 0.283 m3 y-aluminum oxide in the form was filled by tablets with a diameter of 0.63 cm and a temperature of 365 "C, an ammonia-isobutyl isobutyrate mixture in the molar ratio 2.2: 1 conducted. The contact time was 3 seconds. The following were fed in for 24 hours each: 8165 kg isobutyl isobutyrate and 2109 kg ammonia.

Je Stunde wurden etwa 428 kg des dampf- bzw. gasförmigen Reaktionsgemisches aus dem Reaktor in einen Wäscher geleitet, wo es mit Wasser von 300 C abgeschreckt wurde. Das Kondensat wurde dann nach dem im Patent 1 193 932 beschriebenen Verfahren getrennt und aufgearbeitet. Innerhalb von 24 Stunden wurden 2722 kg Isobutyronitril sowie 2172 kg Isobutylalkohol erzeugt. Dies entspricht einem Umsetzungsgrad zu Isobutyronitril und Isobutylalkohol von 84 bzw. 62 01,. Außerdem wurden innerhalb von 24 Stunden 1361 kg Isobutylisobutyrat zurückgewonnen, die von neuem in den Rektor eingespeist wurden. Daher betrug die Ausbeute, bezogen auf umgesetzten Ester, 91 Molprozent an Isobutyronitril und 80 Molprozent an Isobutylalkohol.About 428 kg of the vaporous or gaseous reaction mixture were consumed per hour from the reactor into a scrubber, where it is quenched with water at 300C became. The condensate was then prepared according to the method described in US Pat. No. 1,193,932 separated and processed. Within 24 hours, 2722 kg of isobutyronitrile were and 2172 kg of isobutyl alcohol are produced. This corresponds to a degree of conversion to isobutyronitrile and isobutyl alcohol of 84 and 62 01, respectively. Also, within 24 hours 1361 kg of isobutyl isobutyrate recovered and fed back to the rector became. Therefore, the yield based on the ester reacted was 91 mole percent of isobutyronitrile and 80 mole percent of isobutyl alcohol.

Claims

Claims: 1. Process for the simultaneous production of Isobutyronitrile and isobutyl alcohol, which means that a steam- shaped Mixture of ammonia and isobutyl isobutyrate in a molar ratio of 0.8 to 4.0: 1.0 in the vapor phase at a temperature of 350 to 500 "C while maintaining a Contact time of 1.5 to 12 seconds via γ-aluminum oxide conducts.

2. The method according to claim 1, characterized in that one is a Mixture of ammonia and isobutyl isobutyrate in a molar ratio of 0.8 to 2.5: 1.0 used and a contact time of 2.5 to 3 seconds.