DE1224981B - herbicide - Google Patents
herbicideInfo
- Publication number
- DE1224981B DE1224981B DEB80539A DEB0080539A DE1224981B DE 1224981 B DE1224981 B DE 1224981B DE B80539 A DEB80539 A DE B80539A DE B0080539 A DEB0080539 A DE B0080539A DE 1224981 B DE1224981 B DE 1224981B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromopyridazon
- dimethylformamidine
- phenyl
- per hectare
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.: Int. Cl .:
AOInAOIn
Deutsche Kl.: 451 -19/02 German class: 45 1 - 19/02
Nummer: 1224981Number: 1224981
Aktenzeichen: B 80539IV a/451File number: B 80539IV a / 451
Anmeldetag: 16. Februar 1965Filing date: February 16, 1965
Auslegetag: 15. September 1966Opening day: September 15, 1966
Es ist bekannt, daß l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.It is known that l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) and 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine have a selective and total herbicidal effect. However, these effects are unsatisfactory.
Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der FormelIt has been found that pyridazone derivatives of the formula
N == CH — NN == CH - N
CH3 CH 3
R2 R 2
in der Ri einen Phenylrest oder einen cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung von Pfianzenwuchs.in the Ri a phenyl radical or a cycloaliphatic A radical with 5 to 8 carbon atoms and R2 denotes hydrogen or the methyl radical, a good one have herbicidal effects. They are suitable for both selective and total control of Plant growth.
Die Wirkstoffe können nach entsprechenden bekannten Verfahren hergestellt werden. So erhält man beispielsweise durch Kondensation von 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6), das man seinerseits durch Umsetzung von l-Phenyl-4,5-dibrompyridazon-(6) mit Ammoniak in wässeriger Lösung erhalten kann, mit Dimethylformamid unter dem Einfluß eines sauren Kondensationsmittels, z. B. eines Phosphorhalogenids oder Thionylchlorids, Phosgen oder Benzolsulfonchlorid, die Verbindung N-[4-(l-Phenyl-5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethyl - formamidin, die folgende Formel hat:The active ingredients can be prepared by appropriate known processes. So you get for example by condensation of 1-phenyl-4-amino-5-bromopyridazon- (6), which in turn is obtained by reacting l-phenyl-4,5-dibromopyridazon- (6) with ammonia in aqueous solution can, with dimethylformamide under the influence of an acidic condensing agent, e.g. B. a phosphorus halide or thionyl chloride, phosgene or benzenesulphonic chloride, the compound N- [4- (1-phenyl-5 - bromopyridazon - (6) - yl] - N '- dimethyl - formamidine, which has the following formula:
HH
I /CH3 I / CH 3
N = C-NN = C-N
XCH3 X CH 3
C-BrC-Br
Die Kondensationsreaktion kann man gegebenenfalls auch in einem Lösungsmittel, z: B. Benzol, ausführen. The condensation reaction can optionally also be carried out in a solvent, for example benzene.
Herbizidherbicide
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein; Dr. Karl Dury |,Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen / Rhine; Dr. Karl Dury |,
Kirchheimbolanden (Pfalz);Kirchheimbolanden (Palatinate);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Palatinate)
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt :Of the active ingredients, the following are mentioned:
N- [4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, Fp. 166 bis 167°C;N- [4- (1-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine, Mp 166-167 ° C;
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin-hydrochlorid, Fp. 234 bis 236°C;N- [4- (1-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine hydrochloride, Mp 234-236 ° C;
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, Fp. 175 bis 175,5°C;N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine, Mp 175-175.5 ° C;
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, Fp. 174 bis 175°C;N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine, Mp 174-175 ° C;
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, Fp. 154 bis 155°C.N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine, Mp 154-155 ° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Emulsionen, Lösungen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen iri jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.The agents according to the invention for influencing plant growth can be used as emulsions, Solutions, suspensions or dusts are used. The forms of application are directed depending on the intended use, they should in each case provide a fine distribution of the active substance ensure during application. In particular when used as a total herbicide, the Effect through the use of inherently phytotoxic carrier substances, such as high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons, can be increased.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher zur Geltung.On the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes with the use of opposite Plant-indifferent carriers may come into their own more clearly.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitetAqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (Wettable powders) by adding water
609 660/404609 660/404
werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgiermittel und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester sowie aliphatischaromatische Sulfonsäuren, Lignin-Sulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verwendet werden.will. To produce emulsions, the substances can be used as such or in one of the abovementioned Solvents dissolved in water by means of mixing or dispersing agents are homogenized. Both cationic emulsifiers and quaternary emulsifiers can be used as emulsifiers and dispersants Ammonium compounds, as well as anion-active ones, such as soap, soft soap, aliphatic long-chain ones Sulfuric acid monoesters as well as aliphatic aromatic sulfonic acids, lignin sulfonic acid, long-chain Alkoxyacetic acids, but also nonionic emulsifiers, e.g. B. polyethylene ether of fatty alcohols and polyethylene oxide condensation products, use. The salts can can be used in aqueous solution.
Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.The biological spectrum of activity can be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal or plant growth-influencing properties as well as through the combination with Fertilizers.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen von Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (AIopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens) und Sauerampfer (Rumex sp.) eingesät. Am gleichen Tage wurde auf die Oberfläche der Versuchstöpfe N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser besitzt als der Wirkstoff II. Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:In the greenhouse, plastic pots 8 cm in diameter were filled with loamy sandy soil and seeds of maize (Zea mays), beets (Beta vulgaris), onions (Alium cepa), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgare), annual bluegrass (Poa annua), black foxtail (AIopecurus myosuroides), mustard (Sinapis arvensis), white goose foot (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media), small stinging nettle (Urtica urens) and sorrel (Rumex sp.) Sown. On the same Days was on the surface of the test pots N- [4- (1-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (I) and, by comparison, N- [4- (1-phenyl-5-chloropyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (II) in each case at an application rate of 2 kg of active ingredient per hectare dispersed with sodium lignosulfonate in an amount of water corresponding to 5001 per hectare. After 3 weeks it was found that the active ingredient I has a stronger effect on weeds and grass weeds than the active ingredient II The results can be seen from the following table:
Mais ' Corn '
Rüben Beets
Zwiebeln Onions
Gerste barley
Weizen ,Wheat ,
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz .annual bluegrass
Black foxtail.
Ackersenf Mustard
Weißer Gänsefuß ..
Kleine Brennessel ..White goosefoot ..
Small stinging nettle ..
Sauerampfer sorrel
Vogelmiere Chickweed
0
00
0
Obis IO
0
0Obis IO
0
0
90 bis 10090 to 100
8080
100100
100100
100100
9090
100100
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.0 = without damage; 100 = total damage.
WirkstoffActive ingredient
IIII
0
00
0
10 bis 20 0
010 to 20 0
0
60 bis 70· 60
80
80
80
60
8060 to 7060
80
80
80
60
80
Biologisch gleich wirksam sind :Are equally effective biologically:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin. N- [4- (1-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine.
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre, ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine wesentlich stärkere Wirkung besitzt als der Wirkstoff II.The plants maize (Zea mays), beets (Beta vulgaris), onions (Alium cepa), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgare, annual bluegrass (Poa annua), foxtail (Alopecurus myosuroides), mustard (Sinapis arvensis), white Goosefoot (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media), nettle (Urtica urens) and Sorrel (Rumex sp.) Were treated with N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine) at a height of 3 to 12 cm (I) and in comparison with N- [4- (1-phenyl-5-chloropyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (II) in each case at an application rate of 2 kg of active ingredient per hectare, dispersed with sodium lignosulfonate in a 5001 corresponding amount of water per hectare, sprayed. After 8 days it was found that the active ingredient I has a much stronger effect than active ingredient II.
Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:The results can be seen from the following table:
IImaterial
II
0Obis
0
010 to 20
0
90 bis
800
90 to
80
60 bis 70
600
60 to 70
60
100
100
100100
100
100
100
70
70 bis 80
8070 -
70
70 to 80
80
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.0 = without damage; 100 = total damage.
Biologisch gleich wirksam sind:Are equally effective biologically:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin. N- [4- (1-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine.
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde am Tag der Saat mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin A test area filled with mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), small nettle (Urtica urens), sorrel (Rumex sp.), amaranth (Amaranthus retroflexus), French herb (Galinsoga parviflora), annual bluegrass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides) and ryegrass (Lolium perenne) was sown with N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine) on the day of sowing
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4',6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei dem Wirkstoff II die Unkräuter nicht ganz abgestorben waren.(I) and in comparison with 2-chloro-4 ', 6-bis- (ethylamino) -s-triazine (II) in each case at an application rate of 2 kg of active ingredient per hectare, dispersed with sodium lignosulfonate in an amount of water corresponding to 5001 per hectare. After 3 to 4 weeks it was found that the active ingredient I completely killed the weeds and grass weeds had, while with the active ingredient II the weeds were not completely dead.
IOIO
Biologisch gleich wirksam sind:Are equally effective biologically:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclooctyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, N- [4- (l-Cyclooctyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin. N- [4- (1-Cyclopentyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Wicke (Vicia sp.), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla),'Sauerampfer (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), ljährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 8 cm mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4',6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 8 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine starke Schädigung, während die mit II gespritzten Pflanzen noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.An agricultural area covered with mustard (Sinapis arvensis), chickweed (Stellaria media), white goose foot (Chenopodium album), small nettle (Urtica urens), vetch (Vicia sp.), French herb (Galinsoga parviflora), chamomile (Matricaria chamomilla), sorrel (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), annual bluegrass (Poa annua) and black foxtail (Alopecurus myosuroides) was overgrown at a height of 3 to 8 cm for the weeds N- [4- (l-Phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (I) and, in comparison, with 2-chloro-4 ', 6-bis- (ethylamino) -s- triazine (II) in each case at an application rate of 2 kg of active ingredient per hectare, dispersed with sodium lignosulfonate in a 500 l corresponding amount of water per hectare, sprayed. After 8 days, those with the active ingredient I treated weeds and grass weeds caused severe damage, while plants sprayed with II still showed normal growth. After 3 weeks, almost all of the plants were completely dead.
Biologisch gleich wirksam sind:Are equally effective biologically:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (l-phenyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N- [4-( 17Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, N- [4- (17-cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-monomethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, N- [4- (l-Cyclohexyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclooctyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, N- [4- (l-Cyclooctyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine,
N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin. N- [4- (1-Cyclopentyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen Zea, mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Pisum sativum (Erbsen), Gossypium sp. (Baumwolle), Poa annua (ljähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Cyclopentyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II), dispergiert in 5001 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:In the greenhouse, plastic pots 8 cm in diameter were filled with loamy sandy soil and the seeds Zea, mays (maize), Hordeum vulgare (barley), Triticum vulgare (wheat), Pisum sativum (Peas), Gossypium sp. (Cotton), Poa annua (annual bluegrass), Alopecurus myosuroides (Foxtail), Sinapis arvensis (mustard), Chenopodium album (white goose foot), Urtica urens (nettle), Stellaria media (chickweed) sown. The soil prepared in this way was then given 2 kg per hectare of N- [4- (l-cyclopentyl - 5 - bromopyridazon - (6) - yl] - N '- dimethylformamidine (I) and in comparison with this with 2 kg per hectare N- [4- (l-phenyl-5-chloropyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (II), dispersed in 5001 water per hectare, treated. After 4 to 5 weeks it was found that I had a stronger herbicidal effect compared to II. The herbicidal effect can be seen from the following table:
I. Really
I.
Mais Useful plants:
Corn
00
0
00
0
00
0
00
0
70
90 bis 100
90 bis 100
10080
70
90 to 100
90 to 100
100
60
80
80
80up to 70
60
80
80
80
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf Unwanted plants:
annual bluegrass
Black foxtail
Mustard
4040
45 0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.45 0 = without damage; 100 = total damage.
Biologisch gleich wirksam wie I ist N-[4-(l-Cyclooctyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin. Biologically just as effective as I is N- [4- (l-Cyclooctyl - 5 - bromopyridazon - (6) - yl] - N '- dimethylformamidine.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Pisum sativum (Erbsen), Gossypium sp. (Baumwolle), Poa annua (ljähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Phenyl - 5 - chlorpyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin (II), dispergiert in 5001 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.In the greenhouse the plants were Zea mays (maize), Hordeum vulgare (barley), Triticum vulgare (Wheat), Pisum sativum (peas), Gossypium sp. (Cotton), Poa annua (annual bluegrass), Alopecurus myosuroides (foxtail), Sinapis arvensis (mustard), Chenopodium album (white Goose foot), Urtica urens (small stinging nettle), Stellaria media (chickweed) at a height of 3 to 15 cm with 2 kg per hectare of N- [4- (1-cyclopentyl-5-bromopyridazon- (6) -yl] -N'-dimethylformamidine (I) and by comparison with 2 kg per hectare of N- [4- (l-phenyl - 5 - chlorpyridazon - (6) - yl] - N '- dimethylformamidine (II), dispersed in 500 l of water per hectare. After 3 to 4 weeks you could see that I had a stronger herbicidal effect than II. The herbicidal The effect can be seen from the following table.
Nutzpflanzen:Useful plants:
Mais Corn
Gerste
Weizen
Erbsen
Baumwollebarley
wheat
peas
cotton
Unerwünschte Pflanzen:
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz ..Unwanted plants:
annual bluegrass.
Black foxtail ..
Ackersenf · Field Mustard
Weißer GänsefußWhite goosefoot
Vogelmiere Chickweed
Kleine Brennessel
Kreuzkraut Small stinging nettle
Ragwort
90 70 bis 8090 70 to 80
100100
90 bis 100 90 bis 10090 to 100 90 to 100
100 90 bis 100100 90 to 100
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.0 = without damage; 100 = total damage.
WirkstoffActive ingredient
Obis IO 0 0 0Obis IO 0 0 0
IIII
0 0 00 0 0
. 0 10 bis 20. 0 10 to 20
60 bis 7060 to 70
6060
7070
70 70 bis 8070 70 to 80
8080
7070
Biologisch gleich wirksam wie I ist N-[4-(l-Cyclooctyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] -W- dimethylformamidin. N- [4- (l-Cyclooctyl - 5 - bromopyridazon - (6) - yl] - W- dimethylformamidine is biologically as effective as I.
Claims (1)
= CH — N/ CH 3
= CH - N
I N =
I.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB80539A DE1224981B (en) | 1965-02-16 | 1965-02-16 | herbicide |
| FR48462A FR1467430A (en) | 1965-02-16 | 1966-02-04 | Pyridazonic derivatives and herbicide mixtures containing these derivatives |
| GB540466A GB1131473A (en) | 1965-02-16 | 1966-02-08 | Pyridazone derivatives and herbicidal compositions thereof |
| BE676195D BE676195A (en) | 1965-02-16 | 1966-02-08 | |
| DK75266A DK115158B (en) | 1965-02-16 | 1966-02-14 | Herbicide. |
| NL6601939A NL6601939A (en) | 1965-02-16 | 1966-02-15 | |
| AT142366A AT261302B (en) | 1965-02-16 | 1966-02-16 | Herbicidal Mixture |
| BR17720866A BR6677208D0 (en) | 1965-02-16 | 1966-02-16 | HERBICIDIC COMPOSITIONS BASED ON PIRIDAZONE DERIVATIVES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB80539A DE1224981B (en) | 1965-02-16 | 1965-02-16 | herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1224981B true DE1224981B (en) | 1966-09-15 |
Family
ID=6980766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB80539A Pending DE1224981B (en) | 1965-02-16 | 1965-02-16 | herbicide |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT261302B (en) |
| BE (1) | BE676195A (en) |
| BR (1) | BR6677208D0 (en) |
| DE (1) | DE1224981B (en) |
| DK (1) | DK115158B (en) |
| GB (1) | GB1131473A (en) |
| NL (1) | NL6601939A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229205A (en) | 1978-05-19 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted alkoxyimino-pyridazones, their manufacture, and their use as herbicides |
-
1965
- 1965-02-16 DE DEB80539A patent/DE1224981B/en active Pending
-
1966
- 1966-02-08 BE BE676195D patent/BE676195A/xx unknown
- 1966-02-08 GB GB540466A patent/GB1131473A/en not_active Expired
- 1966-02-14 DK DK75266A patent/DK115158B/en unknown
- 1966-02-15 NL NL6601939A patent/NL6601939A/xx unknown
- 1966-02-16 AT AT142366A patent/AT261302B/en active
- 1966-02-16 BR BR17720866A patent/BR6677208D0/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229205A (en) | 1978-05-19 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted alkoxyimino-pyridazones, their manufacture, and their use as herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK115158B (en) | 1969-09-08 |
| BE676195A (en) | 1966-08-08 |
| AT261302B (en) | 1968-04-25 |
| NL6601939A (en) | 1966-08-17 |
| BR6677208D0 (en) | 1973-09-04 |
| GB1131473A (en) | 1968-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1210241B (en) | Herbicides | |
| DE1670315B1 (en) | 1- (m-Trifluoromethylphenyl) -4-methoxy-5-halo-pyridazone- (6) derivatives | |
| AT261303B (en) | Herbicidal Mixture | |
| DE1221842B (en) | Herbicides | |
| DE1542711C3 (en) | N phenyl N5 oxyalkyl NP alkylureas, their use as herbicides and herbicidal compositions containing them | |
| DE1224981B (en) | herbicide | |
| DE1542816A1 (en) | Herbicides | |
| DE1210242B (en) | herbicide | |
| DE2553209C2 (en) | 1-methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin (4) one-2,2-dioxide and herbicides containing them | |
| DE1542835A1 (en) | Herbicides | |
| DE1670100A1 (en) | Herbicides | |
| DE1213163B (en) | herbicide | |
| DE1670289C3 (en) | s-triazine derivatives | |
| DE1107998B (en) | Preparations for influencing plant growth, in particular for weed control | |
| DE1245207B (en) | Selective herbicides | |
| DE1670312C3 (en) | Substituted 2-carbamoyloxyphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-33-diones | |
| DE1542814C3 (en) | 1-p-fluorophenyl-4- (alpha-hydroxybeta, beta, beta-trichloroethyl) -amino-5-chloropyridazon- (6) | |
| DE1194198B (en) | Selective herbicide | |
| DE1224980B (en) | herbicide | |
| DE1542820A1 (en) | Herbicides | |
| DE1670289B2 (en) | S-TRIAZINE DERIVATIVES | |
| DE1420990C (en) | Square brackets on 5 Chlorpyndazon (6) yl (4) square brackets on N methyl formamidine derivatives | |
| DE2217698A1 (en) | HERBICIDE | |
| DE1542702C (en) | Substituted acid anilides | |
| DE1670100C (en) | 2 methyl 4 phenyl 3,5 dioxo 1,2,4 oxadiazines and their use as herbicides |