DE1222072B

DE1222072B - Process for the preparation of N-substituted 7-aminoalkoxyflavones

Info

Publication number: DE1222072B
Application number: DEV20289A
Authority: DE
Original assignee: Chem Pharm Fabrik
Current assignee: Chem Pharm Fabrik
Priority date: 1961-03-06
Filing date: 1961-03-06
Publication date: 1966-08-04

Description

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 7-Aminoalkoxyflavonen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 7-Aminoalkoxyflavonen der allgemeinen Formel in der R eine Phenyl- oder p-Methoxyphenylgruppe, R1 eine Dimethylamino-, Diäthylamino-, N-Piperidino-, N-Morpholino- oder N-Pyrrolidinogruppe bedeutet und n die Zahl 2 oder 3 darstellt.Process for the preparation of N-substituted 7-aminoalkoxyflavones The invention relates to a process for the preparation of N-substituted 7-aminoalkoxyflavones of the general formula in which R is a phenyl or p-methoxyphenyl group, R1 is a dimethylamino, diethylamino, N-piperidino, N-morpholino or N-pyrrolidino group and n is the number 2 or 3.

Aus den deutschen Auslegeschriften 1018 873 und 1 054 091 sind Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Flavonen und Chromonen bekannt, bei denen die entsprechenden 7-Oxyflavone bzw. From the German Auslegeschriften 1018 873 and 1 054 091 are procedures known for the production of basic substituted flavones and chromones in which the corresponding 7-oxyflavones or

-chromone zuerst in ihre Alkali salze übergeführt werden müssen. Diese Bildung der Alkalisalze erfordert sehr sorgfältige Arbeitsgänge wie Vakuumeindampfungen, scharfes Trocknen, Wasserfreiheit da die Natrium- bzw. Alkalisalze in Lösung, besonders bei Gegenwart von Wasser, einerseits oxydationsempfindlich sind und sich andererseits aber auch unter Aufsprengung des Chromonringes zersetzen. Werden diese 7-Alkalisalze, z. B. das Natriumsalz des 7-Oxyfiavons, in einem Verdünnungsmittel mit Alkylaminoäthylhalogeniden wie p-Dimethylaminoäthylchlorid umgesetzt, so erhält man bei der Mehrzahl der angewendeten Alkylaminohalogenide verhältnismäßig schlechte Ausbeuten, und die Hauptmenge des Verfahrensproduktes ist z. B. bei Verwendung von Toluol als Verdünnungsmittel in Form einer klebrigen Masse zusammengeballt. So betragen die Ausbeuten an 7-( -Dimethylaminoäthoxy)-flavon kaum 30 bis 400/0. Versucht man aus der klebrigen Masse das 7-Oxyflavon zurückzuerhalten, so erhält man kaum 8 0/o des eingesetzten 7-Oxyfiavons, statt dessen aber eine große Menge eines dunklen Harzes.-chromones must first be converted into their alkali salts. These Formation of the alkali salts requires very careful operations such as vacuum evaporation, sharp drying, freedom from water because the sodium or alkali salts in solution, especially in the presence of water, on the one hand sensitive to oxidation and on the other hand but also decompose by bursting the chromone ring. Are these 7-alkali salts, z. B. the sodium salt of 7-Oxyfiavons, in a diluent with alkylaminoethyl halides how p-dimethylaminoethyl chloride is reacted, so obtained with the majority of the used Alkylaminohalides relatively poor yields, and the majority of the Process product is z. B. when using toluene as a diluent in Balled up in the form of a sticky mass. The yields of 7- (dimethylaminoethoxy) flavone are thus hardly 30 to 400/0. If you try to get the 7-oxyflavone back from the sticky mass, barely 80% of the 7-oxyfiavone used is obtained, but instead a large one Amount of a dark resin.

Darüber hinaus ist die Verwendung von Lösungsmitteln, wie Äther, Dioxan, Toluol, Benzol, zur Extraktion der freigesetzten Alkylaminoalkylchlorid-Basen mit sehr unliebsamen Arbeitsbehinderungen verbunden. Außerdem sind die entsprechenden 7-Dialkylaminoalkoxyflavon- bzw. -chromon - Verbindungen schwer in Ather löslich.In addition, the use of solvents such as ether, dioxane, Toluene, benzene, for the extraction of the released alkylaminoalkyl chloride bases with very unpleasant work disabilities. Also, the appropriate 7-Dialkylaminoalkoxyflavone or chromone - compounds difficult to dissolve in ether.

Ferner ergeben sich bei der Herstellung größerer Mengen der Alkalisalze von 7-Oxyflavonen und -chromonen, z. B. bei Ansätzen im Maßstab von 1 bis 5 kg, nach den bekannten Verfahren noch erhebliche Zersetzungsgefahren, und zwar dann, wenn z. B. die Lösung des Natriumsalzes des 7-Oxyflavons zur Kristallisation im Vakuum eingedampft wird. Die Kristallisationswärme ist dann so stark, daß die Temperaturen hochschnellen, wodurch es zu erheblichen Gefahren für die Apparaturen kommt, und infolge der höheren Temperaturen treten Zersetzungserscheinungen auf. Infolgedessen sind die betreffenden Salze dann braun gefärbt, während die unzersetzten Salze schön gelb bis zeisiggrün gefärbt sind. Furthermore, the production of larger amounts of the alkali salts results of 7-oxyflavones and -chromones, e.g. B. for batches on a scale of 1 to 5 kg, according to the known processes there is still a considerable risk of decomposition, namely then, if z. B. the Solution of the sodium salt of 7-oxyflavone for crystallization in vacuo is evaporated. The heat of crystallization is then so strong that the temperatures jump up, causing considerable danger to the equipment, and decomposition phenomena occur as a result of the higher temperatures. Consequently the salts in question are then colored brown, while the undecomposed salts are beautiful are yellow to siskin green in color.

Werden größere Kiloansätze der betreffenden Natriumsalze nach den bekannten Verfahren mit den entsprechenden Alkylaminoalkylhalogeniden umgesetzt, so tritt als weitere Schwierigkeit die richtige Zugabe der basischen Komponente au?, so daß es zu Zusammenballungen der Reaktionsmasse und weiteren Zersetzungserscheinungen kommt. Die gesamte Reaktion ist schwer lenkbar. Are larger kilograms of the sodium salts in question after the known processes reacted with the corresponding alkylaminoalkyl halides, so the correct addition of the basic component arises as a further difficulty au? so that there is agglomeration of the reaction mass and further decomposition phenomena comes. The whole reaction is difficult to direct.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden diese Schwierigkeiten der bekannten Verfahren beseitigt und die herzustellenden N-substituierten 7-Aminoalkoxyflavone in wesentlich höheren Ausbeuten erhalten, und außerdem treten keine Verluste der schwer zugänglichen 7-Oxyfiavone auf. The method according to the invention eliminates these difficulties the known processes eliminated and the N-substituted 7-aminoalkoxyflavones to be prepared Obtained in much higher yields, and in addition, there are no losses of the difficult to access 7-oxyfiavone.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 7-Aminoalkoxyflavonen der oben angegebenen allgemeinen Formel ist dadurch gekennzeichnet, daß man 7-Oxyflavon oder 7-Oxy-4'-methoxyflavon in einem wasserfreien Keton in Gegenwart eines wasserfreien Alkalicarbonats mit dem Hydrochlorid eines basisch substituierten Alkylchlorids der allgemeinen Formel R1(CH2)nCl in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, zum Sieden erhitzt. The inventive method for the preparation of N-substituted 7-Aminoalkoxyflavones of the general formula given above is characterized by that 7-oxyflavone or 7-oxy-4'-methoxyflavone in an anhydrous ketone in the presence of an anhydrous alkali carbonate with the hydrochloride of a basic substituted one Alkyl chloride of the general formula R1 (CH2) nCl in which R1 has the meaning given above owns, heated to the boil.

Als Ketone eignen sich beispielsweise wasserfreies Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, und vorzugsweise wird Aceton verwendet. Als Alkalicarbonat wird vorzugsweise Kaliumcarbonat verwendet. Die 7-Oxyflavone werden mit den Dialkylaminoalkylchloridhydrochloriden z. B. in Gegenwart von wasserfreiem Kaliumcarbonat in wasserfreiem Aceton unter Rühren mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Suitable ketones are, for example, anhydrous acetone, methyl ethyl ketone, Diethyl ketone, and preferably acetone is used. The preferred alkali carbonate is Potassium carbonate used. The 7-oxyflavones are mixed with the dialkylaminoalkylchloride hydrochlorides z. B. in the presence of anhydrous Potassium carbonate in anhydrous Acetone refluxed for several hours with stirring.

Das Reaktionsprodukt stellt eine salzartige Masse dar, die durch Filtration abgetrennt werden kann.The reaction product is a salt-like mass that is obtained by filtration can be separated.

Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann in üblicher Weise erfolgen. Zum Beispiel wird das Filtrat bei gewöhnlicher Temperatur auf ein kleineres Volumen eingeengt und dann mit Wasser verdünnt, wobei sich die N-substituierten 7-Aminoalkoxyflavone zunächst gewöhnlich als ölige Trübung abscheiden, jedoch bald zu schönen Kristallen erstarren. Es kann aber auch die erhaltene Acetonlösung mit Chlorwasserstoff behandelt oder vorteilhafter mit der berechneten Menge an Theophyllin-7-essigsäure versetzt werden, wodurch man die entsprechenden Salze erhält, aus denen dann die entsprechenden freien und gut kristallisierenden Basen in großer Reinheit erhalten werden.The reaction product can be worked up in the customary manner. For example, at ordinary temperature, the filtrate is reduced in volume concentrated and then diluted with water, whereby the N-substituted 7-aminoalkoxyflavones usually deposit as an oily cloudiness at first, but soon become beautiful crystals freeze. However, the acetone solution obtained can also be treated with hydrogen chloride or, more advantageously, the calculated amount of theophylline-7-acetic acid is added be, whereby one obtains the corresponding salts, from which then the corresponding free and well crystallizing bases can be obtained in great purity.

Es sind zwar Verätherungen von Phenolverbindungen in Gegenwart von Alkalicarbonaten bekannt, jedoch war nicht vorauszusehen, wie - sich die in alkalischen Medien leicht zersetzenden 7-Oxyflavone verhalten werden, zumal auch die bei dem vorliegenden Verfahren während der Reaktion freigesetzten basisch substituierten Alkylchloride auf die 7-Hydroxyflavone als basische Reagenzien einwirken und die Zersetzlichkeit von Oxyflavonen im basischen Medium eine von den Flavonoiden des Naturreichs, wie Rutin und Hesperidin, her bekannte Erscheinung ist. There are etherifications of phenolic compounds in the presence of Alkali carbonates are known, but it was not foreseeable how they would turn out to be alkaline Media easily decomposing 7-oxyflavones are behaved, especially as those with the present process released during the reaction of basic substituted Alkyl chlorides act on the 7-hydroxyflavones as basic reagents and the Decomposition of oxyflavones in basic medium one of the flavonoids of the Natural kingdom, like rutin and hesperidin, is a well-known phenomenon.

Auch die aus der deutschen Auslegeschrift 1 055 544 bekannte Umsetzung von 7-Oxyflavon mit einem Halogenessigsäureester in Gegenwart von Aceton und eines Alkalicarbonats ist insofern nicht mit dem erfindungsgemäßen Verfahren zu vergleichen, als die Halogenessigsäureester neutrale und keine basisch reagierenden Substanzen darstellen, und außerdem betragen die Ausbeuten hierbei kaum 50°/0. Also the implementation known from the German Auslegeschrift 1 055 544 of 7-oxyflavone with a haloacetic acid ester in the presence of acetone and one In this respect, alkali carbonate cannot be compared with the process according to the invention, as the haloacetic acid esters neutral and no basic reacting substances represent, and moreover the yields are hardly 50%.

Schließlich wird in der französischen Patentschrift 997 534 ein Verfahren zur Herstellung von basischen Flavonderivaten beschrieben, bei dem Rutin im alkalischen wäßrigen Medium mit dem Hydrochlorid eines Dialkylaminoalkylchlorids zu den entsprechenden Dialkylaminoalkylrutinäthern umgesetzt wird. Finally, in French patent specification 997 534 a method for the production of basic flavone derivatives described in the rutin in the alkaline aqueous medium with the hydrochloride of a dialkylaminoalkyl chloride to the corresponding Dialkylaminoalkylrutinäthern is implemented.

Versuche haben jedoch ergeben, daß bei der Umsetzung von 7-Hydroxyflavon mit den zu verwendenden Hydrochloriden eines basisch substituierten Alkylchlorids im wäßrig-alkalischen Medium oder auch in Alkoholen bei Gegenwart von Wasser nicht die nach dem vorliegenden Verfahren herzustellenden Verbindungen, sondern Zersetzungsprodukte verschiedener Art erhalten werden. Das Reaktionsgemisch färbte sich stets bei Gegenwart von Wasser tief braun, und nach der Aufarbeitung wurden nichtkristalline Harze erhalten.Experiments have shown, however, that in the reaction of 7-hydroxyflavone with the hydrochlorides of a basic substituted alkyl chloride to be used not in an aqueous alkaline medium or in alcohols in the presence of water the compounds to be produced by the present process, but rather decomposition products of various kinds. The reaction mixture always colored in the presence from water deep brown, and after work-up, non-crystalline resins were obtained.

Es ist daher überraschend und war auch nicht vorauszusehen, daß sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die zu verwendenden 7-Oxyflavone in dieser einfachen Weise und in so guten Ausbeuten in die entsprechenden N-substituierten 7-Alkylaminoalkoxyflavone überführen lassen werden. It is therefore surprising and could not have been foreseen that according to the process according to the invention, the 7-oxyflavones to be used in this easily and in such good yields into the corresponding N-substituted 7-Alkylaminoalkoxyflavones can be transferred.

Die auf diesem Wege dargestellten Verbindungen sollen als Zwischenstufen für die Herstellung von Heilmitteln und kosmetischen Mitteln Verwendung finden. The connections shown in this way are intended as intermediate stages for the production of remedies and cosmetic products use.

Dic folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. The following examples explain the process according to the invention.

Be-ispiel 1 2,4 kg 7-Oxyflavon werden in 25 bis 30 1 wasserfreiem Aceton suspendiert. In diese Suspension werden 1,6 kg feingepulvertes und gut getrocknetes N-fl-Dimethylaminoäthylchlon.d-hydrochlond (etwas Uberschuß) eingetragen, dann werden dem Gemisch unter Rühren portionsweise 1,5 kg gut gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat hinzugefügt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Rühren 5 Stunden auf 40 bis 50"C erwärmt, wobei eine lebhafte Kohlendioxydbildung einsetzt. Hierauf wird die Temperatur weitere 15 bis 20 Stunden bis zur Siedetemperatur der Mischung gesteigert, und außerdem werden dem Gemisch nach insgesamt tOstündiger Erwärmung noch 160 g ß-Dimethylaminoäthylchlorid-hydrochlorid und 400 g wasserfreies Kalicarbonat hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch nimmt im Verlauf der Reaktion eine gelbleuchtende Farbe an. Dann läßt man das Gemisch erkalten, saugt von der gebildeten Salzmenge ab und wäscht diese mit etwa 1/2 bis 11 warmem Aceton aus. Example 1 2.4 kg of 7-oxyflavone become anhydrous in 25 to 30 liters Acetone suspended. 1.6 kg of finely powdered and well-dried material are added to this suspension N-fl-Dimethylaminoäthylchlon.d-hydrochlond (some excess) entered, then be add 1.5 kg of well-powdered anhydrous potassium carbonate to the mixture in portions while stirring added. The reaction mixture is then heated to 40 for 5 hours while stirring Heated up to 50 "C, during which a vigorous formation of carbon dioxide begins the temperature is increased for a further 15 to 20 hours to the boiling point of the mixture, and in addition, after a total of 50 hours of heating, 160 g are added to the mixture ß-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride and 400 g of anhydrous potassium carbonate were added. The reaction mixture takes on a bright yellow color in the course of the reaction. The mixture is then allowed to cool, the amount of salt formed is filtered off with suction and washed this with about 1/2 to 11 warm acetone.

Das Filtraf und die Waschlösung werden vereinigt, das Ganze wird auf ein Volumen von 11/2 bis 2 1 eingedampft und dann vorsichtig. stets bis zur milchigen Trübung mit Wasser versetzt. Sobald sich die ersten Kristalle bilden, setzt man den Zusatz von Wasser fort. bis der Kolbeninhalt in Form gelblicher Kristalle vollständig erstarrt. Diese werden abgesaugt und man erhält das 7-(p-Dimethylaminoäthoxy)-flavon vom F. 116 bis 118"C in einer Ausbeute von 85°/" der Theorie. The Filtraf and the wash solution are combined, the whole becomes evaporated to a volume of 11/2 to 2 1 and then carefully. always up to milky cloudiness mixed with water. As soon as the first crystals form, one continues the addition of water. until the contents of the flask are in the form of yellowish crystals completely solidified. These are suctioned off and the 7- (p-dimethylaminoethoxy) flavone is obtained from 116 to 118 "C in a yield of 85 ° /" of theory.

Beispiel 2 2.4 kg 7-Oxyflavon werden in 20 1 Methyläthylketon suspendiert. In diese Suspension werden 1,9 kg gut getrocknetes und gepulvertes N-ß-Piperidinoäthylchlorid-hydrochlorid eingetragen, hierauf 4 kg wasserfreies Kaliumcarbonat eingerührt, und das Ganze wird unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach 4 bis 5 Stunden beginnt sich das Reaktionsgut leuchtend gelb zu färben. Das Gemisch wird insgesamt 20 Stunden gekocht. dann heiß von der gebildeten Masse abfiltriert und diese mit 5 1 heißem Methyläthylketon ausgewaschen. Bereits während des Erkaltens der Lösung beginnt das 7-(N-Piperidinoäthoxy)-flavon auszukristallisieren. Durch Eindampfen der Mutterlauge wird ein weiterer Anteil des Verfahrensproduktes erhalten. Die Gesamtausbeute an 7-(N-Piperidinoäthoxy)-flavon vom F. 133 bis 134"C beträgt 950/0 der Theorie. Example 2 2.4 kg of 7-oxyflavone are suspended in 20 l of methyl ethyl ketone. 1.9 kg of well-dried and powdered N-ß-piperidinoethyl chloride hydrochloride are added to this suspension entered, then stirred in 4 kg of anhydrous potassium carbonate, and the whole thing is heated to boiling under reflux. After 4 to 5 hours, the reaction material begins to color bright yellow. The mixture is boiled for a total of 20 hours. then hot filtered off from the mass formed and washed this with 5 l of hot methyl ethyl ketone. The 7- (N-piperidinoethoxy) -flavone begins as soon as the solution is cooling crystallize out. Evaporation of the mother liquor creates a further portion of the process product obtained. The total yield of 7- (N-piperidinoethoxy) flavone from 133 to 134 "C is 950/0 of theory.

Beispiel 3 240 g 7-Oxyflavon werden in 3 1 wasserfreiem Aceton suspendiert. Die Suspension wird mit 400 g wasserfreiem Kaliumcarbonat versetzt und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man gibt nun portionsweise 195 g (geringer Uberschuß) gut getrocknetes und gepulvertes N-ß-Morpholinoäthylchlorid-hydrochlorid hinzu und kocht das Ganze 25 Stunden unter Rückfluß. Dann wird das Gemisch heiß filtriert und der salzartige Rückstand mit 500 g heißem Aceton gewaschen. Die Filtrate werden vereinigt, und das Aceton wird durch Destillation zurückgewonnen. Man erhält einen kristallinen Rückstand, der mit wenig Ather angeteigt wird. Der Äther wird dann abdekantiert und verworfen. Man erhält das 7-(N-ß-Morpholinoäthoxy)-flavon vom F. 150 bis 152"C in einer Ausbeute von 90°/o der Theorie. Example 3 240 g of 7-oxyflavone are suspended in 3 l of anhydrous acetone. 400 g of anhydrous potassium carbonate are added to the suspension and the mixture is stirred heated to boiling. 195 g (small excess) of well-dried material are then added in portions and powdered N-ß-Morpholinoäthylchlorid-hydrochloride and cook the whole thing 25 hours under reflux. Then the mixture is filtered hot and the salty Washed residue with 500 g of hot acetone. The filtrates are combined, and the acetone is recovered by distillation. A crystalline one is obtained Residue which is made into a paste with a little ether. The ether becomes then decanted and discarded. The 7- (N-ß-morpholinoethoxy) flavone is obtained from F. 150 to 152 "C in a yield of 90% of theory.

Beispiel 4 240 g 7-Oxyflavon werden in 41 Diäthylketon suspendiert. die Suspension wird mit 400 g wasserfreiem Natriumcarbonat. dann mit 200 g N-y-Dimethylaminopropylchlorid-hydrochlorid versetzt und hierauf 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das gelbgefärbte Reaktionsgemisch wird heiß von der gebildeten Salzmasse abgesaugt und diese mit etwa 400 bis 500 ccm heißem Diäthylketon nachgewaschen. Example 4 240 g of 7-oxyflavone are suspended in 41% of diethyl ketone. the suspension is made with 400 g of anhydrous sodium carbonate. then with 200 g of N-γ-dimethylaminopropyl chloride hydrochloride added and then refluxed for 15 hours. The yellow colored reaction mixture is sucked hot from the salt mass formed and this with about 400 to 500 cc of hot diethyl ketone.

Die Filtrate werden vereinigt, und das Diäthylketon wird im Vakuum vollständig abdestilliert. Der ölige Rückstand wird mit 150 ccm heißem Methanol aufgenommen und die Lösung bis zur bleibenden Trübung mit Wasser versetzt. Hierbei kristallisiert das 7-(N-r-Dimethylaminopropoxy)-flavon in schönen, schwach gelbgefärbten Nadeln aus. Die Verbindung schmilzt bei 98 bis 100"C. die Ausbeute beträgt 94°/o der Theorie.The filtrates are combined and the diethyl ketone is in vacuo completely distilled off. The oily residue is with 150 ccm hot methanol taken up and the solution was mixed with water until it remained cloudy. Here the 7- (N-r-dimethylaminopropoxy) -flavone crystallizes in beautiful, pale yellow colored Needles off. The compound melts at 98 to 100 "C. The yield is 94% the theory.

Beispiel 5 27 g 7-Hydroxy-2-(4'-methoxy)-flavon werden in 11 wasserfreiem Aceton suspendiert. die Suspension wird mit 40 g wasserfreiem gepulvertem Kaliumcarbonat versetzt. das Ganze gut durchgerührt, dann werden 18 g gut getrocknetes und gepulvertes N-ß-Dimethylaminoäthylchlorid-hydrochlorid eingetragen und hierauf die Mischung 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung heiß filtriert, der Rückstand mit 100 ccm heißem Aceton nachgewaschen. das Aceton im Vakuum bis auf 100 ccm abdestilliert, das verbleibende Konzentrat bis zur Trübung mit Wasser versetzt und das Gemisch im Eisschrank kristallisieren gelassen. Man erhält schwach gelbgefärbtes 7-(N-ß-Dimethylaminoäthoxy) - 2 - (4' - methoxy) - flavon vom F. 118 bis 1200C in einer Ausbeute von 860/0 der Theorie. Example 5 27 g of 7-hydroxy-2- (4'-methoxy) -flavone become anhydrous in 11 Acetone suspended. the suspension is made with 40 g of anhydrous powdered potassium carbonate offset. The whole thing is stirred well, then 18 g of well-dried and powdered N-ß-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride registered and then the mixture Heated to the boil for 15 hours. The reaction mixture is then filtered hot, the residue was washed with 100 cc of hot acetone. the acetone in vacuo until distilled off to 100 ccm, the remaining concentrate until cloudy with water added and the mixture left to crystallize in the refrigerator. One gets weak yellow-colored 7- (N-ß-dimethylaminoethoxy) - 2 - (4 '- methoxy) - flavone vom F. 118 up to 1200C in a yield of 860/0 of theory.

Nach der oben beschriebenen Methode wird aus 7-Oxyflavon und N-ß-Diäthylaminoäthylchlorid-hydrochlorid das 7-(N-B-Diäthylaminoäthoxy)-flavon vom F. 76 bis 78"C in einer Ausbeute von 900/0 der Theorie erhalten. According to the method described above, from 7-oxyflavone and N-ß-diethylaminoethyl chloride hydrochloride the 7- (N-B-diethylaminoethoxy) flavone with a temperature of 76 to 78 "C in a yield of 900/0 get the theory.

Claims

Claim: Process for the preparation of N-substituted 7-aminoalkoxyflavones of the general formula in which R is a phenyl or p-methoxyphenyl group, R1 is a dimethylamino. Diethylamino, N-piperidino. N-morpholino or N-pyrrolidino group and n represents the number 2 or 3, characterized in that 7-oxyflavone or 7-oxy-4'-methoxyfiavone is substituted in an anhydrous ketone in the presence of an anhydrous alkali metal carbonate with the hydrochloride of a basic one Alkyl chloride of the general formula R1 - (CH2) n - Cl in which R1 has the meaning given above. heated to boiling.

Publications considered: German Auslegeschriften No. 1,018,874, 1,054,091, 1,055,544; French patent specification No. 997 534.