DE1213664B - Fungitoxic agents - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
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Deutsche Kl.: 451-9/36 German class: 451-9 / 36
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Aktenzeichen: F 41046IV a/451File number: F 41046IV a / 451
Anmeldetag: 19. Oktober 1963 Filing date: October 19, 1963
Auslegetag: 31. März 1966Opening day: March 31, 1966
Es ist bereits allgemein bekannt, daß man unerwünschtes Pilzwachstum durch Anwendung bestimmter fungitoxisch wirkender Substanzen bekämpfen kann, wobei letztere in bzw. auf lebender oder toter Materie angewandt werden können.It is already well known that unwanted fungal growth can be achieved by using certain Can fight fungitoxic substances, the latter in or on living or dead Matter can be applied.
Zur Bekämpfung von pilzlichen Reiskrankheiten, besonders der durch den Pilz Piricularia oryzae hervorgerufenen, wurden bisher entweder organische Quecksilberverbindungen, z.B. Phenylquecksilberacetat oder das Antibiotikum Blasticidin S bzw. eine Mischung beider Präparate eingesetzt. Die erstgenannten Wirkstoffe besitzen jedoch bekanntermaßen den großen Nachteil einer hohen Warmblütertoxizität. Ferner wirken gewisse organische Quecksilberverbindungen, beispielsweise das Phenylquecksilberacetat, bei einigen Reissorten phytotoxisch. Schließlich zeichnen sich sowohl die Arylquecksilbersalze als auch das vorgenannte Antibiotikum zwar durch eine gute curative Wirkung aus, besitzen jedoch nur eine schwache protektive Wirksamkeit.To combat fungal rice diseases, especially that caused by the fungus Piricularia oryzae previously either organic mercury compounds, e.g. phenyl mercury acetate or the antibiotic Blasticidin S or a mixture of both preparations is used. The former However, active ingredients are known to have the major disadvantage of high toxicity to warm blooded animals. Certain organic mercury compounds, for example phenyl mercury acetate, also have an effect phytotoxic in some rice varieties. Finally, both the aryl mercury salts stand out as well as the aforementioned antibiotic have a good curative effect, but have only a weak protective effect.
Aus der Reihe der im Handel befindlichen fungiziden Spitzenpräparate, wie N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid, den Metallsalzen der Äthylenbis-dithiocarbamidsäure oder dem Tetramethyl-thiuramdisulfid, ist bisher kein Wirkstoff bekanntgeworden, der eine für die Praxis ausreichende Wirksamkeit gegen pilzliche Krankheitserreger an Reispflanzen zeigt. Aus diesem Grunde wurden die bisher bekannten organischen Fungizide so gut wie gar nicht für die Bekämpfung von durch Fungi hervorgerufenen Reiskrankheiten eingesetzt.From the range of top fungicidal products available on the market, such as N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide, the metal salts of ethylene bis-dithiocarbamic acid or tetramethyl-thiuram disulfide, So far, no active ingredient has become known that is sufficiently effective against fungal pathogens in practice Shows rice plants. Because of this, the organic fungicides known heretofore have become as good as not used at all for the control of rice diseases caused by fungi.
Weiterhin werden in den deutschen Patentschriften 817 753, 817 057, 830 509 und 1 070 624 sowie der USA.-Patentschrift 2 690 450 Insektizide bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel beschrieben, die als aktive Komponente Ο,Ο-Dialkylthiophosphorsäureester von gegebenenfalls im Phenylkern durch Methoxy-, Nitro-, Methylmercaptogruppen und/oder Chloratome substituierten Phenolen enthalten. Aus dem vorstehend zitierten Schrifttum geht jedoch nicht hervor, daß diese Produkte neben ihrer Insektiziden sich auch durch eine hervorragende fungitoxisch e Wirkung auszeichnen und daher im Gegensatz zu den meisten insektizid wirksamen Thiophosphorsäureestern mit Erfolg zur Bekämpfung unerwünschten Pilzwachstums bzw. besonders pilzlicher Reiskrankheiten Verwendung finden können.Furthermore, in the German patents 817 753, 817 057, 830 509 and 1 070 624 as well as the U.S. Patent 2,690,450 Insecticides or Pesticides described as the active component Ο, Ο-dialkylthiophosphoric acid ester of optionally in the phenyl nucleus by methoxy, nitro, methyl mercapto groups and / or chlorine atoms contain substituted phenols. However, it does not work from the literature cited above show that these products, in addition to their insecticides, also have excellent fungitoxic properties Characteristic effect and therefore in contrast to most insecticidally active thiophosphoric acid esters with success in combating unwanted fungal growth or particularly fungal rice diseases Can be used.
Um so überraschender war es daher, daß die im folgenden offenbarten, aus der vorgenannten Literatur als Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Insektizide nicht bekannten Mittel hervorragend fungitoxisch wirksam sind. Eine solche Wirkung konnte auch Fungitoxische MittelIt was therefore all the more surprising that the following disclosed from the aforementioned literature Agents not known as pesticides or insecticides are excellently fungitoxic are effective. Fungitoxic agents could also have such an effect
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans Scheinpflug, Leverkusen;Dr. Hans Scheinpflug, Leverkusen;
Dr. Herbert Ferdinand Jung, Tokio;Dr. Herbert Ferdinand Jung, Tokyo;
Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,Dr. Dr. H. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-CronenbergWuppertal-Cronenberg
insofern nicht vorausgesehen werden, als die in dem vorstehend zitierten Schrifttum genannten Verbindungen ähnlicher Konstitution keinerlei fungizide Eigenschaften besitzen.insofar as the compounds mentioned in the literature cited above are not foreseen similar constitution do not have any fungicidal properties.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Verwendung von Thiolphosphorsäureestern der allgemeinen FormelThe present invention now relates to the use of thiol phosphoric acid esters of the general formula
RORO
R'c/R'c /
zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.to combat phytopathogenic fungi.
In vorgenannter Formel bedeutet R einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls chlorsubstituierten Alkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch eine bis drei Methylgruppen substituierten Cyclohexylrest, während R' ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist oder R und R' je einen ß-Chloräthylrest bedeuten und X ein Wasserstoff- bzw. Chloratom oder die Methylgruppe darstellt.In the above formula, R denotes a straight or branched, optionally chlorine-substituted one Alkyl radical with 3 to 6 carbon atoms or one optionally substituted by one to three methyl groups Cyclohexyl radical, while R 'is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms or R and R' are each a β-chloroethyl radical and X represents a hydrogen or chlorine atom or the methyl group.
Überraschenderweise besitzen die Verbindungen der oben angegebenen Konstitution trotz ihrer starken fungitoxischen Wirksamkeit eine nur geringe Warmblütertoxizität und sind daher zur Bekämpfung von unerwünschtem Pilzwachstum hervorragend geeignet. Hinzu kommt die ausgezeichnete Verträglichkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen für höhere Pflanzen, die einen Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Krankheiten ohne weiteres erlaubt. Fungitoxische Mittel auf Basis der obengenannten Thiolphosphorsäureester können zur-Bekämpfung von Pilzen der verschiedensten Pilzklassen, z. B. Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten, Fungi imperfekti, Verwendung finden.Surprisingly, the compounds have the constitution indicated above in spite of them strong fungitoxic effectiveness only low warm-blooded toxicity and are therefore to be combated excellently suited for unwanted fungal growth. In addition, there is the excellent compatibility the substances to be used according to the invention for higher plants that are used as Pesticides against fungal diseases are allowed without further ado. Fungitoxic means based on the above-mentioned thiol phosphoric acid esters can be used to combat fungi of the most varied classes of fungi, z. B. Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Fungi imperfekti, use Find.
609 540/401609 540/401
I 213 §64 I 213 §64
3 43 4
Besonders bewährt haben sich die erfindungsgemäß diesen Konzentrationsbereich zu über- oder zu unterzu verwendenden Stoffe jedoch bei der Bekämpfung schreiten.According to the invention, the above or below this concentration range have proven particularly useful substances used, however, step in the fight.
von Reiskrankheiten. Die Produkte zeigen eine vor- Die folgenden Beispiele erläutern das beanspruchteof rice diseases. The products show a pre- The following examples illustrate what is claimed
zügliche protektive Wirkung; darüber hinaus besitzen Verfahren.
sie zum Teil auch eine hervorragende curative 5
Wirksamkeit. Beispiel 1effective protective effect; in addition, own procedures.
Some of them also have an excellent curative 5
Effectiveness. example 1
Neben der Anwendung gegen den Pilz Piricularia ^ PiriculariatestIn addition to the application against the fungus Piricularia ^ Piriculariatest
oryzae können die erfindungsgemäß zu verwendendenoryzae can be used according to the invention
Verbindungen auch zur Bekämpfung anderer Erreger Eine flüssige Wirkstoffzubereitung folgender Zu-Compounds also for combating other pathogens A liquid active ingredient preparation of the following ingredients
von Reiskrankheiten wie Cochliobolus miyabeanus io sammensetzung:of rice diseases such as Cochliobolus miyabeanus io composition:
und Cortieium sasakii eingesetzt werden. Darüber Gewichtsteil Aceton (Lösungsmittel),and Cortieium sasakii can be used. In addition, part by weight of acetone (solvent),
hinaus sind sie gegen parasite Püze auf ober- Gewichtsteile Natriumoleat (Disperser-In addition, they are against parasite Püze on upper parts by weight of sodium oleate (disperser-
irdischen Pflanzenteilen, wie Mycosphaella-, Cerco- ' m'tteflterrestrial parts of plants, such as Mycosphaella, Cerco- 'm'ttefl
sporn-und Colletotrichumarten, ebenfaUs sehr gut 0>2 Gewichtsteüe Gelatine undspur and Colletotrichum species, also very good 0> 2 parts by weight of gelatine and
^Schließlich besitzen sie auch eine Wirkung gegen * 9S'75 Gewichtsteile Wasser,
tracheomycoseerregende Pilze wie Verticillium- und wird wie folgt hergestellt:
Fuseriumarten. Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoff-^ Finally, they also have an effect against * 9S '75 parts by weight of water,
Tracheomycosis-causing fungi such as Verticillium and are made as follows:
Fuserium species. Mix the ingredients for the desired
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Thiol- konzentration notwendige Menge der aktiven Subphosphorsäureester sind zwar als solche zum Teil in 20 stanz mit dem angegebenen Anteil des Lösungsmittels der Literatur bereits beschrieben, jedoch nicht als und verdünnt dieses Konzentrat mit der oben-Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt. Sie können genannten Menge Wasser, das die genannten Zusätze beispielsweise nach den Angaben der französischen enthält.The amount of active subphosphoric acid ester necessary for the thiol concentration to be used according to the invention are as such partly in 20 punch with the specified proportion of the solvent already described in the literature, but not as and diluted this concentrate with the above pesticide known. You can use named amount of water that contains the named additives for example, according to the information provided by the French.
Patentschrift I 336 360 sowie der deutschen Patent- Mit der so erhaltenen Spritzflüssigkeit werdenPatent I 336 360 and the German patent with the spray liquid thus obtained
Schriften 830 509 und 1016 260 auch in technischem zs dreißig etwa 14 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropf-Maßstab leicht hergestellt werden. nässe bespritzt. Die Pflanzen verbleiben bis zumWritings 830 509 and 1016 260 also in technical zs thirty about 14 days old rice plants up to the drop scale can be easily manufactured. splashed wet. The plants remain until
Bei der Anwendung als fungitoxische Mittel kann Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaman die betreffenden Wirkstoffe einzeln oder in türen von 22 bis 24° C und einer relativen Luft-Kombination untereinander zum Einsatz bringen. feuchtigkeit von etwa 70%. Danach werden sie mit Ferner ist eine Mischung mit anderen Pflanzenschutz- 30 einer wäßrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 mitteln, wie Fungiziden, Herbiziden, Insektiziden Sporen je Milliliter von Piricularia oryzae inokuliert und/oder Bakteriziden, möglich. und in einem Raum bei einer Temperatur von 24 bisWhen used as a fungitoxic agent, drying can be done in a greenhouse at Temperaman the active ingredients concerned individually or in doors from 22 to 24 ° C and a relative air combination bring to action among each other. humidity of about 70%. After that, they will be with In addition, a mixture with other crop protection agents is an aqueous suspension of 100,000 to 200,000 agents such as fungicides, herbicides, insecticides spores per milliliter of Piricularia oryzae inoculated and / or bactericidal, possible. and in a room at a temperature of 24 to
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen 26°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt, können entweder als solche oder in Form der üblichen 5 Tage danach bestimmt man den Befall bei allenThe substances to be used according to the invention are placed at 26 ° C and 100% relative humidity, can either as such or in the form of the usual 5 days afterwards, the infestation is determined in all of them
Formulierungen angewandt werden. Beispiele hierfür 35 zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in sind emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierlösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate. Die ten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0% keinen einzelnen Formulierungen werden dabei in bekannter Befall und 100% Befall genauso hoch wie bei den Weise hergestellt (vgl. zum Beispiel Agricultural Kontrollpflanzen.Formulations are applied. Examples include 35 leaves present at the time of inoculation in are emulsifiable concentrates, wettable powders, pastes, percent of the untreated, but also soluble in inoculation Powder, dust and granules. The th control plants. 0% means none individual formulations are just as high in known infestation and 100% infestation as in the Produced wisely (see for example Agricultural Control Plants.
Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe 40 Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind aus der
kommen hierbei im wesentlichen in Frage: Lösungs- Tabelle 1 ersichtlich,
mittel, .wie gegebenenfalls chlorierte aromatische . .Chemicals, March 1960, pp. 35 to 38). As auxiliaries 40 The test results obtained are essentially possible from the: Solution Table 1 can be seen,
medium, such as optionally chlorinated aromatic. .
Kohlenwasserstoffe (z. B, Xylol, Benzol, Chlor- B- rmcuianatestHydrocarbons (e.g. xylene, benzene, chlorine B -rmcuiana test
benzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole Man stellt eine feste Wirkstoffzubereitung, ent-benzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols.
(beispielsweise Methanol, Äthanol, ButanolX Amine 45 haltend(e.g. holding methanol, ethanol, ButanolX Amine 45
(z.B.Äthanolamin,Dimethylformamid) sowieWasser; 10 Gewichtsteüe Aceton (Lösungsmittel) und(e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and water; 10 parts by weight of acetone (solvent) and
Trägerstoffe, beispielsweise natürliche und synthe- 100 Gewichtsteile Staubgrundlage,Carriers, for example natural and synthetic 100 parts by weight dust base,
tische Gesteinsmehle (Kaoline, Tonerde, Kreide, bestehend austable rock flour (kaolins, clay, chalk, consisting of
Talkum, hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul- 95,5% Calciumcarbonat,Talc, highly disperse silica, silicates); Emul- 95.5% calcium carbonate,
giermittel, wie nichtionogene und aniomsche Emul- 50 4,0% Kieselsäure,
gatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Poly- 0,5% Magnesiumstearat,greasing agents, such as non-ionic and aniomic emulsions 50 4.0% silica,
gators (e.g. polyoxyethylene fatty acid ester, poly 0.5% magnesium stearate,
oxyäthylen- Fettalkohol -Äther, Alkylsulfonate und wie folgt her:oxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and as follows:
Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Die für die gewünschte Wirkstöffkonzentratiön imArylsulfonate) and dispersants, such as lignin, The for the desired active ingredient concentration in the
Sulfitablaugen und Methylcellulose. Stäubemittel notwendige Wirkstoffmenge wird mitSulphite liquors and methyl cellulose. The necessary amount of active substance is supplied with dust
Wie oben bereits erwähnt, können in den vor- 55 dem obengenannten Anteil Lösungsmittel vermischt genannten Formulierungen die erfindungsgemäß zu und das erhaltene Konzentrat in einem Mörser mit verwendenden Wirkstoffe in Mischungen mit anderen der angegebenen Menge Staubgrundlage so lange bekannten aktiven Substanzen vorliegen. verrieben, bis das Lösungsmittel verdampft ist.As already mentioned above, solvents can be mixed in the above-mentioned proportion mentioned formulations according to the invention and the concentrate obtained in a mortar using active ingredients in mixtures with others of the specified amount of dust base for so long known active substances are present. rubbed until the solvent has evaporated.
Formulierungen enthalten dabei im allgemeinen Mit dem Stäubemittel bestäubt man dreißig etwa zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, 60 14 Tage alte Reispflanzen. Letztere werden danach vorzugsweise 0,5 bis 90%. mit einer wäßrigen Suspension von 100000 bisFormulations generally contain about thirty between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, 60 14-day-old rice plants. The latter will be after preferably 0.5 to 90%. with an aqueous suspension of 100,000 to
Die erfindungsgemäßen Mittel bzw. ihre Auf- 200 000 Sporen je Milliliter von Piricularia oryzae bereitungen werden in übEcher Weise angewandt, inokuliert und in einem Raum bei einer Temperatur z.B. durch Verspritzen, Bestäuben, Versprühen, von 24 bis 26° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit Vernebeln. Die aktive Substanz kann dabei je nach 65 aufgestellt.The agents according to the invention or their up- 200,000 spores per milliliter of Piricularia oryzae Preparations are applied in conventional ways, inoculated and in a room at one temperature e.g. by spraying, dusting, spraying, from 24 to 26 ° C and 100% relative humidity Fogging. The active substance can be set up depending on the 65.
Anwendungszweck in einer Konzentration von 5 bis 5 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei 0,0005% zur Anwendung kommen. In besonderen allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern Fällen ist es jedoch möglich oder sogar notwendig, in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inoku-Intended use in a concentration of 5 to 5 days after the inoculation is the infestation 0.0005% apply. In particular all leaves present at the time of inoculation In cases, however, it is possible or even necessary, as a percentage of the untreated, but also inoku
1 2 ί 3 GM 1 2 ί 3 GM
Iierten Kontrollpflanzen bestimmt. Es bedeutet 0% keinen Befall und 100% Befall genauso hoch wie bei den Kontrollpflanzen.Iated control plants determined. It means 0% no infestation and 100% infestation just as high as with the control plants.
Die so gewonnenen Testergebnisse gehen aus Tabelle 1 hervor.The test results obtained in this way are shown in Table 1.
tiven die curative Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe ermittelt. Zur Prüfung des protektiven Effekts geht man dabei genau wie in der Beschreibung des Testverfahrens angegeben vor. Bei 5 der Ermittlung der curativen Wirkung wird der Test insofern abgewandelt, als die Wirkstoffe hier nicht vor, sondern 24 Stunden nach der Inokulation appliziert werden. Substanzen, die bei dieser Art der Versuchsdurchführung eine Wirkung zeigen, sind in Sowohl bei dem Test mit flüssiger als auch mit io der Lage, den Pilz nach der Infektion abzutöten und fester Wirkstoffzubereitung wird neben der protek- dadurch curativ zu wirken.tiven determined the curative effect of the substances to be used according to the invention. To check the protective effect one proceeds exactly as indicated in the description of the test procedure. at In order to determine the curative effect, the test is modified to the extent that the active ingredients are not here before but 24 hours after the inoculation. Substances involved in this type of Carrying out an experiment show an effect in both the test with liquid and with io are able to kill the fungus after infection and solid active ingredient preparation will have a curative effect in addition to the protek.
Tabelle 1
PiriculariatestTable 1
Piricularia test
C. Piriculariatest Prüfung der curativen WirkungC. Piriculariatest Examination of the curative effect
Wirkstoff (Konstitution)Active ingredient (constitution)
Befall in % des BefallsInfestation in% of the infestation
der unbehandelten Kontrollethe untreated control
bei einer Wirkstoflkonzentration vonat an active ingredient concentration of
0,1%0.1%
0,05°/o0.05%
0,01»/o0.01 »/ o
0,005%0.005%
0,001%0.001%
0,0005%0.0005%
CH3 CH 3
*) Es bedeutet:*) It means:
flg = flüssige Wirkstoffzubereitung, fst = feste Wirkstoffzubereitung,flg = liquid active ingredient preparation, fst = solid active ingredient preparation,
flg/pr flg/cur fst/pr fst/curflg / pr flg / cur fst / pr fst / cur
flg/pr flg/cur fst/prflg / pr flg / cur fst / pr
flg/pr flg/cur fst/prflg / pr flg / cur fst / pr
flg/cur fst/prflg / cur fst / pr
flg/pr fst/prflg / pr fst / pr
CH3 CH 3
fst/prfst / pr
flg/pr flg/cur fst/prflg / pr flg / cur fst / pr
pr = protektive Wirkung,
cur = curative Wirkung.pr = protective effect,
cur = curative effect.
2525th
0 00 0
2.2.
0 0 00 0 0
0 0 00 0 0
1111
0 140 14
17 417 4
0 10 1
1 01 0
3 63 6
1313th
1 01 0
2727
1313th
Fortsetzungcontinuation
Lfd. Nr.Serial No.
Wirkstoff ^Konstitution)Active ingredient ^ constitution)
Befall in % des BefallsInfestation in% of the infestation
der unbehandelten Kontrollethe untreated control
bei einer Wirkstoflkonzentration vonat an active ingredient concentration of
0,1% 0,05% 0,01% 0,005% 0,001% 0,0005%0.1% 0.05% 0.01% 0.005% 0.001% 0.0005%
C3H7O(Ii)xIIC 3 H 7 O (Ii) x II
CH3OCH 3 O
C3H7O(n)x|| , C 3 H 7 O (n) x || ,
;ρ—s-< >-α; ρ-s- <> -α
C2H5O/C 2 H 5 O /
C3H7O(ISO)xJIC 3 H 7 O (ISO) x JI
C2HsO/ C 2 HsO /
O C3H7O(iso)x HOC 3 H 7 O (iso) x H
C4H9O(SeC.)/C 4 H 9 O (SeC.) /
C4H9O(Ii)xIIC 4 H 9 O (Ii) x II
C2H5O'C 2 H 5 O '
C4H9O(SeC)xII , , C 4 H 9 O (sec) x II,
;ρ—S—f >—α; ρ — S — f> —α
C2H5Q/C 2 H 5 Q /
*) Es bedeutet: flg = flüssige Wirkstofizubereitung, fst = feste Wirkstoffzubereitung,*) It means: flg = liquid active ingredient preparation, fst = solid active ingredient preparation,
flg/prflg / pr
jöig/curjöig / cur
fst/prfst / pr
flg/prflg / pr
flg/curflg / cur
fst/prfst / pr
flg/cur fst/prflg / cur fst / pr
flg/pr fst/prflg / pr fst / pr
flg/pr fst/prflg / pr fst / pr
flg/cur fst/prflg / cur fst / pr
flg/prflg / pr
flg/curflg / cur
fst/prfst / pr
flg/prflg / pr
flg/curflg / cur
fst/prfst / pr
flg/prflg / pr
flg/curflg / cur
fst/prfst / pr
flg/prflg / pr
flg/curflg / cur
fst/prfst / pr
O 6O 6
13 25 2913 25 29
2 25 172 25 17
O OO O
O O OO O O
O 8O 8
2525th
1 O1 O
O 9 OO 9 O
1717th
1515th
2 O2 O
pr = protektive Wirkung, cur = curative Wirkung.pr = protective effect, cur = curative effect.
3-6 643-6 64
Fortsetzungcontinuation
1010
Nr.Serial
No.
der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzentration vonInfestation in% of the infestation
the untreated control
at an active ingredient concentration of
)CH — 0 — P — S—f >— Cl
CH3/ I N=/
OCH3 (CHa) 3 C x II / y -χ
) CH - 0 - P - S - f> - Cl
CH 3 / I N = /
OCH 3
(CHg)3Cx II ^—^
;ch — o—p—s-<
>-ci
CH3/ I N=/
OC2H5 O
(CHg) 3 C x II ^ - ^
; ch - o - p - s - <> -ci
CH 3 / I N = /
OC 2 H 5
flg/cur
fst/prflg / pr
flg / cur
fst / pr
151
15th
*) Es bedeutet:*) It means:
flg = flüssige Wirkstöffzubereittfflg, fat = feste Wirkstoffzubereitung,flg = liquid active ingredient preparation flg, fat = solid active ingredient preparation,
pr = protektlve Wirkung, ettf = curative Wirkung.pr = protective effect, ettf = curative effect.
Piricülariatest/flüssige WirkstoffzubereitungPiriculariat test / liquid active ingredient preparation
Wirkstoff (Konstitution)Active ingredient (constitution)
Befall in % des BefallsInfestation in% of the infestation
der unbehandelten Kontrollethe untreated control
bei einer Wirkstofikonzentration vonat an active ingredient concentration of
0,05% 0,025% 0,01% 0,0050/00.05% 0.025% 0.01% 0.0050 / 0
(CHa)2CH — CHa — CH — O — P CH3 (CHa) 2 CH - CHa - CH - O - P CH 3
OCH3 OCH 3
Nj-/"Nj- / "
(CH2Cl — CHa — O —)2 — P — S —< x (CH 2 Cl - CHa - O -) 2 - P - S - < x
(CHaCl — CHa — O)2P — S(CHaCl - CHa - O) 2 P - S
IlIl
(C4H9O-SeC)2P-S(C 4 H 9 O-SeC) 2 PS
■II-■ II-
(C9H7O-ISO)2P-S-(C 9 H 7 O-ISO) 2 PS-
Spr/pr/ciirSpr / pr / ciir
flg/pr/eurflg / pr / eur
flg/prflg / pr
flg/pf/curflg / pf / cur
2525th
20
5020th
50
5050
28 8328 83
*) Es bedeutet:*) It means:
»pt = spritzen pr = protektive Wirkung, »Pt = injecting pr = protective effect,
(flüssige Wifksfcrffeubereltürig), cur = euraiive Wirkung.(liquid wifksfcrffeubereltürig), cur = euraiive effect.
1111
Fortsetzungcontinuation
Wirkstoff (Konstitution)Active ingredient (constitution)
Befall in % des BefallsInfestation in% of the infestation
der unbehandelten Kontrollethe untreated control
bei einer Wirkstoffkonzentration vonat an active ingredient concentration of
0,05% 0,025% 0,01% 0,005%0.05% 0.025% 0.01% 0.005%
N-S-CCl3 NS-CCl 3
(bekanntes Vergleichsmittel)(known comparison means)
CH3 CH2Cl-CH-OCH 3 CH 2 Cl-CH-O
CH3OCH 3 O
sec.C4H9O\ ||.sec. C 4 H 9 O \ ||.
)P —S CH3O/ -.·) P —S CH 3 O / -. ·
SeCC4H9Osx IlSeCC 4 H 9 Os x Il
— S-- S-
CH3OCH 3 O
*) Es bedeutet: flg = flüssige Wirkstoffzubereitung, flg/pr/cur*) It means: flg = liquid active ingredient preparation, flg / pr / cur
flg/pr/curflg / pr / cur
flg/prflg / pr
flg/pr/curflg / pr / cur
flg/pr/curflg / pr / cur
flg/pr/curflg / pr / cur
25
10025th
100
.0
11.0
11
0
60
6th
0 00 0
pr = protektive Wirkung, cur = curative Wirkung. Beispiel 2pr = protective effect, cur = curative effect. Example 2
D. Myzelwachstumstest Verwendeter Nährboden: 20 Gewichtsteile Agar Agar PulverD. Mycelium growth test Medium used: 20 parts by weight agar agar powder
0 500 50
100100
2525th
1313th
7171
30 Gewichtsteile Malzextrakt 950 Gewichtsteile destilliertes Wasser Verhältnis von Lösungsmittel zum Nährboden:30 parts by weight of malt extract 950 parts by weight of distilled water Ratio of solvent to culture medium:
2 Gewichtsteile Aceton auf 100 Gewichtsteile Agarnährboden Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten· Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42° C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt. .-..-: .: -2 parts by weight of acetone to 100 parts by weight of agar culture medium. Mix the ingredients for the desired concentration of active ingredient amount of active substance required in the culture medium with the specified amount of solvent. That Concentrate is mixed with the liquid nutrient medium cooled to 42 ° C in the stated proportions thoroughly mixed and poured into petri dishes 9 cm in diameter. Further be Control plates set up without admixture of the preparation. .-..-:.: -
1313th
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die
Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten
beimpft und bei etwa 210C inkubiert.If the culture medium is cold and solid, they become
Plates with the types of mushrooms indicated in the table
inoculated and incubated at about 21 0 C.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 bis 10 Tagen. Bei
der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum
auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum
auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden
Kennzahlen:The evaluation is carried out after 4 to 10 days, depending on the rate of growth of the fungi. at
the evaluation is the radial mycelial growth
on the treated culture media with growth
compared on the control medium. The rating of the mushroom growth is done with the following
Key figures:
0 = kein Pilzwachstum,0 = no fungal growth,
1 = sehr starke Hemmung des Wachstums,1 = very strong inhibition of growth,
2 = mittelstarke Hemmung des Wachstums,2 = moderate growth inhibition,
3 = schwache Hemmung des Wachstums,3 = weak inhibition of growth,
4 = Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle. 4 = growth equal to the untreated control.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:
Tabelle 2 MyzelwachstumstestTable 2 Mycelium Growth Test
Wirkstoffe (Konstitution)Active ingredients (constitution)
Pilzemushrooms
Oh OOh O
SfSf
öS,öS,
JS 2JS 2
SISI
IlIl
'G λ'G λ
1111
ClCl
CH3 CH 3
OCH3 OCH 3
H >-O — P — S
OCH3 H> -O - P - S
OCH 3
O
n-C3H7O\ IO
nC 3 H 7 O \ I
ISIS
Ϊ13Ϊ13
Fortsetzungcontinuation
Wirkstoffe (Konstitution)Active ingredients (constitution)
IfIf
ppmppm Pilzemushrooms
ÖSÖS
U EU E
IfIf
E.S2E.S2
de'3de'3
■3 a■ 3 a
IlIl
>^5> ^ 5
1!1!
OCH3 OCH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH-Ο —Ρ —!
OCH3 CH-Ο —Ρ -!
OCH 3
500500
100100
500 100500 100
Il/OCH3
(CHs)2CH — CH2 — CH — 0 — P (II / OCH 3
(CHs) 2 CH - CH 2 - CH - 0 - P (
: CH3,: CH 3 ,
ClCl
500 100500 100
Claims (1)
RO'RO ^
RO '
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| DEF41046A DE1213664B (en) | 1963-10-19 | 1963-10-19 | Fungitoxic agents |
| IL2224664A IL22246A (en) | 1963-10-19 | 1964-10-13 | Fungitoxic preparations |
| GB41923/64A GB1036287A (en) | 1963-10-19 | 1964-10-14 | Fungitoxic compositions and a method of combating fungi |
| BR163537/64A BR6463537D0 (en) | 1963-10-19 | 1964-10-19 | FUNGITOXIC COMPOSITIONS AND PROCESS FOR OBTAINING THE SAME |
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| AT884464A AT257269B (en) | 1963-10-19 | 1964-10-19 | Control of phytopathogenic fungi |
| FR991934A FR1420453A (en) | 1963-10-19 | 1964-10-19 | Fungitoxic agent for agricultural use |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1213664B true DE1213664B (en) | 1966-03-31 |
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ID=7098490
Family Applications (1)
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| DEF41046A Pending DE1213664B (en) | 1963-10-19 | 1963-10-19 | Fungitoxic agents |
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| DE830509C (en) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Process for the preparation of neutral esters of thiophosphoric acid |
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- 1964-10-19 AT AT884464A patent/AT257269B/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1070624B (en) * | 1959-12-10 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | ||
| DE817153C (en) * | 1948-10-01 | 1951-10-15 | Goldschmidt Ag Th | Cleaning, emulsifying, dispersing, wetting and foaming agents |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1036287A (en) | 1966-07-20 |
| BE654528A (en) | 1965-04-20 |
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| BR6463537D0 (en) | 1973-08-07 |
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